DE2536719A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A PIGMENT COMPOSITION IN PEARL SHAPE - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A PIGMENT COMPOSITION IN PEARL SHAPEInfo
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CIBA-GBGYCIBA-GBGY
Case 3-956Ο/ΜΆ 1591+ 253671b Case 3-956Ο / ΜΆ 1591+ 253671b
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Dr, F. Zumstein sen. - Dr. E. Assrr.annDr, F. Zumstein Sr. - Dr. E. Assr.ann
Dr. R, Koenigsberger - Dipl. - Pbys. R. HHzbauerDr. R, Koenigsberger - Dipl. - Pbys. R. HHzbauer
Dipl.-Ing. F. Klingsoi^ci Dr. F. Zurnstoin jun.Dipl.-Ing. F. Klingsoi ^ ci Dr. F. Zurnstoin jun.
Patentanwälte 8 München 2, Bräuhausstrafle 4Patent Attorneys 8 Munich 2, Bräuhausstrafle 4
Verfahren zur Herstellung einer Pigmentkomposition inProcess for the preparation of a pigment composition in
PerlformPearl shape
Pigmente werden gewöhnlich in Pulverform hergestellt und verwendet. Pulver haben den Nachteil, dass sie bei der Handhabung Staub verursachen. Auch die Fliessfähigkeit von Pulvers lässt oft zu wünschen übrig. Ein weiterer Nachteil von Pulvern besteht darin, dass zur Erzielung egaler Färbungen das Pulver gleichmässig durch die zu färbende Substanz verteilt werden muss, was lange und kostspielige mechanische Bearbeitungen erfordert. Es wurde auch vorgeschlagen, Pigmente in Form von Granulaten durch Ausfällen des Pigmentes auf Trägerstoffen aus wässriger Suspension in Gegenwart einer organischen Verbindung als Granuliermittel herzustellen. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentkompositionen in Perlform, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in Gegenwart eines Schutzkolloides 1 Teil eines unter 1000C schmelzenden wasserunlöslichen organischen Trägerstoffes mit einer wässrigenPigments are usually made and used in powder form. Powders have the disadvantage that they cause dust when handled. The flowability of powder also often leaves something to be desired. Another disadvantage of powders is that in order to achieve level coloring, the powder has to be distributed evenly through the substance to be colored, which requires long and costly mechanical processing. It has also been proposed to produce pigments in the form of granules by precipitating the pigment on carriers from aqueous suspension in the presence of an organic compound as a granulating agent. The present invention relates to a process for preparing pigment compositions in bead form, which is characterized in that, in presence of a protective colloid, 1 part of a melting point below 100 0 C water-insoluble organic carrier material with an aqueous
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Dispersion enthaltend 0,25 - 2,3 Teile eines Pigmentes oder wasserunlöslichen Farbstoffes bei einer Temperatur Über dem Schmelzpunkt des organischen Trägerstoffes so lange vermischt, bis das Pigment oder der wasserunlösliche Farbstoff sich mit dem Trägerstoff vereinigt hat und die wässrige Phase praktisch frei von Pigmenten oder wasserunlöslichen Farbstoffen ist, und die erhaltenen Perlen isoliert.Dispersion containing 0.25-2.3 parts of a pigment or water-insoluble dye mixed at a temperature above the melting point of the organic carrier for so long until the pigment or the water-insoluble dye has combined with the carrier and the aqueous phase practically is free of pigments or water-insoluble dyes, and the beads obtained are isolated.
Der organische Trägerstoff kann eine Einzelverbindung mit einem Schmelzpunkt zwischen 40 - 1000C oder eine Mischung von Verbindungen mit einem Mischschmelzpunkt zwischen 40 - 10O0C darstellen. Die Auswahl des Trägerstoffes hängt weitgehend von den praktischen Erfordernissen des Systems ab, in welchem die Perlen eingesetzt werden, sowie von der Verträglichkeit mit dem Lösungsmittel und dem zu färbendem Polymeren. Als Beispiele geeigneter Trägerstoffe seien genannt: Fettalkohole, wie Cetylalkohole und Stearylalkohol, Fettsäureester, wie Cetylpalmitat, Glyceryltristearat, Glyceryltripalmitat, Diäthylenglycoldistearat und Triäthylenglycolmonostearat, Fettamide wie, Oleamid und Palmitamid, Fettsäureester von Polyölen, wie hydriertes Rizinusöl, Benzoesäureester von Polyolen, Phthalsäureester wie z.B. Dicyclohexylphthalat, Fettoxazoline, wie Stearyloxazolin, wasserunlösliche Carbonsäuren, wie Stearinsäure, Behensäure, N-Dodecylphthalamidsäure, Alkylimide, wie N-Dodecy!phthalimid und N-Octy!phthalimid, Alky!hydantoine, wie 3-Stearyl~5',5'-dimethy!hydantoinThe organic carrier may be a single compound having a melting point between 40 - 10O represent 0 C - 100 0 C, or a mixture of compounds having a mixed melting point between 40th The choice of carrier depends largely on the practical requirements of the system in which the beads are used and on the compatibility with the solvent and the polymer to be colored. Examples of suitable carriers are: fatty alcohols, such as cetyl alcohols and stearyl alcohol, fatty acid esters, such as cetyl palmitate, glyceryl tristearate, glyceryl tripalmitate, diethylene glycol distearate and triethylene glycol monostearate, fatty amides such as oleamide and palmitamide, fatty acid esters of hydrogenated polyols such as dicamic acid esters, such as ricamic acid esters of polyhexyl phthalic acid esters such as benzyl hexyl phthalic acid esters of polyols , Fatty oxazolines, such as stearyloxazoline, water-insoluble carboxylic acids, such as stearic acid, behenic acid, N-dodecylphthalamic acid, alkylimides, such as N-dodecylphthalimide and N-octylphthalimide, alkylhydantoins, such as 3-stearyl ~ 5 ', 5'-dimethy! hydantoin
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und l-Hydroxyäthyl-3-stearyl-5,5'-dimethylhydantoin. Anstelle von Einzelverbindungen können auch Mischungen der obererwähnten Verbindungen verwendet werden. Von besonderem Interesse sind Mischungen der obererwähnten Verbindungen,insbesondere primärer Fettamine oder Fettimidazoline,mit Abietinsäure oder modifizierte Abietin-and l-hydroxyethyl-3-stearyl-5,5'-dimethylhydantoin. Instead of individual compounds, mixtures of the above-mentioned compounds can also be used. Mixtures of the above-mentioned compounds, in particular primary fatty amines or fatty imidazolines, are of particular interest Abietic acid or modified abietic
säuren beispielsweise Kollophonium, hydriertem Kollophonium, Staybelit-Harzen und seinen wasserunlö'ssliehen Metallsalzen wie z.B. Zinkresinat und Calciumresinat.acids for example rosin, hydrogenated rosin, staybelite resins and its water-insoluble metal salts such as zinc resinate and calcium resinate.
Das Schutzkolloid kann in Mengen zwischen 0,2 bis 57o, vorzugsweise 0,5 bis 2%,bezogen auf das Gewicht von Pigment und organischem Trägerstoff eingesetzt werden, als Beispiele seien genannt: Cellulosederivate, wie Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyäthylenoxid, Polypropylenoxid, Kopolymere von Aethylenoxid mit Propylenoxid, Addukte von Aethylenoxid oder Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidon und seine Kopolymeren oder Mischungen dieser Verbindungen. Bevorzugt sind Verbindungen vom Hydroxyäthy!cellulose - Typ, die unter der Handelsbezeichnung Natrosol von der Hercules Powder Company vertrieben werden. Wenn Polymere des Aethylen- oder Propylenoxidtypus verwendet werden, ist es zweckmässig die Präparation bei Temperaturen über dem Trlibungspunkt des betreffenden Schutzkolloides und in unteren Konzentrationsbereichen durchzufuhren (siehe Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Vol.19, p.531). Als wässrige Pigmentdispersionen kann man solcheThe protective colloid can be used in amounts between 0.2 to 57o, preferably 0.5 to 2%, based on the weight of Pigment and organic carrier are used, examples are: Cellulose derivatives, such as hydroxyethyl cellulose, Hydroxypropyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyethylene oxide, Polypropylene oxide, copolymers of ethylene oxide with propylene oxide, adducts of ethylene oxide or propylene oxide, Polyvinylpyrrolidone and its copolymers or mixtures of these compounds. Hydroxyethyl cellulose compounds are preferred - Type sold by the Hercules Powder Company under the tradename Natrosol. If polymers of the ethylene or propylene oxide type are used, it is advisable to prepare them at temperatures to be carried out above the drag point of the protective colloid in question and in the lower concentration ranges (see Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Vol.19, p.531). Aqueous pigment dispersions can be such
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verwenden, wie sie bei der wässrigen Synthese anfallen beispielsweise bei der Azokupplung. In diesem Falle können die Dispersionen die in der Pigmenttechnologie gebräuchlichen Additive enthalten, sofern sie die Perlbildung nicht behindern.use as they occur in aqueous synthesis for example with the azo coupling. In this case, the dispersions can be those customary in pigment technology Contain additives as long as they do not hinder pearl formation.
Die Pigmentdispersion kann auch ein redispergierter wässriger Presskuchen oder ein redispergiertes Pigmentpulver sein, welche durch Einrühren in Wasser redispergiert wurden. Der Teilchendurchmesser des geschmolzenen Trägerstoffes und der daraus entstehenden pigmentierten Perlen kann bis zu 5 mm betragen, vorzugsweise zwischen 0,5 - 2 mm liegen. Wenn die Pigment- oder Farbstoffdispersion mit dem Trägerstoff bei einer Temperatur zusammengebracht wird, bei welcher letzterer flüssig ist, wird das Rühren vorzugsweise so lange fortgesetzt, bis die wässrige Phase praktisch frei von Farbstoffen ist. Das Verhältnis zwischen Pigment und organischem Trägerstoff liegt zwischen 0,25:1 und 2,3:1, vorzugsweise zwischen 1:1 und 1,5:1. Werden geringere Mengen des Trägerstoffes verwendet, so weist die erhaltene Komposition schlechte Dispergiereigenschaften auf.The pigment dispersion can also be a redispersed aqueous press cake or a redispersed pigment powder be, which were redispersed by stirring in water. The particle diameter of the molten carrier and the resulting pigmented pearls can be up to 5 mm, preferably between 0.5-2 mm. If the Pigment or dye dispersion is brought together with the carrier at a temperature at which the latter is liquid, stirring is preferably continued until the aqueous phase is practically free of dyes. The ratio between pigment and organic carrier is between 0.25: 1 and 2.3: 1, preferably between 1: 1 and 1.5: 1. If smaller amounts of the carrier are used, the composition obtained has poor dispersing properties on.
Die Verteilung des Pigmentes im Trägerstoff kann in Gegenwart eines Schutzkolloides vor oder nach dem Erhitzen erfolgen. Nach einer Methode können das Schutzkolloid, der pulverisierte Trägerstoff und das Pigment bei Zimmertemperatur gemischt werden, dann wird die Mischung gerührt bei einer Temperatur über dem Schmelzpunkt des Trägerstoffes. Nach einer zweiten Methode wird eine Mischung des Schutzkolloides und dem Trägerstoff bei Temperaturen über dem Schmelzpunkt desThe pigment can be distributed in the carrier in the presence of a protective colloid before or after heating take place. According to one method, the protective colloid, the powdered carrier and the pigment can be used at room temperature are mixed, then the mixture is stirred at a temperature above the melting point of the carrier. To a second method is a mixture of the protective colloid and the carrier at temperatures above the melting point of the
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Trägerstoffes gerührt und die Pigmentdispersion zur heissen Dispersion unter Rühren zugegeben. Nach einer dritten, bevorzugten Methode wird eine wässrige Mischung von Schutzkolloid und Pigment auf eine Temperatur über dem Schmelzpunkt des Trägerstoffes erhitzt und der Trägerstoff als Pulver zu dieser Mischung unter Rühren zugegeben.The carrier is stirred and the pigment dispersion is added to the hot dispersion with stirring. After a third, preferred one Method is an aqueous mixture of protective colloid and pigment at a temperature above the melting point of the Heated carrier and the carrier is added as a powder to this mixture with stirring.
Um die Perlbildung zu begünstigen, können bis zu 10%, vorzugsweise bis zu 5%, bezogen auf das Pigmentgewicht, eines Hilfsmittels zugegeben werden. Als Hilfsmittel dient eine Verbindung oder Komposition welche bei der Zugabe oder Herstellung in der wässrigen Pigmentdispersion (mit oder ohne Trägerstoff oder Schutzkolloid in diesem Stadium) die nachfolgende Vereinigung des Pigmentes mit der organischen Phase erleichtert. Das Hilsrnittel ist eine Verbindung oder eine Komposition, welche zuerst wasserlöslich ist und dann wasserunlöslich und öllöslich wird. Das Hilfsmittel kann beispielsweise ein Fettamin oder eine Fettsäure sein welche durch Aenderung des pH oder Salzbildung, beispielsweise durch Einstellung einer Amin-azetat-lösung auf pH 10, wasserunlöslich gemacht wird, Das Hilfsmittel wird zweckmässig in der wässrigen Pigmentdispersion hergestellt. Beispielsweise kann man einen wässrigen Pigmentkuchen mit 20% Pigmentgehalt in einer wässrigen Lösung eines C-, „-Alkylaminazetates redispergieren, wobei eine 57«ige wässrige Pigmentdispersion entsteht. Zu dieser Dispersion wird eine Lösung von Natriumoleat (oder eines anderen löslichen Alkalimetallsalzes der Oleinsäure)In order to promote pearl formation, up to 10%, preferably up to 5%, based on the pigment weight, can be used Auxiliaries are added. A compound or composition which is used during the addition or production serves as an aid in the aqueous pigment dispersion (with or without carrier or protective colloid at this stage) the following Combination of the pigment with the organic phase facilitated. The aid is a connection or a Composition which is first water soluble and then becomes water insoluble and oil soluble. The aid can for example be a fatty amine or a fatty acid which can be obtained by changing the pH or salt formation, for example by adjusting an amine acetate solution to pH 10, is made water-insoluble aqueous pigment dispersion produced. For example, you can use an aqueous pigment cake with 20% pigment content in redisperse an aqueous solution of a C-, "-alkylamine acetate, whereby a 57% aqueous pigment dispersion is formed. A solution of sodium oleate (or of another soluble alkali metal salt of oleic acid)
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in genügender Menge zugegeben, dass sich das Oleat des Alkylamins bildet. .Das Monoamin kann durch ein verwandtes Diamin ersetzt werden wobei sich das entsprechende Dioleat bildet. Die Oleinsäure kann durch andere Carbonsäuren oder Sulfonsäuren ersetzt werden, welche wasserlösliche Salze mit den erwähnten Aminen bilden. Als eine Alternative kann das Natriumoleat von Anfang an in der Pigmentdispersion vorhanden sein und dann das Alkylamin zugegeben werden, um ein unlösliches Salz zu bilden*added in sufficient amount that the oleate of the alkylamine forms. The monoamine can be replaced by a related diamine be replaced, forming the corresponding dioleate. The oleic acid can be substituted by other carboxylic acids or sulfonic acids be replaced, which form water-soluble salts with the amines mentioned. As an alternative, this can be Sodium oleate is present in the pigment dispersion from the start and then add the alkylamine to form an insoluble salt *
Es ist auch möglich den Hilfsstoff durch Aenderung des pH - Wertes der Dispersion herzustellen. So kann beispielsweise aus dem Natriumoleat die wasserunlösliche Oelsäure durch Zugaben von Essigsäure bis zu einem pH von 4-5 freigesetzt werden. Oder aber aus einem in der Dispersion vorhandenen Ct o"Alkylaminazetat kann durch Zugabe von Alkali bis zu einem pH-Wert von 10 - 11 das unlösliche Amin freigesetzt werdeii.It is also possible to produce the excipient by changing the pH of the dispersion. For example the water-insoluble oleic acid from the sodium oleate Additions of acetic acid to a pH of 4-5 are released. Or from one that is present in the dispersion Ct o "alkylamine acetate can be prepared by adding up to one alkali pH value of 10-11 the insoluble amine is released.
Wenn hochpolare Pigmente wie Metallsalze, Metallkomplexe oder Pigmente wie sie in der DT-OL 2 401 597 beschrieben sind, verwendet werden, sind Amine bei einem pH zwischen 4-5 sehr.wirksam d.h. eine Einstellung des pH auf 9-10 ist nicht nötig.If highly polar pigments such as metal salts, metal complexes or pigments as described in DT-OL 2 401 597 are used, amines are very effective at a pH between 4-5, i.e. an adjustment of the pH to 9-10 is not necessary.
Einige der oben erwähnten Verbindungen können schon bei der Pigmetitsynthese vorhanden sein, so kann beispielsweise Armeen T (ein C-, g~Alkylamin von Armour Hess) schon während der Azokupplung vorhanden sein. Es versteht sich von selbst,Some of the above-mentioned compounds can already be present during the synthesis of pigment, for example Armeen T (a C-, g ~ alkylamine from Armor Hess) already during the azo coupling must be present. It goes without saying
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dass wasserlössliehe Formen der erwähnten Hilfsmittel verwendet werden können zur Redispergierung von Pigmentpresskuchen oder Pigmentpulvern.that water-soluble forms of the mentioned aids are used can be used to redisperse pigment press cakes or pigment powders.
Die pigmentierten Perlen können nach irgendeiner bekannten Methode isoliert werden. Sie können beispielsweise abfiltriert und gewaschen werden. Dies kann zur raschen Entfernung des Wassers in einem Sieb geschehen. Die Filtration gebräuchlicher Pigmentaufschlämmung verläuft langsam und ergibt Presskuchen mit 80 - 907o Wassergehalt. Demgegenüber enthaltend die Perlen nur 50% Wasser. Sie können in einem gewöhnlichen Ofen oder im Luftstrom getrocknet werden. In gewissen Fällen kann es sich als notwendig erweisen, die pigmentierten Perlen vor der Filtration abzukühlen um ein Zusammenbacken während der Filtration zu vermeiden.The pigmented pearls can be isolated by any known method. For example, they can be filtered off and washed. This can be done in a sieve to quickly remove the water. The filtration of conventional pigment slurries is slow and results in press cakes with a water content of 80 - 907 o. In contrast, the pearls only contain 50% water. They can be dried in an ordinary oven or in a stream of air. In certain cases it may be necessary to cool the pigmented beads prior to filtration in order to avoid caking during the filtration.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man in guter Ausbeute wohlgeformte freifliessende Perlen von gleichmassiger Grosse welche in den verschiedensten Applikationsmedien eingesetzt werden können. Sofern die verwendeten Trägerstoffe mit dem zu färbenden Polymeren verträglich sind, lassen sich die pigmentierten Perlen leicht einarbeiten und ergeben gleichmässig gefärbte Produkte, beispielsweise Tinten, Lacke und Kunststoffe. Im Gegensatz dazu erhält man schlechte Ausbeuten an unregelmässig geformten-Granulaten von schlechter Dispergierbarkeit, wenn geringere als die angegebenen Mengen des organischen Trägerstoffes verwendet werden.The process according to the invention gives well-shaped, free-flowing beads of uniformity in good yield Large which can be used in a wide variety of application media. If the used Carriers are compatible with the polymer to be colored, the pigmented pearls can be easily incorporated and result in evenly colored products such as inks, lacquers and plastics. In contrast, you get bad ones Yields of irregularly shaped granules of poorer Dispersibility if less than the specified amounts of the organic carrier are used.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten, sofernIn the following examples, if
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nichts anderes vermerkt die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.nothing else indicates the parts by weight and the percentages by weight.
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0,75 Teile Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 25OHR) wurden mit 2 Volumen Teilen benetzt, zu 200 Volumen Teilen Wasser bei 800C unter RUhren zugegeben bis eine Lösung erhalten wurde. 30 Teile Dicyclohexylphthalat xvurden dann zugegeben und die Mischung gerlihrt bis sich das Dicyclohexylphthalat dispergiert hatte.0.75 parts of hydroxyethyl cellulose (Natrosol 25OHR) were wetted with 2 parts by volume to 200 parts by volume of water was added at 80 0 C with stirring until a solution is obtained. 30 parts of dicyclohexyl phthalate were then added and the mixture was stirred until the dicyclohexyl phthalate had dispersed.
30 Teile CI. Pigment Gelb 13 in 500 Teilen Wasser, welches durch eine konventionelle, Azetat-gepufferte wässrige
Kupplung erhalten wurde, wurde auf 850C erhitzt und zur
wässrigen Dispersion des Dicyclohexy!phthalates zugegeben.
Diese Mischung wurde zwischen 80 - 850C während 45 Minuten
gerlihrt, wobei gelbe Perlen von 0,5 bis 2mm Durchmesser
erhalten wurden, welche auf einem Sieb (0,152 mm Oeffnung) filtriert wurden. Das ablaufende wässrige Filtrat war frei von
Pigment. Die Perlen wurden salzfrei gewaschen und bei 400C
getrocknet. Sie konnten auf einer Zweiwalzenmlihle leicht in
weichgemachtes Polyvinylchlorid eingearbeitet werden.30 parts CI. Pigment Yellow 13 in 500 parts of water, which was obtained by a conventional, acetate-buffered aqueous coupling, was heated to 85 ° C. and used for
aqueous dispersion of the dicyclohexyl phthalate added. This mixture was between 80 - gerlihrt 85 0 C for 45 minutes to give yellow beads of 0.5 to 2 mm diameter
which were filtered on a sieve (0.152 mm opening). The aqueous filtrate running off was free of pigment. The beads were washed free of salt and dried at 40 0 C. They could easily be incorporated into plasticized polyvinyl chloride on a two-roll mill.
Reduziert man in obigem Beispiel die Dicyclohexylphthalatmenge
auf 6 Teile, so erhält man nur 18 Teile der
Komposition, enthaltend 64% des Pigmentes. Die restliche
Pigmentmenge war im Filtrat.If the amount of dicyclohexyl phthalate in the above example is reduced to 6 parts, only 18 parts of the are obtained
Composition containing 64% of the pigment. The rest of
The amount of pigment was in the filtrate.
0,75 Teile Hydroxyäthylcellulose wurden, wie in
Beispiel 1 angegeben, mit Methanol benetzt und zu einer
wässrigen Dispersion enthaltend 30 Teile CI. Pigment Gelb0.75 parts of hydroxyethyl cellulose were, as in
Example 1 given, wetted with methanol and to one
aqueous dispersion containing 30 parts of CI. Pigment yellow
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zugegeben. Zu der erhaltenen wässrigen Aufschlämmung wurden 30 Teile Dicyclohexylphthalatpulver zugegeben und die Mischung während 40 Minuten auf 850C erhitzt. Man erhielt ein ähnliches Produkt wie ±m Beispiel 1.admitted. 30 parts of dicyclohexyl phthalate powder were added to the aqueous suspension obtained, and the mixture was heated to 85 ° C. for 40 minutes. A product similar to that of Example 1 was obtained.
Wenn das Di'cyclohexylphthalat auf 6 Teile reduziert wurde, enthielt die Komposition nur 70% des eingesetzten Pigmentes.When the di-cyclohexyl phthalate was reduced to 6 parts, the composition contained only 70% of the amount used Pigment.
Eine gemäss Beispiel 2 erhaltene Aufschlämmung enthaltend 30 Teile CI. Pigment Gelb 13 und 0,75 Teile Hydroxyäthylcellulose wurde auf 85°C erhitzt. 30 Teile gepulvertes Dicyclohexylphthalat wurde dann unter RUhren zugegeben. Nach 45 Minuten erhielt man gelbe Perlen, welche abfiltriert wurden. Das Filtrat war wiederum pigmentfrei. Die Perlen wurden gewaschen und getrocknet und hatten ähnliche Eigenschaften wie die nach Beispiel 1 erhaltenen.A slurry obtained according to Example 2 containing 30 parts of CI. Pigment Yellow 13 and 0.75 parts of hydroxyethyl cellulose were heated to 85.degree. 30 parts powdered dicyclohexyl phthalate was then stirred with stirring admitted. After 45 minutes, yellow beads were obtained which were filtered off. The filtrate was again pigment-free. the Beads were washed and dried and had properties similar to those obtained in Example 1.
Wurde die Dicyclohexylphthalatmenge in obigem Beispiel auf 6 Teile reduziert, so erhielt man 14,5 Teile einer Komposition enthaltend 58% des eingesetzten Pigmentes.If the amount of dicyclohexyl phthalate was reduced to 6 parts in the above example, 14.5 parts were obtained a composition containing 58% of the pigment used.
Das Verfahren des Beispiels 3 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass vor der Zugabe des Dicyclohexylphthalatpulvers die Pigmentdispersion, enthaltend die Hydroxyähthylcellulose,auf pH 10 eingestellt wurde. 0,5 Teile Natriumoleat wurde zugegeben und der pH auf 5 eingestellt. Die erhaltenen Perlen, welche denen gemäss Beispiel 3 ähnlich waren, bildetenThe procedure of Example 3 was repeated except that before the addition of the dicyclohexyl phthalate powder the pigment dispersion containing the hydroxyethyl cellulose pH 10 was adjusted. 0.5 part of sodium oleate was added and the pH adjusted to 5. The received Beads similar to those in Example 3 formed
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sich in 20 Minuten.yourself in 20 minutes.
Das Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass keine Hydroxyäthylcellulose zugegeben wurde und die Mischung während 4 Stunden bei 85°C gerührt wurde. 50 Teile eines unregelmässig geformte Granulates wurde erhalten. Auch wenn der pH-Wert nicht auf 5 eingestellt, sondern bei 10 belassen wurde, war nur eine geringe Perlbildung zu beobachten.The procedure was repeated with the exception that no hydroxyethyl cellulose was added and the Mixture was stirred at 85 ° C for 4 hours. 50 parts of irregularly shaped granules were obtained. Even when the pH was not adjusted to 5, but left at 10, only slight pearling was observed.
0,75 Teile Hydroxyäthylcellulose (Katrosol 25 OHR) wurden mit 2 Volumenteilen Methanol benetzt und zu 200 Volumenteilen Wasser bei 800C unter Rühren zugegeben, bis sich alles gelöst hatte. 30 Teile Dicyclohexylphthalat wurden zugegeben und die Mischung gerührt bis sich eine Dispersion des Dicyclohexylphthalat es gebildet hatte. Ein Pigraentpresskuchen enthaltend 50 Teile CI. Pigment Gelb 13 wurde in 200 Volumenteilen Wasser mit 0,5 Teilen Armeen T, welches in 5 Teilen Eisessig gelöst war, aufgeschlämmt und auf 86°C erhitzt. Die Dispersion wurde unter Rühren zum Dicyclohexylphthalat innerhalb 10 Minuten bei 800C zugegeben. Nach 45 Minuten war das Pigment vollständig in die organische Phase eingewandert. Die erhaltenen Perlen wurden auf einem Sieb abfiltriert und gründliche mit kaltem Wasser gewaschen. Der Filterrückstand wurde in einem Ofen getrocknet. Die Ausbeute betrug 78 Teile an gelben Perlen. Diese wurden auf übliche Art auf einer ZweiwalzenmühIe in Polyvinylchlorid eingewalzt und ergaben ein gleichmässig gefärbtes Produkt.0.75 parts of hydroxyethyl cellulose (Katrosol 25 OHR) were wetted with 2 parts by volume of methanol and added to 200 parts by volume of water at 80 0 C with stirring, until everything had dissolved. 30 parts of dicyclohexyl phthalate were added and the mixture was stirred until a dispersion of the dicyclohexyl phthalate was formed. A pigment press cake containing 50 parts of CI. Pigment Yellow 13 was slurried in 200 parts by volume of water with 0.5 part of Armeen T, which was dissolved in 5 parts of glacial acetic acid, and heated to 86.degree. The dispersion was added to the dicyclohexyl phthalate within 10 minutes at 80 ° C. with stirring. After 45 minutes, the pigment had completely migrated into the organic phase. The obtained beads were filtered off on a sieve and washed thoroughly with cold water. The filter residue was dried in an oven. The yield was 78 parts of yellow pearls. These were rolled into polyvinyl chloride in the usual way on a two-roll mill and gave a uniformly colored product.
6 Ü 9 ö 1 0 / Ü 1J b 86 Ü 9 ö 1 0 / Ü 1 J b 8
Eine wässrige Lösung von Hydroxyäthylcellulose wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, hergestellt, aber bei Zimmertemperatur. Dieser Lösung wurden 30 Teile Dicyclohexylphthalat in 50 Teile CI. Pigment Gelb 13, aufgeschlämmt wie in Beispiel 1, ebenfalls bei Raumtemperatur zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren auf 800C erhitzt. Das RUhren wurde so lange fortgesetzt, bis alles Pigment sich mit der organischen Phase vereinigt hatte. Die gelben Perlen wurden wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet.An aqueous solution of hydroxyethyl cellulose was prepared as indicated in Example 1, but at room temperature. This solution were 30 parts of dicyclohexyl phthalate in 50 parts of CI. Pigment Yellow 13, slurried as in Example 1, also added at room temperature. The mixture was heated to 80 ° C. with stirring. Stirring was continued until all of the pigment had combined with the organic phase. The yellow beads were worked up as indicated in Example 1.
Beispiele 7-20Examples 7-20
Das in Beispiel 5 angegebene Verfahren wurde mit der in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Substanzen wiederholt. In allen Fällen war das Verhältnis von Pigment zu organischen Trägerstoff 1:1. Wo ein Hilfsmittel angegeben ist,wurde es der erhitzten Pigmentaufschiämmung zugegeben, bevor es der gerührten Dispersion zugegeben wurde. Die Menge des Hilfsmittels betrug 10% bezogen auf das Trockengewicht des Pigmentes.The procedure given in Example 5 was carried out with the substances given in Table 1 below repeated. In all cases the ratio of pigment to organic vehicle was 1: 1. Where an aid is given it was added to the heated pigment slurry, before adding it to the stirred dispersion. The amount of the auxiliary was 10% based on the dry weight of the pigment.
6098 10/Ü9586098 10 / Ü958
O (XJ ΟΊ OOO (XJ ΟΊ OO
Nr,example
No,
PigmentParts
pigment
kungszeitOne we
recovery time
(Teile)yield
(Parts)
« Erhalten durch Ansäuern der Pigmentdispersion und Natriumoleat«Obtained by acidifying the pigment dispersion and sodium oleate
«■χ Sofern nichts anderes vermerkt werden gleichviele Teile Trägerstoff wie Pigment verwende«■ χ Unless otherwise stated, the same number of parts of the carrier material are used how to use pigment
t.t.
cncn
CD OOCD OO
cc cn cocc cn co
Nr.example
No.
PigmentParts
pigment
kungszeltOne we
kungzelt
(Teile)yield
(Parts)
DicyclohexylphthalatHydrogenated castor oil
Dicyclohexyl phthalate
hexylphthalatSteararaid / dicyclo-
hexyl phthalate
N-octylphthalimid
(27/3)Dicyclohexyl phthalate /
N-octylphthalimide
(27/3)
O M rtO M rt
13 CJQ 13 CJQ
CD -■3CD - ■ 3
Beispiel 21 - 23Example 21-23
Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass die im Beispiel 1 verwendete Hydroxyäthylcellulose Natrosol 250 HR durch gleiche Teile der folgenden Hydroxyäthylcellulose ersetzt wurde:Example 1 was repeated, with the exception that the hydroxyethyl cellulose used in Example 1 Natrosol 250 HR has been replaced by equal parts of the following hydroxyethyl cellulose:
21. Natrosol 250 G.R.21. Natrosol 250 G.R.
22. Natrosol 250 M.R.22. Natrosol 250 M.R.
23. Polyvinylalkohol Elvanol 50.42. Aehnliche Resultate wie im Beispiel 1 wurden erhalten.23. Polyvinyl alcohol Elvanol 50.42. Similar results as in Example 1 were obtained.
500 Teile einer Aufschlämmung enthaltend 30 Teile CIt Pigment Gelb 12, welche direkt aus der Kupplung erhalten wurde, wurde während einer Stunde auf 950C erhitzt und zu einer Mischung von 0,25 Teilen Hydroxyäthylcellulose, 30 Teilen N-Octy!phthalimid, 3,0 Teilen Imidrol SC (2 Heptadeeyl-3-aminoäthyl-imidazolin) und 300 Volumenteilen Wasser zugegeben und die Mischung bei 75-8O°C gerührt. 1,5 Teile Oleoinsäure in Form des Natriumsalzes wurden dann zugegeben und die Mischung während 5 Minuten gerührt. Dann erfolgte die Zugabe von verdünnter Essigsäure zur Reduzierung des pH von 10 auf 6. Die erhaltenen gelben Perlen wurden auf auf einem Sieb abfiltriert mit kaltem Wasser gewaschen und kalt getrocknet. Die Ausbeute betrug 54,3 Teile. Die Perlen wurden auf konventionelle Weise in Drucktinten eingearbeitet und ergaben gleichmässig gefärbte Produkte.500 parts of a slurry containing 30 parts of Pigment Yellow 12 was CIt, which is available directly from the coupling, was heated for one hour at 95 0 C and added to a mixture of 0.25 parts hydroxyethyl cellulose, 30 parts of N-octyl! Phthalimide, 3, 0 parts of Imidrol SC (2 heptadeeyl-3-aminoethyl-imidazoline) and 300 parts by volume of water were added and the mixture was stirred at 75-80 ° C. 1.5 parts of oleonic acid in the form of the sodium salt were then added and the mixture was stirred for 5 minutes. Then dilute acetic acid was added to reduce the pH from 10 to 6. The yellow beads obtained were filtered off on a sieve, washed with cold water and dried while cold. The yield was 54.3 parts. The pearls were incorporated into printing inks in a conventional manner to give uniformly colored products.
6U981Q/09586U981Q / 0958
Das Verfahren des Beispiel 17 wurde wiederholt, wobei 25 Teile CI. Pigment Gelb 13 und 4 Teile Natriumoleat und 15 Teile Armeen 2C (ein Handelsprodukt von Armour Hess) verwendet wurde. Die erhaltenen 37,6 Teile gelben Perlen ergaben gleichmässig gefärbte Produkte wenn sie in PVC eingearbeitet wurden. 'The procedure of Example 17 was repeated using 25 parts of CI. Pigment Yellow 13 and 4 parts of sodium oleate and 15 parts of Armeen 2C (a commercial product of Armor Hess) was used. The obtained 37.6 parts of yellow pearls produced evenly colored products when incorporated into PVC. '
260 Volumenteile einer Aufschlämmung enthaltend Teile CIt Pigment Gelb 12, wie sie bei der Azokupplung erhalten wurde, wurde auf 80-850C erhitzt und während 5 Minuten zu einer Mischung zugegeben, welche erhalten wurde durch Zusammenschmelzen von 9,0 g Kollophonium, 6,0 g C-^-C^g-Fettamid (Handelsname Armin HT), 0,6 Teilen Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 HR, ein Handelsname von Hercules Powder Co.) und 150 Teilen Wasser bei 850C Die Mischung wurde während 4 Stunden bei 80 - 850C gerührt, wonach die wässrige Flüssigkeit praktisch pigmentfrei war. Die erhaltenen Perlen wurden auf einem Sieb abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen, bei 300C getrocknet. Ausbeute 28.2 Teile gelber Perlen. Diese wurden in Drucktinte eingearbeitet und ergaben ein gleichmässig gefärbtes Produkt.260 parts by volume of a slurry containing parts CIt Pigment Yellow 12, as obtained with the azo coupling, was heated to 80-85 0 C and added over 5 minutes to a mixture which was obtained by melting together of 9.0 g of rosin, 6, 0 g C - ^ - C ^ g fatty amide (trade name Armin HT), 0.6 part of hydroxyethyl cellulose (Natrosol 250 HR, a trade name of Hercules Powder Co.) and 150 parts of water at 85 0 C. The mixture was stirred at 4 hours stirred 85 0 C, after which the aqueous liquid was virtually free of pigment - 80th The beads were filtered off at 30 0 C on a sieve, washed with cold water, dried. Yield 28.2 parts of yellow pearls. These were incorporated into printing ink and resulted in a uniformly colored product.
Das Verfahren des Beispiels 17 wurde wiederholt, wobei eine Mischung verwendet wurde, welche durch Zusammenschmelzen einer 1:1 Mischung von Zink-Calciumresinat und Oleamid anstelle von Kollophonium verwendet wurde. DieThe procedure of Example 17 was repeated using a blend which was fused together a 1: 1 mixture of zinc-calcium resinate and oleamide was used instead of rosin. the
6098 10/09586098 10/0958
Ausbeute an gelben Perlen betrug 59,8 Teile. Sie ergaben gute Resultate in Publikationsdrucktinte.The yield of yellow pearls was 59.8 parts. They gave good results in publication ink.
20 Teile eines nach dem im Beispiel 1 der DT-OL 2 401 597 modifizierten CI. Pigment Gelb 12 wurden in 400 Teilen Wasser in Gegenwart von 0,5 Teilen Hydroxyäthylcellulosen (Natrosol 250 HR) aufgeschlämmt. Die Dispersion wurde auf 800C erhitzt und 20 Teile Oleamid-(Armid 0)-Flocken wurden unter Rühren eingetragen. Das Rühren wurde während 60 Minuten bei 800C fortgesetzt, bis die wässrige Phase praktische pigmentfrei war. Die erhaltenen Perlen wurden auf einem Sieb abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei 400C getrocknet. Ausbeute 40 Teile. Die Komposition liess sich leicht in einer Lösung eines phenolmodifizierten Zink/Calciumresinates in einer 1:1 Mischung aus Toluol und einem aliphatischen Kohlenwasserstoffes einarbeiten zwecks Herstellung einer Drucktinte.20 parts of a CI modified according to the example 1 of DT-OL 2 401 597. Pigment Yellow 12 was slurried in 400 parts of water in the presence of 0.5 part of hydroxyethyl celluloses (Natrosol 250 HR). The dispersion was heated to 80 0 C and 20 parts Oleamid- (Armid 0) flakes were added under stirring. Stirring was continued for 60 minutes at 80 ° C. until the aqueous phase was practically pigment-free. The beads were filtered off on a sieve, washed salt-free and dried at 40 0 C. Yield 40 parts. The composition could easily be incorporated into a solution of a phenol-modified zinc / calcium resinate in a 1: 1 mixture of toluene and an aliphatic hydrocarbon to produce a printing ink.
Beispiel 28 wurde wiederholt, wobei anstelle von Oleamid Stearylalkohol verwendet wurde. Sehr feine Perlen von 0,5 mm Durchmesser wurden erhalten. Wurde die Menge an Hydroxyäthy!cellulose auf 0,25 Teile reduziert, so wurden Perlen von ähnlicher Grosse wie jene enthaltend Oleamid als Trägerstoff erhalten. Wenn das Verfahren in Abwesenheit von Hydroxyäthylcellulose durchgeführt wurde, wurdenunregelmässige Perlen bis zu 5 mm Durchmesser erhalten.Example 28 was repeated using stearyl alcohol instead of oleamide. Very fine pearls 0.5 mm in diameter were obtained. If the amount of hydroxyethyl cellulose was reduced to 0.25 parts, so were Pearls of a similar size as those containing oleamide as a carrier were obtained. If the procedure is absent carried out by hydroxyethyl cellulose became irregular Preserved pearls up to 5 mm in diameter.
6098 10/Ü9S86098 10 / Ü9S8
Diese waren In einem Publikationsdrucktintenmedium schwerer dispergierbar.These were heavier in a publication printing ink medium dispersible.
Das Verfahren des Beispiels 28 wurde wiederholt, wobei anstelle von Oleamid hydriertes Kollophonium und Oleamid, welche im Verhältnis 3:2 zusammengeschmolzen wurden, verwendet wurden. 38,3 Teile gelber Perlen wurden erhalten welche für Publikationsdrucktinten gut verwendbar waren.The procedure of Example 28 was repeated using, instead of oleamide, hydrogenated rosin and oleamide, which were melted together in the ratio 3: 2 were used. 38.3 parts of yellow pearls were obtained which for Publication printing inks worked well.
20 Teile CI. Pigment Gelb 13 in Form einer Aufschlämmung, wie sie direkt aus der Kupplung erhalten wurde, wurde unter Rühren auf 800C erhitzt, dann gab man 0,5 Teile Hydroxyäthylcellulose (Natrosol 250 M) bei pH 4,5 zu, gefolgt von 20 Dicyclohexylphthalat. Das Rühren wurde bei 800C fortgesetzt bis die wässrige Flüssigkeit praktisch pi.gmentfrei war (2 Stunden). Die Perlen wurden auf einem Sieb abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und bei 350C getrocknet. Es wurden 39,7 Teile gelber Perlen erhalten, welche ein gleichmässig gefärbtes PVC ergaben.20 parts CI. Pigment Yellow 13 in a slurry form, as obtained directly from the coupling was heated with stirring to 80 0 C, then were added 0.5 parts of hydroxyethyl cellulose (Natrosol 250 M) at pH 4.5 to followed by 20 dicyclohexyl . Stirring was continued at 80 0 C until the aqueous liquid virtually pi.gmentfrei was (2 hours). The beads were filtered off on a sieve, washed with cold water and dried at 35 0 C. 39.7 parts of yellow beads were obtained, which gave a uniformly colored PVC.
Beispiel 31 wurde wiederholt, wobei das Natrosol 250 M durch Natrosol 250 GR ersetzt wurde. Man erhielt 40 Teile gelber Perlen,welche gleichmässig gefärbtes PVC ergaben.Example 31 was repeated, the Natrosol 250 M being replaced by Natrosol 250 GR. 40 parts were obtained yellow pearls, which gave uniformly colored PVC.
Beispiel 28 wurde wiederholt wobei anstelle von Armeen T sein Azetat der Pignumtaufschlämmung vor derExample 28 was repeated with the Pignumt slurry instead of Armeen T's acetate prior to
609810/Ü358609810 / Ü358
Zugabe des Oleamids beigefügt wurde. Die Perlbildung erfolgte unverzüglich und die wässrige Phase war schon nach 15 Minuten pigmentfrei . Im Gegensatz dazu dauerte die Perlbildung 60 Minuten ohne Aminazetatzugabe. Die Perlen ergaben ein gleichmässig gefärbtes PVC.Addition of the oleamide was added. The pearl formation took place immediately and the aqueous phase was already after 15 minutes pigment-free. In contrast, bead formation took 60 minutes without the addition of amine acetate. The pearls yielded evenly colored PVC.
Die Weglassung der Hydroxyäthylcellulose ergab eine schlechte Ausbeute und unregelmässig geformten Perlen.Omission of the hydroxyethyl cellulose resulted in poor yield and irregularly shaped beads.
20 Teile CI. Pigment Gelb 129 wurdefiin Form eines 15%igen wässrigen Presskuchens in 400 Teilen Wasser bei pH mit 0,5 Teilen Natrosol 250 HR dispergiert. Die Dispersion wurde auf 800C erhitzt und 0,5 Teile eines Fettamins (Armeen T) in Form seines Azetates zugegeben. Dann wurden 20 Teile Dicyclohexylphthalat eingerührt. Eine gute Ausbeute an regelmässig geformten Perlen wurde erhalten, welche gleichmässig gefärbtes PVC ergaben.20 parts CI. Pigment Yellow 129 was dispersed in the form of a 15% strength aqueous presscake in 400 parts of water at pH with 0.5 part of Natrosol 250 HR. The dispersion was heated to 80 0 C and 0.5 parts of a fatty amine (Armeen T) of its Azetates added in the form. Then 20 parts of dicyclohexyl phthalate were stirred in. A good yield of regularly shaped beads was obtained which gave uniformly colored PVC.
Beispiel 34 wurde wiederholt, wobei 20 Teile CI. Pigment Gelb 61 verwendet wurden. Die erhaltenen Perlen ergaben ein gleichmässig gefärbtes PVC.Example 34 was repeated using 20 parts of CI. Pigment Yellow 61 were used. The pearls obtained resulted in a uniformly colored PVC.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt,wobei anstelle von Dicyclohexylphthalat eine zusammengeschmolzene Mischung von Oleamid und Cholesterin (1:1) verwendet wurde. Die erhaltenen Perlen ergaben gleichmässige Färbungen in PVC und Polyäthylen.The procedure of Example 1 was repeated, wherein instead of dicyclohexyl phthalate a fused mixture of oleamide and cholesterol (1: 1) was used. The beads obtained gave uniform colors in PVC and polyethylene.
609810/0958609810/0958
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei CI. Pigment Rot 48 (Ca-salz) anstelle von Pigment Gelb 13 und Cetylpalmitat anstelle von Dicyclohexylphthalat verwendet wurde. Die erhaltenen Perlen ergaben gleichmässig gefärbte Produkte in PVC und Polyäthylen.The procedure of Example 2 was repeated using CI. Pigment Red 48 (Ca salt) instead of Pigment Yellow 13 and cetyl palmitate was used instead of dicyclohexyl phthalate. The pearls obtained were uniform colored products in PVC and polyethylene.
Beispiel 37 wurde wiederholt, wobei das Cetylpalmitat durch Diäthylenglycolmonostearat ersetzt wurde. Die erhaltenen Perlen ergaben gleichmässig gefärbtes PVC und Polyäthylen.Example 37 was repeated, replacing the cetyl palmitate with diethylene glycol monostearate. The received Pearls produced uniformly colored PVC and polyethylene.
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei anstelle von Pigment Gelb 13 leicht chloriertes a-Cu-Pc, und hydriertes Rizinusöl anstelle von Dicyclohexylphthalat verwendet wurden. PVC und Polyäthylen wurden mit dem erhaltenen Produkt gleichmässig gefärbt.The procedure of Example 2 was repeated, except that instead of Pigment Yellow 13, slightly chlorinated a-Cu-Pc, and hydrogenated castor oil were used in place of dicyclohexyl phthalate. PVC and polyethylene were used with the obtained product uniformly colored.
Beispiele 40 - 45Examples 40-45
Das Verfahren des Beispiels 3 wurde wiederholt, wobei ein nicht ionogenes Netzmittel anstelle von Hydroxyäthylcellulose oder zusätzlich zur Hydroxyäthylcellulose zugegeben wurde, wie in der folgenden Tabelle II angegeben wird. Anhand der angegebenen Ausbeute ersieht man, dass es zweckmässig ist die Präparation bei Temperaturen dem TrUbungspunkt des nicht iogenen Netzmittels durchzuführen, speziell in Gegenwart von Hydroxyäthylcellulose.The procedure of Example 3 was repeated using a non-ionic surfactant instead of hydroxyethyl cellulose or was added in addition to the hydroxyethyl cellulose, as indicated in the following Table II. Based The stated yield shows that it is not expedient to carry out the preparation at temperatures which do not have the cloud point Perform iogenic wetting agent, especially in the presence of hydroxyethyl cellulose.
6Q9810/09586Q9810 / 0958
CO ODCO OD _J_J
CCCC
celluloseHydroxyethyl
cellulose
Dispergatornon-ionic
Disperser
punktDriving force
Point
Ausbeute/ ο
yield
Octyl-phenol(1) polyethoxylated
Octyl phenol
4140
41
Tritor TX102 (I)0.5 parts
Tritor TX102 (I)
88°C88 ° C
88 ° C
900C70 0 C
90 0 C
97.388.1
97.3
Texofor
TFX128 (2)0.5 parts
Texofor
TFX128 (2)
roro
(D(D
H HH H
N)N)
20 Teile CI. Pigment Grlin 7 in Form eines wässrigen Filterkuchens wurde unter Rühren in 400 Teilen Wasser redispergiert, dann gab man 0,2 Teile Hydroxyäthylcellulose zu. Die Mischung wurde unter Rühren während 30 Minuten auf 800C erhitzt und 0,5 Teile eines C-, Q-Alkylamin Azetates zugegeben. 18 Teile Dicyclohexylphthalat wurde zugegeben und während 17 Minuten bei 800C gerührt, wonach die wässrige Physe praktisch pigmentfrei war. Das erhaltene Produkt wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, isoliert und getrocknet. Man erhielt 38 Teile grüner Perlen welche gleichmässige Färbungen in PVC ergaben.20 parts CI. Pigment Grlin 7 in the form of an aqueous filter cake was redispersed in 400 parts of water with stirring, then 0.2 part of hydroxyethyl cellulose was added. The mixture was heated with stirring for 30 minutes at 80 0 C and 0.5 parts of a C-, Q-alkylamine Azetates added. 18 parts of dicyclohexyl phthalate was added and stirred for 17 minutes at 80 0 C, after which the aqueous physis was virtually free of pigment. The product obtained was, as indicated in Example 1, isolated and dried. 38 parts of green pearls were obtained, which gave uniform colorations in PVC.
10 Teile CI. Pigment Rot 48, wie es bei der Azokupplung als wässrige Aufschlämmung anfiel, wurde unter Rühren mit 0,25 Teilen Hydroxyäthylcellulose und 0,5 Teilen des Azetates eines C,g-Alkylamins auf 850C erhitzt. 10 Teile Dicyclohexylphthalat wurden zugegeben und gerührt bis die wässrige Physe praktisch pigmentfrei war. Die erhaltenen Perlen ergaben ein gleichmässig gefärbtes PVC.10 parts CI. Pigment Red 48, as arose on the azo coupling of an aqueous slurry, was heated under stirring with 0.25 parts of hydroxyethyl cellulose and 0.5 parts of Azetates a C, g-alkyl amine at 85 0 C. 10 parts of dicyclohexyl phthalate were added and the mixture was stirred until the aqueous phase was practically pigment-free. The beads obtained gave a uniformly colored PVC.
609810/0958609810/0958
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