DE2431201A1 - 4-ARYLDECAHYDRO-1H-PYRROLO SQUARE BRACKET ON 3,4 SQUARE BRACKET FOR QUINOLINE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTS - Google Patents
4-ARYLDECAHYDRO-1H-PYRROLO SQUARE BRACKET ON 3,4 SQUARE BRACKET FOR QUINOLINE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR MANUFACTURING AND MEDICINAL PRODUCTSInfo
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Description
Princeton, New Jersey (V.St.A.)Princeton, New Jersey (V.St.A.)
11 4-Aryldecahydro-1 H-pyrrolo/3»4-f7chinolin-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel " 11 4-Aryldecahydro-1 H-pyrrolo / 3 »4-f7-quinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceuticals"
Priorität: 28. Juni 1973, V.St.A., Nr. 374 593Priority: June 28, 1973, V.St.A., No. 374 593
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand,The invention relates to the subject matter characterized in the claims,
In den bevorzugten Verbindungen der Erfindung bedeutet R„In the preferred compounds of the invention, R "
1 21 2
eine Phenyl- oder p-Methoxyphenylgruppe und R und R niedere Alkylreste. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R„ eine p-Methoxyphenylgruppea phenyl or p-methoxyphenyl group and R and R are lower Alkyl radicals. Compounds of the general formula I in which R "is a p-methoxyphenyl group are particularly preferred
1 2
und R und R Methylgruppen darstellen.1 2
and R and R represent methyl groups.
Der Ausdruck niederer Alkylrest und niederer Alkoxyrest bedeutet unverzweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Die Salze leiten sich von anorganischen oder organischen Säuren ab. Spezielle Beispiele für die zur Salzbildung verwendeten Säuren sind Salzsäure, Phos-The expression lower alkyl radical and lower alkoxy radical means unbranched or branched radicals with 1 to 8 Carbon atoms, the salts are derived from inorganic or organic acids. Specific examples of the Acids used for salt formation are hydrochloric acid, phos-
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phorsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, Essigsäure und Zitronensäure. Die Verbindungen der Erfindung können mit 1 oder 2 Äquivalenten einer Säure Salze bilden. Die Salzform der Verbindungen der Erfindung wird durch die allgemeine Formel I a wiedergegeben.phosphoric acid, sulfuric acid, perchloric acid, acetic acid and citric acid. The compounds of the invention can form salts with 1 or 2 equivalents of an acid. The salt form of the compounds of the invention is represented by the general formula I a.
Die Verbindungen der Erfindung können in verschiedenen isomeren Formen vorkommen, beispielsweise als stereoisomere Formen, Endo— und Exoformen. Die Erfindung umfaßt sämtliche Isomeren. . .The compounds of the invention can exist in various isomeric forms, for example as stereoisomeric forms, Endo- and exoforms. The invention includes all isomers. . .
Die Verbindungen der Erfindung werden aus leicht zugänglichen Verbindungen der allgemeinen Formel VT und VIIThe compounds of the invention are made from readily available compounds of the general formulas VT and VII
R-CH=CH-XR-CH = CH-X
VIVI
hergestellt, in denen R_ und R„ die vorstehende Bedeutung haben und X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt. Die Verbindung der allgemeinen Formel VI wird in die Grignard-Verbindung der allgemeinen Formel VIIIproduced, in which R_ and R "have the preceding meaning and X represents a chlorine, bromine or iodine atom. The compound of general formula VI is converted into the Grignard compound of the general formula VIII
R-CH=CHMgX (VIII)R-CH = CHMgX (VIII)
überführt. X ist vorzugsweise ein Bromatom. Die Herstellung der Grignard-Verbindung erfolgt durch Umsetzen der Verbindung der allgemeinen Formel VI mit Magnesiumspänen in einem Äther,convicted. X is preferably a bromine atom. The Grignard connection is established by relocating the connection of the general formula VI with magnesium shavings in an ether,
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wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Äthylenglykoldimethyläther, bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 1OO°C während eines Zeitraumes von 15 Minuten bis 2h Stunden. Sodann werden die Verbindungen der allgemeinen Formel VIII mit den Verbindungen der allgemeinen Formel VII umgesetzt. Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel II werden im allgemeinen mit Hilfe eines wasserabspaltenden Mittels, wie p-Toluolsulfonsäure oder dessen Monohydrat, in Verbindungen der allgemeinen Formel III überführt. Da die Verbindungen der allgemeinen Formel III leicht zur Dimerisation neigen, wird die Dehydratisierung gewöhnlich in Gegenwart eines Dienophils der allgemeinen Formel IXsuch as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or ethylene glycol dimethyl ether, at temperatures from room temperature to about 100 ° C. for a period of 15 minutes to 2 hours. The compounds of the general formula VIII are then reacted with the compounds of the general formula VII. The compounds of the general formula II obtained are generally converted into compounds of the general formula III with the aid of a dehydrating agent, such as p-toluenesulphonic acid or its monohydrate. Since the compounds of the general formula III have a tendency to dimerize, the dehydration is usually carried out in the presence of a dienophile of the general formula IX
R1NH2 R 1 NH 2
IXIX
durchgeführt, in der Z ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -N- bedeutet. Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel IV oder V erhalten. Bei Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel IX, in der Z ein Sauerstoffatom darstellt, d. h. Maleinsäureanhydrid, werden Verbindungen der allgemeinen Formel IV erhalten, die durch Umsetzen mit einem Amin der allgemeinen Formel X in Verbindung mit der allgemeinen Formel V überführt werden.carried out, in which Z is an oxygen atom or the group -N-. There are compounds of the general formula IV or V received. When using a compound of the general formula IX in which Z represents an oxygen atom, i. H. Maleic anhydride, compounds of the general formula IV are obtained which, by reacting with an amine of the general Formula X in connection with the general formula V can be converted.
Die Dehydratisierung und die Diels-Alder-Reaktion wird gewöhnlich bei Temperaturen von etwa 15 bis 8O°C in einem nie-The dehydration and the Diels-Alder reaction is usually carried out at temperatures of about 15 to 80 ° C in a low-temperature
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deren aliphatischen Carbonsäureanhydrid, wie Essigsäureanhydrid, während eines Zeitraumes von 1 bis 24 Stunden durchgeführt. their aliphatic carboxylic anhydride, such as acetic anhydride, carried out for a period of 1 to 24 hours.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V werden durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid*in einem Äther, vorzugsweise Tetrahydrofuran, zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I reduziert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzen mit einer Säure, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure oder Salzsäure, in die entsprechenden Salze verwandelt werden. Die erhaltenen Salze können durch die allgemeine Formel XIThe compounds of the general formula V are preferably obtained by reduction with lithium aluminum hydride * in an ether Tetrahydrofuran, reduced to the compounds of general formula I. The compounds of general formula I. can be converted into the corresponding salts by reaction with an acid such as sulfuric acid, perchloric acid or hydrochloric acid be transformed. The salts obtained can by the general Formula XI
H^i ι ι t\ ι r» tv ι—3 * /H ^ i ι ι t \ ι r »tv ι — 3 * /
wiedergegeben werden. X bedeutet das Anion einer Säure.be reproduced. X means the anion of an acid.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze sind wertvolle Arzneistoffe, die als Antdphlogistika, zur Schmerz-The compounds of general formula I and their salts are valuable medicinal substances which are used as antiphlogistics, for pain relief
xzur Behandlungι
bekämpfung und'von Herzrhythmusstörungen sowie zur Senkung
des Blutdrucks verwendet werden können. Die Verbindungen können oral, rektal, intraperitoneal, subcutan, intramuskulär
oder intravenös in Form üblicher Darreichungsformen, beispielsweise in Form von Tabletten, Pillen, Kapselpräparaten
und Injektionspräparatei verabfolgt werden. x for treatmentι
Combat and'of cardiac arrhythmias and can be used to lower blood pressure. The compounds can be administered orally, rectally, intraperitoneally, subcutaneously, intramuscularly or intravenously in the form of customary dosage forms, for example in the form of tablets, pills, capsule preparations and injection preparations.
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Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The examples illustrate the preparation of the inventive Links.
"Beispiel 1 ·"Example 1 ·
2,3,3a,ht 5,7,8» 9»9a,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-phenyllH-pyrrolo^3»^-f^chinoliniumchlorxd-hydrochlorid 2,3,3a, h t 5,7,8 »9« 9a, 9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-phenylH-pyrrolo ^ 3 »^ - f ^ quinolinium chloroxide hydrochloride
(a) l-Methyl-2-styryl-2-hydroxy-6-piperidon(a) 1-methyl-2-styryl-2-hydroxy-6-piperidone
Aus 2k g (1,O Grammatome) Magnesium und k2 g (θ,3Ο Mol) ß-Bromstyrol in 300 ml Tetrahydrofuran wird die Grignard-Verbindung hergestellt. Die Lösung wird vom überschüssigen Metall dekantiert und bei 3 bis 5 C in eine Lösung von 27 g (0,21 Mol) N-Methylglutarimid in 100 ml Tetrahydrofuran eingetropft. Nach 90minütiger Umsetzung bei- Raumtemperatur wird das Gemisch unter Kühlung mit 250 ml gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt. Die wäßrige Lösung wird abgetrennt und mit Tetrahydrofuran extrahiert. Die vereinigten Tetrahydrofuranextrakte werden mit wäßriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Diäthyläther umkristallisiert. Die weißen Kristalle schmelzen bei 108 bis 112°C.The Grignard compound is produced from 2k g (1.0 gram atoms ) of magnesium and k2 g (θ, 3Ο mol) of ß-bromostyrene in 300 ml of tetrahydrofuran. The solution is decanted from the excess metal and added dropwise at 3 to 5 ° C. to a solution of 27 g (0.21 mol) of N-methylglutarimide in 100 ml of tetrahydrofuran. After 90 minutes of reaction at room temperature, the mixture is treated with 250 ml of saturated ammonium chloride solution while cooling. The aqueous solution is separated off and extracted with tetrahydrofuran. The combined tetrahydrofuran extracts are washed with aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue is recrystallized from diethyl ether. The white crystals melt at 108 to 112 ° C.
(b) 1-Methyl-7-phenyl-3,4,516,7,S-hexahydro-2-lH-chinolon-5,6-dicarbonsäureanhydrid (b) 1-methyl-7-phenyl-3,4,516,7, S-hexahydro-2-1H-quinolone-5,6-dicarboxylic anhydride
Sine Aufschlämmung von 0,8 g (2,6 mMol) der in (a) erhaltenen Verbindung in 12 ml Essigsäureanhydrid wird mit 0,^gA slurry of 0.8 g (2.6 mmol) of that obtained in (a) Compound in 12 ml of acetic anhydride is added with 0, ^ g
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(4,1 mMol) Maleinsäureanhydrid und 10 mg p-Toluolsulfonsäuremonohydrat versetzt. Nach 15 bis 18stündigem Stehen wird das Gemisch in Diäthyläther aufgenommen und angeimpft. Es wird die kristalline Titelverbindung vom F. 201 bis 204°C erhalten. (4.1 mmol) maleic anhydride and 10 mg p-toluenesulfonic acid monohydrate offset. After standing for 15 to 18 hours, the mixture is taken up in diethyl ether and inoculated. It will the crystalline title compound of mp 201 to 204 ° C. was obtained.
<c) 2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9b-Decahydro^2,6-dimethyl-4-phenyllH-pyrrolo/3,4-f7chinolin-1,3,7-trion <c) 2,3,3a, 4,5,6,7,8,9,9b-decahydro ^ 2,6-dimethyl-4-phenylH-pyrrolo / 3,4-f7-quinoline-1,3,7-trione
0,55 g (1,3 mMol) des in (b) erhaltenen Anhydrids werden in 10 ml einer 40prozentigen wäßrigen Lösung von Methylamin gelöst und langsam auf 185 C erhitzt. Danach wird das Gemisch unter vermindertem Druck 10 Minuten auf diese Temperatur erhitzt. Nach dem Abkühlen hinterbleibt die Titelverbindung als glasartiger Peststoff. Das IR-Absorptionsspektrum bestätigt die Struktur.0.55 g (1.3 mmol) of the anhydride obtained in (b) are in 10 ml of a 40 percent aqueous solution of methylamine dissolved and slowly heated to 185.degree. After that, the mixture heated to this temperature under reduced pressure for 10 minutes. After cooling, the title compound remains as vitreous pest. The IR absorption spectrum is confirmed the structure.
(d) 2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-phenyllH-pyrrolo^3,4-f7chinolin (d) 2,3,3a, 4,5,6,7,8,9,9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-phenylH-pyrrolo ^ 3,4-f7quinoline
0»4 g (i,0 mMol) des in (c) erhaltenen Imidlactams in 20 ml eines Gemisches gleicher Volumteile Diäthyläther und Methylen— chiorid werden anteilsweise mit 0,5 g Lithiumaluminiumhydrid versetzt und sodann 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Wasser zersetzt, das Gemisch filtriert und der Filterrückstand mit Methylenchlorid ausgewaschen. Nach dem Eindampfen des Filtrats werden 0,3 g der Titelverbindung als klebriges gelbes Öl erhalten.0 »4 g (i, 0 mmol) of the imide lactam obtained in (c) in 20 ml a mixture of equal parts by volume of diethyl ether and methylene chloride are mixed with 0.5 g of lithium aluminum hydride added and then heated under reflux for 2 hours. The reaction mixture is then decomposed with water, the mixture filtered and the filter residue washed out with methylene chloride. After evaporating the filtrate, 0.3 g of the Obtained title compound as a sticky yellow oil.
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(e) 2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-phenyl-lH-pyrrolo/3»^-f/chinoliniumchlorid-hydrochlorid (e) 2,3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrolo / 3 »^ - f / quinolinium chloride hydrochloride
Die in (d) erhaltene Verbindung wird in einem Gemisch aus Isopropanol und Diäthyläther gelöst und mit überschüssigem Chlorwasserstoff behandelt. Das rohe Hydrochlorid wird aus einem Gemisch von Isopropanol, Aceton und Diäthyläther umkristallisiert. F. 165 bis 175°C.The compound obtained in (d) is dissolved in a mixture of isopropanol and diethyl ether and with excess Treated hydrogen chloride. The crude hydrochloride is recrystallized from a mixture of isopropanol, acetone and diethyl ether. M.p. 165 to 175 ° C.
2f3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-pmethoxyphenyl-lH-pyrrolo^3,^-f^chinoliniumchlorid-hydrochlorid 2f3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-pmethoxyphenyl-1H-pyrrolo ^ 3, ^ - f ^ quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von p-Methoxy-ß-bromstyrol im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende' substituierte Piperidon erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überführt wird.When using p-methoxy-ß-bromostyrene in the process of Example 1 (a) the corresponding 'substituted piperidone is obtained, according to Example 1 in the title compound is convicted.
2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-ptolyl-lH-pyrrolo/3 f ^-f/chinoliniumchlorid-hydrochlorid2,3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-ptolyl-1H-pyrrolo / 3 f ^ -f / quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von p-Methyl-ß-bromstyrol im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende substituierte Piperidon erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überführt wird.Using p-methyl-β-bromostyrene in the procedure of Example 1 (a) produces the corresponding substituted piperidone obtained, which is converted according to Example 1 into the title compound.
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Beispiel 4Example 4
2,3,3a, 4,5,7, 8,9,9a, 9t>-Decahydro-2,6-dimethyl-4-pdime th.ylaminophenyl-lH-pyrrolo-/3 » 4-f7chinoliniumchloridhydrochlorid 2,3,3a, 4,5,7, 8,9,9a, 9t> -Decahydro-2,6-dimethyl-4-pdime th.ylaminophenyl-1H-pyrrolo- / 3 »4-f7-quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von p-Dimethylamino—ß-bromstyrol im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende substituierte Piperidon erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überführt wird.When using p-dimethylamino-ß-bromostyrene in the process from Example 1 (a) the corresponding substituted piperidone is obtained, which according to Example 1 in the title compound is convicted.
2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-2,6-dimethyl-4-pfluorphenyl-lH-pyrrolo-/3 >4-fychinoliniumchloridhydrochlorid 2,3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-2,6-dimethyl-4-fluorophenyl-1H-pyrrolo- / 3 > 4-fychinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von p-Fluor-ß-bromstyrol im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende substituierte Piperidon erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überfuhrt wird«When using p-fluoro-ß-bromostyrene in the process of Example 1 (a) the corresponding substituted piperidone is obtained, which according to Example 1 in the title compound will be convicted "
2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-6-äthyl-2-methyl-4-phenyl-lH-pyrrolo/3,4-f7chinoliniumchlorid-hydrochlorid 2,3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-6-ethyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrolo / 3,4-f7-quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von N-Äthylglutarimid im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende substituierte Piperidon erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überführt wird.When using N-ethylglutarimide in the method of Example 1 (a) the corresponding substituted piperidone is obtained, which is converted into the title compound according to Example 1 will.
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Beispiel 7Example 7
6-Benzyl-2,3,3a,h,5* 7,8, 9,9a,9b-Decahydro-2-methyl-4-phenyl-lH-pyrrolo/5 ,4-f^ chinoliniumchlorid-hydrochlorid6-Benzyl-2,3,3a, h , 5 * 7,8, 9,9a, 9b-decahydro-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrolo / 5, 4-f ^ quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von N-Benzylglutarimid im Verfahren von Beispiel 1 (a) wird das entsprechende substituierte Piperidon "erhalten, das gemäß Beispiel 1 in die Titelverbindung überführt wird«When using N-benzylglutarimide in the method of Example 1 (a) the corresponding substituted piperidone "is obtained, which is converted into the title compound according to Example 1 will"
2-Benzyl-2,3» 3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-6-raethyl-4-phenyl-lH-pyrrolo/3,^-f/chinoliniumchlorid-hydrochlorid 2-Benzyl-2,3 »3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-6-raethyl-4-phenyl-1H-pyrrolo / 3, ^ - f / quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von Benzylamin im Verfahren von Beispiel 1 (c) wird das entsprechende Imidlactam erhalten, das hierauf gemäß Beispiel 1 (d) und (e) in die Titelverbindung überführt wird.Using benzylamine in the procedure of Example 1 (c) gives the corresponding imide lactam, which is then added is converted into the title compound according to Example 1 (d) and (e).
2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-Decahydro-6-methyl-2,4-diphenyllH-pyrrolo/3»^-f/chinoliniumchlorid-hydrochlorid 2,3,3a, 4,5,7,8,9,9a, 9b-decahydro-6-methyl-2,4-diphenylH-pyrrolo / 3 »^ - f / quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von Anilin im Verfahren von Beispiel 1 (c) wird das entsprechende Imidlactam erhalten, das hierauf gemäß Beispiel 1 (d) und (e) in die Titelverbindung überführt wird.Using aniline in the procedure of Example 1 (c) gives the corresponding imide lactam, which is then followed is converted into the title compound according to Example 1 (d) and (e).
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Beispiel 10Example 10
2f3t3a,4,5f7t8,9,9a,9b-Decahydro-2-äthyl-6-methyl-4-phenyl-lH-pyrrolo^3,4-f7chinoliniumchlorid-hydrochlorid 2f3 t 3a, 4.5f7 t 8,9,9a, 9b-decahydro-2-ethyl-6-methyl-4-phenyl-1H-pyrrolo ^ 3,4-f7-quinolinium chloride hydrochloride
Bei Verwendung von N-Äthylmaleinimid im Verfahren von Beispiel 1 (b) und bei einer Reaktionstemperatur von 60 bis 80°C wird unmittelbar das 2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9b-Decahydro-2-äthyl-6-methyl-4-phenyl-lH-pyrrolo/3,4-f7chinolin-1,3,7-trion erhalten, das hierauf gemäß Beispiel 1 (d) und (e) in die Titelverbindung überführt wird.When using N-ethyl maleimide in the procedure of Example 1 (b) and at a reaction temperature of 60 to 80 ° C, the 2,3,3a, 4,5,6,7,8,9,9b-decahydro-2-ethyl-6-methyl-4-phenyl-1H-pyrrolo / 3,4-f7chinolin- 1,3,7-trione obtained, which is then converted into the title compound according to Example 1 (d) and (e).
409883/U29409883 / U29
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