DE2456889C3 - Method of extracting all of the ginseng saponin with high purity from the leaves and flowers of Panax CA. Mayer and total ginseng saponin extract - Google Patents
Method of extracting all of the ginseng saponin with high purity from the leaves and flowers of Panax CA. Mayer and total ginseng saponin extractInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung der gesamten Saponinextrakte, insbesondere aus Ginsengblättern und -bluten von Panax Ginseng C. A. Mayer, mit hohem Reinheitsgrad sowie den nach diesem Verfahren erhaltenen Gesamtginsengsaponinextrakt, welcher weitgehend frei von Chlorophyll und anderen Chromophoren ist.The invention relates to a method for obtaining the total saponin extracts, in particular from Ginseng leaves and flowers from Panax Ginseng C. A. Mayer, with a high degree of purity as well as those after this Process obtained total ginseng saponin extract, which is largely free of chlorophyll and others Is chromophores.
Aus der Pflanze Panax Ginseng C. A. Mayer, die in Korea und den angrenzenden Gebieten Chinas beheimatet ist, wird eine Reihe von Naturprodukten hergeleitet. Von den organischen Extrakten dieser Pflanze wird angenommen, daß sie heilende Eigenschaften hat und als Stimulans wirkt. Bisher wurden die Extrakte im allgemeinen aus den Pflanzenwurzeln erhalten, wobei insbesondere gefunden wurde, daß es möglich ist, eine An2:ahl von Saponinarten zu gewinnen. Saponine sind Pflanzenglycoside, die die Oberflächenspannung des Wassers herabse;zen und in ihrer chemischen Struktur 1 bis 6 Hexose- oder Pentoseglycosideinheinheiten enthalten, die an der C-3-Hydroxylgruppe an ein Saponin-aglycon gebunden sind. Diese Saponine wurden durch konventionelle Extraktionsmethoden abgetrennt und gereinigt.From the plant Panax Ginseng C. A. Mayer, which is found in Korea and the adjacent areas of China is at home, a number of natural products are derived. From the organic extracts of these Plant is believed to have healing properties and acts as a stimulant. So far, the extracts have generally been made from plant roots obtained, in particular it has been found that it is possible to obtain a variety of saponin species. Saponins are plant glycosides that lower the surface tension of water; zen and in it chemical structure contain 1 to 6 hexose or pentose glycoside units attached to the C-3 hydroxyl group are bound to a saponin aglycone. These saponins were obtained through conventional extraction methods separated and cleaned.
Gemäß einem bekannten Extraktionsverfahren wird die Ginsengwurzel mit Methanol extrahiert. Das Methanol wird aus dem Extrakt abdestilliert, welcher <>o dann mit Butanol behandelt und anschließend nach Zusatz von destilliertem Wasser gerührt wird. Die abgetrennte Butanolphase wird dann der Kieselgelchromatographie unterzogen. Bei der Anwendung dieses und ähnlicher Verfahren war es jedoch nur möglich, eine ^s oder zwei Saponinarten zu gewinnen, während der Rest von zehn oder mehr Saponinarten bei dieser Extraktionsmethode verloren ging. Folglich ist es bisher nicht möglich gewesen, aus Ginsengwurzeln das gesamte Ginsengsaponin für die kommerzielle Verwertung zu gewinnen.According to a known extraction method, the ginseng root is extracted with methanol. The Methanol is distilled off from the extract, which <> o then treated with butanol and then stirred after adding distilled water. the separated butanol phase is then the silica gel chromatography subjected. When using this and similar methods, however, it was only possible to use a ^ s or two kinds of saponins to be recovered, while the remainder of ten or more kinds of saponins are recovered by this extraction method got lost. As a result, it has so far not been possible to extract the whole of ginseng roots Obtaining ginseng saponin for commercial use.
Bei den gebräuchlichen Verfahren zur Gewinnung von Extrakten aus Ginsengwurzeln werden Ginsengblätter und -bluten üblicherweise verworfen. Es wurde rieshalb versucht, dieses Extraktionsverfahren auch auf Ginsengblätter und -bluten anzuwenden, wobei sich überraschenderweise die Möglichkeit ergab, die gesamten Ginsengsaponine zu erhalten, jedoch nur in einer Reinheit von 17%.The common methods for obtaining extracts from ginseng roots are ginseng leaves and bleeding is usually discarded. This extraction method has been tried very hard can also be used on ginseng leaves and bleeds, surprisingly giving the opportunity to use the to obtain entire ginseng saponins, but only in a purity of 17%.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Schaffung eines Verfahrens zum Extrahieren des gesamten Ginsengsaponins aus Ginsengblättern und/oder -bluten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aus den Ginsengblättern und/oder -bluten ein niederalkanolischer Extrakt bereitet wird, daß aus diesem niederalkanolischen Extrakt Chlorophyll und andere chromophore Stoffe mit einem 1 — 10 Gew.-% Butanol, Anylalkohol oder Äthylacetat enthaltenden gemischten Lösungsmittel, wie Benzol, Chloroform oder Diäthyläther von der. Saponinkomponenten des niederalkanolischen Extraktes entfernt werden, daß das gemischte Lösungsmittel von dem alkanolischen Extrakt abgetrennt wird, daß der Rückstand mit einem Lösungsmittel für die Saponine versetzt wird, daß die erhaltene Lösung durch eine saure Tonerdesäule geschickt wird und daß aus dieser Lösung dann zur Gewinnung eines das gesamte Ginsengsaponin enthaltenden Produktes das Lösungsmittel entfernt wird.The object of the invention is therefore to provide a method for extracting the whole Ginseng saponins from ginseng leaves and / or blooms, which is characterized in that from ginseng leaves and / or -bluten a lower alkanolic extract is prepared that from this lower alkanolic Extract of chlorophyll and other chromophoric substances with 1 - 10% by weight butanol, anyl alcohol or mixed solvents containing ethyl acetate such as benzene, chloroform or diethyl ether of the. Saponin components of the lower alkanolic extract are removed that the mixed solvent is separated from the alkanolic extract that the residue with a solvent for the saponins is added that the solution obtained is passed through an acidic clay column and that from this solution then removing the solvent to obtain a product containing all of the ginseng saponin will.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß der Grund für die geringe Reinheit des aus Ginsengblättern und -bluten erhaltenen gesamten Ginsengsaponins in der Anwesenheit von darin enthaltenen chromophoren Stoffen zu sehen ist. Durch die Erfindung ist es möglich geworden, ein Verfahren anzugeben, nach dem diese chromophoren Stoffe aus dem niederalkanolischen, gewöhnlich methanolischen, Extrakt der Ginsengblätter und/oder -bluten weitgehend entfernt werden. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein gemischtes Lösungsmittel für die chromophoren Stoffe angewendet, welches ein Nichtlösungsmittel für die Saponinkomponenten der Ginsengblätter und/oder -bluten ist. Ein besonders zu bevorzugendes gemischtes Lösungsmitte! besteht aus Benzol und, bezogen auf dieses, 1 bis 10 Gew.-% Butanol. Es ist jedoch auch möglich, anstelle von Benzol Chloroform oder Diäthyläther und anstelle von Butanol Amylalkohol oder Äthylacetat anzuwenden. Auch wenn diese alternativen gemischten Lösungsmittel bei dem Extraktionsverfahren eingesetzt werden, verläuft die Extraktion wirkungsvoll.According to the invention it was found that the reason for the low purity of ginseng leaves and - bleeding obtained whole ginseng saponin in the presence of chromophores contained therein Fabrics can be seen. The invention has made it possible to provide a method by which this chromophoric substances from the lower alkanolic, usually methanolic, extract of ginseng leaves and / or bleeding are largely removed. In the method according to the invention, a mixed Solvent used for the chromophoric substances, which is a nonsolvent for the saponin components that is ginseng leaves and / or bleeding. A particularly preferred mixed solvent! consists of benzene and, based on this, 1 to 10% by weight of butanol. However, it is also possible instead of benzene, chloroform or diethyl ether and, instead of butanol, amyl alcohol or ethyl acetate. Even if these alternative mixed solvents are used in the extraction process, the extraction is effective.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung werden Ginsengblätter und/oder -bluten in das Alkanol getaucht, damit eine Reihe von darin enthaltenen organischen Komponenten extrahiert werden kann. Nach Beendigung der. Extraktionsperiode wird das Alkanol gewöhnlich abdestilliert, und der Extrakt wid mit dem gemischten Lösungsmittel versetzt und gerührt. Auf diese Weise werden Chlorophyll und andere in den Ginsengblättern und/oder -bluten vorhandene Verunreinigungen in dem gemischten Lösungsmittel gelöst. Das gemischte Lösungsmittel wird von dem Extrakt abgetrennt, wodurch er von den Verunreinigungen befreit wird, und der erhaltene Rückstand wird mit einem Lösungsmittel für die Ginsengsaponine versetzt. Zusammen mit dem Lösungsmittel wird gewöhnlich destilliertes Wasser zugesetzt, wonach das erhaltene Gemisch gerührt und das destillierte Wasser entferntIn practicing the method of the invention, ginseng leaves and / or bleeds are dissolved into the alkanol submerged so that a number of organic components it contains can be extracted. After the. During the extraction period, the alkanol is usually distilled off and the extract is removed mixed with the mixed solvent and stirred. This way, chlorophyll and others are in the Ginseng leaf and / or bleeding impurities dissolved in the mixed solvent. The mixed solvent is separated from the extract, removing it from the impurities is freed, and the residue obtained is mixed with a solvent for the ginseng saponins. Distilled water is usually added together with the solvent, after which the obtained The mixture was stirred and the distilled water was removed
wird. Die Lösung der Saponine in ihrem Lösungsmittel wird dann durch eine saure Tonerdesäule geschickt, vorzugsweise bei einer Durchlaufgeschwindigkeit, die einer Durchlaufgeschwindigkeit von 10 ml/mii einer 2 χ 20-cm-Säule äquivalent ist. Die erhalten Lösung wird dann unter vermindertem Druck eingedampft. Auf diese Weise ist es möglich, die gesamten Ginsengsaponine mit einer Reinheit von mehr als 73%, bezogen auf die Saponine, zu erhalten. Es hat sich als nützlich herausgestellt, die letzte Lösung durch die saure Tonerdesäule zu schicken, um die in der oder den vorhergehenden Stufen nicht entfernten Verunreinigun-will. The solution of the saponins in their solvent is then passed through an acidic alumina column, preferably at a flow rate equal to a flow rate of 10 ml / ml 2 χ 20 cm column is equivalent. The solution obtained is then evaporated under reduced pressure. In this way it is possible to use all of the ginseng saponins with a purity of more than 73%, based on the saponins. It came in handy found to send the last solution through the acidic alumina column in order to remove the in the or the impurities not removed in the previous stages
IO gen von dem Saponin zu trennen. IO gene to be separated from the saponin.
In der folgenden Tabelle sind die Reinheiten von Gesamtsaponinextrakten, erhalten aus Ginsengblättern und -bluten nach dem erläuterten konventionellen Verfahren, nach dem Verfahren der Erfindung und nach einem abgeänderten Verfahren der Erfindung, bei dem anstelle des gemischten Lösungsmittels nur ein einziges Lösungsmittel verwendet wird, gegenübergestellt. In jedem Fall wurde eine butanolische Lösung des Extraktes eluiert. Amylalkohol und Äthylacetat konnten für diesen Zweck ebenfalls erfolgreich eingesetzt werden.In the following table are the purities of whole saponin extracts obtained from ginseng leaves and bleeding by the illustrated conventional method, by the method of the invention and by a modified method of the invention in which only a single solvent instead of the mixed solvent Solvent is used contrasted. In each case a butanolic solution of the Extract eluted. Amyl alcohol and ethyl acetate could also be used successfully for this purpose will.
Verfahren Rohstoff VorbehandlungProcess raw material pretreatment
Säulepillar
Saponingehalt des ProduktesSaponin content of the product
Bekanntes VerfahrenKnown procedure
Abgeändertes Verfahren
der Erfindung
Verfahren der ErfindungModified procedure
the invention
Method of the invention
Ginsengblätter und -bluten desgl.Ginseng leaves and bleeds the same.
desgl.the same
Kieselgelsäule etwa 17%Silica gel column about 17%
Benzol Gemischtes LösungsmittelBenzene Mixed solvent
aus Benzol und bezogen auf dieses,from benzene and based on this,
1 bis 10 Gew.-% Butanol Saure Tonerdesäule
desgl.1 to 10% by weight butanol acid alumina column
the same
etwa 56%about 56%
mehr als etwa 73%more than about 73%
Durch das Verfahren der Erfindung ist es möglich, Saponine mit einer Reinheit zu erhalten, wie sie bei den bisher aus Ginsengwurzeln erhaltenen Ginsengsaponinextrakten üblich war, die jedoch nicht die gesamten Saponinextrakte darstellen. Folglich kann nunmehr das gesamte Ginsengsaponin in hoher Reinheit aus Ginsengblättern und -bluten extrahiert werden, welche bislang weitgehend ungenutzt blieben. Die Gesamtsaponinextrakte sind wichtige Rohstoffe bei der Herstellung von pharmazeutischen und kosmetischen Erzeugnissen. By the method of the invention it is possible to obtain saponins with a purity as in the Previously obtained from ginseng roots ginseng saponin extracts was common, but not the whole Represent saponin extracts. As a result, all of the ginseng saponin can now be obtained in high purity Ginseng leaves and flowers are extracted, which so far have largely remained unused. The total saponin extracts are important raw materials in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic products.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung im einzelnen.The following example explains the invention in detail.
In getrennten Versuchen wurden 5 kg getrocknete Ginsengblätter und -bluten in 45 1 Methanol getaucht. Bei dem ersten Versuch, bei dem das Methanol auf Raumtemperatur gehalten wurde, wurden die Blätter und Blüten drei Tage lang in dem Methanol gehalten, Bei dem zweiten Versuch, bei dem heißes Methanol eingesetzt wurde, konnte die Eintauchzeit auf nur drei Stunden verkürzt werden. Aus den erhaltenen Extrakten wurde das Methanol abdestilliert. Ein aus 4 1 BenzolIn separate experiments, 5 kg of dried ginseng leaves and bleeds were immersed in 45 1 of methanol. The first time the methanol was kept at room temperature, the leaves became and flowers kept in the methanol for three days. On the second attempt, with the hot methanol was used, the immersion time could be reduced to just three hours. From the extracts obtained the methanol was distilled off. One out of 4 liters of benzene
und 120 ml Butanol bestehendes gemischtes Lösungsmittel wurde zu jedem der Extrakte zugesetzt, wonach jeweils 30 Minuten lang gerührt wurde. Das gemischte Lösungsmittel wurde dann abgetrennt, wobei es Chlorophyll und andere chromophore Bestandteile desand mixed solvent consisting of 120 ml of butanol was added to each of the extracts, followed by was stirred for 30 minutes each time. The mixed solvent was then separated, with it Chlorophyll and other chromophoric components of the
methanolischen Extraktes mitnahm. Jeder Rückstand wurde dann mit 1,51 Butanol und 500 ml destilliertem Wasser versetzt, und die erhaltenen Gemische wurden gerührt. Die butanolischen Phasen wurden abgetrennt und durch saure Tonerdesäulen (2 χ 20 cm) bei einermethanolic extract. Each residue was then distilled with 1.5 liters of butanol and 500 ml Water was added and the resulting mixtures were stirred. The butanolic phases were separated off and through acidic alumina columns (2 20 cm) at one
Durchlaufgeschwindigkeit von 10 ml/min geschickt, und die erhaltenen butanolischen Lösungen wurden unter vermindertem Druck eingedampft. Die Reinheit in bezug auf die Gesamtsaponine der Produkte wurde gaschromatographisch (Beckmann Modell GC 5) zuFlow rate of 10 ml / min sent, and the butanolic solutions obtained were under evaporated under reduced pressure. The purity in relation to the total saponins of the products was by gas chromatography (Beckmann model GC 5)
etwa 73%, bezogen auf Saponin, ermittelt.about 73%, based on saponin, determined.
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