DE2340517A1 - SULFOXIDE AND SULPHONE DERIVATIVES OF THIOCARBAMATES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS - Google Patents
SULFOXIDE AND SULPHONE DERIVATIVES OF THIOCARBAMATES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDSInfo
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- DE2340517A1 DE2340517A1 DE19732340517 DE2340517A DE2340517A1 DE 2340517 A1 DE2340517 A1 DE 2340517A1 DE 19732340517 DE19732340517 DE 19732340517 DE 2340517 A DE2340517 A DE 2340517A DE 2340517 A1 DE2340517 A1 DE 2340517A1
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Description
7ECHTSANWÄLTE 2 3 A O 5 17ECHTSANWÄLTE 2 3 A O 5 1
DR-JiJS-DiPL-CHEM-WALTERBElLDR-JiJS-DiPL-CHEM-WALTERBElL
ALFREO HÜEPPENERALFREO HÜEPPENER
DR. JUR. Dlrt-CHEM, H-J. WOLFFDR. JUR. Dlrt-CHEM, H-J. WOLFF
DR. JUR. HANS CHR. BLlL 3. Α«9·DR. JUR. HANS CHR. BLlL 3. Α «9 ·
FRANKrUBT AM MAIN-HÖCHST
OHsriuisi seFRANKrUBT AM MAIN-HÖCHST
OHsriuisi se
Unsere Nr. 18 840Our no. 18 840
Stauffer Chemical Company Westport, Connecticut, V.St.A.Stauffer Chemical Company Westport, Connecticut, V.St.A.
SuIfoxid- und Sulfonderivate von Thiocarbamaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die diese -Verbindungen enthaltenSulfoxide and sulfone derivatives of thiocarbamates, Process for their preparation and herbicidal compositions which contain these compounds
Die Erfindung betrifft eine neue Gruppe von Verbindungen, die allgemein als Sulfoxid- und Sulfonderivate von Thiocarbamaten bezeichnet werden kann, die sich als sehr stark herbizid wirksam erwiesen haben. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Sulfoxid- und Sulfonderivate von Thiocarbamaten sowie herbizide Mittel, die diese neuen Verbindungen enthalten.The invention relates to a new group of compounds generally known as sulfoxide and sulfone derivatives of Thiocarbamates can be designated, which have proven to be very effective herbicidal. The invention further relates to a process for the preparation of the new sulfoxide and sulfone derivatives of thiocarbamates and herbicidal compositions containing these new compounds.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die allgemeine Formel:The compounds according to the invention have the general formula:
R-S(O) -δ-R-S (O) -δ-
Rl R l
worin η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R eine Halogenphenylgruppe, eine Phenalky!gruppe oder eine durch einen Halogen-, Alkyl- oder Halogenalkylrest substituiertewhere η is the number 1 or 2, R is a halophenyl group, a phenalkyl group or one substituted by a halogen, alkyl or haloalkyl radical
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Phenalky!gruppe darstellt und R1 und R„ die gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben können und niedere Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder Benzylgruppen bedeuten.Phenalky! Group and R 1 and R "can have the same or different meanings and mean lower alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl or benzyl groups.
Unter den Ausdrücken "niedere Alky!gruppen", "niedere Alkenylgruppen" und "niedere Alkiny!gruppen" werden hier geradkettige oder verzweigtkettige Gruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen verstanden.Under the terms "lower alky groups", "lower Alkenyl groups "and" lower alkynyl groups "are straight-chain or branched-chain groups here 1-6 carbon atoms understood.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Oxidationsmittel, wie z.B. Peressigsäure oder m-Chlorperoxybenzoesäure, mit einem Thiocarboamat der Formel:The compounds of the invention can be prepared by adding an oxidizing agent such as peracetic acid or m-chloroperoxybenzoic acid, with a Thiocarboamate of the formula:
O ,R1
R-S-C-iTO , R 1
RSC-iT
umsetzt, worin R, R1 und R„ die vorstehende Bedeutung haben. Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Benzol oder Toluol, und bei einer Temperatur von etwa -25 bis etwa +650C durchgeführt. Die Menge des vervfendeten Oxidationsmittels muß mindestens ein Moläquivalent zur Bildung des Sulfoxidderivates und mindestens 2 Moläquivalente zur Bildung des SuIfonderivates betragen.converts, in which R, R 1 and R "have the above meaning. The reaction is carried out in the presence of a solvent such as chloroform, methylene chloride, benzene or toluene, and at a temperature of about -25 to about +65 0 C. The amount of oxidizing agent used must be at least one molar equivalent to form the sulfoxide derivative and at least 2 molar equivalents to form the sulfoxide derivative.
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Thiocarbamate sind bekannte Herbizide, und ihre Herstellung ist z.B. aus den US-PSs 2 913 327, 2 983 7*»7, 3 133 W, 3 175 897 und 3 I85 720 bekannt. Die Verwendung dieser Thiocarbamate als Zwischenprodukte zur Bildung anderer Verbindungen,The thiocarbamates used as starting compounds are known herbicides and their preparation is described, for example, in U.S. Patents 2,913,327, 2,983,7 * 7, 3,133 W, 3,175,897 and 3 I85 720 known. The use of these thiocarbamates as intermediates for the formation of other compounds,
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
die auch eine pestizide Wirksamkeit haben, war jedoch unerwartet.which also have pesticidal activity, however, was unexpected.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:The invention is illustrated in more detail by the following examples:
ff Sff p
CH0-S-C-N-CH 0 -SCN-
2H " 2 H "
In einem Reaktionsgefäß wurde eine Lösung hergestellt, die 7,5 g m-Chlorperoxybenzoesäure in 100 cm Methylenchlorid enthielt. Die Temperatur dieser Lösung wurde bei 30°C gehalten, worauf im Verlauf von 1 Minute 4,4 g (0,017 Mol) S-JJ-Chlorbenzyl-diäthylthiocarbamat zugesetzt wurden. Bei Beendigung der Zugabe erfolgte ein rascher Rückfluß, und die Temperatur stieg auf 4l°C. Man ließ das Gemisch etwa 40 Minuten reagieren, worauf es abgekühlt und filtriert wurde. Der Filterkuchen wurde sodann zweimal mit 25 cnr Methylenchlorid gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden viermal mit jeweils 50 cnr einer 5^-igen Natriumcarbonatlösung und zweimal mit jeweils 50 cm Wasser gewaschen, anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet und sodann in einem Rotationsverdampfer konzentriert, und zxtfar zunächst unter dem Vakuum einer Wasserstrahlpumpe und schließlich unter einem hohen Vakuum, wobei-4,4 g des Produktes mit χ\ύ - 1,5425 erhalten wurden, Nachdem die Flüssigkeit kurze Zeit gestanden hatte, kristallisierten 4,4 g des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 64 - 720C aus.A solution containing 7.5 g of m-chloroperoxybenzoic acid in 100 cm of methylene chloride was prepared in a reaction vessel. The temperature of this solution was kept at 30 ° C., whereupon 4.4 g (0.017 mol) of S-JJ-chlorobenzyl diethyl thiocarbamate were added in the course of 1 minute. When the addition was complete, rapid reflux occurred and the temperature rose to 41 ° C. The mixture was allowed to react for about 40 minutes, after which it was cooled and filtered. The filter cake was then washed twice with 25 ml of methylene chloride. The combined filtrates were washed four times with 50 cm of sodium carbonate solution each time and twice with 50 cm of water each time, then dried over magnesium sulfate and then concentrated in a rotary evaporator, and then first under the vacuum of a water pump and finally under a high vacuum, wherein 4,4 g of the product with χ \ ύ - 1.5425 were obtained after the liquid had been a short time, crystallized, 4.4 g of the product having a melting point of 64 - from 72 0 C.
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
O OO O
I» Il
-CH2-S-C-N:I »Il
-CH 2 -SCN:
Eine Lösung von 10,7 g (0,0525 Mol) m-Chlorperoxybenzoesäure in 200 era Methylenchlorid wurde auf -16°C gekühlt und dann im Verlauf von k Minuten mit 12,9 g (0,05 Mol) S-^-Chlorbenzyl-diäthylthiocarbamat versetzt. Man ließ das Gemisch eine Stunde lang reagieren, worauf man die Temperatur auf -5°C ansteigen ließ. Die Temperatur wurde weitere 30 Minuten bei -5°C gehalten, worauf das Gemisch auf 21,5°C erwärmt wurde. Anschließend wurde die Lösung in einem Eisbäd gekühlt, das gekühlte Gemisch filtriert und der Filterkuchen zweimal mit jev/eils 25 cm Methylenchlorid gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden viermal mit jeweils 100 cm^ einer 5%-igen Natrxumcarbonatlösung und zweimal mit jeweils 100 cm-5 Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und in einem Rotationsverdampfer konzentriert, wobei zunächst ein Vakuum einer Wasserstrahlpumpe und dann ein hohes Vakuum angewendet wurde. Es wurden 12,3 g des Produktes mit n^ = 1,5678 erhalten. Dieses Produkt wurde nochmals destilliert, wobei 10,6 g des Produktes mit nf. = 1,5680 erhalten wurden.A solution of 10.7 g (0.0525 mol) of m-chloroperoxybenzoic acid in 200 era methylene chloride was cooled to -16 ° C. and then in the course of k minutes with 12.9 g (0.05 mol) of S - ^ - chlorobenzyl -diethyl thiocarbamate added. The mixture was allowed to react for one hour, after which the temperature was allowed to rise to -5 ° C. The temperature was held at -5 ° C for an additional 30 minutes, after which the mixture was warmed to 21.5 ° C. The solution was then cooled in an ice bath, the cooled mixture was filtered and the filter cake was washed twice with 25 cm of methylene chloride each time. The combined filtrates were washed four times, concentrated with 100 cm ^ a 5% Natrxumcarbonatlösung and washed twice with 100 cm 5 water dried over magnesium sulphate and in a rotary evaporator, initially a vacuum of a water aspirator and then high vacuum was applied. 12.3 g of the product with n ^ = 1.5678 were obtained. This product was distilled again, 10.6 g of the product with nf. = 1.5680 being obtained.
OO n ,T OO n , T
f Cho "* S*" C*— λ«.f Cho "* S *" C * - λ «.
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In einen 500 ml -Dreihalskolben, der mit Thermometer, mechanischem Rührer und Zugabevorrichtung ausgestattet war, wurden 250 ml Methylenchlorid und 12,6 g (0,05 Mol) S-Benzyl-äthyl-isobutylthiocarbamat gelöst in 25 ml Methylenchlorid gebracht. Das Gemisch wurde gerührt und die Temperatur wurde mit Trockeneis auf -300C verringert. Dann wurden 8,7 g (0,05 Mol) m-Chlorperoxybenzoesäure schnell zugesetzt, und die Temperatur wurde 15 Minuten lang bei -3O0C gehalten. Dann ließ man die Temperatur im Verlauf von 30 Minuten auf 00C und anschließend auf 4°C ansteigen. Das kalte Gemisch wurde filtriert, und das Filtrat wurde dreimal mit jeweils 50 ml einer 5#-igen Kaliumcarbonatlösung und dann zweimal mit jeweils 50 ml Wasser gewaschen und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift, wobei ein farbloses, viskoses, flüssiges Produkt in einer Menge von 13,5 g mit n^ = 1,5^03 erhalten wurde.250 ml of methylene chloride and 12.6 g (0.05 mol) of S-benzyl ethyl isobutyl thiocarbamate dissolved in 25 ml of methylene chloride were placed in a 500 ml three-necked flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer and adding device. The mixture was stirred and the temperature was reduced with dry ice to -30 0 C. Then 8.7 g (0.05 mol) of m-chloroperoxybenzoic acid was quickly added, and the temperature was maintained at 15 minutes -3O 0 C long. Then, the temperature in the course of 30 minutes was allowed to 0 0 C and then increase to 4 ° C. The cold mixture was filtered and the filtrate was washed three times with 50 ml each time of a 5 # potassium carbonate solution and then twice with 50 ml water each time, and then dried over magnesium sulfate and stripped to give a colorless, viscous, liquid product in an amount of 13.5 g with n ^ = 1.5 ^ 03 was obtained.
OO r „OO r "
CH9-S -C-2 CH 9 -S -C- 2
Eine Lösung von 17,3 g (0,10 Mol) m-Chlorperoxybenzoesäure in 300 ml Methylen^jchlorid wurde auf 30°C erwärmt und dann mit einer solchen Geschwindigkeit, daß ein ruhiger Rückfluß aufrechterhalten wurde, mit einer Lösung von 12,6 g (0,05 Mol) S-Benzyl-äthyl-isobutylthiocarbamat in 25 ml Methylenchlorid versetzt. Das Gemisch wurde Minuten am Rückfluß erhitzt und dann in einem Eisbad auf 5°C gekühlt. Der gebildete Peststoff wurde abfiltriertA solution of 17.3 g (0.10 mol) of m-chloroperoxybenzoic acid in 300 ml of methylene ^ jchloride was heated to 30 ° C. and then at such a rate as to maintain a steady reflux with a solution of 12.6 g (0.05 mol) of S-benzyl ethyl isobutyl thiocarbamate added in 25 ml of methylene chloride. The mixture was refluxed for minutes and then placed in an ice bath Chilled to 5 ° C. The formed pesticide was filtered off
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und mit kaltem Methylenchlorid gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurdendreimal mit jeweils 50 ml einer 55»~igen Kaliumcarbonatlösung und zweimal mit jeweils 50 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und abgestreift, wobei 14,0 g des Produktes mit n^ = 1,5255 erhalten wurden.and washed with cold methylene chloride. The combined filtrates were three times with 50 ml of a 55 »~ igen Potassium carbonate solution and twice with 50 ml of water each time washed, dried over magnesium sulfate and stripped, 14.0 g of the product with n ^ = 1.5255 being obtained became.
Nach den Arbeitsweisenjder Beispiele 1-4 wurden mit entsprechenden Ausgangsstoffen in analoger Weise weitere Verbindungen hergestellt.Following the procedures of Examples 1-4, corresponding starting materials prepared further compounds in an analogous manner.
In der folgenden Tabelle sind repräsentative Verbindungen der vorliegenden Erfindung aufgeführt. Die Verbindungen sind mit Nummern versehen, die auch in der weiteren Beschreibung zu ihrer Identifizierung dienen.Representative compounds of the present invention are listed in the following table. The connections are provided with numbers that also serve to identify them in the further description.
409809/1248409809/1248
BAD ORfGINALBAD ORfGINAL
Verbindung
- Nr.link
- No.
CH2-/ V-ClCH 2 - / V-Cl
\=7 C2H5 \ = 7 C 2 H 5
-C2H5 -C 2 H 5
-CH-CH
Cl -COHC Cl -C O H C
-C2H5 -C 2 H 5
Ti-C3H7 Ti-C 3 H 7
-CH-CH
-CH.-CH.
-CH(CH3)-C-CH-CH (CH 3 ) -C-CH
-CH-CH
-C2H5 -C 2 H 5
-CH-CH
U-C3H7 n"C3H7UC 3 H 7 n " C 3 H 7
-CH,-CH,
Ti-C4H9 Ti-C 4 H 9
409809/1248409809/1248
Verbindung RConnection R
R2 R 2
i-C HI
Ti-C3H7 11-C3H7 Ti-C 3 H 7 11-C 3 H 7
10 -CH,10 -CH,
-C2H5 -C 2 H 5
11 -CH.11 -CH.
11-C3H7 11-C 3 H 7
12 -CH.12 -CH.
-C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5
CF.CF.
13 -CH13 -CH
Tl-C3H7 Tl-C 3 H 7
IH-C3H7 IH-C 3 H 7
14 -CH.14 -CH.
Cl Xl-C3H7 Cl Xl-C 3 H 7
Xi-C3H7 Xi-C 3 H 7
Xi-C4H9 Xi-C 4 H 9
CF.CF.
-ClL-ClL
409809/1248409809/1248
-Q--Q-
Verbindung Nr.- Connection no.
1717th
R,R,
11-C3H7 11-C 3 H 7
-CH,-CH,
Ho —CoHj-Ho —CoHj-
—CH^CH——CH ^ CH—
2020th
11-C3H7 11-C 3 H 7
2121
-CH2 -CH 2
-C2H5 -C 2 H 5
-CH.-CH.
2222nd
-C2H5 -C 2 H 5
-C2H5 -C 2 H 5
2323
-CH,-CH,
-H-C4H9 -HC 4 H 9
2424
2525th
-C-C
-n-C4H9 -nC 4 H 9
SeIc-C4H9 SeIc-C 4 H 9
2626th
-CH2-^ \> -SeIc-C4H9 -CH 2 - ^ \> -SeIc-C 4 H 9
2727
-CH2^-CH 2 ^
-C2H5 -C 2 H 5
2828
SeK-C4H9 SeK-C 4 H 9
2929
-H-C4H9 -HC 4 H 9
409809/1248409809/1248
Verbindung Nr.Connection no.
73405177340517
R,R,
3030th
-CH-CH
-n-C4H9 -nC 4 H 9
3131
CH2-/ WCH 2 - / W
-sek-C4H9 -sec-C 4 H 9
3232
3333
-CH,-CH,
3434
-C2H5 -C 2 H 5
3535
-C2H5 -C 2 H 5
3636
-CH,-CH,
3737
cn2J\cn 2 J \
3838 3939
■'IS..-:■ 'IS ..-:
SeIc-C4H9 SeIc-C 4 H 9
-n-C4H9 -nC 4 H 9
4040
-CH,-CH,
-1-C3H7 -1-C 3 H 7
41 42 41 42
-CH,-CH,
-CH,-CH,
-C2H5 -C 2 H 5
-C2H5 -C 2 H 5
4343
-CH,-CH,
-H-C4H9 4098 0 9/1248-HC 4 H 9 4098 0 9/1248
- 1- 1
Verbindunglink
Nr.No.
4444
-CH-CH
~C2H5~ C 2 H 5
4545
-CH2/\cl-CH 2 / \ cl
-C2H5 -C 2 H 5
4646
-CH2-^ Vci-CH 2 - ^ Vci
C2H5 C 2 H 5
-CH-CH
-C2H5 -C 2 H 5
-CH-CH
C2H5 C 2 H 5
-H-C3H7 -HC 3 H 7
5151
-CH2/-CH 2 /
-H-C4H9 -HC 4 H 9
5252
C2H5 C 2 H 5
5353
5454
-!-C3H7 -! - C 3 H 7
-X-C3H7 -XC 3 H 7
-CH.-CH.
-CH,-CH,
5656
-CH-CH
-C2H5 -C 2 H 5
-H-C5H11 -HC 5 H 11
5757
-CH,-CH,
Ä098Q9/ 12A8Ä098Q9 / 12A8
-sek-C-H--sec-C-H-
Verbindunglink
• Ne. R• Ne. R.
- 12 -- 12 -
5858
59 6059 60
6161
-CH-CH
C2H5 C 2 H 5
6262
-CH,-CH,
-SeIi-C4H9 -SeIi-C 4 H 9
6363
-CH,-CH,
6464
-CH,-CH,
-CH(CH3)-CH(CH3)-CH (CH 3 ) -CH (CH 3 )
-C2H5 -C 2 H 5
-1-C3H7 -1-C 3 H 7
6666
-C2H5 -C 2 H 5
-CH2-CH=CH2 -CH 2 -CH = CH 2
6767
-CH-CH
-C2H5 -C 2 H 5
-CH(CH3)-CH(CH3)-CH (CH 3 ) -CH (CH 3 )
6868
-CH,-CH,
-X-C3H7 -XC 3 H 7
6969
-X-C3H7 -XC 3 H 7
409809/1248409809/1248
Verbindunglink
Nr.No.
7070
-CH,-CH,
1-C3H7 1-C 3 H 7
—Cj-H-i -j—Cj-H-i -j
7171
-CH,-CH,
1-C4H9 1-C 4 H 9
7272
-CH,-CH,
7373 7474
-CH,-CH,
-CH.-CH.
C2H5 C 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
-CH2-CH=CH2 1-CH 2 -CH = CH 2 1
7575
-CH,-CH,
7676
-CH,-CH,
7777
-CH.-CH.
7878
-CH,-CH,
-C2H5 -C 2 H 5
-11-C3H7 -11-C 3 H 7
7979
-CH,-CH,
-C2H5 -C 2 H 5
"n~C6H13" n ~ C 6 H 13
8080
-CH,-CH,
-11-C3H7 -11-C 3 H 7
8181
-CH,-CH,
409809/1248409809/1248
Verbindunglink
Nr. RNo. R
R-,R-,
8282
-CH,-CH,
-CH(CH3-CH(CH3)-CH (CH 3 -CH (CH 3 )
-CH-CH
/Λ/ Λ
-CH.--CH.-
-CH.-CH.
.■0. ■ 0
8484
oH—Oh-
-1-C3H7 -1-C 3 H 7
-CH3 -CH 3
CH2-/~VciCH 2 - / ~ Vci
-C2H5 -C 2 H 5
-C2H5 -C 2 H 5
CH2-< SCH 2 - <S
8888
-CH,-CH,
8989
-CH-CH
-C2H5 -C 2 H 5
-CH,-CH,
409809/1248409809/1248
73405177340517
Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen phytotoxisch^ Verbindungen, die sich zur Bekämpfung verschiedener Pflanzensorten eignen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in der nachstehenden Weise als Herbizide getestet.As already mentioned, the compounds of the invention are phytotoxic ^ compounds that are suitable for combating various types of plants. The invention Compounds were tested as herbicides in the following manner.
Mit einer Analysenwaage werden 20 mg der zu testenden Verbindung auf einem Stück durchsichtigem Wägepapier ausgewogen. Das Papier und die Verbindung werden in einen 30 ml -Weithalskolben gebracht und mit 3 ml Aceton mit einem Gehalt von 1 % Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat (Tween 20) versetzt, um die Verbindung zu lösen. Wenn die Verbindung nicht in Aceton löslich ist, wird stattdessen ein anderes Lösungsmittel, wie z.B. Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid verwendet, Wenn Dimethylformamid verwendet wird, werden zum Lösen der Verbindung nur 0,5 ml oder weniger eingesetzt, und dann xvird mit einem anderen Lösungsmittel auf ein Volumen von 3 RiI aufgefüllt. Die 3 ml der Lösung werden gleichmäßig auf den Boden gesprüht, der in einem kleinen flachen Kasten aus Polystyrolschaumstoff enthalten ist", nachdem am Tage vorher Unkrautsamen in dem mit Erde gefüllten Kasten angesät wurden. Um die Sprühlösung anzuwenden, wird ein Zerstäuber (Nr. 152 DeVilbiss) verwendet, der mit komprimierter Luft bei einem Druck von 0,35 kg/cm arbeitet. Das Anwendungsverhältnis beträgt 0,896 g/m und das Volumen der Sprühlösung beträgt 131I cnr/m*".Using an analytical balance, 20 mg of the compound to be tested are weighed out on a piece of transparent weighing paper. The paper and the compound are placed in a 30 ml wide-necked flask and 3 ml of acetone containing 1 % polyoxyethylene sorbitan monolaurate (Tween 20) are added to dissolve the compound. If the compound is not soluble in acetone, another solvent such as water, alcohol or dimethylformamide is used instead. If dimethylformamide is used, only 0.5 ml or less is used to dissolve the compound, and then a different solvent is used made up to a volume of 3 RiI. The 3 ml of the solution is sprayed evenly on the soil, which is contained in a small flat box made of polystyrene foam "after weed seeds were sown in the box filled with soil the day before. To apply the spray solution, an atomizer (No. 152 DeVilbiss), which works with compressed air at a pressure of 0.35 kg / cm. The application ratio is 0.896 g / m and the volume of the spray solution is 13 1 l cnr / m * ".
Am Tag vor der Behandlung wird der flache Kasten aus Polystyrolschaumstoff, der 17,8 cm lang, 12,7 cm breitThe day before the treatment, the flat polystyrene foam box that is 17.8 cm long by 12.7 cm wide
409809/1248409809/1248
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
73405177340517
und 6,98 cm tief ist, auf eine Tiefe von 5,08 cm mit lehmigem Sandboden gefüllt. Die Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten werden in einzelnen Reihen ausgesät, wobei über die Breite des Kastens pro Reihe jeweils eine Art verwendet wird. Die Samen werden mit Erde bedeckt, so daß sie in einer Tiefe von 1,27 cm liegen. Als Samen werden Digitaria sanguinalis (L.), Setaria glauca (L.), Amaranthus retroflexus (L.), Brassica juncea (L.) und Rumex crispus (L.) eingesetzt. Je nach Größe der Pflanzen werden diese Samen so gesät, daß nach dem Auflaufen etwa 20 - 50 Sämlinge in einer Reihe stehen.and 6.98 cm deep to a depth of 5.08 cm filled with loamy sandy soil. The seeds of seven different species of weed are in individual rows sown, one species per row across the width of the box. The seeds are with Earth covered so that they are at a depth of 1.27 cm. Digitaria sanguinalis (L.), Setaria glauca (L.), Amaranthus retroflexus (L.), Brassica juncea (L.) and Rumex crispus (L.) were used. Depending on the size of the plants, these seeds are sown in such a way that after emergence about 20 - 50 seedlings in one Row.
Nach der Behandlung werden die Kästen bei einer Temperatur von 21,1 - 29,4°C in ein Gewächshaus gebracht und mit einem Sprinkler bewässert. Zwei Wochen nach der Behandlung wird der Grad der Beschädigung oder Bekämpfung durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen von gleichem Alter bestimmt. Für jede Art wird die von 0 - 100 % reichende Beschädigungsrate als prozentuale Bekämpfung aufgezeichnet, wobei 0 % keine Beschädigung und 100 % vollständige Vernichtung bedeuten.After the treatment, the boxes are placed in a greenhouse at a temperature of 21.1-29.4 ° C and watered with a sprinkler. Two weeks after the treatment, the degree of damage or control is determined by comparison with untreated control plants of the same age. For each species, the damage rate ranging from 0-100% is recorded as the percentage control, with 0 % meaning no damage and 100 % meaning complete destruction.
Die Samen der fünf Unkrautarten Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Brassica juncea und Rumex crispus und eine Kultur Pintobohnen (Phaseolus vulgaris) werden wie vorstehend für den Vorauflauf-Herbizidtest beschrieben in die flachen Kästen aus Polystyrolschaumstoff gepflanzt. Die Kästen werden bei einer Temperatur von 21,1 - 29>^0C in das Gewächshaus gestellt und täglich mit einem Sprinkler bewässert. Etwa 10 bis lh Tage nach dem Pflanzen, wenn die Keimblätter der Bohnenpflanzen sich fast vollständig entfaltet haben undThe seeds of the five weed species Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Brassica juncea and Rumex crispus and a culture of pinto beans (Phaseolus vulgaris) are planted in the flat polystyrene foam boxes as described above for the pre-emergence herbicide test. The boxes are placed in the greenhouse at a temperature of 21.1-29> ^ 0 C and watered daily with a sprinkler. About 10 to 1h days after planting, when the cotyledons of the bean plants have almost completely unfolded and
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BAD ORJGiNAtBAD ORJGiNAt
die ersten dreizähligen Blätter sich gerade zu bilden beginnen, werden die Pflanzen besprüht. Zur Herstellung des Sprühpräparats werden 20 mg der Testverbindung abgewogen, in 5 ml Aceton mit einem Gehalt von 1 % PoIyoxyäthylensorbitanmonolaurat gelöst und dann mit 5 ml Wasser versetzt. Die Lösung wird unter Verwendung eines Zerstäubers (Nr. 152 DeVilbiss) bei einem Luftdruck von 0,35 kg/cm auf die Blätter gesprüht. Die Konzentration des Sprühpräparats beträgt 0,2 % und das Anwendungsverhältnis beträgt 0,896 g/m . Das Volumen der Sprühlösung beträgt 445 cm3/m2.the first threefold leaves are just beginning to form, the plants are sprayed. To produce the spray preparation, 20 mg of the test compound are weighed out, dissolved in 5 ml of acetone with a content of 1 % polyoxyethylene sorbitan monolaurate and then mixed with 5 ml of water. The solution is sprayed onto the leaves using an atomizer (No. 152 DeVilbiss) at an air pressure of 0.35 kg / cm. The concentration of the spray preparation is 0.2 % and the application ratio is 0.896 g / m. The volume of the spray solution is 445 cm 3 / m 2 .
14 Tage nach der Behandlung wird die Beschädigung bewertet. Das Bewertungssystem ist das gleiche wie das vorstehend für den Vorauflauf-Herbizidtest beschriebene.The damage is assessed 14 days after the treatment. The rating system is the same as the one above for the pre-emergence herbicide test.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.The results of these tests are summarized in Table II below.
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Prozentuale Bekämpfung bei 0,896 g/m ■ γ ρ
Percentage control at 0.896 g / m
Nr.Link
No.
" 10 -"10 -
73405177340517
-Verbindung-Link
Nr.,.No.,.
27 31 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 5727 31 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57
409 8 0 9/1248409 8 0 9/1248
•62
•
Verb indungLink
-— Nr.-- No.
58 59 60 61 62 63 64 65 6658 59 60 61 62 63 64 65 66
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Prozentuale Bekämpfung bei 0,896 g/m'Percentage control at 0.896 g / m '
Nr.link
No.
Nr.-link
No.-
Durchschnittswerte für sieben Pflanzenarten im Vorauflauf-Herbizidtest und für sechs Pflanzenarten im Nachauflauf-Herbizidtest,Average values for seven plant species in the pre-emergence herbicide test and for six plant species in the post-emergence herbicide test,
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in jeder geeigneten Form angewendet werden. So können die Verbindungen in emulgierbare Flüssigkeiten, emulgierbare Konzentrate, Flüssigkeiten, benetzbare Pulver, Pulver, Granulate oder in jede andere geeignete Form von Trägern eingebracht werden, bevor sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs auf den Boden aufgebracht werden.The compounds of the present invention can be employed in any suitable form. So they can Compounds in emulsifiable liquids, emulsifiable concentrates, liquids, wettable powders, powders, Granules or any other suitable form of carrier can be introduced before they are used to combat unwanted vegetation applied to the ground will.
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