DE242063C

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Publication number: DE242063C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

242063-KLASSE 22 δ. GRUPPE242063 CLASS 22 δ. GROUP

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.BADISCHE ANILINE & SODA FACTORY in LUDWIGSHAFEN a. Rh.

Durch Verkettung von 2 - AminonaphtalinBy concatenating 2 - aminonaphthalene

mit der i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure entsteht die i-Naphtylamino-2-anthrachinoncarbonsäure, die durch Kondensation in das Naphtanthrakridon von der Zusammensetzungwith i-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid the i-naphthylamino-2-anthraquinone carboxylic acid is formed, those by condensation in the naphtanthrakridone of the composition

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übergeht. Dieser bisher unbekannte Körper ist ein sehr wertvoller Farbstoff, der sich durch seine rein rote Nuance auffällig von den Anthrakridonfarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung unterscheidet.transforms. This previously unknown body is a very valuable dye that Due to its pure red shade, it is conspicuous from the anthracridone dyes of a similar composition differs.

Es hat sich nun gezeigt, daß dieses Naphtanthrakridon durch Behandeln mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln in neue hervorragend echte halogenhaltige Küpenfarbstoffe von orangeroter bzw. -gelber Nuance übergeht. Dabei entstehen je nach der Menge des angewandten Halogens bzw. der Energie der Reaktionsbedingungen mehr oder weniger hoch halogensubstituierte Derivate, deren 35 It has now been shown that this naphtanthracridone changes into new, exceptionally genuine, halogen-containing vat dyes of orange-red or -yellow shades by treatment with halogen or halogen-developing agents. Depending on the amount of halogen used or the energy of the reaction conditions, more or less highly halogen-substituted derivatives of which 35

Nuance, wie sich gezeigt hat, mit wachsendem Halogengehalt immer gelbstichiger wird.Nuance, as has been shown, becomes more and more yellowish with increasing halogen content.

Example 1.

100 Teile Naphtanthrakridon werden in 1000 Teilen etwa 92 prozentiger Schwefelsäure gelöst. Nach Zugabe von 4 Teilen Jod läßt man bei etwa 60 bis 70 ° 129 Teile Brom langsam zufließen und steigert schließlich die Temperatur allmählich auf 90 bis ioo°. Die gelbbraune Lösung wird in viel Wasser gegossen, der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und mit Wasser ausgekocht. Er stellt nach dem Trocknen ein orangefarbenes Pulver dar, das aus hochsiedenden organischen Solventien in orangeroten bis orangebraunen Nädelchen kristallisiert, die sich in alkalischer Hydrosulfitlösung mit violetter Farbe lösen. Aus dieser Lösung wird Baumwolle in violetten Tönen angefärbt, die durch Einwirkung der Luft in ein lebhaftes rotstichiges Orange von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften übergehen. 100 parts of naphtanthracridone are about 92 percent sulfuric acid in 1000 parts solved. After adding 4 parts of iodine, 129 parts of bromine are left at about 60 ° to 70 ° slowly flowing in and finally increasing the temperature gradually to 90 to 100 °. the The yellow-brown solution is poured into plenty of water, and the dye which has separated out is filtered off and boiled with water. After drying it is an orange powder, the one made from high-boiling organic solvents in orange-red to orange-brown needles crystallized, which dissolve in alkaline hydrosulfite solution with a purple color. the end this solution is dyed cotton in purple tones by the action of the Air will change into a vivid reddish orange with excellent fastness properties.

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Example 2.

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100 Teile Naphtanthrakridon werden in 1000 Teilen etwa 92 prozentiger Schwefelsäure gelöst. Nach Zugabe von 4 Teilen Jod wird bei 75 bis 100° ein trockener Chlorstrom durch das Reaktionsgemisch geleitet, bis die Gewichtszunahme etwa 47 Teilen Chlor ent-100 parts of naphtanthracridone are about 92 percent sulfuric acid in 1000 parts solved. After adding 4 parts of iodine, a stream of dry chlorine is generated at 75 ° to 100 ° passed through the reaction mixture until the weight gain about 47 parts of chlorine

spricht. Alsdann wird die gelbbraune Lösung in Wasser gegossen, der gelbrote Niederschlag abgesaugt, gewaschen, mit viel Wasser ausgekocht und getrocknet. Der so in Form eines bräunlich orangefarbenen Pulvers erhaltene Farbstoff kann zur Reinigung aus Nitrobenzol umgelöst werden. Der Farbstoff liefert mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine violette Küpe, aus der Baumwolle in violetten ίο Tönen angefärbt wird, die durch Einwirkung der Luft rasch in ein lebhaftes gelbstichiges Orange von großer Echtheit übergehen.speaks. Then the yellow-brown solution is poured into water, the yellow-red precipitate Sucked off, washed, boiled with plenty of water and dried. The one thus obtained in the form of a brownish orange powder Dye can be redissolved from nitrobenzene for cleaning. The dye delivers with alkaline hydrosulphite solution a violet vat, from the cotton in violet ίο Tones are colored, which quickly turn into a lively yellowish tinge through the action of the air Pass over orange of great authenticity.

An Stelle von Schwefelsäure kann man auch andere geeignete Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol, statt Halogen auch halogenentwickelnde Mittel mit Erfolg anwenden.Instead of sulfuric acid, other suitable solvents, e.g. B. nitrobenzene, Instead of halogen, use halogen-generating agents with success.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of halogen-containing vat dyes, consisting of treating naphtanthracridone with halogen or halogen-generating agents.