DE255942C - - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 255942 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 255942 CLASS 12 or GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Dezember 1911 ab.Patented in the German Empire on December 15, 1911.
Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannten, leicht aus Halogenameisensäureestern und Trialkylaminen, z. B. im Sinne der Gleichung It has been found that the hitherto unknown, easily made from haloformic acid esters and trialkylamines, e.g. B. in terms of the equation
Cl-CO Ό -R + N(CH3J3 Cl-CO Ό -R + N (CH 3 J 3
= (CH3J3N-CO-O-R = (CH 3 J 3 N-CO-OR
I
Cl I.
Cl
erhältlichen Ammoniumhalogenide sich beim Erhitzen in Halogenalkyle und Dialkylaminoameisensäureester, z. B. entsprechend der Gleichung available ammonium halides are converted into haloalkyls and dialkylamino formic acid esters when heated, z. B. according to the equation
CH3 CH3-^NCH 3 CH 3 - ^ N
ch/ ' ch / '
CO-O-RCO-O-R
Darstellung von Dimethylaminoameisensäurephenyl ester (CH3J2N-COO-C6H5. Preparation of phenyl dimethylamino formate (CH 3 J 2 N-COO-C 6 H 5 .
Zu 130 Teilen 12,5 prozentiger benzolischer Trimethylaminlösung läßt man langsam unter Rühren und Kühlen 40 Teile Chlorameisensäurephenylester fließen. Das AmmoniumchloridTo 130 parts of 12.5 percent benzene Trimethylamine solution is slowly allowed to 40 parts of phenyl chloroformate with stirring and cooling flow. The ammonium chloride
(CH3J3N-COOC6H5 (CH 3 J 3 N-COOC 6 H 5
4040
4545
ClCl
5050
ClCl
CH3-,CH 3 -,
= CH3-N-CO-O-R= CH 3 -N-CO-OR
ClCl
(R ist Alkyl, Aryl oder Aralkyl) spalten. (R is alkyl, aryl, or aralkyl) split.
Es war nicht vorauszusehen, daß diese Ammoniumhalogenide sich so leicht und glatt in die entsprechenden Dialkylaminoameisensäureester umwandeln würden.It was not foreseeable that this Ammonium halides are so easily and smoothly converted into the corresponding dialkylamino formic acid esters would convert.
Die Dialkylaminoameisensäureester sollen zur Darstellung technisch wichtiger Produkte die-The dialkylamino formic acid esters are intended to represent technically important products
fällt · als farbloses kristallinisches Produkt aus. Beim Kochen des Reaktionsgemisches unter Rückfluß geht die Verbindung allmählich, indem sie in Dimethylaminoameisensäurephenylester und Chlormethyl zerfällt, in Lösung. Die Operation ist beendet, wenn kein Chlormethyl mehr entweicht. Die Lösung wird nunmehr durch Destillation von Benzol befreit, eventuell unter vermindertem Druck, und der zurückbleibende Dimethylaminoameisensäurephenylester durch Destillation im Vakuum gereinigt. precipitates out as a colorless crystalline product. When boiling the reaction mixture under The compound refluxes gradually by converting it into phenyl dimethylaminoformate and chloromethyl decomposes, in solution. The operation is over when there is no chloromethyl more escapes. The solution is now freed from benzene by distillation, possibly under reduced pressure, and the remaining phenyl dimethylamino formate purified by distillation in vacuo.
Er bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 44 bis 450 und siedet unter 16 mm Druck unzersetzt bei 134 bis 135 °.. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.It forms colorless needles melting at 44-45 0 and boiling under 16 mm pressure without decomposition at 134 ° to 135 ° .. The yield is almost quantitative.
0,3022 g gaben 0,7212 g CO2 und 0,1870 g H1O1 0,3088 g gaben 0,7194 g CO2 und 0,1822 g H2O, 0,3000 g gaben 23,60 ecm Stickstoff; 20,0°; 744,5 mm.0.3022 g gave 0.7212 g CO 2 and 0.1870 g H 1 O 1 0.3088 g gave 0.7194 g CO 2 and 0.1822 g H 2 O, 0.3000 g gave 23.60 ecm nitrogen ; 20.0 °; 744.5 mm.
Berechnet: Gefunden:Calculated: Found:
7070
Darstellung von Dimethylamineameisensäurekresylester Preparation of cresyl dimethylamine formate
(CH3J2N-CO-O-C6H^-CH3.(CH 3 J 2 N-CO-OC 6 H ^ -CH 3 .
Der zur Darstellung dieser Verbindung benutzte Chlorameisensäurekresylester wurde wie folgt bereitet: Ein Gemisch von 216 Teilen frisch destilliertem Rohkresol vom Siedepunkt 190 bis 206° und 242 Teile Dimethylanilin wird unter Rühren und Kühlen in die benzolische Lösung von 210 Teilen Phosgen eingetropft, das salzsaure Dimethylanilin durch Waschen mit verdünnter Salzsäure und Wasser entfernt, die benzolische Lösung über Chlorcalcium getrocknet und nach dem Abdestillieren des Benzols der Chlorameisensäurekresylester durch Destillation gereinigt. Siedepunkt 85 bis 105 °; 18 mm.The cresyl chloroformate used to prepare this compound was as Prepare as follows: A mixture of 216 parts of freshly distilled raw cresol from the boiling point 190 to 206 ° and 242 parts of dimethylaniline is stirred and cooled in the benzene A solution of 210 parts of phosgene was added dropwise, the hydrochloric acid dimethylaniline through Washing with dilute hydrochloric acid and water removes the benzene solution over calcium chloride dried and, after the benzene has been distilled off, the cresyl chloroformate purified by distillation. Boiling point 85 to 105 °; 18 mm.
Den so dargestellten Chlorameisensäurekresylester (234 Teile) der aus einem Gemenge von o-, p- und m-Ester besteht, läßt man unter Rühren und Kühlen in die Lösung von Trimethylamin (80 Teile) in Benzol (800 Teile) einfließen, wobei das AmmoniumchloridThe cresyl chloroformate prepared in this way (234 parts) from a mixture consists of o-, p- and m-esters, it is left with stirring and cooling in the solution of trimethylamine (80 parts) pour into benzene (800 parts), with the ammonium chloride
(CH3J3N-CO-OC6Hi-CH3 (CH 3 J 3 N-CO-OC 6 Hi-CH 3
ClCl
sich als zähe Masse ausscheidet. Beim Kochen des Reaktionsgemisches unter Rückfluß geht die Verbindung, indem sie sich in Chlormethyl und Dimethylaminoameisensäurekresylester spaltet, allmählich in Lösung. Die Reaktion ist beendet, sobald kein Chlormethyl mehr entweicht. Das Benzol wird alsdann abdestilliert und das zurückbleibende Gemisch von o-, p-. und m - Dimethylaminoameisensäurekresylester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Es bildet ein farbloses dickes öl vom Siedepunkt 145 bis 195 °; 15 mm.precipitates as a viscous mass. When the reaction mixture is refluxed, the Compound by splitting into chloromethyl and cresyl dimethylamino formate, gradually in solution. The reaction is complete as soon as no more chloromethyl escapes. The benzene is then distilled off and the remaining mixture of o-, p-. and m - cresyl dimethylamino formate purified by distillation in vacuo. It forms a colorless thick oil with a boiling point of 145 to 195 °; 15 mm.
0,3138 g gaben 0,7724 g CO2 und 0,2096 g H2O, 0,3706 g gaben 0,9152 g CO2 und 0,2412 g H2O, 0,3908 g gaben 28,2 ecm Stickstoff; 190; 737 mm.0.3138 g gave 0.7724 g CO 2 and 0.2096 g H 2 O, 0.3706 g gave 0.9152 g CO 2 and 0.2412 g H 2 O, 0.3908 g gave 28.2 ecm nitrogen ; 19 0 ; 737 mm.
Berechnet:Calculated:
C 67,04
H 7,21
N 7,82 C 67.04
H 7.21
N 7.82
Gefunden:Found:
67.13 67,3567.13 67.35
7-47 7.297-47 7. 2 9
8,07.8.07.
Darstellung von Dimethylamino-Representation of dimethylamino
ameisensäure-ß-naphtylesterformic acid-ß-naphthyl ester
(CH3J2N-CO-OC^H1.(CH 3 J 2 N-CO-OC ^ H 1 .
Der zur Darstellung dieser Verbindung benutzte, bislang unbekannte Chlorameisensäureß-naphtylester wurde hergestellt, indem man 96 Teile fein zerriebenen ß-Naphtols in einer Lösung von 70 Teilen Phosgen in 350 Teilen Benzol durch starkes Rühren suspendierte und hierzu unter Kühlen 81 Teile Dimethylanilin tropfen ließ. Die mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschene und über Chlorcalcium getrocknete Lösung hinterläßt nach dem Abdestillieren des Benzols den Chlorameisensäureß-naphtylester als nahezu farbloses, beim Erkalten zum Kristallkuchen erstarrendes öl. Die Verbindung kristallisiert aus Ligroin in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 57°.The hitherto unknown β-naphthyl chloroformate used to prepare this compound was made by putting 96 parts of finely ground β-naphtol in a Solution of 70 parts of phosgene in 350 parts of benzene and suspended by vigorous stirring 81 parts of dimethylaniline were added dropwise to this with cooling. The ones with dilute hydrochloric acid and water washed and dried over calcium chloride leaves behind after distillation of benzene, the ß-naphthyl chloroformate is almost colorless when it cools oil solidifying to form a crystal cake. The compound crystallizes from ligroin in colorless prisms with a melting point of 57 °.
80 Teile des so dargestellten Chlorameisensäure-ß-naphtylesters werden in etwa 450 Teilen Benzol gelöst und unter Rühren und Kühlen allmählich mit einer Lösung von 23 Teilen Trimethylamin in 200 Teilen Benzol versetzt, wobei das Ammoniumchlorid80 parts of the ß-naphthyl chloroformate thus prepared are dissolved in about 450 parts of benzene and with stirring and cooling gradually mixed with a solution of 23 parts of trimethylamine in 200 parts of benzene, being the ammonium chloride
(CH3Ja — N-CO-C10H,(CH 3 Y a - N-CO-C 10 H,
I
Cl I.
Cl
als farbloses kristallinisches Pulver ausfällt. Bei mehrstündigem Kochen des Reaktionsgemisches am Rückflußkühler geht die Verbindung in Lösung, indem sie in Chlormethyl und Dimethylaminoameisensäure - β - naphtylester zerfällt. Nach dem Einengen und Erkalten der klaren benzolischen Lösung scheidet sich der Ester in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 92°precipitates as a colorless crystalline powder. When the reaction mixture is boiled for several hours the compound dissolves in the reflux condenser by converting it into β-naphthyl ester in chloromethyl and dimethylaminoformic acid disintegrates. After concentrating and cooling the clear benzene solution separates the ester is in colorless crystals with a melting point of 92 °
aus.the end.
0,3816 g gaben 1,0202 g CO2 und 0,2126 g H2O, 0,3600 g gaben 0,9602 g CO2 und 0,1982 g H2O, 0,5000 g gaben 29,0 ecm Stickstoff; 19,0°; 749 mm.0.3816 g gave 1.0202 g CO 2 and 0.2126 g H 2 O, 0.3600 g gave 0.9602 g CO 2 and 0.1982 g H 2 O, 0.5000 g gave 29.0 ecm nitrogen ; 19.0 °; 749 mm.
Gefunden:Found:
72,91
6,2372.91
6.23
6,55.6.55.
72.74
6,1672.74
6.16
Darstellung von Dimethylaminoameisensäureisoamylester Preparation of isoamyl dimethylamino formate
(CHJ2N-CO-O-C5Hn.(CHJ 2 N-CO-OC 5 H n .
37 Teile chlorameisensaures Isoamyl, gelöst in der gleichen Gewichtsmenge Benzol, werden unter Rühren und Kühlen in 75 Teile einer 22,8 prozentigen benzolischen Trimethylamin-, lösung getropft, wobei die Lösung durch das ausfallende Ammoniumchlorid37 parts of chloroformic acid isoamyl dissolved in the same amount by weight of benzene are used with stirring and cooling in 75 parts of a 22.8 percent benzene trimethylamine, solution dripped, the solution through the precipitating ammonium chloride
(CHJ3N-CO-O-C5Hn (CHJ 3 N-CO-OC 5 H n
ClCl
allmählich zum farblosen Kristallbrei erstarrt. Nach dem Abdestillieren des Benzols bleibt das Ammoniumchlorid unzersetzt als farblose Kristallmasse zurück, die bei stärkerem Erhitzen zum Teil in Chlormethyl und Dimethylaminoameisensäureisoamylester, zum Teil in Isoamylchlorid, Kohlensäure und Trimethylamin zerfällt. Durch fraktionierte Destillation des hierbei entstehenden flüssigen Destillatsgradually solidified to a colorless crystal pulp. After the benzene has been distilled off, remains the ammonium chloride is returned undecomposed as a colorless crystal mass, which when heated more strongly partly in chloromethyl and isoamyl dimethylamino formate, partially decomposes into isoamyl chloride, carbonic acid and trimethylamine. By fractional distillation of the resulting liquid distillate
0,4568 g gaben 1,1143 § 0,3738 g gaben 0,9384 §0.4568 g gave 1.1143 § 0.3738 g gave 0.9384 §
Berechnet:Calculated:
C 68,39
H 7,77 läßt sich der Dimethylaminoameisensäureisoamylester leicht rein gewinnen. Er bildet ein
farbloses öl vom Siedepunkt 194 bis 197 °. C 68.39
H 7.77, the isoamyl dimethylamino formate can easily be obtained in pure form. It forms a colorless oil with a boiling point of 194 to 197 °.
CO2 und 0,3198 g H2O,
CO2 und 0,2630 g H2O. CO 2 and 0.3198 g H 2 O,
CO 2 and 0.2630 g H 2 O.
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68,24
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE255942C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009007995A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Suven Life Sciences Limited | Process for preparing zolpidem and its intermediate |
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- DE DENDAT255942D patent/DE255942C/de active Active
Cited By (1)
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| WO2009007995A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Suven Life Sciences Limited | Process for preparing zolpidem and its intermediate |
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