DE2362993A1 - WATER-SOLUBLE BENZENE-DISAZO DYES - Google Patents

WATER-SOLUBLE BENZENE-DISAZO DYES

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DE2362993A1
DE2362993A1 DE19732362993 DE2362993A DE2362993A1 DE 2362993 A1 DE2362993 A1 DE 2362993A1 DE 19732362993 DE19732362993 DE 19732362993 DE 2362993 A DE2362993 A DE 2362993A DE 2362993 A1 DE2362993 A1 DE 2362993A1
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DE
Germany
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hydrogen atom
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mole
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Withdrawn
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DE19732362993
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German (de)
Inventor
Aime Arsac
Jean-Pierre Chapelle
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Ugine Kuhlmann SA
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DR. BERG D1PL.-1NG. STAPFDR. BERG D1PL.-1NG. STAPF

PATliNTANWÄt.v|i 8 MÜKCKEM SG. MAUErtKtRCHERSTR. 48 9 ^ R 9 Q Q ^PATliNTANWÄt.v | i 8 MÜKCKEM SG. MAUErtKtRCHERSTR. 48 9 ^ R 9 Q Q ^

Anwaltsakte 24 551 18. Dezember 1973 Attorney file 24 551 1 8 . December 1973

Be/SchBe / Sch

PRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / FrankreichPRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / France

"Wasserlösliche Benzol-disazofarbstoffe""Water-soluble benzene disazo dyes"

Erfinder: Aime ARSAGInventor: Aime ARSAG

Jean-Pierre GHAPELLEJean-Pierre GHAPELLE

Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Benzoldisazofarbstoffe, die- als Farbstoffe zur Färbung von Naturfasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.The present invention relates to water-soluble benzene disazo dyes, which are suitable as dyes for dyeing natural fibers, in particular cellulose fibers.

Die Verbindung weisen die allgemeine Formel aufThe compounds have the general formula

E 7-G/Dossier 26.C. -2-E 7-G / Dossier 26.C. -2-

40 98 27/099340 98 27/0993

(0811) »*272 M7043 $63310 TtIIgRMHMi BEItGSTAPFPATENT MOndw« TBEX 05 24 MO IERG d Bonki Baywitdie Varaimbank MOndwn 453IW PtwtsdMdci MOndiwi «5343(0811) »* 272 M7043 $ 63310 TtIIgRMHMi BEITGSTAPFPATENT MOndw« TBEX 05 24 MO IERG d Bonki Baywitdie Varaimbank MOndwn 453IW PtwtsdMdci MOndiwi «5343

N = NN = N

CO - NHCO - NH

N=NN = N

worin die Reste R^, und Rp gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind, X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Y ein Wasserstoff atom oder eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Z ein Wasserstoffatom ist oder weiterhin eine Carboxygruppe sein kann, mit der Maßgabe, daß dann Y Wasserstoff ist.wherein the radicals R ^, and Rp are identical or different and a Are hydrogen or a methyl group, X is a hydroxy or amino group, Y is a hydrogen atom or a hydroxyl or amino group and Z is a hydrogen atom or furthermore can be a carboxy group, with the proviso that Y is then hydrogen.

Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol der Verbindung der FormelThe compounds of formula (I) can be prepared, for example, by the tetrazo derivative of a Moles of 4,4'-diaminobenzanilide initially with one mole of the compound the formula

■-φ-■ -φ-

GOOH QH GOOH QH

(II),(II),

dann mit einem Mol Verbindung der Formelthen with one mole of compound of the formula

X (III),X (III),

Y' ZY Z

worin R^, Rg, X, Y und Z die gleichen Bedeutungen wie oben haben, kuppelt.wherein R ^, Rg, X, Y and Z have the same meanings as above have coupled.

Die Verbindung der Formel (I) eignen sich besonders gut alsThe compounds of formula (I) are particularly useful as

4 0 9 8 2 7/0993 ""3~4 0 9 8 2 7/0993 "" 3 ~

Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen sie von gelb bis braun reichende farbechte Farbtönungen liefern. Sie können weiterhin zur Färbung vnn Papier und Tierfasern, wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.Direct dyes for dyeing cellulose fibers on which they range in color from yellow to brown deliver. You can continue to color paper and Animal fibers such as wool, silk and leather are used.

Die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.The following examples, in which all parts are on a weight basis, unless otherwise indicated explain the invention without restricting the scope of the invention.

40982 7/099340982 7/0993

Beispiel 1example 1

Man mischt 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid mit 50 Vol. Teilen Salzsäure mit 20°Be und 300 Teilen eines Eis-Wassergemischs und tetrazotiert mit 28 Vol.Teilen einer 5Q#igen Natriumnitritlösung. In die Lösung des Tetraazoderivats führt man danach eine Lösung aus 14,2 Teilen Salicylsäure, 10 Vol.Teilen Natriumhydroxidlösung mit 36°Be, 32 Teilen Natriumcarbonat und 300 Teilen Wasser ein. Nach 15 Minuten Rühren gießt man in dieses Gemisch eine 100C warme Lösung von 11 Teilen 1.3-Dihydroxybenzol in 300 Teilen Wasser. Man bringt dann die Temperatur auf 500C und gibt 8o Teile Natriumchlorid zu. Den so erhaltenen Farbstoff filtriert und trocknet man. Er färbt Baumwolle in oranger, lichtechter Farbtönung.22.7 parts of 4,4'-diaminobenzanilide are mixed with 50 parts by volume of hydrochloric acid with 20 ° Be and 300 parts of an ice-water mixture and tetrazotized with 28 parts by volume of a 5Q strength sodium nitrite solution. A solution of 14.2 parts of salicylic acid, 10 parts by volume of sodium hydroxide solution containing 36 ° Be, 32 parts of sodium carbonate and 300 parts of water is then introduced into the solution of the tetraazo derivative. After stirring for 15 minutes, a 10 ° C. solution of 11 parts of 1,3-dihydroxybenzene in 300 parts of water is poured into this mixture. Then bringing the temperature to 50 0 C. and 8o parts of sodium chloride. The dye thus obtained is filtered and dried. It dyes cotton in an orange, lightfast shade.

Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.The following table summarizes further examples of the invention Connections made according to the previous example.

-5-40982 7/0993-5-40982 7/0993

Bei- Kupplungsmittel der Kupplungsmittel der Farbspiel Formel (II) Formel (III) tönungWhen coupling agent the coupling agent of the color game formula (II) formula (III) tint

2-Hydroxy-3-methylbenzolcarbonsäure 2-hydroxy-3-methylbenzenecarboxylic acid

SalicylsäureSalicylic acid

Phenolphenol braun
orangeBrown
orange 2.4-Diaminotoluol2,4-diaminotoluene braunBrown m-Phenylendiaminm-phenylenediamine braunBrown 1.3-Dihydroxybenzol1,3-dihydroxybenzene orangeorange 2-Hydroxy-3-methyl-
benzolcarbonsäure2-hydroxy-3-methyl-
benzenecarboxylic acid gelbyellow 2.4-Diaminotoluol2,4-diaminotoluene braunBrown m-Phenylendiaminm-phenylenediamine braunBrown Phenolphenol gelbyellow m-Aminophenolm-aminophenol orangeorange AnthranilinsäureAnthranilic acid braunBrown

-Patentansprüche--Patent claims-

-6--6-

40982 7/U99340982 7 / U993

Claims (4)

Patentansprüche :Patent claims: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel1. Compounds of the general formula HOOGHOOG GO - NHGO - NH worin R^ und R? gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind, X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Z ein Wasserstoffatom.ist oder weiterhin eine Carboxygruppe ist, mit der Maßgabe, daß· dann Y ein Wasserstoff atom ist.where R ^ and R ? are identical or different and a hydrogen atom or a methyl group, X is a hydroxyl or amino group, Y is a hydrogen atom or a hydroxyl or amino group and Z is a hydrogen atom or is furthermore a carboxy group, with the proviso that Y then is a hydrogen atom is. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4-.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol einer Verbindung der Formel2. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that the tetrazo derivative of one mole of 4-.4 -'-diaminobenzanilide first with one mole of a compound of the formula COOHCOOH )H (II),) H (II), R1
dann mit einem Mol einer Verbindung der FormelR 1
then with one mole of a compound of the formula (III),(III), 409827/0993409827/0993 -7--7- worin R^, Rp, X, Y und Z die im Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, kuppelt.wherein R ^, Rp, X, Y and Z have the meanings defined in claim 1 have coupled. 3· Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von Naturfasern..3 · Use of the compounds according to claim 1 for Coloring of natural fibers. 4. Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Patentanspruch 1 gefärbt sind.4. Natural fibers, provided they have a connection according to patent claim 1 are colored. 409827/09 93 S 409827/09 93 p
DE19732362993 1972-12-28 1973-12-18 WATER-SOLUBLE BENZENE-DISAZO DYES Withdrawn DE2362993A1 (en)

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BR0311610A (en) * 2002-06-06 2005-02-22 Ciba Sc Holding Ag Yellow anionic dyes
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