DE2616091A1 - O-chinoxalylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents
O-chinoxalylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizideInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
O-Chinoxalylthionophosphonsäureester, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue O-Chinoxalylthionophosphonsäureester,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide.
Es ist bereits bekannt, daß O-Chinoxalylthionophosphor- bzw.
-phosphonsäureester, z.B. 0,0-Diäthyl-0-jjshinoxal(2)yi] thionophosphor-
und 0-Αΐ1^;Η)-[6,8^ΐο]ι1θΓθΜηοχ3ΐ(2^ϊ] thionomethanphosphonsäureester,
insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Auslegeschrift
I.545.817 und Belgische Patentschrift 7o2.672).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen O-Chinoxalylthionopho
sphonsäureester der Formel
(D
Le A 17 108
909844/0065
in welcher
R und
R für gleiches oder verschiedenes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
stehen,
sich durch starke insektizide und akarizide Eigenschaften auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die O-Chinoxalylthionophosphonsäureester
der Formel (i) erhalten werden, wenn man 8-Chlor-2-hydroxy-chinoxalin
der Formel
Cl
'■ (II)
'■ (II)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder gegebenenfalls
in Form der Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze mit O-Alkylthionoalkanphosphonsäureesterhalogeniden der Formel
R0\» ,χ
Λ , P-HaI (III)
R1 '
in welcher R und
R die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, Le A 17 108 - 2 -
109844/0065
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen O-ChinoxaLylthionophosphonsäureester
eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die aus der Literatur vorbekannten Verbindungen
analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Stoffe gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine
echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-iso-Propylthionoäthanphosphonsäureesterchlorid
und 8-Chlor-2-hydroxychinoxalin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
Säureakzeptor
J ' . p-ci + ho. M. JL - Hci
/-I TJ /
C2H5
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen
darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und
R1 für Methyl oder Äthyl.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden O-Alkylthionoalkanphosphonsäureesterhalogeniede
(II) sind bekannt und nach üblichen Verfahren herstellbar.
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I098U/0065
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl- und O-iso-Propylmethan- bzw.
-äthanthionophosphonsäureesterhalogenid.
Das 8-Chlor-2-hydroxychinoxalin (III) kann nach literaturbekannten
Verfahren hergestellt werden, z.B. indem man vom bekannten ö-Chlor-Z-nitro-anilin ausgeht, dieses reduziert
und das entstehende Diamid mit Glyoxylsäurehalbacetalalkylester zum e-Chlor-Z-hydroxy-chinoxalin cyclisiert.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsund
Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu
gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol,
Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther,
Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile,
wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate
und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dirnethylbenzylamin
und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs
variiert werden. Im .allgemeinen arbeitet man zwischen ο und 12o°C, vorzugsweise bei 15 bis 6o°C.
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I098U/0Q6S
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein
Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionskomponenten werden im
allgemeinen in einem der angegebenen Lösungsmittel zusammen gegeben und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung
der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt. Danach fügt man ein organisches Lösungsmittel, z.B. Toluol zu, und
arbeitet die organische Phase wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf. Die Verbindungen
fallen in kristalliner Form an und werden durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen O-Chinoxalylthionophosphonsäureester durch eine hervorragende
insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge,
sondern auch auf dem veterinär-medizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie Zecken und
parasitierende Fliegenlarven. Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als
auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden.
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1 2616Q91
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder
einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculate.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. BIatta orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea roaderae, Blattella germanica,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratorla
migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z* B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Dam-alinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp.,
Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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109844/0065
Doralis pomi, Erjo.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata
lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora goseypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotia spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothls spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinua spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, TriboliuB spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp·, Nelolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora goseypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotia spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothls spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinua spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, TriboliuB spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp·, Nelolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa
spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogaster, Musda spp., Fannia spp.,
Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.,
Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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709844/0065
Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia
hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalonuna spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in
Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.
Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-96 Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung
auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver,
Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer
, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinsxverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verv/endung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky !naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckcittein oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 %.
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Laphygma-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konz entrat ion.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen
des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten
und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
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9Q93U/006!
Tabelle
(Laphygma-Test)
261609
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abt^tungsgrad zentration in % in % nach
3 Tagen
CH
0,1
0,02
0,02
100 0
(bekannt)
CH^ S
Cl
P-O -,
C2H5O
0,1
0,02
0,02
100 100
iso-C
0,1
0,02
0,02
100 100
0,1
0,02
0,02
100 100
Le A 17 - 12 -
109844/0065
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus
persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
Le A 17 108 - 13 -
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Tabelle B (Myzus-Test)
261609
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach
1 Tag
CH, S
-'■X. Il
C2H5O
(bekannt)
(bekannt)
'P-O
N'
Cl
0,02 | 100 |
0,004 | 60 |
0,0008 | 0 |
CH, S
-5^ Ii
Cl
C2H5O
CoHc0
0,02 | 100 |
0,004 | 100 |
0,0008 | 95 |
0,02 | 100 |
0,004 | 100 |
0,0008 | 90 |
0,02 | 100 |
0,004 | 100 |
0,0008 | 99 |
Le A 17 108
- 14 -
909844/0066
Beispiel c
Tetranychus-Test (resistent)
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die stark von allen EntwicklungsStadien der gemeinen
Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden;
0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor:
Le A 17 108 - 15 -
109844/0065
At
Tabelle C (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % nach
2 Tagen
Il
(C2H5O)2P-O
(bekannt)
(bekannt)
0,02 | 98 |
0,004 | 55 |
0,0008 | 0 |
0,02 | 100 |
0,004 | 40 |
0,0008 | 0 |
0,02 | 100 |
0,004 | 100 |
0,0008 | 60 |
-C3H7O
0,02 | 100 |
0,004 | 100 |
0,0008 | 98 |
Le A 17
- 16 -
I098U/0065
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten
Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm
(= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden
Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 #, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nach folgenden Tabelle D hervor:
LeA 17 108 - 17 -
^09844/0068
Tabelle D (Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten) PhorMa antiqua-Maden im Boden
Wirkstoff | Cl | S OC9Hc- n/ ^ 3 |
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von |
(bekannt) | CH3 | 20 ppm | |
Cl | Cl | ||
S j, OCotip- | 0 | ||
Cl | C2H5 | ||
Co | S CH3 | 100 | |
Cl /V1S |
0-P. OC2H5 |
||
S CH, -0-P OC3Hy-XSO |
|||
100 | |||
100 | |||
Le A 17 108
- 18 -
109844/0061
Test an symbovinen Fliegen
Testverfahren:
Testkriterien:
Nüchterne, 1 Tag - alte Fliegen (Musca autumnalis)
Überführen von 10 Fliegen / je Konzentration (Betäubung durch CO2) auf mit Wirkstoff imprägnierte
Filterpapierscheiben (Durchmesser 7,5 cm), die sich in Petrischalen (Polystyrol)
befinden. Herstellung der präparierten Scheiben durch Aufpipettieren von 1 ml der zu testenden
Konzentrationen (100, 30, 10, 3 ppm)· Dann Überführung und Aufbewahrung in klimatisiertem
Testraum (27°C + 10C, 70 % rel. Feuchte
+ 5 %). Wirkungskontrolle nach 1/2, 1, 2, 4, 8 und 24 Stunden.
Als Wirkungskriterium gilt der Eintritt des Todes bei den behandelten Fliegen (Todeszeichen
= Fehlen willkürlicher Gliedmaßbewegungen nach Reizung mit Sektionsnadel)
Bewertung;
= alle Fliegen sind abge
3 = 100%ige Wirkung
tötet 2 = >50#ige Wirkung
abgetötet 1 = <5O#ige Wirkung
abgetötet
0 = keine Wirkung = alle Fliegen leben
0 = keine Wirkung = alle Fliegen leben
der Fliegen sind
der Fliegen sind
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Wirkstoffkonzentrationen und erhaltene Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
Le A 17 108
- 19 -
109844/0065
Test an symbovinen Fliegen
Wirkstoff Wirkstoff- Abtötungsgrad in %
konzentra- (Musca autumnalis)
tion in ppm
C2H5O
1.000 | 100 |
300 | 100 |
100 | 100 |
30 | >50 |
Le A 17 108 - 20 -
7098^/0085
Stechfliegen-Test
Testobjekt; Testverfahren:
Nüchterne, 1 Tag - alte Fliegen (Stomoxys calcitrans)
Überführen von 10 Fliegen / je Konzentration (Betäubung durch CO2) auf mit Wirkstoff imprägnierte
FilterpapierScheiben (Durchmesser 7,5 cm), die sich in Petrischalen (Polystyrol) befinden.
Herstellung der präparierten Scheiben durch Auf pipettieren von 1 ml der zu testenden Konzentrationen
(100, 30, 10, 3 ppm). Dann Überführung und Aufbewahrung in klimatisiertem Testraum (270C + 1°C, 70 % rel. Feuchte + 5 %).
Wirkungskontrolle nach 1/2, 1,2,4,8 und 24 Stunden.
Testkriterien; Bewertung;
Als Wirkungskriterium gilt der Eintritt des Todes bei den behandelten Fliegen (Todeszeichen = Fehlen willkürlicher Gliedmaßenbewegungen
nach Reizung mit Sektionsnadel).
3 = 100%ige Wirkung = alle Fliegen sind abgetötet
2 = >50#ige Wirkung = >50# der Fliegen sind
abgetötet
1 = <50#ige Wirkung = *50% der Fliegen sind
abgetötet
0 « keine Wirkung = alle Fliegen leben
0 « keine Wirkung = alle Fliegen leben
Le A 17 108
- 21 -
7098U/00BE
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchserge"
sind aus Tabelle F ersichtlich.
Le A 17 108 - 22- ORIGINAL INSPECTED
109844/0061
Wirkstoff
ar Tabelle F |
2616091 |
Stechfliegen-Test | |
Wirkstoff konzentra tion in ppm |
Abtötungsgrad in % (Stomoxys calcitrans) |
1.000 | 100 |
300 | 100 |
100 | ^50 |
30 | >50 |
C2H5O S
Le A 17 108 - 23 -
-7098U/0065
Zecken-Test
Screeningtest an Boophilus microplus / Tauchtest in vitro
Testverfahren:
Te stkriterien:
Bewertung;
Vollgesogene, weibliche, adulte Rinderzecken (Boophilus microplus), die kurz vor dem Loslösen
vom Wirtstier abgesammelt werden. Tauchen von je 10 Zecken je Konzentration in
Konzentrationsreihen (10 000, 3 000, 1 000, 300, 100, 30 ppm).
Tauchzeit 1 Minute unter dauerndem Schütteln im Schüttelapparat (96 Umdr./Minute). Danach
Überführen in Becher und Aufbewahrung in klimatisiertem Raum (28°C +.10C, 80 % relative
Feuchte + 10 %). Wirkungskontrolle:Nach 24
Stunden auf Sofort-, nach 7 Tagen auf Dauerwirkung .
Als Kriterium für die Wirksamkeit gelten willkürliche Bewegungen von Körper und Gliedmaßen
(für die Sofortwirkung) und Hemmung der Ablage fertiler Eier (für die Dauerwirkung).
3 = 100 96-ige Wirkung
2 = 7-50 96-ige Wirkung
keinerlei willkürliche Bewegung festeilbar und vollständige Hemmung
der Eiablage, keinerlei Ortsbewegung feststellbar und/oder Hemmung der Eiablage
zu mehr als 50 %.
Le A 17 108
- 24 -
J098U/0065
= <5O %-lge Wirkung = keine koordinierte Ortsbewegung feststellbar
und/oder Hemmung der Eiablage zu weniger als 50 %a
= keine Wirkung = normaler Bewegungsablauf feststellbar und
Ablage von Eiern in normaler Menge.
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen und erhaltene Ergebnisse sind aus Tabelle G ersichtlich.
Le A 17 108 - 25 -
J098U/QQ65
it Tabelle G |
261:6091 | |
(Zecken-Test) | ||
Wirkstoff | Wirkstoff-' konzentr. in ppm |
Abtötungsgrad in 96 (Boophilus micro- plus res.) |
C9H1-O S c: | L 10.000 | 100 |
s 1.000 | >50 | |
C2H5/ yU | J 300 | >50 |
100 | >50 |
Le A 17 108 . - 26 -
7098U/0065
Blowfly-Larven-Test
Screening-Test an Lucilia cuprina / Röhrentest in vitro
Frisch geschlüpfte, ca. 12-24 Stunden alte, sensible Blowfly-Larven (Lucilia cuprina).
Testverfahren: Einbringen von ca. 20 bis 30 Larven je Konzentration
in Konzentrationsreihen (100, 10, 1 ppm) Zu diesem Zweck werden Larven auf in Glasröhren
(Streugläser weiß, 43/44 χ 23/24 mm aus Bünder Glas) befindliche Wattestopfen (Durchmesser
1,7 cm, Höhe 1 cm) gebracht, welche vorher mit 2,5 ml einer 25#igen Aufschwemmung
von Knochenmehl in Wasser befeuchtet werden. Anschließend werden 0,5 ml der zu testenden
Konzentration auf diese befeuchteten Wattestopfen
pipettiert. Danach Überführung und Aufbewahrung im klimatisierten Raum (27°C +_
1°, Feuchte + 5 Si). Wirkungskontrolle nach 24 Stunden.
Testkriterien; Als Kriterium für die Wirkung gilt der Eintritt
des Todes bei den behandelnden Larven.
Bewertung;
3 = 100 %ige Wirkung = alle Larven sind
abgetötet 2 = >50 #ige Wirkung = 50 96 der Larven sind
abgetötet
Le A 17 108
- 27 -
709844/0065
1 = <5O %ige Wirkung = 50 % der Larven sind
abgetötet 0 = keine Wirkung = alle Larven leben
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen und erhaltene Versuchsergebnisse sind aus Tabelle H ersichtlich.
Le A 17 108 -28-
7098U/0065
Tabelle H Blowfly-Larven-Test
Wirkstoff Wirkstoffkonzentra
tion in ppm
tion in ppm
Abtötungsgrad in % (Lucilia cuprina res.)
100
30
10
100 100 100
100 100
100
10
100 100 100
XSO-C
100
10
10
100 100
Le A 17 108 - 29 -
9Q98U/0065
Herstellungsbeispiele:
C2H5O
36 g (0,2 Mol) 8-Chlor-2-hydroxy-chin&xalin werden zusammen mit der äquimolaren Menge trockenem Kaliumcarbonat in 250 ml
Acetonitril 30 Minuten lang unter Rühren am Rückfluß erhitzt und anschließend bei 40°C 34 g (0,2 Mol) O-Äthylthionoäthanphosphonsäureesterchlorid
zum Reaktionsgemisch getropft. Man rührt letzteres 3 bis 4 Stunden bei Raumtemperatur
nach. Dann wird die Mischung mit 500 ml Toluol versetzt, mit Wasser und danach mit ca. 5 %iger Natronlauge
gewaschen, um eventuell vorhandenes Chinoxalin zu entfernen. Nachdem die Toluol-Lösung neutral gewaschen ist, wird
sie getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der so erhaltene Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Auf diese
Weise werden 51 g (80,5 % der Theorie) O-Äthyl-O-ZS-chlorchinoxal(2)yl7-thionoäthanphosphonsäureester
als weiße Kristalle mit dem Schmelzpunkt 57°C erhalten.
Analog Beispiel 1) können die folgenden Verbindungen hergestellt
werden:
Le A 17 108
- 30 -
T098U/0065
Beispiel Konstitution Nr.
Schmelzpunkt (°c)261i6091
Ausbeute
( % der Theorie)
ISO-C
3H7O
60
73
Cl
67
62
Le A 17 108
- 31 -
1098U/0065
3<f 2618091
Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 8-Chlor-2-hydroxychinoxalin
(II) ist z. B. wie folgt zugänglich.
1360 g (8 Mol) ö-Chlor^-nitroanilin werden in 7 1 Methanol
gelöst und in üblicher Weise unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator reduziert. Die Lösung wird durch Filtration
vom Raney-Nickel getrennt und das entstandene Diaminochlorbenzol
direkt weiter verarbeitet.
Zu dem wie unter a) beschrieben erhaltenen Reduktionsprodukt von 6-Chlor-2-nitroanilin in Methanol (angenommen als
8 Mol) werden 100 ml Triäthylamin gefügt. Anschließend erhitzt man die Mischung auf 500C. Nun werden bei leicht exothermer
Reaktion 1168 g (8 Mol) Glyoxylsaurehalbacetalester innerhalb von 2 Stunden zu der Mischung getropft. Letztere
wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei sich ein festes Produkt abscheidet. Nach 2 Stunden wird das Gemisch auf 00C
gekühlt und der Niederschlag abgesaugt. Es werden 110 g (7,6 % der Theorie) e-Chlor^-hydroxy-chinoxalin in Form
eines hellgrauen Pulvers mit einem Schmelzpunkt über 250 C gewonnen. Die Mutterlauge wird konzentriert, mit Äther ver-
Le A 17 108 - 32 -
709844/0065
setzt und der Rückstand abgesaugt. So erhält man weitere
583 g (40,6 % der Theorie). Somit beträgt die Totalausbeute
693 g (48 % der Theorie).
Le A 17 108 - 33 -
f 09844/0065 ORIGINAL INSPECTED
'■ N
Claims (6)
- )χ Ilin welcherR undR für gleiches oder verschiedenes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung von O-Chinoxalylthiononphosphonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Chlor-2-hydroxy-chinoxalin der FormelClCOgegebenenfalls, in Gegenwart von Säureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze mit O-Alkylthionoalkanphosphonsäureesterhalogeniden der FormelRO S R1^P-HaI (III)Le A 17 108 - 34 -7 0 f< 0 L A / 0 0 6 5ORIGINALR undR die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben undHai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt.
- 3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milbentieren, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
- 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milbentieren.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Insektizidenund akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.Le A 17 108 - 35 -70^844/0065
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