DE2612889B1 - Coating agents for pharmaceutical forms - Google Patents
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Description
3535
Die Erfindung betrifft Überzugsmittel für Arzneiformlinge, die in Form einer wäßrigen Lösung aufgebracht werden und dabei wasserunlösliche und darmsaftlösliche Überzüge liefern.The invention relates to coating agents for pharmaceutical forms, which are in the form of an aqueous solution are applied and thereby provide water-insoluble and intestinal juice-soluble coatings.
Für das Überziehen von Arzneiformlingen mit dünnen Schichten stehen eine Reihe von Polymerisaten zur Verfügung, die entweder gelöst in organischen Lösungsmitteln oder dispergiert in Wasser aufgebracht werden. Nachteilig bei der Verwendung von in organischen Lösungsmitteln zu lösenden Überzugsmitteln sind hoher Bedarf von teuren Lösungsmitteln, erhöhter Apparateaufwand, da die Apparate explosionsgeschützt sein müssen und teure Vorkehrungen aufgrund des Umweltschutzes. Nachteilig bei Verwendung von solchen Dispersionen, wie sie beispielsweise in der DT-AS 21 35 073 beschrieben werden, sind häufig eine unzureichende Stabilisierung der Dispersionen bei der Lagerung und erhöhte Vorsichtsmaßnahmen, die bei der Verarbeitung mit anderen beim Filmcoaten üblichen Hilfsstoffen eingehalten werden müssen. Zudem enthalten die Polymer-Dispersionen, bedingt durch die Art der Herstellung als Dispersionspolymerisat, einen Stabilisator und Reste der bei der Polymerisation verwendeten Initiatoren.A number of polymers are available for coating pharmaceutical forms with thin layers available that are either dissolved in organic solvents or dispersed in water will. Disadvantageous when using coating agents to be dissolved in organic solvents are high demand for expensive solvents, increased equipment costs, since the equipment is explosion-proof must be and expensive precautions due to environmental protection. Disadvantageous when using of such dispersions, as they are described for example in DT-AS 21 35 073, are common Inadequate stabilization of the dispersions during storage and increased precautionary measures to be taken with processing with other auxiliary materials commonly used in film coating must be complied with. Also included the polymer dispersions, due to the type of production as a dispersion polymer, a stabilizer and residues of the initiators used in the polymerization.
Aus der US-PS 38 96 108 ist bekannt, daß man eine wäßrige Lösung von Carboxyalkylcellulose, die durch Alkali- oder Ammoniak neutralisiert ist, zum Beschichten von Arzneimitteln verwenden kann. Carboxymethylcellulose hat den Nachteil, daß sie nur bei verhältnismäßig niederen Temperaturen, etwa 5° C, klar löslich und bereits bei Raumtemperaturen unlöslich ist. In der wäßrigen Lösung tritt bereits bei Raumtemperaturen durch Verdickung bzw. Gelierung eine starke Zunahme der Viskosität auf. Durch diesen Geliereffekt können bei den üblichen Dragierverfahren, die man, wenn wäßrige Lösungsmittel verwendet werden, in der Regel bei 35-600C durchführt, Schwierigkeiten auftreten. It is known from US Pat. No. 3,896,108 that an aqueous solution of carboxyalkyl cellulose which has been neutralized by alkali or ammonia can be used for coating drugs. Carboxymethyl cellulose has the disadvantage that it is clearly soluble only at relatively low temperatures, about 5 ° C., and is insoluble even at room temperatures. In the aqueous solution, a strong increase in viscosity occurs even at room temperature due to thickening or gelling. Through this gelling effect that you can in the conventional coating methods, when aqueous solvents are used, performs usually at 35 to 60 0 C, difficulties arise.
In der DT-AS 2031871 werden beispielsweise wasserunlösliche Copolymerisate aus einem Vinylester, einem Hydroxyalkylester und einer α, jS-ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure als Überzugsmassen für Arzneiformen beschrieben, die jedoch stets in Form ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln verwendet werden. Es ist jedoch überraschend, daß ein wasserunlöslicher Überzug, der auf einen Arzneiformling aufgebracht werden soll, unter Vermeidung organischer Lösungsmittel in Form einer wäßrigen Lösung des carboxylgruppenhaltigen Copolymerisats, in der die vorhandenen Carboxylgruppen vollständig oder teilweise durch eine leichtflüssige Base neutralisiert sind, auf den Arzneiformling aufgebracht werden kann.In DT-AS 2031871, for example, water-insoluble copolymers made from a vinyl ester, a hydroxyalkyl ester and an α, jS-unsaturated one Mono- or dicarboxylic acid described as coating compositions for dosage forms, but always in the form their solutions in organic solvents are used. It is surprising, however, that one water-insoluble coating that is to be applied to a medicinal product, with avoidance organic solvent in the form of an aqueous solution of the carboxyl-containing copolymer, in which the existing carboxyl groups are completely or partially neutralized by a low-viscosity base, can be applied to the pharmaceutical form.
Es wurde nun gefunden, daß man die genannten Nachteile vermeiden kann, wenn man ein Überzugsmittel für Arzneiformlinge zur Herstellung eines wasserunlöslichen Films auf Basis eines carboxylgruppenhaltigen Copolymerisats verwendet, das aus einem Copolymerisat von 80 bis 95% eines Vinylmonomeren und 5 bis 20% einer polymerisierbaren ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure besteht und gegebenenfalls zusätzlich 1 bis 20% Alkyl- und Hydroxyalkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkylrest enthält und das in wäßriger Lösung vorliegt, die eine den vorhandenen Carboxylgruppen vollständig oder teilweise äquivalente Menge einer leichtflüchtigen Base, enthält.It has now been found that the disadvantages mentioned can be avoided by using a coating agent for pharmaceutical forms for the production of a water-insoluble film based on a carboxyl group-containing one Copolymer used, which consists of a copolymer of 80 to 95% of a vinyl monomer and 5 to 20% of a polymerizable unsaturated monocarboxylic or dicarboxylic acid and optionally also 1 up to 20% alkyl and hydroxyalkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl radical contains and which is present in aqueous solution, which completely or one of the carboxyl groups present partially equivalent amount of a volatile base.
Für das erfindungsgemäß zu verwendende Überzugsmittel ist von den geeigneten Vinylmonomeren das Vinylacetat besonders bevorzugt, das in einer Menge von 80 bis 95%, bevorzugt 90 bis 95%, bezogen auf das Gesamtgewicht, verwendet wird.For the coating agent to be used according to the invention, this is one of the suitable vinyl monomers Vinyl acetate is particularly preferred, which is in an amount of 80 to 95%, preferably 90 to 95%, based on the Total weight, is used.
Als polymerisierbare ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäure sind Acrylsäure, Crotonsäure oder Maleinsäure zu nennen, die in einer Menge von 5 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10%, bezogen auf das Gesamtgewicht, verwendet werden. Davon ist die Crotonsäure besonders bevorzugt.As polymerizable unsaturated mono- or dicarboxylic acid are acrylic acid, crotonic acid or Mention maleic acid, which in an amount of 5 to 20%, preferably 5 to 10%, based on the total weight, be used. Of these, crotonic acid is particularly preferred.
Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäß zu verwendende Copolymerisat noch weitere Monomere enthalten. Hierfür kommen Alkyl- und Hydroxylakylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkylrest in einer Menge von 1 bis 20%, bevorzugt 5 bis 10%, bezogen auf das Gesamtgewicht, in Betracht. Beispiele hierfür sind Methylmethacrylat, n-Butylacrylat, 1- und 2-Hydroxypropylacrylat. Es können zusätzlich 1 oder 2 Monomere einpolymerisiert werden.The copolymer to be used according to the invention can optionally contain further monomers contain. Alkyl and hydroxylakyl esters of acrylic acid or methacrylic acid with 1 to 5 are used for this C atoms in the alkyl radical in an amount of 1 to 20%, preferably 5 to 10%, based on the total weight, into consideration. Examples are methyl methacrylate, n-butyl acrylate, 1- and 2-hydroxypropyl acrylate. It 1 or 2 monomers can also be polymerized in.
Ein bevorzugt verwendetes Überzugsmittel ist ein Copolymerisat aus 90% Vinylacetat und 10% Crotonsäure. Andere bestehen beispielsweise aus 80 bis 90% Vinylacetat, 10 bis 5% Crotonsäure und 10 bis 5% Hydroxypropylacrylat, wobei das Hydroxypropylacrylat in der Regel eine Mischung von 67% 2-Hydroxy- und 33% 1-Hydroxypropylacrylat darstellt.A preferred coating agent is a copolymer of 90% vinyl acetate and 10% crotonic acid. Others consist, for example, of 80 to 90% vinyl acetate, 10 to 5% crotonic acid and 10 to 5% Hydroxypropyl acrylate, where the hydroxypropyl acrylate is usually a mixture of 67% 2-hydroxy and Represents 33% 1-hydroxypropyl acrylate.
Für die genannten Copolymerisate kommen zweckmäßigerweise K-Werte von 20 bis 50 in Betracht, bevorzugt sind K-Werte von 35-40. Die K-Werte werden nach Fikentscher, Cellulose- Chemie, 13, 58 - 64 und 71 - 74 C (1932) in 1 %iger Dioxanlösung bei einer Temperatur von 20° C bestimmt; dabei bedeutetFor the copolymers mentioned, K values of 20 to 50 are expediently possible, K values of 35-40 are preferred. The K values are determined according to Fikentscher, Cellulose-Chemie, 13, 58-64 and 71-74 C (1932) in 1% dioxane solution determined at a temperature of 20 ° C; thereby means
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
K = Jt- ΙΟ3.K = Jt- ΙΟ 3 .
Es ist überraschend, daß beim Aufbringen einer wäßrigen Lösung der erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymerisate auf Arzneiformlinge, wenn die wäßrige Lösung eine Menge einer leichtflüchtigen Base, bevorzugt Ammoniak, enthält, die den im Polymerisat vorhandenen Carboxylgruppen ganz oder teilweise, in der Regel 75 bis 100% und bevorzugt ganz äquivalent ist, ein wasserunlöslicher homogener glatter Film erzielt werden kann, der noch einen schwachen Glanz aufweist,It is surprising that when an aqueous solution is applied, the one to be used according to the invention Copolymers on pharmaceutical forms, if the aqueous solution contains an amount of a volatile base, preferably ammonia, which contains all or some of the carboxyl groups present in the polymer in is usually 75 to 100% and preferably completely equivalent, a water-insoluble, homogeneous smooth film is achieved which still has a weak gloss,
Das Aufbringen der filmbildenden Überzugsmittel geschieht in für den Fachmann an sich bekannter Weise, zweckmäßigerweise angewandte Verfahren sind FiImcoaten im Kessel unter Verwendung von Sprühgeräten oder durch Aufbringen von Hand oder durch modifiziertes Sprühen mittels Tauchrohrverfahren oder Filmcoaten in der Wirbelschicht mittels eines Glatt-WSG-Geräts. Derartige herkömmliche Verfahren sind beispielsweise in R. Vo ig t, Lehrbuch der pharm. Technologie, 1975, Verlag Volk und Gesundheit, Berlin, beschrieben.The film-forming coating agents are applied in a manner known per se to the person skilled in the art, Appropriately applied methods are film coating in the boiler using spray devices or by hand application or by modified spraying using the dip tube method or film coating in the fluidized bed using a Glatt WSG device. Such conventional methods are, for example in R. Vo ig t, textbook of pharm. Technology, 1975, Verlag Volk und Gesundheit, Berlin, described.
Im allgemeinen werden von dem Überzugsmittel 2-bis 10gew.-°/oige wäßrige Lösungen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung, verwendet.In general, from 2 to 10% by weight of the coating agent aqueous solutions, based on the Total weight of solution, used.
Zur Erzeugung einer wasserunlöslichen Überzugsschicht sind Temperaturen von 35 —60° C zweckmäßig. Überraschenderweise wird bereits bei diesen Temperaturen der Ammoniak mit dem Lösungsmittel Wasser entfernt.Temperatures of 35-60 ° C. are expedient for producing a water-insoluble coating layer. Surprisingly, even at these temperatures, the ammonia becomes water with the solvent removed.
Durch Zusätze von weiteren wasserlöslichen Stoffen können die Eigenschaften der Filmüberzüge gegebenenfalls verändert werden, so daß der ganze Bereich vom magensaftresistenten vis zum wasserlöslichen Überzug umfaßt werden kann.The properties of the film coatings can optionally be modified by adding other water-soluble substances can be changed so that the whole range from enteric-coated vis to water-soluble Coating can be included.
Beispielsweise durch Zusätze von wasserlöslichen Polymeren können Filmüberzüge erhalten werden, die auch im Magensaft bzw. Wasser sich lösen bzw. quellen und die Wirkstoffe freigeben, wie es beispielsweise in der DT-AS 16 17 351 beschrieben ist. Weiterhin kann durch Zusatz von wasserlöslichen Stoffen, wie Polyäthylenglykol mit einem Molgewicht von 400 bis 6000 oder von Polyvinylpyrrolidon mit Molgewichten von 25 000 bis 40 000 ein in Wasser löslicher bzw. quellbarer Überzug erhalten werden. Dabei werden die genannten Polymeren in Mengen von 2—10%, bezogen auf die eingesetzte Copolymerisatmenge, eingesetzt.For example, by adding water-soluble polymers, film coatings can be obtained which also dissolve or swell in gastric juice or water and release the active ingredients, for example in the DT-AS 16 17 351 is described. Furthermore, by adding water-soluble substances such as polyethylene glycol with a molecular weight of 400 to 6000 or of polyvinylpyrrolidone with molecular weights of 25,000 up to 40,000 a water-soluble or swellable coating can be obtained. The mentioned Polymers used in amounts of 2-10%, based on the amount of copolymer used.
Den Copolymerisat-Lösungen können in üblicher Weise auch wasserunlösliche Zusätze, wie Talkum, Titandioxid, Farbpigmente usw., zugesetzt werden.The copolymer solutions can also contain water-insoluble additives, such as talc, Titanium dioxide, color pigments, etc., can be added.
Die erfindungsgemäß fertig überzogenen Arzneiformlinge sind im allgemeinen 5 bis 10% schwerer als die ursprünglichen Kerne, wobei man bereits bei einer aufgetragenen Menge von 2 bis 3% des Kerngewichts völlig geschlossene Überzüge mit einem einwandfreien Aussehen erhält.The pharmaceutical forms finished coated according to the invention are generally 5 to 10% heavier than the original kernels, with an applied amount of 2 to 3% of the kernel weight receives completely closed coatings with a flawless appearance.
Die erfindungsgemäß zu verwendeten Polymerisate werden in üblicher Weise, wie radikalische Suspensionsperlpolymerisation, hergestellt und die Verfahren hierzu können ohne weiteres der Literatur, beispielsweise Präparative Pharmazie, 6, Seiten 149-154 (1970) entnommen werden.The polymers to be used according to the invention are carried out in a customary manner, such as free-radical suspension bead polymerization, produced and the process for this can readily be found in the literature, for example Preparative Pharmazie, 6, pages 149-154 (1970).
200 g eines Copolymerisate aus Vinylacetat und Crotonsäure (90 :10) mit einem K-Wert von etwa 36 werden unter Zusatz von 14 g konzentrierten Ammoniak in 4200 g demineralisiertem Wasser gelöst. Die wäßrige Lösung von einem pH-Wert 7 wird dann z. B. durch Aufsprühen in der Wirbelschicht auf Arzneiformlinge aufgebracht. Man erhält einen glatten, farblosen Überzug.200 g of a copolymer of vinyl acetate and crotonic acid (90:10) with a K value of about 36 are dissolved in 4200 g of demineralized water with the addition of 14 g of concentrated ammonia. the aqueous solution of pH 7 is then z. B. by spraying in the fluidized bed onto pharmaceutical forms upset. A smooth, colorless coating is obtained.
Zusammensetzung der Dragiersuspension:Composition of the coating suspension:
13,5 g eines Copolymerisate aus Vinylacetat und Crotonsäure (90 :10) mit einem K-Wert von etwa 36,13.5 g of a copolymer of vinyl acetate and crotonic acid (90:10) with a K value of approx 36,
6,5 g Talkum,
10,0 g Titandioxid,6.5 g talc,
10.0 g titanium dioxide,
9,0 g Farbpigment, beispielsweise L-Rotlack 87 230 N (Herstellerfirma Siegle, Stuttgart),
361 g Wasser.9.0 g color pigment, for example L-red lacquer 87 230 N (manufacturer Siegle, Stuttgart),
361 g of water.
Das Copolymerisat wird in 300 g demineralisiertem Wasser unter Zusatz von 0,8 ml konzentriertem Ammoniak unter Rühren in Lösung gebracht. Zur neutral reagierenden Lösung werden die mit 61 g Wasser angeteigten, festen Substanzen gegeben und unter Verwendung eines geeigneten Rührwerks gut gemischt.The copolymer is concentrated in 300 g of demineralized water with the addition of 0.8 ml Ammonia brought into solution with stirring. To the solution reacting neutrally the with 61 g Add water to pasted, solid substances and use a suitable mixer well mixed.
Beim Auftragen auf Arzneiformlinge (2 kg= 12 000 Stück) durch Aufsprühen im Glatt-Wirbelschichtgranulator erhält man gleichmäßig gefärbte, geschlossene Überzüge.When applied to pharmaceutical forms (2 kg = 12,000 pieces) by spraying in the Glatt fluidized bed granulator uniformly colored, closed coatings are obtained.
Zusammensetzung der Dragiersuspension:Composition of the coating suspension:
30 g Copolymerisat aus Vinylacetat und30 g copolymer of vinyl acetate and
Crotonsäure(90:10),Crotonic acid (90:10),
3 g Polyvinylpyrrolidon mit einem K-Wert von 25,3 g polyvinylpyrrolidone with a K value of 25,
9,75 g Talkum,9.75 g talc,
15,00 g Titandioxid,15.00 g titanium dioxide,
13,50 g Farblack,13.50 g color varnish,
528,75 g Wasser.528.75 g of water.
Das Copolymerisat wird in 150 ml demineralisiertem Wasser unter Zugabe von 2,25 ml konzentrierten Ammoniak gelöst. Zur neutral reagierenden Lösung gibt man die wäßrige Suspension der Festbestandteile und homogenisiert mit einem geeigneten Rührwerk und bringt die Suspension durch Aufsprühen in die Wirbelschicht auf die Arzneiformlinge auf. Die Suspension weist einen Feststoffgehalt von 11,8% auf.The copolymer is concentrated in 150 ml of demineralized water with the addition of 2.25 ml Dissolved ammonia. The aqueous suspension of the solid constituents is added to the neutral solution and homogenized with a suitable stirrer and brings the suspension into the Fluidized bed on the dosage forms. The suspension has a solids content of 11.8%.
13,5 g eines Copolymerisate aus Vinylacetat und Crotonsäure (90 :10) mit einem K-Wert von etwa 36,13.5 g of a copolymer of vinyl acetate and crotonic acid (90:10) with a K value of approx 36,
6,5 g Talkum,6.5 g talc,
10 g Titandioxid,10 g titanium dioxide,
9,0 g Farbpigmente,9.0 g color pigments,
3 g PolyäthylenglykoHOO,3 g polyethylene glycol HOO,
358 g Wasser.358 g of water.
Die Herstellung der Dragiersuspension erfolgt wie im Beispiel 2. Die Aufbringung des Filmüberzugs wird dann durch Aufsprühen bei der Wirbelschicht durchgeführt.The coating suspension is produced as in Example 2. The application of the film coating is then carried out carried out by spraying on the fluidized bed.
20 g eines Copolymerisats aus Vinylacetat/Crotonsäure/Hydroxypropylacrylat (85:10:5) werden unter Zusatz von 1,4 g konz. Ammoniak in 420 g demineralisiertem Wasser gelöst. Die wäßrige Lösung von einem pH-Wert 7 wird dann durch Aufsprühen in der Wirbelschicht auf die Arzneiformlinge aufgebracht. Man erhält einer glatten, farblosen Überzug.20 g of a copolymer of vinyl acetate / crotonic acid / hydroxypropyl acrylate (85: 10: 5) with the addition of 1.4 g of conc. Ammonia in 420 g demineralized Dissolved water. The aqueous solution of pH 7 is then sprayed on in the Fluidized bed applied to the pharmaceutical forms. A smooth, colorless coating is obtained.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |