DE2412270A1 - HERBICIDE - Google Patents

HERBICIDE

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DE2412270A1
DE2412270A1 DE2412270A DE2412270A DE2412270A1 DE 2412270 A1 DE2412270 A1 DE 2412270A1 DE 2412270 A DE2412270 A DE 2412270A DE 2412270 A DE2412270 A DE 2412270A DE 2412270 A1 DE2412270 A1 DE 2412270A1
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DE
Germany
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spp
substituted
active ingredient
salts
phenyl
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Gotthard Dipl Chem Synnatschke
Adolf Dr Fischer
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BASF SE
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BASF SE
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14Oxygen atoms

Description

BASF AktiengesellschaftBASF Aktiengesellschaft

Unser Zeichen: O.Z.30 451 Sws/Wil 6700 Ludwigshafen, 12.3-1974Our reference: O.Z.30 451 Sws / Wil 6700 Ludwigshafen, March 12, 1974

Herbizidherbicide

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid auf der Grundlage von 1-Phenyl-4-amino-5-chior- (oder -5-brom)-pyridazon-(6) in Form einer wäßrigen Suspension.The present invention relates to a herbicide based on 1-phenyl-4-amino-5-chloro- (or -5-bromo) -pyridazon- (6) in the form of an aqueous suspension.

Es ist bekannt, Pyridazone, insbesondere l-Phenyl-4-amino-5~ chlorpyridazon-(6), zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form einer Spritzbrühe angewendet, die auf die Pflanzen gespritzt wird und aus trockenem feinteiligen Spritzpulver durch Suspendierung in Wasser hergestellt wird. Diese Anwendungsform hat den Nachteil, daß die herbizide Wirkung,· insbesondere bei trockenem Klima, nur langsam eintritt und oft unbefriedigend ist. Diese Nachteile werden zum Teil verursacht durch schlechte Qualität der Spritzbrühe, ungleichmäßige, zum Teil grobe Spritzpulverteilchen, ungleichmäßige Verteilung des Herbizids auf Pflanzen und Boden sowie geringes Eindringungsvermogen des Wirkstoffes durch die Blattoberfläche der unerwünschten Pflanzen, die sich bei anhaltender Trockenheit verändern. Diese Nachteile zeigen sich insbesondere bei der Bekämpfung wichtiger Unkräuter, z. B. Alopecurus spp.,· Anagallis arvensis, Anthemis spp., Amaranthus spp., Avena spp., Capsella bursa pastoris, Centaurea cyanus, Chenopodium .spp., Digitaria sanguinalis,· Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp., Fumaria spp., Galeopsis spp., Galium aparine, Galinsoga parviflora, Lamium spp., Matricaria spp., Mercurialis annua, Polygonum spp., Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Setaria spp., Sinapis arvensis, Sonchus spp., Stellaria media, Thlaspi arvense, Veronica spp., Vicla spp.It is known to use pyridazones, especially l-phenyl-4-amino-5 ~ chlorpyridazon- (6), to be used to combat unwanted vegetation. The active ingredient is mostly in the form of a Spray mixture applied, which is sprayed on the plants and made of dry, finely divided wettable powder by suspension in Water is produced. This application form has the disadvantage that the herbicidal effect, especially in dry climates, occurs slowly and is often unsatisfactory. These disadvantages are partly caused by poor quality of the spray liquid, uneven, partly coarse spray powder particles, uneven distribution of the herbicide on plants and soil as well as poor penetration of the active ingredient through the leaf surface of the undesired plants, which with persistent Change drought. These disadvantages are particularly evident when combating important weeds, e.g. B. Alopecurus spp., Anagallis arvensis, Anthemis spp., Amaranthus spp., Avena spp., Capsella bursa pastoris, Centaurea cyanus, Chenopodium .spp., Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp., Fumaria spp., Galeopsis spp., Galium aparine, Galinsoga parviflora, Lamium spp., Matricaria spp., Mercurialis annua, Polygonum spp., Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Setaria spp., Sinapis arvensis, Sonchus spp., Stellaria media, Thlaspi arvense, Veronica spp., Vicla spp.

Es wurde gefunden, daß diese Nachteile nicht auftreten, wenn ein Herbizid auf der Grundlage von l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) verwendet wird, wobei der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Suspension mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis βθ GewichtsprozentIt has been found that these disadvantages do not occur when a herbicide based on 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) or 1-phenyl-4-amino-5-bromopyridazone- (6) is used , the active ingredient in the form of an aqueous suspension with an active ingredient content of 10 to βθ percent by weight

509339/0966509339/0966

<i A7Ji /2<i A 7 Ji / 2

- 2 - O.Z. 30 451- 2 - O.Z. 30 451

vorliegt. Es handelt sich hierbei um eine hochkonzentrierte wäßrige Suspension, die vor ihrer Anwendung durch Verdünnen mit Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt wird. Neben der besseren Wirkung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Herbizide durch folgende weitere Vorteile aus: Sie lassen sich beim Verdünnen leicht mit anderen Pflanzenschutzmitteln mischen.is present. It is a highly concentrated aqueous suspension that is diluted before use is diluted with water to the application concentration. In addition to the better effect, those according to the invention stand out Herbicides have the following additional advantages: They can be easily diluted with other pesticides Mix.

Bei der Herstellung anwendungsfertiger Spritzbrühen tritt keine Staubbelästigung auf.No dust nuisance occurs in the production of ready-to-use spray liquors.

Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare öle oder andere herbizide Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.To further improve the herbicidal action, the herbicides can additionally contain water-emulsifiable adhesives or wetting agents oils or other herbicidal agents are added. This additive can either be added to the herbicides themselves or to those made from them aqueous spray liquors.

Die erfindungsgemäße wäßrige Suspension läßt sich beliebig in jedem gewünschten Verhältnis mit Wasser verdünnen. Die Konzentration des Wirkstoffes in der fertigen Spritzbrühe beträgt beispielsweise 0,1 bis 10 Gew.%, The aqueous suspension according to the invention can be diluted with water in any desired ratio. The concentration of the active ingredient in the finished spray mixture is, for example, 0.1 to 10% by weight ,

Die Korngrößenverteilung des Wirkstoffs im bekannten Spritzpulver sieht beispielsweise wie folgt aus: kleiner als 5/U 20 Gew.#, kleiner als 10/U 40 Gew.#, kleiner als 20 ax 70 Gew.#. Die Korngröße des Wirkstoffs in der erfindungsgemäßen Suspension ist beispielsweise: kleiner als 2/U mindestens 80 Gew.#.# Less than 5/20 wt U # is smaller than 10 / U 40 wt #, less than 20 wt ax 70: The particle size distribution of the active ingredient in the known spray powder provides, for example, as follows.... The particle size of the active ingredient in the suspension according to the invention is, for example: less than 2 / U at least 80% by weight.

Die Aufwandmenge des Wirkstoffes bei einmaliger Anwendung beträgt beispielsweise 0,1 bis 15 kg Wirkstoff je ha, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg je ha. Die Aufwandmenge an Spritzbrühe beträgt beispielsweise 10 bis 2000 Liter je ha.The application rate of the active ingredient for a single application is, for example, 0.1 to 15 kg of active ingredient per hectare, preferably 0.2 to 6 kg per ha. The spray liquor application rate is, for example, 10 to 2000 liters per ha.

Der Gehalt der erfindungsgemäßen Suspension an Schutzkolloiden beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gew.^, vorzugsweise 4 bis 5 Gew.#. Der Gehalt an Antifrostmitteln beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gew.^, vorzugsweise 5 bis 9 Gew.#. The protective colloid content of the suspension according to the invention is, for example, from 0 to 10 % by weight , preferably from 4 to 5 % by weight. The antifreeze content is, for example, 0 to 10% by weight, preferably 5 to 9% by weight.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide mit Wirkstoffgehalten zwischen 10 bis 60 Gew.# erfolgt durch Peinvermahlung der suspendierten Wirkstoffe in Mühlen (z. B. Sand- oder Perl- The herbicides according to the invention with active ingredient contents between 10 to 60 wt. # Are produced by fine grinding of the suspended active ingredients in mills (e.g. sand or pearl

509839/0966509839/0966

- 3 - O.Z. 30 451- 3 - O.Z. 30 451

mühlen) unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen sowie gegebenenfalls von Schutzkolloiden und Antifrostmitteln. Letztere dienen dazu, den Gefrierpunkt des Wassers im Herbizid bei der Lagerung in Gebieten mit niedrigen Temperaturen ausreichend zu senken.mills) with the addition of surface-active substances and, if necessary of protective colloids and antifreeze agents. The latter serve to reduce the freezing point of the water in the herbicide Sufficiently lower storage in areas with low temperatures.

Als Schutzkolloide kommen u. a. in Frage: Cellulosederivate, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole.Protective colloids include: in question: cellulose derivatives, Polyvinyl pyrrolidones, polyvinyl alcohols.

Antifrostmittel sind z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Harnstoff.Antifreeze agents are e.g. B. ethylene glycol, glycerine, urea.

Die Anwendung der Herbizide erfolgt in Form von Suspensionen oder Dispersionen durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The herbicides are used in the form of suspensions or dispersions by spraying, atomizing or pouring. the Forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should have the finest possible distribution of the Ensure active ingredients according to the invention.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Pasten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Es können aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und Wasser bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from pastes by adding water. Active substances, network, Adhesives, dispersants or emulsifiers and water-based concentrates are produced for dilution with water are suitable.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate. Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxylier-tes . Isooctylphenol, - Octylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbit-The following surface-active substances should be mentioned: alkali, alkaline earth, Ammonium salts of lignosulphonic acid, naphthalenesulphonic acids, Phenolsulfonic acids, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates. Alkyl sulfonates, Alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalene sulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty acid Alkali and alkaline earth salts, salts of sulfated hexadecanols, Heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, Condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated. Isooctylphenol, - octylphenol, - nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated Polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol

509839/0966509839/0966

O.Z. 50 451O.Z. 50 451

ester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.esters, lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Zu den Herbiziden können öle verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.The herbicides can include oils of various types, fungicides, nematocides, insecticides, bactericides, trace elements, fertilizers, antifoams (e.g. silicones), growth regulators, antidotes or other herbicidally active compounds, such as. B.

substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituted anilines
substituted aryloxycarboxylic acids and their salts, esters and amides

substituierte Äthersubstituted ethers

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
substituted arsonic acids and their salts, esters and amides substituted benzimidazoles
substituted benzisothiazoles
substituted benzthiadiazinone dioxides
substituted benzoxazines
substituted benzoxazinones
substituted benzothiadiazoles
substituted biurets
substituted quinolines
substituted carbamates
substituted aliphatic carboxylic acids and their salts,

Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
Esters and amides
substituted aromatic carboxylic acids and their salts, esters and amides

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituted carbamoylalkyl thiol or dithiophosphate substituted quinazolines
substituted Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren and their salts, esters and amides

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituted cycloalkylcarbonamidothiazoles substituted dicarboxylic acids and their salts, esters and amides substituted dihydrobenzofuranylsulfonates substituted disulfides
substituted dipyridylium salts
substituted dithiocarbamates
substituted dithiophosphoric acids and their salts, esters and amides

substituierte Harnstoffe
substituierte Hexahydro-IH-carbothioate
substituted ureas
substituted hexahydro-IH-carbothioates

509839/0966509839/0966

- 5 - O.Z. 30- 5 - O.Z. 30th

substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtοchinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted hydantoins substituted hydrazides substituted hydrazonium salts substituted isooxazole pyrimidones substituted imidazoles substituted isothiazole pyrimidones substituted ketones substituted naphthoquinones substituted aliphatic nitriles substituted aromatic nitriles substituted oxadiazoles substituted oxadiazinones substituted oxadiazolidinediones substituted oxadiazinediones substituted phenols and their salts and esters substituted phosphonic acids and their salts, esters and Amides

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted phosphonium chlorides substituted phosphonalkylglyzines substituted phosphites substituted phosphoric acids and their salts, esters and amides substituted piperidines substituted pyrazoles substituted pyrazole alkylcarboxylic acids and their salts, esters and amides

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazöliumalkylsulfate · substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted pyrazolium salts substituted pyrazolium alkyl sulfates substituted pyridazines substituted pyridazones substituted pyridinecarboxylic acids and their salts, esters and Amides

substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Estersubstituted pyridines substituted pyridine carboxylates substituted pyridinones substituted pyrimidines substituted pyrimidones substituted pyrrolidinecarboxylic acids and their salts, esters

und Amide
substituierte Pyrrolidine
and amides
substituted pyrrolidines

101838/0181 /6 101838/0181 / 6

- β - Ο.Ζ. 30- β - Ο.Ζ. 30th

substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted pyrrolidones substituted arylsulfonic acids and their salts, esters and Amides

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted styrenes substituted tetrahydro-oxadiazinediones substituted tetrahydro-oxadiazole-diones substituted tetrahydromethanoindenes substituted tetrahydro-diazole-thiones substituted tetrahydro-thiadiazine-thiones substituted tetrahydro-thiadiazole-diones substituted aromatic thiocarboxamides substituted thiocarboxylic acids and their salts, esters and Amides

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amidesubstituted thiol carbamates substituted thioureas substituted thiophosphoric acids and their salts, esters and Amides

substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile .substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Herbiziden zur Anwendung gebracht werden.substituted triazines substituted triazoles substituted uracils Substituted uretidinediones, if necessary, only immediately before use (tank mix) can be added. The herbicidal compounds mentioned last can also be used before or after the herbicides according to the invention can be applied.

MLe Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.These agents can be admixed with the herbicides according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1. That The same applies to oils, fungicides, nematocides, insecticides, bactericides, antidotes and growth regulators.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in Kulturen von Dikotyledonen, wie Chenopodiacea, z. B.The herbicides according to the invention can be used in crops of dicotyledons, such as Chenopodiacea, e.g. B.

Beta spp.Beta spp.

Spinacia spp.Spinacia spp.

Cruciferae, z. B.Cruciferae, e.g. B.

Brassica spp. Raphanus spp.Brassica spp. Raphanus spp.

Sinapls spp· Lepidiura spp·Sinapls spp Lepidiura spp

509839/0966 /7 509839/0966 / 7

ο.ζ. 30ο.ζ. 30th

Composistae, ζ. Β. Lactuca spp. Helianthus spp.Composistae, ζ. Β. Lactuca spp. Helianthus spp.

Malvaceae, ζ. B. Gossypium hirsutumMalvaceae, ζ. B. Gossypium hirsutum

Leguminosae, z. B. Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp.Leguminosae, e.g. B. Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp.

Solanaceae, z. B. Solanum spp. Nicotiania spp.Solanaceae, e.g. B. Solanum spp. Nicotiania spp.

Linaceae, z. B. Linum spp.Linaceae, e.g. B. Linum spp.

Umbelliferae, z. B. Petroselinum spp. Daucus carotaUmbelliferae, e.g. B. Petroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z. B. PragariaRosaceae, e.g. B. Pragaria

CuGurbitaceae, z. B. CuGumis spp.CuGurbitaceae, e.g. B. CuGumis spp.

Liliaceae, z. B. Allium spp.Liliaceae, e.g. B. Allium spp.

Vitaceae, z. B. Vitis viniferaVitaceae, e.g. B. Vitis vinifera

Bromeliaceae, z. B. Ananas sativusBromeliaceae e.g. B. Ananas sativus

und in Getreidekulturen, wie Avena spp. Triticum spp. Hordeum spp. Secale spp. Saccharum officinarumand in cereal crops such as Avena spp. Triticum spp. Hordeum spp. Secale spp. Saccharum officinarum

angewandt werden. Carthamus spp. Scorzonera spp.can be applied. Carthamus spp. Scorzonera spp.

■Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max■ Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max

Capsicum annuumCapsicum annuum

Apium graveolensApium graveolens

Cucurbita spp.Cucurbita spp.

Sorghum
Zea mays
Sorghum
Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.Panicum miliaceum Oryza spp.

509839/0966509839/0966

ο.ζ. 30ο.ζ. 30th

Die erfindungsgemäßen Herbizide dienen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.The herbicides according to the invention are used to combat undesired Vegetation.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.Weeds or unwanted vegetation are to be understood as meaning all monocotyledonous and dicotyledonous plants that are in places grow up where they are not wanted.

So können mit den erfindungsgemäßen Herbiziden beispielsweise Gramineen, wieFor example, with the herbicides according to the invention, Gramineae, such as

Cynodon spp.Cynodon spp.

Digitaria spp.Digitaria spp.

Echinochloa spp.Echinochloa spp.

Setaria spp.Setaria spp.

Panicum spp.Panicum spp.

Alopecurus spp.Alopecurus spp.

Lolium spp.Lolium spp.

Sorghum spp.Sorghum spp.

Agropyron spp.Agropyron spp.

Phalaris spp.Phalaris spp.

Apera spp.Apera spp.

und andereand other

Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. und andereCyperaceae such as Carex spp. Cyperus spp. and other

dlkotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β.dlkotyle weeds, such as Malvaceae, ζ. Β.

Abutilon theoprasti Sida spp.Abutilon theoprasti Sida spp.

und andereand other

Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp, Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis
Compostiae such as Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp, Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis

EIeοcharis spp. Scirpus spp.EIeοcharis spp. Scirpus spp.

Hibiscus spp, Malva spp.Hibiscus spp, Malva spp.

Centaurea spp. - Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp.Centaurea spp. - Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp.

609839/0966609839/0966

O.Z. 30O.Z. 30th

Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirslum spp.Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirslum spp.

Convolvulaoeae, wie Convolvulus spp.. Ipomoea spp. und andereConvolvulaoeae such as Convolvulus spp .. Ipomoea spp. and other

Cruciferae, wie Barbarea vulgar!s Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. ThIaspi spp«· Sinapis arvensis und andereCruciferae, such as Barbarea vulgar! S Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. ThIaspi spp. Sinapis arvensis and other

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andereGeraniaceae such as Erodium spp. and other

Portulacaeeae, wie Portulaca spp.Portulacaeeae such as Portulaca spp.

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und anderePrimulaceae such as Anagallis arvensis and other

Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.Rubiaceae such as Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.Scrophulariaceae such as Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. und andereSolanaceae such as Physalis spp. Solanum spp. and other

Urticaceae, wie ürtica spp. Artemisia spp. ' Bidens spp. und andereUrticaceae, such as ürtica spp. Artemisia spp. 'Bidens spp. and other

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifoliaCuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp,Geranium spp,

und andereand other

Lysimachia spp.Lysimachia spp.

Diodia spp. und andereDiodia spp. and other

Digitalis spp. und andereDigitalis spp. and other

Nicandra spp. Datura spp.Nicandra spp. Datura spp.

509839/0966 /ίο 509839/0966 / ίο

O.Z.O.Z.

Violaeeae, wie Viola spp.Violaeeae such as Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestisZygophyllaceae such as Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurial!s annuaEuphorbiaceae, such as Mercurial! S annua

Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapiumUmbelliferae such as Daucus carota Aethusa cynapium

ComraelinaeaeComraelinaeae

Commelina" spp.Commelina "spp.

Labiatae, wie Lamium spp. und andereLabiatae such as Lamium spp. and other

Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andereLeguminosae such as Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. and other

Plantaginaceae, wie Plantago spp.Plantaginaceae such as Plantago spp.

Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.Polygonaceae such as Polygonum spp. Rumex spp.

Aizoaceae, wie Mollugo verticillataAizoaceae, such as Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. Amaranthaceae such as Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie Amsinckla spp. Myostis spp. und andere Boraginaceae such as Amsinckla spp. Myostis spp. and other

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. und andere und andere Euphorbia spp. Caryophyllaceae such as Stellaria spp. Spergula spp. and other and other Euphorbia spp.

Ammi majus und andere und andere Galeopsis spp«Ammi majus and other and other Galeopsis spp "

Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

und andereand other

Fagopyrum spp. und andere und andere und andereFagopyrum spp. and others and others and others

Anchusa spp. Lithospermum spp.Anchusa spp. Lithospermum spp.

Silene spp. Cerastium spp. Silene spp. Cerastium spp.

509839/0966509839/0966

O.Z. 30O.Z. 30th

Saponaria spp. Scleranthus annuusSaponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie • Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola KaliChenopodiaceae, such as • Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola potash

Lythraceae, wie Cuphea spp.Lythraceae such as Cuphea spp.

Oxalidaceae, wie Oxalis spp.Oxalidaceae such as Oxalis spp.

Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.Ranunculaceae such as Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveraceae, wie Papaver spp. und anderePapaveraceae such as Papaver spp. and other

Onagraceae, wie Jussiaea spp.Onagraceae such as Jussiaea spp.

Rosaeeae, wie Alehemillia spp. und andereRosaeeae such as Alehemillia spp. and other

Potamogetonaeeae, wie Potamogeton spp.Potamogetonaeeae such as Potamogeton spp.

Najadaceae, wie Najas spp.Najadaceae such as Najas spp.

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifoliaMarsileaceae, such as Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinumPolypodiaceae such as Pteridium aguilinum

Alismataeeae, wie Alisma spp. und andere Agrostemma githago und andereAlismataeeae such as Alisma spp. and other Agrostemma pallida and other

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andereAtriplex spp. Monolepsis nuttalliana and others

und andereand other

Adonis spp. und andereAdonis spp. and other

Fumaria officinalisFumaria officinalis

und andere Potentilla spp.and other Potentilla spp.

und andere und andere und andereand others and others and others

Saglttaria sagittifoliaSaglttaria sagittifolia

Equisetaceae, wieEquisetaceae, such as

Equisetaceae spp. bekämpft werden.Equisetaceae spp. be fought.

509839/0966 und andere509839/0966 and others

- 12 - O.Z. 30 451- 12 - O.Z. 30 451

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.The herbicides according to the invention can be applied in their Amount fluctuate. The amount used depends mainly on the type of effect desired.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.The application rate is generally between 0.1 and 15 or more, preferably 0.2 and 6 kg of active ingredient per hectare.

Es ist bekannt, daß durch Mahlen von Wirkstoffsuspensionen beispielsweise in Perlmühlen eine sehr hohe Mahlfeinheit, d. h. geringe Teilchengröße (je nach Mahldauer bis zu 100 Gew.% kleiner als 2yu), erzielt werden.It is known that by grinding of drug suspensions, for example, bead mills in a very high fineness, ie, small particle size (depending on the milling time up to 100 wt.% Smaller than 2yu), is achieved.

Ferner ist bekannt, daß die biologische Wirksamkeit verschiedener Wirkstoffe durch ihre Korngröße beeinflußt wird. Es war daher umso überraschender, daß gefunden wurde, daß bei gleicher Korngröße Unterschiede in der biologischen Wirksamkeit der Spritzbrühen auftreten, je nachdem, ob diese Spritzbrühen aus einem Spritzpulver (Muster A) oder einem erfindungsgemäßen Herbizid (Muster B) hergestellt wurden.It is also known that the biological effectiveness of various active ingredients is influenced by their grain size. It was Therefore all the more surprising that it was found that with the same grain size differences in the biological effectiveness of the Spray mixtures occur, depending on whether these spray mixtures consist of a wettable powder (sample A) or one according to the invention Herbicide (pattern B) were prepared.

Die folgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Herbizide.The following examples explain the advantageous properties of the herbicides according to the invention.

Beispiel 1example 1

50 Gewichtsteile l-Phenyl-i!-amino-5-chlorpyridazon-(6), 2 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure-diäthanolaminsalz, 4 Teile eines Na-Salzes eines Kondensationsproduktes von sulfonierten! Naphthalin mit Formaldehyd und 44 Teile Wasser werden als Suspension in einer Perlmühle so lange gemahlen, bis mindestens 80 Gewichtsprozent aller Teilchen kleiner als 2/u sind. Diese Suspension wird geteilt; die eine Hälfte (Muster A) stellt ein erfindungsgemäßes Herbizid dar und wird durch Mischen mit Wasser auf die Anwendungskonzentration (3 kg Wirkstoff in 500 Liter Wasser) verdünnt. Die andere Hälfte wird auf einem Laborsprühtrockner getrocknet und zur Zerkleinerung von Agglomeraten auf einer Stiftmühle trocken nachgemahlen. Dieses Spritzpulver (Muster B) wird in Wasser dispergiert und auf die gleiche Anwendungskonzentration verdünnt wie Muster A. 50 parts by weight of l-phenyl- i ! -Amino-5-chloropyridazon- (6), 2 parts of dodecylbenzenesulfonic acid diethanolamine salt, 4 parts of an Na salt of a condensation product of sulfonated! Naphthalene with formaldehyde and 44 parts of water are ground as a suspension in a bead mill until at least 80 percent by weight of all particles are smaller than 2 / u. This suspension is divided; one half (sample A) represents a herbicide according to the invention and is diluted to the application concentration (3 kg of active ingredient in 500 liters of water) by mixing with water. The other half is dried on a laboratory spray dryer and dry ground on a pin mill to comminute agglomerates. This wettable powder (sample B) is dispersed in water and diluted to the same application concentration as sample A.

509839/0966 /13509839/0966 / 13

- 13 - O.Z. 30 451- 13 - O.Z. 30 451

Die Spritzbrühe aus Muster A wurde auf verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm im Vergleich zu der Spritz brühe aus Muster B. aufgebracht. Obwohl beide Spritzbrühen aus Teilchen mit der gleichen Korngrößenverteilung bestehen, wurde 2 bis 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt, daß Muster A eine bessere herbizide Wirksamkeit zeigte als Muster B.The spray mixture from sample A was applied to various plants at a height of 2 to 10 cm compared to the spray Broth from sample B. applied. Although both spray mixtures consist of particles with the same particle size distribution, was 2 to 3 weeks after treatment found that sample A showed better herbicidal effectiveness than sample B.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

Zu dem gleichen Ergebnis kommt man, wenn man statt 2 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure-diäthanolaminsalz 2 Teile eines Äthylenoxidadduktes von 6 bis 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol verwendet.The same result is obtained if, instead of 2 parts of dodecylbenzenesulfonic acid diethanolamine salt, 2 parts of a Ethylene oxide adduct of 6 to 7 moles of ethylene oxide with 1 mole of isooctylphenol used.

Wirkstoff
kg/ha
Active ingredient
kg / ha

Mutzpflanzen:Scavenging plants:

Beta vulgarisBeta vulgaris

Beta vulgaris var. conditiva Beta vulgaris var. altissitnaBeta vulgaris var. Conditiva Beta vulgaris var. Altissitna

unerwünschte Pflanzen; Alopecurus myosuroides Anthemis arvensls Capsella bursa pastoris Chenopodium album Digitaria sanguinalis Eumaria officinalis Galium aparine Lamium amplexicaule Matricaria chamomllla Mercurialis annua Raphanus raphanistrum Senecio vulgaris Setaria faberii Sinapis arvensis Thlaspl arvense unwanted plants; Alopecurus myosuroides Anthemis arvensls Capsella bursa pastoris Chenopodium album Digitaria sanguinalis Eumaria officinalis Galium aparine Lamium amplexicaule Matricaria chamomllla Mercurialis annua Raphanus raphanistrum Senecio vulgaris Setaria faberii Sinapis arvensis Thlaspl arvense

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung0 = no damage 100 = total damage

509839/0966509839/0966

Muster APattern A Muster BPattern B 33 33 00 00 00 00 00 00 9090 6060 100100 8585 100100 7575 100100 7575 9090 5555 7070 5050 9696 7070 8585 6060 100100 8080 8585 6565 9090 6565 8080 6060 8585 5050 100100 8585 9595 7070

- 14 - O.Z. 30 451- 14 - O.Z. 30 451

Beispiel -2Example -2

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit folgendem WirkstoffVarious plants were grown in the greenhouse at a height of 4 to 12 cm with the following active ingredient

I l-Phenyl-4-amino-5-ohlorpyridazon-(6)I l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6)

als 4O#ige (Gew.$) hochkonzentrierte wäßrige Suspension (Formulierung I)
im Vergleich zu dem Wirkstoff
as a 40 # (wt. $) highly concentrated aqueous suspension (formulation I)
compared to the active ingredient

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges (Gew.^) SpritzpulverII l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 80 # iges (wt. ^) Wettable powder

(Formulierung II),(Formulation II),

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2, 2,5 und 3 kg Wirkstoff je ha. Die Pflanzen wurden während der Versuchsdauer verhältnismäßig trocken gehalten.each dispersed in 500 liters of water per hectare, treated. The application rates were 2, 2.5 and 3 kg of active ingredient, respectively per hectare. The plants were kept relatively dry during the duration of the experiment.

Nach 14 bis 20 Tagen wurde festgestellt, daß die Formulierung I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II.After 14 to 20 days it was found that Formulation I showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop than formulation II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn man als Antifrostmittel 7 Teile Äthylenglykol oder 7 Teile Harnstoff oder 2 Teile Ä'thylenglykol + 7 Teile Harnstoff zu Formulierung I zusetzt und dafür die Wassermenge entsprechend reduziert.The same results are obtained if 7 parts of ethylene glycol or 7 parts of urea or 2 parts are used as the antifreeze Ethylene glycol + 7 parts urea are added to formulation I and the amount of water is reduced accordingly.

WirkstoffActive ingredient 22 II. 33 22 IIII 33 kg/hakg / ha 2,52.5 2,52.5 Nutzpflanzen:Useful plants: 00 00 00 00 Beta vulgarisBeta vulgaris 00 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 7070 100100 4040 7575 Chenopodium albumChenopodium album 7070 8585 9696 4040 5555 7070 Galium aparineGalium aparine 6060 8080 8o8o 3030th 5555 5050 Galinsoga parvifloraGalinsoga parviflora "65"65 7070 9494 4545 4040 7070 Amaranthus retroflexusAmaranthus retroflexus 6060 7676 9090 3030th 6060 6060 Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides 4545 7070 6565 2020th 4040 5555 Avena fatuaAvena fatua 5050 2525th

509839/0966 /15 509839/0966 / 15

- 15 -- 15 - 22 II. 33 00 22 24122702412270 6060 2,52.5 100100 3535 .Z. 30 451.Z. 30 451 WirkstoffActive ingredient 6767 8080 9292 4040 IIII kg/hakg / ha 8080 2,5 32.5 3 Poa annuaPoa annua 50 7550 75 Eohinochloa crus-galliEohinochloa crus-galli 50 6050 60

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 = without damage
100 = total damage

Beispiel.3Example 3

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm mit folgendem WirkstoffIn the field, various plants were grown with the following active ingredient at a height of 3 to 10 cm

1 l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension1 l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 40% concentrated aqueous suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoff..compared to the active ingredient ..

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver, II l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 80 # wettable powder,

Jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrug Jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Die Pflanzen wurden während der Versuchsdauer verhältnismäßig trocken gehalten.In each case dispersed in 500 liters of water per hectare, treated. The application rate was 3 kg of active ingredient per hectare. The plants grew proportionately during the duration of the experiment kept dry.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Formulierung I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II.After 2 to 3 weeks it was found that formulation I had a better herbicidal action with the same tolerance of the crop showed as formulation II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

S09839/0966S09839 / 0966

/16/ 16

- 16 -- 16 - II. 24122702412270 33 o.z. 30 451o.z. 30 451 WirkstoffActive ingredient IIII kg/hakg / ha 00 33 Nutzpflanzen:Useful plants: Beta vulgarisBeta vulgaris 100100 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 100100 Chenopodium albumChenopodium album 9595 7575 Sinapis arvensisSinapis arvensis 9595 8585 Galium aparineGalium aparine 7070 Alopecurus myosuroldesAlopecurus myosuroldes 6565

0 - ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 - without damage
100 = total damage

Beispiel 4Example 4

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den WirkstoffenAn agricultural area was sown with various seeds. Immediately thereafter, the treatment was carried out with the active ingredients

I l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o$ige hochkonzentrierte wäßrige SuspensionI l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 40 $ ige highly concentrated aqueous suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoffcompared to the active ingredient

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver, II l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 80 # wettable powder,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Während der Versuchsdauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.each dispersed in 500 liters of water per hectare. The application rate was 3 kg of active ingredient per hectare. During the duration of the experiment, the usable area was kept fairly dry.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als der Wirkstoff II.After 4 to 5 weeks it was found that the active ingredient I had a better herbicidal action with the same tolerance on the crop showed as the active ingredient II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

/17 509839/0968/ 17 509839/0968

- 17 -- 17 - II. 24122702412270 33 O.Z. 30 451O.Z. 30 451 WirkstoffActive ingredient IIII kg/hakg / ha 00 33 Nutzpflanzen:Useful plants: Beta vulgarisBeta vulgaris 7575 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 7575 Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides 8080 4040 Poa annuaPoa annua 8585 6060 Chenopodium albumChenopodium album JOJO 6060 Stellaria mediaStellaria media 7070 Galium aparineGalium aparine 5050

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 = without damage
100 = total damage

Beispiel 5Example 5

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den WirkstoffenAn agricultural area was sown with various seeds. Immediately thereafter, the treatment was carried out with the active ingredients

1 l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 40$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension1 l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 40% concentrated aqueous suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoffcompared to the active ingredient

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver, II l-phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 80 # wettable powder,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Anschließend wurden die Wirkstoffe In den Boden eingearbeitet. Während der Versuchs: dauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.each dispersed in 500 liters of water per hectare. The application rate each amounted to 3 kg of active ingredient per hectare. The active ingredients were then incorporated into the soil. During the trial: The usable area was kept fairly dry for a long time.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als der Wirkstoff II.After 4 to 5 weeks it was found that the active ingredient I had a better herbicidal action with the same tolerance the crop showed as the active ingredient II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

509839/0966 /l8 509839/0966 / l8

- 18 -- 18 - II. 24122702412270 33 O.Z. 30 451O.Z. 30 451 WirkstoffActive ingredient IIII kg/hakg / ha 00 33 Nutzpflanzen:Useful plants: Beta vulgarisBeta vulgaris 9090 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 9595 Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides 9595 7070 Poa annuaPoa annua 100100 7575 Chenopodium albumChenopodium album 9595 8080 Stellaria mediaStellaria media 8585 Galium aparineGalium aparine 7575

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 = without damage
100 = total damage

Beispiel 6Example 6

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den WirkstoffenAn agricultural area was with the active ingredients

I l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o#ige hochkonzentrierte wäßrige SuspensionI l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 40 # ige highly concentrated aqueous suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoffcompared to the active ingredient

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyrldazon-(6) als 80#iges Spritzpulver, II l-phenyl-4-amino-5-chloropyrldazon- (6) as 80 # wettable powder,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrugt jeweils 3 kg/ha Wirkstoff. Anschließend wurden die Wirkstoffe in den Boden eingearbeitet. Danach wurde der Boden mit Beta spp. besät. Während der Versuchsdauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.each dispersed in 500 liters of water per hectare, treated. The application rate was 3 kg / ha of active ingredient in each case. Afterward the active ingredients were incorporated into the soil. Thereafter, the soil was filled with Beta spp. sown. During the duration of the experiment the usable area kept fairly dry.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als der Wirkstoff II.After 4 to 5 weeks it was found that the active ingredient I showed a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop than the active ingredient II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

609839/0966609839/0966

WirkstoffActive ingredient II. 24122702412270 - 19 -- 19 - kg/hakg / ha 33 o.z. 50 451o.z. 50 451 Nutzpflanzen:Useful plants: IIII Beta vulgarisBeta vulgaris 00 33 Beta vulgaris var. conditivaBeta vulgaris var. Conditiva 00 Beta vulgaris var. altissimaBeta vulgaris var. Altissima 00 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: 00 Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides 9090 00 Poa annuaPoa annua 9595 Chenopodium album -Chenopodium album - 9898 7575 Stellaria mediaStellaria media 100100 7575 Galium aparineGalium aparine 9595 8080 8585 7575

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 = without damage
100 = total damage

Beispiel 7Example 7

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit folgenden WirkstoffenIn the open field, various plants were grown with the following active ingredients at a height of 2 to 10 cm

1 l-Phenyl-4-ämino-5-chlorpyridazon-(6) als 40$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension1 l-Phenyl-4-aemino-5-chloropyridazon- (6) as 40% concentrated aqueous suspension

II l-Phenyl-4-amino-5-ohlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver II l-Phenyl-4-amino-5-chloropyridazon- (6) as 80 # wettable powder

III Anlagerungsprodukt von β bis 7 Mol Äthylenoxid an.1 Mol Isooctylphenol . "III addition product of β to 7 moles of ethylene oxide with. 1 mole Isooctylphenol. "

I und II mit je 2,5 kg/ha a. S.
III mit 2 Liter/ha
I and II each with 2.5 kg / ha a. S.
III with 2 liters / ha

I+I1I mit 2,5 kg/ha + 2 Liter/ha
II+III mit 2,5 kg/ha + 2 Liter/ha,
I + I1I with 2.5 kg / ha + 2 liters / ha
II + III with 2.5 kg / ha + 2 liters / ha,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt.each dispersed in 500 liters of water per hectare, treated.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Formulierung I+III eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II+III und die Formulierung I. Außerdem besitzt die Formulierung II+III eine stärkere herbizide Wirkung als die FormulierungAfter 2 to 3 weeks it was found that the formulation I + III had a better herbicidal effect with the same tolerance on the crop showed as the formulation II + III and the formulation I. In addition, the formulation has II + III a stronger herbicidal effect than the formulation

509839/0966 /20 509839/0966 / 20

ο.ζ. 30 451ο.ζ. 30 451

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.The test result can be seen from the following table.

WirkstoffActive ingredient II. IIII IIIIII I+IIII + III II+IIIII + III kg/ha a. S.kg / ha a. S. 2,5"2.5 " 2,52.5 22 2,5+22.5 + 2 2,5+22.5 + 2 Nutzpflanzen:Useful plants: Beta vulgarlsBeta vulgarls 00 00 00 00 00 unerwünschte Pflanzen:unwanted plants: Chenopodium albumChenopodium album 8585 5555 00 100100 8080 Galium aparineGalium aparine 8080 5555 00 9595 7575 Galinsoga parvifloraGalinsoga parviflora 7070 4040 00 9595 7070 Amaranthus retroflexusAmaranthus retroflexus 7676 6060 00 9090 7575 Alopecurus myosuroidesAlopecurus myosuroides 7070 4040 00 9595 7070 Avena fatuaAvena fatua 5050 2525th 00 7575 4545 Poa annuaPoa annua 8080 5050 00 9595 7070 Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 8080 5050 00 9595 6565

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
0 = without damage
100 = total damage

509839/0 9 66509839/0 9 66

/21/ 21

Claims (3)

- 21 - O.Z. 30 451. Pat entansprüche- 21 - O.Z. 30 451. Patent claims 1. Herbizid auf der Grundlage von l~Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6), dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Suspension mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis βθ Gewichtsprozent vorliegt.1. Herbicide based on l ~ phenyl-4-amino-5-chloropyridazone- (6) or l-phenyl-4-amino-5-bromopyridazone- (6), characterized in that the active ingredient is in the form of an aqueous suspension with an active ingredient content of 10 to βθ percent by weight. 2. Herbizid nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein Antifrostmittel. 2. Herbicide according to claim 1, additionally containing an antifreeze agent. 3. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff in wäßriger Suspension zusammen mit Netz- und Dispergiermitteln feinvermahlt. 3. Process for the preparation of a herbicide according to claim 1, characterized in that the active ingredient is finely ground in aqueous suspension together with wetting and dispersing agents. BASF AktiengesellschaftBASF Aktiengesellschaft 5O9S39/09665O9S39 / 0966
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