DE2432066A1 - PROCESS FOR OBTAINING PURE NAPHTHALIN OR FROM ITS PURE HOMOLOGOUS - Google Patents

PROCESS FOR OBTAINING PURE NAPHTHALIN OR FROM ITS PURE HOMOLOGOUS

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DE2432066A1
DE2432066A1 DE19742432066 DE2432066A DE2432066A1 DE 2432066 A1 DE2432066 A1 DE 2432066A1 DE 19742432066 DE19742432066 DE 19742432066 DE 2432066 A DE2432066 A DE 2432066A DE 2432066 A1 DE2432066 A1 DE 2432066A1
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Heinrich Steinke
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    • C07C7/171—Sulfuric acid or oleum

Description

RUTGERS V/ ERKE Aktiengesellschaft Frankfurt am MainRUTGERS V / ERKE Aktiengesellschaft Frankfurt am Main

Pat-59O-R
Patentanmeldung Pat-59O-R
Patent application

Verfahren zur Gewinnung von reinem Naphthalin "bzw. von dessen reinen HomologenProcess for the production of pure naphthalene "or from its pure homologues

Die Erfindung "bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung von reinem Naphthalin "bzw. von dessen reinen Homologen durch Behandeln eines hochprozentigen entphenolierten Naphthalinproduktes bzw. einer hochprozentigen entphenolierten Homologenanreicherung mit einer Säure des Schwefels und Formaldehyd "bei erhöhter Temperatur.The invention "relates to a method of extraction of pure naphthalene "or its pure homologues by treating a high percentage dephenolated naphthalene product or a high percentage dephenolated homologue enrichment with an acid of sulfur and formaldehyde "at elevated temperature.

Ein solches Verfahren ist "bereits "bekannt (vgl. DT-PS 1 259 317)· Nach diesem "bekannten Verfahren wird ein hochprozentiges entphenoliertes Naphthalinprodukt in erster Stufe "bei 95 bis 100 0C mit 2 bis 7 Vol.-% 78 bis 98%iger Schwefelsäure und danach, ohne die Säureschicht abzuziehen, in zweiter Stufe bei der gleichen Temperatur mit wäßriger Formaldehydlösung behandelt. Nach Abziehen der Schwefelsäureschicht und Neutralwaschen der organischen Phase wird das reine Naphthalin destillativ gewonnen. Bei dieser Behandlung werden die Naphthalinbegleiter - das Thionaphthen und das Inden - praktisch vollkommen entfernt. Hierbei treten jedoch Ausbeuteverluste durch die Bildung von Naphthalinsulfonsäuren ein, und es ist eine Reinigung des Abwassers von Sulfonsäuren sowie eine Aufarbeitung der gebildeten Säureharze notwendig.One such method is "already" known (see. DT-PS 1259317) · After this "known method, a high-proof entphenoliertes naphthalene product in the first stage" at 95 to 100 0 C and 2 to 7 vol .-% 78 and 98 % sulfuric acid and then, without peeling off the acid layer, treated in the second stage at the same temperature with aqueous formaldehyde solution. After removing the sulfuric acid layer and washing the organic phase neutral, the pure naphthalene is obtained by distillation. With this treatment, the naphthalene companions - thionaphthene and indene - are practically completely removed. However, this results in losses in yield due to the formation of naphthalenesulfonic acids, and it is necessary to purify the waste water from sulfonic acids and to work up the acid resins formed.

503Ö83/C974503Ö83 / C974

Aufgabe der Erfindung ist es also, ein Verfahren zur Gewinnung von reinem Naphthalin bzw. von dessen reinen Homologen durch Behandeln eines hochprozentigen entphenolierten Naphthatinproduktes "bzw. einer hochprozentigen entphenolierten Homologenanreicherung mit einer Säure des Schwefels und Formaldehyd bei erhöhter Temperatur bereitzustellen, bei, dem die vorstehend geschilderten Nachteile nicht eintreten.The object of the invention is therefore to provide a method for obtaining of pure naphthalene or its pure homologues by treating a high percentage dephenolated naphthatin product "or a high-percentage dephenolated homologue enrichment with an acid of sulfur and formaldehyde to be provided at an elevated temperature at which the disadvantages described above do not occur.

Die Aufgabe der Erfindung wird dadurch gelöst, daß man das Naphthalinprodukt bzw. die Homologenanreicherung bei 95 bis 105 0C unter !Rühren mit 1 bis 3 Gew.-% Alkan-, Benzol- oder Alkylbenzol-sulfonsäure (berechnet auf das Einsatzmaterial) -versetzt, die Semperatur auf 130 bis 160 0C steigert,· zu dem Gemisch in mehreren Teilmengen 1 bis 3 Gew.-$ Paraformaldehyd (berechnet auf das Einsatzmaterial) hinzugibt, nach einer Reaktionszeit von 2 bis 4 Stunden - und gegebenenfalls nach Wasserzugabe - absitzen läßt, die abgeschiedene Sulfonsäure abzieht (gegebenenfalls die Behandlung mit Alkan-, Benzol- oder Alkylbenzol-sulfonsäure und Paraformaldehyd wiederholt und wieder die abgeschiedene Sulfonsäure abzieht), die verbliebene Reaktionsmischung einer Alkaliwäsche unterzieht und aus ihr das reine Naphthalin bzw. dessen reine Homologe destillativ abtrennt. Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung stellt man nach der Sulfonsäure zugabe die Temperatur auf 50 "bis 100 0C ein und nimmt anstelle der Paraformaldehydzugabe eine Einleitung von gasförmigem Formaldehyd vor.The object of the invention is achieved by adding 1 to 3% by weight of alkane, benzene or alkylbenzene sulfonic acid (based on the starting material) to the naphthalene product or the homologue enrichment at 95 to 105 ° C. with stirring allowed to settle -, increases Semperatur at 130 to 160 0 C, · to the mixture in several portions of 1 to 3 wt .- $ paraformaldehyde (calculated on feed) added gives, after a reaction time of 2 to 4 hours - and, if appropriate after addition of water , removes the deposited sulfonic acid (if necessary, repeats the treatment with alkane, benzene or alkylbenzene sulfonic acid and paraformaldehyde and removes the deposited sulfonic acid again), subjects the remaining reaction mixture to an alkali wash and separates the pure naphthalene or its pure homologues from it by distillation. According to another embodiment of the invention provides after the sulfonic acid addition, the temperature at 50 "to 100 0 C and takes place of the paraformaldehyde addition of a discharge of gaseous formaldehyde before.

Im Gegensatz zur Schwefelsäure zeigen die Sulfonsäuren, wie gefunden wurde, keinerlei sulfonierende oder oxidierende Wirkung auf Naphthalin oder seine Homologe.In contrast to sulfuric acid, the sulfonic acids have, as has been found, no sulfonating or oxidizing effect whatsoever on naphthalene or its homologues.

Bei erfindungsgemäßem Vorgehen werden nicht nur die oben geschilderten Nachteile des bekannten Verfahrens vermieten, sondern die als Katalysator erfindungsgemäß verblendeten Sulfonsäuren können nach Reinigung sogar wiederverwendet v/erdenIn the procedure according to the invention, not only those described above are used The disadvantages of the known method rent out, but rather the sulfonic acids veneered as a catalyst according to the invention can even be reused after cleaning

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_ 3 —_ 3 -

so daß hier nur ein geringer Chemikalienverbrauch entsteht. Die beim Verfahren der Erfindung als Destillationsrückstand anfallenden Kondensationsharze können ohne weitere Aufarbeitung, ?,. B. mit Steinkohlenteerpech zu Pech-Mischerzeugnissen verarbeitet vrerden. 'so that only a small consumption of chemicals occurs here. The condensation resins obtained as distillation residue in the process of the invention can be used without further work-up, ?,. B. processed with coal tar pitch to pitch mixed products. '

Beim Vorgehen nach der Erfindung wird ein Reinnaphthalin gewonnen mit einem Erstarrungspunkt (E.P.) von 79,8 0C, einer guten Schliefelsäurereaktion und einem gaschromatographisch bestimmten Thionaphthengehalt von 0,1 %, entspr. einem Schwefelgehalt von etwa 500 ppm. Wird die erfindungsgemäße Behandlung des Naphthalins mit Sulfonsäure und Paraformaldehyd zweimal angewendet, so erhält man ein Reinnaphthalin von Hydrierqualität mit einem Erstarrungspunkt von 80,0 0C und einem Schwefelgehalt unter 10 ppm.Proceeding according to the invention, a pure naphthalene is obtained with a solidification point (EP) of 79.8 0 C, a good Schliefelsäurereaktion and determined by gas chromatography Thionaphthengehalt of 0.1% corresp. A sulfur content of about 500 ppm. If the inventive treatment of naphthalene sulfonic acid and paraformaldehyde applied twice, the result is a pure naphthalene hydrogenation quality of having a solidification point of 80.0 0 C and a sulfur content below 10 ppm.

Wird in einer abgeänderten Ausführungsform der Erfindung das Naphthalinprodukt bei 100 bis 140 0C, vorzugsweise 100 bis 1050C, mit 1 bis 5 Gew.-% Paraformaldehyd oder gasförmigem Formaldehyd und mit 1 bis 3 Gew.-% Alkan-, Benzol- oder Alkylbenzol-sulfonsäure in einer geschlossenen Apparatur unter dem sich leicht aufbauenden Eigendruck von etwa 0,2 bis 2 atü 8 bis 14 Stunden behandelt, so erhält man - schon nach einmaligem Durchgang ein Reinnaphthalin mit einem E.P. von 80,0 bis 80,1 0C und einem Schwefelgehalt unter 10 ppm. Gleich günstige Ergebnisse erhält man, wenn man diese Verfahrensvariante auf eine Homologenanreicherung anwendet. Ein besonderer Vorteil der Verfahrensvariante ist - abgesehen vom umweltschutz - die Möglichkeit, die Aufarbeitung kontinuierlich durchzuführen. Reaktion, Extraktion des Katalysators mit Wasser und Neutralisation mit 15%iger Natronlauge können ohne weiteres fortlaufend, ohne Temperaturangleichung ausgeführt werden.In a modified embodiment of the invention, the naphthalene product at 100 to 140 0 C, preferably 100 to 105 0 C, with 1 to 5 wt .-% paraformaldehyde or gaseous formaldehyde and with 1 to 3 wt .-% alkane, benzene or alkylbenzene-sulfonic acid in a closed apparatus under the light building up self-pressure of about 0.2 to 2 atmospheres gauge 8 to 14 hours treated so obtained - after a single pass with a pure naphthalene EP 0 C 80.0 to 80.1 and a sulfur content below 10 ppm. Equally favorable results are obtained if this process variant is applied to homolog enrichment. A particular advantage of the process variant is - apart from environmental protection - the possibility of carrying out the work-up continuously. Reaction, extraction of the catalyst with water and neutralization with 15% sodium hydroxide solution can easily be carried out continuously without temperature adjustment.

Die nachstehenden Beispiele stellen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung dar: The following examples represent preferred embodiments of the invention:

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Beispiel 1 ^ ^ Example 1 ^ ^

ßLne Naphthalinfraktion aus einer kontinuierlichen Steinkohlenteerdestillationsanlage mit dem E.P. 76,3 0C und einem Gehalt an Xylenolen von 3 % wird entphenoliert. Sie zeigt dann einen E.P. von 77,1 0C (mit etwa 96 % Naphthalin) und einen Schwefelgehalt von 0,7 %. A naphthalene fraction from a continuous coal tar distillation plant with EP 76.3 0 C and a xylenol content of 3% is dephenolated. Then it indicates an EP of 77.1 0 C (with about 96% naphthalene) and a sulfur content of 0.7%.

In diese entphenolierte Naphthalinfraktion werden unter Rühren bei 100 0G 2 Gew.-% Methansulfonsaure eingetragen und dann die Temperatur auf 140 0C erhöht. Danach werden, unterteilt in 3 bis 5 Teilmengen, 2 Ge\*.-% Paraformaldehyd langsam zugegeben. Nach einer Reaktionszeit von 3 Stunden und anschließen-, dem Absitzenlassen wird die Methansulfonsaure abgezogen. Sie wird gereinigt und kann dann beiijjnächsten Ansatz wieder eingesetzt werden.In this entphenolierte Naphthalenic 2 wt .-% methanesulfonic acid are added and then increasing the temperature to 140 0 C with stirring at 100 G 0. Then, divided into 3 to 5 portions, 2 % by weight paraformaldehyde are slowly added. After a reaction time of 3 hours and then allowing it to settle, the methanesulfonic acid is drawn off. It is cleaned and can then be used again for the next batch.

Die zurückbleibende Naphthalinfraktion wird bei 90 0C mit 15?6-iger Natronlauge gewaschen und anschließend unter Vakuum destilliert. Nach Abnahme eines geringen Vorlaufs erhält man ein Naphthalin mit einem E.P. von 79,85 0G und der Schwefelsäurereaktion: schwach rosa.The remaining naphthalene fraction is washed at 90 ° C. with 15-6 strength sodium hydroxide solution and then distilled in vacuo. Pink weak: after removal of a low-forward to obtain a naphthalene with an SP from 79.85 0 G and the sulfuric acid reaction.

Werden anstelle von Methansulfonsaure Pentan- oder Benzol- ' . oder p-Toluol-sulf onsäure verwendet, so werden gleich gute Ergebnisse erzielt.If instead of methanesulfonic acid, pentane or benzene ' . or p-toluenesulfonic acid are used, they are equally good Results achieved.

Beispiel 2 ' Example 2 '

Ausgangsmaterial ist eine 95%ige a-Methylnaphthalinfraktion mit einem Schwefelgehalt von ca. 0,7 % (entspr. 2,2 % Methylthionaphthen). The starting material is a 95% α-methylnaphthalene fraction with a sulfur content of approx. 0.7 % (corresponding to 2.2 % methylthionaphthene).

Nach Zusatz von 2 % Methansulfonsaure als Katalysator wird bei 140 0C 2 % Paraformaldehyd in Anteilen unter Rühren zugefügt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang bei dieser Temperatur behandelt.After adding 2% methanesulfonic acid as a catalyst, 2% paraformaldehyde is added in portions at 140 ° C. with stirring and the reaction mixture is treated at this temperature for 3 hours.

Nach Ablauf der Reaktionszeit wird die Methansulfonsaure durch Wasser extrahiert. Die wäßrige Methansulfonsaure wird nachAfter the reaction time has elapsed, the methanesulphonic acid is through Water extracted. The aqueous methanesulfonic acid is after

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Absitzenlassen abgezogen -und der Aufarbeitung und Wiederverwendung zugeführt. Die Methylnaphthalinfraktion v/ird mit Λ5%-iger Natronlauge gewaschen.Allowing to settle is withdrawn and sent for processing and reuse. The methylnaphthalene fraction is washed with Λ5% sodium hydroxide solution.

Durch eine Vakuumdestillation wird das a-Nethylnaphthalin als 98%ige Verkaufsware mit einem Schwefelgehalt von 0,2 % bzw., bei Wiederholung der erfindungs gemäß en Reinigung, von 0,02 % gewonnen.By vacuum distillation, the a-methylnaphthalene is obtained as a 98% sales product with a sulfur content of 0.2 % or, if the purification according to the invention is repeated, of 0.02 % .

Wird anstelle der Paraformaldehydzugabe bei Temperaturen von 50 bis 100 0C gasförmiges Formaldehyd eingeleitet, so kommt man zu gleichen Ergebnissen.If, instead of the addition of paraformaldehyde, gaseous formaldehyde is introduced at temperatures of 50 to 100 ° C., the same results are obtained.

Beispiel 3Example 3

In einer geschlossenen Apparatur wird die entphenolte Naphthalinfraktion (wie im Beispiel 1 eingesetzt) mit 2 Gew.-% Paraformal dehyd auf 100 0C Reaktionstemperatur erwärmt und 2 Gew.-%In a closed apparatus, the dephenolated Naphthalenic (as used in Example 1) with 2 wt -.% Para Formal dehyde to 100 0 C reaction temperature warmed and 2 wt .-%

weräcn.weräcn.

Methansulfonsäure / langsam innerhalb 1 bis 2 Stunden unter gutem Rühren zugegeben.Methanesulfonic acid / slowly within 1 to 2 hours under good Stirring added.

Nach einer Reaktionszeit von 10 Stunden wird durch eine Wasserextraktion die Methansulfonsäure abgeschieden und die Naphthalinphase mit 15%igei" Natronlauge neutralisiert.After a reaction time of 10 hours, water extraction the methanesulfonic acid deposited and the naphthalene phase Neutralized with 15% sodium hydroxide solution.

Durch eine anschließende Vakuumdestillation gewinnt man ein Reinnaphthalin mit einem E.P. von 80,1 0C und einem Schwefelgehalt von 9 ppm.Through a subsequent vacuum distillation to recover a pure naphthalene with an EP of 80.1 0 C and a sulfur content of 9 ppm.

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Claims (1)

Patentansprüche :Patent claims: 1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Naphthalin "bzw. von dessen reinen Homologen durch Behandeln eines hochprozentigen entphenolierten Naphthalinproduktes bzw. einer hochprozentigen entphenolierten Homologenanreicherung mit einer Säure des Schwefels und Formaldehyd "bei erhöhter Temperatur,1. Process for the production of pure naphthalene "resp. of its pure homologues by treating a high percentage dephenolated naphthalene product or a high percentage dephenolated homologue enrichment with an acid of sulfur and Formaldehyde "at elevated temperature, dadurch gekennzeichnet,characterized, daß man das Naphthalinprodukt bzv;. die Homologenanreicherung bei 95 bis 105 0G unter Rühren mit 1 bis 3 Gew.-% Alkan-, Benzol- oder Alkylbenzolsulfonsäure (berechnet auf das Einsatzmaterial)* versetzt, die Temperatur auf 130 bis 160 0G steigert, zu dem Gemisch in mehreren Teilmengen 1 bis 3 Gtexf.-% Paraformaldehyd (berechnet auf das Einsatzmaterial) hinzugibt, nach einer Reaktionszeit von bis 4- Stunden - und gegebenenfalls nach Vasserzugabe absitzen läßt, die abgeschiedene Sulfonsäure abzieht (gegebenenfalls die Behandlung mit Alkan-, Benzoloder Alkylbenzol-sulfonsäure und Paraformaldehyd wiederholt und wieder die abgeschiedene Sulfonsäure abzieht), die verbliebene Reaktionsmischung einer Alkaliwäsche unterzieht und aus ihr das reine Naphthalin bzw. dessen reine Homologe destillativ abtrennt.that one or the naphthalene product ;. the homologue enrichment at 95 to 105 0 G with stirring with 1 to 3 wt .-% alkane, benzene or alkylbenzenesulfonic acid (calculated on the starting material) * added, the temperature increases to 130 to 160 0 G , to the mixture in several partial amounts 1 to 3 Gtexf .-% paraformaldehyde (calculated on the starting material) is added, allowed to settle after a reaction time of up to 4 hours - and optionally after the addition of water, the separated sulfonic acid is removed (optionally treatment with alkane, benzene or alkylbenzene sulfonic acid and paraformaldehyde repeatedly and again the separated sulfonic acid is removed), subjects the remaining reaction mixture to an alkali wash and separates the pure naphthalene or its pure homologues from it by distillation. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nach Sulfonsäure zugabe die Temperatur auf 50 bis 100 0C einstellt und anstelle von Paraformaldehydzugabe Einleitung von gasförmigem Formaldehyd vornimmt.2. The method according to claim 1, characterized in that after adding sulfonic acid, the temperature is set to 50 to 100 0 C and instead of adding paraformaldehyde, introducing gaseous formaldehyde is carried out. 509883/0974509883/0974 Abgeändertes Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man - gegebenenfalls in kontinuierlicher Verfahrensweise - das Naphthalinprodukt bzw. die Homologenanreicherung bei 100 bis 14-00C, vorzugsweise 100 bis 105°C, mit 1 bis 3 Ge\!.-% Paraforrealdehyd oder gasförmigem Formaldehyd in Gegenwart von 1 bis 3 Gew.-% Alkan-, Benzol- oder Alkylbenzol-sulfonsäure in einer geschlossenen Apparatur unter dem sich aufbauenden Eigendruck von etwa 0,2 bis 2 atü 8bis 14 Stunden reagieren läßt und das Eeaktionsgemisch dann gemäß Anspruch 1 aufarbeitet·Modified process according to claim 1, characterized in that - optionally in a continuous procedure - the naphthalene product or the homologue enrichment at 100 to 14-0 0 C, preferably 100 to 105 ° C, with 1 to 3 % by weight paraforealdehyde or gaseous formaldehyde in the presence of 1 to 3% by weight alkane, benzene or alkylbenzene sulfonic acid in a closed apparatus under the autogenous pressure of about 0.2 to 2 atmospheres that is built up to react for 8 to 14 hours and then the reaction mixture according to claim 1 refurbished 509.883/0974509.883 / 0974
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