DE2608876A1 - METHOD FOR RAPID CURING PAINT FILMS - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Schnellhärtung von Lackfilmen. Unter Schnellhärtung wird dabei verstanden, daß sich die Härtung schneller als bisher bekannt innerhalb weniger Sekunden vollzieht.The present invention relates to a method for rapid curing of paint films. Rapid hardening is used here understood that the hardening takes place faster than previously known within a few seconds.
Derart kurze Härtungszeiten waren bisher bei deckend pigmentierten Lackschichten mit einer Schichtdicke in der Größenordnung von 30 bis zu 300/u nicht bekannt.Such short curing times have previously been the case with opaque pigmented products Paint layers with a layer thickness in the order of magnitude of 30 to 300 / u not known.
Die Härtung unpigmentierter Lacke auf Basis ungesättigter Polyester unter Zusatz eines Fotosensibilisators und Einwirkung von UV-Licht ist bekannt. Die Härtung von klebfreien Polyesterfil-The hardening of unpigmented paints based on unsaturated polyester with the addition of a photosensitizer and exposure to UV light is known. The hardening of tack-free polyester
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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
men ist nur dann möglich, wenn die Lacke entweder luftabschließende Mittel, wie Paraffinlösungen, enthalten oder lufttrocknende Polyestertypen verwendet werden (US-PS 2 852 487, DT-AS 1 024 654, DT-OS 2 3O9 642). Werden paraffinhaltige Lacke verwendet, ist ein Vorgelieren der Beschichtungen unerläßlich (Bestrahlung mit superaktinischen Leuchtstoffröhren über ca. 2 Minuten) , um ein Aufschwimmen des Paraffins zu ermöglichen.men is only possible if the lacquers are either airtight Agents such as paraffin solutions contain or air-drying polyester types are used (US Pat. No. 2,852,487, DT-AS 1 024 654, DT-OS 2 3O9 642). If paints containing paraffin are used, Pre-gelation of the coatings is essential (irradiation with superactinic fluorescent tubes for approx. 2 minutes) to allow the paraffin to float.
Verwendet man lufttrocknende PοIyestertypen, so ist der Einsatz von Harzen, wie in DT-OS 2 166 601 und DT-AS 2 113 998 beschrieben, vorteilhaft. Der Einsatz eines Fotosensibilisators ist auch hier notwendig.If you use air-drying polyester types, the use of resins, as described in DT-OS 2 166 601 and DT-AS 2 113 998, advantageous. The use of a photosensitizer is also necessary here.
Die Härtung solcher Polyesterlacke mit Hochdruckquecksilber-(HDQ)-Lampen ist in Zeiten über 30 Sekunden (DT-OS 2 166 601) bei Anwendung von Schichtstärken um 100/u, oder gar nur unter Vorgelieren und anschließendem HDQ-Härten in Zeiten um 2 Minuten bei höheren Schichtstärken (siehe DT-AS 2 113 998) möglich.The curing of such polyester lacquers with high pressure mercury (HDQ) lamps is in times of more than 30 seconds (DT-OS 2 166 601) when applying layer thicknesses of around 100 / u, or even less than that Pre-gelation and subsequent HDQ hardening in times of 2 minutes with higher layer thicknesses possible (see DT-AS 2 113 998).
Überraschend wurde nun gefunden, daß sich Polyesterbeschichtungen auf Basis lufttrocknender Polyester nicht nur in kürzerer als den oben angegebenen Zeiten härten lassen, sondern daß sie zusätzlich deckend pigmentiert sein können, wobei praktisch alle in der Lackindustrie üblichen Pigmente eingesetzt werden können.It has now surprisingly been found that polyester coatings based on air-drying polyester not only cure in shorter times than the times given above, but that they can additionally be pigmented opaque, it being possible to use practically all pigments customary in the paint industry.
Dieses überraschende Ergebnis wurde erzielt durchThis surprising result was achieved by
1. den Einsatz von speziellen Peroxiden mit einer Anspringtemperatur von mehr als 40° C aus der Gruppe des tert-Butylperoctoates, tert-Butylperisononanats oder 2,5-Dimethylhexan-2,5-diperisononanats und gegebenenfalls Beschleunigern,1. the use of special peroxides with a light-off temperature of more than 40 ° C from the group of the tert-butyl peroctoate, tert-butyl perisononanate or 2,5-dimethylhexane-2,5-diperisononanate and, if necessary, accelerators,
2. den Einsatz von Impulsstrahlern.2. the use of pulse emitters.
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Derartige Impulsstrahler, z.B. Xenon-Impulsröhren, senden eine Strahlung in kurzen Impulsen hoher Intensität aus. Dabei beträgt die Energieabgabe pro Impuls ein Vielfaches der Energieabgabe einer kontinuierlichen Strahlungsquelle innerhalb der dem Impuls entsprechenden Zeit. Eine derartige Lampe bzw. ein Verfahren zur Aushärtung von Lackschichten mit dieser Lampe wird z.B. in der DT-AS 2 019 270 beschrieben.Such pulse emitters, e.g. xenon pulse tubes, emit a Radiation in short pulses of high intensity. The energy output per pulse is a multiple of the energy output a continuous radiation source within the time corresponding to the pulse. Such a lamp or a method for Curing of lacquer layers with this lamp is described e.g. in DT-AS 2 019 270.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Schnellhärtung von vorzugsweise deckend pigmentierten Lackfilmen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man wenigstens einen Lackfilm auf Basis ungesättigter Polyester, wenigstens eines d, ß-olefinisch ungesättigten Monomers und Katalysatoren mit einer Anspringtemperatur von mehr als 40° C, vorzugsweise Peroxiden, sowie gegebenenfalls Beschleunigern und Promotoren, auf die zu beschichtende Fläche aufbringt, gegebenenfalls mit einer Schicht eines unpigmentierten Lackes auf der gleichen oben erwähnten Basis überschichtet und mittels Hochenergieimpulsstrahlern härtet.The present invention relates to a process for the rapid curing of paint films that are preferably opaque pigmented, which is characterized in that at least one paint film based on unsaturated polyester, at least one d, ß-olefinically unsaturated monomer and catalysts with a Start-off temperature of more than 40 ° C, preferably peroxides, and optionally accelerators and promoters, on the applying coating surface, optionally with a layer of an unpigmented lacquer on the same above-mentioned Base coated and hardened by means of high-energy pulse emitters.
Dem vorliegenden Verfahren sind auch solche Beschichtungen zugänglich, die aus mindestens zwei Schichten bestehen, von denen die eine Peroxid und die andere Beschleuniger enthält. Die peroxidhaltige Schicht muß keinen Polyester als Bindemittel enthalten, es kann jedes andere brauchbare Lackbindemittel verwendet werden.Such coatings are also accessible to the present process, which consist of at least two layers, one of which contains peroxide and the other accelerator. The peroxide-containing The layer does not have to contain polyester as a binder; any other suitable lacquer binder can be used will.
Besonders vorteilhaft ist es, Beschichtungen in einem Zweikopfgießverfahren herzustellen, wobei eine Schicht ein Peroxid und die andere Beschleuniger enthält. Bei dieser Technik braucht nur die obere Schicht aus einem lufttrocknenden Polyester hergestellt zu werden.It is particularly advantageous to use a two-head casting process for coatings one layer containing a peroxide and the other accelerator. With this technique needs only the top layer to be made from an air-drying polyester.
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Unpigmentierte und auch deckend pigmentierte Polyesterlacke auf Basis der in der US-PS 2 852 487, der DT-AS 1 024 654 und besonders in der DT-OS 2 166 601 und der Dt-AS 2 113 998 beschriebenen lufttrocknenden Polyester lassen sich erfindungsgemäß in Schichtstärken bis 300/u und Zeiten unter 30 Sekunden zu kratzfesten Filmen aushärten.Unpigmented and also opaque pigmented polyester lacquers Based on those described in US Pat. No. 2,852,487, DT-AS 1 024 654 and especially in DT-OS 2 166 601 and Dt-AS 2 113 998 According to the invention, air-drying polyesters can be made scratch-resistant in layer thicknesses of up to 300 μl and times of less than 30 seconds Cure films.
Es war auch für den Fachmann nicht zu erwarten, daß durch Einsatz der oben genannten Harze und Anwendung von Impulslampen auch ohne Einsatz eines Fotosensibilisators pigmentierte Filme in derart kurzen Zeiten gehärtet werden können. Die Möglichkeit, auch ohne Fotosensibilisator zu arbeiten, bringt den Vorteil, daß auch bei langer Lichteinwirkung auf die fertigen Beschichtungen keine Gilbungen, hervorgerufen durch den Zerfall des Fotosensibilisators, auftreten können. Ein wichtiger Verfahrensvorteil ist auch darin zu sehen, daß im Gegensatz zu Polyesterschxchten, die ausschließlich unter Zusatz eines Fotosensibilisators UV-gehärtet werden, keine Gefahr besteht, daß Haftungsschwierigkeiten auftreten. Diese Haftungssschwxerigkeiten, gekennzeichnet durch sogenannte Silberporen, werden in der DL-PS 1Q6 O55 eingehend beschrieben. Beschichtungen, nach dem vorliegenden Verfahren hergestellt, zeigen dagegen eine ausgezeichnete Haftung zum Untergrund.It was also not to be expected by the person skilled in the art that by using the abovementioned resins and using pulse lamps pigmented films can be cured in such short times even without the use of a photosensitizer. The possibility, Working without a photosensitizer has the advantage that the finished coatings are also exposed to light for a long time no yellowing caused by the decomposition of the photosensitizer can occur. An important procedural advantage can also be seen in the fact that, in contrast to polyester shx, which exclusively with the addition of a photosensitizer UV-cured, there is no risk of adhesion problems. These liability issues, marked by so-called silver pores, are described in detail in DL-PS 1Q6 O55. Coatings, according to the present Processes produced, however, show excellent adhesion to the substrate.
Es ist weiterhin bereits bekannt, daß man bei unpigmentierten oder nur schwach pigmentierten dünnen Lackschichten bis etwa 30/u kurze Härtungszeiten erzielen kann, die ebenfalls in derIt is also already known that unpigmented or only weakly pigmented thin layers of lacquer up to about 30 / u can achieve short curing times, which are also in the
manman
Größenordnung von etwa 1/2 bis 1 Minute liegen, wenn/als Strahlungsquelle nicht eine der üblichen kontinuierlich leuchtenden UV-emittierenden Strahlungsquellen einsetzt, sondern eine Xenon-Of the order of about 1/2 to 1 minute if / as a radiation source does not use one of the usual continuously glowing UV-emitting radiation sources, but a xenon
Impulsröhre verwendet, welche eine intermittierende oder Impulsstrahlung aussendet. Eine derartige Lampe bzw. ein Verfahren zur Aushärtung von Lackschichten mit dieser Lampe wird beispielsweise in der DT-AS 2 019 270 beschrieben.Impulse tube used, which is an intermittent or pulsed radiation sends out. Such a lamp or a method for curing lacquer layers with this lamp is, for example described in DT-AS 2 019 270.
Erfindungsgemäß ist es erstmals möglich, mit Härtungszeiten in der Größenordnung von etwa 10 bis 12 Sekunden auszukommen, wobei nur in extremen Fällen (besonders starke Pigmentierung bzw. besonders große Schichtdicke) mit Härtungszeiten von bis zu etwa 20 Sekunden gerechnet werden muß.According to the invention it is possible for the first time to use curing times in of the order of magnitude of about 10 to 12 seconds, although only in extreme cases (particularly strong pigmentation or particularly large layer thickness) with curing times of up to about 20 seconds must be expected.
In der DT-AS 1 964 969, die sich auch mit der Härtung von pigmentierten Lackfilmen beschäftigt, wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß die Härtung der dort beschriebenen Filme nur mit HDQ-Lampen möglich ist. Die dort beschriebenen Zeiten sprechen dafür, daß dabei der IR-Anteil der HDQ-Lampen ausgenutzt wird. Die in der DT-AS 1 964 969 angegebenen Zeiten zur Härtung der Lackschichten liegen bei gleichen Schichtstärken wesentlich über den durch das vorliegende Verfahren möglichen erzielbaren Zeiten. Außerdem liegen die in obiger DT-AS angegebenen Schichtstärken weit unter denen, die im vorliegenden Verfahren möglich sind. Schließlich wird in keiner Weise auf den besonderen Vorteil der Verwendung lufttrocknender Polyesterharze, wie in den US-PS 2 852 487, DT-AS 1 024 654 und besonders in der DT-OS 2 166 601 und DT-AS 2 113 998 beschrieben, hingewiesen.In the DT-AS 1 964 969, which also deals with the hardening of pigmented Employing lacquer films, it is expressly pointed out that the curing of the films described there only with HDQ lamps is possible. The times described there suggest that the IR component of the HDQ lamps is being used. The times specified in DT-AS 1 964 969 for curing the lacquer layers are essential for the same layer thicknesses over the times that can be achieved by the present process. In addition, the layer thicknesses specified in the above DT-AS are available far below those that are possible in the present proceedings. After all, in no way does this give rise to any particular benefit the use of air-drying polyester resins, as in US Pat. No. 2,852,487, DT-AS 1 024 654 and especially in DT-OS 2 166 601 and DT-AS 2 113 998.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.The following examples are intended to explain the present invention in greater detail without, however, being restricted thereto.
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Beispiel 1 . . -\: Example 1 . . - \ :
27,20 Gewichtsteile Fumarsäure, 16 Gewichtsteile Äthylenglycol, 3 Gewichtsteile Diäthylenglycol und 8,9 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden unter überleiten von Stickstoff langsam auf 180 C erhitzt. Es wird so lange kondensiert, bis eine Säurezahl von 88 erreicht ist. Dann wird auf 150° C abgekühlt und 12,70 Gewichtsteile Trimethylolpropandiallylather zugegeben. Dann wird bei maximal 160 C und unter Stickstoffüberleiten auf eine Säurezahl kleiner als 30 kondensiert. Zur Stabilisierung während der Kochung hat sich ein Zusatz von 0,005 Gewichtsteilen Hydrochinon bewährt.27.20 parts by weight of fumaric acid, 16 parts by weight of ethylene glycol, 3 parts by weight of diethylene glycol and 8.9 parts by weight of phthalic anhydride are slowly passed over with nitrogen heated to 180 C. It is condensed until an acid number of 88 is reached. The mixture is then cooled to 150 ° C. and 12.70 parts by weight of trimethylolpropane diallyl ether are added. Then it is at a maximum of 160 C and with nitrogen passing over an acid number less than 30 condenses. For stabilization an addition of 0.005 parts by weight of hydroquinone has proven useful during the boil.
Dann wird auf 120° C abgekühlt und 19 Gewichtsteile Styrol, die mit 0,002 Gewichtsteilen Hydrochinon versetzt sind, zugefügt. Aus der so erhaltenen Lösung wird folgende Mischung hergestellt:Then it is cooled to 120 ° C and 19 parts by weight of styrene, the with 0.002 parts by weight of hydroquinone are added. The following mixture is prepared from the solution obtained in this way:
30 Gewichtsteile Polyesterharz, 10 Gewichtsteile Titandioxid, 10 Gewichtsteile Kreide, 3 Gewichtsteile niederviskose esterlösliche Nitrowolle, 8 Gewichtsteile Methylmethacrylat, 15 Gewichtsteile Isobutylacetat, 10 Gewichtsteile Styrol, 2 Gewichtsteile Äthylglycol, 8 Gewichtsteile Toluol, 2 Gewichtsteile (1,5 % Metallgehalt) Co-Naphthenat, 2 Gewichtsteile tert-ButyL-peroctoat. -30 parts by weight of polyester resin, 10 parts by weight of titanium dioxide, 10 parts by weight of chalk, 3 parts by weight of low-viscosity ester-soluble Nitro wool, 8 parts by weight of methyl methacrylate, 15 parts by weight of isobutyl acetate, 10 parts by weight of styrene, 2 parts by weight of ethyl glycol, 8 parts by weight of toluene, 2 parts by weight (1.5% metal content) Co-naphthenate, 2 parts by weight of tert-butyl peroctoate. -
Die Mischung wird in einer Schichtstärke von 100/U auf mit UV-Spachtel versehen Spanplatten aufgezogen. Nach einer Abdunst- " zeit von 2 Minuten bei Raumtemperatur wurden die beschichteten i. Platten verschiedenen Strahlungen ausgesetzt.The mixture is spread in a layer thickness of 100 / U on chipboard provided with a UV spatula. After a flash-off "time of 2 minutes at room temperature, the coated i. Plates different radiations have been suspended.
6 0 98 40710 8 46 0 98 40 710 8 4
2608S762608S76
a) Xenon-Impulsstrahler-Kanal.a) Xenon pulse emitter channel.
6 Strahler (HiIdebrand-Versuchanlage Oberboihingen/Deutschland). Einwirkungszeit 15 Sekunden; Abstand Objekt - Lampe 300 mm: Es wurde ein deckend pigmentierter weißer, harter, kratzfester Lackfilm erhalten. Der Film zeigt ausgezeichnete Haftung zum Untergrund.6 emitters (HiIdebrand test facility Oberboihingen / Germany). Exposure time 15 seconds; Distance object - lamp 300 mm: An opaque pigmented white, hard, Preserved scratch-resistant paint film. The film shows excellent adhesion to the substrate.
b) HDQ-Lichthärtungskanal.b) HDQ light curing channel.
(Philipp Kahrmann-üV-HD-Kanal, Baujahr 1972, Anschlußwert 10 kW bestückt mit vier HDQ-Strahlern; Philips HTQ-7). Abstand Objekt - Lampe 200 mm; Einwirkungszeit 60 Sekunden. Der Lackfilm war nicht ausgehärtet.(Philipp Kahrmann-üV-HD-Kanal, built in 1972, connected load 10 kW equipped with four HDQ emitters; Philips HTQ-7). Distance object - lamp 200 mm; Contact time 60 seconds. The paint film was not cured.
c) Infrarot-Härtungskanal.c) Infrared curing channel.
(Philipp Kahrmann-IR-M-Kanal, Baujahr 1972, Anschlußwert 14 kW).(Philipp Kahrmann-IR-M-Kanal, built in 1972, connected load 14 kW).
Abstand Strahler - Objekt 40 cm; Einwirkungszeit 60 Sekunden. Der Lackfilm war nicht ausgehärtet.Distance emitter - object 40 cm; Contact time 60 seconds. The paint film was not cured.
Die in Beispiel 1 beschriebene Mischung wurde ohne Zugabe von Co-Naphthenat und tert-Butylperoctoat hergestellt. Die Mischung wurde mit 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Benzoinalkyläthers als Fotoinitiator versetzt. Dann wurde die Mischung in einer Schichtstärke von 100 ,u auf mit UV-Spachtel versehenen Spanplatten aufgezogen. Nach einer Abdunstzeit von 2 Minuten bei Raumtemperatur wurden die beschichteten Platten verschiedenen Strahlungen ausgesetzt:The mixture described in Example 1 was prepared without adding co-naphthenate and tert-butyl peroctoate. The mixture was mixed with 2 parts by weight of a commercially available benzoin alkyl ether as a photoinitiator. Then the mixture was in a layer thickness of 100 u on chipboard provided with a UV filler. After an evaporation time of 2 minutes At room temperature, the coated panels were exposed to various types of radiation:
d) Xenon—Impulsstrahler-Kanal.d) Xenon pulse emitter channel.
6 Strahler (Hildebrand-Versuchsanlage). Einwirkungszeit 30 Sekunden. Dei Beschichtung ist nur oberflächlich angetrock-6 emitters (Hildebrand test facility). Exposure time 30 seconds. The coating has only dried on the surface.
fiO9fU 0/1084fiO9fU 0/1084
net. Darunter ist das völlig unausgehärtete Beschichtungsmaterial. Der Film ist weder hart noch abstapelbar.net. Underneath is the completely uncured coating material. The film is neither hard nor stackable.
e) HDQ-Lichthärungskanal.e) HDQ light curing channel.
Einwirkungszeit 60 Sekunden. Die Beschichtung weist dieselben Eigenschaften auf wie Beispiel 1d.Contact time 60 seconds. The coating has the same Properties as in example 1d.
Mittels einer Zweikopf-Gießmaschine wurde ein Lacksystem auf UV-gespachtelte Spanplatten aufgetragen. Mittels des ersten Kopfes der Gießmaschine wurde ein Lack folgender Zusammensetzung in einer Schichtstärke von 200/ü aufgetragen:Using a two-head casting machine, a paint system was applied with a UV filler Chipboard applied. Using the first head of the casting machine, a paint with the following composition was applied in applied in a layer thickness of 200 / ü:
Hochreaktives Polyesterharz 42Highly reactive polyester resin 42
TiO2 31TiO 2 31
Kreide 10Chalk 10
Styrol 14Styrene 14
Co-Naphthenat (1,5 % Metallgehalt) 3Co-naphthenate (1.5% metal content) 3
Das hochreaktive Polyesterharz wird hergestellt durch Kondensation von 4780 Gewichtsteilen Propylenglycol, 2482 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid, 4860 Gewichtsteilen Fumarsäure unter Überleiten von Stickstoff bei maximal 190° C Kochkesseltemperatur. Die Kondensation wird solange durchgeführt, bis eine Säurezahl von ca. 35 erreicht ist, dann wird auf 120° C abgekühlt und 4700 Gewichtsteile Styrol zugegeben. Zur Stabilisierung des Harzes können geringe Mengen handelsüblicher Inhibitoren (z.B. Hydrochinon) zugefügt werden.The highly reactive polyester resin is produced by condensation of 4780 parts by weight of propylene glycol, 2482 parts by weight of phthalic anhydride, 4860 parts by weight of fumaric acid with passing over of nitrogen at a maximum boiler temperature of 190 ° C. The condensation is carried out until an acid number 35 is reached, then the mixture is cooled to 120 ° C. and 4700 parts by weight of styrene are added. To stabilize the resin Small amounts of commercially available inhibitors (e.g. hydroquinone) can be added.
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Mittels des zweiten Kopfes der Gießmaschine wird ein Klarlack in einer Schichtdicke von 150/u folgender Zusammensetzung aufgetragen: Using the second head of the casting machine, a clear lacquer is applied in a layer thickness of 150 / u with the following composition:
Polyesterharz wie inPolyester resin as in
Beispiel 1 beschrieben 65Example 1 described 65
Styrol 20Styrene 20
Toluol 9Toluene 9
Silicon-öl, 1 %-ig in Toluol 1Silicone oil, 1% in toluene 1
ter-Butylperoctoat 5ter-butyl peroctoate 5
Nach einer Abdunstzeit von 2 Minuten bei Raumtemperatur wurden die beschichteten Platten durch einen Xenon-Impulsstrahler-Kanal (Anlage der Firma Hildebrand, Oberboihigen/Deutschland) geschickt. Nach einer Bestrahlungsdauer von 18 Sekunden mittels 12 Xenonimpuls-Strahler (Abstand der Strahler zum Object zwischen 700 und 300 mm) erhielt man harte, kratzfeste Beschichtungen mit ausgezeichneter Haftung am Untergrund. Die Beschichtungen waren nicht nur hart und kratzfest, sondern auch "ringfest".After an evaporation time of 2 minutes at room temperature, the coated plates were passed through a xenon pulse emitter channel (System from Hildebrand, Oberboihigen / Germany). After an irradiation time of 18 seconds using 12 xenon pulse emitters (distance between emitter and object between 700 and 300 mm) resulted in hard, scratch-resistant coatings with excellent adhesion to the substrate. The coatings were not only hard and scratch-resistant, but also "ring-resistant".
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Claims (2)
die beschichtende Fläche aufbringt, gegebenenfalls mit einer Schicht eines unpigmentierten Lackes auf der gleichen oben erwähnten Basis überschichtet und mittels Hochenergie-Impulsstrahlern härtet.to
the surface to be coated is applied, optionally covered with a layer of an unpigmented lacquer on the same basis mentioned above and cured by means of high-energy pulse emitters.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| DE2608876A1 true DE2608876A1 (en) | 1976-09-30 |
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Family Applications (1)
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| DE19762608876 Pending DE2608876A1 (en) | 1975-03-13 | 1976-03-04 | METHOD FOR RAPID CURING PAINT FILMS |
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| CH (1) | CH620239A5 (en) |
| DE (1) | DE2608876A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0047200A2 (en) * | 1980-08-28 | 1982-03-10 | COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE Etablissement de Caractère Scientifique Technique et Industriel | Method of painting a substrate, and its use in road marking |
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1975
- 1975-03-13 AT AT195375A patent/AT344296B/en not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-03-04 DE DE19762608876 patent/DE2608876A1/en active Pending
- 1976-03-10 CH CH298576A patent/CH620239A5/en not_active IP Right Cessation
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| EP0047200A3 (en) * | 1980-08-28 | 1982-03-17 | COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE Etablissement de Caractère Scientifique Technique et Industriel | Method of painting a substrate, and its use in road marking |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA195375A (en) | 1976-12-15 |
| AT344296B (en) | 1978-07-10 |
| CH620239A5 (en) | 1980-11-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |