DE2544776C2 - 0,0-Diäthyl-0-eckige Klammer auf N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl eckige Klammer zu-thionophosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Insektizid und Akarizid - Google Patents

0,0-Diäthyl-0-eckige Klammer auf N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl eckige Klammer zu-thionophosphorsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Insektizid und Akarizid

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DE2544776C2 DE2544776A DE2544776A DE2544776C2 DE 2544776 C2 DE2544776 C2 DE 2544776C2 DE 2544776 A DE2544776 A DE 2544776A DE 2544776 A DE2544776 A DE 2544776A DE 2544776 C2 DE2544776 C2 DE 2544776C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

10
2. Verfahren zur Herstellung von 0,0-Diäthyl-0-(N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl)-thionophosphorsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,0-Diäthylthionophosphorsäurediesterhalogenid der Formel
(C2H5O)2P-HaI
(H)
in welcher
Hai für Halogen steht,
mit N-Methoxy-2-nitrobenzhydroxamsäure der Formel
in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze bzw. in Gegenwart von Säureakzeptoren sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln umsetzt
3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
Die vorliegende Erfindung betrifft den neuen 0,0 - Diäthyl - O - [N - methoxy - 2 - r.itrobenzimidoyl]-thionophosphorsäureester, welcher eine insektizide und akarizide Wirkung aufweist sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß O-(AIkoxy-benzimidoyl)-♦hionophosphorsäureester, z. B. der 0,0-Diäthyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl- bzw. N-äthoxy-4-nitrobenzimidoyl)-thionophosphorsäureester, sich durch eine insektizide und akarizide Wirksamkeit auszeichnen ivergleiche deutsche OffenJegungsschrift 20 52 379).
Es wurde nun gefunden, daß der neue O.O-Diäthyl 0-(N - methoxy- 2 - nitrobenzimidoy 1) - thionophosphorsäureester der Formel
N —OCH3
(C2H5O)2P-O-C
(D
40
45
NO,
besonders hervorragende insektizide und akarizide Eigenschaften besitzt.
Weiterhin wurde gefunden, daß der neue O1O-Diäthyl-O-(N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl)-thionophosphoisä'jreester der Formel (I) erhalten wird, wenn man 0,0-DiäthyIthionophosphorsäurediesterhaiogenid der Formel
(C2H5O)2P-HaI
(Π)
in welcher
Hai für Halogen steht,
mit N-Methoxy-2-nitrobenzhydroxamsäure der Formel N-OCH3
C-OH
(ffl)
NO2
in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze bzw. in Gegenwart von Säureakzeptoren sowie gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln umsetzt
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße 0,0 - Diäthyl - O - (N - methoxy - 2 - nitrobenzimidoyl) thionophosphorsäureester eine wesentlich bessere insektizide und akarizide Wirkung als die bekannten 0-(N-Alkoxybenzimidoyl)-thionophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Das Produkt gemäß vorliegender Erfin-'.ung stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 0,0-Diäthyl-thionophosphorsäureesterchlorid urd N-Methoxy-2-nitrobenzhydroxamsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Säurebindemittel -HCl
S N—OCH,
(C2H1O)2P- O — C
NO2
Das als Ausgangsstoff benötigte 0,0-Diäthylthiono·· phosphorsäurediesterhalogenid (II) ist aus der Literatur bekannt und kann ebenso wie das N^Methoxy-benzhydföxamsäürederiväl (III) riäch allgemein, üblichen Ver* fahren hergestellt werden, letzteres z. B, aus der entsprechenden Benzhydroxamsäure mit alkoholischer Kalilauge und Alkyljodid (vergleiche Waldstein; Ann. 181* 385) oder z. B, aus Benzoylchlorid und Alkoxyl-
amin (Gierke, Ann. 205, 278).
Das Herstellungsverfahren Tür den neuen Stoff wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lesungsbzw. Verdünnungsmittel durchgeführt Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aJiphatische oder aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methyl-iso-propyl- oder Methyl-iso-butylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionnitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. äthylat, ferner Kaliumchlorid, außerdem aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und naridin.
Die Reaktinnsiemnenuiir kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise bei 40 bi; 700C. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgerührt.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Benzhydroxamsäure komponente (III) vorzugsweise in 10-20%igem Überschuß ein. Meist legt man die Benzhydroxamsäurekomponente und den Säureakzeptor in einem Lösungsmittel vor und tropft die Phosphorsäureesterkomporerte bei den angegebenen Temperaturen zu Nach mehrstündiger Reaktion bei erhöhter Temperatur arbeitet man Jie MLchung in üblicher Weise auf, indem man enViveder den abgekühlten Ansatz in Wasser gibt, wobei sich rac .h ein kristalliner Niederschlag bildet, der abgesaugt wird oder die wäßrige Phase mit einem organischen Lösungsmittel ausschüttelt. Die organische Schicht wird nach ihrer Abtrennung wie allgemein üblich durch Waschen. Trocknen und A!)destillieren des Lösungsmittels aufgearbeitet.
Die neue Verbindung falli in kristalliner Form an und kann durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert werden.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnet sich der neue 0,0 - Diäthyl - O - (N ■ methoxy - 2 - nitrobenzimidoyl) thionophosphorsaurcester durch eine hervorragende insektizide und akan/ide Wirksamkeit gegen Pflanzen-, Hygiene- und Von\its>i.riäJlinge aus. Die Verbindung besitzt sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben (Acarina)
Aus diesem Grunde kann die erfindungsgemäße Verbindung mit 1 rfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene- und Vorratsschutzsek'nr ak Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die Anwendung de-, erfindungsgemäßen Wirkstoffes erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus dicten I ormulierungen bereiteten Anwendungsform en
Der Wirkstoflgchalt der aus den handelsüblichen Formulierungen herciteten Anwendungsnamen kann in weiten Bereichen variieren. Die WirkstofTkonzentra^ lion der Aüwendungsformen kann von 0*0000001 bis zu 100 Gew,-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0^01 und 10 Gew.-% liegen.
D\& Anwendung geschieht in einer den Anwendungsfornien angepaßten üblichen Weise,
Bor der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Der Wirkstoff eignet sich bei guter Pfianzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentiere, die in der Landwirtschaft, in Torsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf d^m Hygiene:ektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den obenerwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, A-madillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttula-
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta amsricana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus
differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygas'.er spp., Dysdercus intcrmedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum.
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis. Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli. Rhopalosiphum padi, Empoasca spp.. Euscelis bilobatus, Nephotettix cir.cticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus. Nilaparvata lugens. Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella. Bupalus piniarius. C heimatobia brumata, Lithocolletis blancardella. Hyponomeuta padella, PIutella maculipennis. Malacosoma neustria, F.uproctis chrysorrhoea, l.ymaritria spp., Bucculatrix thurberiella.
Phvllocnistis citrella. Agrotis spp.. Fuxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp,. Trichoplusia ni, Carpocapsa pornonella, Pieris spp,, Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephe^ slia kuehniella, Galleria mellondllä, Cacoecia podafia, Capua reticulana, ChoristoneUra fümiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix Viridana.
Aus der Ordnung r<er Colßoptera ?. B. Anobium punctatura, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynclius suicatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligt. Jies aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psyiloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitiaJis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., is Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedesspp., Anopheles spn., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrccephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stornoxyc spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata. Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus galünae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp, Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Der Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen. Pulver, Stäubemittel. Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensiofis-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe. Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit « Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel tonnen z. B. auch organische Lösungsmitte! als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Yylol, Toluol oder Alkylnaphthaüne, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlerwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ätner und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, ζ. Β Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochen·.' und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Enulgier- und/oder schaumerzeuger^ Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und symnetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-MetallphthalocyaninfarDstoffe und Spurennährstoffe wie Saize von Eisen, Mangan, Bor. Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiel A Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel- 1 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WjrkstoiTzube· feitüng vermocht mart 1 Geeichtsten Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der WirkstoffzubereitHng werden Böhnenpflartien (Phaseolus vulgarisl, die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß ?,l)e Spiiinmilben abgetötet wurden; Ö 0Zo bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, V/irifUoffkonzeiitrationen, Aüswerlungszeilen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor;
Tabelle 1 (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Abiölungsgrad in ' konzentration in % nach 2 Tagen
—O — P(OC2HS)2 N-OCH3
(bekannt) 0,1
O2N-<f V-C-O-P(OC2Hj)
f V-C-O — P(OC2H5)2
NO 0,1
0,1
100
Beispiel B Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und derangegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Tabelle 2
(Phaedon Larven-Test) Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblätterkäfer-Larven (Phaüüori cochieariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden: 0 % bedeutet, daß keine Käferiarven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzenträtionen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötüngsgrad in '
konzentration in % nach 3 Tagen
C — 0-P(OC2Hs)2 0,02 100
Il 0,004 35
N-OCH3 0,008 0
(bekannt)
C — O—P(O C2Hs)2 N-OC2H5 0,02
0,004
0,0008
100
100
(bekannt)
0,02
0,004
0,0008
100
IUO
100
230 265/147
Beispiel G Laphygma-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoiäther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen WirksloffZü= bereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit derangegebenen Menge Lösungsmittel und derangegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat fhii Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Tabelle 3
(Lap hyg m a-Test)
IO
Mit der WirkslöffZubefeitürig besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsuHim) taufecht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %(daß alle Raupen abge^ tötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle 3 hervor:
Wirkstoff
Wirkstoff- Abtötungsgfäd ir> %
konzentration in % nach 3 Tagen
<f>—C-O-P(OC2Hs)2
N-OCH3 (bekannt)
0,02 0,004 100
0
N-OC2H5
(bekannt)
N-OCH3 /~\— C-O-P(O C2H5),
NO,
0,02
0,004
0,0008 100
0,02 ■ 100
0,004 ioo
0,0008 60
45
Wirkstoff
Beispiel D Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten I
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel 3 Gewichisteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoiäther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 GeWichtsteil Wirkstoff mit /'der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange-. gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzen-
trat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. " ·,'. Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden
■vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirk- "—~ ~
": Stoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, ent- Q)H O S scheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro ss 5 ν ii
Tabelle
Grenzkonzentratiönstest/Bodeninsekteri Γ (Tenebrio rrioiitör-Larven im Boden)
Abtötüngsgräd in % bei einer Wirkstoffkohzen-. tration von 2,5 ppm
Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen. /
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behan- ^H5O delten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen 60 (bekannt) wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen dertoten und lebenden Testinsekten in % bestimmt Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele C2H5O S Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aüfwandmen^en und Resultate <*e-hen /
aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor: C1H5O
P--Ö—C
NO2
NOC2H5
P—O — C
100
NOCH3
Beispiel E Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten Ii
Testinsekt; Phoibia antiqua-Maden im Boden
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyläfylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge. Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzübereitung wird innig mit dem Boden vermischt,.. Defrei spielt die Konzentration des Wirkstoffs frTcler Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genauso viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kon^ trolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:
Tabelle 5
Grenzkonzentrationstest/Bodeninsekten II (Phorbia antiqua-Maden im Boden)
Wirkstoff
C2H5O S
C2H5O
(bekannt)
*C2H5O S
C2H5O
Abtötungsgrad in % bei
einer Wirkstoffkonzuntration von
2,5 ppm
P— O — C
NO2 0
NOC2H5
ioo
N-OCH3
Beispiel F LD100-TeSt
Testtiere. Sitophilus granarius
Lösungsmittel: Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt
2,5 ml Wiricstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stetea, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist Je nach Konzentration der Wirkstoff lösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert Bestimmt wird die Abiötuog in %. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet
65 wurden. "^v'irkstoffe, WirkstoffkQnzentratiQQen, Testtiere und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:
13
Tabelle 6 (LDioo-Test/Sitopfiilus granarius)
Wirkstoff ^WrkstofT-konzcntration der
Lösung in %
Abtötungsgrad in %
<7— C — O — P(O C2Hs)2
N-OCH3 (bekannt)
S O2N —<f ^-C-O-P(OC2Hj)2
N-OC2H5 (bekannt) 0,2
0,02
0,02
0,002
ioo
100
NO2
—O—P(OC2Hj)2
N-OCH3 0,002
100
35
Beispiel. G LT100-TeSt für Dipteren
Testtiere: Aedes aegypti Lösungsmittel: Aceton
Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenleilen Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen verdünnt, fo ^ 2,5 ml Wirkstoffiösung werden in eine Petrischale fipettiert Auf dem Boden der Petrischale befindet sich tin Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstoffiösung ist die Menge Wirkstoff pro m2 Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel. , Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert.
;Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 % Abtötung notwendig int.
;', Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 100%ige Abtötung vorliegt, gehen aus der nachstehenden Tabelle 7 hervor:
Tabelle 7
(LT100-TeSt für Dipteren/Aedes aegypti)
Wirkstoff
Wirkstoff- LTioo in Minuten (0
konzentration der
Lösung in %
C-O-P(OC2Hj)2 N-OCH3
(bekannt)
S I
—O— P(OQJLO2 N-QC2H5 0,2
0,02
0,2
180'
180' = 0%
180' = 0%
Fortseuurm
Wirkstoff
WirkstoiT-konzentration der
Lösung in %
in Minuten O
NO,
0.002
120'
Herstellungsbeispiel
Beispiel la)
N-OCH.
S
NO-
98 g 10.5 Mol. Fp. 104cC) N-Methyloxy-2-nitrobenzhydroxamsäure werden in 320 ml Acetonitril glöst. Nach Zugabe von 82 g (0,59MoI) feingepulvertem Kaliumcarbonat erwärmt man die Mischung unter Ruhren auf 5O0C und tropft bei dieser Temperatur 84,5 g i(i I^ Moh O.O-Diäthylthionophosphorsäurediesterchiond zu Da? Gemisch wird unter weiterem Rühren 2ü Stunden auf 500C erwärmt. Nach dem Erkalten gießt man den Ansät/ in Wasser und nimmt das sich ausscheidende Öl in Toluol auf Die wäßrige Phase wird abgetrennt, die organische Lösung zunächst mit Wasser, dann zweimal mit 2 η Natronlauge, anschließend wieder mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, die organische Losung über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Es hinterbleiben 120g <76'- der Theorie) eines gelblichen Öles, das manchmal nur zögernd kristallisiert. Die Kristalle werden auf Ton abgepreßt und kurz mit eiskaltem Isopropanol abgedeckt. Den O.O-DMthyl-G-iN-methoxy-2-nitroberzimidovli-thionophosphorsäureester erhält man so in derben, gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 65°C.
erwärmt man die Mischung eine halbe Stunde auf 500C und tropft anschließend unter Kühlung mit Wasser 845 g (0,448 Mol) 0,0-DiäthylthionophosphorsäurediesterchJorid so schnell zu, daß dabei eine Temperatur von 500C aufrechterhalten wird. Nach 20stündigem Rühren des Ansatzes bei 500C und Erkalten gießt man ihn in viel Wasser. Es tritt dabei rasch Kristallisation ein. Man saugt die Kristalle scharf ab und löst den Rückstand in 1,2 1 warmem Isopropanol. Beim Rühren der Lösung unter Eiswasserkühlung erfolgt Kristallisation des 0.0-DiäthyI-0-(N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl)-thionophosphorsäureesters als blaßgelbes Kristallpulver mit dem Schmelzpunkt 65°C.
Die als AusgangspnHukt zu verwendende N-Methyloxy-2-nitrobenzhydroxamsäure
Beispiel Ib)
5o
1JX(Ig (5MoI) N-Methyloxy-2-nitrobenzhydroxam-•..lurc werden in 3,2 i Acetonitril gelöst. Nach Eintragen von 82(ig (5.96MoI) gemahlenem Kaliumchlorid
NO3
kann z. B. wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
186 g (2,2 Mol) O-Methylhydroxylamin-hydrochlorid, gelöst in 322 ml Wasser, tropft man bei 100C zu 322 g (2,32 Mol) Kaliumcarbonat gelöst in 276 ml Wasser. Diese Mischung wird tropfenweise mit 340 g (1,84MoI) 2-Nitrobenzoylchlorid versetzt. Nach einstündigem Rühren des Ansatzes saugt man den Rückstand ab und suspendiert ihn zur Lösung des beigemischten Kaliumchlorids in lauwarmem Wasser. Die festen Anteile werden erneut abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 192 g (53 % der Theorie) N-Methyloxy-2-nitro-benzhydroxamsäure als leicht körniges, beigefarbenes Pulver mit dem Schmelzpunkt 1040C. (umkristallisierbar aus F ssigesler).
230 265/147

Claims (1)

Patentansprüche:
1. O,O-Diäthyl-O-(N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl)-thionophosphorsäureester der Formel
N-OCH3
(C3H5O)3P-U-C
(I)
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