DE2259970A1 - MASS COLORS OF POLYESTERS - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zua Färben von synthetischen linearen Polyestern ait einea oder aehreren Farbstoffen der ForaelThe invention relates to a process for dyeing synthetic linear polyesters containing one or more Forael dyes
in denen der Ring A durch ein oder aehrere Halogenatoae, Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein kann und η = 1-4 und a = 0-2 ait der Maßgabe bedeuten, daß η = oder 4 ist, wenn a für 0 steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aan Polyester in der Masse färbt.in which the ring A can be substituted by one or more halogen atoms, alkyl or lower alkoxy groups and η = 1-4 and a = 0-2 a with the proviso that η = or 4, when a stands for 0, which is characterized by is that aan polyester dyes in the mass.
Pur die Einfärbung von linearen Polyestern, insbesondere für die Herstellung transparent gefärbter Fasern, s.teht bisher nur eine beschränkte Anzahl von Farbstoffen zur Verfügung. Sehr viele der zua Einfärben von Kunststoffen bekannten Farbstoffe sind für die Färbung von linearen Polyestern ungeeigne.t, weil diese Farbstoffe beia Zusatz zur Kondensationsschaelze oder vor dea Verspinnen durch die hohen leaperaturen von 290-3000C und die zugesetzten Katalysatoren, wie z.B. Phosphorsäure, Manganacetat und Ant.iaontrioxid ihren Farbton, ihre Echtheiten oder andere erwünschtePurely for the coloring of linear polyesters, especially for the production of transparently colored fibers, see only a limited number of dyes available so far. Very many of the zua coloring plastics are known dyes ungeeigne.t for coloring linear polyesters because these dyes beia addition to Kondensationsschaelze or before spinning dea by the high leaperaturen of 290-300 0 C and the added catalysts, such as phosphoric acid, Manganese acetate and antioxidant trioxide change their hue, their fastness properties or other desired properties
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Eigenschaften verlieren. Da auch die meisten organischen Pigmente unter den bei der Herstellung oder Verarbeitung linearer Polyester auftretenden Bedingungen nicht stabil sind, hat man zur Einfärbung anorganische Pigmente verwendet, die jedoch farbschwache und trübe Farbtöne ohne die für viele Zwecke erwünschte Klarheit und Transparenz liefern.Lose properties. As also most organic Pigments not stable under the conditions encountered in the manufacture or processing of linear polyesters are, inorganic pigments have been used for coloring, which, however, provide weak and cloudy hues without the clarity and transparency desired for many purposes.
Es wurde nun gefunden, daß man lineare Polyester in der Hasse einfärben kann, wenn aian Farbstoffe der FormelIt has now been found that you can linear polyester in the Hate can color when aian dyes of the formula
verwendet, in der η und m die oben angegebene Bedeutung haben. Der Ring A kann durch ein oder mehrere HaIogenatone wie Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein. Trägt der Ring A Alkylgruppen, so handelt es sich um gerad- oder verzweigtkettige Allcyl<?ruppen wie die Methyl-, Aethyl-, Propyl-, i-Propyl-, iSutyl-, i-Butyl-, tert.-Butyl-, Aayl-, Octyl- oder Dodecylgruppe, vorzugsweise aber ua Cj - C.-Alley!gruppen. Trägt der Ring A Alkoxygruppen, so kommen vorzugsweise C1 - C^-Alkoxygruppen wie die Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppe in Frage.used, in which η and m have the meaning given above. The ring A can be substituted by one or more halogen atoms such as fluorine, chlorine or bromine. If ring A bears alkyl groups, these are straight-chain or branched-chain alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, i-propyl, isutyl, i-butyl, tert-butyl, and aayl -, octyl or dodecyl groups, but preferably inter alia Cj - C.-Alley! Groups. If the ring A carries alkoxy groups, C 1 -C 4 -alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy groups are preferred.
Eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemäßen Verbindungen sind Farbstoffe der Formel A preferred class of the compounds according to the invention are dyes of the formula
Le A H 708 - 2 -Le A H 708 - 2 -
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in der ρ und q. 1 oder 2 ist und der Ring A durch die oben angegebenen Substltuenten substituiert sein kann. 'in the ρ and q. 1 or 2 and the ring A by those given above Substituents can be substituted. '
Als lineare Polyester verwendet «nan insbesondere lineare aromatische Polyester wie Polyäthylenterephtbalat oder Polyester aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, ferner basisch oder sauer modifizierte lineare aromatische Polyester wie z.B. siit SuIfo-iso-phthaisäure modifiziertes Polyethylenterephthalat.In particular, linear aromatic polyesters are used as linear polyesters Polyesters such as polyethylene terephthalate or polyester made from terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane, furthermore basic or acidic modified linear aromatic Polyester such as modified with suIfo-isophthalic acid Polyethylene terephthalate.
Zur Durchführung des Verfahrens kann man z.B. eine Kondensation s schmelze aus Dimethylterephthalat, Aethylenglykol und einem Manganacetat—Phosphorsäure—Katalysator mit einem oder mehreren der erfindungsgenäßen Farbstoffen versetzen, die Kondensation in üblicher feeise zu Ende führen und die gefärbte Schmelze zu Fäden verspinnen oder zu festen Gegenständen verformen. For example, a condensation can be used to carry out the process s melt of dimethyl terephthalate, ethylene glycol and a manganese acetate-phosphoric acid catalyst with an or put several of the dyes according to the invention that Condensation in usual feeise to complete and the stained Spin melt into threads or shape it into solid objects.
Man kann jedoch auch einen oder mehrere der genannten Farbstoffe mit den fertigen linearen Polyestern in üblicher Weise vermischen und dann durch einen Spinn- oder Verformprozeß die gefärbten Polyester herstellen. Dazu wird das zu färbende Material in Fora von Pulvern, Körnern oder Schnitzeln mit dee fein verteilten trockenen Farbstoff in z.B. einer Lackiertroeeel so vereischt, dass die Oberfläche des Materials mit einer Schicht des Farbstoffs überzogen wird, worauf nan die ext Farbstoff belegten Pqlyesterteilehen schmelzen und nach bekannten Verfahren verspinnen oder verformen kann. Gegebenenfalls kann die Belegung der Polyesterteilchen »it Farbstoff auch so durchgeführt werden, dass manHowever, one or more of the dyes mentioned can also be used with the finished linear polyesters in the customary manner mix and then through a spinning or deforming process make the colored polyesters. To do this, the material to be colored is in the form of powders, grains or chips with the finely distributed dry dye in e.g. a varnishing drip so that the surface of the The material is coated with a layer of the dye, whereupon the ext dye-coated polyester parts are part melt and spin or deform by known processes. The covering of the polyester particles can optionally be used »It dye can also be done so that one
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mit einer Dispersion des Farbstoffs in einer flüchtigen Flüssigkeit wie Wasser oder Alkohol arbeitet und vorzugsweise die flüchtige Flüssigkeit vor dem Schmelzen der mit Farbstoff belegten Polyesterteilchen abdampft.works with a dispersion of the dye in a volatile liquid such as water or alcohol and preferably the volatile liquid evaporates before the melting of the polyester particles coated with dye.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind unter den bei der Herstellung der linearen Polyester in der Kondensationsschmelze vorhandenen Bedingungen und im Spinnprozeß überraschend stabil, verändern nicht die Viskosität der Polyesterschmelze und beeinträchtigen auch bei tiefen Kinfärbungen nicht die Eigenschaften der linearen Polyester und der daraus hergeotellten Fasern. Die gemäß der Erfindung eingefärbten linearen Polyester zeigen schöne klare und transparente Farbtöne, die gute Echtheiten besitzen.The compounds of the invention are among those in the Production of the linear polyesters in the condensation melt conditions and surprising in the spinning process stable, do not change the viscosity of the polyester melt and do not affect the properties of the linear polyesters and those made from them, even with deep colorations Fibers. The linear polyesters dyed according to the invention show beautiful clear and transparent colors have good fastness properties.
Hau vermengt 99 g Polyethylenterephthalat in Form von Pellets mit 1 g fein verteiltem 1, 4, 5, 8-Tetra-(phenylthio)-anthrachinon in einer Trommel, bis die Polyesterteilchen gleichmäßig mit Farbstoff belegt sind. Die entstehende Mischung wird geschmolzen und dann wie üblich bei 290 - 2950C versponnen. Der so erhaltene Faden ist leuchtend blaustichig rot gefärbt. Die Färbung weist ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten auf.Hau mixes 99 g of polyethylene terephthalate in the form of pellets with 1 g of finely divided 1, 4, 5, 8-tetra- (phenylthio) -anthraquinone in a drum until the polyester particles are evenly coated with dye. The resulting mixture is melted and then, as usual at 290 - 295 0 C spun. The thread obtained in this way is colored brightly bluish red. The dyeing has excellent light, washing and heat setting fastness properties.
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 15 g 1» 4, 5, 8- Tetrachlor-anthrachinon, 75 g Dimethylformamid, 23 g Thiophenol und 15 g Kaliumcarbonat werden etwa 3 Stunden auf 125 - 1300C erhitzt. Man kocht kurz auf, saugt nach dem Erkalten den in schönen roten Kristallen ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 25 g 1,4,5,8-Tetra-(phenylthio)-anthrachinon = 90 i<> der Theorie.The dye used can be prepared as follows: 15 g of 1 '4, 5, 8-tetrachloro-anthraquinone, 75 g of dimethylformamide, 23 g of thiophenol and 15 g of potassium carbonate for about 3 hours at 125 - 130 0 C heated. It is briefly boiled, and after cooling, the dyestuff which has precipitated in beautiful red crystals is filtered off with suction and washed with methanol and water. After drying, the theory is obtained 25 g 1,4,5,8-tetra (phenylthio) anthraquinone = 90 i <>.
«09824/0938«09824/0938
Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel la anstelle des dort genannten 1,4,5,8-Tetra-(phenylthio)-anthrachinons entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten. Farbstoffe, so erhält man Polyesterfäden in den angegebenen Farbtönen mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Is used in the production of dyed polyester threads according to Example la instead of the 1,4,5,8-tetra- (phenylthio) -anthraquinone mentioned there corresponding quantities of those listed in the following table. Dyes are obtained Polyester threads in the specified color shades with excellent light, washing and heat-setting fastness properties.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Le A 14 708 ' - 5■- 'Le A 14 708 '- 5 ■ -'
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Beispiel example
Farbstoffdye
Farbtonhue
1,Ί,5,B-Tetra-(2-methylphenylthio)-anthrachinon 1, Ί, 5, B-Tetra- (2-methylphenylthio) anthraquinone
1 ,'»^,B-Tetra-O-äthylphenylthioianthrachinon 1, "^, B-Tetra-O-ethylphenylthioianthraquinone
Ί I ,'i,5,8-Tetra-('i-tert.butylphenylthio) -anthrachinonΊ I, 'i, 5,8-Tetra - (' i-tert.butylphenylthio) -anthraquinone
1 ,'t,5,8-Tetra-('»-isooctylphenylthio)-anthrachinon 1, 't, 5,8-tetra- (' "- isooctylphenylthio) anthraquinone
1 ,k, 5, B-Te tra-(Ί-d od ecyl phenyl thio )-anthrachinon 1 , k, 5, B-Te tra- (Ί-d od ecyl phenyl thio) anthraquinone
1,Ί,5,8-Tetra-(2-äthoxyphenylthio)-anthrachinon 1, Ί, 5,8-tetra- (2-ethoxyphenylthio) anthraquinone
1, h , 5,8-Tetra(3-methoxyphenyl thio)-anthrachinon 1, h, 5,8-tetra (3-methoxyphenyl thio) anthraquinone
1 ,*», 5, 8-Te tra (4-n-bu t oxy pheny 1 thio )-anthrachinon 1, * », 5, 8-Te tra (4-n-butoxy pheny 1 thio) -anthraquinone
1 ,Ί, 5,8-Te tra-(3,'»-dimethyl phenyl thio) -anthrachinon1, Ί, 5,8-Te tra- (3, '»- dimethyl phenyl thio) -anthraquinone
1 ,^,5,8-Tetra-(2-chlorphenylthio)-anthrachinon 1, ^, 5,8-tetra- (2-chlorophenylthio) anthraquinone
1 ,'!^,e-Tetra-i^-chlorphenyl thio)-anthrachinon 1, '! ^, E-Tetra-i ^ -chlorphenyl thio) -anthraquinone
1 tk, 5,8-Tetra-('i-f 1 uorphenyl thio)-anthrachinon 1 t k, 5,8-tetra- ('if 1 uorphenyl thio) -anthraquinone
Ai 1 ,'i,5,8-Tetra-(3-bromphenylthio)-anthrachinon
1, h , 5 , 8-Te tra- (2 , 3, *t, 5,6-pentachl or -Ai 1, 'i, 5,8-tetra- (3-bromophenylthio) anthraquinone
1, h, 5, 8-Te tra- (2, 3, * t, 5 , 6-pentachl or -
pheny1thio)-anthrachinonpheny1thio) anthraquinone
rotRed
blaustich ig rotbluish red
blanstichig rotpale red
blaustichitr rotbluish nitrate red
blaustichie; rotbluish tinge; Red
rotRed
blaustichig rotbluish red
blaustichig rotbluish red
blaustichig rotbluish red
blaustichig rotbluish red
blaustichig rotbluish red
blaustichig rotbluish red
hlaustichig rotbluish red
rotRed
Le A 14 708Le A14 708
BAD ORfGINALBAD ORfGINAL
409824/0938409824/0938
22539702253970
Beispiel l6: Example l6 :
100 g Terephthal säured imethyl ester, 7,1 g Aethylenglykol, 0,05 g Mangan (ll)-aeetat und 0,04 g Phosphorsäure werden k Stunden unter Abdestillieren des Methanols bei 197°C gerührt. Man versetzt nun mit 3 g 1,4,5,8-Tetra-(4-methylphenylthio)-anthraehinon in 12 g Aethylenglykol und führt die Kondensation in 6 Stunden bei 277°C und 0,3 Torr unter Abdestillieren des ueberschusses an Aethylenglykol zu Ende. Bei der üblichen Verspinnung der Schmelze erhält man tief blaustichig rote Fäden, deren Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten besitzen.100 g of terephthalic acid imethyl ester, 7.1 g of ethylene glycol, 0.05 g of manganese (II) acetate and 0.04 g of phosphoric acid are stirred for k hours at 197 ° C. while distilling off the methanol. 3 g of 1,4,5,8-tetra- (4-methylphenylthio) -anthraehinone in 12 g of ethylene glycol are then added and the condensation is carried out in 6 hours at 277 ° C. and 0.3 Torr while distilling off the excess of ethylene glycol End. When the melt is spun in the usual way, deep bluish red threads are obtained, the color of which has excellent fastness to light, washing and heat setting.
Beispiel 17a: Example 17a :
Man vermengt 99 E des Polyesters aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan in Form von Schnitzeln mit einem Teil feinverteiltem 1,3,5,7—Tetra(phenylthio)~anthra chinon bis zur gleichmäßigen Belegung der Polyesterteilchen. Man schmilzt die erhaltene Mischung und gewinnt durch übliches Verspinnen bei 290-295°C einen klar rotstichig gelb gefärbten Faden, dessen Färbung ausgezeichnete Licht—, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist.99 U of the polyester of terephthalic acid and 1,4-bis (hydroxymethyl) cyclohexane in the form of chips are mixed with a portion of finely divided 1,3,5,7-tetra (phenylthio) anthraquinone until the polyester particles are evenly coated. The mixture obtained is melted and, by conventional spinning at 290-295 ° C., a clear, reddish-tinged yellow thread is obtained, the color of which has excellent fastness to light, washing and heat setting.
Beispiel 17b: Example 17b :
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 30 g 1,3,5,7—Tetrachior—anthraehinon, 46 g Thiophenol und 30 g Kaliumcarbonat werden in 120 g Dimethylformamid 3 Stunden bei 125—1300C gerührt. Nach dem Abkühlen saugt man das in schönen gelben Prissmen auskristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 51 g l,3,5,7-'Betra-(phenylthio)-anthrachinon = 90% der Theorie.The dye used can be prepared as follows: 30 g of 1,3,5,7-Tetrachior-anthraehinon, 46 g of thiophenol and 30 g of potassium carbonate in 120 g of dimethylformamide for 3 hours at 125-130 0 C stirred. After cooling, the product which has crystallized out in beautiful yellow prissmas is filtered off with suction, washed with methanol and water and, after drying, 51 gl, 3,5,7-'betra- (phenylthio) -anthraquinone = 90% of theory is obtained.
Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel 17a anstelle des dort genannten 1,3,5,7-Tetra-(phenylthio)-anthrachinons entsprechende Mengen der in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält manUsed in the manufacture of dyed polyester threads according to Example 17a instead of the 1,3,5,7-tetra- (phenylthio) -anthraquinone mentioned there Corresponding amounts of the dyes listed in the table below are obtained
Le A 14 708 - 7 -Le A 14 708 - 7 -
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? 2253970 ? 2253970
Polyesterfäden in den angegebenen Farbtönen mit ausgezeichne= ten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Polyester threads in the specified colors with excellent = ten fastnesses to light, washing and thermosetting.
J6Jg1 Farbstoff FarbtonJ 6 Jg 1 dye shade
18 1,3,5,7-Tetra-(2-methylphenylthio)- gelb anthrachinon18 1,3,5,7-tetra- (2-methylphenylthio) - yellow anthraquinone
19 1, 3, 5,7-Tetra-(4-methylphenylthio)- rotstichig gelb anthrachinon19 1, 3, 5,7-Tetra- (4-methylphenylthio) - reddish yellow anthraquinone
20 1,3,5,7-Tetra-(4-tert.butyl-phenyl- rotstichig gelb thio)-anthrachinon20 1,3,5,7-tetra- (4-tert-butyl-phenyl- reddish yellow thio) anthraquinone
21 1,3,5,7-Tetra-(4-methoxy-phenylthio)- rotstichig gelb anthrachinon21 1,3,5,7-Tetra- (4-methoxyphenylthio) - reddish yellow anthraquinone
22 1,3,5,7-Tetra-(2,3,/i,5,6-pentachlor- rotstichig gelb phenylthio)-anthrachinon22 1,3,5,7-tetra- (2,3, / i, 5,6-pentachlor- reddish-tinged yellow phenylthio) -anthraquinone
23 1,Ht6-Tri-(phenylthio)-anthrachinon orange 2k 1 ,zi,6-Tri-(2-methyl-phenylthio)- orange anthraohinon23 1, Ht 6-Tri- (phenylthio) -anthraquinone orange 2k 1, z i, 6-Tri- (2-methyl-phenylthio) - orange anthraohinone
25 1,^,ö-Tri-i^-methyl-phenylthio)- orange anthrachinon25 1, ^, ö-Tri-i ^ -methyl-phenylthio) - orange anthraquinone
26 1 ,'j,6-Tri-(^-tert .butyl-phenylthio)- orange anthrachinon26 1, 'j, 6-Tri - (^ - tert .butyl-phenylthio) - orange anthraquinone
27 1 ,zi,6-Tri-(2,3,1*, 5,6-pentachlor- orange phenylthio)-anthrächinon27 1, z i, 6-tri- (2,3, 1 *, 5,6-pentachloro-orange phenylthio) -anthraquinone
28 1,4,5-Tri-(phenylthio)-anthrachinon rot28 1,4,5-tri- (phenylthio) anthraquinone red
29 1 ,^,5-Tri-(2-methylphenylthio)- rot anthrachinon29 1, ^, 5-tri- (2-methylphenylthio) - red anthraquinone
30 1 ,^^-Tri-i^-methylphenylthio)- rot anthrachinon30 1, ^^ - Tri-i ^ -methylphenylthio) - red anthraquinone
31 1, h, 5-Tri-(**-tert. butyl-phenylthio)- rot anthrachinon31 1, h, 5-tri - (** - tert-butyl-phenylthio) - red anthraquinone
32 1 ,^^-Tri-i^t-methoxyphenylthio)- rot anthrachinon32 1, ^^ - Tri-i ^ t-methoxyphenylthio) - red anthraquinone
33 1 ,^,5-Tri-(2,3,'i, 5,6-pentachlor- rot phenylthio)-anthrachinon33 1, ^, 5-tri- (2,3, 'i, 5,6-pentachlor red phenylthio) anthraquinone
Le A H 708 - 8 -Le A H 708 - 8 -
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Man vermengt 99 g Polyäthylenterephthalat in einer Trommel mit 1 g 1,8-Dihydroxy-4,5-di-(phenylthio)-anthrachinon und 3 g Wasser, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt und trocknet das Gemisch bei 1000C. Das Gemisch wird anschließend geschmolzen und bei 29O-295°C in üblicher Weise versponnen, wobei man tief blaustichig violett gefärbte Fäden erhält, deren Färbung ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist.One blended 99 g of polyethylene terephthalate in a drum with 1 g of 1,8-dihydroxy-4,5-di (phenylthio) anthraquinone and 3 g of water until there is a uniform mixture, and drying the mixture at 100 0 C. The mixture is then melted and spun at 290-295 ° C. in the customary manner, giving threads dyed with a deep blue tinge of violet, the color of which has excellent fastness to light, washing and heat setting.
Beispiel 34b:Example 34b:
Der verwendete Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: 20 g 4,5-Dinitro-l,8-dihydroxy-anthrachinon, 16 g Thiophenol und 11 g Kaliumcarbonat werden in 60 g Dimethylformamid 4 Stunden bei 125-130 C gerührt. Nach dem Erkalten saugt man das in violett-schwarzen Prismen kristallisierte Produkt ab, wäs.cht mit Methanol und Wasser und erhält nach dem Trocknen 25 g 1;8-Dihydroxy-4,5-di-(phenylthio)-anthrachinon = 91% der Theorie.The dye used can be prepared as follows: 20 g of 4,5-dinitro-1,8-dihydroxy-anthraquinone, 16 g Thiophenol and 11 g of potassium carbonate are stirred in 60 g of dimethylformamide at 125-130 ° C. for 4 hours. After this Cool, the product crystallized in violet-black prisms is filtered off with suction, washed with methanol and water and obtained after drying, 25 g of 1; 8-dihydroxy-4,5-di (phenylthio) anthraquinone = 91% of theory.
Verwendet man bei der Herstellung von gefärbten Polyesterfäden gemäß Beispiel 34a anstelle des dort genannten 1,8-Dihydroxy-4,5-di-(phenyIthio)-anthrachinon entsprechende Mengen der in folgender Tabell'e aufgeführten Farbstoffe, so erhält man Polyesterfäden in den angegebenen Farbtönen mit ausgezeichneten Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten.Used in the production of dyed polyester threads according to Example 34a instead of the 1,8-dihydroxy-4,5-di- (phenylthio) -anthraquinone mentioned there corresponding amounts of the dyes listed in the following table are obtained you can use polyester threads in the specified colors with excellent Fastness to light, washing and thermosetting.
Le A H 708 - 9 -Le A H 708 - 9 -
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Beispiel example
/O/O
Farbstoffdye
Farbtonhue
35 1,8-Dihydroxy-4,5-rii-(2-methylphenylthio)-anthrachinon 35 1,8-dihydroxy-4,5-rii- (2-methylphenylthio) anthraquinone
36 1 ,8-Dihydroxy-V 5-di-(*i-methylphenylthio)-anthrachinon 36 1,8-dihydroxy-V 5-di - (* i-methylphenylthio) anthraquinone
37 1, 8-Dihydroxy-^i, 5-di-(4-n-propylphenylthio)-anthrachinon 37 1,8-Dihydroxy- 1,5-di- (4-n-propylphenylthio) anthraquinone
38 1 ,e-Dihydroxy-if,5-di-(4-tert.butyl-phenyl thio)-anthrachinon38 1, e-dihydroxy-if, 5-di- (4-tert-butyl-phenyl thio) anthraquinone
39 1,8-Dihydroxy-4, 5-di-(*i-äthoxyphenylthio)-anthrachinon 39 1,8-dihydroxy-4,5-di - (* i-ethoxyphenylthio) anthraquinone
ΊΟ 1,5-Dihyaroxy-4,8-di-(phenyl-ΊΟ 1,5-dihyaroxy-4,8-di- (phenyl-
thio)-anthraohinon 41 1,5-Dihydroxy~4t8-di-(2-methyl-thio) anthraquinone 41 1,5-dihydroxy ~ 4 t 8-di- (2-methyl-
phenylthio)-anthrachinon k2 1 ,5-Dihydroxy-*t,8-di-(*i-methyl-phenylthio) anthraquinone k2 1,5 -dihydroxy- * t, 8-di - (* i-methyl-
phenylthio)~anthrachinon k~b 1 ,5-Dihydroxy-4,8-di-(*i-tert.phenylthio) ~ anthraquinone k ~ b 1, 5-dihydroxy-4,8-di - (* i-tert.
butyl-phenylthio)-anthrachinon Ί4 5,8-Dihydroxy-l f ^i-di-(phenylthio)-butyl-phenylthio) -anthraquinone Ί4 5,8-dihydroxy-l f ^ i-di- (phenylthio) -
anthrachinon
k5 5,8-Dihydroxy-l ,^-di-i^i^methyl-anthraquinone
k5 5,8-dihydroxy-l, ^ - di-i ^ i ^ methyl-
phenylthio)-anthrachinon *»6 5,8-Dihydroxy-l, *»-di-(4-tert. butyl -phenylthiο)-anthrachinon ^7 5,8-Dihydroxy-l,ή-di-i3-nethoxyphenylthio)-anthrachinon violett blaustichig violett blaustichig violett blaustichig violett blaustichig violett violett violett violett violett rotstichig violett rotstichig violett rotstichig violett rotstichig violettphenylthio) anthraquinone * »6 5,8-dihydroxy-1, *» - di- (4-tert. Butyl -phenylthiο) -anthraquinone ^ 7 5,8-dihydroxy-l, ή-di-i3-nethoxyphenylthio) -anthraquinone violet bluish violet bluish violet bluish violet bluish violet violet violet violet violet reddish violet reddish purple reddish purple reddish purple
Le A H 708Le A H 708
- 10 -- 10 -
40982 4'/093840982 4 '/ 0938
Beispiel 4-8: Al Example 4-8: Al
Han vermengt 99 g Polyäthylenterepbthalat in Form von Körnern mit 1 g 1,4-Bihydroxy-2—phenylthio-anthrachinon und 3 g Glykolmononiethyläther, "bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt und trocknet anschließend im Vakuum bei 120 C. !lach Schmelzen des Gemisches und üblichem Verspinnen bei 290 - 2950C erhält man Scharlach gefärbte Päden, deren färbung sehr gute Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten besitzt. Scharlach gefärbte Polyesterfädeη gewinnt man ebenfalls, wenn man anstelle des oben genannten 1 ,^-Dihyd-roxy-^-phenylthio-anthrachinons entsprechende Mengen des 1 r4-Dihydroxy-2-(4--methyl-,2-methoxy-, 4-chlor- oder 4-brom-phenylthio)~anthrachinons verwendet. Han mixes 99 g of polyethylene terephthalate in the form of grains with 1 g of 1,4-bihydroxy-2-phenylthio-anthraquinone and 3 g of glycol mono-diethyl ether "until a uniform mixture is obtained and then dries in a vacuum at 120 ° C.! Laughing of the mixture and melting conventional spinning at 290 to 295 0 C obtained scarlet colored Päden whose coloring very good light, washing and Thermofixierechtheiten has scarlet colored Polyesterfädeη you also win if, instead of the above 1 ^ -. Dihyd-roxy - ^ - phenylthio-anthraquinone corresponding amounts of 1 r 4-dihydroxy-2- (4-methyl-, 2-methoxy, 4-chloro- or 4-bromo-phenylthio) ~ anthraquinone are used.
Le A 14 708 - 11" -Le A 14 708 - 11 "-
409824/0938409824/0938
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