DE262048C

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Publication number: DE262048C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Bei der Darstellung von Bromdiäthylacetylharnstoff (vgl. Patentschrift 249906, Kl. 12) geht man von dem Bromdiäthylacetamid aus, auf welches man Cyansäure einwirken läßt.
Dieses bekannte Herstellungsverfahren ist kompliziert und für eine technische Fabrikation wenig geeignet, denn es werden Lösungen des Bromdiäthylacetamids in Tetrachlorkohlenstoff verwendet, und da die Reaktion bei einer Temperatur von ioo° während eines Zeitraumes von 5 Stunden vor sich gehen muß, so ist es selbstverständlich, daß unter Druck gearbeitet wird, da der Tetrachlorkohlenstoff bei 78 ° siedet.In the representation of Bromdiäthylacetylurea (see. Patent specification 249906, Cl. 12) one starts from the Bromdiäthylacetamid, on which cyanic acid is allowed to act.
This known manufacturing process is complicated and unsuitable for industrial fabrication, because solutions of bromodiethylacetamide in carbon tetrachloride are used, and since the reaction must take place at a temperature of 100 ° for a period of 5 hours, it goes without saying that is worked under pressure, since the carbon tetrachloride boils at 78 °.

Das vorliegende Verfahren ist bestimmt, die Mängel des bekannten Verfahrens zu beseitigen ; es bedient sich des Carbaminsäurechlorids, welches man auf Bromdiäthylacetamid ■ einwirken läßt.The present method is intended to remedy the shortcomings of the known method ; it uses the carbamic acid chloride, which one on Bromdiäthylacetamid ■ can act.

Man kann in der Weise verfahren, daß man das Acetamid durch Erwärmen im Wasserbade zum Schmelzen bringt und bei einer Temperatur, zweckmäßig 60 ° bis 70 °, die berechneten Mengen Carbaminsäurechlorid unter Umrühren eintropfen läßt. Es tritt Entwicklung von gasförmiger Salzsäure ein, und die Masse erstarrt alsbald zu einem festen Kristallbrei, welcher aus unverändertem Acetamid und aus Bromdiäthylacetylcarbamid besteht.One can proceed in such a way that the acetamide is heated in a water bath brings to melt and at a temperature, expediently 60 ° to 70 °, the calculated Amounts of carbamic acid chloride can be added dropwise with stirring. There is development of gaseous hydrochloric acid, and the mass soon solidifies to a solid crystal paste, which consists of unchanged acetamide and bromo diethylacetylcarbamide.

Die Kristallmasse wird mit Wasser gewaschen und dann einer fraktionierten Kristallisation aus Alkohol unterworfen, wobei sich der Harnstoff beim Erkalten der konzentrierten alkoholischen Lösung in Kristallen vom Schmelzpunkt 119 ° ausscheidet, wie sich bei dem weiteren Umkristallisieren der Substanz herausgestellt hat, während das unveränderte Acetamid in der Mutterlauge zurückbleibt. Man kann die Reaktion auch ausführen, indem man das Acetamid in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, löst und dann das Carbaminsäurechlorid hinzufügt und gleichzeitig ein Salzsäure bindendes Medium, wie Pyridin, Dimethylanilin oder andere organische Basen bzw. basische Metallverbindungen verwendet.The crystal mass is washed with water and then subjected to fractional crystallization Subjected from alcohol, whereby the urea is concentrated when the cooled alcoholic solution precipitates in crystals with a melting point of 119 °, as is the case with the Further recrystallization of the substance has been found, while the unchanged Acetamide remains in the mother liquor. The reaction can also be carried out by the acetamide in an inert solvent, such as. B. Benzene, dissolves and then add the carbamic acid chloride and at the same time a hydrochloric acid binding medium, such as pyridine, dimethylaniline or other organic bases or basic metal compounds used.

Zu 180 g Bromdiäthylacetamid, in 100 g Benzol gelöst, werden portionsweise unter Umrühren und mäßiger Kühlung 80 g Carbaminsäurechlorid und 80 g Pyridin abwechselnd zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird nach Verdunsten des Benzols mit angesäuertem Wasser verrieben, um das salzsaure Pyridin zu entfernen. Die weitere Reinigung erfolgt wie oben beschrieben.To 180 g of bromo diethylacetamide, in 100 g Dissolved benzene, 80 g of carbamic acid chloride are added in portions with stirring and moderate cooling and 80 g of pyridine added alternately. The reaction mixture is after Evaporation of the benzene with acidified water triturated to make the hydrochloric pyridine to remove. The further cleaning takes place as described above.

Das Verfahren zeichnet sich durch große Einfachheit aus und bietet eine gute Ausbeute; es hat auch den weiteren Vorzug, daß der nicht in Reaktion getretene Rest des Bromdiäthylacetamids in unverändertem Zustande erhalten bleibt und daher ohne weiteres für die Wiederholung des Herstellungsverfahrens verwendet werden kann.The process is characterized by great simplicity and offers a good yield; it also has the further advantage that the unreacted remainder of the bromine diethylacetamide remains unchanged and therefore without further ado for the repetition of the manufacturing process can be used.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of Bromdiäthylacetylcarbamid, characterized in that, that one carbamic acid chloride and bromodiethylacetamide with or without a solvent, optionally in the presence of a basic body, can act on each other.