DE2410782A1 - PHENYLENIC ACIDIAL KYLESTERS AND METHOD FOR THE PREPARATION - Google Patents
PHENYLENIC ACIDIAL KYLESTERS AND METHOD FOR THE PREPARATIONInfo
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- DE2410782A1 DE2410782A1 DE19742410782 DE2410782A DE2410782A1 DE 2410782 A1 DE2410782 A1 DE 2410782A1 DE 19742410782 DE19742410782 DE 19742410782 DE 2410782 A DE2410782 A DE 2410782A DE 2410782 A1 DE2410782 A1 DE 2410782A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
i Troisdorf,S. : -
i Troisdorf,
■ -Troisdorf, district Cologne
■ -
Phenylendiessigsäuredialkylester und Verfahren zu deren HerstellungDialkyl phenylenediacetate and process for their preparation
j Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Phenylen-Idiessigsäuredialkylestern der allgemeinen FormelThe present invention relates to the production of dialkyl phenylene-idiacetic acid esters the general formula
(OH2-OOOR),(OH 2 -OOOR),
in welcher X Wasserstoff oder Chlor, R einen gesättigten aliphatischen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, durch Umsetzung von Xylylendichloriden der allgemeinen Formelin which X is hydrogen or chlorine, R is a saturated aliphatic Means an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms by reacting xylylene dichlorides of the general formula
- (CH2Ol)2 - (CH 2 Ol) 2
' in v/elcher X die oben genannte Bedeutung hat, mit Kohlenmonoxid und Alkohol in Gegenwart von Metallcarbonylen und besischen Mitteln. 'in v / which X has the meaning given above, with carbon monoxide and alcohol in the presence of metal carbonyls and other agents.
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Es ist "bekannt, Phenylendiessigsäureester durch. Umsetzung von Xylylendichloriden mit Alkalicyaniden, anschließender Verseifung des Mtrils zur Säure und nachfolgender VeresterungIt is known to "convert phenylenediacetic acid esters" Xylylene dichlorides with alkali cyanides, subsequent saponification of the Mtrile to the acid and subsequent esterification
j zu gewinnen. Diese Verfahrensweise ist mit Reaktionsfolgenj to win. This procedure has reaction consequences
! über mehrere Stufen sehr unbefriedigend.! very unsatisfactory over several stages.
j Ferner kann p-Phenylendiessigsäuredimethylester duch Reaktionj In addition, dimethyl p-phenylenediacetate can be produced by reaction
j von p-Xylylendichlorid mit stöchiometrischen Mengen des Na-Salzes des Kobaltcarbony!wasserstoffes erhalten werden (R. F. Heck et al J. Amer. Chem. Soc, 85., (1963) 2779-82). Die Anwendung des JNa-Kobaltcarbonyls ist technisch außerordentlich schwierig und liefert zudem nur schlechte Ausbeuten.j of p-xylylene dichloride with stoichiometric amounts of the sodium salt of cobalt carbonate hydrogen can be obtained (R. F. Heck et al J. Amer. Chem. Soc, 85., (1963) 2779-82). The application of the JNa cobalt carbonyl is technically extraordinary difficult and also gives poor yields.
j Es wurde nun gefunden, daß Phenylendiessigsäuredialkylester der oben aufgeführten allgemeinen Formel in einfacher Weise durch Carbonylierung von Xylylendichloriden der genannten Formel bei Drücken zwischen 0,5 und 50 at in Gegenwart katalytischer Mengen an Metallcarbonylen und Alkoholen in Anwesenheit basischer Mittel hergestellt werden können.j It has now been found that dialkyl phenylenediacetate of the general formula listed above in a simple manner by carbonylating xylylene dichlorides of the formula mentioned at pressures between 0.5 and 50 atm in the presence of catalytic amounts of metal carbonyls and alcohols in the presence of basic Funds can be produced.
j Gegenstand der Erfindung ist daher das Verfahren des AnspruchsThe subject of the invention is therefore the method of the claim
1 sowie die neuen Stoffe der Ansprüche 7 bis 9.1 and the new substances of claims 7 to 9.
Die Umsetzung verläuft in der Weise, daß in eine lösung des j Metallcarbonyle Xylylendichloride der genannten Formel unterThe reaction proceeds in such a way that xylylene dichlorides of the formula mentioned are in a solution of the metal carbonyls
j gute Durchmischung mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Aiko-j thorough mixing with carbon monoxide in the presence of an
hols und eines basischen Mittels in Reaktion gebracht werden. Die Umsetzung kann in verschiedener Weise durchgeführt werden.hols and a basic agent. The reaction can be carried out in various ways.
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j ■ _ 5 -j ■ _ 5 -
Das gesamte, für die Umsetzung erforderliche basische Mittel kann gelöst oder suspendiert, zusammen mit dem Metallcarbonyl vorgelegt und die Xylylendichloride der.genannten Formel zudosiert werden. Xylylendichloride der genannten Formel und basische Mittel können aber auch zu der lösung des Metallcarbonyls zudosiert werden. Schließlich können die Xylylendichloride der genannten Formel zusammen mit der Lösung des Metallcarbonyle vorgelegt und das basische Mittel gelöst oder suspendiert in dem betreffenden Alkohol zudosiert werden.All of the basic means required for implementation can be dissolved or suspended, presented together with the metal carbonyl and metered in the xylylene dichloride of the formula mentioned will. However, xylylene dichlorides of the formula mentioned and basic agents can also be added to the solution of the metal carbonyl are added. Finally, the xylylene dichlorides of the formula mentioned together with the solution of the Submitted metal carbonyls and added the basic agent dissolved or suspended in the alcohol in question.
Die Menge des basischen Mittels soll wenigstens 2 Mol eines einsäurigen basischen Mittels bzw. 1 Mol eines zweisäurigen basischen Mittels pro Mol Xylylendichloride der genannten Formel betragen. Das basische Mittel kann auch im Überschuß ver~ wendet werden.The amount of the basic agent should be at least 2 moles of a one-acidic basic agent and 1 mole of a two-acidic one basic agent per mole of xylylene dichlorides of the formula mentioned. The basic agent can also be used in excess be turned.
Geeignete basische Mittel sind Alkalialkoholate, besonders Ua- oder K-Alkoholate, mit jeweils der Estergruppe entsprechenden Alkoholresten öder Lösungen von Alkalihydroxyden in Alkoholen und basisch reagierende Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen wie Carbonate, Bicarbonate, Acetate, sekundäre und tertiäre Phosphate, tertiäre Amine und gegebenenfalls auch Oxide von Erdalkalimetallen wie MgO und CaO.Suitable basic agents are alkali metal alcoholates, especially Ua- or K-alcoholates, each having the corresponding ester group Alcohol residues or solutions of alkali hydroxides in alcohols and basic salts of alkali or alkaline earth metals such as carbonates, bicarbonates, acetates, secondary and tertiary phosphates, tertiary amines and possibly also oxides of alkaline earth metals such as MgO and CaO.
Geeignete aliphatische Alkohole sind primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole mit-1 bis 6 C-Atomen in gerader oder verzweigter Kette, welche gegebenenfalls einen AlkylsubstituentenSuitable aliphatic alcohols are primary, secondary or tertiary alcohols with 1 to 6 carbon atoms in straight or branched ones Chain, which optionally has an alkyl substituent
bU9838/0996bU9838 / 0996
mit 1 bis 2 C-Atomen tragen können, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, tert.-Butariol, n-Butanol, iso-Butanol und 2-Äthyl-hexanol.with 1 to 2 carbon atoms, such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, tert-butariol, n-butanol, isobutanol and 2-ethylhexanol.
Die Mengen betragen mindestens 1 Mol je Mol Ausgangsver'oindung, üblicherweise werden 5 bis 10 ?έ Überschuß verwendet. Der Alkohol ist der jeweils der Estergruppe des Produkts entsprechende.The amounts are at least 1 mole per mole of starting compound, Usually a 5 to 10 excess is used. The alcohol is the one corresponding to the ester group of the product.
j Die Umsetzung der genannten Reaktionspartner wird im Temperatur-ί bereich von 10 bis 100 C, vorzugsweise zwischen 20 und 800C, durchgeführt.j The reaction of said reactants is in the temperature-ί range of 10 to 100 C, preferably between 20 and 80 0 C is performed.
Die Reaktionszeit beträgt abhängig von der gewählten Temperatur und dem gewählten Druck und der Durchmischung zwischen 1 und 6 Stunden.The reaction time is between 1 and, depending on the selected temperature and the selected pressure and the mixing 6 hours.
Die Umsetzung des Xylylendichlorids der genannten Formel findet j bereits bei geringem CO-Druck beispielsweise 0,5 at statt. Zweckmäßigerweise arbeitet man im Bereich bis 20 at um eine höhereThe implementation of the xylylene dichloride of the formula mentioned takes place j already at low CO pressure, for example 0.5 at. It is advisable to work in the range up to 20 at a higher one
J Raum/Zeit-Ausbeute zu erzielen.J to achieve space / time yield.
Als Katalysator können Carbonyle des Kobalts oder Eisens inCarbonyls of cobalt or iron in
Substanz oder auch geeigneten lösungsmitteln eingesetzt werden.Substance or suitable solvents can be used.
Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem aliphatische oder ! cyclische Äther wie Diäthyl-, Dipropyläther, 1,2-Dimethoxyäthan,Suitable solvents include aliphatic or! cyclic ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, 1,2-dimethoxyethane,
[ Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkohole mit 1 bis 8 C-Atomen, Ketone[Tetrahydrofuran, dioxane, alcohols with 1 to 8 carbon atoms, ketones
wie Aceton oder Methyläthy!keton, niedrig siedende, einkernige,such as acetone or methyl ethyl ketone, low-boiling, mononuclear,
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ι aromatische Kohlenwasserstoffe, Ester wie Ester der Essigsäure mit niedrigen Alkoholen, besonders von Alkoholen mit _1 bis 3 C-Atomen. Bevorzugt wird Toluol bzw. Essigester.ι aromatic hydrocarbons, esters such as esters of acetic acid with lower alcohols, especially alcohols with 1 to 3 carbon atoms. Toluene or ethyl acetate is preferred.
Das Kobaltcarbonyl wird zweckmäßig in Form einer Lösung eingesetzt, die durch Carbonylierung einer Kobaltverbindung z.B. von. Kobaltcarbonat in einem der genannten Lösungsmittel unter den üblichen Carbonylierungsbedingungen gebildet wird.The cobalt carbonyl is expediently used in the form of a solution, obtained by carbonylation of a cobalt compound, e.g. Cobalt carbonate in one of the solvents mentioned the usual carbonylation is formed.
Das Molverhältnis von Metallcarbonyl zu Xylylendichlorid der genannten Formel kann zwischen 1:5 bis 1:1000, vorzugsweise vonThe molar ratio of metal carbonyl to xylylene dichloride is the mentioned formula can be between 1: 5 to 1: 1000, preferably from
j 1:10 bis 1:500 liegen.j are 1:10 to 1: 500.
Als Ausgangsverbindungen werden die isomeren Tetrachlorxylylendichloride und die isomeren unsubstituierten Xylylendichloride wegen der leichten Beschaffbarkeit bevorzugt. Bevorzugte Produkte sind die Methylester, da als Zwischenpro-The isomeric tetrachloroxylylene dichlorides are used as starting compounds and the isomeric unsubstituted xylylene dichlorides are preferred because of their availability. Preferred products are the methyl esters, as the intermediate
dukte die Zweckmäßigsten, doch können die Ester der übrigen Alkohole, wenn.gewünscht, mit gleichem Erfolg hergestellt werden,the most useful products, but the esters of the other alcohols can, if desired, be produced with equal success.
j Die Dosierung des CO und gegebenenfalls des basischen Mittels l- kann während eines Zeitraumes von 1 bis 6 Stunden erfolgen. : Anstelle von reinem CO kann auch ein mit Inertgas verdünntesThe metering of the CO and, if appropriate, of the basic agent l- can take place over a period of 1 to 6 hours. : Instead of pure CO, a diluted with inert gas can also be used
! CO z.B. Wassergas verwendet werden.! CO e.g. water gas can be used.
Die Produkte werden,im allgemeinen in guter Ausbeute, häufig in etwa 7Q $iger Ausbeute erhalten. · ·The products become abundant, generally in good yield obtained in about 70% yield. · ·
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— Ο- Ο
Ι Die nach dein erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Phenylendiessigsäuredialkylester der genannten Formel sind wertvolle chemische Zwischenprodukte z.B. für die Herstellung von Polyester. Ι The dialkyl phenylenediacetate produced by the process according to the invention of the formula mentioned are valuable chemical intermediates, e.g. for the production of polyester.
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ι «. 7 —ι «. 7 -
ί 'ί '
Vorschrift ARegulation A
In einem 2-Ltr.-Hubautoklaven wird eine lösung von 20 g Co2 (CO)8 in 200 ml CH-OH sowie eine Lösung von 1 Mol Bis-Chlormethylverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel vorgelegt und unter einem Druck von 5 - 10 at CO auf 55°C erwärmt.A solution of 20 g of Co 2 (CO) 8 in 200 ml of CH — OH and a solution of 1 mole of bis-chloromethyl compound in a suitable solvent are placed in a 2-liter lifting autoclave and under a pressure of 5-10 at of CO heated to 55 ° C.
Während 3-4 Stunden werden 2,2 Mol einer etwa 25 bis 30 $igen j metb.anoliscb.en Hatriummethylatlösung zudosiert. Man läßt nocbDuring 3-4 hours, 2.2 moles of one will be about 25-30% j metb.anoliscb.en sodium methylate solution is metered in. One lets nocb
j 1 Stunde nachragiern. Danach wird unverbrauchtes CO aus dem j Autoklaven abgelassen und durch Stickstoff verdrängt. NachRepeat for 1 hour. After that, unused CO is made from the j Drain the autoclave and displace it with nitrogen. To
Entfernung des größten Teiles.. Lösungsmittel wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und mit wäßriger Salzsäure angesäuert. Die organische Phase kann entweder abgesaugt und umkristallisiert oder mit einem geeigneten Extraktionsmittel extrahiert und anschließend destilliert werden.Removal of most of the solvent, the reaction mixture is mixed with water and acidified with aqueous hydrochloric acid. The organic phase can either be filtered off with suction and recrystallized or with a suitable extractant extracted and then distilled.
In einem 2-Ltr.-Hubautoklaven wird eine Lösung von 20 g Co (CO) in 200 ml CH OH und 2 Mol eines einsäurigen basischen Mittels bzw. 1 Mol eines zweisäurigen basischen Mittels vorgelegt und unter einem Druck von 5 - 10 at CO auf 65 C erwärmt. Während 3-4 Stunden wird eine Lösung von 1 Mol Bis-Chlormethylverbindung in einem geeigneten Lösungsmittel zudosiert. Man läßt noch 1 Stunde nachreagiern. Danach wird unverbrauchtes CO aus dem Autoklaven abgelassen und durch Stickstoff verdrängt.A solution of 20 g of Co (CO) in 200 ml of CH OH and 2 mol of a one-acid basic agent or 1 mol of a two-acid basic agent and heated to 65 ° C. under a pressure of 5 - 10 atm. CO. A solution of 1 mole of bis-chloromethyl compound is applied over a period of 3-4 hours metered in in a suitable solvent. The reaction is allowed to continue for a further 1 hour. After that there is unused Discharge CO from the autoclave and displace it with nitrogen.
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Nach Entfernung des größten Teiles Lösungsmittel wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und mit wäßriger Salzsäure ; angesäuert. Die organsiche Phase kann entwder abgesaugt und i umkrißtallisiert oder mit einem der geeigneten lösungsmittelAfter most of the solvent has been removed, the reaction mixture is mixed with water and with aqueous hydrochloric acid ; acidified. The organic phase can either be sucked off and encircled or with one of the suitable solvents
! extrahiert und anschließend destilliert werden.! extracted and then distilled.
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! Entsprechend Vorschrift A wurde 1 Mol 3,4,5,6-Tetrachlor-o-Xylylendichlorid als 18 #ige Lösung in Toluol umgesetzt. ! In accordance with regulation A, 1 mol of 3,4,5,6-tetrachloro-o-xylylene dichloride was reacted as an 18 # solution in toluene.
j Der Umsatz betrug etwa 65 #. Nach wiederholter Umkristal" lisierung wurde reiner 3j4,5,6-Ietrachlar-o-Phenylendiessigsäuredimethylester vom Schmelzpunkt 127,5 "bis 13O0C erhalten und durch IR-Analyse bestätigt.j The conversion was about 65 #. After repeated Umkristal "capitalization pure 3j4,5,6-Ietrachlar-o-Phenylendiessigsäuredimethylester has a melting point of 127.5" condition and to 13O 0 C confirmed by IR analysis.
ι Beispiel 2 ι Example 2
ia)Nach der Vorschrift A wurde 1 Mol 2,4,5,6 -Tetrachlor-m-Xylylen-ia) According to regulation A, 1 mole of 2,4,5,6-tetrachloro-m-xylylene-
j dichloridals 15 $ige Lösung in Essigester mit einer Ausbeutej dichloride as a 15% solution in ethyl acetate with a yield
j von etwa 70 $ umgesetzt. Nach Entfernung der Lösungsmittelj implemented by about $ 70. After removing the solvents
j wurde angesäuert und abgesaugt. Durch Kristallisation und Um«j was acidified and sucked off. Through crystallization and um "
j kristallisation der organischen Phase wurde reiner 2,4,5,6-j crystallization of the organic phase was pure 2,4,5,6-
! Tetrachlor-m-Phenylendiessigsäuredimethylester vom Schmelz-! Tetrachloro-m-phenylenediacetic acid dimethyl ester from the melting
I- punkt 89 bis 900C erhalten und durch Analysen bestätigt. b)Der gleiche Ausgangsstoff wurde nach Vorschrift B bei etwaI point obtained from 89 to 90 ° C. and confirmed by analyzes. b) The same starting material was according to regulation B at about
ι 8 - 10 at CO-Druck in Gegenwart von 2 Mol Ma-Azetat unter Zu-ι 8-10 at CO pressure in the presence of 2 moles of Ma acetate with addition
; satz von 10 g 10 Gew.-^iger methanolischer NaOH-Lösung als; set of 10 g of 10 wt .- ^ iger methanolic NaOH solution as
■ basisches Mittel mit einem Umsatz von etwa 45 - 50 $ umgesetzt.■ basic agent implemented with a turnover of about 45-50 $.
J Aufarbeitung und Reinheit des erhaltenen Diesters entsprechenJ work-up and purity of the diester obtained correspond
; Beispiel 2a.; Example 2a.
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a) Entsprechend der Vorschrift A vrarde ein Mol 2,3,5,6-Tetrachlor-p-Xylylendichlorid als 16 Gew.-$ige Lösung in Toluol zugegeben und unigesetzt. Die verwendete Menge des Katalysators betrug jedoch 18 g Co2(CO)8, der Druck 12 at CO und die Temperatur 580C. Die Roh-Ausbeute betrug 35 $>. Durch Kristallisation und Umkristallisation wurde reiner 2,3,5»6-Tetrachlor-p-Phenylendiessigsäuredimethyletter vom Schmelzpunkt 172 - 1750C gewonnen, dessen Struktur durch Elementaranalyse und IR-Spektrum bestätigt wurde.a) According to the rule A vrarde, one mole of 2,3,5,6-tetrachloro-p-xylylene dichloride was added as a 16% strength by weight solution in toluene and was not released. However, the amount of catalyst used was 18 g of Co 2 (CO) 8 , the pressure was 12 at CO and the temperature was 58 ° C. The crude yield was 35 %. Was pure 2,3,5 '6-tetrachloro-p-Phenylendiessigsäuredimethyletter of melting point 172 by crystallization and recrystallization - won 175 0 C, whose structure was confirmed by elemental analysis and IR spectrum.
b) Entsprechend Vorschrift B wurde aus 1 Mol 2,3»5,6-Tetrachlor-p-Xylylendichlorid, jedoch mit 25 g Pe(CO)5 anstelle des Cobaltcarbonyls und in lösung von 1 1 Essigester mit Hilfe von 1,05 Mol K^CO, als basische Mittel suspendiert in 300 ml Methanol, in 20 % iger Ausbeute 2,3,5,6-Tetraehlorp-Xylylendiessigsäuredimethylester hergestellt. Die Aufarbeitung entsprach Beispiel 3 a.b) According to procedure B, 1 mol of 2,3 »5,6-tetrachloro-p-xylylene dichloride, but with 25 g of Pe (CO) 5 instead of the cobalt carbonyl and in a solution of 1 l of ethyl acetate with the aid of 1.05 mol of K. ^ CO, suspended as a basic agent in 300 ml of methanol, produced in 20 % yield 2,3,5,6-Tetraehlorp-Xylylendiessigsäuredimethylester. The work-up corresponded to Example 3a.
Entsprechend Beispiel 2a wurde 1 Mol o-Xylylendichlorid zu o-Phenylendiessigsäuredimethylester in 50 $iger Ausbeute um gesetzt. Durch fraktionierte Destillation wurde die reine Substanz vom Kochpunkt 135°C bei 3 Torr Druck gewonnen.According to Example 2a, 1 mol of o-xylylene dichloride was converted to dimethyl o-phenylenediacetate in 50% yield . The pure substance was obtained by fractional distillation at a boiling point of 135 ° C. at a pressure of 3 Torr .
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i Beispiel 5 i Example 5
Nach der Yerfahrehsweis'e des Beispiels 1a wurde 1 Mol ia-Xylylendiehlorid zu m-Phenylendiessigsäuredimethylester in 68 #iger Ausbeute umgesetzt und .durch Destillation gereinigt.According to the rule of Example 1a, 1 mol of ia-xylylene dichloride was used converted to dimethyl m-phenylenediacetate in 68% yield and purified by distillation.
Entsprechend Beispiel 3a wurde 1 Mol p-Xylylendiehlorid hei 620C mit der entsprechenden Menge methanolischer Kaliummethylatlösung umgesetzt, durch fraktionierte Destillation gereinigt und identifiziert.According to Example 3a, 1 mol of p-xylylene dichloride was reacted at 62 ° C. with the corresponding amount of methanolic potassium methylate solution, purified by fractional distillation and identified.
Beispiel 7 . ■ Example 7 . ■
Entsprechend Torschrift A wurde 1 Mol m-Xylylendichlorid in lösung
von 200 ml Aethanol unter Zusatz von 2,2 Mol einer 28 <foigen
äthanolischen iiatriumäthylatlösung umgesetzt. Der m-Phenylendiessigsäurediäthylester konnte in 65 #iger Ausheute
erhalten werden.
Siedepunkt hei 10 Torr 174 - 1770C.Accordingly Torschrift A was reacted for 1 mol of m-xylylene dichloride in solution of 200 ml of ethanol with the addition of 2.2 mol of a 28 <fo strength ethanolic iiatriumäthylatlösung. The m-phenylenediacetic acid diethyl ester could be obtained in 65% form.
Boiling point at 10 Torr 174 - 177 0 C.
Entsprechend Vorschrift B wurde 1 Mol p-Xylylendichlorid in Lösung von 230 ml n-Butar :>! unter Verwendung von 1,1 MolAccording to procedure B 1 mol of p-xylylene dichloride was in Solution of 230 ml n-butar:>! using 1.1 moles
5 0 9838/09965 0 9838/0996
KpCO- als basischem Mittel mit einem Umsatz von '40 $ umge- : setzt. Der erhaltene p-Phenylendiessigsäuredibutylester hatte einen Siedepunkt bei 3 Torr von 152 - 1540CKpCO- implemented as a basic agent with a turnover of $ 40. The obtained p-Phenylendiessigsäuredibutylester had a boiling point at 3 torr 152-154 0 C.
509838/0996509838/0996
.-H--O) •Η.-H - O) • Η
Produktproduct
Schmelzpirälrt(öC Melting spiral ( ö C
- 12 -- 12 -
Siedepunkt (0C)Boiling point ( 0 C)
Summenformel Molecular formula
Analyseanalysis
IR-Analyse ITMR-- Analyse IR analysis ITMR analysis
127,5 130127.5 130
1211IO12 11 IO
A0AA 0 A
4 44 4
**■** ■
H2-COOCH ber.C.:40,01 H: 2,80 Cl:39,4 0:17,78H 2 -COOCH calcd: 40.01 H: 2.80 Cl: 39.4 0: 17.78
gef.C:.39,88 H: 2,7 Cl:40,00 0:17,40Found C: 39.88 H: 2.7 Cl: 40.00 0: 17.40
Cl ClCl Cl
89,0 9089.0 90
°12Η1Ο° 12 Η 1Ο
/O,/O,
4 44 4
-CH2-COOCH3 -CH 2 -COOCH 3
COOCH, ber.C:40,01 H: 2,80COOCH, calcd. C: 40.01 H: 2.80
01:39,4 0:17,7801: 39.4 0: 17.78
gef.0:39,48Found 0: 39.48
H: 2,65 01:40,97 0:17,40H: 2.65 01: 40.97 0: 17.40
/ Esterbanden bei 1735+1235Cm"1 / Ester bands at 1735 + 1235Cm " 1
\ CH, -Banden bei ^2945-2835Cm"1 \ CH, bands at ^ 2945-2835Cm " 1
Carbmeth.oxy 1435cmCarbmethoxy 1435cm
CH2-C00CHX ClCH2-C00CHX Cl
ClCl
172 175172 175
C12H10Cl4°4 C 12 H 10 Cl 4 ° 4
H2-COOCH3 ber.C:40,01 H: 2,80H 2 -COOCH 3 calcd. C: 40.01 H: 2.80
Cl:39,4 0:17,78Cl: 39.4 0: 17.78
gef.C:40,15 H: 2,73 01:40,1 0:17,41Found C: 40.15 H: 2.73 01: 40.1 0: 17.41
cx> rocx> ro
ft imft in
. φ. φ
Produktproduct
Schmelzpunkt (0C )Melting point ( 0 C)
- 13 -- 13 -
Siedepunkt (0C)Boiling point ( 0 C)
Summenfoxmel Sum foxmel
Analyseanalysis
IR-AnalyseIR analysis
lilVER-AnalyselilVER analysis
Kp5 135Kp 5 135
αΐ2ΗΗΟ4 α ΐ2 Η Η Ο 4
H0-COOOH,H 0 -COOOH,
CD CO OO OO OOCD CO OO OO OO
O CO COO CO CO
5 188-189 5 188-189
°12H14°4° 12 H 14 ° 4
\\_jch2-cooch3 \\ _ jch 2 -cooch 3
H2-COOCH5 >durch UMR-Analyse bestätigt :H 2 -COOCH 5 > confirmed by UMR analysis:
OH2-COOCH5 OH 2 -COOCH 5
51 -51 -
°12H14°4° 12 H 14 ° 4
2-COOCH5 2 -COOCH 5
Claims (1)
Priority Applications (7)
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