DE2344731A1

DE2344731A1 - BENZOIC ACID PHENYLESTERS AND THEIR USE AS LIQUID CRYSTALS

Info

Publication number: DE2344731A1
Application number: DE19732344731
Authority: DE
Inventors: Shi-Yin Wong
Original assignee: Hughes Aircraft Co
Current assignee: Raytheon Co
Priority date: 1972-09-18
Filing date: 1973-09-05
Publication date: 1974-04-11
Also published as: JPS4969625A; NL7312540A; FR2200239B3; FR2200239A1

Description

Anmelder: Stuttgart, 31. August 1973 Applicant: Stuttgart, August 31, 1973

Hughes Aircraft Company P 2771 S/nuHughes Aircraft Company P2771 S / nu

Centinela Avenue andCentinela Avenue and

Teale StreetTeale Street

Culver City, Calif., V. St. A.Culver City, Calif., V. St. A.

Benzoesäureplienylester und ihre Verwendung als FlüssigkristallPlienyl benzoate and its use than liquid crystal

Das Gebiet der Flüssigkristalle hat sich in letzter Zeit sehr stark ausgedehnt. Insbesondere bietet die· Anwendung nematischer Flüssigkristalle verschiedene interessante Möglichkeiten, und es wird nach Verbindungen geforscht, deren Eigenschaften sie für solche Anwendungen besonders geeignet machen. Flüssigkristalle mit dynamischem Streuverhalten, die bisher als amThe field of liquid crystals has expanded very much recently. · In particular, the application provides nematic liquid crystals several interesting possibilities, and it is researched compounds whose characteristics make them particularly suitable for such applications. Liquid crystals with dynamic scattering behavior that were previously known as

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_ 2 —_ 2 -

brauchbarsten angesehen wurden, gehören zur Familie der Schiffschen Basen. Diese Verbindungen sind sowohl gegen Säuren als auch Basen sehr empfindlich, wodurch ihre Lebensdauer beeinträchtigt wird, wenn sie dem Einfluß eines elektrischen Feldes ausgesetzt sind. Außerdem absorbieren Schiffsche Basen Licht mit relativ großen Wellenlängen, wodurch ihre Wirksamkeit in Flüssigkristallzellen vermindert wird, die mit Zinksulfid photoaktiviert sind. Solche Zellen benötigen Licht der gleichen Wellenlänge für die Aktivierung.most useful belong to the family of Schiff bases. These connections are against both Acids as well as bases are very sensitive, which makes their Life is impaired when they are exposed to the influence of an electric field. Also absorb Schiff bases light with relatively long wavelengths, which makes them effective in liquid crystal cells which are photoactivated with zinc sulfide. Such cells require light from the same wavelength for activation.

Durch die Erfindung werden neue Benzoesäurephenylester angegeben, die zur Herstellung von nematischen Flüssigkristallen hervorragend geeignet sind. Es handelt sich dabei um Benzoesäurephenylester der allgemeinen FormelThe invention provides new phenyl benzoates indicated, which are eminently suitable for the production of nematic liquid crystals. It is about here to benzoic acid phenyl ester of the general formula

0-/Λ-0- / Λ-

R¹, (DR ¹ , (D

in der R und R¹ ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, R und R¹ gleich oder verschieden sein können und wenigstens einer der Reste ein Alkoxyrest ist.in which R and R ¹ denote an alkyl or alkoxy radical each having 1 to 10 carbon atoms, R and R ^{1 can be} identical or different and at least one of the radicals is an alkoxy radical.

Bei den erfindungsgemäßen Benzoesaurephenylestern handelt es sich also um p-Alkoxybenzoesäure-p'-alkoxyphenylester, p-Alkoxybenzoesäure-p'-alkylphenylester und p-Alkylbenzoeaäure-p'-alkoxyphenylester. The phenyl benzoate according to the invention is So it is p-alkoxybenzoic acid-p'-alkoxyphenyl ester, p-alkoxybenzoic acid p'-alkylphenyl ester and p-alkylbenzoic acid p'-alkoxyphenyl ester.

Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen sind solche,A preferred class of compounds are those

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bei denen die verschiedenen Alkyl- und Alkoxyreste geradkettig sind und vorzugsweise 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten. Diese Verbindungen zeigen als Flüssigkristalle elektrooptische Effekte,, die denjenigen von Schiffschen Basen gleich sind. Weiterhin können diese Verbindungen in Lichtzellen verwendet werden, wie beispielsweise in jenen, die in einem Aufsatz von Margerum, Nimoy und Wong: "Reversible Ultraviolet Imaging with Liquid Crystals" in Applied Physics Letters, Band 17» Nr. 2 (1970), Seiten 51-531 beschrieben sind.in which the various alkyl and alkoxy radicals are straight-chain and preferably 4 to 8 carbon atoms contain. As liquid crystals, these compounds exhibit electro-optical effects similar to those of Schiff bases are the same. Furthermore, these compounds can be used in light cells, such as in those discussed in an essay by Margerum, Nimoy, and Wong: "Reversible Ultraviolet Imaging with Liquid Crystals "in Applied Physics Letters, Volume 17» No. 2 (1970), pp. 51-531.

Die von den erfindungsgemäßen Benzoesaurephenylestern gebildeten Flüssigkristalle sind stabiler als Schiffsche Basen. Die Verwendung dieser Verbindungen in Gegenwart eines angelegten Gleichfeldes ergibt eine bedeutend erhöhte Lebensdauer im Vergleich zur Verwendung von Schiffschen Basen. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Verbindungen im Gegensatz au Schiffschen Basen unempfindlich gegen abbildende Lichtquellen, die ca ^u benutzt werden, durch Cadmiumsulfid oder Zinksulfid photoaktivierte Flüssigkristalizellen zu erregen. In einem speziellen Fall, bei dem von einer normalen dynamischen Streuung unter Verwendung von Indiumoxid-Elektroden und eines Gleichfeldes Gebrauch gemacht wurde, betrug die Lebensdauer von Schiffschen Basen weniger als 300 Stunden, wogegen für erfindungsgemäße Verbindungen eine Lebensdauer von mehr als 2500 Stunden beobachtet wurde.The liquid crystals formed by the phenyl benzoate according to the invention are more stable than Schiff's Bases. The use of these compounds in the presence of an applied constant field makes one significant increased service life compared to the use of Schiff bases. Furthermore, the invention Compounds, in contrast to Schiff bases, are insensitive to imaging light sources, which approx can be used to excite liquid crystal cells photoactivated by cadmium sulfide or zinc sulfide. In a special case where from normal dynamic scattering using indium oxide electrodes and a constant field was used, the lifespan of Schiff bases was less than 300 hours, whereas for compounds according to the invention a lifetime of more than 2500 hours has been observed.

Andere nematische Flüssigkeiten, wie beispielsweise Azoxy-Derivate, Azo-Derivate und Chlorostilben-Derivate,Other nematic liquids such as Azoxy derivatives, azo derivatives and chlorostilbene derivatives,

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sind photochemisch instabil. Diese Tatsache steht ihrer Verwendung in Verbindung mit Photoleitern entgegen.are photochemically unstable. This fact precludes their use in connection with photoconductors.

Die neuen Verbindungen können durch eine Kondensation von p-substituiertem Säurechlorid mit einem p-substituierten Phenol hergestellt werden. Die Verbindungen werden zu Pyridin hinzugegeben und gerührt. Die Reaktion ist exotherm, so daß eine Kühlung erforderlich ist, um die Temperatur unter 1O⁰C zu halten. Die Esterverbindung wird aus der Pyridinlösung durch die Zugabe von Wasser ausgefällt. Anstelle von Pyridin kann auch eine Mischung von Wasser und Natriumhydroxid verwendet werden. In diesem Fall fällt der Ester aus der wässrigen Lösung aus, während Natriumchlorid in Lösung verbleibt.The new compounds can be prepared by a condensation of p-substituted acid chloride with a p-substituted phenol. The compounds are added to pyridine and stirred. The reaction is exothermic, so that cooling is required to keep the temperature below 1O ⁰ C. The ester compound is precipitated from the pyridine solution by adding water. A mixture of water and sodium hydroxide can also be used instead of pyridine. In this case the ester precipitates out of the aqueous solution, while sodium chloride remains in solution.

Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen können bei Raumtemperatur nematische Flüssigkristalle hergestellt werden, indem sie in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise ρ'-n-Alkylphenyl-p-alkylbenzoat, bei dem jeder Alkylrest 1 bis 10 Kohlenstoffatome umfaßt, gelöst werden. Bevorzugte Lösungsmittel dieser Art sind solche, bei denen jeder Alkylrest geradkettig ist. Für diese Lösungsmittel ist p'-n-Butylphenyl-p-methyl-benzoat charakteristisch. Die Lösungsmittel sind nicht an sich raesomorph, sondern werden es dann, wenn sie als Lösungsmittel für eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen verwendet werden. Mischungen der neuen Verbindungen und Lösungsmittel, in denen das Lösungsmittel einen Anteil von 25 bis 50 Gew.% bildet, sind für Flüssigkristalle besonders geeignet. Solche Mischungen sind für ebene Darstellungsschirme, alphanumerischeFrom the compounds according to the invention can at room temperature Nematic liquid crystals can be prepared by placing them in a suitable solvent, such as ρ'-n-Alkylphenyl-p-alkylbenzoate, in which every alkyl radical 1 to 10 carbon atoms can be dissolved. Preferred solvents of this type are those in which each alkyl radical is straight-chain. P'-n-Butylphenyl-p-methyl-benzoate is characteristic of these solvents. the Solvents are not raesomorphic per se, but become so when they are used as a solvent for one or more compounds according to the invention. Mixtures of the new compounds and solvents in which the solvent makes up a proportion of 25 to 50% by weight are for Liquid crystals particularly suitable. Such mixtures are alphanumeric for flat display screens

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Darstellungen, Darstellungsgeräte mit großen Schirmen und durch. UV-Licht aktivierbare Darstellungssysteme geeignet. Displays, display devices with large screens and through. Display systems that can be activated by UV light are suitable.

Die Erfindung wird im folgenden an Hand einiger Beispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail below with the aid of a few examples.

example 1

10 g p-n-Butoxyphenol wurden in 100 ml lyridin gelöst und in Aceton und Trockeneis auf etwa 5°C gekühlt. Dann wurden unter ständigem Rühren und Kühlen 17,2 g p-n-Octoxybenzoylchlorid tropfenweise hinzugegeben. Die Lösung wurde beim Hinzufügen des Säurechlorids augenblicklich dunkelgelb, und es begannen sich weiße Festteilchen abzuscheiden, nachdem etwa die Hälfte des Säurechlorids hinzugefügt worden war. Die Reaktionstemperatur wurde, auf weniger als 15°C gehalten. Nach Abschluß der Reaktion wurde die Mischung etwa 4-5 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden 100 ml destilliertes Wasser eingemischt, wonach eine Trennung in zwei Schichten stattfand.. Die Mischung wurde dicht abgeschlossen und zum Absetzen über ein Wochenende ruhen gelassen. Nach dem Wochenende hatte das ül, das sich abgeschieden hatte, eine Kristallschicht gebildet. Die Feststoffe wurden abgetrennt und mit positivem Ergebnis auf Flüssigkristalleigenschaften geprüft. Die Feststoffe wurden in etwa 30 ml kochendem Methanol gelöst,10 g of p-n-butoxyphenol were dissolved in 100 ml of lyridine and chilled to about 5 ° C in acetone and dry ice. then 17.2 g of p-n-octoxybenzoyl chloride was added dropwise with constant stirring and cooling. The solution instantly turned dark yellow when the acid chloride was added and white solid particles began to appear after about half of the acid chloride has been added. The reaction temperature was kept at less than 15 ° C. After the completion of the reaction, the mixture became about 4-5 minutes stirred at room temperature. Then 100 ml of distilled water was mixed in, followed by separation into two Layers took place .. The mixture was sealed and left to settle over a weekend calmly. After the weekend, the oil that had deposited had formed a crystal layer. the Solids were separated off and tested for liquid crystal properties with a positive result. The solids were dissolved in about 30 ml of boiling methanol,

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filtriert, erneut erhitzt und zum Auskristallisieren ruhen gelassen. Das Produkt wurde dann über Nacht zur vollständigen Kristallisation in einen Kühlschrank gegeben. Das Filtrat wurde aufgefangen und mit 100 bis 150 ml destilliertem Wasser versetzt, wonach sich am Boden ein ül abschied. Der Becher wurde bedeckt und über Nacht in einen Kühlschrank gestellt. Das aus dem Filtrat abgeschiedene Ül hatte dann eine zweite Kristallschicht gebildet. Von den beiden Ausbeuten wurde die erste mit eiskaltem Methanol gewaschen und dann mehrere Tage an der Luft getrocknet. Die zweite Ausbeute wurde erneut in etwa 30 ml kochendem Methanol umkristallisiert und dann über Nacht in einen Kühlschrank gestellt. Am nächsten Tag wurde die Ausbeute wieder abgetrennt und einige Tage an der Luft getrocknet. Die erste Ausbeute ergab 8,9 g und die zweite 3,4- g. Die zweite Ausbeute erschien sehr unrein. Daß erhaltene Produkt war p-n-Octoxybenzoesäure-p'-n-butoxyphenylester. filtered, heated again and to crystallize out let rest. The product was then placed in a refrigerator overnight for complete crystallization. The filtrate was collected and 100 to 150 ml of distilled water was added Floor a farewell. The mug was covered and put in a refrigerator overnight. The oil separated from the filtrate then had a second crystal layer educated. Of the two crops, the first was washed with ice cold methanol and then air dried for several days. The second crop was recrystallized again from about 30 ml of boiling methanol and then put in a refrigerator overnight. The next day the crop was separated off again and air dried for a few days. The first crop was 8.9 g and the second was 3.4 g. the second crop appeared very impure. The product obtained was p-n-octoxybenzoic acid p'-n-butoxyphenyl ester.

Example 2

20 g p-n-Butoxyphenol wurden in 40 ml JE^yridin gelöst. Dann wurden tropfenweise 10,5 g p-n-Butoxybenzoylchlorid hinzugegeben, während die Mischung in einem Aceton-Trockeneis-Bad gehalten wurde. Nach der vollständigen Zugabe wurde noch 30 Minuten gerührt, wonach die Mischung auf Raumtemperatur gebracht wurde. Die20 g of p-n-butoxyphenol were dissolved in 40 ml of JE ^ yridine. Then 10.5 g of p-n-butoxybenzoyl chloride was added dropwise while the mixture was in a Acetone-dry ice bath was held. After the addition was complete, stirring was continued for 30 minutes, after which time the mixture was brought to room temperature. the

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Mischung wurde dann in 500 ml destilliertes Wasser gegossen, damit vermischt und gekühlt. Es wurde unter Schwierigkeiten ein weißer Niederschlag abgetrennt, durch Verdampfen getrocknet und mehrfach mit Mengen von 10 ml kochendem Methanol umkristallisiert. Die letzte Umkristallisation erfolgte mit etwa 50 ml kochendem Methanol. Es wurde ein fahlweißes Produkt erhalten, von dem das Lösungsmittel in einem Becher über das Wochenende verdampft wurde. Die Ausbeute betrug 4,2 g p-n-Butoxybenzoesäure-p'-n-butoxyphenylester. The mixture was then poured into 500 ml of distilled water, mixed therewith and cooled. It was taking Difficulties separated a white precipitate, dried by evaporation and repeatedly with amounts of 10 ml of boiling methanol recrystallized. The final recrystallization was done with about 50 ml of boiling Methanol. A pale white product was obtained, of which the solvent was kept in a beaker over the weekend was evaporated. The yield was 4.2 g of p-n-butoxybenzoic acid p'-n-butoxyphenyl ester.

example

Es wurden 6 g p-Hydroxybensoesäure in 30 ml P;,Tldin gelöst. Zu der Lösung wurden dann 6 g Buttsrsäurechlorid hinzugefügt, und es wurde die Mischung eine Stunde stehen gelassen. Danach wurde in Wasser dekantiert, angesäuert und abfiltriert. Der gewonnene Peststoff wurde in Methanol umkristallisiert. Auf diese Weise wurden 2»3 g p-Oxobutoxybenzoesäure gewonnen. 1 g dieses Produkts wurde dann zu 5 ml Thionylchlorid hinzugegeben, und es wurde die Mischung eine Stunde unter Kückfluß gehalten. Das restliche Thionylchlorid wurde dann abdestilliert und das resultierende Säurechlorid unmittelbar zu 1 g p-n-Hexoxyphenyl in 20 ml Pyridin gegeben. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Mischung in Wasser gegossen, in Aceton mit Trockeneis gekühlt und ein halbfester Stoff von der Lösung abfiltriert6 g of p-hydroxybenoic acid were dissolved in 30 ml of P, Tldin. 6 g of butyryl chloride were then added to the solution was added and the mixture was allowed to stand for one hour. It was then decanted in water and acidified and filtered off. The pesticide obtained was recrystallized in methanol. In this way, 2-3 g of p-oxobutoxybenzoic acid were obtained. 1 g of this product was then added to 5 ml of thionyl chloride and the mixture was refluxed for one hour held. The remaining thionyl chloride was then distilled off and the resulting acid chloride immediately added to 1 g of p-n-hexoxyphenyl in 20 ml of pyridine. After the reaction was completed, the mixture became poured into water, cooled in acetone with dry ice and a semi-solid was filtered off from the solution

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23U73123U731

D'er halbfeste Stoff wurde dann bei einer Temperatur von Aceton-Trockeneis mit Methanol umkristallisiert. Das Ergebnis waren 0,3 g p-n-Oxobutoxybenzoesäure-p'-nhexoxyphenylester. The semi-solid was then at a temperature of Acetone dry ice recrystallized with methanol. The result was 0.3 g of p-n-oxobutoxybenzoic acid p'-nhexoxyphenyl ester.

Example 4 -

2,8 g p-n-Butylphenol wurden in 40 ml Pyridin gelöst. Zu der Losung wurden tropfenweise unter konstantem Rühren und leichtem Kühlen 4_t5 g p-n-Hexoxybenzoylchlorid hinzugegeben. Nach 2 Stunden Reaktionszeit wurden langsam 250 ml destilliertes Wasser zu der Mischung hinzugefügt, die.dann gerührt und auf etwa 2°C abgekühlt wurde. Von der Lösung wurde ein nahezu farbloses halbfestes Produkt abfiltriert. Bei Raumtemperatur bildet dieses Material eine ölige, viskose Flüssigkeit. Es wurde in über Magnesiumsulfat getrocknetem η-Hexan gelöst und filtriert. Das Hexan wurde aus der Mischung verdampft und das viskose öl in einen Rundkolben zur Vakuumdestillation gegeben. Der mittlere Fraktionssciinitt, der bei etwa 230⁰C bei einem Druck von etwa 0,3 bis 0,1 mffiHg siedete, wurde aufgefangen. Wegen des extrem hohen Siedepunktes war das Destillat nicht vollständig rein und hatte eine sehr leichte, bräunliche Färbung. Die Ausbeute an p-n-Hexoxybenzoesäure-p*-nbutylphenylester betrug 3,28 g.2.8 g of pn-butylphenol were dissolved in 40 ml of pyridine. _{To the solution, 4 tons of} 5 g of p-n-hexoxybenzoyl chloride were added dropwise with constant stirring and gentle cooling. After a reaction time of 2 hours, 250 ml of distilled water were slowly added to the mixture, which was then stirred and cooled to about 2 ° C. A nearly colorless semisolid product was filtered off from the solution. At room temperature this material forms an oily, viscous liquid. It was dissolved in η-hexane dried over magnesium sulfate and filtered. The hexane was evaporated from the mixture and the viscous oil was placed in a round bottom flask for vacuum distillation. The mean Fraktionssciinitt that boiled at about 230 ⁰ C at a pressure of about 0.3 to 0.1 mffiHg, was collected. Because of the extremely high boiling point, the distillate was not completely pure and had a very light, brownish color. The yield of p-n-hexoxybenzoic acid p * -n-butylphenyl ester was 3.28 g.

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Example 5

8>3 g p-n-Butoxyphenol wurden in 50 ml Pyridin gelöst, gerührt und in einem Trockeneis-Aceton-Bad gekühlt. Zu der Pyridinlösung wurden schnell 8 g p-Tolouylchlorid. hinzugegeben. Die Reaktion fand unmittelbar statt. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung in 4-00 ml Wasser dekantiert. Das erhaltene Produkt wurde in 250 ml Reagenzalkohol umkristallisiert und ergab 11,3 g p-Methylbenzoesäure-p'-n-butoxyphenylester.8> 3 g of p-n-butoxyphenol were dissolved in 50 ml of pyridine, stirred and cooled in a dry ice-acetone bath. to the pyridine solution quickly became 8 g of p-toluyl chloride. added. The reaction took place immediately. The solution was stirred at room temperature for one hour. Then the reaction mixture was decanted into 4-00 ml of water. The product obtained was in 250 ml Reagent alcohol recrystallized and gave 11.3 g of p-methylbenzoic acid p'-n-butoxyphenyl ester.

Example 6

Durch Ersetzen des entsprechenden Säurechlorids und Phenols wurden noch weitere Verbindungen nach der Erfindung hergestellt und geprüft, die der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) entsprechen und in denen R und R¹ die nachstehend angegebene Bedeutung hatten:By replacing the corresponding acid chloride and phenol, further compounds according to the invention were prepared and tested which correspond to the general formula (I) given above and in which R and R ^{1 had} the meaning given below:

-O(CH₂)₅CH-O (CH ₂ ) ₅ CH

CHj(CH₂)₅O- -0(CH₂)CHj (CH ₂ ) ₅ O- -0 (CH ₂ )

0
C-O-0
CO-

409 8 15/1162409 8 15/1162

23U73123U731

R RR R

00 00 -0(CH₂)₅CH_x -0 (CH ₂ ) ₅ CH _x CH₅ CH ₅ ti
C-O-ti
CO- Tl
₂c-o- Tl
₂ co- 00 -0(CH₂)_xCH_x -0 (CH ₂ ) _x CH _x CH_x
O CH _x
O (CH₂)(CH ₂ ) _xc-o- _x co- 00 -0(CH₂)_xCH_x -0 (CH ₂ ) _x CH _x CH.CH. (CH₂)(CH ₂ ) Il
3C-0-Il
3C-0- -O(CH₂)₅CH_X -O (CH ₂ ) ₅ CH _X CH₃ CH ₃ (CH₂)(CH ₂ ) -(CH₂)₃CH_X - (CH ₂ ) ₃ CH _X CH_x CH _x (CH₂)(CH ₂ ) -0(CH₂)5CH₃ -0 (CH ₂ ) 5CH ₃ CH_x CH _x -- -0(CH₂)^CH_x -0 (CH ₂ ) ^ CH _x CH_x CH _x --

Example 7

Die neuen Verbindungen nach der Erfindung wurden zur Herstellung von Flüssiger ist allmisciiungen verwendet, bei denen p'-n-Butylphenyl-p-metnylbenzoat als Lösungsmittel verwendet wurde. In der folgenden Tabelle sind die Anteile als Gewichtsteile angegeben. Die Alkylgruppen sind gerade Ketten.The new compounds according to the invention were used for Production of liquids is used in gradations, where p'-n-butylphenyl-p-methylbenzoate as the solvent was used. In the table below, the proportions are given as parts by weight. The alkyl groups are straight chains.

I. 3 Teile Lösungsmittel, 1,8 Teile p-Butoxybenzoesäure-p'-butoxyphenylester, 1,8 Teile p-Hexoxybenzoe-I. 3 parts of solvent, 1.8 parts of p-butoxybenzoic acid p'-butoxyphenyl ester, 1.8 parts of p-hexoxybenzoic

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23U73123U731

säure-p'-butoxyphenylester und 1 Teil p-Octoxybenzoesäure-p¹-butoxyphenylester. acid p'-butoxyphenyl ester and 1 part p-octoxybenzoic acid p ¹ -butoxyphenyl ester.

ill. 1,8 Teile Lösungsmittel, 1 Teil p-Butyronatbenzoesäure-p'-hexoxyphenylester und 1 Teil p-Adipatbenzoesäure-p'-hexoxyphenylester. ill. 1.8 parts of solvent, 1 part of p-butyronate benzoic acid p'-hexoxyphenyl ester and 1 part of p-adipate benzoic acid p'-hexoxyphenyl ester.

III. 2 Teile Lösungsmittel, 1 Teil p-Butoxybenzoesäure-p¹-butoxyphenylester,· 2 Teile p-Hexoxybenzoesäure-p'-butoxyphenylester, 2 Teile p-Octoxybenzoesäure-p'-butoxypiienylester, 2 Teile p-Methylbenzoesäure-p'-hexoxyphenylester, 1 Teil p-Methylbenzoesäure-p'-butoxyphenylester, 2 Teile p-Methylbenzoesäure-p'-octoxyphenylester, 1 Teil p-Butoxybenzoesäure-p'-butylpherylester und 1 Teil p-Hexoxybenzoesäure-p'-butylphenylester.III. 2 parts of solvent, 1 part of p-butoxybenzoic acid p ¹ -butoxyphenyl ester, 2 parts of p-hexoxybenzoic acid-p'-butoxyphenyl ester, 2 parts of p-octoxybenzoic acid-p'-butoxypiienyl ester, 2 parts of p-methylbenzoic acid-p'-hexoxyphenyl ester, 1 Part p-methylbenzoic acid p'-butoxyphenyl ester, 2 parts p-methylbenzoic acid p'-octoxyphenyl ester, 1 part p-butoxybenzoic acid p'-butylpheryl ester and 1 part p-hexoxybenzoic acid p'-butylphenyl ester.

Diese Mischungen sind im Vergleich zu Schiffsehen Basen Flüssigkristalle, die das Licht mit erhöhter Empfindlichkeit liefern und im Betrieb eine vergrößerte Lebensdauer haben.These mixtures are compared to marine bases Liquid crystals that deliver the light with increased sensitivity and an extended service life in operation to have.

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Claims

23U731

Pat e nt a ns check

Phenyl benzoate of the general formula

-CO - O - </ y - R \ (I)

in which R and R ¹ denote an alkyl or alkoxy radical each having 1 to 10 carbon atoms, R and R ^{1 can be} identical or different and at least one of the radicals is an alkoxy radical.

2. Phenyl benzoate according to claim 1, in which R and R ^{1 are} a straight-chain alkyl or alkoxy radical, preferably having 4 to 8 carbon atoms.

5. Use of a phenyl benzoate according to claim 1 or 2 in a solution in ρ'-n-alkylphenyl-p-alkylbenzoate as a solvent in which each alkyl radical contains 1 to 10 carbon atoms, in particular in p'-n-B.utylphenyl p-methylbenzoate, as Liquid crystal.

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