DE2449494A1 - USE OF ORGANIC SILICONE COMPOUNDS AS RELEASE AGENTS - Google Patents

USE OF ORGANIC SILICONE COMPOUNDS AS RELEASE AGENTS

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DE2449494A1 DE19742449494 DE2449494A DE2449494A1 DE 2449494 A1 DE2449494 A1 DE 2449494A1 DE 19742449494 DE19742449494 DE 19742449494 DE 2449494 A DE2449494 A DE 2449494A DE 2449494 A1 DE2449494 A1 DE 2449494A1
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Description

Die noch löslichen Kondensationsprodukte von Phenol oder
Harnstoff, Thioharnstoff und/oder Melamin mit Formaldehyd
werden in großem Umfang zur Tränkung und Beschichtung von
Trägerbahnen für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten bzw. als Bindemittel für Preßmassen oder zur Herstellung von Sandformen oder von Schleifscheiben verwendet. Die Aufzählung dieser Anwendungsgebiete ist nicht abschließend, sondern nur beispielsweise zu verstehen.The condensation products of phenol or still soluble
Urea, thiourea and / or melamine with formaldehyde
are used to a large extent for the impregnation and coating of
Carrier sheets are used for the surface finishing of wood-based panels or as a binder for molding compounds or for the production of sand molds or grinding wheels. The list of these areas of application is not exhaustive, but should only be understood as examples.

Verwendet man die Phenoplast- oder Aminoplastharzvorkondensate zur Tränkung und Beschichtung von Trägerbahnen für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten, werden diese beharzten Trägerbahnen unter Aushärtungsbedingungen mittels eines Preßwerkzeuges auf die Oberflächen der Holzwerkstoffplatten gepreßt. Dabei neigen diese Pheno- bzw. Aminoplastharze zum Verkleben mit den Preßblechen. Ähnliche Verklebun-If the phenoplast or aminoplast resin precondensates are used for the impregnation and coating of carrier webs for the Surface finishing of wood-based panels, these are Resin-coated carrier webs pressed onto the surfaces of the wood-based panels under curing conditions by means of a pressing tool. These tend to be phenolic or aminoplastic resins for gluing with the press plates. Similar bonding

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gen sind bei der Verformung von Preßmassen unter Aushärtungsbedingungen zu beobachten. Gleiches gilt bei der Herstellung von mit diesen Kunstharzen gebundenen Formen, z.B. für das
Croning- oder hot box-Verfahren.oder bei der Herstellung von Schleifscheiben.genes can be observed during the deformation of molding compounds under curing conditions. The same applies to the production of molds bound with these synthetic resins, e.g. for the
Croning or hot box process. Or in the manufacture of grinding wheels.

Bei allen diesen Einsatzzwecken ist es bekannt, interne, also dem Kunstharz oder seiner Lösung zugesetzte Trennmittel zu
verwenden. Als Trennmittel gegenüber den die Oberflächenstruktur vermittelnden Preßblechen bei der Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten hat man bereits Paraffin- oder WachsemuIsionen, Ester oder Teilester von Fettsäuren mit
mehrwertigen Alkoholen oder Metallseifen verwendet. Als besonders brauchbar hat sich dabei die Verwendung von Äthylenglykol- oder Propylenglykolfettsäureestern herausgestellt
(DT-OS 2 250 991).For all of these purposes, it is known to add internal release agents, ie release agents added to the synthetic resin or its solution
use. Paraffin or wax emulsions, esters or partial esters of fatty acids are already used as a separating agent for the press plates which impart the surface structure in the surface treatment of wood-based panels
polyhydric alcohols or metallic soaps are used. The use of ethylene glycol or propylene glycol fatty acid esters has proven to be particularly useful
(DT-OS 2 250 991).

Bei der Verwendung der vorgenannten Harze zur Herstellung
von Preßmassen hat man insbesondere Metallseifen eingesetzt. Gleiches gilt für die Herstellung von Sandformen, die durch
diese Harze abgebunden und verfestigt werden sollen. Für
diese Zwecke hat man auch bereits Siliconöle in gelöster
oder emulgierter Form verwendet, ohne jedoch zu befriedigenden Ergebnissen zu kommen.When using the aforementioned resins for production
Metal soaps in particular have been used for molding compounds. The same goes for the manufacture of sand molds, which by
these resins are to be set and solidified. For
silicone fluids have already been used for this purpose
or emulsified form used, but without getting satisfactory results.

An ein internes Trennmittel werden dabei die Anforderungen
gestellt, daß es in geringen Mengen wirksam und in dem MediumThe requirements for an internal release agent are thereby set
made it effective in small amounts and in the medium

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gut verteilbar ist, außerdem keine Oberflächenstörungen, wie z.B. Glanzflecken, verursacht. Insbesondere bei dem Aushärten der Harze bei höheren Temperaturen, z.B. von Preßmassen, ist es von Bedeutung, daß sich die Trennmittel bei diesen Temperaturen nicht verfärben.is easy to distribute, and no surface defects, such as glossy spots. Especially when hardening the resins at higher temperatures, e.g. molding compounds, it is important that the release agents do not discolour at these temperatures.

Die Erfindung betrifft nun die Verwendung spezieller silicimorganischer Verbindungen als interne Trennmittel für den vorgenannten Zweck, wobei diese sxliciumorganischen Verbindungen die obengenannten Forderungen besonders gut erfüllen. The invention now relates to the use of special organosilicon Compounds as internal separating agents for the aforementioned purpose, these organic silicon compounds meet the above requirements particularly well.

Die Erfindung ist deshalb gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel IThe invention is therefore characterized by the use of compounds of the general formula I.

RR. 33 22 II. Si-O-Si-O- I
R I.
R.

(R1O) Si-O- R1 , wobei a . a(R 1 O) Si-O- R 1 , where a. a

a = O oder 1 ist,a = O or 1,

b einen Wert von 1 bis 500 hat, wobei, wenn a = 0 ist,b has a value from 1 to 500, where, when a = 0,

b >_ 3 sein muß,
die Gruppe R ein Wasserstoff-, Alkyl- oder Trimethyl-b> _ must be 3,
the group R is a hydrogen, alkyl or trimethyl

silylrest ist,is silyl radical,

die Gruppe R entweder einen Alkylrest mit 8 bis 32 Kohlenstoffatomen oder
den Rest - (CH2)^COOR1 oderthe group R is either an alkyl radical having 8 to 32 carbon atoms or
the remainder - (CH 2 ) ^ COOR 1 or

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den Rest -R ococ 12-22H25-45' wobei r4 ein the remainder -R ococ 1 2-22 H 25-45 ' where r4 a

zweiwertiger Rest ist, oder den Rest -R OC0 O0H1- .c is a divalent radical, or the radical -R OC 0 O 0 H 1 -. c

bedeutet, jedoch bis zu 80 Mol-% der vorgenannten Reste durch den Methylrest ersetzt seinmeans, however, up to 80 mol% of the abovementioned radicals have been replaced by the methyl radical

können, aber pro Molekül mindestens 1 Rest Rcan, but at least 1 radical R per molecule

ein anderer als ein Methylrest ist,is other than a methyl radical,

die Gruppe R ein Methylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen sein kann,the group R is a methyl radical or an alkoxy radical with 1 to Can be carbon atoms,

als interne Trennmittel bei der Aushärtung von Amino- oder Phenoplastharzen unter Formgebung.as an internal release agent during the hardening of amino or phenoplastic resins with shaping.

Innerhalb der vorgenannten Verbindungen gibt es für dieWithin the aforementioned compounds there are for the

12 3 112 3 1

Reste R , R und R bevorzugte Bereiche. Der Rest R ist, wenn dieser die Bedeutung eines Alkylrestes hat, vorzugsweise ein Methyl- oder Äthylrest. Das schließt aber nicht aus, daß die Produkte, bei denen 1Sr- ein höherer Alkylrest ist, gut wirksam sind.R, R and R radicals are preferred ranges. The radical R, if it has the meaning of an alkyl radical, is preferably a methyl or ethyl radical. However, this does not rule out that the products in which 1 Sr- is a higher alkyl radical are effective.

Der Rest R kann aus verschiedenen Gruppen ausgewählt werden.The radical R can be selected from various groups.

Bis zu 80 Mol-%, vorzugsweise bis zu 50 Mol-%, können CH3-Gruppen sein. Die restlichen Mol-% werden durch Reste gebildetUp to 80 mol%, preferably up to 50 mol%, can be CH 3 groups. The remaining mol% is made up of residues

wie sie im Patentanspruch aufgezählt werden. Wenn R die Bedeutung eines Alkylrestes hat, sind solche Alkylreste bevorzugt, die 14 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen. Bevorzugtas they are listed in the claim. If R has the meaning of an alkyl radical, those alkyl radicals are preferred, which have 14 to 22 carbon atoms. Preferred

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sind außerdem für R2 die Resteare also the radicals for R 2

-(CH0) ._-C-OCH, bzw. -(CH0) ,-0-C-C1-H,,-0 - (CH 0 ) ._- C-OCH, or - (CH 0 ), -0-CC 1 -H ,, - 0

Besonders geeignete Verbindungen sind solche, die der Formel I entsprechen und bei denen
R1 = (CH3J3Si-Particularly suitable compounds are those which correspond to the formula I and where
R 1 = (CH 3 J 3 Si

R2 = Alkyl mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen oder -(CH0) .,.-C-OCH,R 2 = alkyl with 14 to 22 carbon atoms or - (CH 0 )., .- C-OCH,

oder - (CH0),-0-C-C1-H-,-or - (CH 0 ), - 0-CC 1 -H -, -

£ J || 1 / J O£ J || 1 / J O

R3 = CH3 R 3 = CH 3

a = 1 unda = 1 and

b = 10 bis 50 ist.b = 10 to 50.

4
Der Rest R ist ein zweiwertiger Rest, vorzugsweise ein Alkylenrest, insbesondere ein Rest der Formel (CH9) , wobei4th
The radical R is a divalent radical, preferably an alkylene radical, in particular a radical of the formula (CH 9 ), where

c 2 oder 3 ist.c is 2 or 3.

Der Rest R ist ein Methylrest, er kann jedoch auch ein Alkoxyrest sein. Der Alkoxyrest weist im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Bevorzugt ist jedoch der Methoxy- oder Äthoxyrest.The radical R is a methyl radical, but it can also be an alkoxy radical. The alkoxy radical generally has 1 to 4 carbon atoms. However, the methoxy or ethoxy radical is preferred.

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Die Herstellung der Verbindungen ist dem Fachmann geläufig. Die Verbindungen können z.B. dadurch hergestellt werden,The preparation of the compounds is familiar to the person skilled in the art. The connections can be established, for example, by

daß man von Ausgangsverbindungen ausgeht, bei denen derthat one proceeds from starting compounds in which the

Rest R (soweit er nicht ein Methylrest ist) ein Wasserstoff rest ist, wobei diese Verbindungen mit Verbindungen umgesetzt werden, die eine entsprechende, olefinisch ungesättigte Gruppe aufweisen. Derartige Reaktionen sind in der DT-AS 1 115 929 gezeigt.R radical (if it is not a methyl radical) is a hydrogen radical, these compounds with compounds are implemented which have a corresponding, olefinically unsaturated group. Such reactions are in the DT-AS 1 115 929 shown.

Die siliciumorganischen Verbindungen können, falls es ihre Viskosität erlaubt, in reiner Form den Pheno- oder Aminoplastharzen zugefügt werden. Zwecks besserer Verteilung ist aber die Zugabe der Verbindungen in Form einer Emulsion oder einer Lösung bevorzugt. Die Anwendungskonzentration dieser Verbindungen liegt bei 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf Gewicht des Festharzes.The organosilicon compounds can, if their viscosity permits, the pheno- or amino resins in their pure form be added. For the purpose of better distribution, however, the addition of the compounds in the form of an emulsion or a solution preferred. The use concentration of these compounds is 0.05 to 0.5% by weight, based on weight of the solid resin.

Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Trennmittel gegenüber den in der DT-OS 2 250 991 als besonders brauchbar beschriebenen Äthylenglykol- oder Propylenglykolfettsäureestern sowie anderen in der Praxis eingesetzten Trennmitteln auf der Basis von Wachsen oder solchen auf der Basis der Ester von Fettsäuren mit Glycerin wird im folgenden Beispiel gezeigt.The superiority of the release agents according to the invention the ethylene glycol or propylene glycol fatty acid esters described as particularly useful in DT-OS 2 250 991 and other release agents used in practice based on waxes or those based on esters of fatty acids with glycerin is shown in the following example.

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Beispielexample

Zur Überprüfung des Trenneffektes wurden 100 Gewichtsteile einer zur Tränkung von Papier geeigneten 50 %igen wäßrigen Me1aminharζ lösung mit 1 Gewichtsteil einer 35 %igen Emulsion des zu prüfenden Trennmittels versetzt. Alle Emulsionen der ■ erfindungsgemäßen Trennmittel wurden nach der gleichen Rezeptur unter Verwendung von 10 Gew.-% (bezogen auf den zu emulgierenden Wirkstoff) eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch von oxalkylierten Fettalkoholen mit einem HLB-Wert von 12, hergestellt.To check the release effect, 100 parts by weight were used a 50% aqueous Me1aminharζ solution suitable for impregnating paper with 1 part by weight of a 35% emulsion of the release agent to be tested. All emulsions of the release agents according to the invention were made according to the same recipe using 10% by weight (based on the active ingredient to be emulsified) of an emulsifier consisting of a mixture of alkoxylated fatty alcohols with an HLB value of 12.

Mit diesen trennmittelhaltigen Melaminharzlösungen wurdenWith these release agent-containing melamine resin solutions were

Bahnen eines weißen Papiers mit einem Gewicht von 120 g/m durch Doppeltränkung so präpariert, daß eine Trockenauflage von 150 ± 10 g/m erreicht wurde. Die Vorkondensation des aufgebrachten Harzes erfolgte durch 3-minutenlages Erhitzen auf 135°C.Sheets of white paper with a weight of 120 g / m 2 prepared by double impregnation in such a way that a dry application of 150 ± 10 g / m was achieved. The applied resin was precondensed by heating for 3 minutes to 135 ° C.

Die so erhaltenen Melaminharzfilme wurden auf 8 mm Spanplatten bei einer Preßblechtemperatur von 145°C und einem -Druck von 20 kp/cm gepreßt. Es wurde die Preßzeit bestimmt, die nötig ist, um den Preßling nach Auffahren der Presse durch die Wirkung seines eigenen Gewichtes vom Preßblech abfallen zu lassen. Diese Zeit wird in den folgenden Tabellen als "Trennwert" bezeichnet. Der Trennwert für trennmittelfreiesThe melamine resin films thus obtained were laid on 8 mm chipboard at a press plate temperature of 145 ° C and a pressure pressed by 20 kp / cm. The pressing time was determined which is necessary to pass the compact after opening the press to let the effect of its own weight fall off the press plate. This time is shown in the following tables as "Cutoff value" referred to. The release value for release agent-free

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XJXJ

Melaminharz beträgt 180, gemessen unter den genannten Bedingungen. Melamine resin is 180, measured under the conditions mentioned.

Das verwendete Preßblech bestand aus einem hartverchromten Messingblech und wurde vor jedem Preßvorgang sorgfältig von etwa anhaftenden Trennmittelresten aus früheren Verpressungen befreit.The press plate used consisted of a hard chrome-plated brass plate and was carefully removed from it before each pressing process Any adhesive residues from previous pressings have been removed.

Die Beständigkeit der Trennmittel bei höheren Temperaturen wurde in folgender Weise bestimmt:The resistance of the release agents at higher temperatures was determined as follows:

5,0 g des zu prüfenden Trennmittels wurden in einer Petrischale (Durchmesser 6 cm) in einem Trockenschrank 20 Minuten lang auf 28O°C erhitzt. Danach wurde beobachtet, ob und wie stark Farbänderungen auftraten. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen in der Spalte "Gilbungstest" zusammengestellt. 5.0 g of the release agent to be tested were placed in a Petri dish (diameter 6 cm) in a drying cabinet for 20 minutes heated to 280 ° C for a long time. It was then observed whether and how strong color changes occurred. The results are in the The following tables are compiled in the "Yellowing test" column.

Tabelle 1Table 1 VergleichsprodukteComparison products

Trennmittel auf der Basis vonRelease agent based on PrüfergebnisTest result Gilbungs
testGilbungs
test 11 GlykoldistearatGlycol distearate TrennwertCut-off value braunBrown 22 Fettsäureester-Paraffin-
MischungFatty acid ester paraffin
mixture 7070 braunBrown 33 MetallseifenMetal soaps 9090 braunBrown 44th DimethylpolysiloxanDimethylpolysiloxane 4545 unverändertunchanged 120120

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Tabelle 2Table 2

Erfindungsgemäße TrennmittelRelease agents according to the invention

or» ο CT) coor »ο CT) co

O ΙΌO ΙΌ

Zusammensetzung des erfindungsgemäßen TrennmittelsComposition of the release agent according to the invention R3 R 3 R2 R 2 aa bb PrüfergebnisTest result GilbungstestYellowing test 11 R1 R 1 CH3 CH 3 -(CH2J3OCOC17H35 - (CH 2 J 3 OCOC 17 H 35 11 498498 Trenn
wertSeparating
value schwach gelbpale yellow 22 (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 80 Mol-% CH3
20 Mol-% - (CH2J3OCOC17H35 80 mole percent CH 3
20 mol% - (CH 2 J 3 OCOC 17 H 35 11 500500 4040 unverändertunchanged 33 (CH-)-Si(CH -) - Si CH3 CH 3 - (CH2)3OCOC17H35 - (CH 2 ) 3 OCOC 17 H 35 11 5050 3535 schwach gelbpale yellow 44th (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 -(CH2J3OCOC21H43 - (CH 2 J 3 OCOC 21 H 43 11 5050 3535 schwach gelbpale yellow 55 (CH3J3Si(CH 3 J 3 Si C2H5OC 2 H 5 O -(CH2J3OCOC17H35 - (CH 2 J 3 OCOC 17 H 35 11 11 3030th unverändertunchanged 66th C2H5 C 2 H 5 CH3 CH 3 ~C8H17~ C 8 H 17 11 5050 2525th unverändertunchanged 77th (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 ~C22H45~ C 22 H 45 11 5050 9090 unverändertunchanged 88th (OBU)-Si(OBU) -Si CH3 CH 3 ~C24-28H49-57~ C 24-28 H 49-57 11 5050 5050 unverändertunchanged 99 (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 50 Mol-% CgH17
50 Mol-% -(CH2J3OCOC17H35 50 mole percent CgH 17
50 mole% - (CH 2 J 3 OCOC 17 H 35 11 5050 5050 unverändertunchanged (CH.).Si(CH.). Si 6565

VDVD

N)N)

4> CD4> CD

Zusammensetzung des erfindungsgemäßen TrennmittelsComposition of the release agent according to the invention R3 R 3 R2 R 2 aa bb PrüfergebnisTest result GilbungstestYellowing test 1010 R1 R 1 CH3 CH 3 50 Mol-% C22H45
50 Mol-% -(CHJ OCOC H
.ώ J J. / JJ50 mole percent C 22 H 45
50 mole percent - (CHJ OCOC H
.ώ J J. / JJ 11 5050 Trenn
wertSeparating
value unverändertunchanged 1111 (CH3) 3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 — (CH2)^OCgH^«- (CH2) ^ OCgH ^ « 11 5050 6060 unverändertunchanged 1212th (CH3) 3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 -(CH2J3OC22H45 - (CH 2 J 3 OC 22 H 45 11 5050 5050 schwach gelbpale yellow 1313th (CH3) 3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 -(CH2J2OC12H25 - (CH 2 J 2 OC 12 H 25 11 5050 3535 schwach gelbpale yellow 1414th (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 - (CH2)10C00CH3 - (CH 2 ) 10 C00CH 3 00 44th 7070 unverändertunchanged 1515th --- CH3 CH 3 -(CH2)1QC00CH3 - (CH 2 ) 1Q C00CH 3 11 11 7070 unverändertunchanged 1616 (CH3) 3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 - (CH2)10C0OCH3 - (CH 2 ) 10 CO OCH 3 11 11 3535 unverändertunchanged 1717th C2H5 C 2 H 5 CH3 CH 3 -(CH2J10COOCH3 - (CH 2 J 10 COOCH 3 11 5050 40 *40 * unverändertunchanged 1818th (CH3J3Si(CH 3 J 3 Si CH3 CH 3 50 Mol-% CH3
50 Mol-% -(CH2J10COOCH3 50 mole percent CH 3
50 mole% - (CH 2 J 10 COOCH 3 11 3434 5555 unverändertunchanged (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si 3030th

cn οcn ο CD OOCD OO

Zusammensetzung des erfindungsgemäßen TrennmittelsComposition of the release agent according to the invention R3 R 3 R2 R 2 aa bb PrüfergebnisTest result GilbungstestYellowing test 1919th R1 R 1 CH3 CH 3 50 Mol-% C8H17
50 Mol-% -(CH2)1QC00CH3 50 mole percent C 8 H 17
50 mole percent - (CH 2 ) 1Q C00CH 3 11 5050 Trenn
wertSeparating
value unverändertunchanged 2020th (CH3) 3Si(CH 3 ) 3 Si CH3 CH 3 75 Mol-% C22H45
25 Mol-% -(CH2J10COOCH3 75 mole percent C 22 H 45
25 mole% - (CH 2 J 10 COOCH 3 11 5050 5555 unverändertunchanged (CH3)3Si(CH 3 ) 3 Si 5555

N)N) COCO

CO •tvCO • tv

Claims (1)

PatentanspruchClaim a = 0 oder 1 ist,a = 0 or 1, b einen Wert von 1 bis 500 hat, wobei, wenn a = 0 ist,b has a value from 1 to 500, where, when a = 0, b >_ 3 sein muß, die Gruppe R ein Wasserstoff-, Alkyl- oder Trimethyl-b > _ 3 must be, the group R is a hydrogen, alkyl or trimethyl silylrest ist,is silyl radical, die Gruppe R entweder einen Alkylrest mit 8 bis 32 Kohlenstoffatomen oder den Rest - (CH2) ^COOR1 oderthe group R is either an alkyl radical having 8 to 32 carbon atoms or the radical - (CH 2 ) ^ COOR 1 or den Rest -R ococ 12-22H25-45' wobei r4 ein the remainder -R ococ 12 -22 H 25-45 ' where r4 a zweiwertiger Rest ist, oderis divalent radical, or den Rest -R OC0 OOH._ „c O — 2.2. I / — 4bthe remainder -R OC 0 OO H._ " c O - 2.2. I / - 4b bedeutet, jedoch bis zu 80 Mol-% der vorgenannten Reste durch den Methylrest ersetzt seinmeans, however, up to 80 mol% of the abovementioned radicals have been replaced by the methyl radical können, aber pro Molekül mindestens 1 Rest Rcan, but at least 1 radical R per molecule ein anderer als ein Methylrest ist,is other than a methyl radical, die Gruppe R ein Methylrest oder ein Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen sein kann,the group R is a methyl radical or an alkoxy radical with 1 to Can be carbon atoms, als interne Trennmittel bei der Aushärtung von Amino- oder Phenoplastharzen unter Formgebung.as an internal release agent during the hardening of amino or phenoplastic resins with shaping. 6 0 9817/10276 0 9817/1027
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