DE2354873B2 - Fungicidal agents based on bicyclic dicarboxylic acid derivatives - Google Patents

Fungicidal agents based on bicyclic dicarboxylic acid derivatives

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DE2354873B2
DE2354873B2 DE19732354873 DE2354873A DE2354873B2 DE 2354873 B2 DE2354873 B2 DE 2354873B2 DE 19732354873 DE19732354873 DE 19732354873 DE 2354873 A DE2354873 A DE 2354873A DE 2354873 B2 DE2354873 B2 DE 2354873B2
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Yasuhisa Ooita Asano
Akira Ashiya Hyogo Fujinami
Toshiro Amagasaki Hyogo Kato
Osamu Kirino
Shigehiro Kobe Ooba
Toshiaki Toyonaka Osaka Ozaki
Nobumasa Minoo Osaka Tottori
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Description

bedeutet. Als Beispiel wird unter anderem ein Wirkstoff der Formelmeans. One example is an active ingredient of the formula

ClCl

(1-a)(1-a)

CONH-\~/ CONH- \ ~ /

ClCl

COORCOOR

(I-b)(I-b)

CONHCONH

oderor

(I-c)(I-c)

in der R ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet.in which R denotes a hydrogen atom or an alkali metal atom.

2. Verwendung der 3,5-Dichlorphenylverbindungen der allgemeinen Formel I zur Bekämpfung von Pilzen der Gattung Sclerotinia und Botrytis.2. Use of the 3,5-dichlorophenyl compounds of the general formula I for combating fungi of the genus Sclerotinia and Botrytis.

Aus der US-PS 32 61 845 ist eine große Gruppe von N - Phenyl - 7 - oxabicyclo[2.2.1]heptan - 2,3 - dicarboximid-derivaten der allgemeinen Formel IIFrom US-PS 32 61 845 is a large group of N - phenyl - 7 - oxabicyclo [2.2.1] heptane - 2,3 - dicarboximide derivatives of the general formula II

ClCl

beschrieben. Es ist ferner angegeben, daß diese Verbindungen zur Bekämpfung von Würmern, Spinnmilben, Insekten, Bakterien, Pilzen und Protozoen, im Pflanzenschutz, sowie zur Unterdrückung von Krämpfen bei kleinen Nagern dienen können. Aus der FR-PS 20 35 073 sind gegen phytopathogene Pilze wirkende N-(3,5-Dihalogenpheny!)-imid-derivate der allgemeinen Formel IIIdescribed. It is also stated that these compounds for combating worms, spider mites, Insects, bacteria, fungi and protozoa, in plant protection, as well as to suppress cramps can serve for small rodents. From FR-PS 20 35 073 are effective against phytopathogenic fungi N- (3,5-Dihalogenpheny!) - imide derivatives of the general formula III

,CO, CO

(III)(III)

a baway

(II)(II)

bekannt, in derknown in the

a) ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Methyl-, Äthyl-, Nitro-, Methylmercapto, Methoxy-, Äthoxy- oder Acetylgruppe,a) a fluorine, chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl, Methyl, ethyl, nitro, methyl mercapto, methoxy, ethoxy or acetyl group,

beschrieben, in der X und X' ein Halogenatom und A unter anderem einen 1,2-Cyclohexylen-, 1,2-Cyclohexadienylen- oder o-Phenylenrest bedeutet.described, in which X and X 'are a halogen atom and A, inter alia, a 1,2-cyclohexylene, 1,2-cyclohexadienylene or is o-phenylene radical.

Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Befund, daß die Verbindungen der im Anspruch I angegebenen allgemeinen Formel I-a, I-b und I-c eine demgegenüber überlegene fungizide Aktivität gegenüber phytopathogenen Pilzen, zum Beispiel Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus oder Pellicularia sasakii, besitzen, jedoch keine Phytotoxizität gegenüber den Nutzpflanzen entwickeln, wenn sie in Mengen angewendet werden, die ausreichend sind, um eine fungizide Aktivität zu gewährleisten. Neben ihrer guten Pflanzenverträglichkeit haben die Verbindungen der allgemeinen Formeln I-a, I-b und I-c eine außerordentlich niedrige Toxizität gegenüber Säugetieren und Fischen.The invention is based on the surprising finding that the compounds of the specified in claim I. general formula I-a, I-b and I-c a contrast superior fungicidal activity against phytopathogenic fungi, for example Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus or Pellicularia sasakii, but do not develop any phytotoxicity towards the useful plants if they are applied in amounts sufficient to ensure fungicidal activity. In addition to being well tolerated by plants, the compounds of the general formulas I-a, I-b and I-c an extremely low toxicity to mammals and fish.

Der Gegenstand der Erfindung ist in den Ansprüchen gekennzeichnet. Das Alkalimetall kann insbesondere Natrium oder Kalium sein.The subject matter of the invention is characterized in the claims. The alkali metal can in particular Be sodium or potassium.

Die fungiziden Mittel der Erfindung können zum Beispiel in Form von Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Spritzmitteln, Aerosolen, Räuchermitteln, Pellets oder Granulaten vorliegen, die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, entweder allein oder in Verbindung mit einem oder mehreren gasförmigen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die üblicherweise in fungiziden Mitteln verwendet werden, enthalten. Neben den 3,5-Dichlorphenylverbindungen der allgemeinen Formel I können die fungiziden Mittel der ErfindungFor example, in the form of dusts, the fungicidal agents of the invention may be wettable Powders, emulsifiable concentrates, sprays, aerosols, incense, pellets or granules present, the at least one compound of the general formula I, either alone or in combination with one or more gaseous, solid or liquid carriers, usually in fungicidal Funds used are included. In addition to the 3,5-dichlorophenyl compounds, the general Formula I can include the fungicidal agents of the invention

eines oder mehrere bekannte Fungizide enthalten. Hierfür geeignete Fungizide sind zum Beispielcontain one or more known fungicides. Fungicides suitable for this purpose are, for example

Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, Cellocidin,Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, Cellocidin,

Chloramphenicol, Validamycin, Streptomycin, Griseofulvin, Cycloheximid, Pentachlornitrobenzol, Pentachlorphenol und seine Salze, 2,6-Dichlor-4-nitroaniIin, Zinkäthylen-bis-(dithiocarbamat), Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylen-bis-(dithiocarbamat), Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid, 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril, 2,3-DichIor-1,4-naphthochinon, Tetrachlor-p-benzochinon, Tetrachlorphthalid,Chloramphenicol, validamycin, streptomycin, griseofulvin, cycloheximide, pentachloronitrobenzene, Pentachlorophenol and its salts, 2,6-dichloro-4-nitroaniIin, Zinc ethylene bis (dithiocarbamate), zinc dimethyldithiocarbamate, Manganese ethylene bis (dithiocarbamate), bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, Tetrachloro-p-benzoquinone, tetrachlorophthalide,

p-Dimethylaminobenzoldiazonatriumsulfonat, 2-( I -MethylheptylJ^o-dinitrophenylcrotonat, 2-Heptadecylimidazolinacetat, l/l-Dichlor-o-io-chloranilinoi-S-triazin, Dodecylguanidinacetat,p-dimethylaminobenzene diazonodium sulfonate, 2- (I -methylheptylJ ^ o-dinitrophenyl crotonate, 2-heptadecylimidazoline acetate, l / l-dichloro-o-io-chloroanilinoi-S-triazine, Dodecylguanidine acetate,

o-Methyl^S-chinoxalindithiol-cyclo-S,S-dithiocarbonat, o-methyl ^ S-quinoxalinedithiol-cyclo-S, S-dithiocarbonate,

N-Trichlormethylthio^-cycIohexen-1,2-dicarboximid, N-Trichloromethylthio ^ -cycIohexen-1,2-dicarboximid,

N-( 1,1 ^^-telrachloräthylthioj-'i-cyclohexen-1,2-dicarboximid, N- (1,1 ^^ - telrachloräthylthioj-'i-cyclohexene-1,2-dicarboximid,

indion-2,4,indion-2,4,

N-^S-DichlorphenylJ-maleimid, N-^S-DichlorphenylJ-succinimid, N-(3,5-Dichlorphenyl)-itaconimid, 2,3-Dihydro-5-carboxaniIid, 6-Methyl-I,4-oxazin,N- ^ S-dichlorophenylJ-maleimide, N- ^ S-dichlorophenylJ-succinimide, N- (3,5-dichlorophenyl) -itaconimide, 2,3-dihydro-5-carboxanimide, 6-methyl-1,4-oxazine,

!-(N-Butylcarbamoylj^-methoxycarbonylaminobenzimidazol, ! - (N-Butylcarbamoylj ^ -methoxycarbonylaminobenzimidazol,

2-(4'-Thiazolyl)-benzimida7ol, l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzoI, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyI-2-thioureido)-benzol, 2-Amino-5-mercaptothiadiazol, 2-Aminothiadiazol,2- (4'-Thiazolyl) -benzimida7ol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzoI, 1,2-bis (3-methoxycarbonyI-2-thioureido) benzene, 2-amino-5-mercaptothiadiazole, 2-aminothiadiazole,

O-Butyl-S-benzyl-S-äthyldithiophosphat, O-Äthyl-S.S-diphenyldithiophosphat, Ο,Ο-Diisopropyl-S-benzyldilhiophosphat,O-butyl-S-benzyl-S-ethyldithiophosphate, O-ethyl-S.S-diphenyldithiophosphate, Ο, Ο-diisopropyl-S-benzyldilhiophosphate,

O,O-Dimethyl-Ö-(3-metnyI-4-nitrophenyl)-dithiophosphat, O, O-dimethyl-Ö- (3-methyl-4-nitrophenyl) -dithiophosphate,

S-Cl^-Bis-iäthoxycarbonyD-äthyö-O^-dimethyldithiophosphat, S-Cl ^ -Bis-iäthoxycarbonyD-äthyö-O ^ -dimethyldithiophosphate,

O,O-DimethyI-S-(N-methyIcarbamoylmethyl)-dithiophosphat, O, O-Dimethyl-S- (N-methyIcarbamoylmethyl) -dithiophosphate,

0,0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidylj-thiophosphat, 0,0-diethyl-0- (2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidylj-thiophosphate,

I,3-Bis-(carbamoy)thio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan-hydrochlorid, 3,4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat, 1 -Naphthyl-N-methylcarbamat, 2-Chlor-4,6-Bis-(äthylarnino)-S-triazin, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,I, 3-bis (carbamoy) thio) -2- (N, N-dimethylamino) propane hydrochloride, 3,4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate, 1-naphthyl-N-methylcarbamate, 2-chloro-4,6-bis (äthylarnino) -S-triazine, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and its salts and Ester,

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und Ester,2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid and its salts and esters,

2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenyIäther, N-(3,4-Dichlorphenyl)-propionamid, 3-(3',4'-DichIorphenyl)-1,1 -dimethylharnstoff, 4-Chlorbenzyl-N,N-dimethylthioIcarbamat, 1,1 '-DimethyM^'-bipyridiumdichlorid, 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenyläther,
N'-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N,N-dimethylformamidin,
2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, N- (3,4-dichlorophenyl) propionamide, 3- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,1 -dimethylurea, 4-chlorobenzyl-N, N-dimethylthioIcarbamate, 1,1 '-DimethyM ^' - bipyridium dichloride, 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether,
N '- (2-methyl-4-chlorophenyl) -N, N-dimethylformamidine,

KN-Diallyl^-chloracetamid,KN-diallyl ^ -chloracetamide,

Äthyl- (oder Cyclohexyl)-/!/-(2,4-dichIorphenoxy)-acrylat, Ethyl (or cyclohexyl) - /! / - (2,4-dichlorophenoxy) acrylate,

S-n-Heptyl-S'-(p-tert.-butylbenzyl)-N-(3'-pyridyl)-imidodithiocarbonat oder S-n-Butyl-S'-(p-tert-butylbenzyl)-N-(3-pyridyl)-imidodithiocarbonat. S-n-heptyl-S '- (p-tert-butylbenzyl) -N- (3'-pyridyl) -imidodithiocarbonate or S-n-Butyl-S '- (p-tert-butylbenzyl) -N- (3-pyridyl) -imidodithiocarbonate.

Die fungiziden Mittel der Erfindung können auch einen oder mehrere Stoffe mit bakterizider, insektizider, nematozider, acarizider oder herbizider Aktivität. Düngemittel, Bodenaufbereiter oder Pflanzenwuchsstoffe enthalten.The fungicidal agents of the invention can also contain one or more substances with bactericidal, insecticidal, nematocidal, acaricidal or herbicidal activity. Fertilizers, soil conditioners or plant growth substances contain.

Typische Beispiele für orfindungsgemäße fungizide Mittel sind:Typical examples of fungicidal agents according to the invention are:

a) Stäubemittel, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent in einem inerten Träger, zum Beispiel Talkum, Diatomeenerde, Holzmehl oder Ton, erhalten werden,a) Dusts obtained by dispersing at least one compound of the general formula 1 in a concentration of 0.1 to 30 percent by weight in an inert carrier, for example talc, Diatomaceous earth, wood flour or clay,

b) benetzbare Pulver, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel ! in einer Konzentration von 0,2 bis 80 Gewichtsprozent in einem inerten, adsorbierendenb) wettable powder obtained by dispersing at least one compound of the general formula ! at a concentration of 0.2 to 80 percent by weight in an inert, adsorbent

jo Träger, zum Beispiel Diatomeenerde, zusammenjo carriers, for example diatomaceous earth, together

mit einem Netz- und/oder Dispergiermittel, wie einem Alkalimetallsalz eines langkettigen aliphatischen Sulfats, einem partiell neutralisierten Schwefelsäurcderivat entweder eines Erdölbe-Standteils oder eines natürlich vorkommenden Glycerids, oder einem Kondensationsprodukt eines Alkylenoxids mit einer organischen Säure erhalten werden,with a wetting and / or dispersing agent such as an alkali metal salt of a long chain aliphatic Sulphate, a partially neutralized sulfuric acid derivative of either a petroleum constituent or a naturally occurring glyceride, or a condensation product of an alkylene oxide with an organic acid be obtained

c) cmulgjerbare Konzentrate, die durch Dispergieren mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I in einer Konzentration von I bis 50 Gewichtsprozent in einem organischen Lösungsmitlei, wie Dimethylsulfoxid, zusammen mit einem Netz- und/oder Dispergiermittel, wie einem Alkalimetallsalz eines langkettigen aliphatischen Sulfats, einem partiell neutralisierten Schwefelsäurederivat entweder eines Erdölbestandteils oder eines natürlich vorkommenden Glycerids, oder einem Kondensationsprodukt eines Alkylenoxids mit einer organischen Säure erhalten werden undc) emulsifiable concentrates obtained by dispersing at least one compound of the general Formula I in a concentration of I to 50 percent by weight in an organic Solvents, such as dimethyl sulfoxide, together with a wetting and / or dispersing agent, such as an alkali metal salt of a long chain aliphatic sulfate, a partially neutralized one Sulfuric acid derivative of either a petroleum component or a naturally occurring one Glyceride, or a condensation product of an alkylene oxide with an organic acid are obtained and

d) fungizide Mittel, die eine Verbindung der allgemeinen Formel 1 in einer Art und Weise formuliert enthalten, wie sie bei fungiziden Räuchermitteln üblich ist.d) fungicidal agents that formulate a compound of general formula 1 in a manner included, as is common with fungicidal incense.

Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel ergibt sich aus den Vergleichsversuchen. In den folgenden Versuchen werden für Vergleichs-The comparative tests show the superiority of the fungicidal agents according to the invention. In the following experiments, comparative

zwecke die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet, wobei die Verbindungen Nr. 1 bis 7 in der US-PS 32 15 597, und die Verbindungen Nr. 8 bis 10 in der FR-PS 20 35 073 beschrieben sind. Die Verbindung Nr. 11 ist ein bekanntes gut wirksames Fungizid, das in der NL-OS 67 06 331 beschrieben ist. Verbindung 12 ist das unter der Bezeichnung Thiophanato-Methyl bekannte Fungizid. Verbindung Nr. 13 ist aus US-PS 32 61 845 bekannt.purposes, the compounds listed in the table below are used, the compounds Nos. 1 through 7 in U.S. Patent 3,215,597, and the compounds No. 8 to 10 in FR-PS 20 35 073 are described. Compound No. 11 is a well-known one effective fungicide, which is described in NL-OS 67 06 331 is described. Compound 12 is the fungicide known under the name thiophanato-methyl. Compound no. 13 is known from US Pat. No. 3,261,845.

Verbin- Struktur dung Nr.Connection structure application no.

COOHCOOH

CH2 CH 2

ClCl

CONH-^ ^ COOHCONH- ^ ^ COOH

CH2 CH 2

CONHCONH

COOHCOOH

CONHCONH

COONaCOONa

CONHCONH

COOHCOOH

/ V/ V

ClCl

7X 7 X

CONHCONH

COCO

CH2 CH 2

CH2 CH 2

COCO

COOHCOOH

CONH —f Ν— Cl Verbin- Struktur dung Nr. CONH —f Ν— Cl connection structure no.

COCO

8 I H8 I H

COCO

1010

1212th

1313th

COCO

V \V \

COCO

COCO

COCO

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

ClCl

V-NHCOOCH3 V-NHCOOCH 3

N CONHC4H9 N CONHC 4 H 9

NH^CS-NH-COOCh3 NH-CS- NH-COOCH3 NH ^ CS-NH-COOCh 3 NH-CS- NH-COOCH 3

COCO

COCO

ClCl

ClCl

Versuch AAttempt a

Ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent der Testverbindung enthält, wird in einer Menge von 3 kg des Stäubemittels pro IO Ar auf in Topfen von 9 cm Durchmesser gepflanzte Reispflanzen angewendet, die bis zu einer Höhe von etwa 60 cm gezogen worden sind.A dust containing 3 percent by weight of the test compound is used in an amount of 3 kg of the Dust per 10 ares is applied to rice plants planted in pots with a diameter of 9 cm, which are up to have been drawn to a height of about two feet.

Nach 1 Tag wird die Blattscheide mit einem Mycelscheibchenvon Pellicularia sasakii (Durchmesser 5 mm) als Impfpräparat infiziert. Nach 5 Tagen wird der Befallszustand der Blattscheide beobachtet, undAfter 1 day, the leaf sheath is covered with a mycelial disc Pellicularia sasakii (diameter 5 mm) infected as a vaccine preparation. After 5 days it will the state of infestation of the leaf sheath is observed, and

das Ausmaß des Befalls wird nach folgender Gleichung berechnet:the extent of the infestation is calculated using the following equation:

_ , „ . Befallsindex χ Anzahl der Stengel . .__, ". Infestation index χ number of stems. ._

Befallsgrad = = —rr-j—=- j ^— · 100Degree of infestation = = —rr-j - = - j ^ - · 100

Gesamtzahl der Stengel χ 3Total number of stems χ 3

wobei der Befallsindex nach folgenden Merkmalen ~ . .. . bestimmt wird: TabelIe 'where the infestation index is based on the following characteristics ~. ... is determined: table '

Befalls- Befallszustand
index
Infested state of infestation
index

Keine Befallstellen an der Blattscheide
Befallene, tupfenartige Stellen
Befallflecken von weniger als 3 cm Größe
Befallflecken von mindestens 3 cm Größe
No infestation on the leaf sheath
Affected, speckle-like areas
Infestation spots less than 3 cm in size
Infestation spots at least 3 cm in size

Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Aus Tabelle I geht hervor, daß die Verbindung der Formel I-b (R = H) eine erheblich größere fungizide Aktivität als die analogen Verbindungen, zum Beispiel die entsprechenden monochlorierten Verbindungen, besitzt.The results are shown in Table I. From Table I it can be seen that the compound of Formula I-b (R = H) have significantly greater fungicidal activity than the analogous compounds, for example the corresponding monochlorinated compounds.

TestverbindimgTest connection

Erfindunginvention

Verbindung I-b (R = H)Connection I-b (R = H)

Vergleich
Verbindung Nr. 3
Verbindung Nr. 4
Verbindung Nr. 5
unbehandelt
comparison
Connection No. 3
Connection No. 4
Compound No. 5
untreated

Menge Befallsgrad (als 3%iges Stäubemittel) (kg/10Ar)Amount of infestation level (as 3% dust) (kg / 10Ar)

0,00.0

100,0100.0

100,0100.0

77,877.8

100,0100.0

Versuch BAttempt B

Eine Testverbindiing in Form eines benetzbaren Pulvers wird nach dem Verdünnen mit Wasser in einer Menge von 10 ml der Verdünnung pro Topf auf Feuerbohnensämlinge angewendet, die in Topfen vonA test connection in the form of a wettable Powder is diluted with water in an amount of 10 ml of the dilution per pot Broad bean seedlings applied in pots of

9 cm Durchmesser gepflanzt und bis zum Zweiblatt- 35 gung wird nach folgender Gleichung bestimmt: stadium gezogen worden sind. Nach 4 Stunden werden9 cm in diameter and planted up to two leaves is determined according to the following equation: stage have been drawn. After 4 hours will be

die Blätter mit einem Mycelscheibchen von Sclerotinia sclerotiorum (Durchmesser 5 mm) als Impfpräparat infiziert. Die befallenen Blattsteüen werden 4 Tage später beobachtet. Das Ausmaß der Schädi-the leaves with a mycelial disc of Sclerotinia sclerotiorum (diameter 5 mm) as an inoculum infected. The infected leaf parts are observed 4 days later. The extent of the damage

Schädigungsgrad = Σ (Befallindex χ Anzahl der Blätter)
Gesamtzahl der Blätter
Degree of damage = Σ (infestation index χ number of leaves)
Total number of sheets

wobei der Befallindex nach folgenden Merkmalen bestimmt wird:whereby the infestation index is determined according to the following characteristics:

Tabelle 11Table 11

BefollsindexBefollindex

Befallene StellenAffected areas

0 Keine0 None

! Lediglich um die geimpften Stellen herum! Only around the vaccinated areas

2 Bis zu '/j der Gesamtfläche des geimpften Blatts 2 Up to ½ of the total area of the inoculated leaf

3 Mehr als ]/s und bis zu 2I5 der Gesamtfläche des geimpften Blatts3 More than ] / s and up to 2 I 5 of the total area of the inoculated leaf

4 Mehr als 2/5 und bis zu 3/5 der Gesamtfläche des geimpften Blatts4 More than 2/5 and up to 3/5 of the total area of the inoculated blade

5 Mehr als '/5 der Gesamtfläche des geimpften Blatts5 More than '/ 5 of the total area of the sheet vaccinated

Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengestellt. Aus Tabelle II geht hervor, daß die Verbindungen der Formel 1-a (R = H), I-b (R = H), 1-b (R = Na) und I-c eine erheblich größere fungizide Aktivität als die analogen Verbindungen, zum Beispiel die entsprechenden monochlorierten Verbindungen, besitzen.The results are shown in Table 11. From Table II it can be seen that the compounds of formula 1-a (R = H), I-b (R = H), 1-b (R = Na) and I-c a considerably greater fungicidal activity than the analogous compounds, for example the corresponding ones monochlorinated compounds.

6060

6565 5 Testverbindung5 test connection

Konzen- Schäditration gungsgrad (ppm)Concentration damage titration degree (ppm)

Erfindunginvention 100100 0,20.2 Verbindung I-a (R = H)Connection I-a (R = H) 100100 0.00.0 Verbindung I-b (R = H)Connection I-b (R = H) 100100 0.00.0 Verbindung I-b (R = Na)Compound I-b (R = Na) 100100 0,00.0 Verbindung 1-c ■Compound 1-c ■ Vergleichcomparison 100100 5,05.0 Verbindung Nr. 1Connection No. 1 100100 5,05.0 Verbindung Nr. 2Connection No. 2 100100 5,05.0 Verbindung Nr. 3Connection No. 3 100100 5,05.0 Verbindung Nr. 4Connection No. 4 100100 3,03.0 Verbindung Nr. 5Compound No. 5 100100 3,83.8 Verbindung Nr. 6Compound No. 6 100100 5,05.0 Verbindung Nr. 7Compound No. 7 Handelsübliches FungizidCommercially available fungicide 100100 Z4Z4 2,6-Dichlor-4-nitranilin2,6-dichloro-4-nitroaniline 5.05.0 UnbehandeltUntreated

Versuch CAttempt C

Feuerbohnensämlinge, die in Topfen von 9 cm Durchmesser gepflanzt und bis zum ersten Dreiblattstadium gezogen worden sind (5 Töpfe pro Parzelle), werden dem Rauch bzw. Dampf der Testverbindung ausgesetzt, wobei der Rauch bzw. die Dämpfe mittels einer beheizbaren Räuchervorrichtung erzeugt werden. Das Beräuchern erfolgt 15 Stunden in einem Zwischenraum, der von Kunststoff-Folien abgeschlossen ist; anschließend werden die Folien entfernt.Long bean seedlings planted in pots 9 cm in diameter and up to the first three-leaf stage (5 pots per plot) will be the smoke or vapor of the test compound exposed, the smoke or vapors being generated by means of a heatable smoking device. The smoking takes place for 15 hours in a space that is closed off by plastic sheeting is; then the foils are removed.

1010

Außerdem werden die Pflanzen, wie vorstehend beschrieben, einer Blattbehandlung mit einer lOOOfachen Verdünnung eines 30%igen benetzbaren Pulvers der Testverbindung in einer Menge von 100 Liter der Verdünnung pro 10Ar unterworfen. Jeweils siebzehn Stunden nach beiden Behandlungen werden die Oberseite und die Unterseite der Blätter mit einem Mycelscheibchen von Sclerotinia sclerotiorum als Impfpräparat infiziert. Die Befallfläche der Blätter wird 4 Tage später beobachtet. Das Ausmaß der Schädigung wird nach folgender Gleichung bestimmt:In addition, as described above, the plants are subjected to a foliar treatment of 1000 fold Dilute a 30% wettable powder of the test compound in the amount of 100 liters of the dilution subject per 10Ar. Seventeen hours after both treatments are the top and the underside of the leaves with a mycelial disc of Sclerotinia sclerotiorum as an inoculum infected. The infected area of the leaves is observed 4 days later. The extent of the damage is determined according to the following equation:

Schädigungsgrad =Degree of damage =

2(Befallsindex χ Anzahl der Blätter)
Gesamtzahl der Blätter
2 (infestation index χ number of leaves)
Total number of sheets

wobei der Befallsindex nach folgenden Merkmalen bestimmt wird:whereby the infestation index is determined according to the following characteristics:

Befalls- Befallene Fläche
index
Infested Infested area
index

Befallsindex Infestation index

Befallene FlächeInfested area

Mehr als 2/5 und bis zu 3/5 der GesamtflächeMore than 2/5 and up to 3/5 of the total area

des geimpften Blattsof the inoculated leaf

Mehr als3/5 der Gesamtfläche des geimpftenMore than 3/5 of the total area of the vaccinated

BlattsSheet

Keine .No .

Lediglich um die geimpften Stellen herumOnly around the vaccinated areas

Bis zu '/s der gesamten Fläche des geimpften BlattsUp to ½ of the total area of the vaccinated Sheet

Mehr als '/s und bis z" 2Is der Gesamtfläche des geimpften BlattsMore than '/ s and up to z " 2 Is of the total area of the inoculated leaf

Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. Aus Tabelle III geht hervor, daß die Verbindungen I-b (R = H) und I-c eine ausgezeichnete fungizide Aktivität besitzen, und zwar nicht nur, wenn sie in Form eines benetzbaren Pulvers angewendet werden, sondern auch dann, wenn die Anwendung als Räuchermittel erfolgt.The results are shown in Table III. From Table III it can be seen that Compounds I-b (R = H) and I-c are excellent fungicidal agents Have activity, and not only when applied in the form of a wettable powder, but also when it is used as a smoking agent.

Tabelle IIITable III

TestverbindungTest connection

Mengelot

SchädigungsgradDegree of damage

geimpft auf der
Oberseite
vaccinated on the
Top

geimpft auf der
Unterseite
vaccinated on the
bottom

RäucherungIncense Verbindunglink 500 mg/m3 500 mg / m 3 0,00.0 0,00.0 I-b (R=H)I-b (R = H) 100 mg/m3 100 mg / m 3 0,00.0 0,30.3 25 mg/m3 25 mg / m 3 0,00.0 0,80.8 Blätterleaves Verbindunglink 100 L/l Oa*)100 L / l Oa *) 0,00.0 0,00.0 I-b (R = H)I-b (R = H) RäucherungIncense Verbindunglink 500 mg/m3 500 mg / m 3 0,00.0 0,00.0 I-cI-c 100 mg/m3 100 mg / m 3 0,00.0 0,00.0 25 mg/m3 25 mg / m 3 0,00.0 0,50.5 Blätterleaves Verbindung I-cConnection I-c 100 L/10a*)100 L / 10a *) 0,00.0 0,00.0 Vergleichcomparison Verbindung Nr. 13Compound No. 13 (Räucherung)(Smoking) 25 mg/m3 25 mg / m 3 0,00.0 1,01.0 UnbehandeltUntreated - 5,05.0 5,05.0

*) Als lOOOfache Verdünnung des 30prozentigen, benetzbaren Pulvers. *) As a 100-fold dilution of the 30 percent wettable powder.

Es zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel sogar dem Wirkstoff Nr. 13 überlegen sind.It turns out that the agents according to the invention are even superior to active ingredient No. 13.

Versuch DAttempt D

Gurkensämlinge werden in Topfen mit 9 cm Durchmesser gezogen, und wenn das Einblattstadium erreicht ist, wird das Blatt getrimmt. Eine Testverbindung in Form eines benetzbaren Pulvers wird nach der Verdünnung mit Wasser auf das Samenblatt der Pflanzen in einer Menge von 10 ml der Verdünnung pro Topf aufgebracht. Nach 4 Stunden werden die Blätter mit einem Mycelscheibchen von Bolrylis cinerea (5 mm Durchmesser) als Impfpräparat infiziert. Die befallenen Flächen der Blätter werden fünf Tage später beobachtet. Der Schädigungsgrad wird wie in Versuch C berechnetCucumber seedlings are placed in pots with a diameter of 9 cm pulled, and when the mono-leaf stage is reached, the leaf is trimmed. A test connection in After dilution with water, the form of a wettable powder is applied to the seed leaf of the plants applied in an amount of 10 ml of the dilution per pot. After 4 hours the leaves will be with a mycelial disc of Bolrylis cinerea (5 mm diameter) infected as an inoculum. The afflicted Areas of the leaves are observed five days later. The degree of damage is as in experiment C calculated

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt Tabelle IV zeigt, daß die Verbindungen der Formel I-a (R = H), I-b (R = H), I-b (R = Na) und I-c eine erheblich größere fungizide Aktivität als die ana-The results are shown in Table IV. Table IV shows that the compounds of Formula I-a (R = H), I-b (R = H), I-b (R = Na) and I-c a considerably greater fungicidal activity than the ana-

logen Verbindungen, wie die entsprechenden monochlorierten Verbindungen, besitzen.logen compounds, such as the corresponding monochlorinated compounds.

Tabelle IVTable IV TestverbindungTest connection Konzen- Schädi-Concentrate Damage

t rationt ration

(ppm)(ppm)

Erfindunginvention

Verbindung I-a (R = H) 200 0,1Compound I-a (R = H) 200 0.1

Verbindung I-b (R = H) 200 0,0Compound I-b (R = H) 200 0.0

Verbindung I-b (R = Na) 200 0,0Compound I-b (R = Na) 200 0.0

Verbindung I-c 200 0,0 VergleichCompound I-c 200 0.0 comparison

Verbindung Nr. I 200 4,5Compound No. I 200 4.5

Verbindung Nr. 2 200 5,0Compound No. 2 200 5.0

Verbindung Nr. 3 200 5,0Compound No. 3 200 5.0

Verbindung Nr. 4 200 5,0Compound No. 4 200 5.0

Verbindung Nr. 5 200 3,1Compound No. 5,200 3.1

Verbindung Nr. 6 200 3,7Compound No. 6,200 3.7

Verbindung Nr. 7 200 5,0Compound No. 7 200 5.0

TestverbindungTest connection Versuch ETry KonzenConc SchädiDamaging trationtration gungsgradefficiency 55 (ppm)(ppm) Handelsübliches FungizidCommercially available fungicide 2,4-Dichlor-6-(2-chloranilin)-2,4-dichloro-6- (2-chloroaniline) - 200200 1.41.4 s-triazins-triazine 1010 UnbehandeltUntreated ■-■ - 5.05.0

In Töpfe von 9 cm Durchmesser wird zunächst Ackerboden gegeben, dann werden 10 ml Erde, die mit Pellicularia filamentosa geimpft ist. über die Oberfläche verteilt. Nachdem eine Testverbindung in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit WasserIn pots with a diameter of 9 cm, arable soil is first put, then 10 ml of soil are added is inoculated with Pellicularia filamentosa. distributed over the surface. After a test connection in Form of an emulsifiable concentrate with water

auf eine Konzentration von 500 ppm verdünnt worden ist, wird die Verdünnung in einer Menge von 15 ml pro Topf in die Töpfe gegossen. Nach vier Stunden werden 10 Gurkensamen gesät. Fünf Tage später wird der Befall der wachsenden Sämlinge beobachtet.has been diluted to a concentration of 500 ppm, the dilution is made in an amount of Poured 15 ml per pot into the pots. After four hours, 10 cucumber seeds are sown. Five days later the infestation of the growing seedlings is observed.

Der prozentuale Stand wird nach folgender Gleichung berechnet:The percentage status is calculated using the following equation:

Prozentualer Stand =Percentage =

Anzahl der gesunden Sämlinge in der behandelten Parzelle
Anzahl der gekeimten Pflanzen in der unbehandelten Parzelle
Number of healthy seedlings in the treated plot
Number of germinated plants in the untreated plot

100100

Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt. Tabelle V zeigt, daß die Verbindungen der Formel 1-b (R = H) und 1-b (R = Na) eine erheblich größere fungizide Aktivität als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden monochlorierten Verbindungen, besitzen.The results are shown in Table V. Table V shows that the compounds of formula 1-b (R = H) and 1-b (R = Na) have a significantly greater fungicidal activity than the analogous compounds, like the corresponding monochlorinated compounds.

Tabelle VTable V TestverbindungTest connection

Konzen- Prozentration tualer Stand (ppm) (%)Concentration tual level (ppm) (%)

Erfindunginvention

Verbindung 1-b (R = H)Connection 1-b (R = H)

Verbindung I-b (R = Na)Compound I-b (R = Na)

Vergleichcomparison

Verbindung Nr. 3Connection No. 3

Verbindung Nr. 4Connection No. 4

Verbindung Nr. 5Compound No. 5

UnbehandeltUntreated

GeimpftVaccinated

Nicht geimpftNot vaccinated

5(X) 5005 (X) 500

5(X) 500 5005 (X) 500 500

KX) KX)KX) KX)

0 0 0 0 0 0

0 1000 100

Versuch FAttempt F

In Töpfe mit 9 cm Durchmesser wird zunächst Ackerboden gegeben, dann werden 10 ml Erde, die mit Fusarium oxysporum F. raphani geimpft ist, über die Oberfläche verteilt. Eine Testverbindung in Form eines emulgierbaren Konzentrats wird mit Wasser auf eine Konzentration von 500 ppm verdünnt, und die Verdünnung wird in einer Menge von 15 ml pro Topf in den Topf gegossen. Nach vier Stunden werden 20 Rettichsamen gesät. Drei Wochen später wird derIn pots with a diameter of 9 cm, arable soil is first put, then 10 ml of soil are added inoculated with Fusarium oxysporum F. raphani, spread over the surface. A test compound in shape an emulsifiable concentrate is diluted with water to a concentration of 500 ppm, and the dilution is poured into the pot in the amount of 15 ml per pot. After four hours will be 20 radish seeds sown. Three weeks later the

J5 Befallszustand der gewachsenen Sämlinge beobachtet. Der prozentuale Stand wird wie in Versuch G berechnet. J5 Infestation status of the grown seedlings observed. The percentage level is calculated as in experiment G.

Die Ergebnisse sind in Tabelle Vl zusammengestellt. Tabelle Vl zeigt, daß die Verbindungen der Formel I-bThe results are compiled in Table VI. Table VI shows that the compounds of formula I-b

(R = H) und I-b (R = Na) eine erheblich größere fungizide Aktivität als die analogen Verbindungen, wie die entsprechenden monochlorierlen Verbindunücn. besitzen.(R = H) and I-b (R = Na) have a significantly greater fungicidal activity than the analogous compounds, like the corresponding monochlorinated compounds. own.

Tabelle VlTable Vl

6060

6565

TestverbindungTest connection

5050

Erfindunginvention

Verbindung 1-b (R=H)
Verbindung I-b (R = Na)
Vergleich
Verbindung Nr. 3
Verbindung Nr. 4
Verbindung Nr. 5
Handelsübliches Fungizid
3-Hydroxy-5-methyl-isoxazoI
Unbehandelt
Geimpft
Nicht geimpft
Connection 1-b (R = H)
Compound Ib (R = Na)
comparison
Connection No. 3
Connection No. 4
Compound No. 5
Commercially available fungicide
3-Hydroxy-5-methyl-isoxazoI
Untreated
Vaccinated
Not vaccinated

Konzen- Prozentration tualer Stand (ppm)Concentration more tual was standing (ppm)

500
500
500
500

500
500
500
500
500
500

500500

100
100
100
100

3535

4545

0
100
0
100

Versuch GAttempt G

Erdbeerpflänzchen werden mit einer wäßrigen Verbindung eines benetzbaren Pulvers, das die zu untersuchende Verbindung enthält, dreimal in einem Abstand von 7 Tagen nach dem Blühen in einer Menge von 100 Liter/10 Ar besprüht. Sobald die Früchte reif sind, wird die Zahl der Früchte, die mit Botrytis cinerea infiziert sind, bestimmt. Der Infektionsgrad in jedem behandelten Versuchsgebiet wird berechnet, wobei der Infektionsgrad des unbehandelten Gebietes mit 100 angenommen wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle VH zusammengefaßt.Strawberry plants are mixed with an aqueous compound of a wettable powder that contains the test Contains compound three times with an interval of 7 days after flowering in an amount sprayed from 100 liters / 10 ares. Once the fruits are ripe, the number of fruits will be that with botrytis cinerea are infected. The degree of infection in each treated test area is calculated, where the degree of infection of the untreated area is assumed to be 100. The results are in Table VH summarized.

Tabelle VlITable VI TestverbindungTest connection

Konzen- Infektionstration gradConcentration Infection Stration Grad

(ppm) (%)(ppm) (%)

Verbindung 1-a (R = H)
Verbindung I-b (R = Na)
Verbindung 1-b (R = H)
Verbindung I-c
Verbindung Nr. 8
Verbindung Nr. 9
Verbindung Nr. 10
Verbindung Nr. 11
Unbehandelt
Compound 1-a (R = H)
Compound Ib (R = Na)
Connection 1-b (R = H)
Connection Ic
Compound No. 8
Compound No. 9
Compound No. 10
Compound No. 11
Untreated

200 200 200 200 200 200 200 200200 200 200 200 200 200 200 200

0,9 0,8 1,0 0,4 8,5 9,2 8,6 8,6 100,00.9 0.8 1.0 0.4 8.5 9.2 8.6 8.6 100.0

Versuch HAttempt H

2020th

2525th

3030th

3535

Ein Feldversuch wird folgendermaßen durchgeführt: Gurkensämlinge werden am 20. März in ein Gewächshaus verpflanzt. Pro Vursuchsfläche werden 15 m2 verwendet. Die Versuche werden dreifach durch- -to geführt.A field trial is carried out as follows: cucumber seedlings are transplanted into a greenhouse on March 20. 15 m 2 are used per trial area. The experiments are carried out three times.

10 Am 7. Mai, 14. Mai und 21. Mai wird eine wäßrige Verdünnung eines benetzbaren Pulvers, das die zu untersuchende Verbindung enthält, auf die Pflanzen in einer Menge von 500 Liter/lÖ Ar aufgebracht. Das Auftreten von Sclerotinia wird um den 10. Mai beobachtet. Die Anzahl der infizierten Pflanzen wird am 30. Mai bestimmt und der Infektionsgrad berechnet (Durchschnitt von 90 Pflanzen). Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengefaßt. 10 On May 7, May 14 and 21 May an aqueous dilution of a wettable powder, is applied to containing test compound to the plants in an amount of 500 liters / lÖ Ar. The appearance of Sclerotinia is observed around May 10. The number of infected plants is determined on May 30 and the degree of infection is calculated (average of 90 plants). The results are summarized in Table VIII.

Tabelle VIIITable VIII TestverbindungTest connection

Konzen- Infek- Phytotration tionsgrad toxizität (ppm) (V.)Concentration Infection Phytotration Degree of Toxicity (ppm) (V.)

Verbindung I-a 500 1,1 —Compound I-a 500 1.1 -

(R = H)(R = H)

Verbindung I-b 500 3,3 —Connection I-b 500 3.3 -

(R = Na)(R = Na)

Verbindung I-b 500 3,3 — (R = H)Compound I-b 500 3.3 - (R = H)

Verbindung 1-c 500 0,0 —Connection 1-c 500 0.0 -

Verbindung Nr. 8 500 24,4 —Connection No. 8 500 24.4 -

Verbindung Nr. 9 500 27,7 —Connection No. 9 500 27.7 -

Verbindung Nr. 10 500 25,6 —Connection No. 10 500 25.6 -

Verbindung Nr. 12 500 25,6 —Connection No. 12 500 25.6 -

Unbehandelt — 97,7 —Untreated - 97.7 -

Aus den Ergebnissen der vorstehenden Versuche geht hervor, daß die fungiziden Mittel der Erfindung sehr gut zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, wie Sclerotinia rot, Rhizoctonia rot, und Botrytis bei Gemüse und Feldpflanzen, Reisbrand, braunen Blattflecken oder Blattscheidenmehltau bei Reispflanzen, geeignet sind. Die Konzentration der Verbindungen der allgemeinen Formel I in den fungiziden Mitteln kann etwa 0,1 bis 90 Gewichtsprozent betragen.From the results of the above experiments, it can be seen that the fungicidal agents of the invention very good for combating plant diseases such as Sclerotinia red, Rhizoctonia red, and Botrytis Vegetables and field plants, rice blight, brown leaf spots or leaf sheath powdery mildew in rice plants, are suitable. The concentration of the compounds of general formula I in the fungicidal agents can be about 0.1 to 90 percent by weight.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehali an mindestens einer 3,5-DichJorphenylverbindung der allgemeinen Formel1. Fungicidal agents, characterized by a content of at least one 3,5-dichlorophenyl compound the general formula COORCOOR b) ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder Nitrogruppe,b) a hydrogen, chlorine or bromine atom, a methyl or nitro group, c) ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe.c) a hydrogen, chlorine or bromine atom or a nitro group and R a hydrogen atom or a methyl group.
DE19732354873 1972-11-02 1973-11-02 11/30/72 Japan 120437-72 Fungicidal agents based on bicyclic dicarboxylic acid derivatives Sumitomo Chemical Co, Ltd, Osaka (Japan) Expired DE2354873C3 (en)

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