DE2401715B2 - Verfahren zur Herstellung von 1-(lÄ4-Triazol-l-yl)-l-phenoxy-33dimethyl-butan-2-on-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(lÄ4-Triazol-l-yl)-l-phenoxy-33dimethyl-butan-2-on-DerivatenInfo
- Publication number
- DE2401715B2 DE2401715B2 DE19742401715 DE2401715A DE2401715B2 DE 2401715 B2 DE2401715 B2 DE 2401715B2 DE 19742401715 DE19742401715 DE 19742401715 DE 2401715 A DE2401715 A DE 2401715A DE 2401715 B2 DE2401715 B2 DE 2401715B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- butan
- dimethyl
- phenoxy
- chloro
- triazol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
C!
in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen
Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 20 und 120° C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganischen Säureakzeptor
Kaliumcarbonat verwendet.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bekannten 1-( 1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten, die bekanntermaßen
als Fungizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß 1-(1.2,4-Triazol-1 -yl)-1 -phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Deri va te,
beispielsweise I -(1,2,4-Triazol-1 -yl-)-1 -(4-chlorphenoxy)-3r3-dimethyl-butan-2-on, hergestellt werden können, wenn Halogenälherketone mit 1,2,4-Triazol in
Gegenwart organischer Säurebindemittel wie Triethylamin oder einem Überschuß an Triazol umgesetzt
werden (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 01 063). Als Halogenätherketone werden für dieses
Verfahren bevorzugt Brom-Verbindungen verwendet, da die Reaktivität der entsprechenden Chlor-Verbindungen nicht voll ausreichend ist.
Dieses Verfahren hat jedoch folgende Nachteile: Rs liefert das Endprodukt nur in einer Ausbeute von etwa
70%. Da das als Ausgangsprodukt eingesetzte Bromätherketon nicht leicht zugänglich ist und über 2 Stufen,
die nicht quantitativ ablaufen, erhalten werden muß, erniedrigt sich die Gesamtausbeute auf ca. 50% der
Theorie. Außerdem ist die Bromiening des Ausgangsketons, die mit Bromsuccinimid durchgeführt wird, in
technischen Größenordnungen umständlich und zu teuer.
Es wurde gefunden, daß man die bekannten 1 -(1,2,4-Triazol-1 -yl)-l -phenoxy-33-dimethyl-butan-2-on-Derivate der allgemeinen Formel
0-CH-CO-C(CH3),
2n in welcher
Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht, und
η für ganze Zahlen von Obis 4 steht,
2ΐ durch Umsetzen von Halogenälherketonen mit
1,2,4-Triazol in guter Ausbeute und Reinheit nur dann
erhält, wenn man Chlorätherketone der allgemeinen Formel
in welcher
mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 20 und 120° C umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß diese Umsetzung auch mit anorganischen Säurebindemitteln möglich ist, da im Hinblick auf den Stand
der Technik zu erwarten war, daß nur organische Säureakzeptoren verwendet werden können (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). Der glatte
Verlauf der erfindungsgemäßen Umsetzung war um so weniger zu erwarten, als das als Ausgangsprodukt
verwendete Chlorätherketon nach allgemeinen Erfahrungen bedeutend weniger reaktiv ist als das analoge
beschriebene Bromätherketon.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. So ist das als Ausgangsprodukt
verwendete Chlorätherketon wesentlich besser zugänglich als das entsprechende Bromätherketon. Die
Synthese des Chlorätherketons gestaltet sich außerdem wirtschaftlicher, da es in quantitativer Ausbeute
erhalten wird. Auch ist das zur Chlorierungsreaktion verwendete Sulfurylchlorid billiger als das im ersten Fall
verwendete Bromsuccinimid. Außerdem kann das bei der Reaktion entstehende anorganische Chlorid leichter
abgetrennt werden, so daß aufwendige Reinigungsmethoden entfallen. Darüber hinaus wird das Lösungsmittel in geringerer Menge eingesetzt und ist durch
Destillation rückgewinnbar.
Verwendet man 1-Chlor-l-(2,4-dichlorphenoxy)-3,3-dimelhyl-but;m-2-un
und 1,2,4-Triazol als Ausgangs-
stoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
0-CH-CO-C(CHj)3 +
- KCl
- KHCO,
O — CH- CO — C(CHj)3
Die als Ausgangsprodukie verwendeten Chlorätherketone
sind durch die Formel Il allgemein definiert In der allgemeinen Formel II ist für X speziell zu nennen:
Chlor, Brom oder Fluor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4
Kohlenstoffatomen und Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen; π steht vorzugsweise für ganze
Zahlen von O bis 3.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Chlorätherketone der allgemeinen Formel Il sind noch nicht
bekannt, können at?r hergestellt werden, indem man Ätherketone der allgemeinen Formel
CH2-CO- C(CH,),
(Hl)
in welcher
X und π die oben angegebene Bedeutung haben,
in an sich bekannter Weise mit Chiorierungsmitteln, wie
z. B. Sulfurylchlorid, in Chlorkohlenwasserstoffen, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan, als
Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 40 und 600C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem
man das Lösungsmittel abdestilliert und sie gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigt. Die erhaltenen
Verbindungen der Formel III können jedoch auch ohr.ζ
Reinigung zur erfindungsgemäßen Umsetzung verwendet werden.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel III sind teilweise bekannt (vergleiche Bulletin de la Societe
chimiquc de France, 1969, Seiten 3111 bis 3115) oder
können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden, jedoch unter Verwendung von
Monochlorpinakolin an Stelle der dort beschriebenen Bromverbindung (siehe auch Beispiel I). Sie können
auch ohne weitere Reinigung, d. h. im Eintopfverfahren, zu Chlorätherketonen der allgemeinen Formel Il
umgesetzt werden. Als Beispiele für Verbindungen der Formel Il seien genannt:
1 -(4-Fluorphenoxy)-1 -c
butan-2-on,
l-(4-Br<>mphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
l-(4-Br<>mphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
butan-2-on,
l-(4-Nitrophenoxy)-l-chlor-3,3-dimelhyl-
l-(4-Nitrophenoxy)-l-chlor-3,3-dimelhyl-
butan-2-on,
!-{4-Diphenoxy)-!-eh!or-33-dimethy!-
butan-2-on,
l-(2,4-Dichlorphenoxy)-l-chlor-33-
l-(2,4-Dichlorphenoxy)-l-chlor-33-
dimethyl-butan-2-on,
>> l-P-ChlorphenoxyJ-i-chlorO^-dimethyl-
>> l-P-ChlorphenoxyJ-i-chlorO^-dimethyl-
butan-2-on,
-(2-Methoxyphencxy)-1 -chlor-33-dimethyI-butan-2-on,
-(2-Methoxyphencxy)-1 -chlor-33-dimethyI-butan-2-on,
-(4-Cyclohexylphenoxy)-1 -chIor-33-dimethyl-Si) butan-2-on,
i-^-CyclohexylphenoxyJ-i-chlor^-dimethyl-
butan-2-on,
l-(4-Phenoxyphenoxy)-l-chlor-33-dimethyl-
l-(4-Phenoxyphenoxy)-l-chlor-33-dimethyl-
butan-2-on,
j-· l-(2-Brom-4'-phenyl-phenoxy)-l-chlor-
j-· l-(2-Brom-4'-phenyl-phenoxy)-l-chlor-
3,3-dimethyl-butan-2-on,
l-^.ö'-DichloM'-phenyl-phenoxyJ-l-chlor-
l-^.ö'-DichloM'-phenyl-phenoxyJ-l-chlor-
3r3-dimethyl-butan-2-on,
-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-1 -chlor-") 3,3-dimethyl-butan-2-on,
-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-1 -chlor-") 3,3-dimethyl-butan-2-on,
-(2-Chlor-4-phenyl-phenoxy)-l -ch'or-
3,3-dimethyl-butan-2-on,
l-(2,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
l-(2,4-Dimethylphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
butan-2-on.
•t') 1 -(2,3- Dimethylphenoxy)-! -chlor- 3,3-dimelhyl-
•t') 1 -(2,3- Dimethylphenoxy)-! -chlor- 3,3-dimelhyl-
butan-2-on,
l-(2-Methyl-5-nitro-phenoxy)-l-chior-
l-(2-Methyl-5-nitro-phenoxy)-l-chior-
3,3-dimethyl-butan-2-on,
-(3-Chlor-5-nitro-phenoxy)-1 -chlorvi 3,3-dimethyl-butan-2-on.
-(3-Chlor-5-nitro-phenoxy)-1 -chlorvi 3,3-dimethyl-butan-2-on.
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung polare organische Lösungsmittel in
Frage. Hierzu gehören vorzugsweise chlorierte Kohlen- Y-, Wasserstoffe wie Äthylenchlorid, Mcthylenchlorid und
Chloroform, Ketone wie Aceton oder Methylethylketon,
Äther wie Tetrahydrofuran und Alkohole wie n-Butanol, iso-Butanol, Propanol, Äthanol.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart anorganischer Säurebindemittel, wie z. B. Alkalihydroxide
und Alkalicarbonate vorgenommen. Vorzugsweise wird trockenes, pulverisiertes Kaliumcarbonat
verwendet.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeb)
ren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man /wischen 20 und 120°C, vorzugsweise zwischen 50
und 80° C.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck wie auch unter
geringem Überdruck bis zu ca. 6 bar (5 atü) durchgeführt
werden; vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Chlorätherketon 1 bis 1,2
Mol 1,2,4-Triazol und I bis 1,2 Mol Kaliumcarbonat ein.
Über- wie Unterschreilungen um bis zu 20 Molprozent können ohne wesentliche Ausbeuleminderung erfolgen.
Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden oie anorganischen Salze heiß abfiltriert und
verworfen. Das Filtrat wird gegebenenfalls im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand mit einem
indifferenten, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Toluol. Xylol, Dichloräthan, aufgenommen
und mit wenig verdünnter Salzsäure versetzt Nach Abtrennung der wäßrigen Schicht wird die organische
Phase mit verdünnter Alkalilauge behandelt und schließlich neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wird
das Lösungsmittel abdestilliert Der Rückstand kann durch Umkristallisation oder Gegenstrom-Wasserdampf-Desl
illation gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich bekanntermaßen durch sehr gute fungizide Wirksamkeit
aus (vergleiche deutsche Offe.ilegungsschrift 22 01 063). So können sie beispielsweise mit besonders
gutem Erfolg als Mittel gegen echten Mehltau (als Blattfungizid) und gegen Erkrankungen des Getreides
wie Getreiderost (als Saatgutbeizmittel) verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei anhand des folgenden Herstellungsbeispiels erläutert:
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:
-O — CH—CO — C(CH,).,
418 g (6,6 Mol) 1,2,4-Triazol werden in 3000 ml
Aceton gelöst Hierzu werden 934 g (7,2 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat gegeben, die
Suspension zum Sieden erhitzt und eine Lösung von 1565 g (6 Mol) l-i/t-ChlorphenoxyJ-l-chlor^-dimethylbutan-2-on
in 1500 ml Aceton so zugetropft, daß die Mischung ohne Beheizung am Rückfluß siedet Nach
beendeter Zugabe wird zur Vervollständigung der Reaktion 15 Stunden am Rückfluß erhitzt; anschließend
wirti der erhaltene Niederschlag abfiltriert, rail Aceton
gewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit, der
Rückstand in 3000 ml Toluol aufgenommen und einmal mit einer Lösung von 100 g 37prozentiger Salzsäure in
2000 ml Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wird abgetrennt und verworfen; die organische Phase wird
mit 5000 ml Wasser gewaschen und — nach Zugabe von weiteren 4000 ml Toluol — mit einer Lösung von 14r) g
Natriumhydroxid in 35ÖÖ ml Wasser 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die organische
Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit. Man
erhält 153Λ g (87% der Theorie) 1-(1,2,4-Triazol-1 yl)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on
vom Schmcl/-Dunkt75-76°C.
>-O —CH- CO-
771g (6 Mol) 4-Chlorphenol werden in 3600 ml
in Aceton gelöst Man trägt 3 g wasserfreies Natriumiodid
sowie 910 g (6,6 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat ein und läßt unter Rückfluß 895 g (6.3
Mol) 94,6prozentiges Monochlorpinakolin zutropfen. Nach 20stündigem Rühren bei Rückflußtemperatur
Ii wird der Niederschlag abfiltriert, mit Aceton gewaschen
und verworfen. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit Der resultierende weiße
Rückstand wird mit 3000 mV Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen und auf 600C erwärmt Zu dieser Lösung
2» werden 891 g (6,6 Mol) Sulfurylchlorid ohne weitere
Erwärmung so zugetropft, daß ine stetige Gasentwicklung erfoigt Nach beendeter Zugrbe wird 15 Stunden
am Rückfluß erhitzt. Schließlich wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert Man erhält in
>-> quantitativer Ausbeute 1565 g l-(4-Chlorpnenoxy)-lch'or-3,3-dimethylbuian-2-on,
das ohne weitere Reinigung zur oben beschriebenen Umsetzung verwendet werden kann.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindun-
JO gen der Formel
O —CH- CO-C(CH1),
hergestellt:
|
Bei
spiel Nr. |
χ | I/ |
Schmelzpunkt
C (ode·· Siedepunkt) |
| 2 | 4-F | 1 | Kp. 160 C bei 0,4 mbar |
| 3 | 4-Br | 1 | 89-92 |
| 4 | 4-NO2 | I | 145 |
| S | I | 105-106 | |
| 6 | 2,4-Cl2 | 2 | 05 |
| 7 | 3-CI | 1 | 65-67 |
| 8 | 4-Br, "!-Cl | 2 | 94-96 |
| 9 | 2-OCH, | I | 87 |
| IO | 2,4-CHj | 2 | /4 |
| 11 | 3,4-Cl | 2 | 82-84 |
| 12 | 3-CI, 4-NO2 | 2 | 100-104 |
| 13 | 2-CH,. 5-NO2 | 2 | 154 |
Korlsot/img
Bei- X it Schmel/punk;
spiel C
Nr. (oder Sicdepunkl)
14 2-Br, 4-<ζ~\ 2 125
15 4- \Hy I 98-99
16 2-< H > I 107
17 4-O—<f \ I 98
18 &.-/? V 2,6-Cl; 3 149-I Sf)
19 2,4,6-Cl3 3 150-160
(Mydrochlorid)
20 2-CI, 4-<f> 2 107
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1
-yl)- 1 -phenoxy-SJ-dimethyl-bu tan-2-on-Derivaten
der allgemeinen Formel
V-O-CH-CO-C(CH3)J
in welchen
X für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht
und
η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht,
durch Umsetzung von Halogenätherketonen mit 1,2,4-Triazol, dadurch gekennzeichnet,
daß man Chlorätherketone der aügemeinen Formel
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742401715 DE2401715C3 (de) | 1974-01-15 | 1974-01-15 | Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten |
| IN2741/CAL/74A IN140259B (de) | 1974-01-15 | 1974-12-13 | |
| RO7480948A RO66264A (ro) | 1974-01-15 | 1974-12-26 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de 1,2,4-triazol |
| BG7500028694A BG25075A3 (en) | 1974-01-15 | 1975-01-10 | A method of obtaining 1,2,4-triazol derivatives |
| BE152333A BE824334A (fr) | 1974-01-15 | 1975-01-13 | Procede de preparation de derives du 1,2,4-triazol |
| GB152875A GB1447954A (en) | 1974-01-15 | 1975-01-14 | Process for the preparation of 1,2,4-triazole derivative |
| ES433775A ES433775A1 (es) | 1974-01-15 | 1975-01-14 | Procedimiento para la obtencion de derivados de 1, 2, 4- triazol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742401715 DE2401715C3 (de) | 1974-01-15 | 1974-01-15 | Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401715A1 DE2401715A1 (de) | 1975-07-24 |
| DE2401715B2 true DE2401715B2 (de) | 1980-11-20 |
| DE2401715C3 DE2401715C3 (de) | 1981-10-22 |
Family
ID=5904812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742401715 Expired DE2401715C3 (de) | 1974-01-15 | 1974-01-15 | Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE824334A (de) |
| BG (1) | BG25075A3 (de) |
| DE (1) | DE2401715C3 (de) |
| ES (1) | ES433775A1 (de) |
| GB (1) | GB1447954A (de) |
| IN (1) | IN140259B (de) |
| RO (1) | RO66264A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2713777C3 (de) * | 1977-03-29 | 1979-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
| DE2745827A1 (de) * | 1977-10-12 | 1979-04-26 | Basf Ag | Phenylazophenyloxy-triazolylverbindungen |
| DE3315806A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxytriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| CN102584551B (zh) * | 2012-02-03 | 2014-12-17 | 盐城利民农化有限公司 | 一种三唑酮中间体1-(4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮的合成方法 |
-
1974
- 1974-01-15 DE DE19742401715 patent/DE2401715C3/de not_active Expired
- 1974-12-13 IN IN2741/CAL/74A patent/IN140259B/en unknown
- 1974-12-26 RO RO7480948A patent/RO66264A/ro unknown
-
1975
- 1975-01-10 BG BG7500028694A patent/BG25075A3/xx unknown
- 1975-01-13 BE BE152333A patent/BE824334A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-14 ES ES433775A patent/ES433775A1/es not_active Expired
- 1975-01-14 GB GB152875A patent/GB1447954A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE824334A (fr) | 1975-07-14 |
| IN140259B (de) | 1976-10-02 |
| GB1447954A (en) | 1976-09-02 |
| BG25075A3 (en) | 1978-07-12 |
| DE2401715A1 (de) | 1975-07-24 |
| RO66264A (ro) | 1980-03-15 |
| ES433775A1 (es) | 1976-12-16 |
| DE2401715C3 (de) | 1981-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen | |
| DE2423987C2 (de) | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE2105490C3 (de) | 1 -Imidazolylketonderivate | |
| EP0011769B1 (de) | Hydroxyethyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2333354A1 (de) | Imidazolyl-o,n-acetale sowie deren salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| DE2851086A1 (de) | Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel | |
| DE2920374A1 (de) | Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
| EP0000018B1 (de) | Metallsalzkomplexe von 1-Phenyl-2-triazolyl-ethyl-Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| EP0132733B1 (de) | Neue Fluorpivalsäurefluoride und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2406665C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten | |
| DE2713777C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen | |
| DE2401715C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten | |
| DE1146892B (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthoameisensaeuredialkylester-amiden | |
| EP0710642A2 (de) | Halogenketone | |
| DE2334352C3 (de) | Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE3019496A1 (de) | Aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| DE3021551A1 (de) | 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| DE2937595A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-1-phenoxy-alkan-2-onen | |
| EP0057864A2 (de) | 2-Azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| EP0083010B1 (de) | Diether von m- oder p-Hydroxyphenolen und Verfahren zur Herstellung der Diether oder Monoether von m- oder p-Hydroxyphenolen | |
| DE2907972A1 (de) | Omega -halogen-acetophenon-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von omega -azolyl-acetophenon-oximethern | |
| CH500221A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivaten | |
| EP0250897B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzaldoxim-O-ethern | |
| EP0081675B1 (de) | Alkylcycloalkyl-triazolylmethyl-ketone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0046532B1 (de) | 3,3-Dimethyl-1-fluor-1-phenoxy-2-butanone(ole), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |