DE2647311A1 - THERMOPLASTIC POLYAMIDE MADE FROM ISOPHTHALIC ACID AND HEXAMETHYLENEDIAMINE - Google Patents
THERMOPLASTIC POLYAMIDE MADE FROM ISOPHTHALIC ACID AND HEXAMETHYLENEDIAMINEInfo
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Description
Thermoplastische Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin Thermoplastic polyamides made from isophthalic acid and hexamethylenediamine
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin. The present invention relates to a process for the production of polyamides from isophthalic acid and hexamethylenediamine.
Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin sind bekannt. So wird z. B. in Industrial and Engineering Chemistry 44, S. 1597 (1952) und in der US-Patentschrift 2,715,620 die Polykondensation von Isophthalsäure mit Hexamethylendiamin unter Sauerstoffausschluß in Xylenol als Lösungsmittel bei Rückflußtemperatur und anschließender Weiterkondensation im Hochvakuum unter gleichzeitiger Entfernung des Lösungsmittels bis zu einer Kondensationstemperatur von 250 - 260° C beschrieben. Poly(hexamethylenisophthalamid) kann auch durch Phasengrenzflächenpolykondensation aus Isophthaloylchlorid und Hexamethylendiamin hergestellt werden (J. Polymer Sei. 4p_, 329 (1959)1 Beide Verfahren sind aus wirtschaftlichen Gründen für eine großtechnische Herstellung solcher Polyamide nicht geeignet. Darüber hinaus besitzen die nach den beschriebenen Verfahren hergestellten Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin einen Erweichungspunkt, der unter 100° C liegt, so daß eine Formbeständigkeit in siedendem WasserPolyamides made from isophthalic acid and hexamethylenediamine are known. So z. B. in Industrial and Engineering Chemistry 44, p. 1597 (1952) and in US Pat. No. 2,715,620 the polycondensation of isophthalic acid with Hexamethylenediamine with exclusion of oxygen in xylenol as a solvent at reflux temperature and then Further condensation in a high vacuum with simultaneous removal of the solvent up to a condensation temperature of 250-260 ° C is described. Poly (hexamethylene isophthalamide) can also be achieved by interfacial polycondensation from isophthaloyl chloride and hexamethylenediamine (J. Polymer Sci. 4p_, 329 (1959) 1 both For economic reasons, processes are unsuitable for the large-scale production of such polyamides. In addition, the polyamides prepared from isophthalic acid and produced by the processes described Hexamethylenediamine has a softening point which is below 100 ° C, so that a dimensional stability in boiling water
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nicht mehr gegeben ist (DAS 1 267 846).is no longer given (DAS 1 267 846).
Es ist ferner bekannt, daß man Polyamide aus Diaminen und Dicarbonsäuren durch Polykondensation der entsprechenden neutralen Salze in Gegenwart von viel Wasser herstellt, um die Reaktionsmasse genügend flüssig zu halten, bevor die Kondensationstemperatur erreicht wird.It is also known that polyamides can be obtained from diamines and dicarboxylic acids by polycondensation of the corresponding neutral salts in the presence of plenty of water to keep the reaction mass sufficiently liquid before the Condensation temperature is reached.
Man führt die Polykondensation unter diesen Bedingungen in einem Autoklaven in einer ersten Stufe so weit, daß der größte Teil des Salzes in die Amidstufe übergeführt wird. Das sich bildende Vorkondensat, das in Wasser bei 200 230° C noch löslich ist, wird in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 260 - 300° C nachkondensiert, wobei der Druck allmählich auf Atmosphärendruck entspannt wird. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß man in der Regel in einer gesonderten Stufe zunächst das Salz aus Säure und Diamin herstellen und isolieren muß, um hochmolekulare Produkte mit hoher Reinheit und guten Eigenschaften zu erhalten. Hochmolekulare Polyamide aus Diaminen und Dicarbonsäuren lassen sich zwar durch Kondensation in wäßriger Lösung auch ohne Isolierung der Salzzwischenstufe herstellen, wenn man äquivalente Mengen an Diamin und Dicarbonsäure einsetzt, aber, um keine verfärbten Produkte mit wenig brauchbaren Eigenschaften zu erhalten, ist eine besondere Reinheit der Ausgangskomponenten von entscheidender Bedeutung .The polycondensation is carried out under these conditions in an autoclave in a first stage so far that the Most of the salt is converted into the amide stage. The pre-condensate that forms, which in water at 200 230 ° C is still soluble, post-condensation takes place in the second stage at temperatures of 260-300 ° C, the Pressure is gradually released to atmospheric pressure. However, this method has the disadvantage that you usually in a separate step must first produce and isolate the salt from acid and diamine in order to produce high molecular weight products with high purity and good properties. High molecular weight polyamides made from diamines and dicarboxylic acids can be produced by condensation in aqueous solution without isolating the salt intermediate stage, if you use equivalent amounts of diamine and dicarboxylic acid, but to avoid discolored products with little To obtain useful properties, a particular purity of the starting components is of crucial importance .
Überraschend wurde nun gefunden, daß man transparente Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin mit hervorragenden mechanischen, elektrischen und thermischen Eigen-It has now surprisingly been found that transparent polyamides can be used from isophthalic acid and hexamethylenediamine with excellent mechanical, electrical and thermal properties
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schäften erhält, wenn man die von der Herstellung noch verunreinigte Isophthalsäure einsetzt und keine Isolierung des Salzes aus Säure und Diamin zur Reinigung vornimmt.shafts are obtained if they are still contaminated from manufacture Isophthalic acid uses and does not isolate the salt from acid and diamine for purification.
Vorzugsweise wird eine Isophthalsäure eingesetzt, die durch Flüssigphasenoxydation von technischem m-Xylol in Eisessiglösung mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von Schwermetallkatalysatoren und Brom oder einer Brom enthaltenden Verbindung wie z.B. NaBr oder Tetrabromäthan hergestellt wird und neben bis zu 1 Gew.-% Terephthalsäure, die die Polykondensation nicht beeinflußt, meist bis zu 0,6 Gew.-% Verunreinigungen enthält, wieAn isophthalic acid is preferably used, which is obtained by the liquid phase oxidation of technical grade m-xylene in glacial acetic acid solution with air or oxygen in the presence of heavy metal catalysts and bromine or a bromine-containing compound such as NaBr or tetrabromoethane is produced and, in addition to up to 1% by weight of terephthalic acid, the polycondensation not influenced, mostly up to 0.6% by weight impurities contains how
0,01 - 0,15 Gew.-% Monocarbonsäuren, wie 3-Methylbenzoesäure 0,01 - 0,1 Gew.-% Aldehydcarbonsäuren, wie z.B. 3-Formyl-0.01-0.15% by weight monocarboxylic acids, such as 3-methylbenzoic acid 0.01-0.1% by weight aldehyde carboxylic acids, such as 3-formyl
benzoesäure 0,01 - 0,05 Gew.-% Tricarbonsäuren, wie z.B. Trimesin- u.benzoic acid 0.01-0.05% by weight tricarboxylic acids, such as trimesin and the like.
TrimellitsäureTrimellitic acid
1 - 50 ppm Schwermetallionen, wie z.B. Kobalt1 - 50 ppm heavy metal ions such as cobalt
und/oder Manganand / or manganese
1 - 50 ppm Bromionen, und 0,1 - 0,3 Gew.-% weitere Verunreinigungen.1-50 ppm bromine ions, and 0.1-0.3% by weight of other impurities.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von transparenten, thermoplastischen Polyamiden durch Polykondensation des Salzes aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin, indem man die 50 - 85?6ige, vorzugsweise 60 - 80 %ige wäßrige Lösung des Salzes unter SauerstoffausSchluß in der ersten Stufe bei 200° - 2300C in einem geschlossenen Kondensationsautoklaven vorkondensiert, bis sich ein Druck von 10-30 bar einstellt, nach Erhöhung der Kondensationstemperatur auf 260 - 3000C unter gleichzeitigem allmählichen Entspannen auf Atmosphärendruck weiter kondensiert und unter Stickstoffbegasung auf das gewünschte Molekulargewicht nachkondensiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Isophthalsäure mit bis zu 1,6 Gew.-96 Verunreinigungen zur Salzbildung mit Hexamethylendiamin einsetzt und dieses Salz ohne Isolierung polykondensiert.The invention therefore relates to a process for the production of transparent, thermoplastic polyamides by polycondensation of the salt of isophthalic acid and hexamethylenediamine by adding the 50-85%, preferably 60-80%, aqueous solution of the salt with the exclusion of oxygen in the first stage at 200 ° - 230 0 C precondensed in a closed condensation autoclave until a pressure of 10-30 bar is established, after increasing the condensation temperature to 260-300 0 C with simultaneous gradual decompression to atmospheric pressure and post-condensed to the desired molecular weight with nitrogen gassing, the characterized in that an isophthalic acid with up to 1.6% by weight of impurities is used for salt formation with hexamethylenediamine and this salt is polycondensed without isolation.
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Zur Herstellung des Salzes aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ohne Isolierung und weitere Reinigung eingesetzt wird, legt man beispielsweise das Hexamethylendiamin bei 10-30 C unter Sauerstoffausschluß in soviel Wasser vor, daß die nach Umsetzung mit Isophthalsäure resultierende Salz-Lösung 50 85 #>ig, vorzugsweise 60 - SO %ig ist, und trägt die äquivalente Menge Isophthalsäure portionsweise ein, wobei unter Erwärmung die Salz-Bildung einsetzt. Die Temperatur der wäßrigen Lösung sollIe 80 - 90° C nicht übersteigen. Die BO - 90° C warme, IH-Salz-Lösung wird dann über ein Filter oder ein Adsorbens in den Autoklaven gedrückt. Besonders farbhelle Polyamide werden erhalten, wenn man während der Salzherstellung 0,01 - 1 Gew.-f/u (bezogen auf IH-Salze) eines Reduktionsmittels zusetzt. Es können natürlich auch größere Mengen an Reduktionsmittel hinzugefügt werden, aber ein farbverbessernder Effekt ist dann nicht mehr erkennbar. Als Reduktionsmittel können beispielsweise Sulfite, Dithionite, Phosphite, Hypophosphite, Hydride und Hydrazinhydrat verwendet werden. Besonders geeignet sind unterphosphorige Saure und deren Salze wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Ammoniumhypophosphit sowie Hydride wie Natrium- oder Kaliumborhydrid.To prepare the salt from isophthalic acid and hexamethylenediamine, which is used according to the process according to the invention without isolation and further purification, the hexamethylenediamine, for example, is placed in water at 10-30 ° C. with the exclusion of oxygen in so much water that the salt solution resulting after reaction with isophthalic acid is 50 Is 85%, preferably 60 - 50%, and enters the equivalent amount of isophthalic acid in portions, the formation of the salt commencing with heating. The temperature of the aqueous solution should not exceed 80-90 ° C. The BO - 90 ° C warm, IH salt solution is then pressed through a filter or an adsorbent into the autoclave. A particularly light-colored polyamides are obtained if during the production of salt 0.01 - (based on IH salts) 1 wt f / u adding a reducing agent. Of course, larger amounts of reducing agent can also be added, but a color-improving effect is then no longer noticeable. Sulfites, dithionites, phosphites, hypophosphites, hydrides and hydrazine hydrate, for example, can be used as reducing agents. Hypophosphorous acid and its salts such as. B. sodium, potassium or ammonium hypophosphite and hydrides such as sodium or potassium borohydride.
Die Salzherstellung kann selbstverständlich auch so erfolgen, daß man eine Suspension von Isophthalsäure in Wasser vorlegt und dann die äquivalente Menge Diamin portionsweise zufügt. The salt can of course also be prepared by placing a suspension of isophthalic acid in water and then add the equivalent amount of diamine in portions.
Um hochmolekulare Produkte mit den gewünschten Eigenschaften zu erhalten, ist es notwendig, Diamin und Dicarbonsäure in äquivalenten Mengen einzuwiegen, wenn man auf die kostenspielige Salzisolierung verzichten will. Die Äquivalenz vonIn order to obtain high molecular weight products with the desired properties, it is necessary to have diamine and dicarboxylic acid in Weigh in equivalent amounts if you want to do without the costly salt insulation. The equivalence of
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Säure und Am.ln läßt sich am pH-Wert der entstehenden Salz-Lösung leicht kontrollieren und ggf. korrigieren. Eine 5 %ige wäßrige IH-3alzlösung hat einen pH-Wert von 7,4 (gemessen mit einer Glaselektrode bei 23° C). Höhere oder niedrigere pH-Werte entsprechen einem definierten Amin- oder Säureüberschuß, der direkt abgelesen und durch entsprechenden Zusatz der im Unterschuß vorliegenden Komponente leicht ausgeglichen werden kann. Hochmolekulare Polyamide aus Isophthalsäure und Hexamethylendiamin erhält man nur dann, wenn der pH-Wert der wäßrigen Salzlösung zwischen 6,0 und 9,0 liegt.Acid and Am.ln can be determined at the pH of the resulting salt solution check easily and correct if necessary. A 5% aqueous IH-3 salt solution has a pH of 7.4 (measured with a glass electrode at 23 ° C). Higher or lower pH values correspond to a defined excess of amine or acid, which is read directly and easily compensated for by adding the component that is in deficit can be. High molecular weight polyamides made from isophthalic acid and hexamethylenediamine are only obtained if the pH of the aqueous salt solution is between 6.0 and 9.0.
Die auf diesem Wege hergestellte IH-Salz-Lösung wird dann nach dem üblichen Verfahren kondensiert. So kann beispielsweise die Salz-Lösung über einen Filter in den Kondensationsautoklaven übergeführt und unter Druck auf eine Temperatur von 200 - 230° C erhitzt werden. Es stellt sich hierbei je nach Temperatur und Füllgrad des Autoklaven ein Druck von IC - 30 bar ein. Nach 1-2 Stunden Reaktionszeit wird die Temperatur auf 260 - 300° C, vorzugsweise 270 - 290° C, erhöht und gleichzeitig der Druck im Autoklav langsam auf Atmosphärendruck gesenkt. Unter Stickstoffbegasung wird die Polykondensation bis zur Erzielung des gewünschten Polymerisationsgrades weitergeführt. Die wasserklare, viskose Schmelze des Polymeren wird dann nach üblichem Verfahren, z. B. mit reinem Stickstoff aus einer am unteren Ende des Autoklaven angebrachten Lochdüse zu einem Strang ausgepreßt, der zur Kühlung durch ein Wasserbad geführt und anschließend einer Granuliervorrichtung zugeführt wird.The IH salt solution produced in this way is then condensed according to the usual procedure. For example, the salt solution can be transferred into the condensation autoclave via a filter and brought to a temperature under pressure can be heated from 200 - 230 ° C. Depending on the temperature and degree of filling of the autoclave, a pressure of IC - 30 bar one. After a reaction time of 1-2 hours, the temperature is increased to 260-300.degree. C., preferably 270-290.degree and at the same time the pressure in the autoclave slowly to atmospheric pressure lowered. The polycondensation is carried out with nitrogen gassing until the desired degree of polymerization has been achieved continued. The water-clear, viscous melt of the polymer is then by a conventional method, for. B. with pure nitrogen from a perforated nozzle attached to the lower end of the autoclave to form a strand which is used for Cooling is passed through a water bath and then fed to a granulating device.
Um Produkte mit technisch brauchbaren Eigenschaften zu bekommen, ist ein Molekulargewicht entsprechend einer rela-In order to get products with technically useful properties, a molecular weight corresponding to a relative
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tiven Viskosität von mindestens V -, -- 2,2 (gemessen als Lösung in m-Kresol bei 25 C) erforderlich.tive viscosity of at least V -, - 2.2 (measured as a solution in m-cresol at 25 C) is required.
Ausgezeichnete Eigenschaften werden erreicht, wenn die relative Viskosität auf werte zwischen 2,2 - 3,5, vorzugsweise 2,5 und 2,8 eingestellt wird. Um das gewünschte Molekulargewicht einzustellen, können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in üblicher weise auch Kettenabbrecher wie beispielsweise Essigsäure, Propionsäure, Stearinsäure oder vorzugsweise aromatische Monocarbonsäuren wie z. B. Benzoesäure eingesetzt werden. Das Molekulargewicht kann auch durch Verwendung eines geringen Überschusses an Isophthalsäure oder Hexamethylendiamin begrenzt werden.Excellent properties are achieved when the relative Viscosity is adjusted to values between 2.2-3.5, preferably 2.5 and 2.8. To the desired molecular weight chain terminators such as, for example, can also be set in the process according to the invention in the customary manner Acetic acid, propionic acid, stearic acid or, preferably, aromatic monocarboxylic acids such as. B. benzoic acid can be used. The molecular weight can also be increased by using a slight excess of isophthalic acid or Hexamethylenediamine are limited.
Die Polykondensation der wäßrigen III-Salz-Lösung kann auch ohne Druck durchgeführt werden. In diesem Falle ist bei der Vorkondensaten mit Verlusten an Hexamethylendiamin zu rechnen, die jedoch durch Zusatz eines Überschusses an Diamin zu Beginn der Polykondensation ausgeglichen werden können. Die Verluste an Hexamethylendiamin sind von einer Vielzahl von Farametern abhängig, z. B. von der Temperaturführung während der Polykondensation, von der Stärke des Inertgasstromes und den Dimensionen der Apparatur. Der Verlust an Diamin kann unter ungünstigen Bedingungen bis zu 6 Gew.-5&, bezogen auf das eingesetzte Amin, betragen,The polycondensation of the aqueous III salt solution can also can be carried out without pressure. In this case, the precondensate closes with losses of hexamethylenediamine calculate, which, however, are compensated for by adding an excess of diamine at the beginning of the polycondensation can. Hexamethylenediamine losses are dependent on a variety of farimeters, e.g. B. from the temperature control during the polycondensation, on the strength of the inert gas flow and the dimensions of the apparatus. The loss of diamine can, under unfavorable conditions, be up to 6% by weight, based on the amine used,
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man nichtkristalline, völlig transparente, farblose Polyamide mit hoher Schlagzähigkeit und einer Wärmeformbeständigkeit von über 1250C.The process according to the invention gives non-crystalline, completely transparent, colorless polyamides with high impact strength and a heat resistance of over 125 ° C.
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Diese transparenten Polyamide können auf handelsüblichen Maschinen durch Spritzguß oder Extrusion zu Formkörpern, Folien, Hatten, Fasern, Borsten oder Hohlkörpern verarbeitet werden. Aufgrund ihrer elektrischen Eigenschaften kennen sie als Elektroisolierstoff eingesetzt werden.These transparent polyamides can be molded on commercially available machines by injection molding or extrusion, Foils, hats, fibers, bristles or hollow bodies are processed will. Because of their electrical properties, they are used as electrical insulating material.
kennen außerdem Füllstoffe, insbesondere Glasfasern, Entformungsmittel, Schmiermittel, Brandschutzmittel, Stabilisatoren, Pigmente oder andere Farbstoffe enthalten.also know fillers, especially glass fibers, Mold release agents, lubricants, fire retardants, stabilizers, Contain pigments or other dyes.
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1. In einem Vorratsgefäß löst man unter Stickstoff 3,09 kg Hexamethylendiamin in 2,5 kg Wasser. Dann gibt man unter Kühlung portionsweise 4,42 kg Isophthalsäure so zu dieser Lösung, daß die Temperatur der Reaktionsmischung 7O0C nicht überschreitet. 1. 3.09 kg of hexamethylenediamine are dissolved in 2.5 kg of water in a storage vessel under nitrogen. Are then added under cooling in portions, 4.42 kg of isophthalic acid to this solution so that the temperature of the reaction mixture does not exceed 7O 0 C.
Die verwendete Isophthalsäure enthält neben 0,5 Gew.-% Terephthalsäure folgende Substanzen:The isophthalic acid used contains 0.5% by weight of terephthalic acid the following substances:
0,08 Gew.-% Monocarbonsäuren
0,08 Gew.-^ Aldehydcarbonsäuren
0,03 Gew.-% Tricarbonsäuren
3 ppm Kobalt
5 ppm Mangan
30 ppm Brom
0,3 Gew.-% weitere Verunreinigungen.0.08 wt% monocarboxylic acids
0.08 wt% aldehyde carboxylic acids
0.03 wt -.% Tricarboxylic
3 ppm cobalt
5 ppm manganese
30 ppm bromine
0.3% by weight of other impurities.
Nach Zusatz von 32,5 g Benzoesäure zur Molekulargewichtsstabilisierung wird kurz auf 900C erwärmt. Der pH-Wert der auf einen Gehalt von 5 Gew.-% Feststoff verdünnten Salzlösung (ohne Benzoesäure) beträgt 7,4. Die Lösung wird in einen mit Stickstoff gefüllten Autoklaven gedrückt, der auf 2250C beheizt wird. Die Salzlösung wird 2 Stunden bei 22C0C Innentemperatur vorkondensiert. Es hat sich dann ein Druck von 18 bar eingestellt. Man entspannt vorsichtig, wobei die Temperatur der Heizung auf 2800C gesteigert wird. Nach weiteren 4 Stunden ist die Polykondensation beendet. Das Polyamid wird dann als Borste durch ein Wasserbad abgezogen, granuliert und getrocknet. Die relative Viskosität des Produktes beträgt 2,6, gemessen an einer 1%igen Lösung des Polyamids in m-Kresol in einem Ubbelohde-Viskosimeter bei 25°C.After the addition of 32.5 g of benzoic acid to molecular weight stabilization is briefly heated to 90 0 C. The pH of the salt solution diluted to a content of 5% by weight solids (without benzoic acid) is 7.4. The solution is pressed into a nitrogen-filled autoclave, heated to 225 0 C. The salt solution is precondensed at 22C 0 C internal temperature for 2 hours. A pressure of 18 bar has then set in. To relax carefully, keeping the temperature of the heater is increased to 280 0 C. The polycondensation has ended after a further 4 hours. The polyamide is then drawn off as a bristle through a water bath, granulated and dried. The relative viscosity of the product is 2.6, measured on a 1% solution of the polyamide in m-cresol in an Ubbelohde viscometer at 25.degree.
Das Produkt ist zu nahezu farblosen, transparenten Formkörpern verarbeitbar.The product can be processed into almost colorless, transparent moldings.
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Schlagzähigkeit (nach DIN 53 453): nicht gebrochenImpact strength (according to DIN 53 453): not broken
Wärmeformbeständigkeit nach Vicat,Heat resistance according to Vicat,
Methode B (DIN 53 460): 124° - 125°CMethod B (DIN 53 460): 124 ° - 125 ° C
Reißdehnung: ' 25 % Elongation at break: '25 %
Biegefestigkeit: 155 MPaFlexural strength: 155 MPa
Ε-Modul (Zugvers.): 3000 MPaΕ module (tension): 3000 MPa
2. Analog Beispiel 1 wird aus einer Salzlösung, die unter Verwendung der in Beispiel 1 charakterisierten Isophthalsäure hergestellt wurde und noch zusätzlich 0,2 Gew.-% Natriumhypophosphit (bezogen auf den Salz-Anteil) enthält, ein Polyamid mit den gleichen, in Beispiel 1 beschriebenen Eigenschaften produziert. Das Polyamid hat aber keine Eigenfärbung.2. Analogously to Example 1, a salt solution which is characterized using the isophthalic acid characterized in Example 1 is obtained and an additional 0.2% by weight of sodium hypophosphite (based on the salt content), a polyamide with the same properties as described in Example 1 is produced. However, the polyamide has no inherent color.
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