DE2638223C2 - Process for the production of alkali amides - Google Patents

Process for the production of alkali amides

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Description

Es ist bekannt, daß man Alkaliamide durch Umsetzung von Alkalimetallen mit flüssigem oder gasförmigem Ammoniak unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhält. Die Alkaliamide finden vielseitige Verwendung. Ein Hauptanwendungsgebiet für Alkaliamide ist die Indigosynthese nach Heumann-Pfleger, in der in einer Alkalischmelze Phenylglycinsalze unter Abspaltung von Ammoniak zum Indoxyl ringgeschlossen werden. In analoger Weise werden Salze der Acetanthranilsäure unter Freiwerden von NH3-GaS zu 2,4-Dioxychinolinsalzen umgesetzt. Bei der Herstellung im technischen Maßstab werden je nach Verfahrensbedingungen ein Überschuß von 10 bis 100% und darüber an Ammoniak über die stöchiometrische, auf Alkalimetall berechnete Menge verbraucht. Der Ammoniak-Überschuß verläßt im Gemisch mit dem bei der Alkaliamid-Reaktion gebildeten Wasserstoff den Reaktor. Dieses Gasgemisch wird gewöhnlich durch eine Wasserwäsche getrennt, indem der feuchte mit Wasserstoff beladene NH3-Abgasstrom in die Atmosphäre abgegeben oder mittels Fackel verbrannt wird. Die wäßrige Ammoniaklösung wird ganz oder teilweise zur Wiederverwendung aufbereitet oder gelangt in das Abwasser.It is known that alkali metal amides obtained by reaction of alkali metals with liquid or gaseous ammonia under various reaction conditions. The alkali amides are used in many ways. One of the main areas of application for alkali amides is indigo synthesis according to Heumann-Pfleger, in which phenylglycine salts are ring-closed in an alkali melt to form indoxyl, with ammonia being split off. In an analogous manner, salts of acetanthranilic acid are converted to 2,4-dioxyquinoline salts with liberation of NH 3 -GaS. In production on an industrial scale, an excess of 10 to 100% or more of ammonia over the stoichiometric amount calculated on the alkali metal is consumed, depending on the process conditions. The excess ammonia leaves the reactor as a mixture with the hydrogen formed in the alkali amide reaction. This gas mixture is usually separated by a water scrubber in that the moist, hydrogen-laden NH 3 exhaust gas stream is released into the atmosphere or burned by means of a torch. The aqueous ammonia solution is wholly or partly recycled for reuse or ends up in the wastewater.

Das bei Ringschlußkondensationen freiwerdende Ammoniakgas, das im allgemeinen aus Nebenreaktionen bis 50 und mehr Volumenprozente an Fremdgasen wie z. B. Wasserstoff, Methan, Stickstoff oder Arylamine im Gemisch enthält, wird analog dem Abgas der Alkaliamid-Herstellung behandelt.The ammonia gas released during ring closure condensations, which generally results from side reactions up to 50 and more volume percent of foreign gases such as B. hydrogen, methane, nitrogen or arylamines contains in the mixture, is treated analogously to the exhaust gas of the alkali amide production.

Es wurde nun gefunden, daß man die beschriebenen Nachteile und Schwierigkeiten vermeidet, indem man das insbesondere bei den Ringschlußreaktionen der Indoxylherstellung nach Heumann-Pfleger oder der Alkalischmelze von Salzen der Acetanthranilsäure zu 2,4-Dioxychinolin freiwerdende Ammoniakabgas für die Alkaliamid-Herstellung verwendet.It has now been found that the disadvantages and difficulties described can be avoided by in particular in the ring closure reactions of indoxyl production according to Heumann-Pfleger or the Alkaline melt of salts of acetanthranilic acid to 2,4-Dioxyquinoline released ammonia exhaust gas for the Alkali amide production used.

Das sich bei diesen Ringschlußkondensationen bildende N H3-Abgas enthält Beimengungen von Stoffen wie z. B. Wasserstoff, Alkyl- oder Arylamine, die mit Alkalimetallen zu reagieren vermögen (K. A. und U. R. Hofmann, Anorg. Chemie (1945), Seite 37 und 414; The Chemistry of the Alkali Amides (1937), Band II, Seite 438 bis 439 und Band III, Seite 470 und folgende). The NH 3 exhaust gas formed during these ring closure condensations contains additions of substances such as. B. hydrogen, alkyl or aryl amines that are able to react with alkali metals (KA and UR Hofmann, Anorg. Chemie (1945), pages 37 and 414; The Chemistry of the Alkali Amides (1937), Volume II, pages 438 to 439 and Volume III, page 470 and following).

Es ist die Besonderheit des neuen Verfahrens, daß Beimengungen von Stoffen der zuvor beschriebenen Art im Ammoniakabgas unter den üblichen Bedingungen für die Herstellung von Alkaliamiden aus Ammoniakabgas unschädlich sind.It is the special feature of the new process that admixtures of substances of the previously described Type in the ammonia off-gas under the usual conditions for the production of alkali amides from ammonia off-gas are harmless.

Steht für die Alkaliamid-Herstellung keine ausreichende Menge an N H3-Abgas wie z. B. aus der Indoxylschmelze zur Verfügung, so kann zur Ergänzung, um z. B. eine Unterbrechung des Herstellungsvorgangs zu vermeiden, auch regeneriertes anderweitig anfallendes Ammoniakgas und/oder reines Syntheseammoniak gasförmig oder flüssig beigemischt werden.If there is not a sufficient amount of NH 3 exhaust gas such. B. from the indoxyl melt available, it can be used to supplement z. B. to avoid an interruption of the manufacturing process, also regenerated otherwise accumulating ammonia gas and / or pure synthesis ammonia in gaseous or liquid form are added.

Zur Gewährleistung der hohen Produktreinheit der nach vorliegendem Verfahren herzustellenden Alkaliamide sind Stäube aus dem Ammoniakabgas fernzuhalten wie z. B. durch ein dem Alkaliamid-Reaktor vorgeschaltetes Filter.To ensure the high product purity of the alkali amides to be produced according to the present process dusts are to be kept away from the ammonia exhaust gas, e.g. B. by an alkali amide reactor upstream filter.

Bevorzugte Anwendung findet das neue Verfahren, wenn die Alkaliamid-Herstellung im Verbund mit den vorbeschriebenen chemischen Prozessen ausgeführt wird, bei denen die Alkaliamide eingesetzt werden und Ammoniak aus Alkaliamid während der Reaktion entbunden wird. Dieses Ammoniak wird anschließend wiederum gasförmig mit Alkalimetallen zu Alkalamiden umgesetzt.The new process is preferably used when the alkali amide production is carried out in conjunction with the chemical processes described above is carried out in which the alkali amides are used and Ammonia is released from alkali amide during the reaction. This ammonia is subsequently used in turn reacted in gaseous form with alkali metals to form alkali amides.

Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die absolute Trockenheit des Ammoniakabgases, wodurch der sonstige erhebliche Mehrverbrauch an Alkalimetall eingespart wird, der bei Verwendung des über den Weg der Naßwäsche regenerierten Ammoniaks mit einem Feuchtigkeitsgehalt von 2 bis 5% in Kauf genommen werden muß. Außerdem sind die Aufwendungen für die technische Wiederverwendung von Prozeßammoniak ein Bruchteil der Kosten, die für die Verwendung von regeneriertemThe particular advantage of the method according to the invention is the absolute dryness of the ammonia exhaust gas, whereby the other considerable additional consumption of alkali metal is saved, the Use of ammonia regenerated by wet washing with a moisture content of 2 to 5% must be accepted. Also, the expenses for the technical Reuse process ammonia at a fraction of the cost of using regenerated ammonia

in oder aus der Synthese bezogenem Ammoniak anfallen. Überraschend ist, daß die z. B. bei der Indoxylherstellung in Nebenreaktionen gebildeten Amine unschädlich für die Hersteilung des Natriumamids sind.incurred in or from the synthesis related ammonia. It is surprising that the z. B. amines formed in side reactions during indoxyl production harmless for the production of sodium amide.

Eine technisch besonders vorteilhafte Ausführungsform der Alkaliamidherstellung besteht darin, daß man 2 oder mehrere alkalimetallenthaltende Reaktoren hintereinander schaltet und das ammoniakführende Abgas in den oder die hintereinander folgenden Reaktoren in geeigneter Weise einleitet. Zweckmäßig wird noch ammoniakhaltiges Abgas eines oder mehrerer Reaktoren über eine Sammelleitung in einen mit Alkalimetall gefüllten Reaktor gelenkt, der vorteilhaft einen größeren freien Gasraum als die anderen hat, um einen restlosen Ammoniakumsatz zu erwirken.A technically particularly advantageous embodiment of the alkali amide production consists in that 2 or several alkali metal-containing reactors are connected in series and the exhaust gas carrying ammonia initiates in the or the successive reactors in a suitable manner. It will still be useful ammonia-containing exhaust gas from one or more reactors via a collecting line into one with alkali metal steered filled reactor, which advantageously has a larger free gas space than the other to a to achieve complete ammonia conversion.

Das ammoniakhaltige Abgas wird für die Alkaliamid-Herstellung in einfacher Weise in geschmolzenes Alkali eingeleitet, zweckmäßig durch eine Verteiler-Ringleitung, wobei man zusätzlich auch rühren kann. Für die Durchführung der Reaktion ist ein gewisser ÜberdruckThe ammonia-containing exhaust gas is used for alkali amide production introduced into molten alkali in a simple manner, expediently through a distributor ring line, where you can also stir. A certain excess pressure is required to carry out the reaction

so des ammoniakhaltigen Gases notwendig, der abhängig ist von der Tauchtiefe des Verteilerrohres in dem flüssigen Alkalimetall. Gegenüber dem durch die Tauchtiefe vorgegebenen Gegendruck sollte der Überdruck in der NH3-Gasleitung von 0,01 ausgehend bis 1,0 atü oder mehr sein, bevorzugt 0,1 bis 0,5 atü wie z. B. bei einer Tauchtiefe von 1 m 0,2 bis 0,6 atü. Die Reaktionstemperaturen liegen in weiten Grenzen zwischen etwa 300 bis 4500C, vorteilhaft zwischen 350 bis 4000C.
Nach dem neuen Verfahren ergibt sich für die Herstellung von Alkaliamiden durch erhebliche Einsparungen an Einsatzstoffen, Energie, Investitionen uiid Umweltschutzmaßnahmen eine außerordentliche Verbilligung der Herslellkosten für Alkaliamide.
Während man nach den bekannten Verfahren in Stückform geliefertes Alkalimetall verwendet, das durch Außeneinwirkung an der Oberfläche korrodiert ist, in den Alkaliamidreaktor mechanisch eingefüllt und aufgeschmolzen wird verwendet man nach dem neuenso the ammonia-containing gas is necessary, which is dependent on the immersion depth of the distributor pipe in the liquid alkali metal. Compared to the counterpressure given by the immersion depth, the overpressure in the NH 3 gas line should be from 0.01 to 1.0 atmospheres or more, preferably 0.1 to 0.5 atmospheres such as e.g. B. at a depth of 1 m 0.2 to 0.6 atü. The reaction temperatures are within wide limits between about 300 to 450 ° C., advantageously between 350 to 400 ° C.
According to the new process, for the production of alkali amides, considerable savings in input materials, energy, investments and environmental protection measures result in an extraordinary reduction in the production costs for alkali amides.
While alkali metal supplied in lump form, which has corroded on the surface due to external action, is used according to the known processes, mechanically filled into the alkali amide reactor and melted, is used according to the new one

Verfahren vorteilhaft Alkalimetalle, die in heizbaren, geschlossenen, mit trockenem Inertgas beatmeten Behältern angeliefert, am Ort verflüssigt und in flüssiger Form durch Druck oder Unterdruck in den Alkaliamidreaktor über eine Meßeinrichtung gefördert werden. Diese Handhabung der Alkalimetalle nach der neuen Verfahrensweise erbringt bedeutende Vorteile hinsichtlich reinerer Qualität der Alkaliamide durch Vermeidung von Hydroxyverkrustung und -bildung mit einer gleichzeitig höheren Ausbeute, Erhöhung der Reaktorkapazität durch Verkürzung der Einfüllzeilen und wie z. B. im Falle flüssiger Weiterverarbeitung von zusätzlichen Aufschmelzzeiten, Verlängerung der Rcaktorlebensdauer im Falle der Weiterverarbeitung in flüssiger Form durch idealen Wärmeübergang des flüssigen Alkalimetalls beim Heizen, exaktere Mengendosierung, Einsparung von Energiekosten und ungefährlichere Handhabung durch Förderung in geschlossenen Systemen. Process advantageous alkali metals, which are ventilated in heatable, closed, with dry inert gas Delivered to containers, liquefied on site and in liquid form by pressure or negative pressure in the alkali amide reactor be promoted via a measuring device. This handling of the alkali metals according to the new The procedure yields significant advantages in terms of the purer quality of the alkali amides by avoidance of hydroxyl encrustation and formation with a higher yield at the same time, increase of the reactor capacity by shortening the filling lines and such. B. in the case of liquid further processing of additional Melting times, extension of the actuator life in the case of further processing in liquid Shape due to ideal heat transfer of the liquid alkali metal during heating, more precise quantity dosing, Saving of energy costs and less dangerous handling by conveying in closed systems.

Beispielexample

1010

1515th

2020th

Das neue Verfahren soll am Beispiel der Indoxylherstellung nach Heumann-Pfleger (DRP 137 955) verdeutlicht werden. In einen Reaktor legt man entwässerte Ätzkalinatronlauge und Natriumamid, das aus 100 kg Natriummetall mit Ammoniak gebildet worden ist, vor und trägt unter den angegebenen Bedingungen nach und nach die entsprechende Menge eines trockenen Phenylglycinsalzes in dieses Gemisch ein. Durch die sofort einsetzende Reaktion der Ringschlußbildung zum Indoxyl-Natrium wird aus dem Natriumamid Ammoniakabgas in Freiheit gesetzt. Durch Nebenreaktionen bilden sich Fremdgase wie ζ. Β Wasserstof, Methan, Monomethylanilin und Stickstoff, die im Gemisch mit Ammoniak über Kopf des Reaktors abgeführt werden. Je nach Reaktionsablauf enthält das Ammoniakgemisch bis zu 50% oder mehr Wasserstoff und 1 bis 5% anderer Fremdstoffe. Die das Ammoniakgemisch führende Leitung wird nach dem neuen Verfahren zur Wiederverwendung des Ammoniakanteils für die Natriumamid-Herstellung direkt mit dem Eingasungsrohr des Natriumamidreaktors verbunden. Gegen Störungen durch eventuell mitgerissene Stäube wird ein Filter zwischengeschaltet. Für die kontinuierliche Arbeitsweise wird die Abgasleitung vor Eintritt in den Natriumamid-Reaktor in ein 1 m3-Mischgefäß geführt, das eine Leitung für Zuführung von weiterem Ammoniak angeschlossen ist, um die Arbeitsverluste an Ammoniak auszugleichen. Hierbei kann gegebenenfalls auch Syntheseammoniak oder regeneriertes Ammoniakabgas aus anderen Prozessen verwendet werden. Über das Mischgefäß gelangt das aus der Indoxyl-Schmelzreaktion freiwerdende Ammoniakabgas über ein Ammoniak-Einleitungsrohr mit unterem Verteilerring in einen O^ m3-Reaktor, in dem 100 kg flüssiges Natriummetall vorgelegt sir.d. Bei einer Tauchtiefe des Gaseinleitungsrohrs von 0,3 m wird der Gasdruck in der Ammoniakzuführungsleitung bei 0,25 atü gehalten. Nach 4 Stunden bei einer Reaktionsiemperatur von 340 bis 3700C ist die Natriumamidbildung beendet. Das Wasserstoff-Abgas des Natriumamid-Reaktors wird nach einer Wasserwäsche verbrannLThe new process is illustrated using the example of indoxyl production according to Heumann-Pfleger (DRP 137 955). Dehydrated caustic potash and sodium amide, which has been formed from 100 kg of sodium metal with ammonia, are placed in a reactor and the appropriate amount of a dry phenylglycine salt is gradually added to this mixture under the specified conditions. The immediate reaction of ring closure to indoxyl sodium releases ammonia off-gas from the sodium amide. Foreign gases such as ζ are formed as a result of side reactions. Β Hydrogen, methane, monomethylaniline and nitrogen, which are discharged in a mixture with ammonia via the top of the reactor. Depending on the course of the reaction, the ammonia mixture contains up to 50% or more hydrogen and 1 to 5% other foreign substances. The line carrying the ammonia mixture is connected directly to the gas inlet pipe of the sodium amide reactor according to the new process for reusing the ammonia content for sodium amide production. A filter is interposed to prevent interference from any dust that may be entrained. For continuous operation, the off-gas line is fed into a 1 m 3 mixing vessel before entering the sodium amide reactor, which is connected to a line for feeding in additional ammonia in order to compensate for the ammonia losses. Synthesized ammonia or regenerated ammonia waste gas from other processes can optionally also be used here. The ammonia exhaust gas released from the indoxyl melting reaction passes through the mixing vessel via an ammonia inlet pipe with a lower distributor ring into an O ^ m 3 reactor, in which 100 kg of liquid sodium metal are initially charged. When the gas inlet pipe is immersed to a depth of 0.3 m, the gas pressure in the ammonia supply line is kept at 0.25 atmospheres. After 4 hours at a reaction temperature of 340 to 370 ° C., the formation of sodium amide has ended. The hydrogen off-gas from the sodium amide reactor is incinerated after washing with water

Die Ausbeute an Natriumamid beträgt 97% der Theorie. Der Gehalt an Alkalihydroxyden ist im Vergleich zu den Verfahren, die von festen Alkalimetallen und/oder feuchten Regenerationsammoniak ausgehen, stark verringert und beträgt höchstens 0,05%.The sodium amide yield is 97% of theory. The content of alkali hydroxides is im Compared to the processes based on solid alkali metals and / or moist regeneration ammonia, greatly reduced and is at most 0.05%.

Bei dieser Arbeitsweise zur Herstellung von Natriumamid kann auch das Ammoniakabgas eingesetzt werden, das bei der Ringschlußkondensation von Acetanthranilsauren-Alkalisalzen zu 2,4-Dioxychinolin-Natrium in der Ätzkali-Natronschmelze entsteht.In this procedure for the production of sodium amide, the ammonia exhaust gas can also be used, that in the ring closure condensation of acetanthranilic acid alkali salts to 2,4-Dioxyquinoline Sodium in the caustic potash sodium melt.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Alkaliamiden durch Umsetzung von Ammoniak mit flüssigen Alkalimetallen, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Reaktion Ammoniakabgase verwendet, die bei der indoxylherstellung nach Heumann-Pfleger oder der Herstellung von 2,4-Dioxychinolin aus Acetanthranilsauren Salzen mit Alkaliamiden entstehen.1. Process for the production of alkali amides by reacting ammonia with liquid Alkali metals, characterized in that ammonia exhaust gases are used for the reaction, which in the indoxyl production after Heumann-Pfleger or the production of 2,4-dioxyquinoline from acetanthranilic acid salts with Alkali amides are formed. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ammoniakabgas durch Filter von Stäuben reinigt2. The method according to claim 1, characterized in that the ammonia exhaust gas through filter removes dust
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