DE2343829A1 - FUNGICIDES AGENT - Google Patents

FUNGICIDES AGENT

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DE2343829A1
DE2343829A1 DE19732343829 DE2343829A DE2343829A1 DE 2343829 A1 DE2343829 A1 DE 2343829A1 DE 19732343829 DE19732343829 DE 19732343829 DE 2343829 A DE2343829 A DE 2343829A DE 2343829 A1 DE2343829 A1 DE 2343829A1
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fungicidal agent
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seed
seeds
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Application number
DE19732343829
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Christopher Lawrence Dunn
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft ein Gemisch von fungicid wirksamen Verbindungen, das als Saatbeizmittel bei Getreide, wie Gerste oder Hafer, von Bedeutung ist.The invention relates to a mixture of fungicidally active compounds which are used as seed dressings in cereals, such as barley or oats, is of importance.

Die Verbindung 2,5-Dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamid besitzt zwar gute fungicide Aktivität gegenüber bestimmten in Saatgut entstehenden Getreidekrankheiten, wie Getreidebrand (Ustilago nuda), wirkt aber nur geringfügig gegenüber anderen in Saatgut entstehenden Krankheiten, wie Blattstreifenkrankheit bei Hafer und Gerste (Pyrenophora avenae und Pyrenophora graminea). Außer ihrem engen Wirkungsspektrum, besitzt die Verbindung noch den weiteren Nachteil bei der Verwendung als Saatbeizmittel, daß sie bei bestimmten Gerstensorten die Auskeimung beeinträchtigt, vor allem bei relativ niederen Umgebungstemperaturen.The compound 2,5-dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamide Although it has good fungicidal activity against certain cereal diseases occurring in seeds, such as cereal blight (Ustilago nuda), but has only a minor effect on other diseases that develop in seeds, such as leaf streak disease in oats and barley (Pyrenophora avenae and Pyrenophora graminea). In addition to its narrow spectrum of activity, possesses the compound still has the further disadvantage of using it as a seed dressing that it is the Germination impaired, especially at relatively low ambient temperatures.

p _p _

409811/1165409811/1165

2 - 1A-43 4562 - 1A-43 456

Es hat sich nun gezeigt, daß diese Nachteile dadurch überwunden werden können, daß man die Verbindung mit einer zweiten fungicid wirksamen Verbindung vermischt. Gegenstand der Erfindung sind daher fungicide Mittel, die als WirkstoffeIt has now been shown that these disadvantages can be overcome by connecting to a second fungicidally active compound mixed. The invention therefore relates to fungicides which act as active ingredients

I. 2,5-Dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamid undI. 2,5-dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamide and

II. entweder ein Mthiocarbamatderivat oder ein Thiuramdisulfidderivat enthalten»II. Either a methiocarbamate derivative or a thiuram disulfide derivative contain"

Bevorzugte Dithiocarbamatderivate sind Metall-äthylen-1,2-bis(dithiocarbamat)derivate, beispielsweise das Manganderivat (Maneb) oder ein Mischkomplex, enthaltend eine Zinkverbindung und Maneb (Mancozeb). Das Thiuramdisulfidderivat ist vorzugsweise Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram). Das Verhältnis der Wirkstoffe I : II in den fungiciden Mitteln soll zweckmäßi^erweise 1 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 1 s 1 bis 1 : 6 betragen«Preferred dithiocarbamate derivatives are metal-ethylene-1,2-bis (dithiocarbamate) derivatives, for example the manganese derivative (Maneb) or a mixed complex containing a zinc compound and Maneb (Mancozeb). The thiuram disulfide derivative is preferably tetramethylthiuram disulfide (thiram). That The ratio of the active ingredients I: II in the fungicidal agents should expediently be 1: 1 to 1:10, preferably 1 to 1 up to 1: 6 «

Die fungiciden Mittel enthalten vorzugsweise weiterhin einen flüssigen oder festen Träger für die fungicid wirksamen Verbindungen. Besonders geeignete Formulierungen für die Anwendung als Saatbeizmittel sind Stäubemittel, enthaltend bis zu 90 Gew.-^ Gesant-V/irkstoff οThe fungicidal agents preferably also contain a liquid or solid carrier for the fungicidally active compounds. Particularly suitable formulations for the application seed dressings are dusts containing up to 90 wt .- ^ Gesant-V / irkstoff ο

Zum Schutz von Getreidesaatgut vor dem Befall mit Pilzkrankheiten wird das Saatgut in gebräuchlicher V/eise mit dem erfindungsgemäßen fungiciden Mittel behandelt, und zwar in der für Saatbeizmittel üblichen Menge von 1 bis 4 kg Mittel je kg Saatgut.To protect cereal seeds from infestation with fungal diseases, the seeds are usually mixed with the treated fungicidal agents according to the invention, in the usual amount for seed dressings of 1 to 4 kg of agent each kg of seeds.

Beispiel 1example 1 Versuche über die PhytotoxizitätExperiments on phytotoxicity

Gerstensaatkorn var. Julia (eine für chemische Behandlung empfängliche Varietät) wurde mit Verbindung I alleine als 50 C/O Barley seed var. Julia (a variety susceptible to chemical treatment) was used with Compound I alone as 50 C / O

40.981 1 /1 16540,981 1/1 165

1A-43 4361A-43 436

Saatbeizmittel sowie mit I und Maneb oder Thiram in Gemisch behandelt. In jedem Falle entsprach die Dosis Verbindung I 0,75, 0,50 oder 0,25 g Wirkstoff je kg Saat; bei Anwendung der Gemische betrug die Dosis Maneb oder Thiram 1,50 g/kg Saat»Seed dressings as well as treated with I and Maneb or Thiram in admixture. In each case the dose was Compound I 0.75, 0.50 or 0.25 g of active ingredient per kg of seed; when using the mixtures, the dose of maneb or thiram was 1.50 g / kg of seed »

Es wurden zwei Saatbleche, enthaltend nicht sterilisierten Lehm mit jeweils etwa 100 behandelten Saatkörnern besät und in einer Keim- oder V/uchskammer unter folgenden Bedingungen gehalten:Two seed plates containing non-sterilized clay were sown with about 100 treated seeds each and in a germination or growth chamber under the following conditions held:

15h täglich ohne Licht bei einer Temperatur von 100G, anschließend15 hours a day without light at a temperature of 10 0 G, then

9h täglich bei künstlichem Licht und bei 160O0 9h daily with artificial light and at 16 0 O 0

Das Auskeimen der Saatkörner wurde in Zeitabständen überprüft und die prozentuale Keimhemmung 8, 10 und 16 Tage nach dem Aussäen in Vergleich mit einem Kontrollversuch (unbehandelt) berechnet. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefaßt} sie zeigen, daß das Gemisch aus Maneb oder Thiram und I eine bemerkenswerte Verbesserung bewirkt hinsichtlich der Anzahl Saatkörner, die auskeimen.The germination of the seeds was checked at intervals and the percentage germination inhibition 8, 10 and 16 days later the sowing in comparison with a control experiment (untreated) calculated. The results are summarized in Table I below} They show that the mixture of maneb or Thiram and I made a remarkable improvement in the number of seeds that germinate.

II. Dosisdose TabelleTabel Zusatzadditive 11 ** 1010 16 Tage16 days BehandeltTreated Keim-Germinal 7979 5757 mitwith r Wirkstoff/kg Saat r active ingredient / kg seed hemmunscinhibitory 4747 2323 I + ManebI + Maneb 11 88th 2626th 2525th 0,750.75 1,501.50 9393 4444 1717th 0,500.50 1,501.50 6262 1616 44th I + ThiramI + thiram 0,250.25 1,501.50 2929 00 00 0,750.75 1,501.50 7777 3838 1818th 0,500.50 1,501.50 3535 1414th 77th 0,250.25 1,501.50 00 33 00 0,750.75 5353 0,500.50 4242 0,250.25 1111

40981 1/116 640981 1/116 6

4 - 1A-434 - 1A-43

Beiapiel 2Example 2

Fungicide Wirksamkeit Fun gicide effectiveness

a) Feldversuche mit Ustilaga nuda a) Field trials with Ustilaga nuda

Gerstensaat (Varietät Sultan), die auf natürliche Weise stark mit U.nuda infiziert worden war, wurde mit einem Stäubemittel, enthaltend Verbindung I oder Gemische I mit Maneozeb oder Thiram gebeizt, Gesamtdosis 3 g Stäubemittel je kg Saat· Das behandelte Saatkorn wurde im Frühjahr in 5 DoppelfelderBarley seeds (Sultan variety) grown naturally had been heavily infected with U.nuda, was treated with a dust containing compound I or mixtures I with maneozeb or pickled Thiram, total dose 3 g dust per kg seed The treated seed was split into 5 double fields in the spring

von jeweils 1 m aufgeteilt und der Befall mit Uenuda 97 Tage nach dem Aussäen bestimmt, ^ie Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefaßt* Sie zeigen, daß die Aktivität von I gegenüber TJ.nuda durch Mischen mit Mancozeb nicht beeinflußt wird.of 1 m each and the infestation with U e nuda determined 97 days after sowing. The results are summarized in Table 2 below * They show that the activity of I against TJ.nuda is not influenced by mixing with Mancozeb.

Tabelle 2Table 2

Behandelt Dosis Verminderung derTreated dose reduction

mit g/kg Saat Pilzinfektion J6 I Zusatzwith g / kg of seed fungal infection J6 I additive

I 1,00 100I 1.00 100

0,75 1000.75 100

I + Mancozeb 1,00 1,00 100I + Mancozeb 1.00 1.00 100

0,75 1,00 1000.75 1.00 100

I + Thiram 1,00 1,00 100I + thiram 1.00 1.00 100

0,75 1,00 1000.75 1.00 100

b) Versuche mit Pyrenoftora avenae und Pyrenophora graminea b) Experiments with Pyrenoftora avenae and Pyrenophora graminea

Infiziertes Hafer- oder Gerstensaatgut wurde mit einem Staubemittel gebeizt, das die Verbindung I oder Gemische aus I und Maneb enthielt. Die Saatkörner wurden dann auf Kartoffel-Infected oat or barley seeds were infected with a Pickled dusting agent containing the compound I or mixtures of I and maneb. The seeds were then placed on potato

409811/116S - 5 -409811 / 116S - 5 -

U-43 4-36U-43 4-36

dextroseagar ausgepflanzt und bei 23 C inkubiert. Die Entwicklung der Pilzinfektion wurde,nach 7 und nach 10 Tagen beobachtet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 zusammengefaßt und zeigen, daß mit den Gemischen eine stark verbesserte Bekämpfung von Pyrenophora-Krankheiten erreicht wird.Planted out dextrose agar and incubated at 23 ° C. The development the fungal infection was observed after 7 and 10 days. The results are summarized in Table 3 below and show that with the mixtures a greatly improved Combating Pyrenophora diseases is achieved.

II. Dosisdose II. Zusatzadditive TabelleTabel 33 avenaeavenae derthe Infektion cß> Infection c ß> BehandeltTreated HanebHaneb g/kg Saatg / kg of seed 1,01.0 Verminderungreduction 1010 P.P. jgrammeajgrammea mitwith I + ManebI + Maneb - 1,01.0 P.P. 2828 77th 10 Tage10 days 1,01.0 1,01.0 77th 4747 2727 2121 1,01.0 0,50.5 4848 7272 100100 9494 1,01.0 0,250.25 7474 6464 100100 100100 9797 78 .78. 100100 100100 100100 100100 100100 100100

PatentansprücheClaims

A 0 981 1 / 1 1,6 BA 0 981 1/1 1.6 B.

Claims (6)

Pat ent ansprüch e Patent entitlements 1» Fungicides Mittel, enthaltend als Wirkstoff1 »Fungicidal agent, containing as active ingredient I 2,5-Dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamid undI 2,5-dimethylfuran-3-N-phenylcarboxamide and II entweder ein Dithiocarbamatderivat oder ein Thiuramdisulfidderivat. II either a dithiocarbamate derivative or a thiuram disulfide derivative. 2. Fungicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , daß es als Dithiocarbamatderivat ein Metalläthylen-1,2-bis(dithiocarbamat)derivat enthält»2. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that g e k e η η records that it is a metal ethylene 1,2-bis (dithiocarbamate) derivative as a dithiocarbamate derivative contains » 3. Fungicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , daß es als Dhiuramdisulfidderivat Tetramet hyIthiuramdisulfid enthalte3. Fungicidal agent according to claim 1, characterized in that g e k e η η records that it contains tetramet hyIthiuram disulfide as a dhiuram disulfide derivative 4o Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß es die beiden Wirkstoffe I und II in einem Verhältnis von 1:1 bis 1 : 10 enthalte4o fungicidal agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains the two active ingredients I and II in a ratio of 1: 1 to 1:10 contain 5. Fungicides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4,5. Fungicidal agent according to one of claims 1 to 4, in Form von St ubemitteln, enthaltend bis zu 90 G-ew.-$ Gesamt-Wirkstoff. in the form of dust, containing up to 90% by weight total active ingredient. 6. Verwendung des fungiciden Mittels nach Anspruch 1 bis 5 als Saatbeizmittel, insbesondere bei Gerste und Hafer.6. Use of the fungicidal agent according to claims 1 to 5 as a seed dressing, especially for barley and oats. 72XXII72XXII 4098 11/11654098 11/1165
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