DE2452017A1

DE2452017A1 - Hydroxy-amino-anthraquinone dyes - for mass dyeing of linear polyesters

Info

Publication number: DE2452017A1
Application number: DE19742452017
Authority: DE
Inventors: Heinzdietrich Dr Jordan; Ruetger Dr Neeff
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-11-02
Filing date: 1974-11-02
Publication date: 1976-05-06

Abstract

Mass dyeing of linear polyesters, using dyes of formula (I): (in which X and Y are OH, NO2 or NH2 gps.; R R1 and R" are H, halogen, alkyl-, aralkyl-, or arylsulphonyl, OH alkoxy or aryloxy, hydroxyaryl, alkoxyaryl or alkyl; Z is amino, or is hydroxy if both X and Y are opt. substd. amino; R'" is alkyl, aralkyl or opt. substd. phenyl or naphthyl). Prods. are used for moulding or melt-spinning into fibres. They dyes are stable under the condnsn. melt or spinning conditions, do not change the melt viscosity or affect the properties of the polyester or fibres made from it, even in deep shades. They give clear and transparent shades with very good fastness.

Description

Massefärben von Polyestern Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse mit einem oder mehreren Farbstoffen der Formel worin X und Y für Hydroxy-, Nitro- oder Aminogruppen, R,R' und R" für Wasserstoff, Halogenatome, Alkyl, Aralkyl- oder Arylsulfonylgruppen, 1{ydroxy-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen, Hydroxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen oder Alkylreste stehen, worin Z eine Aminogruppe bedeutet und worin Z für eine Hydroxygruppe steht, falls X und Y beide für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe stehen, und worin R"' für einen Alkyl-, Aralkyl- oder einen durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Nitro-, Acyl-oder Aminogruppen substituierten Phenylrest oder einen substituierten Naphthylrest steht.Bulk dyeing of polyesters The invention relates to a process for dyeing synthetic linear polyesters in bulk with one or more dyes of the formula where X and Y are hydroxy, nitro or amino groups, R, R 'and R "are hydrogen, halogen atoms, alkyl, aralkyl or arylsulfonyl groups, hydroxyl, alkoxy or aryloxy groups, hydroxyaryl or alkoxyaryl groups or alkyl radicals, in which Z is an amino group and in which Z is a hydroxyl group, if X and Y are both an optionally substituted amino group, and in which R "'is an alkyl, aralkyl or a halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy , Phenyl, phenoxy, carboxy, carboxylic acid ester, nitro, acyl or amino groups substituted phenyl radical or a substituted naphthyl radical.

Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel I sind solche, worin X und Y für Hydroxy- oder Aminogruppen; R für Wasserstoff oder Halogenatome, R' und R" für Wasserstoff stehen, Z eine Aminogruppe bedeutet und worin Z für eine Hydroxygruppe steht, falls X und'Y beide für eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe stehen, und worin R"' für einen Alkyl-, Aralkyl- oder einen Halogen- oder Alkylphenylrest steht.Preferred dyes in the context of the formula I are those in which X and Y for hydroxyl or amino groups; R for hydrogen or halogen atoms, R 'and R "represents hydrogen, Z represents an amino group and in which Z represents a hydroxyl group if X and'Y both represent an optionally substituted amino group stand, and in which R "'represents an alkyl, aralkyl or a halogen or alkylphenyl radical stands.

Ganz bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I; in der X für Hydroxy- und Y für Amino- oder X für Amino- und Y für Hydroxygruppen stehen, R für Wasserstoff oder Halogenatome, R' und R" für Wasserstoff stehen, Z eine Aminogruppe bedeutet und R"' für einen Alkyl-, Aralkyl- oder einen durch Halogen oder Alkyl substituierten Phenylrest steht.Those dyes of the formula I are very preferred; in the X for hydroxy and Y is amino or X is amino and Y is hydroxy, R is hydrogen or halogen atoms, R 'and R "are hydrogen, Z is an amino group and R "'represents an alkyl, aralkyl, or halogen or alkyl substituted one Phenyl radical.

Die Aminogruppen der vorerwähnten Anthrachinone können gegebenen Falls durch Alkyl-, Aralkyl- oder durch Arylreste substituiert in Bei den Alkylgruppen der Substituenten der Anthrachinone der Formel T handelt es sie; vorzugsweise um niedere Alkylruppen, die bis zu 6 C-Atome enthalten.The amino groups of the aforementioned anthraquinones can optionally substituted by alkyl, aralkyl or aryl radicals in the case of the alkyl groups the substituents of the anthraquinones of the formula T are; preferably around lower alkyl groups containing up to 6 carbon atoms.

zwei tie Einf?4rbung von linearen Polyestern, insbesondere für die e Ierstellung transparent gefärbter Fasern, steht bisher nur eine beschränkte Anzahl von Farbstoffen zur Verfügung. Sehr le der zum lSinfarben von Kunststoffen bekannten Farbstoffe sind für die Färbung von linearen Polyestern ungeeignet, weil diese Farbstoffe beim Zusatz zur Kondensationsschmelze oder vor dem Verspinnen durch die hohen Temperaturen von 290 - 300°C und die zugesetzten Katalysatoren, wie z.B. Phosphorsäure, Manganacetat und Antimontrioxid ihren Farbton, ihre Echtheiten oder andere erwünschte Eigenschaften verlieren. Da auch die meisten organischen Pigmente unter den bei der Herstellung oder Verarbeitung linearer Polyester auftretenden Bedingungen nicht stabil sind, hat man zur Einfärbung anorganische Pigmente verwendet, die jedoch farbschwache und trübe Farbtöne ohne die für viele Zwecke erwünschte Klarheit und Transparenz liefern.two deep coloring of linear polyesters, especially for those The production of transparently colored fibers is currently only available in a limited number of dyes available. Very oil that is known for the lSine colors of plastics Dyes are unsuitable for coloring linear polyesters because these dyes when adding to the condensation melt or before spinning due to the high temperatures from 290 - 300 ° C and the added catalysts, such as phosphoric acid, manganese acetate and antimony trioxide, their hue, fastness properties, or other desirable properties lose. As also most of the organic pigments are among those used in the manufacture or processing of linear polyester conditions are not stable, Inorganic pigments were used for coloring, but they are weak in color and cloudy shades without the clarity and transparency desired for many purposes deliver.

Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, daß mit den Farbstoffen der Formel I brillante, farbstarke, transparente und sehr echte Färbungen beim Färben von linearen Polyestern in der Masse erhalten werden.Surprisingly, it has now been found that with the dyes Formula I brilliant, strongly colored, transparent and very real dyeings when dyeing of linear polyesters can be obtained in bulk.

Bedeutet der Rest R"' eine Alkylgruppe, so sind insbesondere solche mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen zu nennen, wobei die Alkylreste weitersubstituiert sein können, z.B. durch Halogenatome, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-, Alkoxykylenoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen oder durch gegebenen-Falls durch ein oder zwei niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkox;ralkyl- oder Cyanalkylreste substituierte Aminogruppen.If the radical R "'is an alkyl group, it is in particular an alkyl group with 1 to 16 carbon atoms, the alkyl radicals being further substituted can be, e.g. by halogen atoms, hydroxy, lower alkoxy, hydroxyalkyleneoxy, Alkoxykylenoxy, cyano or carboxyalkyl groups or by, if appropriate, by one or two lower alkyl, hydroxyalkyl, alkox; ralkyl or cyanoalkyl radicals substituted Amino groups.

Beispiele für solche Alkylgruppen sind die Methyl-, Chlormethyl-, Dichlormethyl- oder Trichlormethylgruppe, die Methoxy- oder Aethoxycarbonylmethylgruppe, die Aethylgruppe, die in 2-Stellung durch Chlor- oder Bromatome, ferner durch Hydroxy-, Methoxy-, Aethoxy-, Cyano-, Aethoxycarbonyl-, Hydroxyäthylenoxy-, Methoxyäthylenoxy-, Aethoxyäthylenoxy sowie Methyl- oder Aethylamino- und Dimethylamino-, Diäthylamino-, Bis-(hydroxyäthyl)-amino-, Bis-(methoxyäthylamino)- oder Bis-(cyanoäthylamino)-reste substituiert sein kann, die, Propyl-, 3-Chlorpropyl, 3-Hydroxypropyl-, 3-Methoxypropylgruppe, die Butyl- oder 4-Methoxybutylgruppe, die Isobutylgruppe, die Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl- und Hexadecylgruppe.Examples of such alkyl groups are the methyl, chloromethyl, Dichloromethyl or trichloromethyl group, the methoxy or ethoxycarbonylmethyl group, the ethyl group, which is in the 2-position by chlorine or bromine atoms, also by hydroxyl, Methoxy, ethoxy, cyano, ethoxycarbonyl, hydroxyethyleneoxy, methoxyethyleneoxy, Ethoxyethyleneoxy and methyl or ethylamino and dimethylamino, diethylamino, Bis (hydroxyethyl) amino, bis (methoxyethylamino) or bis (cyanoäthylamino) radicals may be substituted, the, propyl, 3-chloropropyl, 3-hydroxypropyl, 3-methoxypropyl group, the butyl or 4-methoxybutyl group, the isobutyl group, the pentyl, hexyl, octyl, Decyl, dodecyl and hexadecyl groups.

Weiterhin kann R"' für eine Cycloalkylgruppe wie die 3-Methylcyclohexylgruppe stehen.Furthermore, R "'can represent a cycloalkyl group such as the 3-methylcyclohexyl group stand.

Steht R"' für einen Aralkylrest, so kommen vorzugsweise Benzyl-oder Naphthylmethylgruppen, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substitutiert sein können, in Betracnt.If R "'stands for an aralkyl radical, benzyl or benzyl radicals are preferred Naphthylmethyl groups which are substituted by halogen atoms, alkyl or alkoxy groups may be in concern.

Geeignete substituierte Phenylreste R"' sind beispielsweise eine oder mehrfach substituiert durch: Halogenatome wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Cyan- oder Carboxy-alkylreste substituiert sein können, Phenyl- oder Phenoxygruppen, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Cyan-oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Acylreste wie Acetyl-, Nitrogruppen, Aminogruppen, die gegebenenfalls weitersubstituiert sind, beispeilsweise durch einen oder zwei niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyan-alkylreste oder Phenylreste.Suitable substituted phenyl radicals R "'are, for example, or polysubstituted by: halogen atoms such as chlorine, bromine, fluorine, alkyl groups with 1 to 12 carbon atoms, which in turn are replaced by halogen, hydroxy, lower alkoxy, cyano or carboxy-alkyl radicals can be substituted, phenyl or phenoxy groups, hydroxyl groups, Alkoxy radicals with 1 to 6 carbon atoms, which in turn by halogens, hydroxy, lower alkoxy, cyano or carboxyalkyl groups can be substituted, if appropriate esterified carboxy groups, acyl radicals such as acetyl, nitro groups, amino groups, the are optionally further substituted, for example by one or two lower ones Alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or cyanoalkyl radicals or phenyl radicals.

ispiele solcher Substituenten sind: die Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, eine ß-Hydroxy-, @-Methoxy- oder ß-Aethoxyäthylgruppe, ein #-Hydroxy- oder #ethoxypropylrest, eine Methoxy-, Aethoxy-, Cyano-, Aethoxy-- onylmethylgruppe, der Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy- oder Butoxyrest, eine Hydroxy-, Methoxy-, Aethoxy- oder Butoxyäthoxygruppe, eine Dimethyl-, Diäthyl-, Bis-(oxäthyl)-, ?s-(nethcxyäthyl) -, Bis-(cyanoäthyl)- oder Phenylaminogruppe.Examples of such substituents are: the methyl, ethyl, propyl, Butyl, isobutyl or amyl group, a ß-hydroxy, @ -methoxy or ß-ethoxyethyl group, a # -hydroxy or #ethoxypropyl radical, a methoxy-, ethoxy-, cyano-, ethoxy-- onylmethyl group, the methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy radical, a hydroxy, Methoxy, ethoxy or butoxyethoxy, a dimethyl, diethyl, bis (oxethyl), ? s (methoxyethyl), bis (cyanoethyl) or phenylamino group.

Als lineare Polyester verwendet man insbesondere lineare aro-.atische Polyester wie Polyäthylenterephthalat oder Polyester aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, ferner basisch oder sauer modifizierte lineare aromatische Polyester, wie mit Sulfo-iso-phthalsäure modifiziertes Polyäthylenterephthalat.The linear polyesters used are, in particular, linear aro-.atic ones Polyesters such as polyethylene terephthalate or polyesters made from terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane, also basic or acid modified linear aromatic polyesters, such as with sulfo-isophthalic acid modified polyethylene terephthalate.

Zur Durchführung des Verfahrens kann man z.B. eine Kondensationsschmelze aus Dimethyltherephthalat, Aethylenglykol und einem Manganaeetat-Phosphorsäure-Katalysator mit einem oder mehreren der erfindungsgemäßen Farbstoffen versetzen, die Kondensation in üblicher Weise zu Ende führen und die gefärbte Schmelze zu Fäden verspinnen oder zu festen Gegenständen verformen.A condensation melt, for example, can be used to carry out the process from dimethyl therephthalate, ethylene glycol and a manganese acetate-phosphoric acid catalyst add one or more of the dyes according to the invention, the condensation lead to the end in the usual way and spin the colored melt into threads or deform into solid objects.

Man kann jedoch auch einen oder mehrere der genannten Farbstoffe mit den fertigen linearen Polyestern in üblicher Weise vermischen und dann durch einen Spinn- oder Verformprozeß die gefärbten Polyester herstellen. Dazu wird das zu färbende Material in Form von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln mit dem fein verteilten trockenen Farbstoff in z.B. einer Lackiertrommel so versicht, daß die Oberfläche des Materials mit einer SchicI£t des Farbstoffs überzogen wird, worauf man die mit Farbstoff belegten Polyesterteilchen schmelzen und nach bekannten Verfahren verspinnen oder verformen kann. Gegebenenfalls kann die Belegung der Polyesterteilchen mit Farbstoff auch so durchgeführt werden, daß man mit einer Dispersicn des Farbstoffs in einer flächtigen Flüssigkeit wie Wasser oder Alkohol arbeitet und vorzugsweise die flüchtige Flüssigkeit vor dem Schmelzen der mit Farbstoff belegten Polyesterteilchen abdampft.However, one or more of the dyes mentioned can also be used the finished linear polyester mix in the usual way and then through a The spinning or molding process produces the colored polyester. This is what is to be colored Material in the form of powders, grains or chips with the finely divided dry Dye in e.g. a coating drum so reassured that the surface of the material is coated with a layer of the dye, after which the with Dye-coated polyester particles melt and spin using known processes or can deform. If appropriate, the polyester particles can be coated with Dyestuff can also be carried out in such a way that one can use a dispersion of the dyestuff works and preferably in a flat liquid like water or alcohol the volatile liquid prior to the melting of the dye-coated polyester particles evaporates.

Die Herstellung der verwandten Farbstoffe der Formel I ist bekannt und kann zum Beispiel nach den in dem DBF 1 293 363 Beschriebenen Verfahren erfolgen.The preparation of the related dyes of the formula I is known and can take place, for example, according to the method described in DBF 1 293 363.

Die ert'indullgsgemäßen Verbindungen sind unter den bei der Herstellung der linearen Polyester in der Kondensationsschmelze crhandenen Bedingungen und im Spinnprozeß überraschend stabil, -erandern nicht die Viskosität der Polyesterschmelze und beeinträchtigen auch bei tiefen Einfärbungen nicht die Eigenschaften er linearen Polyester und der daraus hergestellten Fasern. Die gemäß der Erfindung eingefarbten linearen Polyester zeigen schöne klare und transparente Farbtöne, die sehr gute Echtheiten besitzen.The compounds according to the invention are among those in manufacture of the linear polyesters in the condensation melt under existing conditions and in the The spinning process is surprisingly stable and does not change the viscosity of the polyester melt and do not affect the properties of the linear ones even with deep colors Polyester and the fibers made from it. The colored according to the invention linear polyesters show beautiful clear and transparent shades that are very good Possess fastnesses.

Beispiel la: Man vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 Teil feinverteiltem 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-x-brom-2- und -3-phenylsulfonyl-anthrachinon mit einem Gehalt von 16.3% Brom in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind. Die entstehende Mischung wird geschmolzen und dann wie üblich bei 290 - 29500 versponnen.Example la: 99 parts of polyethylene terephthalate are mixed in the form of pellets with 1 part of finely divided 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-x-bromo-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone containing 16.3% bromine in a drum until the polyester particles are uniform are coated with dye. The resulting mixture is melted and then like usually spun at 290-29500.

Der so erhaltene Faden ist in klaren blauen Tönen gefärbt. Die Färbung weist ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten auf.The thread obtained in this way is colored in clear blue tones. The coloring has excellent light, washing and heat setting fastness properties.

Beispiel lb: Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 100 Teile bromiertes l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-anthrachinon mit einem Bromgehalt von 22.9% werden in llOG Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 200 mt 32 g 87.5%igem Braunstein versetzt. Nach etwa 1.5 Stunden trägt man die Schmelze auf ein Gemisch aus 86 Teilen 72.5%igem benzolsulfinsaurem Natrium, 900 Teilen Wasser und 2000 Teilen Eis aus, rührt 1 - 2 Stunden bei 15 -25 C nach, saugt den ausgefallenen blauen Nieder.schlag ab und wäscht säurefrei. Nach dem Trocknen erhält man 351 Teile des obengenannten Farbstoffes = 100 der Theorie.Example lb: The dye used can be prepared as follows: 100 parts of brominated 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthraquinone with a bromine content of 22.9% are dissolved in 10OG parts of concentrated sulfuric acid and at 200 With 32 g of 87.5% brownstone added. The melt is carried after about 1.5 hours to a mixture of 86 parts of 72.5% sodium benzenesulfinate and 900 parts of water and 2000 parts of ice, stirred for 1-2 hours at 15-25 C, sucks the precipitated blue precipitate and washes acid-free. After drying, 351 parts are obtained of the above dye = 100 of theory.

Beispiel 2a: 100 Teile Terephthalsäuredimethylester, 71 Teile Aethylenglykol, 0.05 Teile Mangan(II)-acetat und 0.04 Teile Phosphorsäure werden 4 Stunden unter Abdestillieren des Methanols bei 197°C gerührt.Example 2a: 100 parts of dimethyl terephthalate, 71 parts of ethylene glycol, 0.05 part of manganese (II) acetate and 0.04 part of phosphoric acid are under for 4 hours Distilling off the methanol at 197 ° C stirred.

Man versetzt nun mit 3 Teilen l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon in 12 Teilen Aethylenglykol und führt die Kondensation in 6 Stunden bei 2770C und 0.3 Torr unter Abdestillieren des Ueberschusses an Aethylenglykol zu Ende. Bei der üblichen Verspinnung der Schmelze erhält man tief blaue Fäden, deren Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten besitzen.3 parts of 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone are then added in 12 parts of ethylene glycol and leads to the condensation in 6 hours at 2770C and 0.3 Torr with distilling off the excess of ethylene glycol to the end. In the The usual spinning of the melt gives deep blue threads, the color of which is excellent Have fastness to light, washing and thermosetting.

Beispiel 2b: 60 Teile l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-anthrachinon werden in 825 Teilen konz. Schwefelsäure bei 15 - 200C in 30 Minuten mit 26 Teilen 80.7%igem Braunstein versetzt und 1 Stunde gerührt.Example 2b: 60 parts of 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-anthraquinone are used in 825 parts conc. Sulfuric acid at 15 - 200C in 30 minutes with 26 parts of 80.7% strength Brown stone is added and the mixture is stirred for 1 hour.

Man saugt die blaue Lösung von ausgeschiedenem Mangansulfat und nicht verbrauchtem Braunstein ab, wäscht den Rückstand mit 275 Teilen konz. Schwefelsäure und verdünnt bei 1000 mit 600 Teilen Wasser. Man saugt das in schönen blauen Prismen auskristallisierte Produkt ab, wäscht mit 60%iger Schwefelsäure, entfernt anhaftende Schweielsäure durch Waschen mit Aethylacetat und erhält 5 Teile Chinonimin-bis-sulfat = 92% d. Th.The blue solution of excreted manganese sulfate is sucked off and not spent manganese dioxide, the residue washes with 275 parts of conc. sulfuric acid and diluted at 1000 with 600 parts of water. You suck it up in beautiful blue prisms crystallized product, washed with 60% sulfuric acid, removed adhering sulfuric acid by washing with ethyl acetate and receives 5 parts of quinonimine-bis-sulfate = 92% d. Th.

C14H8N2O4 . 2 H2SO4 (464.2) Berecimet S: 13.78 Gef. S : 14.1 96 Teile 80.4%iges p-chlorbenzolsulfinsaures Natrium und 48 Teile wasserfreies Natriwnacetat werden in 500 Teilen Eisessig bei 20 - 25°C in 1 Stunde mit 90 Teilen des nach Beispiel la erhaltenen Chinonimin-bis-sulfats versetzt, langsam auf 40 450C erwärmt, 4 Stunden bei 40 - 4500 gerührt und kurz zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das rotstichig blaue Produkt b, mischt mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 79.5 Teile eines Gemisches bestehend aus l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2-und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon = 92% d.Th.C14H8N2O4. 2 H2SO4 (464.2) Berecimet S: 13.78 Gef.S: 14.1 96 parts 80.4% sodium p-chlorobenzenesulfinate and 48 parts of anhydrous sodium acetate are in 500 parts of glacial acetic acid at 20-25 ° C in 1 hour with 90 parts of the example la quinonimine bis-sulfate obtained, slowly heated to 40 450C, 4 hours stirred at 40 - 4500 and briefly heated to the boil. After cooling down, you vacuum it reddish blue product b, mixed with water and obtained after drying 79.5 Parts of a mixture consisting of 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone = 92% of theory

Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel 2a anstelle des dort genannten 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinons entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man Polyesterfäden in blauen Farbtönen mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Is used in the production of dyed polyester threads according to Example 2a instead of the 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone mentioned there corresponding amounts of the dyes listed in the table below are obtained polyester threads in blue shades with excellent light, washing and thermosetting fastness properties.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 3 1.5-Diamino-4.H-dihydroxy-2- und -3-(2'-chlor)-phenylsulfonyl -anthrachinon 4 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(3'-brom)-phenylsulfonyl-anthrachinon 5 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(3'-fluor)-phenylsulfonyl -anthrachinon 6 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 7 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und d -3-(4'-äthyl)-phenylsulronyl-anthrachinon 8 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und ad -3-(4'-isobutyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 9 1.5-Diamino-4.-dihydroxy-2- und -3-(3'-trifluormethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 10. 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-methoxymethyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 11 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und ad -3-(4'-äthoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 12 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-hydroxymethyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 13 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-hydroxyäthyl) -phenyl sul fonyl -anthrachinon 14 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-äthoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 15 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-cyanomethyl)-phenylsulfonyl -anthrachinon 16 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachi 17 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und ad -3-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 18 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-methoxyphenylsulfonyl -anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 19 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-äthoxy)-phenylsulfonyl -anthrachinon 20 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 21 1.5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-butoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 22 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und nd -3-(4'-ß-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 23 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-(4'-ß-cyanäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 24 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-äthoxycarbonyläthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 25 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl -anthrachinon 26 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und d -3-(3'-ß-äthoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 27 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und 3-(4' -hydroxy-3'-carbonyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 28 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-(3'-nitro)-phenylsulfonyl -anthrachinon 29 1,5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-(3'-acetyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoüfgemisch, bestehend aus 30 1.5-Diaminc) 4.8-d.ihydroxy-2- und -3-(3' -amino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 31 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-N-ßdioxäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 32 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-N-ßbiscyanäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 33 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-N-ß-bismethoxyäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 34 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-phenylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 35 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(2"5'-dichlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 36 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(2',4'-dimethyl)-phenylsulfonyl -anthrachinon 37 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und nd -3-(2'4'6'-trimethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 38 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und nd -3-(4'-äthoxycarbonyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 39 1.5-Diamino-4.8- dihydroxy-2- und -3-(ß-naphthylsulfonyl)-anthrachinon 40 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-(-naphthylsulfonyl)-anthrachinon Beispiel 41: Man vermengt 99 Teile des Polyesters aus Terephthalsäure und 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan in Form von Schnitzeln mit einem Teil feinverteiltem Gemisch bestehend aus 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-methylsulfonyl-anthrachinon bis zur gleichmäßigen Belegung der Polyesterteilchen. Man schmilzt die erhaltene Mischung und gewinnt durch übliches Verspinnen bei 290 - 295°C einen klar blau gefärbten Faden, dessen Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten PolyesterFäden gemäß Beispiel 41 anstelle des dort genannten Gemisches aus 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-anthrachinon entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffgemische, so erhält man in klaren, blauen Tönen angefärbte Polyesterfäden mit ausgezeichneten Licht-, Wasch-und Thermofixierechtheiten.Example dye mixture consisting of 3 1,5-diamino-4.H-dihydroxy-2- and -3- (2'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 4 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (3'-bromo) -phenylsulfonyl-anthraquinone 5 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (3'-fluoro) -phenylsulfonyl -anthraquinone 6 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-methyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 7 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and d -3- (4'-ethyl) -phenylsulronyl-anthraquinone 8 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and ad -3- (4'-isobutyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 9 1,5-diamino-4.-dihydroxy-2- and -3- (3'-trifluoromethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 10. 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-methoxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 11 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and ad -3- (4'-ethoxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 12 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-hydroxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 13 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-hydroxyethyl) phenyl sulfonyl anthraquinone 14 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-ethoxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 15 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-cyanomethyl) phenylsulfonylanthraquinone 16 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxycarbonylmethyl) -phenylsulfonyl-anthrachi 17 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and ad -3- (4'-phenoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 18 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-methoxyphenylsulfonylanthraquinone example Dye mixture consisting of 19 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxy) -phenylsulfonyl -anthraquinone 20 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-methoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 21 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-butoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 22 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and nd -3- (4'-ß-hydroxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 23 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3- (4'-ß-cyanoethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 24 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-ethoxycarbonylethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 25 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-hydroxy) phenylsulfonylanthraquinone 26 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and d -3- (3'-ß-ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 27 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and 3- (4'-hydroxy-3'-carbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 28 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3- (3'-nitro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 29 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3- (3'-acetyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Color mixture, consisting of 30 1.5-Diaminc) 4.8-d.ihydroxy-2- and -3- (3 '-amino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 31 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-N-ßdioxäthylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 32 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-N-β-biscyanethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 33 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-N-ß-bismethoxyethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 34 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-phenylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 35 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (2 "5'-dichloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 36 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (2 ', 4'-dimethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 37 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and nd -3- (2'4'6'-trimethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 38 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and nd -3- (4'-ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 39 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (β-naphthylsulfonyl) anthraquinone 40 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2 and -3 - (- naphthylsulfonyl) -anthraquinone Example 41: Mixing up 99 parts of the polyester made from terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane in the form of chips with a portion of a finely divided mixture consisting of 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3-methylsulfonyl-anthraquinone until the polyester particles are evenly coated. The mixture obtained is melted and recovered by conventional spinning at 290 - 295 ° C a clear blue colored thread, the color of which is excellent light, washing and has thermoset fastness properties. Used in the manufacture of colored Polyester threads according to Example 41 instead of the mixture of 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-anthraquinone corresponding amounts of the amounts in the following table The dye mixtures listed are obtained which are colored in clear, blue shades Polyester threads with excellent fastness to light, washing and heat setting.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 42 1,5-Dlamino-4.8-dihydroxy-2- und -3 -äthylsulfonyl-anthrachinon 43 1,5-Diamino-4-. 8 -dihydroxy-2- und -3-n-propylsulfonyl-anthrachinon 44 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-isobutylsulfonyl)-anthrachinon 45 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-#-chlorbutylsulfonyl -anthrachinon -46 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 47 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 48 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ßäthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 49 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-ß-(£ -hydroxyäthylenoxäthyl-sulfonyl)-anthrachinon 50 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-*ß-chloräthylsulfonyl-anthrachinon 51 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und nd -3-ß-(#-methoxyathylenoxäthyl-sulfonyl)-anthrachinon 52 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ßcyanäthylsulfonyl-anthrachinon 53 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-carbomethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 54 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 55 1.5-Diamino-4.8-dibydroxy-2- und -3-ß-diäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 56 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-dioxäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 57 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-bismetho äthylaminoäthyl-sulfonyl-anthrachinon 58 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-biscyanäthylaminoäthyl-sulfonyl-anthrachinon Hipiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-benzylsul Conyl-anthrachinon 50 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-benzylsulfonyl-anthrachinon 61 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-naphthylmethylsulfonyl) -anthrachinon 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(3'-methyl)-cyclohexylsulfonyl-anthrachinon Beispiel C: Man vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 Teil fein verteiltem l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind. Die entstandene Mischung wird geschmolzen und wie üblich bei 290 - 2950C versponnen. Der so erhaltene Faden ist in klaren blauen Tönen gefärbt. Die Färbung weist ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten auf.Example dye mixture consisting of 42 1,5-Dlamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-ethylsulfonyl-anthraquinone 43 1,5-diamino-4-. 8-dihydroxy-2- and -3-n-propylsulfonyl-anthraquinone 44 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-isobutylsulfonyl) anthraquinone 45 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3 - # - chlorobutylsulfonyl-anthraquinone -46 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-hydroxyethylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 47 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthraquinone 48 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ethoxyethylsulfonyl-anthraquinone 49 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3-ß- (£ -hydroxyäthylenoxäthyl-sulfonyl) -anthraquinone 50 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4 '- * ß-chloroethylsulfonyl-anthraquinone 51 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and nd -3-ß - (# - methoxyathylenoxäthyl-sulfonyl) -anthraquinone 52 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-ß-cyanethylsulfonyl-anthraquinone 53 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-carbomethoxyethylsulfonyl-anthraquinone 54 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-dimethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 55 1,5-diamino-4,8-dibydroxy-2- and -3-ß-diethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 56 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-dioxäthylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 57 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-bismetho-ethylaminoethyl-sulfonyl-anthraquinone 58 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-biscyanoethylaminoethyl sulfonyl anthraquinone Hipiel Dye mixture, consisting of 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -benzylsul Conyl-anthraquinone 50 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-benzylsulfonyl-anthraquinone 61 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-naphthylmethylsulfonyl) anthraquinone 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (3'-methyl) -cyclohexylsulfonyl-anthraquinone Example C: 99 parts of polyethylene terephthalate in the form of pellets are mixed with 1 part of finely divided 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone in a drum until the polyester particles are evenly coated with dye. The resulting mixture is melted and spun as usual at 290-2950C. The thread obtained in this way is colored in clear blue tones. The coloring shows excellent Fastness to light, washing and thermosetting.

Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel 63 anstelle des dort genannten Gemisches aus l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4' chlor)-phenylsulfonyl anthrachinon entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffgemische, so erhält man in klaren blauen Tönen angefärbte Polyesterfäden mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Is used in the production of dyed polyester threads according to Example 63 instead of the mixture mentioned there of 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4 'chloro) -phenylsulfonyl anthraquinone corresponding amounts of the following Dyestuff mixtures listed in the table are obtained which are colored in clear blue shades Polyester threads with excellent fastness to light, washing and heat setting.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 64 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-anthrachinon 65 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(2'-chlor)-phenylsulfonyl -anthrachinon 66 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(3'-brom)-phenyl sulfonyl -anthrachinon 67 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(3'-fluor)-phenylsulfonyl -anthrachinon 68 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 69 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und 3-(4'-äthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 70 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(3'-trifluormethyl) -phenylsulfonyl -anthrachinon 71 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(4'-methoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 72 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-äthoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 73 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und 3-(4' -hydroxymethyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 74 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(4'-ß-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 75 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(4'-ß-methoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 76 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-cyanomethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 77 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und und -3-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 78 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und und -3-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl -anthrachinon 79 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 80 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-äthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 81 1,8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 82 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 83 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und und -3-(4'-ß-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 84 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-cyanoäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 85 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-methoxycarbonyläthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 86 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 87 1.8-Diamino-4.-dihydroxy-2- und nd -3-(3'-äthoxycarbonyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 88 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-hydroxy-3'-carboxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 1.B-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(3'-nitro)-phenylsulfonyl -anthrachinon 90 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-amino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 91 l.8-Diamino-4.5-dihydrexy-2- und -3-(3'-aeetyl)-phenylsulfonyl-anthraehinon 92 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'--N-ß-bisoxäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 93 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-N-ß-bismethoxyäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 94 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-N-ß-biscyanoäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 95 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und nd -3-(4'-phenylamino)-phenylsulfonyl-anthraehinon 96 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- und -3-(2',5'-dichlor)-phenylsulfonyl-anthraehinon 97 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(2',4'-dimethyl)-phenylsulfonyl -anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 98 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(2',4',6'-trimethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 99 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-äthoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 100 l.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-naphthylsulfonyl)-anthrachinon Beispiel 101: Verfährt man wie man in Beispiel 63 angegeben und verwendet anstelle des dort genannten Farbstoffes entsprechende Mengen l.8-Diamino-4.5-dihydrexy-2- und -3-methylsulfenyl-anthrachinon, so erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Thermefixierechtheiten auszeichnet.Example dye mixture consisting of 64 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone 65 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (2'-chloro) -phenylsulfonyl anthraquinone 66 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (3'-bromo) phenyl sulfonyl anthraquinone 67 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (3'-fluoro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 68 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-methyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 69 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and 3- (4'-ethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 70 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (3'-trifluoromethyl) -phenylsulfonyl -anthraquinone 71 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (4'-methoxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 72 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 73 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and 3- (4'-hydroxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 74 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (4'-ß-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture, consisting of 75 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (4'-ß-methoxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 76 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-cyanomethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 77 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxycarbonylmethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 78 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-phenoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 79 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 80 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 81 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-methoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 82 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-ethoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 83 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-hydroxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 84 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-cyanoethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 85 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-methoxycarbonylethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture, consisting of 86 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-hydroxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 87 1,8-diamino-4.-dihydroxy-2- and nd -3- (3'-ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 88 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-hydroxy-3'-carboxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 1.B-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (3'-nitro) -phenylsulfonyl -anthraquinone 90 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-amino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 91 l.8-diamino-4,5-dihydrexy-2- and -3- (3'-aeetyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 92 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4 '- N-ß-bisoxethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 93 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-N-ß-bismethoxyethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 94 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-N-ß-biscyanoethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 95 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and nd -3- (4'-phenylamino) -phenylsulfonyl-anthraehinone 96 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- and -3- (2 ', 5'-dichloro) -phenylsulfonyl-anthraehinone 97 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (2 ', 4'-dimethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 98 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3- (2 ', 4', 6'-trimethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 99 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (4'-ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 100 1.8-Diamine-4,5-dihydroxy-2- and -3- (ß-naphthylsulfonyl) -anthraquinone Example 101: If one proceeds as indicated in Example 63 and uses instead of there corresponding amounts of 1.8-diamino-4,5-dihydrexy-2- and -3-methylsulfenyl-anthraquinone of said dye, this gives a clear blue color, which is characterized by very good light, washing and heat-setting fastness.

Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterläden gemäß Beispiel 101 anstelle des dort genannten Gemisches aus 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-anthrachinon entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbsteffgemische, so erhält man in klaren blauen Tönen angefärbte Polyesterfäden mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Used in the manufacture of colored polyester shutters according to Example 101 instead of the mixture mentioned there of 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-anthraquinone corresponding amounts of the amounts in the following table The dye mixtures listed are obtained that are colored in clear blue tones Polyester threads with excellent fastness to light, washing and heat setting.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 102 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-äthylsulfonyl-anthrachinon 103 1.8-Diamino-4.5-dShydroxy-2- und -3-n-propylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 104 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-chloräthylsulfonyl-anthrachinon 105 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-bromäthylsulfonyl-anthrachinon 106 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-#-chlo butylsulfonyl-anthrachinen 107 l.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon 108 l.8-Diamino-4.5-dihydrexy-2- und -3-B-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 109 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 110 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- und d -3-(ß-#-hydroxyäthylenoxäthylsulfonyl)anthrachinon 111 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-#-methoxyäthylenoxäthylsulfonyl)anthrachinon 112 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(B-cyanoäthylsulfonyl)-anthrachinon 113 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(B-carbomethoxyäthylsulfonyl)-anthrachinon 114 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-dimethylaminoäthylsulfonyl)-anthrachinon 115 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- und d -3-(ß-diäthylaminoäthylsulfonyl)-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 116 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-dioxäthylaminoathylsulfonyl)-anthrachinon 117 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-bismethoxyäthylaminoäthylsulfonyl)-anthrachinon 118 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-biscyanoäthylaminoäthylsulfonyl)-anthrachinon 119 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-benzylslfonyl-anthrachlnon 120 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- oder -3-(4'-chlor)-benzylsulfonyl-anthrachinon 121 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- und -3-(ß-naphthylmethylsulfonyl)-anthrachinon 122 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(3'-methylcyclohexylsulfonyl -anthrachinon Beispiel 123: Man vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in einer Trommel mit 1 Teil 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-7-brom-anthrachinon und 3 Teilen Wasser, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt und trocknet das Gemisch bei 1000C. Das Gemisch wird anschließend geschmolzen und bei 290 - 295 0C in üblicher Weise versponnen, wobei man in klaren blauen Tönen gefärbte Fäden erhält, deren Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist.Example dye mixture consisting of 102 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3-ethylsulfonyl-anthraquinone 103 1,8-diamino-4,5-d-hydroxy-2- and -3-n-propylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 104 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-chloroethylsulfonyl-anthraquinone 105 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3-ß-bromoethylsulfonyl-anthraquinone 106 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3 - # - chlorobutylsulfonyl-anthraquinone 107 1.8-diamine-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-hydroxyethylsulfonyl-anthraquinone 108 1.8-Diamino-4,5-dihydrexy-2- and -3-B-methoxyethylsulfonyl-anthraquinone 109 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-ethoxyethylsulfonyl-anthraquinone 110 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and d -3- (ß - # - hydroxyäthylenoxäthylsulfonyl) anthraquinone 111 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (ß - # - methoxyäthylenoxäthylsulfonyl) anthraquinone 112 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (B-cyanoethylsulfonyl) -anthraquinone 113 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (B-carbomethoxyethylsulfonyl) -anthraquinone 114 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (ß-dimethylaminoethylsulfonyl) anthraquinone 115 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and d -3- (ß-diethylaminoethylsulfonyl) anthraquinone Example dye mixture, Consists of 116 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3- (ß-dioxäthylaminoathylsulfonyl) anthraquinone 117 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (β-bismethoxyethylaminoethylsulfonyl) anthraquinone 118 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (ß-biscyanoethylaminoethylsulfonyl) anthraquinone 119 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3-benzylslfonyl-anthrachlnone 120 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- or -3- (4'-chloro) -benzylsulfonyl-anthraquinone 121 1.8-Diamine-4.5-dihydroxy-2- and -3- (ß-naphthylmethylsulfonyl) -anthraquinone 122 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (3'-methylcyclohexylsulfonylanthraquinone. Example 123: 99 Parts of polyethylene terephthalate in a drum with 1 part of 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-7-bromo-anthraquinone and 3 parts of water until uniform Mixture gives and dries the mixture at 1000C. The mixture is then melted and spun at 290-295 0C in the usual way, with one in clear threads dyed in blue tones, the coloring of which is excellent light, washing and has thermoset fastness properties.

Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel 123 anstelle des dort genannten Gemisches aus 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-7-brom-anthrachinon entsprechenden Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffgemische, so erhält man in klaren blauen Tönen angefärbte Polyesterfäden mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Is used in the production of dyed polyester threads according to Example 123 instead of the mixture mentioned there from 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-7-bromo-anthraquinone corresponding amounts of those in the following Dyestuff mixtures listed in the table are obtained which are colored in clear blue shades Polyester threads with excellent fastness to light, washing and heat setting.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 124 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl -anthrachinon 125 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom-2 und -3-(4' -methoxy) -phenylsulfonyl-anthrachinon 126 1.5-Diamino-4,8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-(4'-ßhydroxyäthoxy) -phenylsulfonyl -anthrac hinon 127 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-(4'-ßmethoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 128 1,5-Diamino-4,8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-(4'-ßhydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 129 1.5 -Diamino-4 .8 -dihydroxy-7-brom-2 - und -3 - (3, -äthoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthrachinon 130 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-methylsulfonyl -anthrachinon 131 1.5-Diamino-4.8-dShydroxy-7-brom-2- und -3-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 132 1.5-Diamlno-4,8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon 133 1,5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-ßhydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 134 1.5-Diamino-4,8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-ß-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 135 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-brom-2- und -3-ß-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 136 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-6-brom-2- und -3 -phenylsulfonyl-anthrachinon 137 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-6-brom-2- und -3-methylsulfonyl-anthrachinon 138 1.5-niamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-phenylsulfonyl-anthraehinon 139 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-(4ß-ßmethoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 140 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-(4'-chlor) -phenylsulfonyl -anthrachinon 141 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-(4'-B-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 142 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-methylsulfonyl-anthrachinon 143 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 144 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 145 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-7-chlor-2- und -3-benzylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 146 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis-(phenylsulfonyl) -anthrachinon 147 1.5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlorphenylsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachin 148 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-methoxyphenylsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 140 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-hydroxyäthylphenylsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 150 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis-(4'-chlorphenylsulfonyl) -anthrachinon 151 1,5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-ß-methoxyäthoxyphenylsulfonyl)-o-phenylsulfonyl-anthrachin 152 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und d -3.6-bis-(4'-ßhydroxyäthoxyphenylsulfonyl-anthrachinon 153 I.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6-phenylsulfonyl -anthrachinon 154 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-chlormethylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 155 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-dichlormethylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 156 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-ß-methoxyäthylsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 157 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-cyanoäthylsulfonyl)-6-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 158 1.5-I)iamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6-(4'-chlorphenylsulfonyl)-anthrachin 159 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6- (4' -methoxyphenylsulfonyl) -anthrachinon 160 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und 3.6-bismethylsulfonyl-anthrachinon 161 1. 5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-chlormethylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthrachinon 162 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3-dichlormethylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthrachinon 163 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachin 164 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und d -3-(# -hydroxybutylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachinon 165 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-cyanoäthylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachin 166 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-dimethylaminoäthylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachinon 167 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3- (ß-äthoxycarbonyläthylsulfonyl)-6-methylsulfonyl-anthrachinon 168 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis chlormethylsulfonyl-anthrachinon 169 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3- (ß-methoxyäthylsulfonyl)-6-chlormethylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch bestehend aus 170 1.5-Diamirlo-4.8-dShydroxy-2.6- und 3.6-bisdichlormethylsulfonyl-anthrachinon 171 l.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl)-6-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon 172 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis-(ßhydroxyäthylsulfonyl)-anthrachinon 173 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis-(ßmethoxyäthylsulfonyl)-anthrachinon 174 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.6- und -3.6-bis-(-hydroxybutylsulfony1 ) -anthrachinon 175 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.7- und -3.7-bisphenylsulfonyl-anthrachinon 176 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlorphenylsulfonyl)-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 177 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4' -methoxyphenylsulfonyl)-7-phenylsulfonyl-anthrachin 178 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 179 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl)-7-phenylsulfonyl-anthrachin 180 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2.7-und -3.7-bis methylsulfonyl-anthtrachinon 181 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl)-7-methylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 182 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-6-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon 183 1 .5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4' -chlorphenylsulfonyl)-6-(4''-hydroxyphenyl)-anthrachin 184 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und d -3-(4'-ß-methoxyäthOxyphenylsulfonyl)-6-(4''-hydroxyphenyl)-anthrachinon 185 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6-(4''-hydroxyphenyl)-anthrachinon 186 1.5-Diamino-4.-dihydroxy-2- und -3-chlormethylsulfonyl-6-(4''-hydroxyphenyl)-anthrachin 187 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl-6-(4''-hydroxyphenyl)-anthrachin 188 1. 5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-6- (4' -methoxyphenyl) -anthrachinon 189 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlorphenylsulfonyl-6-(4''-methoxyphenyl)-anthrachin 190 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und d -3-(4'-ß-hydroxyäthylphenylsulfonyl-6-(4''-methoxyphenyl anthrachinon 191 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6-(4''-methoxyphenyl)-anthrachinon 192 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2- und -3-dichlormethylsulfonyl-(4''-methoxyphenyl)-anthrachinon Beispiel FarbstofRgemisch, bestehend aus 193 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-2 und -3-(ß-methoxyäthylsulfonyl-(4''-methoxyphenyl)-anthrachin 194 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2 und -3-phenylsulfonyl-anthrachinon 135 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2 und -3-(4' -chlor) -phenylsulfonyl-anthrachinon 196 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 107 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und 3-(4'-ßhydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 198 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2 und -3-(3'-äthoxycarbonyl)-phenylsulfonyl-anthrachin 199 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-benzylsulfonyl-anthrachinon 200 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-methylsulfonyl-anthrachinon 201 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 202 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 203 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-ßmethoxy-carbonyläthylsulfonyl-anthrachinon 204 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-brom-2- und -3-ßdimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 205 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-7-brom-2- und -3-phenylsulfonyl-anthrachinon 206 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-7-brom-2- und -3-methylsulfonyl -anthrachinon 207 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-chlor-2- und 3 -phenylsulfonyl -anthra chinon 208 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-6-chlor-2- und 3-methylsulfonyl-anthrachinon 209 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-7-chlor-2- und 3 -phenylsulfonyl -anthrachinon 210 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-7-chlor-2- und 3-methylsulfonyl-anthrachinon 211 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.7- und 3.7-bisphenylsulfonyl -anthrachinon 212 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachin 213 1.8 -Di amino -4. 5 -dihydroxy-2 und -3-(4' -13-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 214 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und d -3-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 215 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.7- und 3.7-bis (4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 216 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 217 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-chlormethylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 218 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-methoxyäthylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthrachinon 219 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-7-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 220 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-7- (4' -methoxy) -phenylsulfonyl-anthrachinon 221 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.6- und 3.6-bis phenylsulfonyl-anthrachinon 222 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-methylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthrachinon 223 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthrachinon 224 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.6- und 3.6- bismethylsulfonyl -anthrachinon 225 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.7- und 3.7-bismethylsulfonyl -anthrachinon 226 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2 und -3-chlormethyl-7-methylsulfonyl-anthrachinon 227 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-13-methoxyäthyl sulfonyl-7-methylsulfonyl-anthrachinon 228 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-äthoxycarbonyläthylsulfonyl-7-methylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 229 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3.7-bischlormethylsulfonyl-anthrachinon 230 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-ß-methoxyäthylsulfonyl-7-chlormethylsulfonyl -anthrachinon 231 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-#-hydroxybutyl-7-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 232 l.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.7- und -3.7-bis-(ß-methoxyäthylsulfonyl)-anthrachinon 233 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2.7-und -3.7-bis-(& -hydroxybutylsulfonyl) -anthrachinon 234 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-benzylsulfonyl-7-methylsulfonyl-anthrachinon 235 1.8-Diamino-4.5-dihydroxy-2- und -3-(3' -methyl)-cyclohexyl-7-methylsulfonyl-anthrachinon Beispiel 236: Man vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Körnern mit 1 Teil 1.5-Diamino-4.7.8-dihydroxy-2- und -3-(4' chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon und 3 Teilen Glykolmonomethyläther, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt und trocknet anschließend im Vakuum bei 120°C. Nach Schmelzen des Gemisches und üblichen Verspinnen bei 290 - 295°C erhält man blau gefärbte Fäden, deren Färbung sehr gute Licht-, Wasch-und Thermofixierechtheiten besitzt. Blau gefärbte Polyesterfäden gewinnt man ebenfalls, wenn man anstelle des oben genannten Gemisches aus 1.5-Diamino-4.7.8-dihydroxy-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet.Example dye mixture consisting of 124 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-7-bromo and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 125 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2 and -3- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 126 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3- (4'-ßhydroxyethoxy) -phenylsulfonyl -anthrac hinon 127 l.5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3- (4'-ßmethoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 128 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 129 1.5-diamino-4 .8 -dihydroxy-7-bromo-2 - and -3 - (3, -ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 130 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-methylsulfonylanthraquinone 131 1.5-diamino-4.8-d-hydroxy-7-bromo-2- and -3-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 132 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-dichloromethylsulfonyl-anthraquinone 133 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-ßhydroxyäthylsulfonyl-anthraquinone Example dye mixture, Consists of 134 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-ß-methoxyethylsulfonyl-anthraquinone 135 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-β-dimethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 136 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone 137 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-methylsulfonyl-anthraquinone 138 1.5-niamino-4.8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraehinone 139 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3- (4ß-ßmethoxyethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 140 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 141 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3- (4'-B-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 142 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3-methylsulfonyl-anthraquinone 143 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 144 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthraquinone 145 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-7-chloro-2- and -3-benzylsulfonyl-anthraquinone Example dye mixture, consisting from 146 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and -3.6-bis (phenylsulfonyl) anthraquinone 147 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chlorophenylsulfonyl) -6-phenylsulfonyl-anthraquinone 148 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-methoxyphenylsulfonyl) -6-phenylsulfonyl-anthraquinone 140 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-hydroxyethylphenylsulfonyl) -6-phenylsulfonyl-anthraquinone 150 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and -3.6-bis (4'-chlorophenylsulfonyl) anthraquinone 151 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-ß-methoxyethoxyphenylsulfonyl) -o-phenylsulfonyl-anthraquinone 152 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and d -3.6-bis- (4'-ß-hydroxyethoxyphenylsulfonyl-anthraquinone 153 I.5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6-phenylsulfonylanthraquinone 154 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-chloromethylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthraquinone 155 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-dichloromethylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthraquinone 156 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-ß-methoxyethylsulfonyl) -6-phenylsulfonyl-anthraquinone 157 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-cyanoethylsulfonyl) -6-phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 158 1.5-I) iamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6- (4'-chlorophenylsulfonyl) anthraquinone 159 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6- (4'-methoxyphenylsulfonyl) -anthraquinone 160 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and 3.6-bismethylsulfonyl-anthraquinone 161 1. 5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-chloromethylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthraquinone 162 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2,6- and -3-dichloromethylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthraquinone 163 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-methoxyethylsulfonyl) -6-methylsulfonyl-anthraquinone 164 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and d -3 - (# -hydroxybutylsulfonyl) -6-methylsulfonyl-anthraquinone 165 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-cyanoethylsulfonyl) -6-methylsulfonyl-anthraquinone 166 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-dimethylaminoethylsulfonyl) -6-methylsulfonyl-anthraquinone 167 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (ß-ethoxycarbonylethylsulfonyl) -6-methylsulfonyl-anthraquinone 168 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2,6- and -3,6-bis-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 169 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-methoxyethylsulfonyl) -6-chloromethylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 170 1.5-diamirlo-4.8-d-hydroxy-2.6- and 3.6-bisdichloromethylsulfonyl-anthraquinone 171 1.5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-methoxyethylsulfonyl) -6-dichloromethylsulfonyl-anthraquinone 172 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2.6- and -3.6-bis- (β-hydroxyethylsulfonyl) -anthraquinone 173 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and -3.6-bis (β-methoxyethylsulfonyl) anthraquinone 174 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.6- and -3.6-bis (- hydroxybutylsulfony1) anthraquinone 175 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2.7- and -3.7-bisphenylsulfonyl-anthraquinone 176 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chlorophenylsulfonyl) -7-phenylsulfonyl-anthraquinone 177 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (4'-methoxyphenylsulfonyl) -7-phenylsulfonyl-anthraquinone 178 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 179 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (ß-methoxyethylsulfonyl) -7-phenylsulfonyl-anthraquinone 180 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2.7-and -3.7-bis methylsulfonyl-anthtraquinone 181 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3- (β-methoxyethylsulfonyl) -7-methylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 182 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-6- (4'-hydroxyphenyl) -anthraquinone 183 1 .5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chlorophenylsulfonyl) -6- (4 "- hydroxyphenyl) -anthraquin 184 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and d -3- (4'-ß-methoxyeth-oxyphenylsulfonyl) -6- (4 "- hydroxyphenyl) -anthraquinone 185 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6- (4 "- hydroxyphenyl) anthraquinone 186 1.5-diamino-4.-dihydroxy-2- and -3-chloromethylsulfonyl-6- (4 "- hydroxyphenyl) anthraquinone 187 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (β-methoxyethylsulfonyl-6- (4 "- hydroxyphenyl) anthraquinone 188 1. 5-Diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-6- (4'-methoxyphenyl) anthraquinone 189 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chlorophenylsulfonyl-6- (4 "- methoxyphenyl) anthraquinone 190 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-2- and d -3- (4'-ß-hydroxyethylphenylsulfonyl-6- (4 '' - methoxyphenyl anthraquinone 191 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6- (4 "- methoxyphenyl) anthraquinone 192 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2- and -3-dichloromethylsulfonyl- (4 "- methoxyphenyl) anthraquinone example Dye mixture consisting of 193 1,5-diamino-4,8-dihydroxy-2 and -3- (ß-methoxyethylsulfonyl- (4``-methoxyphenyl) -anthraquin 194 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2 and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone 135 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2 and -3- (4 '-chlor) -phenylsulfonyl-anthraquinone 196 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 107 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and 3- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 198 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2 and -3- (3'-ethoxycarbonyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 199 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-benzylsulfonyl-anthraquinone 200 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-methylsulfonyl-anthraquinone 201 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 202 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-ß-methoxyethylsulfonyl-anthraquinone 203 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-ß-methoxy-carbonylethylsulfonyl-anthraquinone 204 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-6-bromo-2- and -3-ß-dimethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture consisting of 205 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone 206 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-7-bromo-2- and -3-methylsulfonylanthraquinone 207 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-6-chloro-2- and 3-phenylsulfonyl -anthraquinone 208 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-6-chloro-2- and 3-methylsulfonyl-anthraquinone 209 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-7-chloro-2- and 3 -phenylsulfonyl-anthraquinone 210 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-7-chloro-2- and 3-methylsulfonyl-anthraquinone 211 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2.7- and 3.7-bisphenylsulfonylanthraquinone 212 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 213 1.8 -di amino -4. 5-dihydroxy-2 and -3- (4'-13-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 214 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and d -3- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 215 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2.7- and 3.7-bis (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 216 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture, consisting of 217 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-chloromethylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 218 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-methoxyethylsulfonyl-7-phenylsulfonyl-anthraquinone 219 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-7- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 220 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-7- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 221 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2.6- and 3.6-bis phenylsulfonyl-anthraquinone 222 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-methylsulfonyl-6-phenylsulfonyl-anthraquinone 223 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-6-methylsulfonyl-anthraquinone 224 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2.6- and 3.6-bismethylsulfonyl-anthraquinone 225 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2.7- and 3.7-bismethylsulfonyl-anthraquinone 226 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2 and -3-chloromethyl-7-methylsulfonyl-anthraquinone 227 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-13-methoxyethyl sulfonyl-7-methylsulfonyl-anthraquinone 228 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-ethoxycarbonylethylsulfonyl-7-methylsulfonyl-anthraquinone example Dye mixture, consisting of 229 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2- and -3.7-bischloromethylsulfonyl-anthraquinone 230 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-ß-methoxyethylsulfonyl-7-chloromethylsulfonyl -anthraquinone 231 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3 - # - hydroxybutyl-7-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 232 1.8-diamino-4,5-dihydroxy-2.7- and -3.7-bis (β-methoxyethylsulfonyl) anthraquinone 233 1.8-diamino-4.5-dihydroxy-2.7- and -3.7-bis (& -hydroxybutylsulfonyl) anthraquinone 234 1.8-Diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3-benzylsulfonyl-7-methylsulfonyl-anthraquinone 235 1,8-diamino-4,5-dihydroxy-2- and -3- (3'-methyl) -cyclohexyl-7-methylsulfonyl-anthraquinone Example 236: 99 parts of polyethylene terephthalate in the form of granules are mixed with 1 part of 1,5-diamino-4.7.8-dihydroxy-2- and -3- (4 'chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone and 3 parts of glycol monomethyl ether until a uniform mixture results and then dries in vacuo at 120 ° C. After melting the mixture and usual Spinning at 290-295 ° C gives blue-colored threads which are very good in color Has light, washing and thermosetting fastness properties. Polyester threads dyed blue wins you also, if instead of the above mixture of 1.5-diamino-4.7.8-dihydroxy-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone corresponding amounts of the following The dyes listed in the table are used.

Beispiel Farbstoffgemisch, bestehend aus 237 1.5-Diamino-4.8-dihydroxy-6- oder 7-methyl-2- und -3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 238 1-Amino-4.5.8-trihydroxy-2- und 3-(4'-chlor)-phenylsulfonyl -anthrachinon Beispiel Farbstoff 239 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 240 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl -anthrachinon 241 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-metlyl)-phenylsulfonyl -anthrachinon 242 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-hydroxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 243 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 244 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-methoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 245 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-methoxy)-phenylsul fonyl -anthra chinon 246 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 247 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-methoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 248 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-cyanoäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoff 249 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-phenox phenylsulfonyl-anthrachinon 250 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(3J-äthoxyc arbonyl) -phenyl sulfonyl -anthrachinon 251 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(3'-acetyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 252 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(4'-dimethylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 253 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(bis-hydroxyäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 254 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(2'-4'6'-trimethyl) -phenylsulfonyl -anthrachinon 255 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(B-naphthylsulfonyl)-anthrachinon 256 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-benzylsulfonyl-anthrachinon 257 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-methyl sùlfonyl-anthrachinon 258 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-chlormethylsulConyl-anthrachinon 259 114-Diamino-5.8-dihydroxy-2-dichlornethylsulfonyl-anthrachinon 260 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-äthyl sulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoff 261 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-hydroxyäthylsulfonyl -anthrachinon 262 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-methoxyäthyl sulfonyl -anthrachinon 263 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-#-methoxyäthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 264 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-cyanoithylsulfonyl-anthrachinon 265 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon 266 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-methoxycarbonyläthylsulfonyl-anthrachinon 267 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 268 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-bishydroxyäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 269 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-bismethoxyathylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 270 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-biscyanoäthy aminoäthylsulfonyl-anthrachinon 271 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-(3'-methyl)-c yc lohexylsulfonyl -an thra chinon 272 1.4-Di-(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2 -phenylsulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoff 273 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon 274 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 275 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-ßhydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 276 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-ßmethoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 277 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-dimethylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon 278 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-benzylsulfonyl-anthrachinon 279 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon 280 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 281 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 282 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-ßcyanoäthylsulfonyl-anthrachinon 283 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonylethylsulfonyl-anthrachinon 284 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonyläthyl)sulfonyl-anthrachinon Beispiel Farbstoff 285 1.4-Di(oxäthylamino)-5.8-dihydroxy-2-ßdimethyaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Beispiel 286: Van vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 Teil feinverteiltem l.4-Di-(anilino)-5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-anthrachinon in einer Trommel, bis dit Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind.Example dye mixture consisting of 237 1.5-diamino-4.8-dihydroxy-6- or 7-methyl-2- and -3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 238 1-amino-4.5.8-trihydroxy-2- and 3- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone Example dye 239 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 240 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl -anthraquinone 241 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-metlyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 242 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-hydroxymethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 243 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 244 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-ß-methoxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 245 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 246 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 247 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-ß-methoxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 248 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-ß-cyanoethoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye 249 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-phenox phenylsulfonyl-anthraquinone 250 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (3J-ethoxy carbonyl) phenyl sulfonyl anthraquinone 251 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (3'-acetyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 252 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (4'-dimethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 253 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (bis-hydroxyethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 254 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (2'-4'6'-trimethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 255 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2- (B-naphthylsulfonyl) anthraquinone 256 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-benzylsulfonyl-anthraquinone 257 1.4-diamino-5.8-dihydroxy-2-methyl sulfonyl-anthraquinone 258 1.4-diamino-5.8-dihydroxy-2-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 259 114-Diamino-5.8-dihydroxy-2-dichloroethylsulfonyl-anthraquinone 260 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ethyl sulfonyl anthraquinone Example dye 261 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-β-hydroxyethylsulfonyl anthraquinone 262 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-methoxyethyl sulfonyl anthraquinone 263 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2 - # - methoxyethoxyethylsulfonyl-anthraquinone 264 1.4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-cyanoithylsulfonyl-anthraquinone 265 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-ethoxycarbonylmethylsulfonyl-anthraquinone 266 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-methoxycarbonylethylsulfonyl-anthraquinone 267 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-dimethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 268 1,4-Diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-bishydroxyethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 269 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-β-bismethoxyethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 270 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2-ß-biscyanoethyaminoethylsulfonyl-anthraquinone 271 1,4-diamino-5.8-dihydroxy-2- (3'-methyl) -cyc lohexylsulfonyl-an thraquinone 272 1,4-Di- (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-anthraquinone example Dye 273 1,4-Di (oxäthylamino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-chloro) -phenylsulfonyl-anthraquinone 274 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-methyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 275 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 276 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-β-methoxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 277 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-dimethylamino) -phenylsulfonyl-anthraquinone 278 1.4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-benzylsulfonyl-anthraquinone 279 1.4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-methylsulfonyl-anthraquinone 280 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 281 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-β-methoxyethylsulfonyl-anthraquinone 282 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-cyanoethylsulfonyl-anthraquinone 283 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonylethylsulfonyl-anthraquinone 284 1,4-Di (oxethylamino) -5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonylethyl) sulfonyl-anthraquinone example Dye 285 1,4-Di (oxäthylamino) -5.8-dihydroxy-2-ß-dimethyaminoethylsulfonyl-anthraquinone Example 286: Van blends 99 parts of polyethylene terephthalate in the form of pellets with 1 part of finely divided 1.4-di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-anthraquinone in a drum until the polyester particles are evenly coated with dye.

Die erhaltene Mischung wird geschmolzen und dann wie üblich bei 2.90 - 2950C versponnen. Man erhält einen in grünblauen Tönon gefärbten Faden, dessen Färbung sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Terhmofixierechtheiten auszeichnet. Grünblau gefärbte Polyesterfäden erhält man ebenfalls, wenn man anstelle des oben genannten 1.4-Di-(anilino)-5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-anthrachinons entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet.The resulting mixture is melted and then as usual at 2.90 - 2950C spun. A thread dyed in a green-blue tone is obtained, its Coloring is characterized by very good fastness to light, washing and terhmofixing. Green-blue colored polyester threads are also obtained if instead of the above 1.4-di- (anilino) -5.8-dihydroxy-2-phenylsulfonyl-anthraquinone mentioned Amounts of the dyes listed in the following table are used.

Beispiel Farbstoff 287 1.4-Di-(anilino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon 288 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-(4'-ß-hydroxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon 289 1.4-Di-(anilino)-5.8-dihydroxy-2-methylsulfonyl -anthrachinon 290 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon 291 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-ßdimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon 3eispiel Farbstoff 292 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-ßmethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon 293 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon 294 1.4-Di(anilino)-5.8-dihydroxy-2-ßcyanoäthylsulfonyl-anthrachinon Beispiel 295: Man vermengt 99 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 Teil fein verteiltem Gemisch bestehend aus 1-Amino-5-nitro-4.8-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonylanthrachinon in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichm.ißig mit Farbstoff belegt sind. Die entstehende Mischung wird geschmolzen und dann wie üblich bei 290 - 295 0C versponnen. Man erhält in klaren blauen Tönen gefärbte Fäden, deren Färbung sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten auszeichnet. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn man anstelle des oben genannten Farbstoffgemisches gleiche Mengen eines Gemisches bestehend aus l-Amino-8-nitro-4.5-dihydroxy-2- und -3-phenylsulfonyl-anthrachinon verwendet.Example Dye 287 1,4-Di- (anilino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-methoxy) -phenylsulfonyl-anthraquinone 288 1,4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2- (4'-β-hydroxyethyl) -phenylsulfonyl-anthraquinone 289 1.4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-methylsulfonyl-anthraquinone 290 1.4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-chloromethylsulfonyl-anthraquinone 291 1,4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-ß-dimethylaminoethylsulfonyl-anthraquinone 3example Dye 292 1,4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-ß-methoxyethylsulfonyl-anthraquinone 293 1,4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-methoxycarbonylmethylsulfonyl-anthraquinone 294 1.4-Di (anilino) -5.8-dihydroxy-2-ßcyanoethylsulfonyl-anthraquinone Example 295: Man mixes 99 parts of polyethylene terephthalate in the form of pellets with 1 part of finely divided Mixture consisting of 1-amino-5-nitro-4,8-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonylanthraquinone in a drum until the polyester particles are evenly coated with dye. The resulting mixture is melted and then spun at 290-295 ° C. as usual. The threads obtained are colored in clear blue tones, the color of which is very pronounced good fastness to light, washing and thermosetting. A similar coloring is obtained if, instead of the abovementioned dye mixture, the same amounts are used a mixture consisting of l-amino-8-nitro-4,5-dihydroxy-2- and -3-phenylsulfonyl-anthraquinone used.

Claims

Patent claims:

1. A process for dyeing synthetic linear polyesters in bulk, characterized in that one or more dyes of the formula wherein X and Y are hydroxy, nitro or amino groups, R, R and R ″ are hydrogen, halogen atoms, alkyl, aralkyl or arylsulfonyl groups, hydroxy, alkoxy or aryloxy groups, hydroxyaryl or alkoxyaryl groups or alkyl radicals, in which Z denotes an amino group and in which Z denotes a hydroxyl group if X and Y both denote an optionally substituted amino group, and in which R "'denotes an alkyl, aralkyl or halogen, alkyl, alkoxy, hydroxyl, phenyl group -, phenoxy, carboxy, carboxylic acid ester, nitro, acyl or amino groups substituted phenyl radical or an optionally substituted naphthyl radical is used.

2. Process for dyeing synthetic linear polyesters in bulk, characterized in that one or more dyes of the formula in which X and Y are hydroxyl or amino groups, R are hydrogen or halogen atoms, Z is an amino group and in which Z is a hydroxyl group, if X and Y are both an optionally substituted amino group, and in which R "'is an alkyl , Aralkyl or a phenyl radical substituted by halogen or alkyl is used.

3. Storage for dyeing synthetic linear polyesters in bulk, characterized in that one or more dyes of the formula in which X is hydroxy and Y is amino or X is amino and Y is hydroxy, R is hydrogen or halogen, Z is an amino group and R "'is an alkyl, aralkyl or halogen or alkyl group substituted phenyl is used.

4. Synthetic linear polyesters, dyed in the mass according to claims 1 to 3.