DE2432409A1 - PROCESS FOR DRYING HYDROACRYLIC ACID AMIDE POLYMERIZES - Google Patents

PROCESS FOR DRYING HYDROACRYLIC ACID AMIDE POLYMERIZES

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DE2432409A1
DE2432409A1 DE19742432409 DE2432409A DE2432409A1 DE 2432409 A1 DE2432409 A1 DE 2432409A1 DE 19742432409 DE19742432409 DE 19742432409 DE 2432409 A DE2432409 A DE 2432409A DE 2432409 A1 DE2432409 A1 DE 2432409A1
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drying
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Shiro Sakai
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08J2333/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08J2333/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide

Description

Sumitomo Chemical Company? LimitedSumitomo Chemical Company ? Limited

Osaka, JapanOsaka, Japan

11 Verfahren zum Trocknen von wasserhaltigen Acryl säur eamid= Polymerisaten " 11 Process for drying water-containing acrylic acid amide = polymers "

Priorität! 10o Juli 1973» Japan, Nr0 78 180/73Priority! 10 July 1973 o "Japan, No. 0 78 180/73

Acrylsäureämid~Polymerisate mit hohem Molekulargewicht von mindestens 1 000 000 werden als Flockungsmittel zur Behänd·= lung von Industrieabwässern und Kanalisationsabwässern verwendet ο Im allgemeinen wird nach der Polymerisation das erhaltene feuchte Polymerisat zu einem Pulver oder Granulat verarbeitet9 das hierauf bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von weniger als etwa 10 Gewichtsprozents vorzugsweise weniger als etwa 5 - Gewichtsprozent, getrocknet wirdo Die Acrylsäureamid~Polymerisate bilden jedoch beim Trocknen durch thermischen Abbau und intermolekulare Vernetzung leicht wasserunlösliche GeIe9 wodurch die Grenzviskositätszahl und die Flockungskraft vermindert werden» Deshalb ist es von entscheidender Bedeutung bei der Herstellung von Flockungsmitteln g eine Qualitätsverschlechterung beim Trocknen au ver-Acrylic acid amide polymers with a high molecular weight of at least 1,000,000 are used as flocculants for the treatment of industrial wastewater and sewage wastewater o In general, after the polymerization, the moist polymer obtained is processed into a powder or granulate 9, which is then processed to a moisture content of less than about 10 weight percent of s preferably less than about 5 - percent by weight, dried the acrylamide ~ polymers is o but form "can be reduced so that the intrinsic viscosity and the Flockungskraft Therefore, it is of critical importance in the drying by thermal degradation and inter-molecular cross-linking easily water-insoluble gels 9 at the production of flocculants g quality deterioration during drying comparable au

' 409885/1404'409885/1404

meiden.avoid.

Zur Vermeidung der Qualitätsverschlechterung von Acrylsäureamid-Polymerisaten wurde bisher die Trocknung bei niedrigen Temperaturen unter vermindertem Druck oder bei hohen Temperaturen und Atmosphärendruck in Gegenwart von Inhibitoren, wie Harnstoff, Guanidinsalzen, Hydrazinen oder Thioglycolen, durchgeführt«, Das unter vermindertem Druck durchgeführte Trocknungsverfahren liefert zwar gute Ergebnisse, ist jedoch, technisch unwirtschaftIieh. Das bei hoher Temperatur und Atmosphärendruck durchgeführte Trocknungsverfahren läßt sich zwar technisch durchführen, die Wirkung der herkömmlichen" Inhibitoren ist jedoch, unzureichend«To avoid the deterioration in quality of acrylic acid amide polymers has hitherto been drying at low temperatures under reduced pressure or at high temperatures and atmospheric pressure in the presence of inhibitors such as urea, guanidine salts, hydrazines or thioglycols, carried out «, The carried out under reduced pressure The drying process gives good results, but is technically uneconomical. That at high temperature and Drying processes carried out at atmospheric pressure can be carried out technically, but the effect of the conventional " Inhibitors is, however, inadequate "

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrundes wasserhaltige Acryl säur eamid—Polymerisate mit liohesa Molekulargewicht so zu trocknen, daß diese Polymerisate bei ihrer Verwendung als Flockungsmittel keine Qualitätseinbuße erleiden. Diese Aufgabe ,wird durch die Erfindung gelöste,The invention is based on the object's water-containing acrylic polymers having Saur eamid liohesa molecular weight to dry so that these polymers suffer in their use as flocculants no loss of quality. This problem is solved by the invention,

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Trocknen von wasserhaltigen Acrylsäureamid-Polymerisaten, daß dadurch gekennzeichnet ist? daß man ein mindestens 0,01 Gewichtsprozent, bezogen a.nt das Trockengewicht des Polymerisats, einer Thioharnstoffverbindung enthaltendes Polymerisat trocknet* The invention thus provides a method for drying water-containing acrylic acid amide polymers that is characterized in that ? that a polymer containing at least 0.01 percent by weight, based on the dry weight of the polymer, of a thiourea compound is dried *

409885/1404409885/1404

In der Praxis wird das erfindungsgemäße Verfahren so. durchgeführt, daß ein wasserhaltiges Acrylsäureamid-Polymerisat mit hohem Polymerisationsgrad mit der Thioharnstoffverbindung in einer Menge von mindestens etwa 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht des Acrylsäureamid-Polymcrisats, vermischt und anschließend das Produkt bis zu einem Vassergehalt von unterhalb etwa 10 Gewichtsprozent trocknet. Durch die Einverleibung der Thioharnstoffverbindung wird eine Qualitätsverschlechterung des Acrylsäureamid-Polymerisats wirksam unterdrückt, selbst wenn das wasserhaltige Polymerisat bei erhöhten Temperattiren und Atmosphärendruck in gleichem Ausmaß getrocknet wird, wie bei niedrigen Temperaturen und unter vermindertem Druck,In practice, the method according to the invention becomes like this. carried out, that a water-containing acrylic acid amide polymer with a high degree of polymerization with the thiourea compound in an amount of at least about 0.01 percent by weight, based on the dry weight of the acrylic acid amide polymer, mixed and then the product to a water content of below about 10 percent by weight dries. By incorporating the thiourea compound becomes a deterioration in the quality of the acrylic acid amide polymer effectively suppressed, even if the water-containing polymer at elevated temperatures and atmospheric pressure is dried to the same extent as at low temperatures and under reduced pressure,

Das Acrylsäureamid-Polymerisat kann ein Homopolymerisat oder Copolymerisat sein, das etwa 50 bis 100 Molprozent Acrylsäureamid-Einheiten enthält. Bevorzugte Polymerisate sind nichtionische Polymerisate, wie Polyacrylsäureamid, Acrylsäureamid-Acrylnitril-Copolymerisate (Faserforsch, Textiltech. , Bd. 5 (195*0, s· 20*+), Acrylsäureamid-Methacrylsäureamid-Copolymerisate (Trans. Faraday Soc,, Bd, (1963)» S, 1385) und Acrylsäureamid-Styrol-Copolymerisate (J. Polymer Sei., Bd. 11 (i973)f S. 3037), anionische Polymerisate, wie Acrylsäureamid-Acrylsäuresalz-Copolymerisate, beispielsweise Acrylsäuroamid-Natriumacrylat-Copolymerisate, Acrylsäureamid-Kaliumacrylat-Copolymorisate und Acrylsäuroamid-Ammoniumacrylat-Copolymerisate (beispielsweise "Sumifloc FA")» Acrylsäureamid-Vinylsulfonat-The acrylic acid amide polymer can be a homopolymer or copolymer which contains about 50 to 100 mol percent acrylic acid amide units. Preferred polymers are nonionic polymers such as polyacrylic acid amide, acrylic acid amide-acrylonitrile copolymers (fiber research, Textiltech., Vol. 5 (195 * 0, s · 20 * +), acrylic acid amide-methacrylic acid amide copolymers (Trans. Faraday Soc ,, Vol, ( 1963) »S, 1385) and acrylic acid amide-styrene copolymers (J. Polymer Sci., Vol. 11 (1973) f p. 3037), anionic polymers, such as acrylic acid amide-acrylic acid salt copolymers, for example acrylic acid amide-sodium acrylate copolymers, acrylic acid amide -Potassium acrylate copolymers and acrylic acid-ammonium acrylate copolymers (for example "Sumifloc FA") »Acrylic acid amide vinyl sulfonate-

4 09885/U044 09885 / U04

Copolymerisate (beispielsweise "Sumifloc FN-S") und Acryl— säureamid-Itaconat-Copolymerisate (Japanische Offenlegungsschrift Nr. 22145 (1973)), kationische Polymerisate, wie kationisch modifiziertes Polyacrylsäureamid (beispielsweise "Sumifloc PC—50"), Acrylsäureamid—Acrylsäuredialkyl— aminoäthylester-Copolymerisate (beispielsweise "Hercofloc 859")» und Acrylsäureamid-Vinylpyridin-Copolymerisate (japanische Auslegeschrift Nr. 9576/1973). Diese Acrylsäureamid-Polymerisate haben eine Grenzviskositätszahl [γ\ J von etwa 1O bis 30, vorzugsweise von etwa 15 bis 25 in 1n Natriunihydratlösung.Copolymers (for example "Sumifloc FN-S") and acrylic acid amide-itaconate copolymers (Japanese laid-open specification No. 22145 (1973)), cationic polymers, such as cationically modified polyacrylic acid amide (for example "Sumifloc PC-50"), acrylic acid amide-acrylic acid dialkyl aminoethyl ester copolymers (for example "Hercofloc 859") »and acrylic acid amide-vinylpyridine copolymers (Japanese Auslegeschrift No. 9576/1973). These acrylic acid amide polymers have an intrinsic viscosity [γ \ J from about 10 to 30, preferably from about 15 to 25 in 1N sodium hydrate solution.

Als Thioharnstoff verbindungen können erfindungsge.mäß beispielsweise Thioharnstoff., alkyl substituierte Thioharnstoffe, wie Trimethylthioharnstoff, Triäthylthioharnstoff, Tetramethylthioharnstoff und Tetraäthylthioharnstoff, verwendet werden. Aus wirtschaftlichen Gründen ist Thioharnstoff besonders bevorzugt.As thiourea compounds according to the invention, for example Thiourea., Alkyl substituted thioureas, such as trimethylthiourea, triethylthiourea, Tetramethylthiourea and tetraethylthiourea are used will. For economic reasons, thiourea is particularly preferred.

Die Thioharnstoffverbindung wird den Acrylsäurearaid-Polymerisaten in einer Menge von mindestens 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht des Polymerisats, einverleibt. Es besteht keine bestimmte obere Grenze für den Gehalt an der Thioharnstoffverbindung. Im allgemeinen beträgt der Gehalt jedoch etwa 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 0,05 bis 0,2 Gewichtsprozent. Die Verwendung von mehr als etwa 1,0 Gewichtsprozent der Thioharnstoffverbindung ist unwirtschaftlich und kann eineThe thiourea compound is used in the acrylic acid araid polymers in an amount of at least 0.01 percent by weight, based on the dry weight of the polymer, incorporated. There is no particular upper limit on the content of the thiourea compound. In general however, the content is about 0.01 to 1.0 percent by weight, preferably about 0.05 to 0.2 percent by weight. The use of greater than about 1.0 percent by weight of the thiourea compound is uneconomical and can be a

409885/U04409885 / U04

ungünstige Wirkung auf die physikalischen Eigenschaften der Acrylsäureamid-Polymerisate ausüben.adverse effect on the physical properties of the Exercise acrylic acid amide polymers.

Die Thioharnstoffverbindung wird vorzugsweise dem feuchten Filterkuchen des Acrylsäureamid-Polymerisats einverleibt, der bei der Filtration der Aufschlämmung des Polymerisats erhalten wird. Die Thioharnstoffverbindung kann auch der Polymeraufschlämmung vor der Filtration einverleibt werden. Danach wird die Polymeraufschlämmung abfiltriert. Das erhaltene Gemisch aus der Thioharnstoffverbindung und dem Polymerisat wird bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise von etwa 20 bis 150 C9 bei Atmosphärendruck oder unter vermindertem Druck getrocknet.The thiourea compound is preferably incorporated into the moist filter cake of the acrylic acid amide polymer which is obtained when the polymer slurry is filtered. The thiourea compound can also be incorporated into the polymer slurry prior to filtration. The polymer slurry is then filtered off. The resulting mixture of the thiourea compound and the polymer is preferably dried at elevated temperatures of about 20 to 150 C 9 at atmospheric pressure or under reduced pressure.

Der Mechanismus der ¥irkung der Thioharnstoffverbindung zur Verhinderung einer Qualitätsverschlechterung der Acrylsäureamid-Polymerisate beim Trocknen ist unbekannt. Vermutlich wird die Bildung von Imid-Bindungen zwischen den Polymermolekülen und eine Spaltung der Hauptkette sowie eine Hemmung der Polymerisation von restlichem Acrylsäureamid unterbundene The mechanism by which the thiourea compound acts to prevent deterioration in the quality of the acrylic acid amide polymers when drying is unknown. Presumably the formation of imide bonds between the polymer molecules and a cleavage of the main chain and an inhibition of the polymerization of residual acrylic acid amide prevented

Die Thioharnstoffverbindung hemmt nicht nur die Qualitätsverschlechterung des Acrylsäureamid-Polymerisats beim Trock- nen$ sondern auch bei der Lagerung des Polymerisats in Form einer wäßrigen Lösung.The thiourea compound inhibits not only the deterioration of the acrylic acid amide polymer allow to dry at $ but also during storage of the polymer in the form of an aqueous solution.

09885/14009885/140

- 6 -.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.- 6 -.
The examples illustrate the invention.

Beispiel 1example 1

Ein feuchter Filterkuchen eines Acrylsäureamid-Polymerisats mit einem ¥assergehalt von 35 Gewichtsprozent, bezogen auf die Feststoffe, der bei der Polymerisation von Acrylsäureamid und Natriumacrylat in einem Molverhältnis von 80 : 20 erhalten wurde, wird mit den in Tabelle I aufgeführten Inhibitoren in einer Menge von 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, versetzt. Das Gemisch wird 5 Stunden bei 105 C getrocknet. Danach werden die Grenzviskositätszanl und die Gegenwart von wasserunlöslichem Gel bestimmt. Die Gegenwart von Gel wird durch visuelle Beobachtung an einer 0,Iprozentigen wäßrigen Lösung des getrockneten Polymerisats festgestellt. Die Bestimmung wird erleichtert durch Zusatz einer 1n wäßrigen Natriumhydratlösung. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt,A moist filter cake of an acrylic acid amide polymer with an ¥ water content of 35 percent by weight, based on the solids produced in the polymerization of acrylic acid amide and sodium acrylate in a molar ratio of 80:20 is obtained with the inhibitors listed in Table I in an amount of 0.5 percent by weight, based based on the weight of the polymer. The mixture is dried at 105 ° C. for 5 hours. Then the limit viscosity number and determine the presence of water-insoluble gel. The presence of gel is determined by visual observation found on a 0.1 percent aqueous solution of the dried polymer. The determination will facilitated by the addition of a 1N aqueous sodium hydrate solution. The results are summarized in Table I,

• Tabelle I• Table I

InhibitorInhibitor Grenzviskositäts-
zahl
£f)J 30°C
IN NaNOIntrinsic viscosity
number
£ f) J 30 ° C
IN NaNO Gelgel kein Zusatzno addition 18,018.0 vorhandenavailable ThioharnstoffThiourea 19,319.3 fehltis missing Harnstoffurea 17,917.9 vorhandenavailable HydrazinHydrazine 17,817.8 vorhandenavailable Guanidin-hydrochloridGuanidine hydrochloride 17,617.6 vorhandenavailable

409885/1404409885/1404

• - 7 -• - 7 -

Zum Vergleich wird das Polymerisat ohne Zusatz eines hibitors 2k Stunden bei 40°C getrocknet. Die Grenzviskositätszahl des getrockneten Polymerisats beträgt 19,^.For comparison, the polymer is dried at 40 ° C. for 2k hours without the addition of a hibitor. The intrinsic viscosity of the dried polymer is 19 ^.

Beispiel 2Example 2

Ein feuchter Filterkuchen eines Acrylsäureamid-Polymerisats, der Wasser und Methanol enthält (Gewichtsverhältnis von Polymerisat zu Wasser und Methanol 50 : 28 : 22), das durchA moist filter cake of an acrylic acid amide polymer, the water and methanol contains (weight ratio of polymer to water and methanol 50: 28: 22), the through

Polymerisation von Acrylsäureamid und Natriumacrylat in einem Molverhältnis von 90 : 10 und Waschen des erhaltenen Polymerisats mit Methanol erhalten wurde, wird mit Thioharnstoff in den in Tabelle II angegebenen Mengen vermischt. Das Gemisch wird 5 Stunden bei 105°C getrocknet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.Polymerization of acrylic acid amide and sodium acrylate in a molar ratio of 90:10 and washing the obtained Polymer was obtained with methanol, is mixed with thiourea in the amounts given in Table II. The mixture is dried at 105 ° C. for 5 hours. The results are summarized in Table II.

Tabelle IITable II

Thioharnstoff-
zusatz, Ge
wichtsprozent ,
bezogen auf
das Gewicht
der FeststoffeThiourea
addition, Ge
weight percentage,
based on
the weight
of solids Trocknungs-
bedingungenDrying
conditions Grenzviskositäts-
zahl
/ή 7 Intrinsic viscosity
number
/ ή 7 Gelgel Kein'ZusatzNo 'addition Raumtemperatur und
verminderter DruckRoom temperature and
reduced pressure 18,818.8 fehltis missing Kein ZusatzNo addition 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 15,915.9 vorhandenavailable 0,0100.010 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 17,017.0 fehltis missing 0,0250.025 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 17,817.8 fehltis missing 0,0500.050 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 18,218.2 fehltis missing 0,1000.100 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 18,518.5 fehltis missing 0,2500.250 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 18,618.6 fehltis missing 0,5000.500 75°C, 2 Std.75 ° C, 2 hours 18,818.8 fehltis missing

409885/1404409885/1404

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zum Trocknen von wasserhaltigen Acrylsäureamid-Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet , daß man ein mindestens 0,01 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht des Polymerisats, einer Thioharnstoffverbindung enthaltendes Polymerisat einsetzt.1. Process for drying water-containing acrylic acid amide polymers, characterized in that at least 0.01 percent by weight, based on the dry weight of the polymer, a thiourea compound containing polymer is used. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Thioharnstoff oder durch einen niederen Alkylrest substituierten Thioharnstoff enthaltendes Polymerisat einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that one thiourea or by a lower Alkyl radical-substituted thiourea-containing polymer is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,3. The method according to claim 1, characterized in that ein
daß man/O,01 bis 1,0 Gewichtsprozent der Thioharnstoff-a
that one / 0.01 to 1.0 percent by weight of the thiourea verbinduiag enthaltendes Polymerisat einsetzt.Compound-containing polymer is used. 409885/UCU409885 / UCU
DE19742432409 1973-07-10 1974-07-05 PROCESS FOR DRYING HYDROACRYLIC ACID AMIDE POLYMERIZES Pending DE2432409A1 (en)

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