DE1916169B1 - Polycondensable dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series - Google Patents
Polycondensable dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide seriesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft polykondensierbare Farbstoffe und deren Verwendung als Ausgangsstoffe zur Herstellung von gefärbten Polyestern und Polyamiden. .The invention relates to polycondensable dyes and their use as starting materials for Manufacture of colored polyesters and polyamides. .
Es ist bekannt, zur Färbung von Polyestern in der Masse durch Hydroxyphenyl- oder Aminophenylreste N,N-disubstituierte Perylen-3,4,9,10-diimid-pigmente zu verwenden.It is known to color polyesters in bulk by hydroxyphenyl or aminophenyl radicals N, N-disubstituted perylene-3,4,9,10-diimide pigments to be used.
Es wurden nun polykondensierbare Farbstoffe aus der Gruppe der Perylen-S^^lO-tetracarbonsäurediimide der FormelThere were now polycondensable dyes from the group of perylene-S ^^ lO-tetracarboxylic diimides the formula
R—NR-N
/CO/ CO
xco x co
CO \CO \
N—RNO
gefunden, in der R jeweils eine aliphatische oder arylaliphatische Kette bedeutet, die 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthält und eine Hydroxyl- oder Carboxylgruppe, die gegebenenfalls verestert ist, trägt.found, in which R is in each case an aliphatic or arylaliphatic chain which has 1 to 10 carbon atoms contains and a hydroxyl or carboxyl group, which is optionally esterified, carries.
Die Cyangruppen des aus der USA.-Patentschrift 2 794 805 bekannten Farbstoffs N,N'-Bis-(^-cyanäthyl)-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-diimid werden unter den Bedingungen der Polykondensation nicht zu Carboxylgruppen hydrolysiert.The cyano groups of the dye N, N'-bis (^ - cyanoethyl) perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide known from US Pat. No. 2,794,805 are not hydrolyzed to carboxyl groups under the conditions of the polycondensation.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können in analoger Weise, wie sie für die Herstellung bekannter Perylenderivate bekannt ist, erhalten werden. Eine bevorzugte Ausführungsweise besteht darin, in einem organischen Lösungsmittel Perylen-S^^lO-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit einer Aminoverbindung der Formel R — NH2, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, umzusetzen. Die bevorzugten Aminoverbindungen sind die Aminoalkohole und die Aminosäuren.The dyes according to the invention can be obtained in a manner analogous to that known for the preparation of known perylene derivatives. A preferred embodiment consists in reacting perylene-S ^^ lO-tetracarboxylic acid or its anhydride with an amino compound of the formula R - NH 2 , in which R has the meaning given above, in an organic solvent. The preferred amino compounds are the amino alcohols and the amino acids.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen Färbungen, die von Orange bis Violett gehen und eine ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen. Sie sind in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich und schmelzen ohne Zersetzung bei Temperaturen von zumindest 3000C. Diese Farbstoffe sind als Pigmente für die Färbung von Polykondensaten und vorzugsweise als gefärbte Ausgangsstoffe zur Herstellung von gefärbten Polyestern und Polyamiden verwendbar. Die gefärbten Polyester werden erhalten, indem zumindest ein aliphatisches oder cyclanisches Diol mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen mit zumindest einer aliphatischen oder vorzugsweise aromatischen Disäure, insbesondere Terephthalsäure, und zumindest einem erfindungsgemäßen Farbstoff unter den an sich bekannten Bedingungen (Temperatur, Katalysatoren) umgesetzt wird, wobei der Farbstoff in kleinerer Menge gegenüber der Gesamtheit der Bestandteile des Gemisches vorliegt.The dyes according to the invention have colorations which go from orange to purple and have excellent lightfastness. They are insoluble in the usual solvents and melt without decomposition at temperatures of at least 300 ° C. These dyes can be used as pigments for coloring polycondensates and preferably as colored starting materials for producing colored polyesters and polyamides. The colored polyesters are obtained by reacting at least one aliphatic or cyclanic diol with 2 to 10 carbon atoms with at least one aliphatic or preferably aromatic diacid, in particular terephthalic acid, and at least one dye according to the invention under the conditions known per se (temperature, catalysts), whereby the dye is present in a smaller amount compared to all of the constituents of the mixture.
Ebenso erhält man gefärbte Polyamide, indem man einen erfindungsgemäßen Farbstoff mit einem größeren Teil eines Monomeren, das entweder ein Reäktionsprodukt einer aromatischen Disäure mit einem Diamin oder ein Lactam oder eine Aminosäure sein kann, umsetzt. Die so erhaltenen Polymeren können als solche oder im Gemisch mit nicht gefärbten analogen Polymeren verfofmt werden, beispielsweise in Fäden oder Folien und Filme übergeführt werden. Alle diese Erzeugnisse besitzen Färbungen mit bemerkenswerten Echtheiten, insbesondere Lichtechtheit, und zeichnen sich durch eine große Transparenz aus, die insbesondere im Falle von Folien und Filmen wertvoll ist.Likewise, colored polyamides are obtained by using a dye according to the invention with a larger part of a monomer that is either a reaction product of an aromatic diacid with a diamine or a lactam or an amino acid. The polymers thus obtained can be molded as such or in admixture with non-colored analogous polymers, for example be converted into threads or foils and films. All of these products have tints with remarkable fastness properties, especially light fastness, and are characterized by great transparency which is particularly valuable in the case of foils and films.
In den folgenden Beispielen sind die Ausbeuten auf das Gewicht bezogen.In the following examples the yields are based on weight.
In ein Reaktionsgefäß aus Glas mit einem Fassungsvermögen von 21, das mit einem Turbinenrührer ausgestattet ist, bringt man 19,6 g (0,05 Mol) Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 30,5 g (0,5 Mol) Aminoäthanol und 250 ml N-Methylpyrrolidon ein.In a glass reaction vessel with a capacity from 21, which is equipped with a turbine stirrer, 19.6 g (0.05 mol) of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride are brought, 30.5 g (0.5 mol) of aminoethanol and 250 ml of N-methylpyrrolidone.
Man bringt die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 1850C und hält sie 6 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend entfernt man das überschüssige Aminoäthanol und den größeren Teil des N-Methylpyrrolidons durch Destillation. Der Rückstand wird mit 200 ml Äthanol versetzt, 20 Minuten unter Rückfluß erhitzt und dann in der Wärme filtriert. Der erhaltene Niederschlag wird in 200 ml Äthanol in der Siedehitze aufgenommen, filtriert und dann 24 Stunden bei 1000C getrocknet.The temperature of the reaction mixture is brought to 185 ° C. and is kept at this temperature for 6 hours. The excess aminoethanol and the greater part of the N-methylpyrrolidone are then removed by distillation. The residue is mixed with 200 ml of ethanol, heated under reflux for 20 minutes and then filtered while warm. The resulting precipitate is taken up in 200 ml of ethanol at the boiling point, filtered and then dried at 100 ° C. for 24 hours.
Man erhält 23,3 g (entsprechend einer Ausbeute von 97,6%) eines dunkelrotvioletten Pulvers eines Produktes, dessen Schmelzpunkt über 3500C liegt und das dem N,N'-Bis-(/J-hydroxyäthyl)-perylen-diimid im wesentlichen entspricht.This gives 23.3 g (corresponding to a yield of 97.6%) of a dark violet powder of a product whose melting point is above 350 0 C and the the N'-bis N - (/ J-hydroxyethyl) perylene diimide in essentially corresponds.
In ein Reaktionsgefäß aus Glas 'mit einem Fassungsvermögen von 21, das mit einem Turbinenrührer ausgestattet ist, bringt man 19,6 g (0,05 Mol) Perylen~3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid, 21,8 g (0,2 Mol) p-Aminophenol und 300 ml Trichlorbenzol ein.In a glass reaction vessel with a capacity of 21, fitted with a turbine stirrer is equipped, one brings 19.6 g (0.05 mol) of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride, 21.8 g (0.2 mole) p-aminophenol and 300 ml trichlorobenzene.
Das Gemisch wird 6 Stunden auf 210° C gebracht. Anschließend wird es in der Wärme filtriert, 45 Minuten mit 300 ml Äthanol in der Siedehitze behandelt, gewaschen, in Natronlauge gelöst, mit ln-Salzsäure ausgefällt und filtriert. Der Niederschlag wird mit siedendem Wasser und dann mit Äthanol gewaschen und schließlich 24 Stunden bei 1000C getrocknet.The mixture is brought to 210 ° C. for 6 hours. It is then filtered while warm, treated with 300 ml of boiling ethanol for 45 minutes, washed, dissolved in sodium hydroxide solution, precipitated with 1N hydrochloric acid and filtered. The precipitate is washed with boiling water and then with ethanol and finally dried at 100 ° C. for 24 hours.
Man erhält 21,5 g (entsprechend einer Ausbeute von 62,1%) eines Pulvers von dunkelbordo Farbe mit grünen Reflexen eines Produkts vom F. = 370° C, das dem N,N'-Bis-(hydroxyphenyl)-perylen-diimid im wesentlichen entspricht.21.5 g (corresponding to a yield of 62.1%) of a powder of a dark bordeaux color are obtained with green reflections of a product with a melting point of 370 ° C, which corresponds to the N, N'-bis (hydroxyphenyl) perylene diimide in essential corresponds.
Man löst 11,5 g dieses Produkts in 250 ml einer wäßrigen 2%igen Natriumhydroxydlösung, die mit 4 g Äthylenchlorhydrin versetzt ist. Die Lösung wird 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen filtriert man den Niederschlag ab, der bis zur Neutralität gewaschen und dann 24 Stunden bei 100° C getrocknet wird.11.5 g of this product are dissolved in 250 ml of an aqueous 2% sodium hydroxide solution with 4 g of ethylene chlorohydrin is added. The solution is refluxed for 6 hours. After cooling down the precipitate is filtered off, washed until neutral and then at 100 ° C. for 24 hours is dried.
Man erhält 10,8 g (entsprechend einer Ausbeute von 83,5%) eines rotvioletten Pulvers eines Produkts mit einem Schmelzpunkt über 3600C, das dem N,N' - Bis - (ß - hydroxyäthoxyphenyl) - perylen - diimid im wesentlichen entspricht.This gives 10.8 g (corresponding to a yield of 83.5%) of a reddish violet powder of a product having a melting point above 360 0 C, the N, N '- bis - (ß - hydroxyäthoxyphenyl) - perylene - diimide substantially corresponds .
In ein Reaktionsgefäß aus Glas mit einem Fassungsvermögen von 21, das mit einem Turbinenrührer ausgestattet ist, bringt man 39,2 g (0,1 Mol) Perylen-S^^lO-tetracarbonsäure-diannydrid, 26,2 g (0,2 Mol) E-Aminöcapronsäure und 500 ml N-Methylpyrrolidon ein.In a glass reaction vessel with a capacity of 21, which is equipped with a turbine stirrer, brings 39.2 g (0.1 mol) Perylene-S ^^ lO-tetracarboxylic acid diannydride, 26.2 g (0.2 mol) of E-amino caproic acid and 500 ml of N-methylpyrrolidone.
Das Gemisch wird auf 2000C gebracht, und diese Temperatur wird 6 Stunden aufrechterhalten. ManThe mixture is brought to 200 ° C. and this temperature is maintained for 6 hours. Man
kühlt das Gemisch ab, filtriert es und wäscht den Niederschlag nacheinander mit Äthanol, verdünnter Salzsäure und warmem Wasser bis zur Neutralität des Filtrats. Man trocknet den Niederschlag dann 24 Stunden bei 1000C.cool the mixture, filter it and wash the precipitate successively with ethanol, dilute hydrochloric acid and warm water until the filtrate is neutral. The precipitate is then dried for 24 hours at 100 ° C.
Man erhält 52,8 g (entsprechend einer Ausbeute von 85,3%) eines dunkelbordogefärbten Pulvers eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 3-53° C, das dem N,N'-Bis-(5-carboxypentyl)-perylen-diimid im wesentlichen entspricht.52.8 g (corresponding to a yield of 85.3%) of a dark broth-colored powder are obtained Product with a melting point of 3-53 ° C, the N, N'-bis (5-carboxypentyl) -perylene-diimide im essential corresponds.
Man bringt 24 g dieses Produkts und 400 ml Methanol und 65 g konzentrierte Schwefelsäure in ein Gefäß, wie es zuvor beschrieben wurde, ein. Die Suspension wird auf Rückflußtemperatur des Methanols während 15 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen filtriert man und wäscht den Niederschlag mit Methanol und dann mit einer wäßrigen 10%igen Natriumbicarbonatlösung, dann mit Wasser bis zur Neutralität und schließlich erneut mit Methanol. Der Niederschlag wird anschließend 24 Stunden bei 20: 1000C getrocknet.24 g of this product and 400 ml of methanol and 65 g of concentrated sulfuric acid are placed in a vessel as previously described. The suspension is heated to the reflux temperature of the methanol for 15 hours. After cooling, it is filtered and the precipitate is washed with methanol and then with an aqueous 10% strength sodium bicarbonate solution, then with water until neutral and finally again with methanol. The precipitate is then dried at 20: 100 ° C. for 24 hours.
Man erhält 21,3 g (entsprechend einer Ausbeute von 85%) eines lebhaft bordogefärbten Pulvers eines Produkts vom F. = 3300C, das dem N,N'-Bis-(5 - methoxycarbonyl - pentyl) - perylen - diimid im wesentlichen entspricht.This gives 21.3 g (corresponding to a yield of 85%) of a powder of a product agile bordogefärbten mp = 330 0 C, which the N, N'-bis (5 - methoxycarbonyl - pentyl) - perylene - diimide substantially is equivalent to.
Wenn man die Veresterung mit Äthanol durchführt, so erhält man in analoger Weise ein lebhaft bordogefärbtes Pulver eines Produkts vom F. = 318° C, das dem NjN'-Bis-^-äthoxycarbonyl-pentyty-perylendiimid im wesentlichen entspricht.If the esterification is carried out with ethanol, a vivid bordo-colored one is obtained in an analogous manner Powder of a product with a temperature of 318 ° C, that of the NjN'-bis - ^ - ethoxycarbonyl-pentyty-perylenediimide essentially corresponds.
In ein Reaktionsgefäß aus Glas mit einem Fassungsvermögen von 21, das mit einer für Hochvakuum geeigneten Vorrichtung zum Bewegen einer Destillationskolonne und einem Zuführungsrohr für Stickstoff ausgestattet ist und am unteren Ende eine Einführungsöffnung aufweist, bringt man 242,5 g Dimethylterephthalat, 194,0 g Äthylenglykol, 1,2 g (0,5%, bezogen auf das Polymere) eines der gemäß den Beispielen 1 bis 3 erhaltenen Farbstoffe, 0,087 g Antimonoxyd Sb2O3 und 0,125 g Manganacetat Mn(CH3COO)2 ein.242.5 g of dimethyl terephthalate and 194.0 g of ethylene glycol are placed in a glass reaction vessel with a capacity of 21, which is equipped with a device suitable for high vacuum for moving a distillation column and a feed tube for nitrogen and has an inlet opening at the lower end , 1.2 g (0.5%, based on the polymer) of one of the dyes obtained according to Examples 1 to 3, 0.087 g of antimony oxide Sb 2 O 3 and 0.125 g of manganese acetate Mn (CH 3 COO) 2 .
Das Erhitzen des Reaktionsgefäßes erfolgt mit Hilfe eines Ölbads.The reaction vessel is heated using an oil bath.
Man destilliert bei 1800C das sich aus der ^Umesterung ergebende Methanol ab und erhöht die Temperatur auf 2600C unter normalem Stickstoffdruck, um das überschüssige Äthylenglykol zu entfernen. Man führt anschließend die Polykondensation bei 275°C nach fortschreitender Herabsetzung des Drucks bis auf 0,2 bis 0,3 mm Hg durch.Is distilled at 180 0 C, the resulting from the transesterification methanol ^, and raising the temperature to 260 0 C under normal nitrogen pressure to remove the excess ethylene glycol to remove. The polycondensation is then carried out at 275 ° C. after the pressure has been progressively reduced to 0.2 to 0.3 mm Hg.
Die Eigenschaften der Copolymeren für jeden verwendeten Farbstoff sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben, in der »I. V.« die Intrinsic-Viskosität (Grenzviskositätszahl) des Polymeren in l%iger Lösung in o-Chlorphenol bei 25° C bedeutet.The properties of the copolymers for each dye used are as follows Table indicated in the »I. V. «the intrinsic viscosity (limiting viscosity number) of the polymer in 1% Means solution in o-chlorophenol at 25 ° C.
Diese Polymeren werden in geschmolzenem Zustand bei 285° C gesponnen, und die erhaltenen Fäden werden mit einem Streckstift von 85° C und einer Platte von 1600C verstreckt. Man erhält Garne mit einem Titer von 65 den (72,2 dtex) und 63 Einzelfäden mit hellerer Färbung als diejenige der Polymeren. Die Färbung dieser Garne besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Wärmeechtheit, Waschechtheit, Bleichechtheit und Trockenreinigungsechtheit. Die Schrumpfungen von Gewebe, gemessen in siedendem Wasser, Dampf von 1300C und Heißluft von 180 und 21O0Cj liegen in der gleichen Größenordnung, wie die bei Vergleichsgewebe der gleichen Struktur beobachteten.These polymers are spun in a molten state at 285 ° C, and the filaments obtained are drawn to a draw pin temperature of 85 ° C and a plate of 160 0 C. Yarns with a titer of 65 denier (72.2 dtex) and 63 individual threads with a lighter color than that of the polymers are obtained. The dyeing of these yarns has excellent light fastness, heat fastness, wash fastness, bleach fastness and dry cleaning fastness. The shrinkage of tissue as measured in boiling water, steam of 130 0 C and a hot air of 180 and 21O 0 C j are in the same order of magnitude as those observed in control tissue of the same structure.
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CO 7
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