DE2334991B2 - Process for the preparation of α-amino β 'nitroanthraquinones - Google Patents

Process for the preparation of α-amino β 'nitroanthraquinones

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DE2334991B2 DE19732334991 DE2334991A DE2334991B2 DE 2334991 B2 DE2334991 B2 DE 2334991B2 DE 19732334991 DE19732334991 DE 19732334991 DE 2334991 A DE2334991 A DE 2334991A DE 2334991 B2 DE2334991 B2 DE 2334991B2
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Description

In der deutschen Offenlegungsschrift 22 11 411 wird beschrieben, daß bei der Umsetzung von a^'-Dinitroanthrachinonen mit Ammoniak in Säureamiden »fi'-D\- amino-anthrachinone entstehen.In the German Offenlegungsschrift 22 11 411 it is described that the reaction of a ^ '- dinitroanthraquinones with ammonia in acid amides results in »fi'-D \ - amino-anthraquinones.

Überraschend wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von ot^'-Dinitro-anthrachinonen mit Ammoniak bei Anwendung bestimmter Molverhältnisse von Ammoniak und Dinitroanthrachinonen und bestimmter Temperaturen in Wasser, Äthern, aliphatischen oder cycloaliphatischen oder gegebenenfalls alkylsubstituierten Kohlenwasserstoffen oder gegebenenfalls auch Gemischen aus diesen Verbindungen Λ-Amino-jJ'-nitro-anthrachinone in guten Ausbeuten erhält.Surprisingly, it has now been found that the reaction of ot ^ '- dinitro-anthraquinones with ammonia when using certain molar ratios of ammonia and dinitroanthraquinones and certain Temperatures in water, ethers, aliphatic or cycloaliphatic or optionally alkyl-substituted hydrocarbons or, if appropriate, mixtures of these compounds Λ-Amino-jJ'-nitro-anthraquinones in good yields receives.

Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Hersteilung von oc-Amino-ß'-nitro-anthrachinon, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ftJJ'-Dinitro-anthrachinone mit Ammoniak bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu «^'-Dinitroanthrachinon von mindestens 3:1, insbesondere von 10:1 bis 40:1 und vornehmlich von 15 :1 bis 30 :1, bei Temperaturen von 100 bis 2200C, vorzugsweise 140 bis 2000C, gegebenenfalls unter Druck, in Äthern, aliphatischen, cycloaliphatischen oder in gegebenenfalls alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, in Wasser oder in Gemischen dieser Verbindungen umsetztThe invention therefore relates to a process for the preparation of oc-amino-β'-nitro-anthraquinone, which is characterized in that ftJ'-dinitro-anthraquinones with ammonia at a molar ratio of ammonia to "^ '- dinitroanthraquinone of at least 3: 1, in particular from 10: 1 to 40: 1 and especially from 15: 1 to 30: 1, at temperatures from 100 to 220 0 C, preferably 140 to 200 0 C, optionally under pressure, in ethers, aliphatic, cycloaliphatic or in optionally alkyl-substituted aromatic hydrocarbons, in water or in mixtures of these compounds

Man kann sowohl reines 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon — z. B. erhältlich nach HeIv. Chim. acta, 14,1404 — als auch Gemische dieser Verbindungen einsetzen.You can use both pure 1,6- and 1,7-dinitro-anthraquinone - e.g. B. available from HeIv. Chim. acta, 14.1404 - Use as well as mixtures of these compounds.

Geeignete Äther sind insbesondere aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Äther, wie
Dibenzyläther.Di-sek.-butyläther,
Düsopentyläther.Äthylenglykoldimethyläther,
Diäthylenglykol-dimethyläther,
Diäthylenglykoldiäthyläther,
Methoxycyclohexan,Äthoxycyclohexan,
Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenylether, 2-Methoxynaphthalin, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Amylphenyläther, Benzylisoamyläther, Dibenzyläther, Diglykol-di-n-butylätlier, Glykolmethylenäther, Methylbenzyläther.Suitable ethers are in particular aliphatic, cycloaliphatic and aromatic ethers, such as
Dibenzyl ether, di-sec-butyl ether,
Nozzleopentyl ether, ethylene glycol dimethyl ether,
Diethylene glycol dimethyl ether,
Diethylene glycol diethyl ether,
Methoxycyclohexane, ethoxycyclohexane,
Dicyclohexyl ether, anisole, phenetole, diphenyl ether, 2-methoxynaphthalene, tetrahydrofuran, dioxane,
Amylphenyl ether, benzyl isoamyl ether, dibenzyl ether, diglycol di-n-butyl ether, glycol methyl ether, methylbenzyl ether.

Geeignete aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweiseSuitable aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons are for example

n-Pentan, η-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclododecan, Dekalin, ι ο Cycloheptan, Cyclopentan, n-Decan, 1,2-Dimethylcyclohexan,
1,3-Dimethylcyclohexan,
1,4-Dimethylcyclohexan, 2,2-Dirne t hy lpen tan, 23-Dimethylpentan,2,4-Dimethylpentan, is 33-Dimethylpentan, Isopropylhexan, Methylcyclohexan, 2-Methyl-Heptan, 3-Methyl-heptan, 4-Methyl-heptan, 2-Methylhexan, 3-Methylhexan, 2-Methyl-octan, 3-Methyl-octan, 4-Methyl-octan,2-Methyl-pentan, 3-Methyl-pentan, n-Octan, Penta-iso-butan, Triäthylmethan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,2,4-Trimethyl-pentan,
2i23-Trimethyl-pentan.n-pentane, η-hexane, n-heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, cyclododecane, decalin, ι ο cycloheptane, cyclopentane, n-decane, 1,2-dimethylcyclohexane,
1,3-dimethylcyclohexane,
1,4-dimethylcyclohexane, 2,2-dirne t hy lpen tane, 23-dimethylpentane, 2,4-dimethylpentane, is 33-dimethylpentane, isopropylhexane, methylcyclohexane, 2-methyl-heptane, 3-methyl-heptane, 4-methyl -heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2-methyl-octane, 3-methyl-octane, 4-methyl-octane, 2-methyl-pentane, 3-methyl-pentane, n-octane, penta-isobutane , Triethyl methane, 2,2,3-trimethylpentane, 2,2,4-trimethylpentane,
2i23-trimethylpentane.

Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweiseSuitable aromatic hydrocarbons are, for example

Benzol, Toluol, o-, m-, p-Xylol,
Isopropylbenzol,TrimethyIbenzol, Diäthylbenzol, Tetramethylbenzol, Di-iso-propylbenzol, Isododecyloenzol, Tetralin, Naphthalin, Methylnaphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, o-, m-, p-Cymol, Dibenzyl, Dihydronaphthalin,
2,2'-Dimethyl-diphenyl,
2,3'-Dimethyl-diphenyl,
2,4'-Dimethyl-diphenyl,
3,3'-Dimethyl-diphenyl,
1,2-Dirne thy !naphthalin,
1,4-Dimethylnaphthalin,
1,6-Dimethylnaphthalin,
1,7-Dimethylnaphthalin,
1,1-Diphenyl-äthan, Hexamethylbenzol, Isoamylbenzol, Pentamethylbenzol, 1,23,4-Tetramethylbenzol,
1,2,3,5-Tetramethylbenzol,Benzene, toluene, o-, m-, p-xylene,
Isopropylbenzene, trimethylbenzene, diethylbenzene, tetramethylbenzene, di-iso-propylbenzene, isododecyloenzene, tetralin, naphthalene, methylnaphthalene, diphenyl, diphenylmethane, o-, m-, p-cymene, dibenzyl, dihydronaphthalene,
2,2'-dimethyl-diphenyl,
2,3'-dimethyl-diphenyl,
2,4'-dimethyl-diphenyl,
3,3'-dimethyl-diphenyl,
1,2-prostitute thy! Naphthalene,
1,4-dimethylnaphthalene,
1,6-dimethylnaphthalene,
1,7-dimethylnaphthalene,
1,1-diphenylethane, hexamethylbenzene, isoamylbenzene, pentamethylbenzene, 1,23,4-tetramethylbenzene,
1,2,3,5-tetramethylbenzene,

1,2,7-Trimethylnaphthalin,
J ,2,5-Trimethylnaphthalin.1,2,7-trimethylnaphthalene,
J, 2,5-trimethylnaphthalene.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird dabei im allgemeinen unter Druck durchgeführt, so Die Reaktionsdauer hängt von der Temperatur, dem Druck und dem Molverhältnis ab, und zwar steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur und steigendem Molverhältnis. Arbeitet man beispielsweise bei Drucken von größer 30 atm und bei einem Molverhältnis von 10 :1 bei 200°C (1500C bzw. 1300C), so ist die Umsetzung nach 0,5 (3 bzw. 5 Stunden) Stunden beendet, während man beispielsweise bei einem Molverhältnis von 50 :1 und einer Temperatur von 100°C (30 :1 bei 130°C bzw. 20 :1 bei 15O0C) mit einer Umsetzungszeit von weniger als 5 Stunden (weniger als 4 bzw. 0,5 Stunden) zu rechnen hat.The process according to the invention is generally carried out under pressure, so the reaction time depends on the temperature, the pressure and the molar ratio, and the rate of reaction increases with increasing temperature and increasing molar ratio. Reaction is carried out for example at pressures greater than 30 atm and at a molar ratio of 10: 1 at 200 ° C (150 0 C and 130 0 C), the reaction after 0.5 (3 or 5 hours) is completed hours, while, for example at a molar ratio of 50: 1 and a temperature of 100 ° C (30: 1 at 130 ° C and 20: 1 at 15O 0 C) with a reaction time of less than 5 hours (less than 4 or 0 , 5 hours).

Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.The process can be carried out continuously or batchwise.

Das Reaktionsgemisch kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden, beispielsweise durch Abfiltrieren des nach Abkühlen auf Raumtemperatur aus dem organischen Lösungsmittel auskristallisierten Produktes. Die dabei anfallende Mutterlauge kann in denThe reaction mixture can be worked up by customary methods, for example by filtering off of the product which crystallizes out of the organic solvent after cooling to room temperature. The resulting mother liquor can be in the

Prozeß zurückgeführt werden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann aber auch so erfolgen, daß das Lösungsmittel abdestilliert oder aber mit Hilfe eines Verdünnungsmittels, welches die Löslichkeit der ac-Amino-ß'-nitro-anthrachinone in der Reaktionslösung herabsetzt (z. B. Petroläther), die Ä-Amino-JJ'-nitroanthrachinone ausgefällt werden. Falls erwünscht, kann das Reaktionsprodukt durch Behandlung mit Säuren, beispielsweise Schwefelsäure, oder durch Destillation im Vakuum weiter gereinigt werden.Process. The reaction mixture can also be worked up in such a way that the solvent is distilled off or with the help of a Diluent which increases the solubility of ac-amino-ß'-nitro-anthraquinones decreases in the reaction solution (e.g. petroleum ether), the-amino-JJ'-nitroanthraquinones be precipitated. If desired, the reaction product can be obtained by treatment with acids, for example sulfuric acid, or can be further purified by distillation in vacuo.

a-Amino-ß'-nitroanthrachinone sind Farbstoffe für synthetische Fasermaterialien bzw. Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Farbstoffe, die z.B. durch Acylierung der Aminogruppe oder durch Halogenierung und bzw. oder gegebenenfalls durch weitere is Umwandlungen, wie sie an a-Amino-anthrachinonen bekannt sind, erhalten werden.a-Amino-ß'-nitroanthraquinones are dyes for synthetic fiber materials or intermediate products for the production of such dyes, e.g. Acylation of the amino group or by halogenation and / or optionally by further is Conversions as they are known to a-amino-anthraquinones are obtained.

Beispiel 1example 1

Die Mischung von 310 g 1,6-Dinitro-anthrachinon (96%ig) und 1 Liter Toluol wird im Autoklav mit 170 g Ammoniak 2 Stunden bei 150° C umgesetzt (Molverhältnis 10 :1; Druck 50 atm).The mixture of 310 g of 1,6-dinitro-anthraquinone (96%) and 1 liter of toluene is in the autoclave with 170 g Ammonia reacted for 2 hours at 150 ° C (molar ratio 10: 1; pressure 50 atm).

Das Reaktionsgemisch wird nach Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, der Rückstand mit wenig Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet Ausbeute: 277 g eines 93,l%igen l-Amino-6-nitro-anthrachinons (96% der Theorie).The reaction mixture is filtered off with suction after cooling to room temperature, the residue with a little Washed toluene and dried in vacuo. Yield: 277 g of a 93.1% strength 1-amino-6-nitro-anthraquinone (96% of theory).

Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt ToluolSimilar yields and purities are obtained if, instead of toluene

Benzol, 1,3,5-Triimethylbenzol,Benzene, 1,3,5-triimethylbenzene,

lsopropylbenzol, Isododecylbenzol,isopropylbenzene, isododecylbenzene,

Diphenylmethan, η-Hexan, n-Heptan,Diphenylmethane, η-hexane, n-heptane, Dekalin, Tetralin, Methylcyclohexan,Decalin, tetralin, methylcyclohexane, Cyclododecan, n-Dipropyläther,Cyclododecane, n-dipropyl ether, Dibutyläther.Diäthylenglykol-dimethyläther,Dibutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, Diäthylenglykoldiäthyläther,Diethylene glycol diethyl ether,

Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther,
Anisol, Phenetol, Diphenyläther,
Tetrahydrofuran, Dioxan oder
Gemische dieser Lösungsmittel
verwendetMethoxycyclohexane, dicyclohexyl ether,
Anisole, phenetol, diphenyl ether,
Tetrahydrofuran, dioxane or
Mixtures of these solvents
used

Beispiel 2Example 2

Ein Gemisch aus 301 g 1,7-Dinitro-anthrachinon (99%ig) und 1 Liter Äthylenglykol-dimethyläther wird mit 510 g Ammoniak (Molverhältnis 30:1; Druck 60 atm) bei 130° C und einer Reaktionszeit von 4 Stunden im Autoklav umgesetzt Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 5 Liter Wasser gegeben und der ausgefallene Niederschlag abgesaugt mit Wasser gewaschen und getrocknet Ausbeute: 264 g eines 93%igen l-Amino-7-nitro-anthrachinons (91% der Theorie).A mixture of 301 g of 1,7-dinitro-anthraquinone (99%) and 1 liter of ethylene glycol dimethyl ether is used with 510 g ammonia (molar ratio 30: 1; pressure 60 atm) at 130 ° C and a reaction time of 4 Reacted for hours in the autoclave. After cooling, the reaction mixture is poured into 5 liters of water and the deposited precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried. Yield: 264 g of a 93% strength 1-amino-7-nitro-anthraquinone (91% of theory).

Beispiel 3Example 3

Nach unständiger Umsetzung von 310 g 1,6-Dinitroanthrachinon (96%ig) mit 340 g Ammoniak (Molverhältnis 20:1; Druck 80 atm) in 1 Liter n-Pentan bei 150° C im Autoklav wird das erhaltene Reaktionsgemisch duich Destillation vom Lösungsmittel befreit Rückstand 269 g eines 91,5%igen l-Amino-6-nitro-anthrachinons (89% der Theorie).After incomplete conversion of 310 g of 1,6-dinitroanthraquinone (96%) with 340 g of ammonia (molar ratio 20: 1; pressure 80 atm) in 1 liter of n-pentane The reaction mixture obtained is 150 ° C. in the autoclave By distillation freed from the solvent residue 269 g of a 91.5% 1-amino-6-nitro-anthraquinone (89% of theory).

Beispiel 4Example 4

Eine Suspension von 317 g 1,7-Dinitro-anthrachinon (94%) in 2 Litern Wasser wird mit 340 g Ammoniak (Molverhältnis 20:1; Druck 40 atm) bei 180°C 2 Stunden in einem Autoklav gerührt Nach dem Entspannen wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur abgesaugt Die Mutterlauge wird erneut dem Prozeß zugeführt, während der Rückstand getrocknet wird. Ausbeute: 274 g eines 90%igen l-Amino-7-nitroanthrachinons (92% der Theorie).A suspension of 317 g of 1,7-dinitro-anthraquinone (94%) in 2 liters of water is mixed with 340 g of ammonia (Molar ratio 20: 1; pressure 40 atm) stirred at 180 ° C for 2 hours in an autoclave The reaction mixture is let down with suction at room temperature. The mother liquor is again the Process fed while the residue is dried. Yield: 274 g of a 90% strength 1-amino-7-nitroanthraquinone (92% of theory).

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von «-Amino-jJ'-nitroanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man ogJ'-Dinitroanthrachinone mit Ammoniak bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu cc^'-Dinitroanthrachinon von mindesetns 3:1 bei 100 bis 2200C, gegebenenfalls unter Druck, in Äthern, aliphatischen, cycloaliphatischen oder in gegebenenfalls alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, in Wasser oder in Gemischen dieser Verbindungen umsetzt1. A process for the preparation of "-amino-jJ'-nitroanthraquinone, characterized in that ogJ'-dinitroanthraquinones with ammonia at a molar ratio of ammonia to cc ^ '- dinitroanthraquinone of at least 3: 1 at 100 to 220 0 C, if appropriate under pressure, in ethers, aliphatic, cycloaliphatic or optionally alkyl-substituted aromatic hydrocarbons, in water or in mixtures of these compounds 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Alkylbenzolen erfolgt.2. The method according to claim 1, characterized in that that the reaction takes place in alkylbenzenes. 3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu o^J'-Dinitro-anthrachinon von 10:1 bis 40:1 durchführt3. The method according to claim 1 to 2, characterized in that the reaction is carried out at a molar ratio of ammonia to o ^ J'-dinitro-anthraquinone of 10: 1 to 40: 1 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu α^''-Dinitroanthrachinon von 15 :1 bis 30 :1 durchführt4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the reaction is carried out at a Molar ratio of ammonia to α ^ '' - dinitroanthraquinone from 15: 1 to 30: 1 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 140 bis 20O0C durchführt5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the reaction at 140 to 20O 0 C is carried out
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