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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT,PATENT OFFICE,

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- Ju 249725 KLASSE 12 g. GRUPPE- Ju 249725 CLASS 12 g. GROUP

in CHARLOTTEN BURG.in CHARLOTTEN BURG.

und deren Salzen.and their salts.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Dezember 1910 ab.Patented in the German Empire on December 4, 1910.

Bekanntlich gehen kernmercurierte aromatische Verbindungen, welche das Quecksilber, nur mit einer Affinität an den aromatischen Kern gebunden, enthalten, also z. B. Verbindüngen der allgemeinen Formel ·It is well known that aromatic compounds in the nucleus, which contain mercury, bound only with an affinity to the aromatic nucleus, contain, so z. B. Connections the general formula

Aryl-HgO-RAryl-HgO-R

[R = Wasserstoff oder ein Säurerest), beim Behandeln mit alkalischen oder neutralen Reduktionsmitteln in Derivate des Quecksilberdiphenyls [R = hydrogen or an acid residue) when treating with alkaline or neutral reducing agents in derivatives of mercury diphenyl

C₆H₆-Hg-C₆H₅ C ₆ H ₆ -Hg-C ₆ H ₅

über (vgl. Ber. 35 [1902] S. 2034). Es wurde nun gefunden, daß die Oxymercuriderivate der 3-Nitrobenzoesäuren beim Behandeln mit alkalischen oder neutralen Reduktionsmitteln ebenfalls in Derivate des Quecksilberdiphenyls übergeführt werden können, · und zwar unter gleichzeitiger Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.about (cf. Ber. 35 [1902] p. 2034). It has now been found that the oxymercuric derivatives of 3-nitrobenzoic acids when treated with alkaline or neutral reducing agents can likewise be converted into derivatives of mercury diphenyl, namely under simultaneous reduction of the nitro group to the amino group.

Diese die Aminogruppen in ο-, m- oder p-Stellung zu den Carboxylgruppen enthaltenden Diaminodiphenylquecksilberdicarbonsäuren besitzen, wie gleichfalls festgestellt wurde, besondere therapeutische Bedeutung. Die Alkalisalze dieser Verbindungen sind außerordentlich leicht löslich und können daher sehr schnell zur Wirkung im Körper gelangen. Andererseits sind die Salze sehr wenig giftig und können daher in verhältnismäßig großen Mengen dem Körper einverleibt werden. Die geringe Giftigkeit ist bei der leichten Löslichkeit und der sich hieraus ergebenden schnellen Aufnahme des Stoffes im Körper bereits auffallend. Andererseits sind die Verbindungen trotz ihrer verhältnismäßigen Ungiftigkeit dadurch ausgezeichnet, daß sie die typische therapeutische Wirkung des Quecksilbers beibehalten haben und namentlich auf Spirochäten einwirken.These are the amino groups in the ο, m or p positions to the diaminodiphenylmercury dicarboxylic acids containing carboxyl groups have, as has also been stated, special ones therapeutic importance. The alkali salts of these compounds are extremely light soluble and can therefore take effect in the body very quickly. On the other hand are The salts are very little poisonous and can therefore in relatively large quantities the body be incorporated. The low toxicity is due to the easy solubility and the itself The resulting rapid absorption of the substance in the body is already noticeable. on the other hand in spite of their relative non-toxicity, the compounds are characterized by that they have retained the typical therapeutic effects of mercury and act specifically on spirochetes.

Die als Ausgangsstoffe zur Anwendung^; gelangenden Quecksilberverbindungen der Nitrobenzoesäuren werden nach den für die Darstellung kernmercurierter aromatischer Carbonsäuren bekannten Methoden gewonnen, also z. B. durch Erhitzen von o-, m- oder p-nitrobenzoesaurem Quecksilber auf 200 bis 250 ° C. im ölbad. Die Reaktion ist zu Ende, wenn sich das Reaktionsprodukt ohne Niederschlag in Natronlauge löst. An Stelle des Quecksilbersalzes der betreffenden Nitrobenzoesäure kann man auch irgendein Salz der Nitrobenzoesäure mit einem Quecksilbersalz erhitzen, z. B. nitrobenzoesaures Ammonium mit Quecksilberacetat oder auch o-, m- oder p-Nitrobenzoesäure mit Quecksilberoxyd. Zur Entfernung etwa zurückgebildeter Nitrobenzoesäure wird das Reaktionsprodukt nach dem Erkalten mit Alkohol oder auch mit Äther ausgewaschen. Die so erhältlichen Nitroquecksilberbenzoesäuren gehenAs starting materials for use ^; arriving mercury compounds of nitrobenzoic acids are obtained according to the methods known for the preparation of nuclear mercurated aromatic carboxylic acids, ie z. B. by heating o-, m- or p-nitrobenzoic acid mercury to 200 to 250 ° C. in an oil bath. The reaction is over when the reaction product dissolves in sodium hydroxide solution without a precipitate. Instead of the mercury salt of the nitrobenzoic acid in question, any salt of nitrobenzoic acid can be heated with a mercury salt, e.g. B. ammonium nitrobenzoate with mercury acetate or o-, m- or p-nitrobenzoic acid with mercury oxide. To remove any nitrobenzoic acid that has formed, the reaction product is washed out with alcohol or with ether after cooling. The nitromercury benzoic acids obtainable in this way go

alsdann beim Behandeln mit in alkalischer oder neutraler Lösung wirkenden Reduktionsmitteln, . z. B. Ferrosulfat, Natriumamalgam, Aluminiumamalgam, Titantrichlorid, Zinnchlorür oder Schwefelwasserstoff in die entsprechenden Diammodiphenylquecksilberdicarbonsäuren über. Saure Reduktionsmittel sind bei dem vorliegenden Verfahren nicht anwendbar.then when treating with reducing agents that act in an alkaline or neutral solution, . z. B. ferrous sulfate, sodium amalgam, aluminum amalgam, titanium trichloride, tin chloride or Hydrogen sulfide into the corresponding diammodiphenylmercury dicarboxylic acids above. Acid reducing agents are not applicable to the present process.

Examples:

i. Darstellung der p-p-Diaminodiphenylmercuridicarbon- i. Representation of the p-p-diaminodiphenylmercuridicarbon-

s ä u r e.sour e.

p-nitrobenzoesaures Quecksilber wird erhalten, indem man eine beliebig konzentrierte, vorteilhaft verdünnte Lösung des Natriumsalzes mit einer Lösung von Quecksilbernitrat oder -acetat kalt oder vorteilhaft heiß fällt.p-Nitrobenzoic acid mercury is obtained by adding any concentrated, advantageously diluted solution of the sodium salt with a solution of mercury nitrate or acetate falls cold or advantageously hot.

Quecksilberchlorid gibt keine Fällung, wahrscheinlich wegen der Entstehung des Chlornatriumdoppelsalzes. Man verwendet berechnete Mengen. Das ausgefallene Salz wird mit Wasser ausgewaschen. Es ist ein unlösliches weißes Pulver, schwerlöslich in organischen Lösungsmitteln. Durch Säuren wird schon in der Kälte die p-Nitrobenzoesäure freigemacht. Mit Alkalien entsteht das Natriumsalz der p-Nitrobenzoesäure, während infolge Abscheidung von Quecksilberoxyd ein gelber Niederschlag auftritt. Mit Kochsalzlösung tritt Lösung ein.Mercury chloride gives no precipitation, probably because of the formation of the sodium chloride double salt. Calculated quantities are used. The precipitated salt is with Washed out water. It is an insoluble white powder, sparingly soluble in organic Solvents. Acids release p-nitrobenzoic acid even in the cold. The sodium salt of p-nitrobenzoic acid is formed with alkalis, while as a result of deposition a yellow precipitate appears from mercury oxide. With saline solution occurs a.

75 g p-nitrobenzoesaures; Quecksilber werden auf etwa 225 ° erhitzt. Nach ungefähr 3 Stunden löst sich eine Probe des Reaktionsproduktes klar in Natronlauge. Man läßt nun das Reaktionsprodukt erkalten und extrahiert die Masse mit Alkohol. Dann wird die Verbindung getrocknet. 38 g der getrockneten Verbindung werden in etwa 600 g 15 prozentiger Natronlauge gelöst und zu der kochend heißen Flüssigkeit eine Lösung von Eisenoxydulsulfat zugegeben, und zwar so länge, bis die rostbraune Farbe des entstehenden, Eisenhydroxydnieder-Schlages anfängt schwarz zu werden. Man verbraucht zur Reduktion etwa 225 g Eisenoxydulsulfat. Dann saugt man die Flüssigkeit von dem Eisenniederschlag ab und versetzt sie mit einer Säure, z. B. Salzsäure oder Essigsäure, bis zur stark sauren Reaktion. Es scheidet sich dann die ρ · ρ !-Diamino diphenylquecksiiberdicarbönsäure, welche wahrscheinlich die nachstehende Zusammensetzung besitzt:75 g of p-nitrobenzoic acid; Mercury is heated to about 225 °. After about 3 hours a sample of the reaction product dissolves clearly in sodium hydroxide solution. The reaction product is now left cool and extract the mass with alcohol. Then the compound is dried. 38 g of the dried compound are in about 600 g of 15 percent sodium hydroxide solution dissolved and a solution of iron oxy sulphate added to the boiling hot liquid, and so long until the rust-brown color of the resulting iron hydroxide deposit begins to turn black. About 225 g of iron oxide sulphate are used for the reduction. Then one sucks the liquid from the iron precipitate and mixed it with an acid, z. B. hydrochloric acid or acetic acid, up to a strongly acidic reaction. The ρ · ρ! -Diamino diphenylmercuric overdicarboxylic acid then separates, which probably has the following composition:

NH₉ NH ₉

NH,NH,

^]-Hg ^] -Hg

COOHCOOH

C O OHC O OH

als sehr voluminöser weißer bis gelber, kristallinischer Niederschlag aus; dieser ist nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser schon rein. Die Säure ist in fast allen Lösungsmitteln nur äußerst schwer oder gar nicht löslich, löst sich aber leicht in Alkalien und in heißen Mineralsäuren, z. B. Salzsäure. Aus der salzsauren Lösung kristallisiert das Chlorhydrat beim Erkalten aus. Es ist weiß, hat keinen Schmelzpunkt, zersetzt sich beim Erhitzen im Reagenzglas über der freien Flamme. Es ist in heißem Wasser löslich und kristallisiert aus der Lösung in, mikroskopisch feinen Nädelchen. Es löst sich nicht in Alkohol, Benzol, Äther. Die freie Säure gibt mit allen Basen Salze, von denen die Alkalisalze sehr leicht in Wasser löslich sind, während die Salze der Schwermetalle und Erdalkalien unlöslich sind. Das Natriumsalz ist ein weißlich-gelbliches Kristallpulver, das aus der wäßrigen Lösung auf Zusatz von Aikohol und gegebenenfalls Äther oft erst in voluminösen Flocken, die dann kristallinisch werden, ausgeschieden wird. Es ist sehr leicht in Wasser mit gelber Farbe löslich. Beim längeren Stehen färbt sich die wäßrige Lösung des Natriumsalzes rotbraun. Das Salz hat keinen bestimmten Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich bei höherer Temperatur unter Abscheidung von Anilin und Quecksilber.as a very voluminous white to yellow, crystalline precipitate; this is after Sucking off and washing with water already clean. The acid is in almost all solvents only extremely difficult to dissolve or not at all, but dissolves easily in alkalis and in hot mineral acids, z. B. hydrochloric acid. The hydrochloric acid crystallizes out of the hydrochloric acid solution on cooling. It's white, has no melting point decomposes when heated in a test tube over a free flame. It's in hot Water soluble and crystallizes from the solution in microscopic needles. It solves not in alcohol, benzene, ether. The free acid gives salts with all bases, of which the alkali salts are very easily soluble in water, while the salts of heavy metals and Alkaline earths are insoluble. The sodium salt is a whitish-yellowish crystal powder that from the aqueous solution with the addition of alcohol and, if necessary, ether, often only in voluminous form Flakes, which then become crystalline, are excreted. It's very light in water soluble with yellow color. The aqueous solution of the sodium salt changes color on prolonged standing red-brown. The salt does not have a specific melting point, but rather decomposes higher temperature with separation of aniline and mercury.

Die Analyse des Natriumsalzes ergab:The analysis of the sodium salt showed:

Berechnet:Calculated:

Hg 38,76 Prozent,
C 32,56 ' - Hg 38.76 percent,
C 32.56 '-

Gefunden:Found:

Hg 38,4 Prozent,
C 32,09 Hg 38.4 percent,
C 32.09

Die freie Säure ist unrein ein rotes Pulver, in reinem Zustande weiß bis gelblichgrau, das sich leicht in Alkalilösungen, Ammoniak oder Alkalicarbonatlösungen löst. Aus diesen Lösungen fällt, wenn sie genügend konzentriert sind, das entsprechende Salz der Diaminoquecksilberdicarbonsäure, z. B., durch Zusatz von Alkohol, aus. Das Quecksilbersalz der Diaminodiphenylquecksüberdicarbonsäure wird durch Umsetzung eines Alkalisalzes mit Quecksilberchlorid oder anderen Quecksilbersalzen erhalten. Es ist unlöslich und von gelblich weißer Farbe. Auch dieses außerordentlich quecksilberreiche Salz ist verhältnismäßig ungiftig und kann in großen Mengen vertragen, werden. Besondere Bedeutung haben die löslichen Salze. Während Quecksilber sonst von Kaninchen sehr schlecht vertragen wird,' kann man ig des Natriumsalzes der Diaminodiphenylquecksilberdicarbonsäure einspritzen, ohne daß das Kaninchen die geringsten Vergiftungserscheinungen .zeigt, wäh- · fend etwa im Blut vorhandene Spirochäten oft schon nach 24 Stunden vollständig verschwun-_# den sind. . ■ .The impure free acid is a red powder, in the pure state white to yellowish-gray, which dissolves easily in alkali solutions, ammonia or alkali carbonate solutions. From these solutions, if they are sufficiently concentrated, the corresponding salt of diaminomercury dicarboxylic acid, e.g. B., by adding alcohol. The mercury salt of diaminodiphenylmercuric dicarboxylic acid is obtained by reacting an alkali salt with mercury chloride or other mercury salts. It is insoluble and is yellowish white in color. This salt, which is extraordinarily rich in mercury, is also relatively non-toxic and can be tolerated in large quantities. The soluble salts are of particular importance. While mercury is otherwise very poorly tolerated by rabbits, 'you can ig inject the sodium salt of Diaminodiphenylquecksilberdicarbonsäure without the rabbit .Indicates the slightest symptoms of poisoning currency, · fend about often completely disappeared in the blood existing spirochetes already after 24 hours _# the are . . ■.

Die Lösungen der Alkalisalze geben z. B. mitThe solutions of the alkali salts give z. B. with

Bariumchlorid, Calciumchlorid, Silbernitrat, Bleinitrat, Kupfersulfat Fällungen. Das Kupfersalz ist schön grün gefärbt, in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich und wird durch Kochen mit Säure zersetzt; es kann zur Charakterisierung der Diaminodiphenylmercuridicarbonsäure dienen, denn es färbt sich beim Erwärmen in Gegenwart von Wasser braun, während das Kupfersalz der nicht reduziertenBarium chloride, calcium chloride, silver nitrate, lead nitrate, copper sulfate precipitations. The copper salt is beautifully green in color, is insoluble in water and organic solvents and becomes decomposed by boiling with acid; it can be used to characterize the diaminodiphenylmercuridicarboxylic acid because it turns brown when heated in the presence of water, while the copper salt is not reduced

ίο Nitroverbindung blau ist und beim Erwärmen die Farbe nicht verändert. Die Bildung des Kupfersalzes ist so charakteristisch, daß es gelingt, noch in ganz verdünnten Lösungen die Diaminodiphenylmercuridicarbonsäure nachzuweisen. Die Salze der anderen Metalle sind von weißer Farbe; das Eisensalz ist braun, das Nickelsalz grünblau.ίο nitro compound is blue and when warming the color does not change. The formation of the copper salt is so characteristic that it succeeds in detecting the diaminodiphenylmercuridicarboxylic acid even in very dilute solutions. The salts of the other metals are white in color; the iron salt is brown, that Nickel salt green-blue.

Alle Verbindungen der ρ · ρ ^Diamino diphenylmercuridicarbonsäure zeichnen sich dadurch aus, daß sie beim Erhitzen nicht schmelzen, sondern unter Abscheidung von Anilin, das am Geruch leicht zu erkennen ist, verkohlen, während Quecksilber sich in Tropfen an der Wandung des Glases absetzt.All compounds of the ρ · ρ ^ diamino diphenylmercuridicarboxylic acid are characterized by the fact that they do not melt when heated, but rather with the deposition of aniline, the am Smell is easily recognized, charring, while mercury is in droplets on the wall of the glass settles.

Die Lösung des Natriumsalzes scheidet auf Zusatz von Schwefelwasserstoff kein Quecksilber ab. Es fällt ein feiner kristallinischer weißer Niederschlag aus, der sich in Ammoniak, Natriumcarbonat und Alkalilauge wieder leicht löst.The solution of the sodium salt does not separate any mercury when hydrogen sulfide is added away. A fine crystalline white precipitate separates out, which is dissolved in ammonia, Sodium carbonate and alkali lye dissolve again easily.

2. Darstellung der m · m¹ - D i a minodiphenylmercuridicarbon- 2. Representation of the m m ¹ - D ia minodiphenylmercuridicarbon-

säure.acid.

³^ 33)4 S m-Nitrobenzoesäure werden z. B. mit etwa 43 g Quecksilberoxyd gut gemengt und langsam erhitzt. Es entweicht zuerst Wasser; schließlich schmilzt im Gegensatz zu der p-Verbindung die Reaktionsmasse bei einer Ölbadtemperatur von etwa 200 °. Hält man die Schmelze einige Zeit auf dieser Temperatur, so ist bald die Umlagerung beendet. Man erkennt das Ende der Reaktion daran, daß sich eine Probe ohne Quecksilberoxydabscheidung in Natronlauge löst. Man kocht dann die Schmelze nach dem Zerkleinern, z. B. mit Alkohol, aus. Dann löst man 19 g der Nitroquecksilberverbindung in der berechneten Menge Lauge auf; man gebraucht etwa 14 g 15 prozentige Natronlauge. Dann gibt -man etwa 15 bis 20 g mit Quecksilberchlorid angeätzter Aluminiumspäne zu der neutralen Lösung und erhitzt. Wenn sämtliches Aluminium gelöst ist, was man am besten bei einer Temperatur von etwa 40 bis 50 ° vor sich gehen läßt, filtriert man von dem Aluminiumhydroxyd und Quecksilber ab und fällt mit überschüssiger Essigsäure die m · m¹-Diaminodiphenylmercuridicarbonsäure als weißes leichtes kristallinisches Pulver aus. Die Säure verhält sich ganz ähnlich wie die p-Verbindung. Sie löst sich nur etwas leichter als die p-Verbindung in verdünnten Säuren, z. B. in Salzsäure.. Sie hat ebenfalls keinen bestimmten Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich beim Erwärmen genau wie die p-Verbindung unter Anilinabscheidung und Bildung von Quecksilber. ³ ^ 33) 4 S m-nitrobenzoic acid are z. B. well mixed with about 43 g of mercury oxide and slowly heated. Water escapes first; finally, in contrast to the p-compound, the reaction mass melts at an oil bath temperature of about 200 °. If the melt is kept at this temperature for some time, the rearrangement will soon be over. The end of the reaction can be recognized by the fact that a sample dissolves in sodium hydroxide solution without deposition of mercury oxide. The melt is then boiled after crushing, e.g. B. with alcohol. Then dissolve 19 g of the nitro mercury compound in the calculated amount of lye; you need about 14 g of 15 percent sodium hydroxide solution. Then about 15 to 20 g of aluminum shavings etched with mercury chloride are added to the neutral solution and heated. When all the aluminum has dissolved, which is best allowed to happen at a temperature of about 40 to 50 °, the aluminum hydroxide and mercury are filtered off and the m ¹ -diaminodiphenylmercuridicarboxylic acid is precipitated as a white, light crystalline powder with excess acetic acid . The acid behaves very similarly to the p-compound. It only dissolves somewhat more easily than the p-compound in dilute acids, e.g. B. in hydrochloric acid .. It also has no specific melting point, but decomposes when heated, just like the p-compound with aniline separation and formation of mercury.

3. Darstellung der ο ■ o¹ - D i a minodiphenylmercuridicarbon- _₀ säure.3. Summary of ο ■ o ¹ - D ia minodiphenylmercuridicarbon- _ ₀ acid.

30 g o-nitrobenzoesaures Quecksilber (erhalten wie im Beispiel 1 angegeben) werden im Ölbad auf 200 bis 225 ° so lange erhitzt, bis sich eine Probe in Natronlauge klar löst. Das Salz bildet im Gegensatz zur p-Verbindung wieder eine Schmelze, die nach dem Erkalten gepulvert und mit z. B. Alkohol extrahiert wird. 27,5 g des so erhaltenen Anhydrids der Oxymercuri-o-nitrobenzoesäure werden in etwa 20 g einer 15 prozentigen Natronlauge gelöst und zu einer Aufschlämmung von Ferrocarbonat gegeben, die ihrerseits durch Fällung von etwa 200 g Ferrosulfat mit der berechneten Menge Natriumcarbonat erhalten wird. Beim Erwärmen auf etwa 100 ° findet die Reduktion unter Kohlensäureentwicklung statt. Nach einiger Zeit (etwa ¹Z₂ Stunde) ist die Reduktion beendet. Man filtriert dann von dem Niederschlag ab und fällt aus der Lösung mit z. B. Essigsäure die ο ■ o¹-Diaminodiphenylmercuridicarbonsäure als gelbliche Flocken aus, die sich bald am Boden des Reaktionsgefäßes absetzen. Die ο · o¹-Diaminodiphenylmercuridicarbonsäure ist ein leichtes gelbliches Pulver, das sich leicht in Säure und Alkalien löst, nicht schmilzt, sondern sich beim Erwärmen über der freien Flamme unter Anilinentwicklung und Quecksilberabscheidung zersetzt und sich sonst ganz ähnlich wie die ρ-Verbindung verhält. 30 g of o-nitrobenzoic acid mercury (obtained as indicated in Example 1) are heated in an oil bath to 200 to 225 ° until a sample dissolves clearly in sodium hydroxide solution. In contrast to the p-compound, the salt forms a melt again which, after cooling, is powdered and coated with z. B. alcohol is extracted. 27.5 g of the oxymercuri-o-nitrobenzoic acid anhydride obtained in this way are dissolved in about 20 g of 15 percent sodium hydroxide solution and added to a ferrocarbonate slurry, which in turn is obtained by precipitating about 200 g of ferrous sulfate with the calculated amount of sodium carbonate. When heated to about 100 °, the reduction takes place with evolution of carbonic acid. After some time (about ¹ ₂ hours) the reduction is complete. The precipitate is then filtered off and precipitated from the solution with z. B. acetic acid from the ο ■ o ¹ -diaminodiphenylmercuridicarboxylic acid as yellowish flakes, which soon settle at the bottom of the reaction vessel. The ο o ¹ -diaminodiphenylmercuridicarboxylic acid is a light yellowish powder that dissolves easily in acids and alkalis, does not melt, but rather decomposes when heated over a free flame, developing aniline and separating mercury, and otherwise behaves very similarly to the ρ-compound.

Die gleichen Eigenschaften wie die von der p-Aminobenzoesäure sich ableitenden Quecksilberverbindungen besitzen im übrigen auch die entsprechenden Verbindungen der m- und o-Aminobenzoesäure.The same properties as the mercury compounds derived from p-aminobenzoic acid The corresponding compounds of m- and o-aminobenzoic acid also have them.

Man kann mit den Aminosäuren alle die Reaktionen ausführen, die für die Aminogruppe charakteristisch sind; z.B. läßt sich die Aminogruppe in die Diazogruppe überführen oder acidylieren; auch lassen sich die neuen mercurierten Aminosäuren mit aromatischen Diazoniumsalzen zu Aminoazofarbstoffen korn·¹ binieren.All the reactions that are characteristic of the amino group can be carried out with the amino acids; For example, the amino group can be converted into the diazo group or acidylated; one can identify the new -mercurated amino acids with aromatic diazonium salts to aminoazo grain · ¹ bine.

Die kernmercurierten o-, p- und m-Nitrobenzoesäuren unterscheiden sich von den aus ihnen hergestellten Aminoverbindungen noch wesentlich beim trockenen Erhitzen im Reagenzglas über der Flamme; die Nitroverbindungen zersetzen sich unter Verpuffung und Feuerer-The nuclear mercured o-, p- and m-nitrobenzoic acids differ from those from Amino compounds produced by them are still essential when heated dry in the test tube over the flame; the nitro compounds decompose with deflagration and fire

scheinungen, während die Aminoverbindungen sich ohne diese Erscheinungen zersetzen.phenomena, while the amino compounds decompose without these phenomena.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of nuclear mercured derivatives of aminobenzoic acids and their salts, consisting in the fact that the mercury is bound to the aromatic nucleus with only one affinity containing mercurated nitrobenzoic acids treated with alkaline or neutral reducing agents.