DE2352664A1 - DISPLAY DEVICE BASED ON LIQUID CRYSTALS (II) - Google Patents

DISPLAY DEVICE BASED ON LIQUID CRYSTALS (II)

Info

Publication number
DE2352664A1
DE2352664A1 DE19732352664 DE2352664A DE2352664A1 DE 2352664 A1 DE2352664 A1 DE 2352664A1 DE 19732352664 DE19732352664 DE 19732352664 DE 2352664 A DE2352664 A DE 2352664A DE 2352664 A1 DE2352664 A1 DE 2352664A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coo
compound
display device
alkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732352664
Other languages
German (de)
Other versions
DE2352664C3 (en
DE2352664B2 (en
Inventor
Komei Asai
Masakazu Fukai
Hiroaki Takahashi
Hiroshi Tatsuta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP10540772A external-priority patent/JPS4963674A/ja
Priority claimed from JP10690672A external-priority patent/JPS4964583A/ja
Priority claimed from JP10690372A external-priority patent/JPS4964581A/ja
Priority claimed from JP10690572A external-priority patent/JPS4964582A/ja
Priority claimed from JP12275372A external-priority patent/JPS4979387A/ja
Priority claimed from JP12274872A external-priority patent/JPS4979382A/ja
Priority claimed from JP12274772A external-priority patent/JPS4979381A/ja
Priority claimed from JP2489473A external-priority patent/JPS49112875A/ja
Priority claimed from JP2489273A external-priority patent/JPS49112873A/ja
Priority claimed from JP2489573A external-priority patent/JPS49112876A/ja
Priority claimed from JP2489173A external-priority patent/JPS49112872A/ja
Priority claimed from JP2489373A external-priority patent/JPS49112874A/ja
Priority claimed from JP2491573A external-priority patent/JPS49112888A/ja
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Publication of DE2352664A1 publication Critical patent/DE2352664A1/en
Publication of DE2352664B2 publication Critical patent/DE2352664B2/en
Publication of DE2352664C3 publication Critical patent/DE2352664C3/en
Application granted granted Critical
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/2035—Ph-COO-Ph

Description

D£·^· v. Waiigersfci D £ ^ ^ v. Waiigersfci

ßi.KinchbnS.Rosentaif
Tel. 26QSÖ89ßi.KinchbnS.Rosentaif
Tel. 26QSÖ89

LW/Xl/POS-32232LW / Xl / POS-32232

MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO. , LTD. , OSAKA / JAPANMATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO. , LTD. , OSAKA / JAPAN

Sichtgerät auf der Basis flüssiger Kristalle (II)Display device based on liquid crystals (II)

Die Erfindung betrifft ein auf der Basis flüssiger ■ Kristalle mit bei Räumt empera tür nerna ti scher Struktur arbeitendes Sichtgerät. Insbesondere betrifft die Erfindung eine elelctrooptische Vorrichtung zur optischen Informationsdarstellung unter Verwendung einer dünnen Schicht flüssiger Kristalle von Verbindungen mit linearer Molekülstrulctur zur' Serstreuung des von einer Lichtquelle einfallenden Lichtes".The invention relates to a liquid based ■ Crystals with a nerna table structure at Räum empera Tür working display device. In particular, the invention relates an electro-optical device for optical information display using a thin Layer of liquid crystals of compounds with linear molecular structure for the scattering of the from a light source incident light ".

Typischerweise besteht ein solches Sichtgerät bzw. eine solche Anzeigevorrichtung aus einem ersten lichtdurchlässigen Substrat« auf dem eine erste lichtdurchlässigeTypically there is such a display device or one Such a display device consists of a first transparent substrate on top of which a first transparent substrate

409818/1201409818/1201

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

elektrische Leiterschicht aufgebracht ist, einem zweiten, .mit einer zweiten Leiterschicht beschichteten Substrat und Mitteln zum Anlegen einer Spannung an die sich gegenüberliegenden Leiterschichten, wobei beim Anlegen dieser Spannung die molekulare Ausrichtung eines Gemisches mit nematischer Struktur mit linear ausgerichteten Molekülen, die sich in einer durch die beiden Leiterschichten definierten Zelle befinden, in der Weise verändert wird, dass zwischen dem ordentlichen und dem ausserordentlichen Strahl eines einfallenden Lichtes ein Gangunterschied erzeugt, die optische Absorption verändert oder ein Stromfluss durch die nematische Struktur zur Streuung des Lichtes verursacht wird.electrical conductor layer is applied, a second,. With a second conductor layer coated substrate and means for applying a voltage to the opposing ones Conductor layers, whereby when this voltage is applied, the molecular alignment of a mixture with nematic structure with linearly aligned molecules that are defined in one by the two conductor layers Cell is changed in such a way that between the ordinary and the extraordinary A beam of incident light creates a path difference, changes the optical absorption or a current flow caused by the nematic structure for scattering the light.

Die bekannten Sichtgeräte dieser Art arbeiten in der Regel mit flüssigen Kristallen mit nematischer Struktur, wobei Verbindungen zugrunde liegen, deren mesomorpher Bereich in der Regel ausgesprochen schmal ist und häufig eine untere Umwandlungstemperatur aufweist, die oberhalb von Zimmertemperatur liegt. Solche Sichtgeräte erfordern daher eine normalerweise recht aufwendige Temperaturregelung. Insbesondere für den Konsumgüterbereich müssen aber ■ Sichtgeräte bzw. Bildschirme, deren Betrieb einen Thermostaten erfordert, als ungeeignet angesehen werden.The known viewing devices of this type usually work with liquid crystals with a nematic structure, whereby compounds are based on their mesomorphic region is usually extremely narrow and often has a lower transition temperature that is above Room temperature. Such viewing devices therefore normally require a very complex temperature control. In particular for the consumer goods sector, however, ■ display devices or screens whose operation requires a thermostat requires to be considered unsuitable.

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Sichtgeräte zu schaffen, die mit flüssigen Kristallen mit nematischer Struktur auf der Grundlage von Verbindungen arbeiten, deren mesomorpher 3ereich so breit wie möglich ist Und den Bereich der Zimmertemperatur, d.h. also den Bereich um etwa 25 C, einschliesst.The invention is therefore based on the object to provide viewing devices with liquid crystals with nematic Structure work on the basis of compounds whose mesomorphic 3-area is as broad as possible And includes the range of room temperature, i.e. the range around 25 C.

Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäss ein Sichtgerät der eingangs genannten Art vorgeschlagen, gekennzeichnet" durch die Verwendung mindestens einer Ver-To solve this problem, a viewing device of the type mentioned is proposed according to the invention, characterized "by the use of at least one

• 4 0 9 8 18/1206• 4 0 9 8 18/1206

bindung der allgemeinen Formelbinding the general formula

RO-Ph-COO-Ph-M ' , in der -Ph- ein disubstituierter Phenylrest -/ 7RO-Ph-COO-Ph-M ', in which -Ph- a disubstituted phenyl radical - / 7

R ein Alkyl CH3 (CH2Jn-, M ein Alkyl CH3 (CH2 )'n-, ein Alkoxy CH (CH_) O-,ein Älkanoyl CH-(CH,) OC- oder eine Estergruppe CH3(CH2) OOC- und η eine ganze Zahl von Hull bis 6 ist, und eines organischen Stoffes.R is an alkyl CH 3 (CH 2 J n -, M is an alkyl CH 3 (CH 2 ) ' n -, an alkoxy CH (CH_) O-, an alkanoyl CH- (CH,) OC- or an ester group CH 3 ( CH 2 ) OOC- and η is an integer from Hull to 6, and an organic substance.

Gemäss einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist das Sichtgerät dadurch gekennzeichnet, dass man zusätzlich zu mindestens einer Verbindung der vorstehend genannten allgemeinen Formel RO-Ph-COO-Ph-M mindestens eine weitere Verbindung der allgemeinen Formel R-COO-Ph-COO-Ph-M verwendet, in der R und η die vorstehend genannte Bedeutung haben, und M ein Alkyl CH3(CH2) -, ein Alkoxy CH_(CH„) O- oder eine Estergruppe CH-(CH5) 00C- ist. Als organische Stoffe, die diesen flüssigen Kristallsystemen zugesetzt sein können, kommen beispielsweise färbende Verbindungen, stabilisierende Zusätze oder Leitfähigkeitszusätze, wie sie weiter unten näher diskutiert sind, in Frage. -According to a further embodiment of the invention, the display device is characterized in that, in addition to at least one compound of the above-mentioned general formula RO-Ph-COO-Ph-M, at least one further compound of the general formula R-COO-Ph-COO-Ph- M is used, in which R and η have the meaning given above, and M is an alkyl CH 3 (CH 2 ) -, an alkoxy CH_ (CH ") O- or an ester group CH- (CH 5 ) 00C-. Organic substances that can be added to these liquid crystal systems include, for example, coloring compounds, stabilizing additives or conductivity additives, as discussed in more detail below. -

Die Erfindung ist nachstehend anhand von Äusführungsbeispielen in Verbindung mit den Zeichnungen näher beschrieben. Es zeigen:The invention is illustrated below with the aid of exemplary embodiments described in more detail in connection with the drawings. Show it:

Fig. la das optische Absorptionsspektrum für ' CH3O-Ph-CH=N-Ph-OOC-(CH2)CH3;Fig. La the optical absorption spectrum for 'CH 3 O-Ph-CH = N-Ph-OOC- (CH 2 ) CH 3 ;

Fig. Ib das optische Absorptionsspektrum für ■ CH^O-Ph-COO-Ph-C1-H, ,JFig. Ib the optical absorption spectrum for ■ CH ^ O-Ph-COO-Ph-C 1 -H,, J

401818/120401818/120

Fig. 2a das Gaschromatogramm für CH _ (CH ) 0-Ph-CH=N-Ph-(CH2J3CH3 unmittelbar nach der Reinigung;2a shows the gas chromatogram for CH_ (CH) 0-Ph-CH = N-Ph- (CH 2 J 3 CH 3 immediately after the purification;

Fig. 2b das Gaschromatogramm der gleichen Verbindung nach 9O Tagen in Luft bei 5O C;2b shows the gas chromatogram of the same compound after 90 days in air at 50 C;

Fig. 3a das Gaschromatogramm für CH O-Ph-COO-Ph-C1-H11 unmittelbar nach der Reinigung;3a shows the gas chromatogram for CHO-Ph-COO-Ph-C 1 -H 11 immediately after the purification;

Fig. 3b das Gaschromatogramm der in Fig. 3a gezeigten Verbindung nach 9O Tagen in Luft bei3b shows the gas chromatogram of the compound shown in FIG. 3a after 90 days in air

50 °C;50 ° C;

Fig. 4a das Gaschromatogramm für CH-O-Ph-COO-Ph-COC2H5; 4a shows the gas chromatogram for CH-O-Ph-COO-Ph-COC 2 H 5 ;

Fig. 4b das Gaschromatogramm für C6H13-Ph-COO-Ph-C5H11; 4b shows the gas chromatogram for C 6 H 13 -Ph-COO-Ph- C 5 H 11 ;

Fig. 4c das Gaschromatogramm eines Gemisches flüssiger Kristalle der in den Figuren 4a und 4b· gezeigten Verbindungen;FIG. 4c shows the gas chromatogram of a mixture of liquid crystals in FIGS. 4a and 4b · connections shown;

Fig. 4d - das Gaschromatogramm für CH-O-Ph-COO-Ph-Fig. 4d - the gas chromatogram for CH-O-Ph-COO-Ph-

Fig. 4e das Gaschromatogramm für C/-H. --Ph-COO-Ph-COC2H5; 4e the gas chromatogram for C / -H. --Ph-COO-Ph-COC 2 H 5 ;

Figo 5a in schematischer Draufsicht ein Ausführungsbeispiel eines Sichtgerätes gemäss der Erfindung undFIG o 5a in a schematic plan view of an embodiment of a visual display unit according to the invention and

Fig. 5b einen Schnitt nach b-b in Fig. 5a.Fig. 5b shows a section along b-b in Fig. 5a.

409818/1206409818/1206

Ih den Figuren 5a und 5b ist ein typisches Sichtgerät bzw. eine optische Anzeigevorrichtung, die auf der Basis flüssiger Kristalle arbeitet, dargestellt*, Auf einem ersten lichtdurchlässigen Substrat 1 sind erste lichtdurchlässige elektrische Leiterschichten 4, 4*, 4" schachtförmig aufgebracht, während ein zweites Substrat 2 mit einer zweiten lichtdurchlässigen Leiterschicht 5 beschichtet ist. Der Zwischenraum zwischen den beiden Substraten 1 und 2 ist mit nematischen flüssigen Kristallen 6 zur Vervollständigung der optischen Zelle gefüllt. Das optische■Verhalten der flüssigen Kristalle in der Zelle kann durch ein äusseres elektrisches oder magnetisches Feld gesteuert werden.Ih Figures 5a and 5b is a typical visual display unit and an optical display device which operates on the basis of liquid crystals represented * On a first transparent substrate 1 are first transparent electrical conductor layers 4, 4 *, 4 "applied bay-shaped, while a second substrate 2 is coated with a second transparent conductor layer 5. The space between the two substrates 1 and 2 is filled with nematic liquid crystals 6 to complete the optical cell magnetic field can be controlled.

Die Oberflächen des ersten und des zweiten Substrates 1 bzw. 2 und der ersten bzw. zweiten Leiterschichten 4, 4"*, 4" bzw. 6 können in der Weise behandelt sein, dass die Moleküle der flüssigen Kristalle an der ^Phasengrenzf lache nach einer Vorzugsrichtung ausgerichtet sind, während sie ihre molekulare Längsachse parallel zu der Ebene der Substrate 1 und 2 mit den Leiterschichten ausgerichtet haben.The surfaces of the first and second substrates 1 and 2 and of the first and second conductor layers 4, 4 "*, 4" and 6 can be treated in such a way that the molecules of the liquid crystals at the ^ phase boundary surface after a Preferred direction are aligned, while they have their molecular longitudinal axis aligned parallel to the plane of the substrates 1 and 2 with the conductor layers.

Weiterhin können in den Figuren nicht dargestellte Polarisatoren auf jeder Seite der beschriebenen elektrooptischen Zelle des Sichtgerätes angeordnet sein, wobei die Polarisationsrichtungen so gewählt werden können, dass sie parallel oder senkrecht zueinander stehen.Furthermore, polarizers not shown in the figures be arranged on each side of the described electro-optical cell of the display device, the Polarization directions can be chosen so that they are parallel or perpendicular to each other.

In optischen Zellen dieser Art moduliert das flüssige Kristallsystem das von einer Lichtquelle einfallende Lieht unter Steuerung eines äusseren magnetischen oder elektrischen FeldesiIn optical cells of this type, the liquid modulates Crystal system that incident from a light source under the control of an external magnetic or electric fieldesi

40981Ö/12Ö640981Ö / 12Ö6

Die von der Änmelderin synthetisierten Verbindungen mit nematischer Struktur sind in der nachstehenden Tabelle I zusammen mit dem beobachteten rciesortiorphen Bereich darqestellto ■The compounds with a nematic structure synthesized by the applicant are listed in Table I below shown together with the observed rciesortiorphen area ■

Tabelle ITable I.

neue nematische Verbindungen mesoinorpher Verbindung Bereich (0C) Nr.new nematic compounds mesoinorphic compound area ( 0 C) No.

CH3OPhCOOPh(CE2 5 4CH3 CH_CHOOPhCOOPh(CH0)^CH-CH3 (CH2 ) 30PhC00Ph (CH2 )^CH3 CH., (CH ) OPhCOOPh (CH0 ) -,CH-, CH3 (CH2 ) 4OPhCOOPh (CH2 ) ^H3 CH3 (CH2 ) 4OPhC0OPK (CH2 ) 5CH3 CH0 (CH )-OPhCOOPh (CH2 } ^CS. CH 3 OPhCOOPh (CE 2 5 4 CH 3 CH_CH O OPhCOOPh (CH 0 ) ^ CH-CH 3 (CH 2 ) 3 0PhC00Ph (CH 2 ) ^ CH 3 CH., (CH) OPhCOOPh (CH 0 ) -, CH- , CH 3 (CH 2 ) 4 OPhCOOPh (CH 2 ) ^ H 3 CH 3 (CH 2 ) 4 OPhCOOPK (CH 2 ) 5CH 3 CH 0 (CH) -OPhCOOPh (CH 2 } ^ CS.

CH,, (CH2 ) 5OPhCOOPh (CH2 ) 3CH3 CH (CH5 ) -OPhCOOPh(CH,.) .CH0 CH3 (CH2 ) 5OPhGOOPh (CH2 ) 5CH3 CH3 (CH2 ) 2OPhCOOPhOCH2CH CH3(CH2)3 OPhCOOPhOCH2CH3 CH3(CH2)2OPhCOOPhCOCH2CH3 CH (CH2) OPhCOOPhCOCH2CH3 CH0(CH0),OPhCOOPhCOCH0GH^CH ,, (CH 2 ) 5 OPhCOOPh (CH 2 ) 3 CH 3 CH (CH 5 ) -OPhCOOPh (CH ,.). CH 0 CH 3 (CH 2 ) 5 OPhGOOPh (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 OPhCOOPhOCH 2 CH CH 3 (CH 2 ) 3 OPhCOOPhOCH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 OPhCOOPhCOCH 2 CH 3 CH (CH 2 ) OPhCOOPhCOCH 2 CH 3 CH 0 (CH 0 ) , OPhCOOPhCOCH 0 GH ^

CH3 (CH2 ) 6 OPhCOOPhCOCH2CH3 CH 3 (CH 2 ) 6 OPhCOOPhCOCH 2 CH 3

29,1-42,329.1-42.3 11 48,5-51,948.5-51.9 22 68,4-69,368.4-69.3 33 39,3-44,6.39.3-44.6. 44th 39,3-53,839.3-53.8 55 42,0-51,042.0-51.0 66th 50,9-55,6'50.9-55.6 ' 77th 50,7-52,350.7-52.3 88th 47,5-56,547.5-56.5 99 41,1-44,241.1-44.2 IOIO 91,0-93,091.0-93.0 1111 97,8-99,897.8-99.8 1212th 107,1-116,0107.1-116.0 1313th 101,4-121,5101.4-121.5 1414th 92,0-115,992.0-115.9 1515th 88,0-112,388.0-112.3 1616 95,7-122,295.7-122.2 1717th

09818/120609818/1206

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

CB-. (CH0) ,-OPhCOOPhCOO(CH, ) ,,CH CH3 (CH2 ) 6OPhCOOFhCOOCH3 CB-. (CH 0 ) , -OPhCOOPhCOO (CH,) ,, CH CH 3 (CH 2 ) 6 OPhCOOFhCOOCH 3

CH„OPhCOOrhCO(CH0)„CE_ ο «4 j οCH "OPhCOOrhCO (CH 0 )" CE_ ο "4 j ο

CH (CH }oOPhCOOFhO(CH^)„CHCH (CH} o OPhCOOFhO (CH ^) "CH

94,5-97,294.5-97.2 1313th 63,8-67,263.8-67.2 1919th 37,2-39,5.37.2-39.5. 2O2O 105,7-107,6105.7-107.6 2121 94,6-95,094.6-95.0 2222nd 90,3-95,390.3-95.3 2323

Die in der Ta7-jelle I auf geführten Verbindungen wurden folgendenoassen hergestellt:The connections listed in Ta7-jelle I were manufactured as follows:

1/3 mol der getrockneten Bensoesäurevertoindung M-Ph-COOH, in der M und -Ph- die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben haben, und 100 ml Thionylchlorid (SOCl ) wurden in einem 300 ml-Rundkolben gemischt, der mit einem durch ein Calciumchloridröhrchen verschlossenen •Rückflusskühler versehen war. Das Gemisch -wurde anschliessend auf cte:a Wasserbad,auf 80 C erwärmt. Wach.etv/a 30 min Reaktionsdauer wurden kein Schwefeldioxid und kein 'Chlorwasserstoff mehr entwiekelt. Nach dem Abkühlen des1/3 mol of the dried benzoic acid compound M-Ph-COOH, in which M and -Ph- have the same meaning as given above, and 100 ml of thionyl chloride (SOCl) were mixed in a 300 ml round bottom flask with a through • a reflux condenser closed with a calcium chloride tube. The mixture was then on cte: a water bath, heated to 80 C. Wach.etv / a 30 min Reaction times were no sulfur dioxide and no 'Hydrogen chloride developed more. After the

Reaktionsgemische auf Zimmertemperatur wurde in, einen Destillationskolben überführt und das überschüssige Thionylchlorid so weit wie möglich auf einem Wasserbad abgezogen. Aus dem Rückstand wurde das BenEoylchloridReaction mixtures at room temperature was in, a Transfer to distillation flask and remove the excess thionyl chloride as much as possible on a water bath deducted. BenEoyl chloride was made from the residue

409818/1208409818/1208

BADBATH

li-Ph-COCl durch. Destillation gewonnen. Das so erhaltene Benzoylchlorid wurde der SCHOTT.iiT-EiiUIÄH/xr-Realction mit einem Phenol IT-Ph-OH Unterworten, \'/obei N den Substituenten bedeutet. Der so erhaltene Benzoesäurephenylester M-Ph-COO-Fh-E wurde bis zum Erreichen des vorbestimmten Schmelzpunktes aus Methanol urnkristallisiert.li-Ph-COCl through. Won distillation. The thus obtained Benzoyl chloride became the SCHOTT.iiT-EiiUIÄH / xr-Realction with a phenol IT-Ph-OH subwords, \ '/ above N the substituents means. The phenyl benzoate M-Ph-COO-Fh-E until the predetermined melting point was reached recrystallized from methanol.

Nur wenige bekannte Verbindungen weisen als Einzelverbindung bei Zimmertemperatur eine nematische Struktur auf,und diejenigen Verbindungen,die bei Zimmertemperatur nematisch sind, weisen einen ausserordentlich schmalen mesomorphen Bereich auf. Um einen erweiterten mesomorphen Bereich zu erhalten und flüssige Kristalle auch bei Zimmertemperatur oder noch tieferen Temperaturen verwenden zu können, wurden Kombinationen von zwei oder mehr Stoffen, die flüssige Kristalle zu bilden in der Lage waren, untersucht. Eine Reihe dieser Kombinationen sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt.Only a few known compounds have a nematic structure as a single compound at room temperature on, and those compounds that are at room temperature are nematic have an extremely narrow mesomorphic area. In order to obtain an expanded mesomorphic area and liquid crystals also with To be able to use room temperature or even lower temperatures, combinations of two or more have been made more substances that were able to form liquid crystals were investigated. A number of these combinations are compiled in Table II below.

Tabelle IITable II

Verbindungsgerni.sch mesomorpher Bereich (0C)Connected mesomorphic region ( 0 C)

CH3CH2OPhCH=NPh(CH^)3CH3 90 Gew.-%CH 3 CH 2 OPhCH = NPh (CH ^) 3 CH 3 90% by weight

22 - 7722-77

CH3 (CH2 ) 5 OPhCH=IIPhCH=CH *CH 3 (CH 2 ) 5 OPhCH = IIPhCH = CH *

COOCH2CH3 -IO Gew.-%COOCH 2 CH 3 -IO% by weight

CH3OPhCH=NPh(CH2J3CH3 90 Gew.-fcCH 3 OPhCH = NPh (CH 2 J 3 CH 3 90 wt

19 CH0(CH„)eOPhCH=NPhCH=CHCOOCII0CH, 1019 CH 0 (CH ") e OPhCH = NPhCH = CHCOOCII 0 CH, 10

A09818/120ÖA09818 / 120Ö

Tabelle H (Fortsetzung)Table H (continued)

CH3CH2OPhCH=NPh(CH2} 40 Gew„-%CH 3 CH 2 OPhCH = NPh (CH 2 } 40% by weight

CH3OPhCH=NPhOCO(CH2) 35 Gew*-%CH 3 OPhCH = NPhOCO (CH 2 ) 35% by weight *

-15 --15 -

CH3 CH 3

(CH } CH(CH} CH

OPhCH=N-/ ^-N=CHPhO" 25 Gew.-%OPhCH = N- / ^ -N = CHPhO " 25 wt%

CH3 (CH2 ) OPhCH=IJPhOCOCH3 333 Gew. -% CH 3 (CH 2) OPhCH = IJPhOCOCH 3333 wt -.%

CH3OPhCH=NPhOCO(CH2) 33,3 Gew.-% 22 - 1O5CH 3 OPhCH = NPhOCO (CH 2 ) 33.3 wt% 22-1O5

CH3OPhCH=NPhOCOCH3 33,3 Gew.-%CH 3 OPhCH = NPhOCOCH 3 33.3% by weight

CH3OPhCH=NPh (CH2 ) 2 molCH 3 OPhCH = NPh (CH 2 ) 2 mol

CH3OPhCH=NPhOC(CH2)CH 3 OPhCH = NPhOC (CH 2 )

0
)4CÖPhCQOPhOCH2CH3 2 mol0
) 4 COPhCQOPhOCH 2 CH 3 2 mol

1 mol1 mol

-3 --3 -

CH3PhCH=NPh (CH2) 6O Mol-%CH 3 PhCH = NPh (CH 2 ) 6O mol%

O
»ι ·O
»Ι ·

CH- (CH„) _ OCPhCOOPhCH9CH 323 Z CH- (CH ") _ OCPhCOOPhCH 9 CH 323 Z

CH^OPhCH=NPhOCCHCH ^ OPhCH = NPhOCCH

-5 11 --5 11 -

4O Mol-% (Gemisch)4O mol% (Mixture)

19 -19 -

.Die Anmelder in hat dagegen jetzt gefunden, dass flüssige Kristalle mit auch bei Zimmertemperatür nematischer Struktur in einfacher '/eise durch rüschen von Tuindastens swei der neuen neniatischen Verbindungen-ITr. 1-23 der Tabelle I oder durch Mischen mindestens einer dieser Verbindungen mit einer in der nachstehenden Tabelle III genannten Verbindung erhalten werden können.The notifier in, however, has now found that liquid Crystals with nematic even at room temperature Structure in a simple way through ruffles of Tuindastens swei of the new national connections-ITr. 1-23 the Table I or by mixing at least one of these compounds with one in Table III below mentioned compound can be obtained.

Tabelle III ■ ·Table III ■ ·

für nematische Gemische geeignete Verbindungen mesonorpher Verbindung Bereich (C) Nr.compounds of mesonorphic compound suitable for nematic mixtures Area (C) No.

CK0(CH2) VhCOOPhCH3 CH3(CH2)2PhC00Ph(CH2)2CH3 CH3(CH2)2PhCOOPh(CH0) ^CK3 CH3 PhCOOPhO(CH2)5 CH3 CH3(CH2)2PhCOOPhOCH3 CIi3 (CH2) 3PhC00Ph0 (CH2) CH3 CH- (CH0 ) -PhCOOPhO(CH0 ) .CH,, CH3 (CH2)2PhCOOPhO(CH3)gCH, CH3(CH2)3PhCOOFhO(CH2)5CH3 CH- (CH-J71PhCOOPhO(CH0) -CH, CH-(CH0)CPhCOOPhO(CH-),CH-CK 0 (CH 2 ) VhCOOPhCH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 PhC00Ph (CH 2 ) 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 PhCOOPh (CH 0 ) ^ CK 3 CH 3 PhCOOPhO (CH 2 ) 5 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 2 PhCOOPhOCH 3 Cli 3 (CH 2 ) 3 PhC00Ph0 (CH 2 ) CH 3 CH- (CH 0 ) -PhCOOPhO (CH 0 ) .CH ,, CH 3 (CH 2 ) 2 PhCOOPhO (CH 3 ) g CH , CH 3 (CH 2 ) 3 PhCOOFhO (CH 2 ) 5 CH 3 CH- (CH-J 71 PhCOOPhO (CH 0 ) -CH, CH- (CH 0 ) CPhCOOPhO (CH -), CH-

j £ D Q Δ j j j £ DQ Δ jj

CH (CH„ ) .OPhCOOPhOCCH J Δ ■ O CH (CH ") .OPhCOOPhOCCH J Δ ■ O

CH3 (CH2 J4OPhCOOPhOCCH2CH3 0 CH 3 (CH 2 J 4 OPhCOOPhOCCH 2 CH 3 0

CH COPhCOOPh(CH ) CH- CH COPhCOOPh (CH ) CH-

ά ά 00 Δ ά όΔ ά ό

) 2COPhCOOPhCH3 ) 2 COPhCOOPhCH 3

50,8-51,150.8-51.1 2424 30,9-32,030.9-32.0 2525th 28,6-29,628.6-29.6 2626th 43,0-51,743.0-51.7 2727 57,6-58,157.6-58.1 2828 61,8-62,861.8-62.8 2929 45,8-50,845.8-50.8 3030th 51,8-58,151.8-58.1 3131 28,6-46,828.6-46.8 3232 49,0-58,049.0-58.0 3333 39,7-49,139.7-49.1 3434 142,8-221,2142.8-221.2 3535 139,7-219,2139.7-219.2 3636 76,0-74,476.0-74.4 3737 89,5-91,589.5-91.5 3838

409818/1206 BAD 409818/1206 BAD

Tabelle III (Fortsetzung)Table III (continued)

0 .0.

GH^ (CH0 ) -COPhCOOPh (CH0 ) .CH^GH ^ (CH 0 ) -COPhCOOPh (CH 0 ) .CH ^

ά <£ OQ ί 4 O ά <£ OQ ί 4 O

CH_ (CH0 )--CPPhCOOPh (GH» ) CCH„ 3 Z. ο 2. b JCH_ (CH 0 ) - CPPhCOOPh (GH ») C CH„ 3 Z. ο 2. b J

CH3 (GH2 J4COPhCOOPhCH3 CH 3 (GH 2 J 4 COPhCOOPhCH 3

CH_(CH0}-COPhCOOPh(CHn),CH0 OCH_ (CH 0 } -COPhCOOPh (CH n ), CH 0 O

CH (CH, ) COPhCOOPh (CH ) ,.CH-CH (CH,) COPhCOOPh (CH), .CH-

O
(CH0 ) ,-COPhCOOPh(CH ) CHO
(CH 0 ), -COPhCOOPh (CH) CH

3 (CH2) gCOPhcooph (CH2) 4ch3 3 (CH 2 ) g COPhcooph (CH 2 ) 4 ch 3

CH-COPhCOOPhO(CH ) CHCH-COPhCOOPhO (CH) CH

0 O 0 O

CH3CH2COPhCOOPhO(CH2)3 CH 3 CH 2 COPhCOOPhO (CH 2 ) 3

O
CH3CH2COPhCOOPhO(CH2)5 O
CH 3 CH 2 COPhCOOPhO (CH 2 ) 5

CH (CH ) COPhCOOPhOCH CB. (CU ) COPhCOOPhOSH-CHCH (CH) COPhCOOPhOCH CB. (CU ) COPhCOOPhOSH-CH

CH3(CH2)2CÖPhCOOPhO(CH2)CH 3 (CH 2 ) 2 COPHCOOPhO (CH 2 )

O
CH3(CH2)3COPhCOOPhOCH3 O
CH 3 (CH 2 ) 3 COPhCOOPhOCH 3

9
CH3(CH2)3COPhCOOPhO(CH2)33 9
CH 3 (CH 2 ) 3 COPhCOOPhO (CH 2 ) 3 3

CH-(CH,)-COPhCOOPhO(CH0}_CH_CH- (CH,) - COPhCOOPhO (CH 0 } _CH_

CH- (CH0 )..eOPhCOOPhOtCH- )'OCH_CH- (CH 0 ) .. eOPhCOOPhOtCH-) ' O CH_

O
CH3 (CH2) 4COPhCOOPhO(CH2) 5CH3.O
CH 3 (CH 2 ) 4 COPhCOOPhO (CH 2 ) 5CH 3 .

CH3 (CH2) 5COPhCOOPhOCH2CH3 CH- (CH0) ,.COPhCOOPhO(CH0 ) _CH_CH 3 (CH 2 ) 5COPhCOOPhOCH 2 CH 3 CH- (CH 0 ), .COPhCOOPhO (CH 0 ) _CH_

47,3-52,747.3-52.7 3939 .43,5-46,1.43.5-46.1 4O4O 56,3-58,556.3-58.5 4141 37,7-60,337.7-60.3 4242 35,7-53,335.7-53.3 4343 37,2-39,537.2-39.5 4444 44,7-55,444.7-55.4 - 45- 45 84,4-39,584.4-39.5 4646 86,2-94,586.2-94.5 . 47. 47 62,7-89,562.7-89.5 4848 80,3-86,680.3-86.6 4949 • 96,2-109,1• 96.2-109.1 5050 79,2-85,779.2-85.7 5151 61,5-73,461.5-73.4 5252 65,7-85,765.7-85.7 5353 -46,5-83,4-46.5-83.4 5454 74,7-78", 8'74.7-78 ", 8 ' 5555 49,8-86,849.8-86.8 5656 C- '■ -
61,7-90,7-C- '■ -
61.7-90.7- 5757 •-56,8-84,1' ,• -56.8-84.1 ', 5858

4098 18/12064098 18/1206

3 (CH2) 5C0PhC00Ph0 (CH2) ^3 3 (CH 2 ) 5 C0PhC00Ph0 (CH 2 ) ^ 3

CH (CH ) -COPhCOOPhO(CH2 ) -CH3 CH (CH) -COPhCOOPhO (CH 2 ) -CH 3

0 110 11

CH_(CH0),COPhCOOPhOCH0 0CH_ (CH 0 ), COPhCOOPhOCH 0 0

CH3 (CH2) 6COPhCOOPhOCH2CH3 CH- (CH0 ) ,COPhCOOPhO(CH0 ) .-.CH-51,4-77,1 CH 3 (CH 2 ) 6 COPhCOOPhOCH 2 CH 3 CH- (CH 0 ), COPhCOOPhO (CH 0 ) .-. CH-51.4-77.1

49,3-77,649.3-77.6

63,7-71,963.7-71.9

60,5-65,660.5-65.6

58,1-67,358.1-67.3

5959

6060

6161

6262

6363

CH3 (CH2) 3COPhCOOPhCO0CH2CH3 95,8-98,0CH 3 (CH 2 ) 3 COPhCOOPhCO0CH 2 CH 3 95.8-98.0

6464

CH3CH2PhCOOPh (CH2 ) 5CH3 CH 3 CH 2 PhCOOPh (CH 2 ) 5 CH 3

CH3 (CH2 )4COPhCOOPhOCH2CH3 8,3-15,5 65 64,0-101,0 66CH 3 (CH 2 ) 4 COPhCOOPhOCH 2 CH 3 8.3-15.5 65 64.0-101.0 66

CH3 (CH2 ) 4COPhCOOPhO ( CH2 ) 0CH 3 (CH 2 ) 4 COPhCOOPhO (CH 2 ) 0

CH3(CH 2)3COPhCOOPhOCH2CH3 59,1-83,6 CH 3 (CH 2 ) 3 COPhCOOPhOCH 2 CH 3 59.1-83.6

54,1-90,654.1-90.6

6767

6868

409818/1206409818/1206

Beispiele für die vorstehend genannten Gemische und ihre mesomorphenBereiche sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt.Examples of the above-mentioned mixtures and their Mesomorphic regions are shown in Table IV below compiled.

Tabelle IVTable IV

Gemische mit neraatischer Anteile mesomorpher Bereich Struktur (Gew.-%) (°C)Mixtures with neraatic proportions, mesomorphic area, structure (% by weight) (° C)

24 ' 33,324 '33.3

19 33,3 2,6-41,O19 33.3, 2.6-41, O

54 33,354 33.3

24 33,324 33.3

19 33,3 11,7-52,719 33.3 11.7-52.7

53 33,353 33.3

25 33,325 33.3

19 . 33,3 3,0-42,O19th 33.3, 3.0-42, O.

53 33,353 33.3

26 . 33,326th 33.3

19 33,3 2,O-4O,919 33.3 2, O-40.9

54 33,354 33.3

4 09818/12064 09818/1206

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

33,3 33,3 33,3 1,1-44,O33.3 33.3 33.3 1.1-44, O.

33,3 33,3 33,3 -1,3-41,833.3 33.3 33.3 -1.3-41.8

33,3 33,3 33,3 -1,0-54,O33.3 33.3 33.3 -1.0-54, O.

33,3 33,3 33,3 5,O-5O,933.3 33.3 33.3 5, O-50.9

33,33, 33 5,5, 0-520-52 33,33, 33 33,33, 33

33,3 33,3 33,3 0,8-44,533.3 33.3 33.3 0.8-44.5

4098 18/12064098 18/1206

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

33,3 33,3 33,3 7,1-54,033.3 33.3 33.3 7.1-54.0

33,3 33,3 33,3 4,3-62,633.3 33.3 33.3 4.3-62.6

33,3 33,3 33,3 7,5-61,233.3 33.3 33.3 7.5-61.2

5O 50 5-51,05O 50 5-51.0

91 9 22,4-93,491 9 22.4-93.4

. 33,3 33,3 33,3 7,5-69,8. 33.3 33.3 33.3 7.5-69.8

4098 18/12064098 18/1206

5O,5O, OO 1313th ,5-62, 5-62 «8"8th 25,25, OO 25,25, OO

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

19 33,319 33.3

54 33,3 9-59,254 33.3 9-59.2

33 33,333 33.3

19
54
5619th
54
56

19 5O,O19 5O, O

13,0-62,0 54 50,013.0-62.0 54 50.0

19 50,019 50.0

15,0-73,4 66 5O,O15.0-73.4 66 50, O

19 91,019 91.0

■ 25,0-87,3■ 25.0-87.3

22 9,022 9.0

19 75,019 75.0

20,8-73,0 3O 25,O20.8-73.0 3O 25, O

19 75,O19 75, o

2p,5-76,5 23 25,02p, 5-76.5 23 25.0

4CT9 8 18/12064CT9 8 18/1206

Tabelle IV.. (Forts et zTable IV .. (Forts et z

19 .33,019, 33.0

. - 22,0-96,0. - 22.0-96.0

21 17,021 17.0

19 91,019 91.0

25,0-93,125.0-93.1

31 9,031 9.0

19- 09,019-09.0

. . · . , 25,0-94,0 . . ·. , 25.0-94.0

32 11,032 11.0

19 33,0 19 33.0

, 21,2-31,6, 21.2-31.6

33 · 17,033 · 17.0

19 - 50,019-50.0

35 40,035 40.0

19 86,019 86.0

.- . ' . 25,0-90,*.-. '. 25.0-90, *

34 14,034 14.0

21 25,021 25.0

32 50,0 11,3-60,032 50.0 11.3-60.0

56. ■-..." 25,056. ■ -... "25.0

BADBATH

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

25,0 5O,O 25,0 ',1-53,225.0 5O, O 25.0 ', 1-53.2

33,333.3

33, 333, 3

33,3 w,2-57,533.3 w, 2-57.5

33,3 33,3 33,3 10,6-60,533.3 33.3 33.3 10.6-60.5

33,3 33,3 33,3 2,1-50,O33.3 33.3 33.3 2.1-50, O

33,3 33,3 33,3 9,6-51,933.3 33.3 33.3 9.6-51.9

31,0 34,5 34,5 -4,5-52,731.0 34.5 34.5 -4.5-52.7

18/120S18 / 120S

BAD OHsGiNALBAD OHsGiNAL

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

23 1923 19

-. 54-. 54

2424 #-o#-O -2-2 ,0-58, 0-58 .5.5 4141 3535 ,0. ., 0. .

3333 ,3, 3 88th ,0-61, 0-61 3333 ,3, 3 3333 .3.3

23 ■ 29,023 ■ 29.0

19 35,5 13,0-61,219 35.5 13.0-61.2

56 " . ... 35,556 ". ... 35.5

2424

-56-56

24 33,324 33.3

32 33,3 7,3-5O,932 33.3 7.3-5O.9

33 33,333 33.3

26 33,326 33.3

32 · 33,3 7,5-60,1 32 x 33.3 7.5-60.1

54 .-· 33,3 . . 54 .- · 33.3 . .

26 33,3 26 33.3

56 33,3 10,1-61,456 33.3 10.1-61.4

32 33,3 32 33.3

4 09818/12084 09818/1208

- 2C -- 2C -

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

33,3 33,3 33,3 2,8-51,833.3 33.3 33.3 2.8-51.8

33,3 33,3 33,3 10,2-59,533.3 33.3 33.3 10.2-59.5

33,3 33,3 33,3 5,0-59,733.3 33.3 33.3 5.0-59.7

33,3 33,3 33,3 -2,0-51,733.3 33.3 33.3 -2.0-51.7

33,3 33,3 33,3 3,5-49,733.3 33.3 33.3 3.5-49.7

33,3 33,3 33,3 8,0-53,533.3 33.3 33.3 8.0-53.5

409818/1208409818/1208

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

27 19 5327 19 53

33,33, 33 4,4, 2-462-46 ii 33,33, 33 ,1,1 33,33, 33

28 32 5628 32 56

33,33, 33 7,6-577.6-57 »9»9 33,33, 33 33,33, 33

28 32 3328 32 33

33,33, 33 -o,-O, 8-478-47 VeVe 33,33, 33 33,33, 33

23 33,323 33.3

19 33,3 3,4-48,319 33.3 3.4-48.3

54 .33,354, 33.3

28 . 33,328. 33.3

19 33,3 14,0-50,919 33.3 14.0-50.9

56 -33,356 -33.3

28 19 5328 19 53

33,33, 33 9,9, 7-41 ';ϋ 7-41 '; ϋ 33,33, 33 33,33, 33

88th ,0, 0 2525th ,0-95, 0-95 ,ο, ο 9292 ,ο, ο

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

31 9,031 9.0

25,0-106,525.0-106.5

56 91,O56 91, cit

31 9,031 9.0

25,0-102,O 54 91,025.0-102, O 54 91.0

31 6531 65

31 5O1O31 5O 1 O

24,3-91,8 68 50,O24.3-91.8 68 50, O

32 50(0 23,8-97,832 50 ( 0.23.8-97.8

68 5O,068 5O, 0

33 40,033 40.0

25,0-107,3 68 60,025.0-107.3 68 60.0

34 11,O34 11, O

24,7-105,5 56 89,024.7-105.5 56 89.0

35 6835 68

4343 ,0, 0 2323 ,6-1Ol, 6-1Ol ,ρ, ρ 5757 ,ο, ο

4Ö9818/12Ö64Ö9818 / 12Ö6

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

36 ' 40,036 '40.0

24,8-86,8 19 60,024.8-86.8 19 60.0

35 · 4,O ■35 * 4, O ■

19 48,0 10,0-71,819 48.0 10.0-71.8

54 48,O54 48, O

36 2,O36 2, o

19 49,0 10,5-72,519 49.0 10.5-72.5

54 49,054 49.0

37 0,437 0.4

19 50,1 13,8-53,619 50.1 13.8-53.6

54 49,554 49.5

38 2,438 2.4

19' 48,8 14,0-53,719 '48.8 14.0-53.7

54 . 48,854. 48.8

39 33,3 39 33.3

19 33,3 0,7-52,419 33.3 0.7-52.4

54 33,3 ' 54 33.3 '

018/1206018/1206

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

39 33,339 33.3

.19 33,3 11,8-57,2.19 33.3 11.8-57.2

56 33,356 33.3

39 33,339 33.3

19 ■ 33,3 10,0-54,019 ■ 33.3 10.0-54.0

53 33,353 33.3

40 24,O40 24, O

33 38/0 8,5-51,733 38/0 8.5-51.7

19 38,O19 38, o

4O 11,O4O 11, O

19 44,5 6,0-59,319 44.5 6.0-59.3

54 - . 44,554 -. 44.5

40 23,040 23.0

19 38,5 13,0-59,319 38.5 13.0-59.3

56 38,556 38.5

' 41 33,3'41 33.3

19 33,3 0,5-46,519 33.3 0.5-46.5

53 33,353 33.3

409818/1206409818/1206

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

50,0 50,0 8,0-48 ,850.0 50.0 8.0-48.8

33,333.3

33,3 33,3 7,4-52,333.3 33.3 7.4-52.3

33,3 33,3 33,3 7,2-52,233.3 33.3 33.3 7.2-52.2

2O,O 4O,O 40,0 6,5-48,O2O, O 4O, O 40.0 6.5-48, o

20,0 4O,O 40,0 5,0-53,620.0 4O, O 40.0 5.0-53.6

21,021.0

39,5 39,5 6,0-55,239.5 39.5 6.0-55.2

Θ S 6 1 8 / 1 2 0Θ S 6 1 8/1 2 0

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

4,0 48 ,O 48,0 6,5-63,54.0 48, O 48.0 6.5-63.5

4,04.0

48,0 43,0 4,0-63,748.0 43.0 4.0-63.7

11,0 44,5 44,5 8,0-52,911.0 44.5 44.5 8.0-52.9

3,0 46,0 46,0 6,5-63,93.0 46.0 46.0 6.5-63.9

13,0 43,5 43,5 9,5-66,113.0 43.5 43.5 9.5-66.1

4,0 48,0 48,0 4,5-62,14.0 48.0 48.0 4.5-62.1

409 8 18/1208409 8 18/1208

4,4, OO S1 S 1 5-635-63 ,5, 5 43,43, OO 48,48, OO

Tabelle IV. (Fortsetzung)Table IV. (Continued)

5O
19
545O
19th
54

51 7,051 7.0

19 46,5 4,0-64,O19 46.5 4.0-64, O.

54 46,554 46.5

52 33,352 33.3

19 -33,3 11,5-72,419 -33.3 11.5-72.4

53 33,353 33.3

53 33,353 33.3

19 33,3 · 14,0-70,719 33.3 x 14.0-70.7

56 33,356 33.3

55 9,055 9.0

19 45,5. 1,5-62,819 45.5. 1.5-62.8

54 45,554 45.5

57 8,057 8.0

19. 46,0 4/5-64,119. 46.0 4 / 5-64.1

54 46,054 46.0

409818/12 0409818/12 0

BADBATH

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

58 ■ 19 5458 ■ 19 54

15,0 42/5 42,5 1,0-65,815.0 42/5 42.5 1.0-65.8

59 19 5459 19 54

19, 40,5 40,5 2,5-64,119, 40.5 40.5 2.5-64.1

60 19 5460 19 54

20,0 40,0 4O,O -8,0-65,220.0 40.0 40, O -8.0-65.2

61 19 5461 19 54

8,O 46, 46,0 7,5-53,98, O 46, 46.0 7.5-53.9

62 19 5462 19 54

11,0 44,5 44,5 6,O-58,711.0 44.5 44.5 6, O-58.7

63 19 5463 19 54

15,0 42,5 42,5 7,O-61,915.0 42.5 42.5 7, O-61.9

409818/1206409818/1206

Tabelle IV (Fortsetzung)Table IV (continued)

64 9,064 9.0

19 45,5 7,0-61 ./O19 45.5 7.0-61 ./O

54 -45,554 -45.5

Ein Vergleich, der optischen Spektren der SCHIFFschen Basen nach dem Stand der Technik mit namatischer Struktur und der Benzoesäurephenylester gemäss der Erfindung zeigt "deutlich wesentliche Unterschiede. In der Fig. la ist das Spektrum für einen typischen Vertreter der SCHIFFschen Basen, nämlich fürA comparison, the optical spectra of the SCHIFFschen Bases according to the prior art with a namatic structure and the phenyl benzoate according to the invention shows "Clearly significant differences. In Fig. la the spectrum for a typical representative of the SCHIFF Bases, namely for

CH3 0-Ph-CH=H-Ph-OCO- {CH3} 2CH3 .,CH 3 O-Ph-CH = H-Ph-OCO- {CH 3 } 2 CH 3. ,

gezeigt. Zum Vergleich ist in der Fig. Ib das optische Spektrum im selben Bereich für einen typischen Vertreter der Benzoesäurephenylester gemäss der Erfindung gezeigt, nämlich fürshown. For comparison, the optical is in Fig. Ib Spectrum in the same range for a typical representative of the phenyl benzoate according to the invention shown, namely for

CH3-Ph-COO-Ph-(CH2 )4CH3 CH 3 -Ph-COO-Ph- (CH 2 ) 4 CH 3

Dem in Fig. la gezeigten Spektrum kann entnommen werden, dass die Absorptionskante im Bereich von 45Om; |t liegt t so dass die Färbung dieser Verbindungen bereits deutlich sichtbar ist. Dagegen lässt die Fig. Ib erkennen, dass die Äbsorptionskante der Verbindungen gemäss der Erfindung im Bereich von 350 maße oder darunter liegt, d.h. also bereits jenseits' des sichtbaren Bereiches. Das Transmissionsband der Benzoesäurephenylester gemäss der Erfindung ist alsoIt can be seen from the spectrum shown in FIG. La that the absorption edge is in the range of 45Om; | t lies t so that the coloring of these connections is already clearly visible. On the other hand, FIG. 1b reveals that the absorption edge of the connections according to the invention is in the range of 350 dimensions or below, that is to say already beyond the visible range. The transmission band of the phenyl benzoate according to the invention is thus

i18/1206i18 / 1206

- 3δ -- 3δ -

gerade im entscheidenden Bereich wesentlich breiter als es für die SCHIFFschen Basen nach dem Stand der Technik ist. Die Ester gemäss der Erfindung eignen sich daher wesentlich besser für den Einsatz in optischen Anzeigevorrichtungen als die bisher bekannten Verbindungen.especially in the crucial area much wider than it is for the SCHIFF bases according to the state of the art. The esters according to the invention are therefore suitable much better for use in optical display devices than the previously known connections.

Äusserdem zeigen die Verbindungen gemäss der Erfindung ein wesentlich besseres Alterungs- und Temperaturverhalten als die bekannten SCHIFF-schen Basen. In den Figuren 2a und 2b sind die Gaschroma to gramme für die SCHIFPsche: BaseIn addition, the compounds according to the invention show a significantly better aging and temperature behavior than the known SCHIFF bases. In Figures 2a and 2b, the gas chroma are to grams for the SCHIFPsche : Base

GH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(GH2)33 GH 3 (CH 2 ) 3 O-Ph-CH = N-Ph- (GH 2 ) 33

gezeigt. In den Figuren 3a und 3b sind die entsprechenden Gaschromatogramxne für einen Sster gemäss der Verbindung gezeigt, nämlich fürshown. In Figures 3a and 3b are the corresponding gas chromatograms for a Sster according to the connection shown, namely for

CH-O-Ph-COO-Ph-(CH0).CH,CH-O-Ph-COO-Ph- (CH 0 ) .CH,

In den Figuren 2a und 3a sind die Gaschromatogramme der jeweiligen Verbindungen unmittelbar nach ihrer Reinigung dargestellte Die Chroma to gramme der Figuren 2b und 3b zeigen dagegen die Spektren, nachdem die Verbindungen 9O Tage lang in Luft bei 5O °C stehengelassen wurden. Hin Vergleich dieser beiden Diagramme mit den entsprechenden Diagrammen unmittelbar nach der Reinigung der Verbindung zeigt, dass die SCHIFFsche Base nach dem Stand der Technik deutlich Sersetzungsprodukte im Gaschromatogramm erkennen lässt, während das Diagramm des Esters gemäss der Erfindung vollkommen unverändert ist.In Figures 2a and 3a are the gas chromatograms of the respective compounds immediately after their purification The chroma to grams shown in FIGS. 2b and 3b, on the other hand, show the spectra after the compounds Were allowed to stand in air at 50 ° C for 90 days. There Compare these two diagrams with the corresponding diagrams immediately after cleaning the joint shows that the SCHIFF base according to the prior art clearly recognizes decomposition products in the gas chromatogram leaves, while the diagram of the ester according to the invention is completely unchanged.

Zum gleichen Ergebnis führt auch ein Vergleich der Breite des mesomorphen Bereiches vor und nach der Alterung für die Verbindungen gemäss der Erfindung und die SCHIFFschen Basen nach dem Stand der Technik. Die ErgebnisseA comparison of the width of the mesomorphic area before and after aging leads to the same result for the compounds according to the invention and the SCHIFF bases according to the prior art. The results

4 0 9 818/12064 0 9 818/1206

sind in der Tabelle V zusammengestellt.are compiled in Table V.

Tabelle VTable V

Verbindunglink

mesomorpher Bereich ( C) mesomorphic region (C )

unmittelbar nach nach 7 Tagen in Reinigung Luft bei 50 Cimmediately after after 7 days in cleaning air at 50 ° C

CH3OPhCOOPhCH 3 OPhCOOPh

29,1-42,829.1-42.8

CH3OPhCH=NPhOCO(CH2)3CH3 5 5,0-110 CH3OPhCH=NPhOCO(CH2)2CH3 50,0-113 CH3OPhCH=NPh(CH2)3CH3 20,0-41CH 3 OPhCH = NPhOCO (CH 2 ) 3 CH 3 5 5.0-110 CH 3 OPhCH = NPhOCO (CH 2 ) 2 CH 3 50.0-113 CH 3 OPhCH = NPh (CH 2 ) 3 CH 3 20.0 -41

CH3(CH2)3OPhCH=NPh(CH2)3*CH 3 (CH 2 ) 3 OPhCH = NPh (CH 2 ) 3 *

CH3 44,0-72CH 3 44.0-72

CH-(CH0 ).OPhCH=NPh(CH0) *CH- (CH 0 ) .OPhCH = NPh (CH 0 ) *

CH3 34,5-70,9CH 3 34.5-70.9

CH-OPhCH=NPh(CH0),CH_ 27,0-59,0CH-OPhCH = NPh (CH 0 ), CH_ 27.0-59.0

29,0-42,5 31,0-90,0 35,2-95,329.0-42.5 31.0-90.0 35.2-95.3

nicht mehr nematisch no longer nematic

32,4-43,032.4-43.0

21,1-43,221.1-43.2

nicht mehr nematischno longer nematic

Die in der Tabelle V gezeigten Daten lassen deutlichThe data shown in Table V are clear

ein starkes Absinken vor allem des oberen Umwandlungspunlctes des mesomorphen Bereiches und eine. Schrumpfung des mesomorphen Bereiches infolge der Alterung bei
erhöhter Temperatur erkennen. Die Ester gemäss der Erfindung lassen dagegen auch bei dieser Methodik der
Untersuchung keine Alterungserscheinungen feststellen.a strong decrease especially of the upper point of transformation of the mesomorphic area and a. Shrinkage of the mesomorphic area due to aging
detect increased temperature. In contrast, the esters according to the invention can also be used with this method
Examination did not find any signs of aging.

Λ09 8 18/12 00Λ09 8 18/12 00

Weiterhin ist in diesem Zusammenhang festzustellen, dass die SCHIPFschen Basen bereits nach. 50-6Oh langer Erwärmun'g auf 5O C gefärbt werden und nach 9O Tagen bei dieser Temperatur vollständig braun sind, während auf der anderen Seite die Benzoesäur©phenylester gemäss der Erfindi
zeigen.Furthermore, it should be noted in this context that the SCHIPF bases are already after. 50-6Oh long heating to 50 C and are completely brown after 90 days at this temperature, while on the other hand the benzoic acid © phenyl ester according to the invention
demonstrate.

Erfindung auch nach 9O Tagen bei 50 °C keinerlei FärbungInvention no coloration even after 90 days at 50 ° C

Die Überlegenheit der Ester gegenüber den Basen nach dem Stand der Technik für den Einsatz'in elektrooptischen Sichtgeräten kann dem vorstehend beschriebenen Eigenschaftsvergleich ohne weiteres entnommen werden.The superiority of the esters over the bases according to the prior art for use in electro-optical applications Visual devices can easily be seen from the comparison of properties described above.

Ebenso wie im Fall der SCHIFFschen Basen können auch, wie eine aaschromatograpliische Analyse gezeigt hat, die Benzoesäurephenylester gemäss der Erfindung durch Äustauschreaktion hergestellt werden. So können beispielsweise die VerbindungenAs in the case of the SCHIFF bases, as an aaschromatographic analysis has shown, the phenyl benzoate according to the invention Exchange reaction can be produced. For example the connections

M1-Ph-COO-Ph-M4 und
M3-Ph-COO-Ph-M2 M 1 -Ph-COO-Ph-M 4 and
M 3 -Ph-COO-Ph-M 2

durch Mischen vonby mixing

M1-Ph-COO-Ph-M2 mit
M-Ph-COO-Ph-M4 M 1 -Ph-COO-Ph-M 2 with
M-Ph-COO-Ph-M 4

erhalten werden. Mit anderen Worten können also gemischte flüssige Kristalle aus den Verbindungen M,-Ph-COO-Ph-M2 und M3-Ph-COO-Ph-M4 durch Mischen der Verbindungen M,-Ph-COO-Ph-M4 mit M3-Ph-COO-Ph-M3 erhalten werden, ohne dass es erforderlich wäre, die Verbindungen M,-Ph-COO-Ph-M3 und M3-Ph-COO-Ph-M4 direkt miteinander z,u vermischen.can be obtained. In other words, mixed liquid crystals can be made from the compounds M, -Ph-COO-Ph-M 2 and M 3 -Ph-COO-Ph-M 4 by mixing the compounds M, -Ph-COO-Ph-M 4 with M 3 -Ph-COO-Ph-M 3 can be obtained without it being necessary to mix the compounds M, -Ph-COO-Ph-M 3 and M 3 -Ph-COO-Ph-M 4 directly with one another z, u mix.

409818/1206409818/1206

So können beispielsweise durch Mi-schen vonFor example, by mixing

CH O-Ph-COO-Ph-COC-H,- (Verbindung Y)CH O-Ph-COO-Ph-COC-H, - (compound Y)

mit C6H1^-PIi-COO-Ph-G5H11 (Verbindung Z) die Verbindungenwith C 6 H 1 ^ -PIi-COO-Ph-G 5 H 11 (compound Z) the compounds

CH 0-Ph-COQ-Ph-C5H11 (Verbindung ä)CH 0-Ph-COQ-Ph-C 5 H 11 (compound ä)

und Ο_Η, ,,-Ph-COO-Ph-COC0He (Verbindung B)and Ο_Η, ,, - Ph-COO-Ph-COC 0 He (compound B)

erhalten werden. Diese Urnsetzung ist aus den Retentionszeiten der in der Fig* 4 gezeigten Gaschromatogramme deutlich zu erkennen. In den Figuren 4a bzw. 4b sind die Gaschromatogramme für die Verbindungen Y bzw. Z gezeigt. In der Fig. 4c ist das Gaschromatogramrn für gemischte flüssige Kristalle der Stoffe Y und Z gezeigt. In den Figuren 4d und 4e. sind die Gas chroma tograrnme für die Verbindungen A und 3 dargestellt. Ein Vergleich der Gaschromatögramme der Figuren 4d und 4e mit dera in der Fig. 4c gezeigten Chromatogramm zeigt deutlich die Anwesenheit der Verbindungen ä und B in dem durch Mischen der Verbindungen Y und Z hergestellten System.can be obtained. This restoration is from the retention times of the gas chromatograms shown in FIG. 4 clearly visible. In Figures 4a and 4b are the gas chromatograms for compounds Y and Z, respectively shown. In Fig. 4c, the gas chromatogram is for mixed liquid crystals of substances Y and Z shown. In Figures 4d and 4e. are the gas chroma tograrnme for the connections A and 3 shown. A comparison of the gas chromatograms of Figures 4d and 4e with dera shows the chromatogram shown in Fig. 4c clearly the presence of the compounds a and B in the through Mixing the compounds Y and Z prepared system.

Zur Verbesserung, der Leistungscharakteristiken der unter Verwendung der erfindungsgemässexi flüssigen Kristalle hergestellten Sichtgeräte können dem. flüssigen Kristallsystem weiterhin ein oder mehrere"Hilfsünd Zusatzstoffe, beispielsweise der nachstehend genannten art, zugesetzt werden:To improve the performance characteristics of the using the liquid according to the invention Crystals made vision devices can do that. liquid Crystal system continues to have one or more "auxiliary ignition Additives such as those mentioned below type, to be added:

(1) Zusätze zur Verringerung des elektrischen Widerstandes zur Erzielung einer dynamischen Streuung, beispielsweise Dodecyl-isochinolin—brornid oder 2,3-Di-hydroxy— naphthalin. "(1) Additives to reduce electrical resistance to achieve dynamic scattering, for example dodecyl isoquinoline bromide or 2,3-di-hydroxy naphthalene. "

40-98 187 120640-98 187 1206

(2) Caolesterinverbinduir-en zur Erzielung einer Speicher— funktion., beispielsweise Gholesterylcklorid oder Cholesterylerucat.(2) Caolesterol compounds to achieve a memory Function., For example Gholesterylcklorid or Cholesteryl ucat.

(3) Farberide Zusätze sur -i-ehrfarbij;en L)arsteilung, beispiels\*/eise !""ethylrot oder IndophenoLblau»(3) Farberide additions sur -i-ehrfarbi j ; en L) arstteilung, for example \ * / eise! "" Ethyl red or indophenol blue »

(<!■) Zusätze zur Verminderung der Lichtstreuung im elektrischen Kullreld, .oeisoielswoise Gallussäure-n-dodecylester. (<! ■) Additions to reduce the scattering of light in the electrical Kullreld, oeisoielswoise gallic acid n-dodecyl ester.

(5) Zusätze sur Ifodifiication des Verhaltens im elektrischen Teltl, insbesondere aur Beei-nflussimg der Itelaxationgzeit, beispielsv/eise p-^rrJ.nopheao 1, Eyctrochinorrphenol oder p-::iitrophenoi.(5) Additives sur Ifodifiication of the behavior in the electric Teltl, particularly aur Beei-nflussimg the Itelaxationgzeit, beispielsv / else p- ^ rrJ.nopheao 1, Eyctrochinorrphenol or p - :: iitrophenoi.

(-5) Zusätze für die Herabsetsung der Betriebsspannung, beispielsweise Gallussäure-n-dodecylester.(-5) additives for reducing the operating voltage, for example gallic acid n-dodecyl ester.

(7) !Zusätze zur Stabilisierung und Alterungsbeständigkeit des Systems, beispielsweise Gallussäure-ia-dodecylester.(7)! Additives for stabilization and aging resistance of the system, for example gallic acid ia-dodecyl ester.

Für Sichtgeräte, die auf der Basis von zwei oder mehreren Verbindungen der allgemeinen ?omel RO-Fh-COO-Ph-M arbeiten, in der R, M und Ph die oben genannte Bedeutung haben, kann η statt eine ganze Zahl von 0 bis 6 einschliesslich vorzugsweise auch eine ganze Zahl von 0 bis 5 einschliesslich sein.For display devices that work on the basis of two or more compounds of the general? Omel RO-Fh-COO-Ph-M, in which R, M and Ph have the meaning given above, η can be used instead of an integer from 0 to 6 including preferably also an integer from 0 to 5 inclusive.

Weiterhin können einer oder beide der Phenylr.este in den allgemeinen Formeln RO-Ph-GOO-Ph-i-l und RCOÖ-Ph-COO-Ph-M in Orthosteilung oder Metasteilung gegebenenfalls durch ein Alkyl oder ein Halogen substituiert sein. Furthermore, one or both of the phenyl radicals in the general formulas RO-Ph-GOO-Ph-il and RCOÖ-Ph-COO-Ph-M can optionally be substituted in ortho division or meta division by an alkyl or a halogen.

98-1 8/ 1 20698-1 8/1 206

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Die entsprechend der vorstehenden Beschreibung aufgebauten Sichtgeräte zeichnen sich also gegenüber den vergleichbaren Geräten nach dem Stand der Technik vor allem durch ihren wesentlich breiteren spektralen Transmissionsbereich, eine höhere Alterungsstabilität und eine wesentlich verbesserte i'Järrciebeständigkeit bei erheblich verbreitertem raesomorphen Bereich aus. Die industrielle Ersetzbarkeit dieser Sichtgeräte ist daher wesentlich unkomplizierter als der Einsatz entsprechender Geräte nach dem Stand der Technik.Those constructed as described above In comparison to comparable devices according to the state of the art, display devices are distinguished above all by their much broader spectral transmission range, a higher aging stability and a significantly improved thermal resistance with a considerably broadened raesomorphic area. The industrial substitutability this display device is therefore much less complicated than the use of corresponding devices according to the state of the technique.

4QS8 18/1 2064QS8 18/1 206

Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Auf der Basis flüssiger Kristalle mit bei Raumtemperatur nematischer Struktur arbeitendes Sichtgerät, gekennzeichnet durch die Verwendung mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel1. On the basis of liquid crystals with at room temperature nematic structure working display device, marked by using at least one compound of the general formula RO-Ph-GOOrPh-M ,RO-Ph-GOOrPh-M, in der -Ph- ein disubstituxerter Phenylresfcin the -Ph- a disubstituted phenylresfc R ein Alkyl GH-. (CH„) -, M ein Alkyl CH-(CH^) -, ein Alkoxy CH (CH5) 0-, ein Alkanoyl CH^(CH5) OC- oder eine Estergruppe CH-(CH-) OOG- und η eine ganze Zahl von Null bis 6 ist, und eines organischen Stoffes.R is an alkyl GH-. (CH “) -, M is an alkyl CH- (CH ^) -, an alkoxy CH (CH 5 ) 0-, an alkanoyl CH ^ (CH 5 ) OC- or an ester group CH- (CH-) OOG- and η is an integer from zero to 6, and an organic substance. 2. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung CH3O-Ph-GOO-Ph-(CH3)^H3.2. Display device according to claim 1, characterized by a compound CH 3 O-Ph-GOO-Ph- (CH 3 ) ^ H 3 . 3. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung CH0CH^O-Ph-COO-Ph-(CH0) ,-CH,.3. Display device according to claim 1, characterized by a compound CH 0 CH ^ O-Ph-COO-Ph- (CH 0 ), -CH ,. 4. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung CH3(CH3)3O-Ph-COO-Ph-(CH2)4CH3„4. Display device according to claim 1, characterized by a compound CH 3 (CH 3 ) 3 O-Ph-COO-Ph- (CH 2 ) 4CH 3 " 5. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen Formel CH3(CH2)^O-Ph-COO-Ph-R, in der R ein Alkyl wie im Anspruch 1 mit η gleich 3, oder 5 ist.5. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the general formula CH 3 (CH 2 ) ^ O-Ph-COO-Ph-R, in which R is an alkyl as in claim 1 with η being 3 or 5. 6. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch" eine Verbindung der allgemeinen Formel CH3(CH2J5O-Ph-COO-Ph-R, in der R ein Alkyl wie im Anspruch 1 mit η gleich 2, 3, oder 5 ist.6. Display device according to claim 1, characterized by "a compound of the general formula CH 3 (CH 2 J 5 O-Ph-COO-Ph-R, in which R is an alkyl as in claim 1 with η equal to 2, 3 or 5 is. 409 818/120 6409 818/120 6 ■7. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen Formel RO-Ph-COO-Ph-OCH2CH , in der R ein Älkyl wie im Anspruch 1 mit η gleich 2 oder 3 ist. .■ 7. Viewing device according to Claim 1, characterized by a compound of the general formula RO-Ph-COO-Ph-OCH 2 CH, in which R is an alkyl as in Claim 1 with η being 2 or 3. . 8. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CII3CH2O-Ph-COO-Ph-OCH2CH3.8. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the formula CII 3 CH 2 O-Ph-COO-Ph-OCH 2 CH 3 . 9. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CH3(CH3J3O-Ph-COO-Ph-O(CH2J2CH3.9. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the formula CH 3 (CH 3 J 3 O-Ph-COO-Ph-O (CH 2 J 2 CH 3 . 10. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CH-O-Ph-COO-Ph-CO(CH9)_CH_.10. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the formula CH-O-Ph-COO-Ph-CO (CH 9 ) _CH_. 11.·Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der allgemeinen Formel RO-Ph-COO-Ph-COCH-CH3, in der R ein Alkyl wie im Anspruch 1 mit η gleich 2, 3# 4, 5 oder 6 ist» ■11. · Display device according to claim 1, characterized by a compound of the general formula RO-Ph-COO-Ph-COCH-CH 3 , in which R is an alkyl as in claim 1 with η being 2, 3 # 4, 5 or 6 »■ 12. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CH3CH2O-Ph-COO-Ph-COOCH2CH3.12. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the formula CH 3 CH 2 O-Ph-COO-Ph-COOCH 2 CH 3 . 13. Sichtgerät nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CH3(CH2}50-Ph-COO-Ph-COO(CH3)3CH3.13. Display device according to claim 1, characterized by a compound of the formula CH 3 (CH 2 } 5 O-Ph-COO-Ph-COO (CH 3 ) 3 CH 3 . 14. Sichtgerät nach Anspruch 1} gekennzeichnet durch eine Verbindung der Formel CH- (CH5 ) ^.0-Ph-COO-Ph-COOCH- .14. Display device according to claim 1 } characterized by a compound of the formula CH- (CH 5 ) ^ .0-Ph-COO-Ph-COOCH-. 15. Sichtgerät nach. Anspruch 1, gekennzeichnet durch die zusätzliche Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel15. Display device after. Claim 1, characterized by the additional use of a compound of the general formula 0
RCO-Ph-COO-Ph-M ,0
RCO-Ph-COO-Ph-M, in der R und η die gleiche Bedeutung wie im Anspruchin which R and η have the same meaning as in claim 4 0-9818/120640-9818 / 1206 haben und M ein Alkyl CH3 (CH2 )n~, ein Alkoxy CH3(CH2JnO- oder eine Estergruppe CH-(CH9) 00C- ist.and M is an alkyl CH 3 (CH 2 ) n ~, an alkoxy CH 3 (CH 2 J n O- or an ester group CH- (CH 9 ) 00C-. •J £* LL • J £ * LL ( Iy. Verfahren zur Herstellung der nach einem der Ansprüche _ 1 bis 15 verwendeten Verbindungen für die flüssigen Kristalle, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen durch eine Austauschreaktion herstellt. ( Iy. Process for the preparation of the compounds used according to one of claims 1 to 15 for the liquid crystals, characterized in that the compounds are prepared by an exchange reaction. 409818/1206409818/1206 LeerseiteBlank page
DE19732352664 1972-10-20 1973-10-19 Nematic liquid crystal and its uses Expired DE2352664C3 (en)

Applications Claiming Priority (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10540772A JPS4963674A (en) 1972-10-20 1972-10-20
JP10690572A JPS4964582A (en) 1972-10-25 1972-10-25
JP10690672A JPS4964583A (en) 1972-10-25 1972-10-25
JP10690372A JPS4964581A (en) 1972-10-25 1972-10-25
JP12274772A JPS4979381A (en) 1972-12-06 1972-12-06
JP12274872A JPS4979382A (en) 1972-12-06 1972-12-06
JP12275372A JPS4979387A (en) 1972-12-06 1972-12-06
JP2489473A JPS49112875A (en) 1973-03-01 1973-03-01
JP2489273A JPS49112873A (en) 1973-03-01 1973-03-01
JP2489573A JPS49112876A (en) 1973-03-01 1973-03-01
JP2489173A JPS49112872A (en) 1973-03-01 1973-03-01
JP2489373A JPS49112874A (en) 1973-03-01 1973-03-01
JP2491573A JPS49112888A (en) 1973-03-01 1973-03-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2352664A1 true DE2352664A1 (en) 1974-05-02
DE2352664B2 DE2352664B2 (en) 1977-11-17
DE2352664C3 DE2352664C3 (en) 1978-07-06

Family

ID=27584178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732352664 Expired DE2352664C3 (en) 1972-10-20 1973-10-19 Nematic liquid crystal and its uses

Country Status (3)

Country Link
CA (1) CA1019557A (en)
DE (1) DE2352664C3 (en)
GB (1) GB1453463A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4140016A (en) * 1977-04-07 1979-02-20 Becton, Dickinson And Company Novel compositions, devices and method
US4385844A (en) * 1977-04-07 1983-05-31 Becton, Dickinson And Company Novel compositions, devices and method

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH066555B2 (en) * 1986-12-23 1994-01-26 高砂香料工業株式会社 Liquid crystalline compound
WO1988007518A1 (en) * 1987-03-31 1988-10-06 Nippon Mining Co., Ltd. Novel alkanoyl ester compounds, intermediates therefor, and processes for their preparation
US5059345A (en) * 1987-11-06 1991-10-22 Nippon Telegraph And Telephone Corporation Optically active compound and chiral liquid crystal composition containing the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4140016A (en) * 1977-04-07 1979-02-20 Becton, Dickinson And Company Novel compositions, devices and method
US4385844A (en) * 1977-04-07 1983-05-31 Becton, Dickinson And Company Novel compositions, devices and method

Also Published As

Publication number Publication date
DE2352664C3 (en) 1978-07-06
DE2352664B2 (en) 1977-11-17
CA1019557A (en) 1977-10-25
GB1453463A (en) 1976-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3038372C2 (en) Liquid crystal compositions and their uses
DE3009974C2 (en)
DE2920730C2 (en)
DE2418364B2 (en) Electro-optical display element with a nematic liquid crystal system with positive dielectric anisotropy
DD146187A5 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CHLORO-6-NITROANILINES
DE2639838A1 (en) OPTICALLY ACTIVE CYANODIPHENYL COMPOUNDS, LIQUID CRYSTAL MATERIALS AND LIQUID CRYSTAL DEVICES
CH640954A5 (en) LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE.
DD148060A5 (en) FLUESSIGKRISTALLMISCHUNG
DE3009940A1 (en) COMPOSITION FOR A LIQUID CRYSTAL COLOR DISPLAY ELEMENT
DE2429093B2 (en) 4-n-Alkyklcyclohexanarbonsäure-4&#39;-substituted-phenyl ester and nematic liquid-crystalline mixtures containing them for electro-optical arrangements
DE4303335A1 (en)
DE2834846C2 (en) Two-tone liquid crystal compositions
DE3036853A1 (en) LIQUID CRYSTAL COMPOSITION FOR ELECTROOPTIC DEVICES
DE2815335C2 (en)
DE2538186A1 (en) PRESENTATION METHOD USING LIQUID CRYSTALS
DE2658568C2 (en) A liquid crystal display device comprising a pleochroic dye guest material and a nematic liquid crystal host material
DE2538865A1 (en) NEMATIC LIQUID CRYSTAL BODIES
DE2352664A1 (en) DISPLAY DEVICE BASED ON LIQUID CRYSTALS (II)
CH645399A5 (en) NEMATIC CRYSTAL LIQUID MIXTURES.
CH653006A5 (en) CRYSTALLINE-LIQUID ALKYLCYCLOHEXANCARBONIC ACIDS- OR SUBSTITUTED BENZOESAEURE ALKYLCYCLOHEXYLESTERS, THEIR PRODUCTION AND USE.
CH642464A5 (en) LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE AND LIQUID CRYSTAL MIXTURES SUITABLE FOR MULTIPLEX CONTROL.
DE1764645C3 (en) Electro-optical device comprising a layer of nematic liquid crystal material. Eliminated from: 1618827, Note: RCA Corp., New York, N.Y. (V.St.A.)
DE3034249A1 (en) LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
DE2441296C3 (en) Nematic liquid crystal compositions and their use
DE3235761C2 (en) Color display liquid crystal composition

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)