DE2456600C3 - Process for the production of poly-N-alkyllmlnoalanes - Google Patents
Process for the production of poly-N-alkyllmlnoalanesInfo
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Description
Poly-N-a)kyliminoalane werden als aktive Co-Katalysatoren für die Synthese von Polyäthylen und äußerst stereospezifischen Olefin- und Diolefin-Polymerisaten und auch zur Reduktion von organischen Derivaten mit asymmetrischen Gruppierungen verwendet.Poly-N-a) kyliminoalanes are used as active co-catalysts for the synthesis of polyethylene and extremely stereospecific olefin and diolefin polymers and also used for the reduction of organic derivatives with asymmetric groups.
Es ist bekannt, daß die Poly-N-alkyliminoalane durch eine Vielzahl von Verfahren synthetisiert werden können, die von Komplexen von AIH3 mit Lewis-Basen, Alkalimetallalanaten und Aluminium-triamiden ausgehen und in »Die Makromolekulare Chemie«, 122, S. 168 bis 185(1969), beschrieben sind.It is known that the poly-N-alkyliminoalanes by a variety of processes can be synthesized from complexes of AIH3 with Lewis bases, Alkali metal alanates and aluminum triamides go out and in "Die Makromolekulare Chemie", 122, p. 168 to 185 (1969).
Die obengenannten Verfahrensweisen erfordern das Abfiltrieren der in Form von Alkaümetallhalogeniden anfallenden Nebenprodukte der Reaktion und/oder die Anwendung verschiedener Lösungsmittel, die ihrerseits Trennungsprozesse notwendig machen. Wenn die aus Aluminiumhydrid und Lewis-Basen gebildeten Komplexe verwendet werden, ist festzuhalten, daß sie durch Umsetzen von MAIH4 (wenn M für ein Alkalimetall steht) oder Μ'(Α1Ηφ (in der M' für ein Erdalkalimetall steht) mit Aluminiumhalogeniden nach dem im folgenden zu Poly-N-alkyliminoalanen (PIA) führenden Reaktionsschema erhalten werden:The abovementioned procedures require the filtration of the alkali metal halides accruing by-products of the reaction and / or the use of various solvents, for their part Make separation processes necessary. When the complexes formed from aluminum hydride and Lewis bases are used, it should be noted that they can be used by reacting MAIH4 (if M is an alkali metal stands) or Μ '(Α1Ηφ (in which M' stands for an alkaline earth metal stands) with aluminum halides according to the following leading to poly-N-alkyliminoalanes (PIA) Reaction scheme can be obtained:
la) 3 MAlH4 la) 3 MAlH 4
Äther
+ AlCl3 * ether
+ AlCl 3 *
Ib) AlH, + R-NH2 —Ib) AlH, + R-NH 2 -
3MCl +4AlH4 2 H, + PIA3MCl + 4AlH 4 2 H, + PIA
4040
Die Reaktion la verläuft in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln.so daß, wenn Kohlenwasserstoffllösungen hergestellt werden sollen, die frei von Spuren polarer Substanzen sind, wie es bei der Anwendung der Poly-N-alkyliminoalanen als Polymerisations-Co-Katalysatoren der Fall ist, es notwendig ist, neben dem Abfiltrieren von MCl auch das polare Lösungsmittel vollständig aus dem Reaktionsendprodukt abzutrennen und es durch das gewünschte Lösungsmittel zu ersetzen.The reaction la takes place in the presence of polar solvents, so that when hydrocarbon solutions should be produced that are free of traces of polar substances, as is the case with the application of the Poly-N-alkyliminoalanes as polymerization co-catalysts is the case, it is necessary in addition to that Filtering off MCl also completely separates the polar solvent from the final reaction product and replace it with the desired solvent.
Die Verwendung verschiedener Lösungsmittel kann dadurch vermieden werden, daß man Lösungen von AIHj · NR3 (die man durch Umsetzen von LiAIH* mit NR3 · HCI erhält) in Kohlenwasserstoffen einsetzt. Jedoch besteht auch hier das Problem der kostspieligen Abtrennung des Amins der Formel NR3 von der Lösung des Poly-N-alkyliminoalans in dem Kohlenwasserstoff.The use of different solvents can be avoided by using solutions of AIHj · NR3 (which can be obtained by converting LiAIH * with NR3 · HCI received) is used in hydrocarbons. However, there is also the problem of costly Separation of the amine of the formula NR3 from the solution of the poly-N-alkyliminoalane in the hydrocarbon.
Auch bei jenen Verfahren, die direkt Lithiumaluminiumhydrid und RN H2 · HCl als Ausgangsmaterialien verwenden, ist das Abfiltrieren des Alkalimetallhalogenids erforderlich, das auf Kosten eines Hydrüwasserstoffatoms gemäß dem folgenden Reaktionsschema gebildet wird:Even in those processes that use lithium aluminum hydride directly and using RN H2 · HCl as starting materials is to filter off the alkali metal halide required, at the expense of a hydrogen atom according to the following reaction scheme is formed:
■5 LiAlH4+ HCI-H2NR2-LiAI + [AlH3 ■ RNH2] + H2 ■ 5 LiAlH 4 + HCl-H 2 NR 2 -LiAI + [AlH 3 ■ RNH 2 ] + H 2
[AlH3 ■ RNH2]—* PIA +2H2 [AlH 3 • RNH 2 ] - * PIA + 2H 2
Erfindungsgemäß ist es möglich, Poly-N-alkyliminoalane dadurch herzustellen, daß man Alkali- oder Erdalkalialanate direkt mit primären Aminen in Gegenwart lediglich eines Kohlenwasserstoffs als Lösungsmittel umsetzt.According to the invention it is possible to prepare poly-N-alkyliminoalanes by alkali or Alkaline earth anates directly with primary amines in the presence of only one hydrocarbon as Reacts solvent.
Die Reaktion kann für den Fall der Alkalialanate wie folgt schematisch wiedergegeben werden:The reaction can be carried out in the case of alkali metal anates such as are shown schematically as follows:
MAIH4 + RNH2-» MH + PIA + 2H2MAIH4 + RNH2- »MH + PIA + 2H2
Diese erfindungsgemäße Reaktion besitzt gegenüber den bekannten Methoden folgende Vorteile:This reaction according to the invention has the following advantages over the known methods:
a) Sie umfaßt nicht die Bildung und die dann notwendige Filtration von Alkali- oder Erdalkalihalogeniden, a) It does not include the formation and then necessary filtration of alkali or alkaline earth metal halides,
b) bei ihr tritt nicht der Verlust des Hydridwasserstoffatome ein, der sich bei der in a) angesprochenen Bildung eines Alkali- oder Erdalkalihalogenids einstellen würde, % b) it does not lose the hydride hydrogen atoms that would occur in the formation of an alkali or alkaline earth metal halide mentioned in a), %
c) sie läuft direkt in einem keine polaren Verbindungen enthaltenden Lösungsmittel ab, wodurch die Anwendung verschiedener Lösungsmittel bei den verschiedenen Stufen der Reaktion nicht mehr notwendig ist und die damit zusammenhängenden Probleme hinsichtlich des Ersatzes und der Rückgewinnung dieser Lösungsmittel, zwecks Wiederverwendung, entfallen undc) it runs directly in a solvent containing no polar compounds, whereby the No longer using different solvents in the different stages of the reaction is necessary and the problems related to replacement and There is no need to recover these solvents for reuse
d) sie ermöglicht die Rückgewinnung des Alkali- oder Erdalkalihydrids, das daher erneut für die Synthese von MAIH4 durch direkte Reaktion von MH mit Aluminium und Wasserstoff nach bekannten Verfahrensweisen verwendet werden kann.d) it enables the recovery of the alkali or alkaline earth metal hydride, which is therefore used again for synthesis of MAIH4 by direct reaction of MH with aluminum and hydrogen according to known methods Procedures can be used.
Die Vorzüge des erfindungsgemäßen Verfahrens werden deutlicher, wenn man das folgende Reaktionsschema betrachtet: The advantages of the process according to the invention become more apparent when one considers the following reaction scheme:
MAIH4 f H2NR * (' (AIHNR)n + MH + 2H2: MH + Al + * H2 - MAIH4 MAIH 4 f H 2 NR * ( '(AIHNR) n + MH + 2H 2 : MH + Al + * H 2 - MAIH 4
Al + ~ H2 + H2NR '(AIHNR),, + 2H2 Al + ~ H 2 + H 2 NR '(AIHNR) ,, + 2H 2
Erfindungsgemäß ist es möglich, jedes Alkali- oder Die Reaktion bei Temperaturen von -200C bisAccording to the invention, it is possible to carry out any alkali or reaction at temperatures from -20 0 C to
Erdalkalialanat zu verwenden. Als besonders vorteilhaft + 2500C, vorzugsweise innerhalb eines Temperaturbe-Use alkaline earth anate. As particularly advantageous + 250 0 C, preferably within a temperature range
haben sich jedoch L1AIH4, NaAlH, L13AIH6 und Na3AIHb 65 reichs, der sich von Raumtemperatur bis 1500Chowever, have L1AIH4, NaAlH, L13AIH6 and Na3AIHb 65 Empire extending from room temperature to 150 0 C.
erwiesen, während man als Amin vorteilhaft primäre, erstreckt, ab.proven, while the amine is advantageously primary, extends, from.
aliphatische, cyclische oder aromatische Amine verwen- Der Reaktionsdruck ist für den VerfahrensverlaufUse aliphatic, cyclic or aromatic amines. The reaction pressure is for the course of the process
det. nicht von Bedeutung, so daß es bevorzugt ist, beidet. does not matter, so it is preferred at
Atmosphärendruck oder bei einem Druck zu arbeiten, der dem Dampfdruck des Lösungsmittels entspricht.To work at atmospheric pressure or at a pressure which corresponds to the vapor pressure of the solvent.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.The following examples are intended to explain the invention further.
Man tropft eine Lösung von 15,7 ml (185 mMol) Isopropylamin in 30 ml wasserfreiem Heptan unter Rühren und unter Stickstoff zu einer auf O0C abgekühlten Suspension von 7,85 g (207 mMol) handelsüblichem Lithiumaluminiumhydrid (L1AIH4) in 170 ml wasserfreiem Heptan. Man rührt die Reaktionsmischung einige Stunden unter Rückfluß, wobei man dasr in der Lösung vorhandene N/Al-Verhältnis beobachtet, bis ein Wert von ί erreicht istA solution of 15.7 ml (185 mmol) of isopropylamine in 30 ml of anhydrous heptane is added dropwise with stirring and under nitrogen to a suspension, cooled to 0 ° C., of 7.85 g (207 mmol) of commercially available lithium aluminum hydride (L1AIH4) in 170 ml of anhydrous Heptane. The reaction mixture is stirred under reflux for a few hours, the N / Al ratio present in the solution being observed until a value of ί is reached
Während der Reaktion ist eine Wasserstoffentwicklung festzustellen. Nach Beendigung der Reaktion wird abfiltriert und das gelöste Produkt durch Eindampfen im Vakuum bei Raumtemperatur von dem Lösungsmittel befreit, getrocknet (8 Stunden bei Raumtemperatur in einem Vakuum von 5 ■ 10-3mm Hg) und charakterisiert. Man erhält 14,5 g eines kristallinen weißen Feststoffs, der folgende Analysenwerte besitzt:Hydrogen evolution can be observed during the reaction. After the reaction has ended, it is filtered off and the dissolved product is freed from the solvent by evaporation in vacuo at room temperature, dried (8 hours at room temperature in a vacuum of 5 × 10 -3 mm Hg) and characterized. 14.5 g of a crystalline white solid are obtained, which has the following analytical values:
Analyse für (HAl-NR)n:
Berechnet:Analysis for (HAl-NR) n :
Calculated:
Al 31,70, N 16,46, Li 0%; Hak.i» 11,76 mÄq/g;
gefunden:
Al 30,52, N 16,17, Li 0,003%; Hakt.v 12,03 mÄq/g.Al 31.70, N 16.46, Li 0%; Hak.i »11.76 meq / g;
found:
Al 30.52, N 16.17, Li 0.003%; Hook. V 12.03 meq / g.
Das in siedendem Diäthyläther bestimmte Molekulargewicht beträgt 400, was einer Mischung aus Poly-N-alkyliminoalanen mit n-Werten von 4 bzw. 6 entspricht, was auch durch andere physikalisch-chemische Untersuchungsergebnisse bestätigt wird (Röntgenbeugung, Massenspektrum, NMR-Spektrum). Das Infrarotspektrum in Nujol zeigt eine r-Al-H-Bande mit einem Maximum bei 1850 cm1, die typisch für ein Alanderivat mit vierfach koordiniertem Aluminiumatom ist.The molecular weight determined in boiling diethyl ether is 400, which corresponds to a mixture of poly-N-alkyliminoalanes with n values of 4 or 6, which is also confirmed by other physico-chemical test results (X-ray diffraction, mass spectrum, NMR spectrum). The infrared spectrum in Nujol shows an r-Al-H band with a maximum at 1850 cm 1 , which is typical for an alan derivative with a four-coordinate aluminum atom.
Man suspendiert 7 g (184,5 mMol) handelsübliches Lithiumaluminiumhydrid (L1AIH4) in 200 ml wasserfreiem Benzol und setzt es mit 14 ml (16SmMoI) Isopropylamin in 35 ml Benzol nach der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise um. Zu Beginn wird die Suspension auf etwa 100C abgekühlt. Gegen Ende wird das gelöste Produkt nach der Filtration durch Eindampfen im Vakuum bei Raumtemperatur von dem Lösungsmittel abgetrennt und getrocknet (8 Stunden bei Raumtemperatur in einem Vakuum von 5 · 10-* mm Hg). Man erhält 13,5 g eines kristallinen, weißen Feststoffs mit folgenden Analysenwerten:7 g (184.5 mmol) of commercially available lithium aluminum hydride (L1AIH4) are suspended in 200 ml of anhydrous benzene and it is reacted with 14 ml (16SmMoI) of isopropylamine in 35 ml of benzene according to the procedure given in Example 1. At the beginning, the suspension is cooled to about 10 ° C. Towards the end, after filtration, the dissolved product is separated off from the solvent by evaporation in vacuo at room temperature and dried (8 hours at room temperature in a vacuum of 5 · 10- * mm Hg). 13.5 g of a crystalline, white solid with the following analytical values are obtained:
Analyse für (AlH-N R)n:
Berechnet:Analysis for (AlH-N R) n :
Calculated:
Al 31.70, N 16,46, Li 0%; Hak.,» 11,76 mÄq/g; gefunden:
Al 30,10, N 16,17, Li 0,001%; Hakii» 12,95 mÄq/g.Al 31.70, N 16.46, Li 0%; Hak., »11.76 meq / g; found:
Al 30.10, N 16.17, Li 0.001%; Hakii »12.95 meq / g.
Das in Diäthyläther am Siedepunkt bestimmte Molekulargewicht beträgt 400, was einer Mischung aus Poly-N-alkyliminoalanen mit η-Werten von 4 bzw. 6 entspricht, was auch durch andere physikalisch-chemische Untersuchungsergebnisse bestätigt wird (Röntgen-The molecular weight determined at the boiling point in diethyl ether is 400, which is a mixture of Poly-N-alkyliminoalanes with η values of 4 and 6, respectively corresponds to what is also confirmed by other physico-chemical test results (X-ray
beugung, Massenspe-ktrum, Kernresonanzspektrum). Das Infrarotspektrum in Nujol zeigt eine v-Al-H-Bande mit einem Maximum bei 1850 cm-', die typisch für ein Alan-Derivat mit vierfach koordiniertem Aluminiumatom ist.diffraction, mass spectrum, nuclear magnetic resonance spectrum). The infrared spectrum in Nujol shows a v-Al-H band with a maximum at 1850 cm- ', which is typical of an alan derivative with a four-coordinate aluminum atom is.
Man setzt 5,13 g (95 mMol) handelsübliches Natriumalanat (NaAlH4) in Form einer Suspension in 150 ml5.13 g (95 mmol) of commercially available sodium alanate (NaAlH4) are used in the form of a suspension in 150 ml
wasserfreiem Benzol mit 7,5 ml (88,2 mMol) Isoprcpylamin in 50 ml Benzol nach der Verfahrensweise von Beispiel 2 um. Nach Ablauf der Reaktion wird das Produkt nach dem Filtrieren durch Eindampfen im Vakuum bei Raumtemperatur von dem Lösungsmittel befreit und getrocknet (8 Stunden bei Raumtemperatur in einem Vakuum von 5 · 10~3 mm Hg). Man erhält 6,6 g eines kristallinen weißen Feststoffs, der die folgenden Analysenwerte besitzt:anhydrous benzene with 7.5 ml (88.2 mmol) of isopropylamine in 50 ml of benzene following the procedure of Example 2. At the end of the reaction, after filtration, the product is freed from the solvent by evaporation in vacuo at room temperature and dried (8 hours at room temperature in a vacuum of 5 × 10 -3 mm Hg). 6.6 g of a crystalline white solid are obtained which has the following analytical values:
Analyse für (AlH-NR)n:
Berechnet:Analysis for (AlH-NR) n :
Calculated:
Alol,70, N 16,46, Li 0%; Hak.iv 11,76 mÄq/g; gefunden:Alol, 70, N 16.46, Li 0%; Hak.iv 11.76 meq / g; found:
Al 29,81, N 16,10, Na 0,3%; Hak.i» 11,2 mÄq/g.Al 29.81, N 16.10, Na 0.3%; Hak.i »11.2 meq / g.
Das in Diäthyläther am Siedepunkt bestimmte Molekulargewicht beträgt 455, was dem theoretischen Wert von 510 nahekommt, der für ein hexameres Poly-N-alkyliminoalan errechnet wird, dessen Bildung durch verschiedene physikalisch-:hemische Untersuchungsergebnisse bestätigt wird (Röntgenbeugung, Massenspektrum, Kernresonanzspektrum). Das Infrarotspektrum in Nujol zeigt eine v-AI-H-Bande mit einem Maximum bei 1850 cm-', die für ein Alan-Derivat mit vierfach koordiniertem Aluminiumatom typisch ist.The molecular weight determined at the boiling point in diethyl ether is 455, which is the theoretical Value of 510 comes close to that calculated for a hexameric poly-N-alkyliminoalane, its formation is confirmed by various physical and chemical test results (X-ray diffraction, Mass spectrum, nuclear magnetic resonance spectrum). The infrared spectrum in Nujol shows a v-AI-H band with a maximum at 1850 cm- ', which is typical for an alan derivative with a four-coordinate aluminum atom.
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