DE2352664C3 - Nematic liquid crystal and its uses - Google Patents

Nematic liquid crystal and its uses

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DE2352664C3
DE2352664C3 DE19732352664 DE2352664A DE2352664C3 DE 2352664 C3 DE2352664 C3 DE 2352664C3 DE 19732352664 DE19732352664 DE 19732352664 DE 2352664 A DE2352664 A DE 2352664A DE 2352664 C3 DE2352664 C3 DE 2352664C3
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Masakazu Nishinomiya Fukai
Hiroaki Neyagawa Takahashi
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Description

1515th

2020th

2525th

5050

Die Erfindung betrifft einen nematischen Flüssigkristall und seine Verwendung für elektrooptische Anzeigeelemente.The invention relates to a nematic liquid crystal and its use for electro-optical Display elements.

Ein Sichtgerät bzw. eine elektrooptische Anzeigevorrichtung besteht typischerweise aus einem ersten lichtdurchlässigen Substrat, auf dem eine erste lichtdurchlässige elektrische Leiterschicht aufgebracht ist, einem zweiten, mit einer zweiten Leiterschicht beschichteten Substrat und Mitteln zum Anlegen einer Spannung an die sich gegenüberliegenden Leiterschichten, wobei beim Anlegen dieser Spannung die molekulare Ausrichtung eines Gemisches mit nematischer Struktur mit linear ausgerichteten Molekülen, die sich in einer durch die beiden Leiterschichten definierten Zelle befinden, in der Weise verändert wird, daß zwischen dem ordentlichen und dem außerordentlichen Strahl eines einfallenden Lichtes ein Gangunterschied erzeugt, die optische Absorption verändert oder ein Stiioimfluß durch die nematische Struktur zur Streuung des Lichtes verursacht wird.A viewing device or an electro-optical display device typically consists of a first translucent substrate on which a first translucent electrical conductor layer is applied, a second substrate coated with a second conductor layer and means for applying a Voltage to the opposite conductor layers, whereby when this voltage is applied the molecular alignment of a mixture with a nematic structure with linearly aligned molecules, which are located in a cell defined by the two conductor layers, is changed in the way, that there is a path difference between the ordinary and the extraordinary ray of incident light generated, the optical absorption changed or a stiioinfluence through the nematic structure Scattering of light is caused.

Die bekannten Sichtgeräte dieser Art arbeiten in der Regel mit flüssigen Kristallen mit nematischer Struktur, wobei Verbindungen zugrunde liegen, deren mesomorptoeir Bereich in der Regel ausgesprochen schmal ist und häufig eine untere Umwandlungstemperatur aufweist, die oberhalb Zimmertemperatur liegt. Solche Sichtgeräte erfordern daher eine normalerweise recht aufwendige Temperaturregelung. Insbesondere für den Konsumgüterbereich müssen aber Sichtgeräte bzw. Bildschirme, deren Betrieb einen Thermostaten erfordert, als ungeeignet angesehen werden.The known viewing devices of this type usually work with liquid crystals with nematic Structure, whereby compounds are based, whose mesomorptoeir area is usually pronounced is narrow and often has a lower transition temperature that is above room temperature lies. Such viewing devices therefore require a temperature control that is normally quite complex. In particular for the consumer goods sector, however, display devices or screens, their operation must have a Thermostat requires to be considered unsuitable.

Der Erfindung hegt daher die Aufgabe zugrunde, einen Flüssigkristall zu schaffen, der einen breiten, Zimmertemperatur einschließenden, mesomorphen Bereich aulFweist, dessen unterer Dbergangspunkt unterhalb O" C liegt., der eine niedrige Absorptionskante besitzt und auch bei höheren Temperaturen alterungsbeständig ist.The invention is therefore based on the object of creating a liquid crystal that has a broad, Mesomorphic region enclosing room temperature, its lower transition point below O "C., which has a low absorption edge and also at higher temperatures is resistant to aging.

Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäß ein nematisctiier Flüssigkristall der eingangs genannten Art vorgesdiilagen, also bestehend aus einem einen p-Alkoxy-berizoesäurephenylester enthaltenden Benzoesäurephemylestergemisch, gekennzeichnet durch ein solches Benzoesäurephenylestergemisch, das durch Zusammenleben vonAccording to the invention, this object is achieved a nematic liquid crystal of the type mentioned at the beginning Art vorgesdiilagen, i.e. consisting of a phenyl benzoic acid mixture containing a p-alkoxy-berizoic acid phenyl ester, characterized by such a benzoic acid phenyl ester mixture by Coexistence of

(a) C6H11O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9,
CH3- Ph-COO-Ph-OC6H13 und
C4H9COO-Ph-COO-Ph-OC4H9
oder(a) C 6 H 11 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 ,
CH 3 - Ph-COO-Ph-OC 6 H 13 and
C 4 H 9 COO-Ph-COO-Ph-OC 4 H 9
or

(b) C6H11O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9,
C4H9O-Ph-COO-Ph-OC3H7 und
C5H11-Ph-COO-Ph-OC4H9
oder(b) C 6 H 11 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 ,
C 4 H 9 O-Ph-COO-Ph-OC 3 H 7 and
C 5 H 11 -Ph-COO-Ph-OC 4 H 9
or

(c) C6H11O- Ph—COO— Ph-COO-C4H9,
C4H9O-Ph-COO-Ph-OC3H7 und
C4H9COO- Ph—COO— Ph-OC6H13 (c) C 6 H 11 O- Ph — COO— Ph-COO-C 4 H 9 ,
C 4 H 9 O-Ph-COO-Ph-OC 3 H 7 and
C 4 H 9 COO-Ph-COO-Ph-OC 6 H 13

oderor

(d) C6H13O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9,
C4H9COO-Ph-COO-Ph-OC6H13 und
C6H15COO- Ph—COO— Ph-OC6H13,(d) C 6 H 13 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 ,
C 4 H 9 COO-Ph-COO-Ph-OC 6 H 13 and
C 6 H 15 COO- Ph — COO— Ph-OC 6 H 13 ,

wobei —Pin — der p-Phenylenrest ist, hergestellt worden ist.where —Pin - is the p-phenylene radical is.

Die Erfindung ist nachstehend anhand von Ausführungsbeisipielen in Verbindung mit den F i g. 1 a, b näher beschrieben; es zeigtThe invention is illustrated below by way of exemplary embodiments in connection with the F i g. 1 a, b described in more detail; it shows

Fig. la im schemalischer Draufsicht ein Beispiel eines Sichtgerätes für die Verwendung eines erfindungsgemäiien nematischen Flüssigkristalls undFig. La an example in a schematic plan view of a viewing device for the use of a device according to the invention nematic liquid crystal and

F i g. 1 b Kiinen Schnitt nach b-b in F i g. 1 a.F i g. 1 b Kiinen section after bb in F i g. 1 a.

In den F ig. la und I b ist ein typisches Sichtgerät bzw. eine optische Anzeigevorrichtung, die auf der Basis flüssiger Kristalle arbeitet, dargestellt. Auf einem ersten lichtdurchlässigen Substrat 1 sind erste lichtdurchlässig;!:: elektrische Leiterschichten 4, 4', 4" schichtförniig aufgebracht, während ein zweites Substrat 2 mit dner zweiten lichtdurchlässigen Leiterschicht 5 beschichtet ist. Der Zwischenraum zwischenIn fig. la and I b is a typical viewing device or an optical display device that operates on the basis of liquid crystals is shown. On one first translucent substrate 1 are first translucent;! :: electrical conductor layers 4, 4 ', 4 " Schichtförniig applied while a second substrate 2 is coated with the second transparent conductor layer 5. The space between

den beiden Substraten 1 und 2, der durch Abstandshalter 3 eingestellt ist, ist mit den erfindungsgemäßen nematischen Flüssigkristallen 6 zur Vervollständigung der optischen Zelle gefüllt. Das optische Vorhalten der flüssigen Kristalle in der Zelle kann durch ein äußeres elektrisches oder magnetisches Feld gesteuert werden. Die Oberflächen des ersten und des zweiten Substrates 1 bzw. 2 und der ersten bzw. zweiten Leiterschichten 4,4', 4" bzw. 6 können in der Weise behandelt sein, daß die Moleküle der flüssigen Kristalle an der Phasengrenzfläche nach einer Vorzugsrichtung ausgerichtet sind, während sie ihre molekulare Längsachse parallel zu der Ebene der Substrate 1 und 2 mit den Leiterschichten ausgerichtet haben.the two substrates 1 and 2, supported by spacers 3 is set, is to complete with the nematic liquid crystals 6 according to the invention the optical cell filled. The optical holding of the liquid crystals in the cell can be done by an external electric or magnetic field can be controlled. The surfaces of the first and second substrates 1 and 2 and the first and second conductor layers 4,4 ', 4 "and 6, respectively, can be treated in this way be that the molecules of the liquid crystals at the phase interface according to a preferred direction are aligned while having their longitudinal molecular axis parallel to the plane of substrates 1 and 2 have aligned the conductor layers.

Weiterhin können in den Figuren nicht dargestellte Polarisatoren auf jeder Seite der beschriebenen elektrooptischen Zelle des Sichtgerätes angeordnet sein, wo . die Polarisationsrichtungen so gewählt werden können, daß sie parallel oder senkrecht zueinander steheu.Furthermore, polarizers not shown in the figures can be on each side of the described electro-optical Cell of the viewing device be arranged where. the polarization directions are chosen in this way can that they are parallel or perpendicular to each other.

In optischen Zellen dieser Art moduliert das flüssige Kristallsystem das von einer Lichtquelle einfallende Licht unter Steuerung eines äußeren magnetischen oder elektrischen Feldes.In optical cells of this type, the liquid modulates Crystal system the incident light from a light source under the control of an external magnetic or electric field.

in den erfindungsgemäßen Gemischen enthaltene Verbindungen mit nematischer Struktur sind in der nachstehenden Tabelle I zusammen mit dem beobachteten mesomorphen Bereich dargestellt.Compounds with a nematic structure contained in the mixtures according to the invention are in the Table I below along with the mesomorphic region observed.

Tabelle ITable I. Nematische VerbindungenNematic compounds

Mesomorpher BereichMesomorphic area

(0Q( 0 Q

Verbindung Nr.link No.

CH3(CH2)5 OPhCOOPhCOCHCH^CHa 63,8—67,2 1CH 3 (CH 2 ) 5 OPhCOOPhCOCHCH ^ CHa 63.8-67.2 1

CH3(CH2J3 OPhCOOPhOiCH^CHs 90,3—95,3 2CH 3 (CH 2 J 3 OPhCOOPhOiCH ^ CHs 90.3-95.3 2

PhPh

Die in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen wurden folgendermaßen hergestellt:The compounds listed in Table I were prepared as follows:

V3 Mol der getrockneten Benzoesäureverbindung M—Ph—COOH, in der M und —Ph— die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben haben, und 100 ml Thionylchlorid (SOCl2) wurden in einem 300-ml-Rundkolben gemischt, der mit einem durch ein Calciumchloridröhrchen verschlossenen Rückflußkühler versehen war. Das Gemisch wurde anschließend auf dem Wasserbad auf 800C erwärmt. Nach etwa 30 min Reaktionsdauer wurden kein Schwefeldioxid und kein Chlorwasserstoff mehr entwickelt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemischs auf Zimmertemperatur wurde in einen Destillationskolben überführt und das überschüssige Thionylchlorid so weit wie möglich auf einem Wasserbad abgezogen. Aus dem Rückstand wurde das Benzoylchlorid M—Ph—COCl durch Destillation gewonnen. Das so erhaltene Benzoylchlorid wurde der Schotten-Baumann-Reaktion mit einem Phenol N—Ph—OH unterworfen, wobei N den Substituenten bedeutet. Der so erhaltene Benzoesäurephenylester V 3 moles of the dried benzoic acid compound M — Ph — COOH, in which M and —Ph— have the same meaning as given above, and 100 ml of thionyl chloride (SOCl 2 ) were mixed in a 300 ml round bottom flask fitted with a Calcium chloride tube closed reflux condenser was fitted. The mixture was then heated to 80 ° C. on the water bath. After a reaction time of about 30 minutes, no more sulfur dioxide and no more hydrogen chloride were evolved. After the reaction mixture had cooled to room temperature, it was transferred to a distillation flask and the excess thionyl chloride was stripped off as much as possible on a water bath. The benzoyl chloride M — Ph — COCl was obtained from the residue by distillation. The benzoyl chloride thus obtained was subjected to the Schotten-Baumann reaction with a phenol N — Ph — OH, where N is the substituent. The phenyl benzoate thus obtained

M—Ph—COO—Ph—NM-Ph-COO-Ph-N

wurde bis zum Erreichen des vorbestimmten Schmelzpunktes aus Methanol umkristallisiert.was recrystallized from methanol until the predetermined melting point was reached.

Nur wenige bekannte Verbindungen weisen als Einzelverbindungen bei Zimmertemperatur eine ncmatische Struktur auf, und diejenigen Verbindungen, die bei Zimmertemperatur nematisch sind, weisen einen außerordentlich schmalen mesomorphen Bereich auf (vergleiche Z. f. Naturforschung 27 b [1972], 774 bis 779). Um einen erweiterten mesomorphen Bereich zu erhalten und flüssige Kristalle auch bei Zimmertemperatur oder noch tieferen Temperaturen verwenden zu können, wurden Kombinationen von zwei oder mehr Stoffen, die flüssige Kristalle zu bilden in der Lage waren, untersucht. Eine Reihe dieser Kombinationen sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt. Only a few known compounds have an ncmatic as individual compounds at room temperature Structure, and those compounds that are nematic at room temperature have one extraordinarily narrow mesomorphic area (compare Z. f. Naturforschung 27 b [1972], 774 bis 779). To get an extended mesomorphic area and liquid crystals also at room temperature or even lower temperatures were used, combinations of two or more Substances that were able to form liquid crystals were investigated. A number of these combinations are compiled in Table II below.

Tabelle IITable II

VerbindungsgemischMixture of compounds

CH3CH2OPhCH=NPh(CH2)3CH3 CH 3 CH 2 OPhCH = NPh (CH 2 ) 3 CH 3

CH3(CH2J5OPhCH=NPhCH=CH · COOCH2CH3 CH 3 (CH 2 J 5 OPhCH = NPhCH = CH • COOCH 2 CH 3

CH3OPhCH=NPh(CH2)3CH3
CH3(CH2)5OPhCH=NPhCH=CHCOOCH2CH3 90 Gew.-%
10 Gew.-%CH 3 OPhCH = NPh (CH 2 ) 3 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 5 OPhCH = NPhCH = CHCOOCH 2 CH 3 90% by weight
10% by weight

90 Gew. -%
10 Gew.-%90% by weight
10% by weight

Mesomorpher Bereich
TC)Mesomorphic area
TC)

22—2722-27

19—4919-49

Fortsetzungcontinuation

VerbindungsgemischMixture of compounds

CH3CH2OPhCH=NPh(CH2)3CH3 CH3OPhCH=NPhOCO(CH2)2CH3 CH 3 CH 2 OPhCH = NPh (CH 2 ) 3CH3 CH 3 OPhCH = NPhOCO (CH 2 ) 2 CH 3

CH3(CH2J7OPhCH=NCH 3 (CH 2 J 7 OPhCH = N

N=CHPhOiCHj)7CH3 N = CHPhOiCHj) 7 CH 3

CH3(CH2)OPhCH=NPhOCOCH3 CH3OPhCH=NPhOC O(CH2)2CH3 CH3OPhCH=NPhOCOCH3 CH 3 (CH 2 ) OPhCH = NPhOCOCH 3 CH 3 OPhCH = NPhOC O (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 OPhCH = NPhOCOCH 3

CH3OPhCH=NPh(CH2)JCH3 OCH 3 OPhCH = NPh (CH 2 ) JCH 3 O

IlIl

CH3OPhCH=NPhOC(CH2)2CH3 OCH 3 OPhCH = NPhOC (CH 2 ) 2 CH 3 O

IiIi

CH3(CH2J4COPhCOOPhOCH2CH3 CH 3 (CH 2 J 4 COPhCOOPhOCH 2 CH 3

CH3 PhCH=NPh(CH2J3CH3 OCH 3 PhCH = NPh (CH 2 J 3 CH 3 O

IlIl

CH3(CH2)3 OCPhCOOPhCH2CH3 CH3OPhCH=NPhOCCH3 OCH 3 (CH 2 ) 3 OCPhCOOPhCH 2 CH 3 CH 3 OPhCH = NPhOCCH 3 O

40 Gew.-%
35 Gew.-%40% by weight
35 wt%

25 Gew.-%25% by weight

33,3 Gew.-%
33,3 Gew.-%
33,3 Gew.-%33.3% by weight
33.3% by weight
33.3% by weight

2MoI
2MoI2MoI
2MoI

lMol
60 Mol-%lMol
60 mol%

40 Mol-% (Gemisch)40 mol% (mixture)

Mesomorpher Bereich CC)Mesomorphic area CC)

-15 —-15 -

22—10522-105

-3—80-3-80

-3—80-3-80

19—3019-30

Die Anmelderin hat dagegen jetzt erfindungsgemäß nation der in der Tabelle I angeführten VerbindungetIn contrast, the applicant has now, according to the invention, nation of the compounds listed in Table I.

gefunden, daß flüssige Kristalle mit auch bei Zimmer- w mit in der nachstehenden Tabelle III genannten Verfound that liquid crystals with the ver mentioned in Table III below also in Zimmer- w

temperatur nematischer Struktur mit breitem meso- bindungen gemäß den Patentansprüchen erhaltettemperature of nematic structure with broad meso bonds according to the claims

morphem Bereich, dessen unterer Ubergangspunkl werden können,
unterhalb O0C liegt, in einfacher Weise durch Kombi-Tabelle IIImorphic area, the lower transition point of which can be
is below O 0 C, in a simple manner by combination table III

Für die erfindungsgemäßen nematischer. GemischeFor the nematic according to the invention. Mixtures
verwendete Verbindungenconnections used MesomorpherMesomorphic
Bereicharea
τατα VerbinConnect
dungmanure
Nr.No. CH3PhCOOPhCHCH2J5CH3 CH 3 PhCOOPhCHCH 2 J 5 CH 3 48,0—51,748.0-51.7 33 CH3(CH2J4PhCOOPhOiCH2J3CH3 CH 3 (CH 2 J 4 PhCOOPhOiCH 2 J 3 CH 3 49,0—58,049.0-58.0 44th O
Il O
Il CH3(CH2J3COPhCOOPhOiGH2J3CH3 CH 3 (CH 2 J 3 COPhCOOPhOiGH 2 J 3 CH 3 65,7—85,765.7-85.7 55 O
Ν O
Ν CH3(CH2)3COPhCOOPhO(CH2)sCH3 CH 3 (CH 2 ) 3 COPhCOOPhO (CH 2 ) s CH 3 46,5—83,446.5-83.4 66th OO CH3(CH2)5COPhCOOPhCHCH2)sCH3 CH 3 (CH 2 ) 5 COPhCOOPhCHCH 2 ) s CH 3 49,3—77,649.3-77.6 77th

-Ph- =-Ph- =

Beispiele für die erfindungsgemäßen Gemische und ihre mesomorphen Bereiche sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt.Examples of the mixtures according to the invention and their mesomorphic regions are summarized in Table IV below.

Tabelle IVTable IV Anteile
(Gew.-%)Shares
(Wt .-%) Mesomorpher
Bereich
(T)Mesomorphic
area
(T) Gemische
mit nematischer
Struktur,
ausgehend vonMixtures
with nematic
Structure,
starting from 33,333.3 -1,0-54,0 (a)-1.0-54.0 (a) 33 33,333.3 11 33,333.3 55 31,031.0 -4,5—52,7 (b)-4.5-52.7 (b) 22 34,534.5 44th 34,534.5 11 24,024.0 -2,0—58,0 (c)-2.0-58.0 (c) 22 41,041.0 11 35,035.0 66th 20,020.0 -8,0—65,2 (d)-8.0-65.2 (d) 77th 40,040.0 11 40,040.0 66th

Im Vergleich zu den für den gleichen Verwendungszweck bekannten Schiffschen Basen, deren Färbung bereits deutlich sichtbar ist, eignen sich die erfindungsgemäßen Gemische wesentlich besser fiir den Einsatz in optischen Anzeigevorrichtungen als jene. Außerdem zeigen die Gemische gemäß der Erfindung ein wesentlich besseres Alterungs- und Temperaturverhalten als die bekannten Schiffchen Basen.Compared to those for the same purpose Known Schiff bases, the color of which is already clearly visible, are suitable according to the invention Mixtures are much better for use in visual display devices than those. aside from that show the mixtures according to the invention a significantly better aging and temperature behavior than the well-known shuttle bases.

Zum gleichen Ergebnis führt auch ein Vergleich der Breite des mesomorphen Bereiches vor und nach der Alterung für die Verbindungen gemäß der Erfindung und die Schiffschen Basen nach dem Stand der Technik.A comparison of the width of the mesomorphic area before and after the leads to the same result Aging for the compounds according to the invention and the Schiff bases according to the prior art.

Weiterhin ist in diesem Zusammenhang festzustellen, daß die Schiffschen Basen bereits nach 50—60 h langer Erwärmung auf 50rj C gefärbt werden und nach 90 Tagen bei dieser Temperatur vollständig braun sind, während auf der anderen Seite die Benzoesäurephenylester-Gemische gemäß der Erfindung auch nach 90 Tagen bei 50° C keinerlei Färbung zeigen.Furthermore, it should be noted in this connection that the Schiff bases are colored after 50-60 hours of heating at 50 ° C. and are completely brown after 90 days at this temperature, while on the other hand the benzoic acid phenyl ester mixtures according to the invention also after Show no color at all for 90 days at 50 ° C.

Ebenso wie im Fall der Schiffschen Basen können auch, wie eine gaschromatographische Analyse gezeigt hat, die Benzoesäurephenylester gemäß der Erfindung durch Austauschreaktion hergestellt werden. So können beispielsweise die VerbindungenAs in the case of Schiff bases, a gas chromatographic analysis can also be used the phenyl benzoate according to the invention are prepared by exchange reaction. For example, the connections

M1-Ph-COO-Ph-M4 M 1 -Ph-COO-Ph-M 4

M3-Ph-COO-Ph-M2
durch Mischen vonM 3 -Ph-COO-Ph-M 2
by mixing

M1-Ph-COO-Ph-M2 M 1 -Ph-COO-Ph-M 2

mitwith

M1-Ph-COO-Ph-M4 M 1 -Ph-COO-Ph-M 4

erhalten werden. Mit anderen Worten können also gemischte flüssige Kristalle aus den Verbindungencan be obtained. In other words, mixed liquid crystals can be made from the compounds

M1-Ph-COO-Ph-M2
undM 1 -Ph-COO-Ph-M 2
and

M3-Ph-COO-Ph-M4 M 3 -Ph-COO-Ph-M 4

ίο durch Mischen der Verbindungenίο by mixing the compounds

M1-Ph-COO-Ph-M4
mitM 1 -Ph-COO-Ph-M 4
with

M3-Ph-COO-Ph-M2 M 3 -Ph-COO-Ph-M 2

erhalten werden, ohne daß es erforderlich wäre, die Verbindungencan be obtained without the need for the connections

M1-Ph-COO-Ph-M2
undM 1 -Ph-COO-Ph-M 2
and

M3-Ph-COO-Ph-M4 M 3 -Ph-COO-Ph-M 4

direkt miteinander zu vermischen. Zur Verbesserung der Leistungscharakteristiken der unter Verwendung der erfindungsgemäßen flüssigen Kristalle hergestellten Sichtgeräte können dem flüssigen Kristallsystem weiterhin ein oder mehrere Hilfs- und Zusatzstoffe, beispielsweise der nachstehend genannten Art, zugesetzt werden:to mix directly with each other. To improve the performance characteristics of the using The display devices made of the liquid crystals according to the invention can use the liquid crystal system one or more auxiliaries and additives, for example of the type mentioned below, are also added will:

1. Zusätze zur Verringerung des elektrischen Widerstandes zur Erzielung einer dynamischen Streuung, beispielsweise Dodecyl-isochinolin-bromid oder 2,3-Di-hydroxynaphthalin;1. Additives to reduce electrical resistance to achieve dynamic scattering, for example dodecyl isoquinoline bromide or 2,3-di-hydroxynaphthalene;

2. Cholesterinverbindungen zur Erzielung einer Speicherfunktion, beispielsweise Cholesterylchlorid oder Cholesterylerucat;2. Cholesterol compounds for achieving a storage function, for example cholesteryl chloride or cholesteryl eucate;

3. Färbende Zusätze zur mehrfarbigen Darstellung, beispielsweise Methylrot oder lndophcnolblau;3. Coloring additives for multicolored representation, for example methyl red or indophcnol blue;

4. Zusätze zur Verminderung der Lichtstreuung im elektrischen Nullfeld, beispielsweise Gallussäuren-dodecylester; 4. Additives to reduce light scattering in the electrical zero field, for example gallic acid dodecyl ester;

5. Zusätze zur Modifikation des Verhaltens im elektrischen Feld, insbesondere zur Beeinflussung der Relaxationszeit, beispielsweise p-Aminophenol. Hydrochinonphenol oder p-Nitrophenol;5. Additions to modify the behavior in the electrical Field, in particular to influence the relaxation time, for example p-aminophenol. Hydroquinone phenol or p-nitrophenol;

6. Zusätze für die Herabsetzung der Betriebsspannung, beispielsweise Gallussäure-n-dodecylester;6. Additives for reducing the operating voltage, for example n-dodecyl gallate;

7. Zusätze zur Stabilisierung und Alterungsbeständigkeit des Systems, beispielsweise Gallussäuren-dodecylester. 7. Additives for stabilizing and aging resistance of the system, for example gallic acid dodecyl ester.

Sichtgeräte mit dem erfindungsgemäßen Flüssigkristall zeichnen sich also gegenüber den vergleichbaren Geräten nach dem Stand der Technik vor allem durch ihren wesentlich breiteren spektralen Transmissionsbereich, eine höhere Alterungsstabilität und eine wesentlich verbesserte Wärmebeständigkeit bei erheblich verbreitertem mesomorphem Bereich und einem unteren Übergangspunkt unterhalb 0°C aus. Die industrielle Ersetzbarkeit dieser Sichtgeräte ist daher wesentlich unkomplizierter und weiter als der Einsatz entsprechender Geräte nach dem Stand der Technik.Visual devices with the liquid crystal according to the invention are therefore distinguished from the comparable ones State-of-the-art devices primarily due to their much broader spectral transmission range, a higher aging stability and a significantly improved heat resistance significantly broadened mesomorphic area and a lower transition point below 0 ° C. The industrial replaceability of these viewing devices is therefore much more straightforward and more extensive than that Use of appropriate state-of-the-art equipment.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Nematischer Flüssigkristall, bestehend aus einem einen p-Alkoxy-benzoesäurephenylester enthaltenden Benzoesäurephenylestergemisch, gekennzeichnet durch ein solches Benzoesäurephenylestergemisch, das durch Zusammengeben von1. Nematic liquid crystal consisting of a phenyl ester containing a p-alkoxy-benzoic acid Benzoic acid phenyl ester mixture, characterized by such a benzoic acid phenyl ester mixture, which by adding together from (a) C6H13O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9, CH3-Ph-COO-Ph-OC6H13 und
C4H9COO-Ph-COO-Ph-OC4H9 (a) C 6 H 13 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 , CH 3 -Ph-COO-Ph-OC 6 H 13 and
C 4 H 9 COO-Ph-COO-Ph-OC 4 H 9 oderor (b) C6H13O-Ph-COO-Ph-COO-QH9, -C4H9O-Ph-COO-Ph-OC3H7 und
C5H11-Ph-COO-Ph-OC4H9 (b) C 6 H 13 O-Ph-COO-Ph-COO-QH 9 , -C 4 H 9 O-Ph-COO-Ph-OC 3 H 7 and
C 5 H 11 -Ph-COO-Ph-OC 4 H 9 oderor (c) C6H13O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9, C4H9O-Ph-COO-Ph-OC3H7 und
C4H9COO-Ph-COO-Ph-OC6H13 (c) C 6 H 13 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 , C 4 H 9 O-Ph-COO-Ph-OC 3 H 7 and
C 4 H 9 COO-Ph-COO-Ph-OC 6 H 13 oderor (d) C6H13O-Ph-COO-Ph-COO-C4H9, C4H9COO-Ph—COO— Ph-OC„H13und jo C6H13COO-Ph-COO-Ph-OC6H3,(d) C 6 H 13 O-Ph-COO-Ph-COO-C 4 H 9 , C 4 H 9 COO-Ph — COO— Ph-OC "H 13 and jo C 6 H 13 COO-Ph-COO- Ph-OC 6 H 3 , wobei —Ph— der p-Phenylenrest ist, hergestellt worden ist.where —Ph— is the p-phenylene radical has been. 2. Flüssigkristall nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende quantitative Zusammensetzung der Gemische:2. Liquid crystal according to claim 1, characterized by the following quantitative composition the mixture: (a) 33,3:33,3:33,3 Gewichtsprozent,(a) 33.3: 33.3: 33.3 percent by weight, (b) 34,5:31,0:34,5 Gewichtsprozent,(b) 34.5: 31.0: 34.5 percent by weight, (c) 41,0:24,0:35,0 Gewichtsprozent und(c) 41.0: 24.0: 35.0 weight percent and (d) 40,0:40,0:20,0 Gewichtsprozent.(d) 40.0: 40.0: 20.0 weight percent. 3. Verwendung des Flüssigkristalls nach einem der Ansprüche 1 oder 2 für elektrooptische Anzeigeelemente. 3. Use of the liquid crystal according to one of claims 1 or 2 for electro-optical display elements. IOIO
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