DE2435821A1 - PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE - Google Patents
PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDEInfo
- Publication number
- DE2435821A1 DE2435821A1 DE19742435821 DE2435821A DE2435821A1 DE 2435821 A1 DE2435821 A1 DE 2435821A1 DE 19742435821 DE19742435821 DE 19742435821 DE 2435821 A DE2435821 A DE 2435821A DE 2435821 A1 DE2435821 A1 DE 2435821A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- propylene oxide
- propylene
- reaction mixture
- water
- products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
BASF Aktiengesellschart 24358 21BASF Aktiengesellschart 24358 21
Unser Zeichen: O. Z. 50 665 Mu /G 6700 Ludwigshafen, 15. 7·Our reference: O. Z. 50 665 Mu / G 6700 Ludwigshafen, 15.7 ·
Verfahren zur Gewinnung von PropylenoxidProcess for the production of propylene oxide
Propylenoxid ist ein vielseitig verwertbares Zwischenprodukt. Es dient vor allem zur Herstellung von Polyolen, Glykolen und einer Reihe von Hilfsmitteln für Kunststoffe und Textilien, Fahrzeugantriebe u.a.Propylene oxide is a versatile intermediate product. It is mainly used for the production of polyols, glycols and a range of aids for plastics and textiles, vehicle drives, etc.
Zur Zeit wird Propylenoxid noch überwiegend nach dem Chlorhydrinverfahren hergestellt. Ein wesentlicher Nachteil dieses Verfahrens ist die Bildung großer Mengen anorganischer und organischer Nebenprodukte, deren Beseitigung schwierig ist.At present, propylene oxide is still mainly produced using the chlorohydrin process manufactured. A major disadvantage of this process is the formation of large amounts of inorganic and organic by-products, which are difficult to remove.
Seit einiger Zeit wird Propylenoxid auch nach einem petrochemischen Verfahren produziert. Grundlage dieses Verfahrens ist die Umsetzung eines organischen Hydroperoxids mit Propylen in Gegenwart eines speziellen Ubertragungskatalysators. Bei dieser Umsetzung entsteht neben Propylenoxid durch Reduktion des Hydroperoxids etwa die 2- bis 3-fache Menge eines Alkohols. Die gleichzeitige Verwertung von Propylenoxid und Alkohol ist mit wirtschaftlichen Risiken verbunden und schränkt die Bewegungsfreiheit bei der Produktion stark ein.For some time now, propylene oxide has also been used as a petrochemical one Process produced. This process is based on the reaction of an organic hydroperoxide with propylene in the presence a special transfer catalyst. In addition to propylene oxide, this reaction results in the reduction of the hydroperoxide about 2 to 3 times the amount of an alcohol. The simultaneous utilization of propylene oxide and alcohol is economical Associated with risks and severely restricts freedom of movement during production.
Man kann Propylenoxid auch durch spontan verlaufende Direktoxidation von Propylen mit Sauerstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, d.h. in flüssiger Phase herstellen. Dieses Verfahren liefert als einziges Wertprodukt nur Propylenoxid. Ein Nachteil der Direktoxidation ist die relativ niedrige Propylenoxidausbeute (etwa 50$). Um trotzdem auf dieser Grundlage ein wirtschaftliches Verfahren aufzubauen, ist es unbedingt erforderlich, daß bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemischs keine zusätzlichen Verluste auftreten. Leider entstehen aber bei der Umsetzung von PropylenPropylene oxide can also be produced by spontaneous direct oxidation of propylene with oxygen in a suitable solvent, i.e. in the liquid phase. This procedure delivers the only product of value is propylene oxide. A disadvantage of direct oxidation is the relatively low propylene oxide yield (about $ 50). In order to still get an economic one on this basis To build up procedures, it is imperative that the Working up the reaction mixture, no additional losses occur. Unfortunately, propylene is formed when it is converted
-2-509887/1010 -2- 509887/1010
-2- ο.ζ. jo 665-2- ο.ζ. jo 665
mit Sauerstoff einige aggressive Nebenprodukte, z.B. Säuren und Wasser, die selbst bei Raumtemperatur Propylenoxid merklich zersetzen. with oxygen some aggressive by-products, e.g. acids and water, which noticeably decompose propylene oxide even at room temperature.
Nach einem nicht vorveröffentlichten Verfahren zur Beseitigung von Säuren aus Reaktionsgemischen, die bei der Direktoxidation von Propylen zur Propylenoxid in Benzol als Lösungsmittel anfallen, kann man Propylenoxid mit minimalen Verlusten aus den Reaktionsgemischen der Direktoxidation gewinnen, wenn man die Entfernung der sauren Nebenprodukte vor der Destillation bzw. weiteren Reinigung des Propylenoxids vornimmt.According to a procedure for elimination not previously published of acids from reaction mixtures that arise in the direct oxidation of propylene to propylene oxide in benzene as a solvent, propylene oxide can be obtained from the direct oxidation reaction mixtures with minimal losses if the removal of the acidic by-products before the distillation or further purification of the propylene oxide.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Gewinnung von Propylenoxid aus dem Reaktionsgemisch, das bei der Oxidation von Propylen zu Propylenoxid mittels Sauerstoff in flüssiger Phase anfällt und das - neben einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel Propylenoxid, Propylen und insbesondere saure Nebenprodukte enthält, wobei der erfinderische Schritt im wesentlichen darin besteht, daß man - nach der Entfernung der sauren Nebenprodukte das Reaktionsgemisch unter Druck in der Weise destilliert, daß nicht umgesetztes Propylen als Kopfprodukt und Propylenoxid als Sumpfprodukt erhalten wird.The subject of the invention is a process for the production of propylene oxide from the reaction mixture that is obtained in the liquid phase during the oxidation of propylene to propylene oxide by means of oxygen and which - in addition to a water-immiscible solvent, contains propylene oxide, propylene and, in particular, acidic by-products, The inventive step essentially consists in that - after the removal of the acidic by-products, the Reaction mixture distilled under pressure in such a way that unreacted propylene as the top product and propylene oxide as Bottom product is obtained.
Das Reaktionsgemisch, welches neben Benzol, Propylen, Propylenoxid, Alkoholen, Aldehyden, Estern zunächst vor allem noch Essigsäure und Ameisensäure enthält, wird z.B. zunächst mit bis zu 10$ Wasser extrahiert. Da beide Säuren einen sehr günstigen Verteilungskoeffizienten zwischen Benzol und Wasser aufweisen, kann auf diese Weise in einer Stufe der Säuregehalt der organischen Phase mit einer geringen Wassermenge um 50 bis 60$ abgereichert werden. Man verwendet dabei zweckmäßigerweise 5 bis 10$ Wasser, bezogen auf die organische Phase. Es ist nicht sinnvoll, größere Mengen Wasser für die Extraktion einzusetzen, da dann auch Propylenoxid schon merklich in die wäßrige Phase übergeht. Dieser Übergang wird durch die nachfolgende Zersetzung des Propylenoxids in der stark sauren wäßrigen Phase ohnehin begünstigt; Die Extraktion kann in jedem dafür geeigneten Apparat bei einer Temperatur zwischen z.B.The reaction mixture, which in addition to benzene, propylene, propylene oxide, Alcohols, aldehydes, and esters initially mainly contain acetic acid and formic acid, e.g. initially with up to 10 $ water extracted. Because both acids have a very favorable partition coefficient have between benzene and water, in this way the acid content of the organic phase with a small amount of water can be depleted by $ 50 to $ 60. Man expediently uses 5 to 10 $ water, based on the organic phase. It does not make sense to use larger amounts of water for the extraction, since then propylene oxide would also be noticeably passes into the aqueous phase. This transition is due to the subsequent decomposition of the propylene oxide in the strongly acidic aqueous phase favored anyway; The extraction can be carried out in any suitable apparatus at a temperature between e.g.
509887/1010509887/1010
-> O.Z. 30 665-> O.Z. 30 665
0 und 1000C durchgeführt werden. Für die Phasentrennung werden je nach Mischintensität zwischen 10 und 60 Sekunden benötigt.0 and 100 0 C are carried out. The phase separation takes between 10 and 60 seconds, depending on the mixing intensity.
In einer zweiten Stufe wird dann die restliche Säure durch Neutralisation mit wäßriger Lauge, die einen pH-Wert nicht über 10 aufweist, aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Hierfür sind verdünnte Natronlauge, wäßrige Lösungen von Soda- bzw. Natriumbicarbonat, Ammoniumcarbonat und Ammoniak besonders geeignet. Da auch in dieser Stufe möglichst wenig Propylenoxid in die wäßrige Phase übergehen soll, werden Lösungen mit hohem Laugegehalt bevorzugt. Bei Natronlauge und Ammoniak führen allerdings bereits 4 bis 5 molare Lösungen zur basenkatalysierten Polymerisation des Propylenoxids. Soda- bzw. Natriumbicarbonat können dagegen bis zur Sättigungsgrenze eingesetzt werden. Die Neutralisation kann z.B. in einem Rührkessel oder auch in einer turbulenten Rohrstrecke durchgeführt werden. Für die Phaseηtrennung werden ca. 60 Sekunden benötigt.In a second stage, the remaining acid is then neutralized with aqueous alkali, which has a pH not above 10, removed from the reaction mixture. For this are diluted Sodium hydroxide, aqueous solutions of soda or sodium bicarbonate, ammonium carbonate and ammonia are particularly suitable. There too If as little propylene oxide as possible should pass into the aqueous phase in this stage, solutions with a high alkali content are preferred. In the case of caustic soda and ammonia, however, 4 to 5 molar solutions lead to base-catalyzed polymerization of the propylene oxide. Soda or sodium bicarbonate, on the other hand, can be used up to the saturation limit. The neutralization can e.g. be carried out in a stirred tank or in a turbulent pipe section. The phase separation takes about 60 seconds needed.
Die durch die Verteilung zwischen organischer und wäßriger Phase bedingten Propylenoxidverluste können erheblich vermindert werden, wenn man vorteilhafterweise die bei der Neutralisation anfallende Salzlösung für die vorgeschaltete Extraktion verwendet. Die bei der Neutralisation anfallenden Salze setzen die Löslichkeit organischer Verbindungen in Wasser merklich herab. Ferner werden die bei der Extraktion aus der organischen Phase gelösten Säuren durch die Salze etwas gepuffert und sind daher weniger aggressiv. Der Verteilungskoeffizient der Säuren verändert sich dagegen gegenüber reinem Wasser nur unwesentlich.The propylene oxide losses caused by the distribution between the organic and aqueous phase can be considerably reduced, if one advantageously uses the resulting from the neutralization Saline solution used for the upstream extraction. The salts obtained during neutralization make the solubility more organic Compounds in water noticeably decrease. In addition, the acids dissolved from the organic phase during extraction somewhat buffered by the salts and are therefore less aggressive. In contrast, the distribution coefficient of the acids changes pure water only insignificantly.
Erfindungsgemäß wird nunmehr die organische Phase in der Weise durch Destillation getrennt, daß Propylen am Kopf der Kolonne und Propylenoxid am Boden anfällt.According to the invention, the organic phase is now in the manner separated by distillation that propylene is obtained at the top of the column and propylene oxide at the bottom.
Hierzu ist im einzelnen das folgende zu sagen: Die Destillation kann bei Drücken zwischen 2 und 20 bar durchgeführt werden. Zweckmäßig sind Drücke zwischen 8 und 20 bar, da in diesen Fällen dasThe following can be said in detail about this: The distillation can be carried out at pressures between 2 and 20 bar. Appropriate are pressures between 8 and 20 bar, because in these cases the
-4-509867/1010 -4-509867 / 1010
-4- O.Z. 30 665-4- O.Z. 30 665
Propylen mit billigen Kühlmitteln, wie Wasser oder Luft, kondensiert werden kann. Sie kann kontinuierlich oder absatzweise geschehen. Propylene condenses with cheap refrigerants such as water or air can be. It can be done continuously or intermittently.
Die Temperaturen im Sumpf der Kolonne sind nach Neutralisation des Reaktionsgemischs nicht mehr kritisch. Die Propylenoxid und
Nebenprodukte enthaltende benzolische Lösung kann in Abwesenheit der Sau:
werden.The temperatures in the bottom of the column are no longer critical after the reaction mixture has been neutralized. The benzene solution containing propylene oxide and by-products can in the absence of the sow:
will.
der Säuren ohne Zersetzung des Propylenoxids auf 200 C erhitztof the acids heated to 200 ° C. without decomposition of the propylene oxide
Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Abtrennung von nicht umgesetztem Propylen aus Reaktionsgemischen der Direktoxidation in einer Stufe mit sehr geringen Verlusten (bis 5$) an Wertprodukt. Der Erfindung steht eine Propylenabtrennung aus nicht neutralisierten Reaktionsgemischen in zwei Stufen bei höheren und bei niedrigeren Drucken gegenüber. Wegen der zunehmenden Zersetzung von Propylenoxid durch Säuren müssen aber bei dieser Verfahrensweise möglichst niedrige Sumpftemperaturen eingehalten werden. Dies ist nur bei niedrigen Drucken möglich, d.h. zur Kondensation des Propylens werden teure Kühlmittel, wie Sole oder Ammoniak benötigt.The present invention enables the separation of unreacted Propylene from reaction mixtures of direct oxidation in one stage with very low losses (up to $ 5) of product of value. The invention is supported by a separation of propylene from non-neutralized reaction mixtures in two stages at higher and lower pressures compared to. Because of the increasing decomposition of propylene oxide by acids, however, this procedure The lowest possible sump temperatures are maintained. This is only possible at low pressures, i.e. expensive coolants such as brine or ammonia are used to condense the propylene needed.
Die für die folgenden Beispiele verwendeten Reaktionsgemische wurden durch Oxidation von Propylen in Benzol mit Sauerstoff bei
200°C und 50 at erhalten ι
Weise von Säuren befreit:The reaction mixtures used for the following examples were obtained by oxidizing propylene in benzene with oxygen at 200 ° C. and 50 atm
Way freed from acids:
200°C und 50 at erhalten und in der nachstehend beschriebenen200 ° C and 50 at and obtained in the one described below
Für die Extraktion verwendete man ein ca» 1 m langes Mischrohr mit einem Abscheider von 1 1 Inhalt. Die Neutralisationsstrecke setzte sich aus einem Rührautoklaven (11 Inhalt) und einem Abscheider (2 1 Inhalt) zusammen.A mixing tube approx. 1 m long was used for the extraction with a separator of 1 1 content. The neutralization section consisted of a stirred autoclave (11 capacity) and a separator (2 1 content) together.
In diese Apparatur dosierte man unter einem Druck von 50 bar kontinuierlich 8 kg Reaktionsgemisch je Stunde aus einem vorgeschalteten Oxidationsreaktor. Zur Entfernung der Säuren aus diesem Gemisch wurden dann bei 50 C verschiedene Laugen in den Neutrali-This apparatus was metered continuously under a pressure of 50 bar 8 kg of reaction mixture per hour from an upstream oxidation reactor. To remove the acids from this mixture various alkalis were then added to the neutral
609887/1010609887/1010
O.Z. 30O.Z. 30th
sationsautoklaven und die anfallende Salzlösung in die Extraktionsstrecke gepumpt. Die Zugabe der Lauge wurde so geregelt, daß die wäßrige Phase nach der Neutralisation einen pH-Wert von 7 bis 8 hatte. Der pH-Wert des aus der Extraktionsstrecke ablaufenden Abwassers lag dann zwischen 3 und 4. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die verwendeten Abkürzurgen bedeuten dabei:sation autoclave and the resulting saline solution in the extraction section pumped. The addition of the lye was regulated so that the aqueous phase had a pH of 7 to after neutralization 8 had. The pH of the waste water running off from the extraction section was then between 3 and 4. The results obtained in this way are compiled in the following table. The abbreviations used mean:
PO = Propylenoxid, As = Ameisensäure, Es = Essigsäure.PO = propylene oxide, As = formic acid, Es = acetic acid.
Versuchattempt
Zusammensetzung des ReaktionsgemischsComposition of the reaction mixture
nach dem
Reaktor
(Gew.^)after this
reactor
(Wt. ^)
PO As EsPO As Es
nach der Extraktion (Gew.%) after extraction (wt. %)
PO As EsPO As Es
nach der Neutralisation (Gew.^)after neutralization (wt. ^)
Lauge PO Lye PO
Gewichtsverlust der org. Phase {%) Weight loss of org. Phase {%)
4,3 1,8 0,6 4,4 0,6 0,5 12 folge 4,24.3 1.8 0.6 4.4 0.6 0.5 12 sequence 4.2
Na2CO /Na 2 CO /
NaHCONaHCO
3,63.6
4,3 1,3 0,6 4,4 0,5 0,64.3 1.3 0.6 4.4 0.5 0.6
4.6 1,7 0,74.6 1.7 0.7
4.7 1,8 0,84.7 1.8 0.8
15 folge Na2CO /15 sequence Na 2 CO /
NaHCO3 2 : 1NaHCO 3 2: 1
4,7 0,6 0,5 5 #ige NH -Lsg4.7 0.6 0.5 5 # NH solution
4,7 0,6 0,5 10 %lge ()4.7 0.6 0.5 10 % lge ()
4,44.4
4,4 4,84.4 4.8
3,23.2
3,33.3
Eine Glockenbodenkolonne mit 4o Böden von 70 mm Durchmesser wird kontinuierlich mit stündlich 5 kg des gemäß vorstehendem Versuch 1 erhaltenen neutralen Reaktionsgemisch beschickt. Der BetriebsdruckA bubble tray column with 40 trays of 70 mm in diameter is used continuously charged with 5 kg per hour of the neutral reaction mixture obtained according to Experiment 1 above. The operating pressure
-6--6-
609887/1010609887/1010
-6- ο. ζ. 30 665-6- ο. ζ. 30 665
der Anlage beträgt 10 bar. Bei einem Rücklaufverhältnis von 1 wird eine Kopftemperatur von 20 C und eine Sumpftemperatur von 168 bis 1710C erreicht. Die Reinheit des zurückgewonnenen Propylens liegt bei 99,9^.the system is 10 bar. At a reflux ratio of 1, a head temperature of 20 C and a bottom temperature of 168 to 171 0 C is reached. The purity of the recovered propylene is 99.9 ^.
Als Sumpfprodukt wird eine benzolische Lösung mit 5% Propylenoxid und 50 ppm Propylen erhalten. Die Propylenoxidverluste betragen weniger alsA benzene solution with 5% propylene oxide and 50 ppm propylene is obtained as the bottom product. The propylene oxide losses are less than
Vergleichcomparison
Verfahrt man wie vorstehend beschrieben, verwendet jedoch unmittelbar dem Reaktor entnommenes, saures Reaktionsgemisch, so treten Propylenoxidverluste von etwa 60$ ein; das Reaktionsgemisch enthält nach wie vor die begleitenden Carbonsäuren und nur etwa 2% Propylenoxid.If one proceeds as described above, but uses an acidic reaction mixture taken directly from the reactor, then propylene oxide losses of about $ 60 occur; the reaction mixture still contains the accompanying carboxylic acids and only about 2% propylene oxide.
-7-6098Ö7/1010-7-6098Ö7 / 1010
Claims (1)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742435821 DE2435821A1 (en) | 1974-07-25 | 1974-07-25 | PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE |
| FR7522851A FR2279740A1 (en) | 1974-07-25 | 1975-07-22 | Propylene oxide recovery from propylene oxidn. - reaction mixt. by removing acid by-products before distn. to separate unreacted propylene |
| JP8928575A JPS5136401A (en) | 1974-07-25 | 1975-07-23 | Puropirenokishidono shutokuho |
| BE158629A BE831754A (en) | 1974-07-25 | 1975-07-25 | PROCESS FOR OBTAINING PROPYLENE OXIDE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742435821 DE2435821A1 (en) | 1974-07-25 | 1974-07-25 | PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2435821A1 true DE2435821A1 (en) | 1976-02-12 |
Family
ID=5921507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742435821 Pending DE2435821A1 (en) | 1974-07-25 | 1974-07-25 | PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5136401A (en) |
| BE (1) | BE831754A (en) |
| DE (1) | DE2435821A1 (en) |
| FR (1) | FR2279740A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243492A (en) | 1976-11-15 | 1981-01-06 | Showa Denko K.K. | Process for purifying crude olefin oxides |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58172068U (en) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | 三菱電機株式会社 | Photoelectric signal generator for engine ignition power distributor |
| JP4882197B2 (en) * | 2003-09-18 | 2012-02-22 | 住友化学株式会社 | Propylene oxide purification method |
-
1974
- 1974-07-25 DE DE19742435821 patent/DE2435821A1/en active Pending
-
1975
- 1975-07-22 FR FR7522851A patent/FR2279740A1/en active Granted
- 1975-07-23 JP JP8928575A patent/JPS5136401A/en active Pending
- 1975-07-25 BE BE158629A patent/BE831754A/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243492A (en) | 1976-11-15 | 1981-01-06 | Showa Denko K.K. | Process for purifying crude olefin oxides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5136401A (en) | 1976-03-27 |
| BE831754A (en) | 1976-01-26 |
| FR2279740B3 (en) | 1979-04-27 |
| FR2279740A1 (en) | 1976-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE926426C (en) | Process for the production of isopropylbenzene peroxide | |
| DE3011391C2 (en) | ||
| DE1173457B (en) | Process for the production of acetylene alcohols | |
| DE2256512A1 (en) | METHOD FOR CLEANING UP ACRYLIC NITRILE | |
| DE1057086B (en) | Process for the production of anhydrous formaldehyde | |
| DE1952738A1 (en) | Production of trimethylopropane | |
| DE1182646B (en) | Process for the production of trimethylolpropane | |
| DE2435821A1 (en) | PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE | |
| DE2056198A1 (en) | Process for the continuous production of propylene oxide from propylene chlorohydrin | |
| DE2421039C2 (en) | Process for the production of diisopropylbenzene monohydroperoxide | |
| DE1543450A1 (en) | Process for purifying acetonitrile | |
| DE2240723A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEMONIC ACID OR ITS SALTS OR ESTERS | |
| DE2428081C3 (en) | Continuous process of cleaning glyoxal | |
| DE2441744A1 (en) | PROCESS FOR CLEAVING ALKYLAROMATIC HYDROPEROXYDES INTO PHENOLIC PRODUCTS | |
| DE2429425A1 (en) | PROCESS FOR THE RECOVERY OF PROPYLENE OXIDE | |
| DE1668966B1 (en) | Process for the simultaneous production of 2,6-dimethylphenol and 4-tert-butylphenol | |
| DE962527C (en) | Process for the preparation of oxyhydroperoxides | |
| DE2753023C2 (en) | ||
| DE10045355A1 (en) | Process for working up material flows containing mesityl oxide | |
| DE3811095C2 (en) | ||
| DE1643158B2 (en) | ||
| DE1243667B (en) | Process for the preparation of optionally alkyl-substituted adipic acids | |
| DE684497C (en) | Process for the production of xanthates | |
| DE2310744C2 (en) | Process for the preparation of 2-chlorobutadiene- (l, 3) | |
| DE695997C (en) | Process for the production of ethylene glycol from dichloroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |