DE2607349A1 - MICROBICIDAL META-CHLOROPHENOLS - Google Patents
MICROBICIDAL META-CHLOROPHENOLSInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten meta-Chlorphenolen zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen.The invention relates to the use of known meta-chlorophenols to combat harmful microorganisms.
Es ist bekannt, daß Phenolverbindungen antimikrobiell wirksam sind, So wird sogar das Phenol selbst als Standardverbindung betrachtet, die zum Vergleich für die mikrobizide Wirksamkeit anderer Verbindungen genutzt wird. Als antimikrobielle Verbindung zeigt Phenol selbst die Nachteile, daß es ein relativ schwaches antimikrobielles Mittel ist, eine starke Reizung auf lebendes Gewebe höherer Organismen bei Konzentrationen zeigt, bei denen es wirksam deren Flächen von Mikroorganismen befreit, und einen strengen unangenehmen Geruch aufweist (DAS 12 16 488).It is known that phenolic compounds are antimicrobial, Even the phenol itself is considered to be the standard compound for comparison for the microbicidal effectiveness of other compounds is being used. As an antimicrobial compound, phenol itself has the disadvantages that it is a relatively weak antimicrobial Medium is strong irritation to living tissue of higher organisms at concentrations at which it is effective the surfaces of which have been freed of microorganisms and have a strong, unpleasant odor (DAS 12 16 488).
Bei dem Versuch, Substanzen aufzufinden, die stärker aktive antimikrobielle Mittel sind, Jedoch weniger Geruch zeigen und bei der Verwendung eine ausgeprägt niederigere Reizwirkung aufweisen, wurden zahlreiche substituierte Phenole hergestellt und untersucht. Dabei wurde festgestellt, daß in bestimmten Fällen durch Halogenierung des aromatischen Kerns eines Phenols eine Neigung sowohl zur Steigerung der'Reizwirkung als auch der antimikrobiellen Aktivität eintritt (DAS 12 16 488).When trying to locate substances, the more active antimicrobial Are agents, but show less odor and have a markedly lower irritant effect when used, numerous substituted phenols have been produced and investigated. It was found that in certain cases by Halogenation of the aromatic nucleus of a phenol has a tendency to increase both the irritant effect and the antimicrobial effect Activity occurs (DAS 12 16 488).
Die mikrobiziden Eigenschaften einiger meta-Halogenphenole ist ebenfalls bereits bekannt. So wird beispielsweise in der DAS 10 05 242 ein Verfahren zur Desinfektion von Oberflächen mit der Hilfe von 4-Chlor-2-oxitoluol beschrieben.The microbicidal properties of some meta-halophenols are also already known. For example, in DAS 10 05 242, a method for disinfecting surfaces with the Described using 4-chloro-2-oxitoluene.
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Als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, als FOtM^rzüVatz für Nutztiere und für den Materialschutz sind aus der DOS 23 42 917 meta-Halogenphenole bekannt, die in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe einen Alkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch ein zweites Halogenatom am Phenylkern haben. Ähnliche Verbindungen, bei denen im Gegensatz zu der aus der DOS 23 42 bekannten meta-Halogenphenole das zweite Halogenatom fehlt, sind aus der DOS 24 38 853 bekannt. Diese bekannten meta-Halogenphenole eignen sich als Konservierungs- und Desinfektionsmittel aller Art. Nachteilig an diesen bekannten meta-Halogenphenolen ist das lückenhafte Wirkungsspektrum. So haben diese Verbindungen nur eine geringe Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas pyocyanea (Pseudomonas aeruginosa).As a means of combating microorganisms, as FOtM ^ rzüVatz for livestock and for the protection of materials are known from DOS 23 42 917 meta-halophenols, which are in the ortho position to Hydroxyl group have an alkyl radical with 2 to 12 carbon atoms and a second halogen atom on the phenyl nucleus. Similar Compounds in which, in contrast to the meta-halophenols known from DOS 23 42, the second halogen atom is absent from DOS 24 38 853 known. These well-known meta-halophenols are suitable as preservatives and disinfectants of all kinds. The disadvantage of these known meta-halophenols is that they are incomplete Spectrum of activity. So these connections have only a minor one Effectiveness against Pseudomonas pyocyanea (Pseudomonas aeruginosa).
Auf solche Wirkungslücken ist es zurückzuführen, daß die Konservierungsaktivität der Halogenphenole häufig unzureichend ist. Trotz ihrer Anwesenheit setzt ein Mikrobenwachstum ein und/oder ein Abbau, insbesondere dann, wenn die Materialien der Witterung ausgesetzt oder sehr lange Zeit stehengelassen werden. Um trotzdem eine ausreichende Schutzwirkung zu erhalten, ist es notwendig, eine große Menge an Konservierungsmittel zuzusetzen (DAS 11 60 140),It is due to such gaps in the effect that the preservative activity of the halophenols is often insufficient. Despite their presence, microbial growth begins and / or degradation, especially if the materials are exposed to the elements or left to stand for a very long time. To anyway To obtain a sufficient protective effect, it is necessary to add a large amount of preservative (DAS 11 60 140),
Zur Lösung dieses Problems wird in der DAS 11 60 140 eine Kombination eines Halogenphenols mit einem Polyalkylenimin vorgeschlagen. Der Einsatz solcher Wirkstoffgemische ist jedoch immer mit Aufwand verbunden und die Anwendung hierdurch beschränkt.To solve this problem, DAS 11 60 140 uses a combination proposed a halophenol with a polyalkyleneimine. The use of such active ingredient mixtures is always included Effort associated and the application limited as a result.
Es wurde gefunden, daß meta-Chlorphenole der FormelIt has been found that meta-chlorophenols of the formula
worinwherein
R1 Wasserstoff oder Methyl,R 1 is hydrogen or methyl,
R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder die GruppeR is hydrogen, methyl, methoxy or the group
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und ^.and ^.
■χ■ χ · <*· <*
R Wasserstoff oder Chlor bedeuten,R are hydrogen or chlorine,
12 3
wobei die Reste R , R und R nicht gleichzeitig Wasserstoff12 3
where the radicals R, R and R are not hydrogen at the same time
bedeuten,
eine starke mikrobizide Wirkung haben.mean,
have a strong microbicidal effect.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen meta-Chlorphenole eine erheblich höhere Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Halogenphenole. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.The meta-chlorophenols according to the invention surprisingly show a considerably higher effect than the halophenols known from the prior art. The active ingredients according to the invention provide thus an enrichment of the technology.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist bereits bekannt (DOS 22 59 433 und DOS 23 44 926). Beispielsweise können erfindungsgemäße Wirkstoffe durch partielle und selektive Enthalogenierung von Phenolen, die am Kern höher chloriert sind, in Gegenwart von Sulfiden oder Polysulfiden der Metalle Eisen, Kobalt oder Nickel mit Hilfe von Wasserstoff hergestellt werden.The preparation of the active ingredients according to the invention is already known (DOS 22 59 433 and DOS 23 44 926). For example, active ingredients according to the invention can be obtained by partial and selective dehalogenation of phenols, which are more highly chlorinated at the core, in the presence of sulfides or polysulfides of the metals iron, cobalt or nickel can be produced with the help of hydrogen.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien genannt: 3,5-Dichlor-phenol, 3,5-Dichlor-4-methyl-phenol, 3,5-Dichlor-4-methoxy-phenol, 2-Methyl-3-chlor-phenol, 3-Chlor-4-methyl-phenol, 2,4-Dimethyl-3-chlor-phenol und 4,4'-Dihydroxy-2, 6,2', 6 ·-tetrachlordiphenyl. Examples of the active ingredients according to the invention include: 3,5-dichloro-phenol, 3,5-dichloro-4-methyl-phenol, 3,5-dichloro-4-methoxyphenol, 2-methyl-3-chlorophenol, 3-chloro-4-methyl-phenol, 2,4-dimethyl-3-chlorophenol and 4,4'-dihydroxy-2, 6,2 ', 6-tetrachlorodiphenyl .
Besonders bevorzugte Wirkstoffe sind 3,5-Dichlorphenol und 3,5-Dichlor-4-methyl-phenol. Particularly preferred active ingredients are 3,5-dichlorophenol and 3,5-dichloro-4-methyl-phenol.
Die erfindungemäßen Wirkstoffe weisen starke mikrobizide Wirkungen auf. Sie können beispielweise zur Bekämpfung und Abtötung grampositiver als auch gram-negativer Bakterien, Pilzen, Hefen und Algen verwendet werden.The active ingredients according to the invention have strong microbicidal effects on. You can, for example, to combat and kill gram-positive and gram-negative bacteria, fungi, yeasts and Algae are used.
Als Bakterien seien beispielsweise genannt:Examples of bacteria are:
Staphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis
Mycobacterium phleiStaphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis
Mycobacterium phlei
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Proteus vulgäre Pseudomonas aeruginosa *" Klebsiella spezies Bacillus mesenteriens Bakterium prodigiosumProteus vulgar Pseudomonas aeruginosa * " Klebsiella species Bacillus mesenteriens Bacterium prodigiosum
Als Pilze und Hefen seien beispielsweise genannt: Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucuin Trichoderma viride Chaetomium globosum Saccharomyees cerevisiae Torula utilis Rhodotorula mucilaginosa Penicillium digitatum Penicillium expansum Mucor racemosusExamples of fungi and yeasts that may be mentioned are: Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucuin Trichoderma viride Chaetomium globosum Saccharomyees cerevisiae Torula utilis Rhodotorula mucilaginosa Penicillium digitatum Penicillium expansum Mucor racemosus
Als Algen seien beispielsweise genannt: Stichococcus bacillaris Phormidium foreolarum Oscillatoria geminata Euglena gracilis Chlorella pyrenoidosaExamples of algae are: Stichococcus bacillaris Phormidium foreolarum Oscillatoria geminata Euglena gracilis Chlorella pyrenoidosa
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können einfach und in großen Anwendungsmengen eingesetzt werden. Dabei können Mikroorganismen, die für lebendes Gewebe schädlich sind und Materialien aller Art entwerten oder zerstören, bekämpft und/oder abgetötet werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind daher als Konservierungs- und/oder Desinfektionsmittel besonders geeignet.The active ingredients according to the invention can be used simply and in large quantities Application amounts are used. Microorganisms that are harmful to living tissue and materials of all kinds can be used devalue or destroy, combated and / or killed. The active ingredients according to the invention are therefore used as preservatives and / or Disinfectants are particularly suitable.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen mikrobiellen Abbau eingesetztThe active compounds according to the invention can advantageously be used to protect industrial materials against microbial degradation
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werden. Technische Materialien sind z.B. Anstrichmittel auf wäßriger oder Lösungsmittelbasis, Bindemittel, Druck- und Farbpasten, Leime und Farbteige und ähnliche Materialien welche Farbstoffe oder Farbpigmente, Zusätze von Zellulosederivaten, Kasein oder synthetische Bindemittel enthalten. Durch die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden nicht nur die Anstrichmittel sondern auch die Anstrichfilme vor Mikrobenbefall geschützt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Verhütung der Schleim- und Algenbildung in industriellen Wasserkreisläufen, beispielsweise in der Papierindustrie, eingesetzt werden. Textilien und Fasern können mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen sowohl mikrobistatisch als auch mikrobizid ausgerüstet werden. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist es möglich, den damit behandelten Textilien auch desodorierende Eigenschaften zu geben.will. Technical materials are e.g. paints based on water or solvent-based, binders, printing and color pastes, glues and colored doughs and similar materials which dyes or color pigments, additives of cellulose derivatives, casein or synthetic binders. By the invention Active ingredients not only protect the paint but also the paint films from microbe infestation. The invention Active ingredients can be used to prevent the formation of slime and algae in industrial water cycles, for example in the paper industry, can be used. Textiles and fibers can be both microbistatic and with the active ingredients according to the invention be equipped with microbicides. By using the active ingredients according to the invention, it is possible to use the textiles treated therewith also to give deodorant properties.
Die Wirkstoffe können in Lösungen, Dispersionen, Emulsionen und/ oder als Spray verwendet werden. Eine Kombination mit anionaktiven Netzmitteln, Seifen, Benzolsulfonaten und eine Kombination mit kationaktiven Netzmitteln wie Alkyl-argyl-sulfat, oder nichtionogenen Netzern, wie Polyglykoläther, und höhere Fettalkohole ist ebenfalls möglich und für viele Anwendungszwecke vorteilhaft.The active ingredients can be used in solutions, dispersions, emulsions and / or as a spray. A combination with anion-active Wetting agents, soaps, benzene sulphonates and a combination with cationic wetting agents such as alkyl argyl sulphate, or non-ionic Wetting agents, such as polyglycol ethers, and higher fatty alcohols are also possible and advantageous for many purposes.
Ebenso ist es möglich, die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Komplexbildnere, wie Natriumhexametaphosphat, oder Duftstoffen, wie Sandelholzöl, zu vermischen.It is also possible to use the active ingredients according to the invention with complexing agents, such as sodium hexametaphosphate, or fragrances such as sandalwood oil.
Eine Kombination mit üblichen Hilfsstoffen wie Weichmachern, Enthärtungsmitteln, Füllstoffen wie Silikaten, Carbonaten und/oder optischen Aufhellern wie Appreturmitteln oder Stärkederivaten ist ebenfalls möglich.A combination with common auxiliaries such as plasticizers, softeners, Fillers such as silicates, carbonates and / or optical brighteners such as finishing agents or starch derivatives also possible.
Die Menge der eingesetzten Wirkstoffkombination ist von der Art und dem Vorkommen der Mikroorganismen, der Keimzahl und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend, 0,005 bis 100 Teile, vorzugsweise 0,5 bis Teile, des Wirkstoffes bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform, also des formulierten Mittels oder des zu schützenden Materials, einzusetzen.The amount of the active ingredient combination used depends on the type and occurrence of the microorganisms, the number of germs and the Medium dependent. The optimum amount used can be determined in each case by means of a series of tests. In general it is however sufficient, 0.005 to 100 parts, preferably 0.5 to part, of the active ingredient based on 100 parts of the microbicidal Application form, i.e. the formulated agent or the material to be protected, to be used.
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Bei dem Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe zu Wasch- und Reinigungsmitteln, setzt man im allgemeinen 0,01 bis 8 Teile, bevorzugt 0,2 bis 2 Teile, bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform, ein.When the active ingredients according to the invention are used for detergents and cleaning agents, from 0.01 to 8 parts are generally used, preferably 0.2 to 2 parts, based on 100 parts of the microbicidal application form.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in kosmetischen Präparaten, wie z.B. Cremes, Gesichtswasser, Deodorantien, Badesalzen, Haarwasser, Haaröl, Duftwassern und Lotionen, Pudern und Sonnenschutzmittel sowie in Mund- und Zahnpflegemitteln setzt man vorteilhafterweise 0,005 bis 2 Teile, bevorzugt 0,05 bis 1,5 Teile bezogen auf 100 Teile der mikrobiziden Anwendungsform ein.When using the active ingredients according to the invention in cosmetic Preparations such as creams, face tonic, deodorants, bath salts, hair tonic, hair oil, fragrances and lotions, powders and Sunscreens and oral and dental care products are advantageously used from 0.005 to 2 parts, preferably from 0.05 to 1.5 parts based on 100 parts of the microbicidal application form.
Bei der Herstellung von Desinfektionsmitteln und technischen Konservierungsmitteln ist eine Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit bekannten Desinfektions- und Konservierungsstoffen möglich. Bekannte Desinfektions- und Konservierungsstoffe sind beispielsweise Phenole und Phenolderivate, Aldehyde, wie Formaldehyd, Glutaraldehyd und Salicylaldehyd, Alkohole, wie Äthylalkohol, Carbonsäuren und deren Derivate, wie Carbonsäureamide, metallorganische Verbindungen, wie Tributylzinnoxid, Halogene und Halogenverbindungen, wie Chlor und Jod-Verbindungen, Kohlensäurederivate, wie Diäthyldicarbonat und Dimethyldicarbonat, Amine und quartäre Ammoniumverbindungen, wie Benzalkeniumchloride, Phosphoniumverbindungen und Heterocyclen, wie halogenierte und/ oder quarternierte Pyridinderivate.In the manufacture of disinfectants and technical preservatives is a combination of the active ingredients according to the invention with known disinfectants and preservatives possible. Well-known disinfectants and preservatives are for example phenols and phenol derivatives, aldehydes such as formaldehyde, glutaraldehyde and salicylaldehyde, alcohols such as Ethyl alcohol, carboxylic acids and their derivatives, such as carboxamides, organometallic compounds such as tributyltin oxide, halogens and halogen compounds such as chlorine and iodine compounds, carbonic acid derivatives such as diethyl dicarbonate and dimethyl dicarbonate, Amines and quaternary ammonium compounds, such as benzalkenium chlorides, Phosphonium compounds and heterocycles, such as halogenated and / or quaternized pyridine derivatives.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Mikrobenbekämpfung oder zum Schützen von Materialien vor Mikrobenbefall direkt in das zu schützende Material einzuarbeiten wie z.B. in Kunststoffen aller Art, wie Polyamiden, Polycarbonaten, Polyestern, Polyvinylchlorid, Polypropionat, Polyvinylalkohol oder in Ölen und Fetten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Pulvern oder Streupulvern und in Pigmenten für Anstrichmittel dispergiert werden. Sie können außerdem in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und/oder Alkoholen, gelöst werden und der zu schützenden Substanz beigefügt oder aufgesprüht werden.It is also possible to use the active compounds according to the invention for combating microbes or to protect materials from microbe infestation directly into the material to be protected, e.g. in plastics of all kinds, such as polyamides, polycarbonates, polyesters, polyvinyl chloride, polypropionate, polyvinyl alcohol or in oils and fats. The active compounds according to the invention can also be dispersed in powders or scattering powders and in pigments for paints. You can also use organic Solvents, such as hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and / or alcohols, are dissolved and the substance to be protected added or sprayed on.
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Die· erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind vorteilhafterweise farblos und können daher ohne farbliche Veränderung des Anwendungsmediums eingesetzt werden. The active ingredients according to the invention are advantageously colorless and can therefore be used without changing the color of the application medium.
Es ist vorteilhaft, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nur eine geringe Geruchsintensität haben und daher ohne Geruchsbelästigung angewandt werden können.It is advantageous that the active ingredients according to the invention have only a low odor intensity and therefore without odor nuisance can be applied.
Von besonderem Vorteil ist das mikrobiologisch breite Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Es ist von besonderer Wichtigkeit, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Gegensatz zu bekannten Halogenphenolen zur Bekämpfung von Pseudomonas aeruginosa geeignet sind. Pseudomonas aeruginosa gehört zu den Keimen des Krankenhauses, die in der Umgebung der Patienten zu finden sind und zu Infektionen ftüren (ZbI. Bakt. Hyg. 1 Abt. Orig. B. 159, 277 bis 287 (197A-)). Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wird ein wirksames Mittel zur Verfügung gestellt, Pseudomonas aeruginosa zu bekämpfen.The microbiologically broad spectrum of activity of the active ingredients according to the invention is of particular advantage. It is of particular importance that the active compounds according to the invention, in contrast to known halophenols, are suitable for combating Pseudomonas aeruginosa. Pseudomonas aeruginosa is one of the hospital germs that can be found in the patient's environment and lead to infections (e.g. Bakt. Hyg. 1 Dept. Orig. B. 159 , 277 to 287 (197A-)). The active ingredients according to the invention provide an effective means of combating Pseudomonas aeruginosa.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ermöglichen somit vorteilhafterweise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen und die zur Bekämpfung von Mikroorganismen erforderliche Biozidmenge zu reduzieren.The active ingredients according to the invention thus advantageously enable to replace the previously available microbicidal agents with more effective ones and those necessary for combating microorganisms Reduce the amount of biocide.
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Beispiele .. »q. Examples .. »q.
Bestimmung der minimalen Hemm-Konzentration (im folgenden MHK abgekürzt) gegen Bakterien und Pilze: Determination of the minimum inhibitory concentration (abbreviated to MIC in the following) against bacteria and fungi :
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in Aceton, Äthanol oder in Mischungen beider Lösungsmittel gelöst und diese Stammlösungen anschließend mit destilliertem Wasser so verdünnt, daß je 0,1 bis 0,3 ml der Stammlösungen bzw. deren Verdünnungen in je 20 ml Bakterienagar oder Schimmelagar in Konzentrationsreihen zwischen 500 und fallend bis auf 1 ppm Wirkstoff in Agar ergibt. Die noch warme Mischung wird in Schrägröhren gegossen und nach dem Erkalten mit den nachfolgend aufgeführten TestkeimenThe active ingredients according to the invention are in acetone, ethanol or dissolved in mixtures of both solvents and these stock solutions then diluted with distilled water so that each 0.1 to 0.3 ml of the stock solutions or their dilutions in 20 ml of bacterial agar or mold agar in concentration series between 500 and falling to 1 ppm active ingredient in agar. The still warm mixture is poured into inclined tubes and after cooling with the test germs listed below
Bakterienbacteria
Staphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis Mycobacterium phlei Escherichia coli Proteus vulgäre Pseudomonas aeruginosaStaphylococcus aureus Streptococcus faecalis Bacillus subtilis Mycobacterium phlei Escherichia coli Proteus vulgar Pseudomonas aeruginosa
Schimmelpilze Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucum Trichoderma viride Chaetomium globosum Molds Trichophyton pedis Candida albicans Aspergillus niger Aspergillus flavus-albus Penicillium glaucum Trichoderma viride Chaetomium globosum
Nach einer Bebrütung von dreimal 24 Stunden bei Bakterien bzw. 2 Wochen bei Schimmelpilzen und 28 C + 2 C wird die minimale Hemmkonzentratio.n (in mg/1 = ppm) der Wirkstoffe bestimmt, bei der das Wachstum der Testkeime unterbunden wird.After incubation of three times 24 hours for bacteria or 2 weeks for molds and 28 C + 2 C, the minimum Inhibition concentrations (in mg / 1 = ppm) of the active ingredients are determined at which the growth of the test germs is prevented.
Bestimmung der mikrobiziden Wirkung:Determination of the microbicidal effect:
Bei der Bestimmung der MHK treten Kontaminationsstellen von Keimen auf, die ohne Wachstum bleiben. Um entscheiden zu können, ob die Wirkstoffe die eingesetzten Keime abgetötet oder lediglich in ihrer Vermehrung gehemmt haben, werden auf diese Kontaminations· stellen sterile runde Papierfilter von 10 mm Durchmesser aufgelegt und nach einer Kontaktzeit von 20 Minuten unter sterilen Bedungungen auf sterilen, mit Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonooleat versetzten Bakterien- bzw. Schimmelagar übertragen. Die Kontaktzeit auf diesen neuen Platten beträgt 30 Minuten. Falls auf derWhen determining the MIC, points of contamination by germs appear that remain without growth. In order to be able to decide whether the active ingredients kill the germs used or only have inhibited their reproduction, these contamination place sterile round paper filters with a diameter of 10 mm and after a contact time of 20 minutes under sterile conditions on sterile polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate transferred bacteria or mold agar. The contact time on these new plates is 30 minutes. If on the
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Subkulturplatte kein Wachstum der übertragenen Keime festgestellt wird, sind die Wirkstoffkonzentrationen zur Abtötung ausreichend.If no growth of the transferred germs is found in the subculture plate, the active substance concentrations are sufficient to kill them.
Zusätzlich wird zur Bestimmung der mikrobiziden Wirksamkeit der Suspensionstest ausgeführt:In addition, the suspension test is carried out to determine the microbicidal effectiveness:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in Alkohol oder Aceton, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid gelöst. Es sollen 10 % Wirkstoff in der Stammlösung gelöst sein.The active ingredients according to the invention are dissolved in alcohol or acetone, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. 10% of the active ingredient should be dissolved in the stock solution.
Mit sterilem destillierten Wasser werden aliquote Teile dieser Stammlösungen verdünnt und mit einer Keimsuspension (etwa 10 Keime/ml) kontaminiert. Folgende Testkeime wurden dabei verwendet: Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa.Aliquots of these stock solutions are diluted with sterile distilled water and mixed with a germ suspension (approx Germs / ml) contaminated. The following test germs were used: Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Escherichia coli, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa.
Nach Einwirkungszeiten von 5 oder 10 Minuten bei 20°C werden Je 2 Tropfen der kontaminierten Verdünnungen mittels einer Stechpipette in 10 ml sterile Nährbouillon, der Polyoxyäthylen(20)-sorbitanmonooleat zugesetzt ist, gebracht. Anschließend wird zweimal 24 Stunden bei +280C bebrütet und auf Keimwachstum (das heißt Trübung der Lösung) beobachtet.After exposure times of 5 or 10 minutes at 20 ° C., 2 drops of the contaminated dilution are placed in 10 ml of sterile nutrient broth to which polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate has been added using a pipette. Then washed twice for 24 hours at +28 0 C and is incubated on microbial growth (i.e., turbidity of the solution) was observed.
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CD OO CO -C-CD OO CO -C-
tr1 tr 1
_i er» _i he »
-J VO VO-J VO VO
glaucumPenicillium
glaucum
globosumChaetomium
globosum
nigerAspergillus
Niger
coliBacterium
coli
aeruginosaPseudomonas
aeruginosa
phenol2. 3,5-dichloro-4-methyl-
phenol
phenol3. 3,5-dichloro-4-methoxy-
phenol
phenol6. 2,5-dimethyl-3-chloro-
phenol
tetrachlor-diphenyl7. 4,4'-dihydroxy-2,6,2 \ 6'-
tetrachlorodiphenyl
Aus dieser Übersicht ist zu erkennen,- daß die MHK-Werte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ausgewogen sind und keine Wirkungslücke, beispielsweise gegenüber Pseudomonas-Bakterien (hier bei dem sehr weit verbreiteten Typ aeruginosa) erkennen läßt.From this overview it can be seen that the MIC values of the invention Active ingredients are balanced and no effect gap, for example against Pseudomonas bacteria (here at the very widespread aeruginosa type).
Wird zur Bestimmung der mikrobiziden Wirksamkeit der Suspensionstest durchgeführt, wie oben beschrieben, so ergeben sich für die drei Leitkeime (B,., Bp und B,) folgende Ergebnisse (MHK-Werte in Gew.-%):If the suspension test is carried out to determine the microbicidal effectiveness, as described above, the results for three lead germs (B,., Bp and B,) the following results (MIC values in% by weight):
SmFo
Sm
coliEscherichia
coli
SmFo
Sm
aeruginosaPseudomonas
aeruginosa
SmFo
Sm
phenol3,5-dichloro-4-methyl-
phenol
SmFo
Sm
0,05
0,0750.03
0.05
0.075
SmFo
Sm
0,05
0,0750.05
0.05
0.075
SmFo
Sm
phenol3,5-dichloro-4-methoxy-
phenol
SmFo
Sm
0,015
0,050.02
0.015
0.05
SmFo
Sm
0,025
0,050.01
0.025
0.05
SmFo
Sm
SmFo
Sm
0,025
0,150.05
0.025
0.15
SmFo
Sm
0,015
0,0750.075
0.015
0.075
SmFo
Sm
SmFo
Sm
0,075
0,150.075
0.075
0.15
SmFo
Sm
0,075
0,10.05
0.075
0.1
SmFo
Sm
phenol2,5-dimethyl-3-chloro-
phenol
SmFo
Sm
0,075
0,10.1
0.075
0.1
SmFo
Sm
0,05
0,10.075
0.05
0.1
SmFo
Sm
tetrachlor-diphenyl4,4 f -dihydroxy-2,6,2 ', 6 · -
tetrachlorodiphenyl
SmFo
Sm
0,025
0,050.03
0.025
0.05
SmFo
Sm
0,035
0,050.05
0.035
0.05
SmFo
Sm
aureusStaphylococcus
aureus
0,05
0,31.0
0.05
0.3
0,2
0,31.0
0.2
0.3
0,035
0,150.05
0.035
0.15
0,025
0,0750.02
0.025
0.075
0,075
0,10.075
0.075
0.1
0,075
0,220.075
0.075
0.22
0,075
0,20.15
0.075
0.2
0,025
0,10.03
0.025
0.1
0,02
0,150.01
0.02
0.15
Vergleichs-Wirkstoff (DOSComparative active ingredient (DOS
16. 2-Butyl-3,5-dichlorphenol16. 2-butyl-3,5-dichlorophenol
17. 2-Äthyl-3,5-dichlorphaiol17. 2-Ethyl-3,5-dichlorophaiol
Fo = formuliert mit SeifeFo = formulated with soap
Sm = in Gegenwart von 20 % RinderserumSm = in the presence of 20 % bovine serum
0,02
0,20.007
0.02
0.2
SmFo
Sm
0,1
■ 0,50.5
0.1
■ 0.5
SmFo
Sm
0,01
0,080.007
0.01
0.08
SmFo
Sm
Le A 16 799Le A16 799
- 11 V0983A/0845 - 11 V0983A / 0845
Der Vergleich zeigt, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe keine Virkungslücken gegenüber Pseudomonas aeruginosa haben.The comparison shows that the active ingredients according to the invention are not Have gaps in action against Pseudomonas aeruginosa.
Le A 16 799Le A16 799
- 12 -- 12 -
709834/0845709834/0845
Claims (1)
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|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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- 1977-02-22 GB GB738177A patent/GB1560427A/en not_active Expired
- 1977-02-24 FR FR7705457A patent/FR2342076A1/en active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |