DE2440526C2 - Flavored oral care products - Google Patents

Flavored oral care products

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DE2440526C2
DE2440526C2 DE2440526A DE2440526A DE2440526C2 DE 2440526 C2 DE2440526 C2 DE 2440526C2 DE 2440526 A DE2440526 A DE 2440526A DE 2440526 A DE2440526 A DE 2440526A DE 2440526 C2 DE2440526 C2 DE 2440526C2
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    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
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Description

Die Erfindung betrifft Mundpflegemittel und insbesondere Zahnputzmittel, um dem Atem ein dauerhaftes Aroma zu erteilen.The invention relates to oral care products, and more particularly Dentifrices to give breath a lasting aroma.

Die Funktionen eines Zahnpflegemittels, eines Mundwassers, eines Munddeodorants schließen die Funktion der Beseitigung von unangenehmem Mundgeruch und die Herbeiführung des sicheren Gefühls beim Verbrau- :< > eher, daß sein Atem nicht unangenehm wirkt, ein. Die Verwendung eines Zahnputzmittels beseitigt üblicherweise Mundgeruch rasch und maskiert für eine kurze Zeit den Geruch aus den Lungen- und den Nebenhöhlen, welche zusammen mit dem Mundgeruch einen söge- :■'> nannten »schlechten Atem« bilden. Jedoch sind die derzeit erhältlichen Zahnputzmittel lediglich in der Lage, ein Aroma zu liefern, welches einen schlechten Atem bzw. Mundgeruch für eine Zeitspanne bis zu etwa 20 Minuten maskiert. mThe functions of a dentifrice, a mouthwash, an oral deodorant complete the function the elimination of unpleasant halitosis and the creation of a safe feeling when consuming: < > rather that his breath is not uncomfortable. the Using a dentifrice usually removes bad breath quickly and masks it for a short time Time the odor from the lungs and sinuses, which, together with the bad breath, have a so-called: ■ '> called "bad breath" form. However, currently available dentifrices are only in the Able to deliver an aroma that causes bad breath or halitosis for a period of time up to about Masked for 20 minutes. m

Es wäre daher von beträchtlichem Vorteil, die Zeitspanne auszudehnen, während der ein Zahnputzmittel oder ein entsprechendes Mundpflegeprodukt dem Atem ein angenehmes Aroma erteilen würde und die Wirkung der Maskierung von schlechtem Atem bzw. r. Mundgeruch haben würde.It would therefore be of considerable benefit to increase the amount of time that a dentifrice is used or an appropriate oral care product would impart a pleasant aroma to the breath and which Effect of masking bad breath or r. Bad breath.

Obwohl ein wesentlicher Gesichtspunkt beim Verbraucher darin liegt, daß ein Mundpflegemittel schlechten Atem für eine ausgedehnte Zeitspanne maskieren sollte, ist in Betracht zu ziehen, daß der Verbraucher -tu selbst nicht feststellen kann, ob dies der Fall ist. Der einzige Hinweis für ihn liegt darin, ob der Duft in seinem Mund für eine längere Zeitspanne als üblich aufrechterhalten wird oder nicht.Although an important consideration for the consumer is that an oral care product is poor Should mask breath for an extended period of time, consideration should be given to the fact that the consumer does myself cannot determine whether this is the case. The only clue to him is whether the scent is in his Mouth held or not for a longer period of time than usual.

Ein gutes Produkt sollte sowohl ein dauerhaftes -r> Atemaroma und einen langer anhaltenden Dufteffekt herbeiführen.A good product should have both a lasting effect Create breath aroma and a long-lasting fragrance effect.

Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung solcher Mundpflegemittel.The object of the invention is to create such oral care products.

Es wurde nun gefunden, daß eine Gruppe von ϊο Materialien, welche ein blumig-moschusartiges oder fruchtig-moschusartiges Aroma besitzen, bei ihrer Eingabe in Mundpflegemittel des angegebenen Typs in geeigneten Mengen es ermöglichen, daß sie dem Atem ein dauerhaftes Aroma erteilen und einen langer anhaltenden Dufteffekt erzeugen.It has now been found that a group of ϊο materials which have a flowery-musky or have a fruity-musky aroma when they are added to oral hygiene products of the specified type in appropriate amounts enable them to impart a lasting aroma to the breath and a long one create a lasting fragrance effect.

Die Erfindung betrifft daher ein aromatisiertes Mundpflegemittel, das 0,001 bis 0,1 Gew.-% einer Moschusverbindung in Form von makrozyklischen Moschusverbindungen, Tetralinen, Nitromoschusver- M bindungen, Isochromanmoschusverbindungen und Indanmoschusverbindungen enthält.The invention therefore relates to a flavored oral care product that contains 0.001 to 0.1% by weight of a Musk compound in the form of macrocyclic musk compounds, tetralines, nitromusks- M bonds, isochroman musk compounds, and indan musk compounds contains.

Bei Mundpflegemittel gemäß der Erfindung hält das Atemaroma so lange vor, daß es wenigstens eine Stunde nach der Applikation oder der Verwendung des Mittels h"> nachweisbar ist.In oral care products according to the invention, the breath aroma lasts so long that it is at least one hour after the application or the use of the agent h "> is demonstrable.

Die neuen Moschusbestandteile, deren Verwendung in Mundpflegemitteln als vorteilhaft gefunden wurde, Die Gruppen von geeigneten Moschusverbindungen sind:The new musk ingredients that have been found beneficial in oral care products, The groups of suitable musk compounds are:

A. Makrozyklische Moschusverbindungen, wofür die folgenden Verbindungen Beispiele sind:A. Macrocyclic musk compounds, of which the following compounds are examples:

1. Ambrettolid, auch als Cyclohexadec-7-enolid bekannt, mit folgender Strukturformel:1. Ambrettolide, also called cyclohexadec-7-enolide known, with the following structural formula:

(CHj)7-CH,(CHj) 7 -CH,

CH
CH
CH
CH

(CH2),-CO(CH 2 ), - CO

2. Moschus R. 1, auch als 11-Oxahexadecanolid bekannt, mit der folgenden Strukturformel:2. Musk R. 1, also called 11-oxahexadecanolide known, with the following structural formula:

(CHj)9-C = O
O
iCH2)5—O
(CHj) 9 -C = O
O
iCH 2 ) 5-0

3. Oxalid, auch als 10-Oxahexadecanolid bekannt, mit der folgenden Strukturformel:3. Oxalide, also known as 10-oxahexadecanolide, with the following structural formula:

(CHj)8-C = O
O
(CHj) 8 -C = O
O

(CH2J6-O(CH 2 J 6 -O

4. Muscon, auch als 3-Methylcyclopentadecan-1-on bekannt, mit der folgenden Strukturformel: 4. Muscon, also called 3-methylcyclopentadecan-1-one known, with the following structural formula:

-CH-CH3
-CH2
-CH-CH 3
-CH 2

5. Civeti.on, auch als Cycloheptadec-P-en-l-on bekannt, mit der folgenden Strukturformel:5. Civeti.on, also as cycloheptadec-p-en-l-one known, with the following structural formula:

CH-(CH2),CH- (CH 2 ),

C = OC = O

CH-(CH2),CH- (CH 2 ),

6. Exalton, auch als Cyclopentadecanon bekannt, mit der folgenden Strukturformel:6. Exalton, also known as cyclopentadecanone, with the following structural formula:

(CHj)12 C = O(CHj) 12 C = O

CH2 1CH 2 1

7. Exaltolid, auch als Pentadecanolid bekannt, mit der folgenden Strukturformel:7. Exaltolide, also known as pentadecanolide, with the following structural formula:

CH2 C = OCH 2 C = O

(CHJ12
CH2 O
(CHJ 12
CH 2 O

8. Cervoliii, auch als 12-Oxahexadecanolid bekannt, mit der folgenden Strukturformel:8. Cervoliii, also known as 12-oxahexadecanolide, with the following structural formula:

(CH2J10-C = O
O
(CH 2 J 10 -C = O
O

(CH2)4—O(CH 2 ) 4-0

B. Tetraline, für welche die folgenden Verbindungen Beispiele sind:B. Tetraline, of which the following compounds are examples:

1. Versalid, auch als 1,1,4,4 -Tetramethylo-äthyl-T-acetyl-l^^^-tetrahydronaphthalin bekannt, mit der folgenden Strukturformel:1. Versalid, also as 1,1,4,4 -Tetramethylo-äthyl-T-acetyl-l ^^^ - tetrahydronaphthalene known, with the following structural formula:

2. Xylolmosclius, auch als 5-ter.-Butyl-2,4,6-Trinitro-m-xylol bekannt, mit der folgenden Strukturformel:2. Xylene musclius, also called 5-ter.-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene known, with the following structural formula:

NO,
(CHj)3C j CH3
NO,
(CHj) 3 C j CH 3

O,NO, N

NO,NO,

CH,CH,

3. Tibet-Moschus, auch als 2,6-Dinitro-3,4,5-trimethyl-tert.-butylbenzol bekannt, mit der folgenden Strukturformel:3. Tibetan musk, also called 2,6-dinitro-3,4,5-trimethyl-tert-butylbenzene known, with the following structural formula:

CH3 CH 3

O,NO, N

(CHj)3C(CHj) 3 C

CH3 CH 3

CH3 CH 3

NO,NO,

4. Moschus-Keton, auch als 2,6-Dimethyl-3,5-dinitro-4-tert.-butyIacetophenon bekannt, mit der folgenden Strukturformel:4. Musk ketone, also called 2,6-dimethyl-3,5-dinitro-4-tert-butyl acetophenone known, with the following structural formula:

CH3 CH 3

CH3COCH 3 CO

C2H.C 2 H.

2. Tonalid, auch als2. Tonalid, also called

methyl-l,2,3,4-tetrahydronaphthalin bekannt, mit der folgenden Strukturformel:methyl-l, 2,3,4-tetrahydronaphthalene known, with the following structural formula:

C(CH3)3 C (CH 3 ) 3

D. Isochromanmoschus, wofür die folgende Verbindung ein Beispiel ist:D. Isochroman Musk, of which the following compound is an example:

Galoxalid, auch als 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8 - hexamethylcyclopentatg] - benzopyran bekannt, mit der folgenden Strukturformel:Galoxalid, also called 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8 - hexamethylcyclopentatg] - benzopyran known, with the following structural formula:

H,CH, C

CH3 CH 3

CH3 CH3 CH 3 CH 3

CH, H3CCH, H 3 C

H3CH 3 C

CH3 CH 3

C. Nitromoschusverbindungen, von denen die folgenden Verbindungen Beispiele sind:C. nitro musk compounds, examples of which are the following:

1. Moschus-Ambrette. auch als 2,6-Dinitro-3-methoxy-l-methyl-4-tert.-butylbenzol bekannt, mit der folgenden Strukturformel:1. Musk ambrette. also as 2,6-dinitro-3-methoxy-1-methyl-4-tert.-butylbenzene known, with the following structural formula:

H3C CH3 H 3 C CH 3

E. Indan-Moschusverbiridungen, wofür die folgenden Verbindungen Beispiele sind:E. Indan musk compounds, for which the following Connections examples are:

1. Phantolid, auch als S-1. Phantolid, also called S-

methylindan bekannt, mit der folgenden Strukturformel:methylindane known, with the following structural formula:

O2NO 2 N

CH3 CH 3

NO,NO,

H,CH, C

CH3 CH 3

H3CH 3 C

H,C0H, C0

CH3 CH 3

CH3 CH 3

2. Celestolid, auch als 4-Acetyl-6-tert.-butyI-1,1-dimethylindian bekannt, mit der folgenden Strukturformel:2. Celestolide, also as 4-acetyl-6-tert.-butyI-1,1-dimethylindian known, with the following structural formula:

(CHj)3C(CHj) 3 C

CO-CH,CO-CH,

H3C CH3 H 3 C CH 3

3. Mosken, auch als 1,1,3,3,5-pentamethyl- π 4/:-dinitroindan bekannt, mit der folgenden Strukturformel:3. Mosken, also known as 1,1,3,3,5-pentamethyl- π 4 /: - dinitroindane, with the following Structural formula:

H3C CH3 H 3 C CH 3

O2NO 2 N

H3CH 3 C

NO,NO,

3030th

Jede der oben aufgeführten Moschusverbindungen kann in Mundpflegemitteln gemäß der Erfindung verwendet werden, wobei die folgenden Moschusverbindungen zweckmäßig sind: Exaltolid, Exalton, Phantolidund Versalid. J5Any of the musk compounds listed above can be used in oral care compositions according to the invention can be used, the following musk compounds being suitable: Exaltolide, Exalton, Phantolide and Capitals. J5

Die neuen Moschusbestandteile werden in die Mundpflegemittel in der beanspruchten Menge eingegeben, weiche zur Erzeugung der zuvor definierten, dauerhaften Wirkung ausreichend ist. Die tatsächlich verwendet: Menge hängt von der Anwesenheit von anderen Duft- bzw. Aromabestandteilen, welche in den Mitteln vorliegen können, und von dem jeweiligen Mundpflegemittel ab. In Zahnputzmitteln kann diese Menge z. B. von 0,001 bis 0,1 Gew.-% und insbesondere von 0,002 bis 0,01 Gew.-% des Zahnputzmittels betragen. Die neuen Inhaltsstoffe können entweder einzeln oder in Mischung verwendet werden, oder sie können in Verbindung mit anderen üblichen Aromainhaltsstoffert der Zahnputzmittel oder anderen Mundpflegemittel, welche in üblichen Mengen vorliegen können, verwendet werden.The new musk components are added to the oral care products in the required amount, soft is sufficient to produce the previously defined, permanent effect. Actually used: amount depends on the presence of other fragrance or aroma components in the Means can be present, and depend on the particular oral care product. These can be found in dentifrices Amount z. B. from 0.001 to 0.1 wt .-% and especially from 0.002 to 0.01 wt .-% of the dentifrice be. The new ingredients can either be used individually or in combination, or they can be used in conjunction with other common flavoring ingredients the dentifrices or other oral hygiene products, which are available in the usual quantities can be used.

Die neuen Moschusbestandteile können ebenfalls in Mischung mit anderen dauerhaften Aromamaterialien wie cyclischen Terpenmaterialien verwendet werden, die eine holzartige oder blumig-holzartige Duftnote, wie in der britischen Patentanmeldung 35 357/72 der Anmelderin beschrieben, besitzen.The new musk ingredients can also be mixed with other permanent flavoring materials how cyclic terpene materials are used that have a woody or floral-woody fragrance, such as in the applicant's British patent application 35 357/72.

Obwohl jeder der zuvor beschriebenen Moschusbestandteile zur Bildung einer zufriedenstellenden, länger anhaltenden Aromawirkung in zahlreichen Mundpfle- bo gemittein verwendet werden kann, stören gelegentlich andere Bestandteile diese Wirkung, indem sie einige Moschusbestandteile instabil machen. Als Vorsichtsmaßnahme ist es daher vorteilhaft, die Stabilität eines ausgewählten Moschusinhaltsstoffes in dem Mundpfle- hi gemittel zu prüfen.Although each of the previously described musk ingredients to form a satisfactory, longer lasting aromatic effect in numerous oral care bo can be used on average, other components occasionally interfere with this effect by some Make musk components unstable. As a precautionary measure, it is therefore beneficial to check the stability of a selected musk ingredient in the oral care means to check.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by means of the following examples.

Beispiel 1example 1

Im folgenden wird ein Beispiel eines weißen Zahnputzmittels gemäß der Erfindung, das Exaltolid enthält, beschrieben.The following is an example of a white dentifrice according to the invention, the exaltolide contains, described.

Das Zahnputzmittel wurde durch Zusammenmischen der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:The dentifrice was made by mixing the following ingredients together:

Gew.-% gemahlenes% By weight of ground

a-Aluminiumoxidtrihydrat 55,00alpha-alumina trihydrate 55.00

Sorbit (70%iger Sirup) 27.00Sorbitol (70% syrup) 27.00

Natriumcarboxymethylceliulose 0,80Sodium carboxymethyl cellulose 0.80

Natriumdihydrogenphosphat 0,40Sodium dihydrogen phosphate 0.40

Natriumlaurylsulfat 1,50Sodium Lauryl Sulphate 1.50

Titandioxid 0,50Titanium dioxide 0.50

Exaltolid 0,005Exaltolid 0.005

Pfefferminzaroma 0,995Peppermint flavor 0.995

Wasser auf 100Water to 100

Eine subjektive Einstufung der Fähigkeit des oben angegebenen Zahnputzmittels, dem Atem ein dauerhaftes Aroma zu erteilen, im Vergleich zu einem Kontrollzahnputzmittel, das keinen der neuen Inhaltsstoffe enthielt, wurde durch ein aus Fachleuten bestehendes Schiedsgericht durchgeführt, welches aufgefordert wurde, das Aroma des Atems einer Gruppe von Testpersonen einzustufen, von denen jede die Kontrollpaste und die zu untersuchende Paste bei verschiedenen Gelegenheiten anwenden sollte.A subjective rating of the ability of the above dentifrice to keep the breath lasting Flavoring versus a control dentifrice that did not contain any of the new ingredients was made by one of ordinary skill in the art held an existing arbitral tribunal which was asked to test the aroma of a group's breath by test subjects, each of whom included the control paste and the paste under investigation should apply on different occasions.

Die Ergebnisse zeigten, daß das Testzahnputzmittel, d. h. das erfindungsgemäße Mittel, dem Atem ein dauerhaftes Aroma erteilte, und zusätzlich wurde vom Schiedsgericht gefunden, daß das Aroma noch nach 1,5 Stunden vorhanden war.The results indicated that the test dentifrice, i.e. H. the agent according to the invention, the breath permanent flavor, and in addition, it was found by the arbitral tribunal that the flavor was still after 1.5 Hours was available.

Beispiel 2Example 2

Im folgenden wird ein Beispiel eines Exalton enthaltenden, transparenten Zahnputzmittels gemäß der Erfindung gegeben.The following is an example of an Exalton-containing transparent dentifrice according to given the invention.

Das Zahnputzmittel wurde durch Zusammenmischen der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:The dentifrice was made by mixing the following ingredients together:

Gew.-%Wt% Kieselerde-XerogelSilica xerogel 14,0014.00 Kieselerde-AerogelSilica airgel 7,507.50 NatriumcarboxymethylceliuloseSodium carboxymethyl cellulose 0,300.30 SaccharinSaccharin 0,200.20 Glyzeringlycerin 20,0020.00 SorbitSorbitol 47,0047.00 Farbstoff (l%ige Lösung)Dye (1% solution) 0,070.07 Wintergrün-AromaWintergreen aroma 1,2471.247 ExaltonExalton 0,0050.005 Polyäthylenglykol 1540Polyethylene glycol 1540 5,005.00 Mischung von DetergentienMixture of detergents 1,501.50 Natriumhydroxid (30%)Sodium hydroxide (30%) 0,150.15 Wasser aufWater on 100100

Es wurde gefunden, daß dieses Zahnputzmittel ebenfalls dem Atem des Benutzers ein dauerhaftes Aroma erteilte, wie auch den natürlichen Atemgeruch oder Mundgeruch für eine Zeitspanne von wenigstens 1,5 Stunden maskierte.It has been found that this dentifrice also has a lasting effect on the breath of the user Aroma imparted, as well as natural breath odor or bad breath, for a period of at least 1.5 hours masked.

Beispiel 3Example 3

Im folgenden wird ein Beispiel für ein erfindungsgemäßes Mundwasser, das Phantolid als Moschusinhaltsstoff enthält, gegeben.The following is an example of an inventive Mouthwash that contains phantolid as a musk ingredient is given.

Das Mundwasser wurde durch Zusammenmischen der folgenden Inhaltsstoffe hergestellt:The mouthwash was made by mixing the following ingredients together:

Gew.-%Wt% Saccharin, NatriumsalzSaccharin, sodium salt 0,0200.020 grenzflächenaktiver Stoffsurfactant 0,5000.500 AromaAroma 0,0990.099 PhantolidPhantolid 0,0010.001 Wasser aufWater on 100100

Es wurde gefunden, daß dieses Mundwasser dem Atem des Benutzers ein angenehmes, anhaltendesIt has been found that this mouthwash has a comfortable, persistent effect on the breath of the user

Aroma für wenigstens 1 Stunde erteilte.
Beispiel 4
Aroma given for at least 1 hour.
Example 4

Es wurde ein ähnliches Mundwasser, wie es in Beispiel 3 beschrieben wurde, unter Verwendung von Versalid als einem ein dauerhaftes Aroma erteiltendem Bestandteil anstelle von Phantolid hergestellt. Die verwendete Versalidmenge betrug 0,002 Gew.-% des Mundwassers.A mouthwash similar to that described in Example 3 was made using Versalid manufactured as a permanent flavoring ingredient instead of phantolid. The used The amount of versalide was 0.002% by weight of the mouthwash.

Es wurde gefunden, daß dieses Mundwasser dem Atem des Benutzers ebenfalls ein angenehmes, für eine Zeitspanne von wenigstens 1 Stunde nach der Anwendung anhaltendes Aroma erteilte.It has been found that this mouthwash is also pleasant to the breath of the user, for one Imparted sustained aroma for at least 1 hour after application.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Aromatisiertes Mundpflegemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es G,0OI bis 0,1 Gew.-% einer Moschusverbindung in Form von makrozyklischen Moschusverbindungen, Tetralinen, Nitromoschusverbindungen, Isochromanmoschusverbindungen oder Indanmoschusverbindungen enthält.Flavored oral care product, thereby characterized in that it contains G.0OI to 0.1% by weight of a musk compound in the form of macrocyclic Musk compounds, tetralines, nitro musk compounds, isochroman musk compounds or contains indan musk compounds. können entsprechend den in den folgenden Druckschriften angegebenen Schemata eingeordnet werden:can according to the following publications specified schemes are classified: a) »The Stereo Chemical Theory of Olfaction, 4 the validity of muskiness as a primary odour«. Toilet Goods Associations^ Special Supplement No. 37, J. W. Johnston und A. Sandoval, Seite 35;a) "The Stereo Chemical Theory of Olfaction, 4 the validity of muskiness as a primary odor". Toilet Goods Associations ^ Special Supplement No. 37, J. W. Johnston and A. Sandoval, page 35; b) Flavour Research (1971), Seite 283. Teranishi et al. »J. Agric. FD. Chem.« (1967) 15, 6, Theimer und Davis.b) Flavor Research (1971), p. 283. Teranishi et al. »J. Agric. FD. Chem. ”(1967) 15, 6, Theimer and Davis.
DE2440526A 1973-08-23 1974-08-23 Flavored oral care products Expired DE2440526C2 (en)

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