DE2330606A1 - NEW CONDENSATION PRODUCTS - Google Patents

NEW CONDENSATION PRODUCTS

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DE2330606A1
DE2330606A1 DE2330606A DE2330606A DE2330606A1 DE 2330606 A1 DE2330606 A1 DE 2330606A1 DE 2330606 A DE2330606 A DE 2330606A DE 2330606 A DE2330606 A DE 2330606A DE 2330606 A1 DE2330606 A1 DE 2330606A1
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DE
Germany
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formula
allyl
vinyl
propargyl
methyl
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DE2330606A
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German (de)
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Haukur Dr Kristinsson
Kurt Dr Ruefenacht
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CIBA-GEiGYAG, CH-4002 BaselCIBA-GEiGYAG, CH-4002 Basel

CBA-GBGYCBA-GBGY

Dr. Ψ. 7'irortein son. - Dr: E. Asemann · Pr.RKo6...^ . or - Dipl. Phys. R. Holzbau·» Dr. Ψ. 7'irortein son. - Dr: E. Asemann · Pr.RKo6 ... ^ . or - Dipl. Phys. R. Holzbau · »

D;. F-'. Zu:.!'jiC!ii jan.D ;. F- '. To:.! 'JiC! Ii jan.

P α t « η Ι ο η » a I t «P α t «η Ι ο η» a I t «

8 Mönchen 2, BrGuhous !rjße 4/III 8 monks 2, BrGuhous! Rjße 4 / III

Case 5-8235/1+2/= Deutschland Case 5-8235 / 1 + 2 / = Germany

Neue KondensationsprodukteNew condensation products

Die vorliegende Erfindung betrifft 1,2,4-Triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die 1,2,4-Triazole haben die FormelThe present invention relates to 1,2,4-triazoles, processes for their preparation and their use in pest control.
The 1,2,4-triazoles have the formula

/N=C/ N = C

(D(D

309883/U73309883 / U73

worin R1 C1-C5-AIlCyItIIiO, C1-C5-Alkylsulfinyl,wherein R 1 is C 1 -C 5 -AlCyItIIiO, C 1 -C 5 -alkylsulfinyl,

15yuIfonyl, C3-C,-Alkenylthio, C3-C4-Alkenylsulfinyl, C3-C,-Alkenylsulfonyl, C3-C4-AHaI^lUUO, C3-C4-Alkinylsulfinyl, C3-C4-AIkXUyISuIfonyl oder 15 yulfonyl, C 3 -C, -alkenylthio, C 3 -C 4 -alkenylsulphinyl, C 3 -C, -alkenylsulphonyl, C 3 -C 4 -AHaI ^ lUUO, C 3 -C 4 -alkynylsulphinyl, C 3 -C 4 -AIkXUyISuIfonyl or

Wasserstoff, Oj-Cg-Alkyl, C3-C4-AlkenylHydrogen, Oj-Cg-alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl

R2 C1-Cg-Alkyl, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oderR 2 C 1 -C 6 -alkyl, vinyl, allyl, 2-methallyl or

Propargyl oder
R- Methylmerkapto und
R2 C2-C6-Alkyl, Vinyl, C1-C6-AIkOXy, Vinyl,Propargyl or
R- methylmerkapto and
R 2 C 2 -C 6 -alkyl, vinyl, C 1 -C 6 -alkyl, vinyl,

Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl, R3 C-j^-Cg-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, Vinyl, Allyl,Allyl, 2-methallyl or propargyl, R 3 Cj ^ -Cg-alkyl, C 1 -C 6 -AIkOXy, vinyl, allyl,

2-Methallyl oder Propargyl, R4 2-methallyl or propargyl, R 4

oder C3-C4-Alkinyl und
R_ C1-C6-Alkyl, C-j-Cg-Alkoxy, C3-C,-Alkenylor C 3 -C 4 alkynyl and
R_ C 1 -C 6 -alkyl, Cj-Cg-alkoxy, C 3 -C, -alkenyl

oder. C3-C4-AIkinyl oderor. C 3 -C 4 alkynyl or

R4 und R- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring bedeuten. Die bei R-. bis R1. stehenden Alkyl-, Alkoxy, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkenyl-, Alkenylthio-, Alkinyl- und Alkinylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.R 4 and R- together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated ring, optionally interrupted by oxygen or sulfur. The at R-. to R 1 . standing alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkenylthio, alkynyl and alkynylthio groups can be straight-chain or branched.

3C9333/U733C9333 / U73

Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-Butyl, n-Butoxy, n-Butylthio, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Vinyl, Allyl, Methallyl, Propargyl.Examples of such groups include: methyl, methoxy, methylthio, ethyl, ethoxy, ethylthio, propyl, propoxy, Propylthio, isopropyl, isopropoxy, isopropylthio, n-butyl, n-butoxy, n-butylthio, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, vinyl, Allyl, methallyl, propargyl.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R-, Aethylthio, Propylthio, Methylsulfonyl oderBecause of their action, compounds of the formula I are preferred in which R-, ethylthio, propylthio, methylsulfonyl or

R~ Methyl, n-Propyl, Isopropyl, Vinyl, AllylR ~ methyl, n-propyl, isopropyl, vinyl, allyl

oderor

R1 Methylthio undR 1 methylthio and

R~ n-Propyl, Isopropyl, Vinyl oder Allyl, R- Methyl, Methoxy, Allyl oder Propargyl, R4 Methyl undR ~ n-propyl, isopropyl, vinyl or allyl, R-methyl, methoxy, allyl or propargyl, R 4 methyl and

Rr Methyl, Aethyl oder Propyl oder R, und Rr- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, den Morpholinorest bedeuten.Rr methyl, ethyl or propyl or R, and Rr- together with the nitrogen atom to the they are bound to mean the morpholino radical.

309883/1473309883/1473

Die Verbindungen der Formel I können wie folgt hergestelltThe compounds of formula I can be prepared as follows

werden:will:

NH0 NH 0

R-R-

(II)(II)

NH,NH,

NH,NH,

N=CN = C

N - NMe (Ha)N - NMe (Ha)

RS-CRS-C

N=CN = C

(IV)(IV)

+ Cl-CO-N'+ Cl-CO-N '

(III)(III)

säurebindendesacid-binding

Mittelmiddle

(III)(III)

NH,NH,

Oxidations-Oxidation

mittelmiddle

■> ι■> ι

R-S(O) -C η v RS (O) -C η v

n=l,2n = 1,2

(V)(V)

Oxidationsmittel: H2O2, Persäuren, z.B. 407o Peressigsäure R=C1-C5 -Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C^-Alkinyl.Oxidizing agents: H2O2, peracids, e.g. 407 o peracetic acid R = C 1 -C 5 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 -C ^ -alkynyl.

In den Formeln II bis V haben R^ bis R3 für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht flir ein Alkalimetall, insbesondere flir Natrium oder Kalium. Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Pyridinbasen, Di- und Dikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.In the formulas II to V, R 1 to R 3 have the meaning given for the formula I and Me stands for an alkali metal, in particular sodium or potassium. Suitable acid-binding agents are: tertiary amines, for example trialkylamines, pyridine, pyridine bases, di- and dicarbonates of alkali and alkaline earth metals.

309883/147 3309883/147 3

Die'Verfahren A,B \χύ C werden bei normalem Druck, bei Temperaturen zwischen O - 15O°C und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.Die'Verfahren A, B \ χύ C are carried out at normal pressure, at temperatures between 0-15O ° C and in solvents or diluents.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.: Wasser; Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; aliphatisch^, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril.Examples of suitable solvents or diluents are: water; Ether and ethereal compounds such as diethyl ether, Dipropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; aliphatic ^, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes, chloroform, chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind teilweise bekannte Verbindungen, welche analog z.B. in den Chemischen Berichten, 54, 2098, Oesterr. Patent Nr. 250 953 oder Französisches Patent Nr. 2 056 371 Q beschriebenen Methoden hergestellt werden können.Some of the starting materials of the formulas II to V are known compounds, which are analogous to e.g. Reports, 54, 2098, Oesterr. Patent No. 250 953 or French Patent No. 2,056,371 Q can be produced.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der FormelThe present invention also relates to pesticides, which as the active component is a compound of the formula

/Bi7 / Bi 7 (Ia)(Ia)

RI3 RI 3

309883/1473309883/1473

worin R'., C-. -C1--Alkylthiο, C-, -C1--Alkylsulfinyl,wherein R '., C-. -C 1 - alkylthio, C-, -C 1 - alkylsulfinyl,

C-j -Cc-Alkylsulfonyl, C3-C,-Alkenylthio, C3-C,-Alkenylsulfinyl, C3-C,-Alkenylsulfonyl, C3-C,-Alkinylthio, C3-C,-Alkinylsul-Cj -Cc-alkylsulfonyl, C 3 -C, -alkenylthio, C 3 -C, -alkenylsulfinyl, C 3 -C, -alkenylsulfonyl, C 3 -C, -alkynylthio, C 3 -C, -alkynylsul-

TJTJ

■ finyl, Co-C,-Alkinylsulfonyl oder -N^" 4 ,■ finyl, Co-C, -alkynylsulfonyl or -N ^ "4,

R'2 C1-C6-A^yI, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oderR ' 2 C 1 -C 6 -A ^ yI, vinyl, allyl, 2-methallyl or

Propargyl,
R'3 C1-C6-Alkyl, C1-C5-AIkOXy, Vinyl, Allyl,Propargyl,
R ' 3 C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, vinyl, allyl,

2-Methallyl oder Propargyl, R1, Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, C3-C,-Alkenyl oder2-methallyl or propargyl, R 1 , hydrogen, Cj-Cg-alkyl, C 3 -C, -alkenyl or

C3-C,-Alkinyl undC 3 -C, alkynyl and

R'c C1 -Q,-Alkyl, C1-C^--Alkoxy, Co-C, -Alkenyl oder 16 J ' 1 6 -"3 4 J R'c C 1 -Q, -alkyl, C 1 -C ^ - alkoxy, Co-C, -alkenyl or 16 J '1 6 - "3 4 J

C3-C,-Alkyl oderC 3 -C, -alkyl or

R1/ und R'r zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie 5 'R 1 / and R'r together with the nitrogen atom to which they 5 '

gebunden sind, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring bedeutet.are bound, a saturated one, optionally interrupted by oxygen or sulfur Ring means.

309883/1473309883/1473

Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel Ia, worin R1., Methylthio, Aethylthio, Propylthio,Of particular interest are compounds of the formula Ia in which R 1. , Methylthio, ethylthio, propylthio,

.R, Methylsulfonyl oder -N ,.R, methylsulfonyl or -N,

R5 R 5

R12 Methyl, n-Propyl, Isopropyl, Vinyl oderR 1 2 methyl, n-propyl, isopropyl, vinyl or

Allyl,Allyl,

R'o Methyl, Methoxy, Allyl oder Propargyl, R'^ Methyl undR'o methyl, methoxy, allyl or propargyl, R '^ methyl and

R!c Methyl, Aethyl oder Propyl oder R?, und R'(- zusammen mit dem Stickstoffatom, an dasR ! c methyl, ethyl or propyl or R ? , and R '(- together with the nitrogen atom to which

sie gebunden sind, den Morpholinorestthey are bound to the morpholino residue

bedeuten.mean.

309883/1473309883/1473

-S--S-

233Q606233Q606

Die Verbindungen der Formeln I und Ia weisen eine breite biozide Wirkung auf und lassen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen
einsetzen.The compounds of the formulas I and Ia have a broad biocidal action and can therefore be used for combating various types of plant and animal pests
insert.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae,
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae,
Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich .verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:In particular, they are suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scaridae, Coccinellidae
Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae,
Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of the families: Ixodidae,
Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
The insecticidal or acaricidal effect can be through
Substantially broaden the addition of other insecticides and / or acaricides and adapt to the specified circumstances. The following active ingredients are suitable as additives:

309883/1473309883/1473

Organische PhosphorverbindungenOrganic phosphorus compounds Bis-O.O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TLPP)Bis-O.O-diethylphosphoric anhydride (TLPP) Diethyl (2,2,2-tMch»or-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRICHLORFnN)Diethyl (2,2,2-tMch »or-l-hydroxyethyl) phosphonate (TRICHLORFnN)

l,2-Dibrom-2,2-dichToräthy]diniethylphosph3t (NALED) 2,2-Dichlorvinyidimethylphosphat (DiCIILORPHOS) 2-Methoxycarbamyl-l-raethylvinyldimethylphosphat (MEViNPHOS) Dimethyl-l-nethyi-2-(nethylcarbarcoyl)vinylphosphat .üs. (MONOCROTOPHOS) a-fDimethoxyphosphinyloxyi-N.N-dioethyl-cis-crotonaraid (DICROTOPHOS) 2-Ch?oro-2-diäthylcarbamoyt-l-«ethyIvinyldimethylphosphat (PHOSPHAM!00N) O,0-Diäthyl-0(oder S)-2-(äthylihio)-äthylthiophosphat (DEMElON) S-Aethylthioäthyl-O.O-diaethyl-dithiophosphat (THIOMETON) O.O-Diäthyl-S-äthylinercaptooiethyldJthiophosphat (PHORATE) 0,0-Dläthyl-S-2- 6thylthio)äthyl dtthiophosphat (DISULFOTON) 0,0-0iinethyl-S-2-(äthylsulfinyl)äthylthiophosphat (OXYDEMETONMETHYL) 0,0-Dinethyl-S-(lf2-dicarbäthoxyfethyl dithiophosphat (MALATHION)1,2-Dibromo-2,2-dichToräthy] diniethylphosph3t (NALED) 2,2-Dichlorvinyidimethylphosphat (DiCIILORPHOS) 2-Methoxycarbamyl-l-Raethylvinyldimethylphosphat (MEViNPHOS) Dimethyl-l-Nethyi-2- (nethylcarbarbarcoyl) vinyl. (MONOCROTOPHOS) a-fDimethoxyphosphinyloxyi-NN-dioethyl-cis-crotonaraid (DICROTOPHOS) 2-Ch? Oro-2-diethylcarbamoyt-1- «ethyl vinyldimethylphosphate (PHOSPHAM! 00N) O, 0-Diethyl-0 (or S-diethyl-0) (Ethylihio) -ethylthiophosphate (DEMElON) S-ethylthioethyl-OO-diaethyl-dithiophosphate (THIOMETON) OO-diethyl-S-ethylinercaptooiethyldJthiophosphate (PHORATE) 0,0-Dläthyl-S-2-6thophosphON dt. -0iinethyl-S-2- (ethylsulfinyl) ethylthiophosphate (OXYDEMETONMETHYL) 0,0-Dinethyl-S- (l f 2-dicarbethoxyfethyl dithiophosphate (MALATHION) O.O.O.O-Tetraäthyl-S.S'-nethylen-bls- dithiophosphat (ETHION) 0-Aethyl-SfS-dipropyldithiophosphatOOOO-tetraethyl-S.S'-nethylene-bls- dithiophosphate (ETHION) 0-ethyl-S f S-dipropyldithiophosphate

O^-Dimethyl-S-iN-methyl-N-forinylcarbanioylinethyD-dithiophosphat (FORMOTHiON) O.O-Dinethyl-S-iN-nethykarbanoylmethyUdithiophosphat (DIMETHOAT) 0,0-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) 0,0-Diäthyt-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION) O-Aethyl-0-p-nitroplienylphenylthiophosphonat (EPN) 0,0-Dinethy!-0-(4-nitro-m-tolyl)thiophosphat: (FEN I TROTH ION) 0,0-Dimethyl-0-2,4-5-trich]orpheny1thiophosphat (RONNEL) ' O-Aethyl-O^^.S-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) 0,0-D inethy 1 -0-2,5-dich 1 oM-bronpheny 11hi ophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Dinethyl-0-(2,5-dichlor-Hodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS) A-tert. ButyM-chlorphenyl-N-nethyl-O-nethylamidophosphat (CRUFOMAT)O ^ -Dimethyl-S-iN-methyl-N-forinylcarbanioylinethyD-dithiophosphate (FORMOTHiON) O.O-Dinethyl-S-iN-nethykarbanoylmethyUdithiophosphat (DIMETHOAT) 0,0-dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (PARATHION-METHYL) 0,0-diethyte-O-p-nitrophenylthiophosphate (PARATHION) O-ethyl-0-p-nitroplienylphenylthiophosphonate (EPN) 0,0-Dinethy! -0- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate: (FEN I TROTH ION) 0,0-Dimethyl-0-2,4-5-trich] orpheny1thiophosphat (RONNEL) ' O-Aethyl-O ^^. S-trichlorophenylethylthiophosphonate (TRICHLORONATE) 0,0-D inethy 1 -0-2,5-dich 1 oM-bronpheny 11hi ophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Dinethyl-0- (2,5-dichlorohodphenyl) thiophosphate (IODOFENPHOS) A-tert. ButyM-chlorophenyl-N-nethyl-O-nethylamidophosphate (CRUFOMAT)

OjO-DiBethyl-O-O-methyl-i-BethylnercaptophenyDthiophosphat (FENTHION) 'OjO-DiBethyl-O-O-methyl-i-BethylnercaptophenyDthiophosphat (FENTHION) '

Isopropylaeino-O-äthyl-O-ii-Biethylnercapto-S-iDethylphenyl )-phosphat 0,0-Diäthyl-0-p-.(methy1sulfinyl)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION) 0-p-(Dimethylsulfaraido)phenyl 0,0-diaethylthiophosphat (FAMPHUR) OjO.O'.O'-Tetraaethyl-O.O'-thiodi-p-phenyienthiophosphat O-Aet hy I-S-pheny1-äthy 1d i th i ophosphona t OjO-Dijiethyl-O-dv-nethylbenzyl-S-hydroxycrotonyUphosphat 2-Chlor-J-(2,4-dichlorphenyl)vinyI-diäthy!phosphat (CHIORFENVINPHOS) 2-Chlor-l-(2,4,5-trichlorpheny])vinyi-diBethylphosphat 042-Chlor-J-(2l5-dkhlorphenyl3v5nyl-0,0-diäthyl thiophosphat PhenylglyoxylonitriloxiB-O.O-diäthylthiophosphat (PtIOXIM)Isopropylaeino-O-ethyl-O-ii-Biethylnercapto-S-iDethylphenyl) phosphate 0,0-diethyl-0-p -. (Methy1sulfinyl) phenyl thiophosphate (FENSULFOTHION) 0-p- (Dimethylsulfaraido) phenyl 0,0- diaethylthiophosphate (FAMPHUR) OjO.O'.O'-Tetraaethyl-O.O'-thiodi-p-phenylene thiophosphate O-Ethy IS-pheny1-ethy 1d i th i ophosphona t OjO-Dijiethyl-O-dv-nethylbenzyl-S -hydroxycrotonyUphosphat 2-chloro-J- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethy! phosphate (CHIORFENVINPHOS) 2-chloro-1- (2,4,5-trichloropheny]) vinyl di-methylphosphate 042-chloro-J- (2 l 5-chlorophenyl3v5nyl-0,0-diethyl thiophosphate PhenylglyoxylonitriloxiB-OO-diethylthiophosphate (PtIOXIM) 0,0-Diäthyl-0-(3-chlor-4-»ethyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS) 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis(0,0-diäthyldithiophosphat) (DIOXATHION) S-tie-Chlor^-oxo-S-benzoxazolinyDnethy^O.O-diäthyldithiophosphat (PHOSALON) 2-(Diäthoxyphosphiny!iiino)-l,3-dithiolan0,0-diethyl-0- (3-chloro-4- »ethyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl) thiophosphate (COUMAPHOS) 2,3-p-Dioxanedithiol-S, S-bis (0,0-diethyldithiophosphate) (DIOXATHIONE) S-tie-Chlor ^ -oxo-S-benzoxazolinyDnethy ^ O.O-diethyldithiophosphate (PHOSALON) 2- (diethoxyphosphiny! Iiino) -l, 3-dithiolane 0,0-Dimethy1-S-[2-inethoxy-],3,Mhiadiazol-5-(4H)-ony1-(4)-niethyl]di thiophosphat 0,0-DinethyI-S-rphthaliaidoaethyl-dithiophosphat (IMIDAN) 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyi)thiophosphat 0,0-DJäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN) 0,0-Diäthy1-0-(2-isopropy]-4-B6thyl-5-pyriBidyi)thiophosphat (DIAZINON) 0,0-Diäthyl-0-(2-chinoxalyl)thiophosphat 0,0-Di«ethyl-S-(4-oxo-lf2,3-benzotriazin-3UH)-ylBethyl)-dithiophosphat (AZINPHOSMETHYL)0,0-Dimethyl-S- [2-ynethoxy-], 3, Mhiadiazol-5- (4H) -ony1- (4) -niethyl] di-thiophosphate 0,0-Dinethyl-S-rphthaliaidoaethyl-dithiophosphate (IMIDAN) 0 , 0-diethyl-0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyi) thiophosphate 0,0-dethyl-0-2-pyrazinylthiophosphate (THIONAZINE) 0,0-diethy1-0- (2-isopropy] -4 -B6thyl-5-pyriBidyi) thiophosphate (DIAZINON) 0,0-diethyl-0- (2-quinoxalyl) thiophosphate 0,0-di «ethyl-S- (4-oxo-1 f 2,3-benzotriazine-3UH) -ylBethyl) -dithiophosphate (AZINPHOSMETHYL)

309883/1473'309883/1473 '

-IC--IC-

0,0-0iäthyl-S-(4-oxo-l)2,3-benzoiriazin-3(4H)-/i-l,et!iyl)-diihiophorpha{ (AZINrHOSA[THYL) S-[(4,6-diamino-s-tria2in-2-yl)meihy}]-0,0-dir,eif.y!dithiophosphat (MLfJAZON) O.O-Dinethyl-O-O-chlor-^-nitrophenyDihiopliusphat (CHLORTHIOfI) O,0-Dijsethyl-O(oder S)-2-(älhy 1 ihioäihy 1)thiophosphat (DEMEFON-S-MUTH/L) Z-fO.O-Üiirethyl-phosphoryl-thioir.ethyn-S-iüethcxy-pzron-'f-Sj'i-dichlorl-cn/yl-triphcriylphosp'ioniunchlorid 0,0-0iethyl-S- (4-oxo-1 ) 2,3-benzoiriazin-3 (4H) - / i- l , etiyl) -diihiophorpha {(AZINrHOSA [THYL) S - [(4.6 -diamino-s-tria2in-2-yl) meihy}] - 0,0-dir, eif.y! dithiophosphate (MLfJAZON) OO-Dinethyl-OO-chloro - ^ - nitrophenyDihiopliusphat (CHLORTHIOfI) O, 0-Dijsethyl-O (or S) -2- (älhy 1 ihioäihy 1) thiophosphate (DEMEFON-S-MUTH / L) Z-fO.O-Üiirethyl-phosphoryl-thioir.ethyn-S-iüethcxy-pzron-'f-Sj'i- dichloro-cn / yl-triphcriylphosphionium chloride

0,n-ni:ithyl-S-(2,5-dichIorphenyf thicnelhyt )di lhiophcsph^t (PII[UKAPlUfU 010-Diäthyl-0-(*-melhyI-cumarinyl-7)-ihiopfiosphai (POlASAN) 5-Amino-bis{diBiethy]aii;ldo)phQsphinyl-3-phenyl-l,?,^-triazol (TRiAKIPHOS) N-Hpthy!-5-(0,0-dimeihyHhiolphosphory])-3-ihiavaleramid (VAJiIlDOTHION) 0,0-Diäihyl-0-[2-din,ethyl3mino-'!-iretiiy!pyrimidy1-(6)]-{hiophosphat (DiOCTHYL) O.O-DiBethyl-S-dnethylcarbaiiioyliriethylMhiophosphat (OMETHOAT) O-Aethyl-O-ie-chinolinyD-phenylthiophosphonat (OXtNOTHIOPHOS) O-Hethyl-S-methyl-amidothiophosphat (MONITOR) 0-Methyl-0-(2,5-dich]or-/|-bromphenyl)-benzothiophosphonat (PHOSVEL) 0,0,0,0-Tetrapropyldithiopyrophosphat 3-(Dinethoxyphosphiny1oxy)-N-methy l-N-methoxy-cls-crotonaniid O.O-DlMthyl-S-iM-äthylcarbainoylir.ethyDdithSophosphat (ETHOAT-METHYL) O.O-DJäthyl-S-fN-isopropylcarbamoylirethyD-dithiophosphat (PROTHOAT) S-N-d-Cyano-l-nethyläthyDcarbamoylir.ethyldiäthyHhiolphosphat (CYANTHOAT) S-(2-Acetaaiidoäthy])-0,0-dimethyldithiophosphat HexamethyIphosphorsäuretriamid (HEMPA) O.O-DJeethyl-O-fZ-chloM-nilrophcnyDthSophosphai (DiCAPTHON) 0,0-DiDethyl-O-p-cyanophenyi Ihiophosphat (CYAfJOX) O-Aethy1-0-p-cyanopheny 1 th i ophosphonat O.O-Diäthyl-O^-dichlorpheny]ihiophosphat (DICHLORFEfJTHION) 0,2, i-Dichlorphenyl-O-ine thy Hsopropyl ami doihiophosphat 0,(M)Iithyl-0-2l5-d1chlor-4-broRipheny!thiophosphat (BROIiOPHOS-AETHYL) Dinethyl-p-(nieihylthio)phenyl phosphat OjC-Dimethyl-O-p-sulfaraidophenylthiophosphat 0^{ p-(p-Chlorpheny1X'Zophenylj C,O~dimethyl thiophosphat (AZOTHOAT) O-Aethyl-S-^-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat 0-1sobuiy1-Spjchl orpheny1-äthy1d i th iophosphonat O10-Dieeihyl-S-p-chl orpheny1thiophosphat 0,0-öineihyl-S-tp-chlorpheny1thiomethyl)-dithiophosphat O.O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat (CARBQPHENOTHiON) 0,0-Oiäthyl-S-p-chl orpheny Ithioiiethyl-thiophosphat 0,0-Di«ethyl-S-(carbäthoxy-pheny1iüethyi)dithiophosphat (PHENTHOAT) 0,0-Diäthy I-S~(carbofluoräthoxy-phefiy line thy l)-di thiophosphat 0,0-Diiiethyl-S-(carboisopropoxy-phenyimethyl )-di ihiophosphat 0,0-Diäthy]-7-hydroxy-3fMetraT,ethyJen-couiiiaririyl -lhiophosphai (COUM[THOAT)0, n-ni: ithyl-S- (2,5-dichIorphenyf thicn e lhyt) di lhiophcsph ^ t (PII [UKAPlUfU 0 1 0-diethyl-0 - (* - melhyI-coumarinyl-7) -ihiopfiosphai (POLASAN) 5-Amino-bis {diBiethy] aii; ldo) phQsphinyl-3-phenyl-l,?, ^ - triazole (TRiAKIPHOS) N-Hpthy! -5- (0,0-dimeihyHhiolphosphory]) - 3-ihiavaleramide (VAJiIlDOTHION) 0,0-Diäihyl-0- [2-dyne, ethyl3mino- '! - iretiiy! Pyrimidy1- (6)] - {hiophosphate (DiOCTHYL) OO-DiBethyl-S-methylcarbaiiioyliriethylMhiophosphat (OMETHOAT) O-Ethyl-O-ie- quinolinyD-phenylthiophosphonate (OXtNOTHIOPHOS) O-Hethyl-S-methyl-amidothiophosphate (MONITOR) 0-methyl-0- (2,5-dich] or- / | -bromophenyl) -benzothiophosphonate (PHOSVEL) 0,0,0,0 -Tetrapropyldithiopyrophosphate 3- (dinethoxyphosphiny1oxy) -N-methy lN-methoxy-cls-crotonaniid OO-DlMthyl-S-iM-ethylcarbainoylir.ethyDdithsophosphat (ETHOAT-METHYAT) -SNd-propo-propyl-isoethi-phosphate-SNbdopropyl-isoetho-phosphate Cyano-1-NethyläthyDcarbamoylir.ethyldiäthyHiolphosphat (CYANTHOAT) S- (2-Acetaaiidoäthy]) - 0,0-dimethyldithiophosphat HexamethyIphosphorsäuretriami d (HEMPA) OO-DJeethyl-O-fZ-chloM-nilrophcnyDthSophosphai (DiCAPTHON) 0,0-DiDethyl-Op-cyanophenyi Ihiophosphat (CYAfJOX) O-Ethy1-0-p-cyanopheny 1 th i ophosphonat O ^O-diethyl-diethyl- -dichloropheny] ihiophosphate (DICHLORFEfJTHION) 0,2, i-dichlorophenyl-O-ine thy Hsopropyl ami dihiophosphate 0, (M) iithyl-0-2 l 5-d1chlor-4-broripheny! thiophosphate (BROIiOPHOS-AETHYL) Dinethyl-p - (nieihylthio) phenyl phosphate OjC-dimethyl-Op-sulfaraidophenylthiophosphate 0 ^ {p- (p-chloropheny1X'Zophenylj C, O ~ dimethyl thiophosphate (AZOTHOAT) O-ethyl-S - ^ - chlorophenyl-ethyldithiophosphonate 0-1sobuchiydithiophosphonate 0-1sobu -äthy1d i thiophosphonat O 1 0-Dieeihyl-Sp-chloropheny1thiophosphat 0,0-öineihyl-S-tp-chloropheny1thiomethyl) -dithiophosphat OO-diethyl-p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphat (CARBQPHENOTHiON) 0,0-chäthyl-0,0-Oi orpheny Ithioiiethyl-thiophosphat 0,0-Di'ethyl-S- (carbäthoxy-pheny1iüethyi) dithiophosphat (PHENTHOAT) 0,0-Diethy IS ~ (carbofluoroethoxy-phefiy line thy l) -di thiophosphat 0,0-Diiethyl-S- ( carboisopropoxy -phenyimethyl) -dihiophosphate 0,0-diethy] -7-hydroxy-3 f MetraT, ethyJen-couiiiaririyl -lhiophosphai (COUM [THOAT)

O,O-OiäthyI-O-{5-phenyl-3-isoa<3Zolyi)thiophosphat 2-(Di äthoxyphosphinylimino)-4-ine thy I-1,3-di thiolan Iris-(2-Bethyl-l-aziridinyl)-phosphinüxyd (METEPA) S-(2-Chlor-l-phthalimidoäthy!)-O,O-diäthyldithiophosphat H-Hydroxynaphthalioido-diäthy1 phosphat DtBelhy1-3,5,6-trichlor-2-pyridy1phosphat 0,0-Üinethyl-0-(3f5,6-trieh]or-2-pyridyl)thiophoiphal S- 2-(Aelhylsulfonyl)äthyl dineihylthiolphosphat (DIOXYDEMETCN-S-ME1HYL>O, O-OiäthyI-O- {5-phenyl-3-isoa <3Zolyi) thiophosphate 2- (Di äthoxyphosphinylimino) -4-ine thy I-1,3-di thiolan Iris- (2-Bethyl-l-aziridinyl) -phosphine oxide (METEPA) S- (2-chloro-1-phthalimidoethy !) - O, O-diethyldithiophosphate H-hydroxynaphthalioido-diethy1 phosphate DtBelhy1-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate 0,0-Üinethyl-0 - (3 f 5,6-trieh] or-2-pyridyl) thiophoiphal S- 2- (Aelhylsulfonyl) ethyl dineihylthiolphosphat (DIOXYDEMETCN-S-ME1HYL>

309883/1473309883/1473

Diäthyl-S- 2-(athylsulfiny1}äthyl dithiophosphal (OXYDISULFOTON) Bis-O.O-diäthytthiophosphorsäureanhydrid (SULiOlEP) Dlnethy1-1,3-di(carboaethoxy)-l-propen-2-yl-phosphat Oinethyl-(2,2,2-trJchior-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (BUTONAT) 0,0-D imelhyI-0-(2,2-d ίch1 or-1-mc ihoxy-v i ny1)phocpha t Bis-(dieethylaaldo)fluorphosphat (DIWCFOX) S.i-dichlorbenzyl-triphenylphosphoniainchlorid Dinethyl-N-eeihoxyDethyicarbamoylmeihyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM) 0,0-Dläthyl-0-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl-)phosphat 0,0-Diaethyl-0-(2,2-dichlor-l-chloräthoxyv1nyl)phosphat 0-Aethyl~S,S-diphenyldithio1phosphat O-Ae thy 1-S-benzy1-pheny1d i tb i ophos phon a t 0,0-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat 0,0-Dimethyl-S-(4-thlorphenylthiomethyl)dithiophosphat (METIIYLCARBOPIIENOTHION) 0y0-DluihyI-S-(libyMhf »ethyl )dlthfophosphat Diisopropylaiinofluorphosphat (ΜΙΡΑΓΟΧ) OjO-OiBBthyl-S-iBorpholinylcarbaraoylmethyDdithfophosphat (MORPHOTHION) Bis«ethylaiido-phenyI phosphat 0,0-Oiiethyl-S-(benzo!sulfony])dithiophosphat O,O-DiBethyl-(S und O)-äthylsuIfinyläthylthiophosphat 0,0-Diäthy!-0-4-nitropheny]phosphat Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosph{nyl)disulfid 2-Hethoxy-4H-I,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktaiethylpyrophosphoranid (SCIIRADAN) Bis (dinethoxythiophosphinyIsulfido)-phenylmethan P/N '-tetraaethyldianidofI uorphosphat (D IMEFOX) O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-tiethanthiophosphonat (COLEP) 0-Kethyl-0-(2-chlor-Mert. butyl-phenyl )-N-inethylaraidothiophosphat (NARLENE) 0-Aethyl-0-(2,4-d?chlorphenyl)-phenylthiophosphonat 0,0-Oiäthyl-0-(4-eethy laercapto-3,5-diicethyl pheny l)-thiophosphat A,*f-Bis-(0,0-dieethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulf1d O.O-Ol-fp-chloräthyD-O-O-chloM-inethyl-cuBiarinyl -7)-phosphat S-(l-PhthaHBidoäthy!)-0,0-diäthyldithiophosphat O.O-DiBethyl-O-O-chloM-diithylsulfanylphenyl )-thiophosphat 0~Betny!-0-{2-carbtsopropropoxyphenyl )-anildoth1opbosphatDiethyl S- 2- (ethylsulfiny1} ethyl dithiophosphorus (OXYDISULFOTONE) bis-OO-diethytthiophosphoric anhydride (SULiOlEP) methylene1,3-di (carboaethoxy) -l-propen-2-yl-phosphate Oinethyl- (2,2,2 -trJchior-l-butyroyloxyethyl) phosphonate (BUTONATE) 0,0-D imelhyI-0- (2,2-d ίch1 or-1-mc ihoxy-v i ny1) phocpha t bis (dieethylaaldo) fluorophosphate (DIWCFOX) Si -dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride Dinethyl-N-eeihoxyDethyicarbamoylmeihyl-dithiophosphat (FORMOCARBAM) 0,0-Dläthyl-0- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl-) phosphate 0,0-Diaethyl-0- (2,2-dichloro- l-chloroethoxyv1nyl) phosphate 0-ethyl ~ S, S-diphenyldithio1phosphate O-ae thy 1-S-benzy1-pheny1d i tb i ophos phon at 0,0-diethyl-S-benzyl-thiolphosphate 0,0-dimethyl-S- (4-thlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (METIIYLCARBOPIIENOTHION) 0 y 0-DluihyI-S- (libyMhf »ethyl) dlthfophosphate diisopropylaiinofluorophosphate (ΜΙΡΑΓΟΧ) OjO-OiByBthylaIon-phenophosphateMethyl-S-ifylmorpholietcarido-0-0 - (benzo! sulfony]) dithiophosph at O, O-Di B ethyl- (S and O) -äthylsulfinyläthylthiophosphat 0,0-diethy! -0-4-nitropheny] phosphate triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosph {nyl) disulfide 2-ethoxy-4H-I, 3 , 2-benzodioxaphosphorine-2-oxide octaiethylpyrophosphoranide (SCIIRADAN) bis (dinethoxythiophosphinyisulfido) -phenylmethane P / N'-tetraethyldianidofluorophosphate (D IMEFOX) O-phenyl-Op--k-O-phenyl-tiethanthiophosphonate (Nitrophenyl-tiethanthiophosphonate 2- Nitrophenyl-tiethanthiophosphonate) chlorine-Mert. butyl-phenyl) -N-ynethyl araidothiophosphate (NARLENE) 0-ethyl-0- (2,4-d? chlorophenyl) -phenylthiophosphonate 0,0-ethyl-0- (4-ethylaercapto-3,5-diicethyl pheny l) -thiophosphate A, * f -Bis- (0,0-dieethylthiophosphoryloxy) -diphenyldisulf1d OO-Ol-fp-chloräthyD-OO-chloM-inethyl-cuBiarinyl -7) -phosphate S- (l-PhthaHBidoäthy!) - 0,0 Diethyldithiophosphate OO-DiBethyl-OO-chloM-diithylsulfanylphenyl) -thiophosphate 0 ~ Betny! -0- {2-carbtsopropropoxyphenyl) -anildoth1opbosphat

O-lfethyl-O-^-i-propoxycarbonyl-l-methylvinylJäthylaiiiidothiophosphatO-lfethyl-O - ^ - i-propoxycarbonyl-1-methylvinyljäthylaiiiidothiophosphat

nitrophenole nitrophenols ί ί DerivateDerivatives

^,{i-DinHrOjii-BethylphenQl, Na-salz [Dinitrocresol] Oinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz) 2 Cyclohexyl-4,6-J)in?trophenol [Dinex] 2-(l-MethylheptylM,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec.-butyM,6-dinitrophenyl-3-aiethyl--butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-i.ö-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.-butyMjfi-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [Dinobuton]^, {i-DinHrOjii-BethylphenQl, Na-salt [Dinitrocresol] Oinitrobutylphenol (2,2 ', 2 "triethanolamine salt) 2 cyclohexyl-4,6-J) in? Trophenol [Dinex] 2- (l-methylheptylM, 6 dinitrophenyl crotonate [dinocap] 2 sec-butyM, 6-dinitrophenyl-3-ethyl-butenoate [binapacryl] 2 sec-butyl-i.ö-dinitrophenyl-cyclopropionate 2 sec.-butyMjfi-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate [dinobutone]

3098Ö3/U733098Ö3 / U73

Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin II Various pyrethrin I.
Pyrethrin II

S-Allyl^-methyM-oxo-Z-cyclopenten-l-yi-chrysanthemumat (Allethrin) B-chlorpiperonyl-chrysanthemuiüat (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemuniat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthal imidomethylchrysanthemumat A-ChIorbenzy1-4-chlorpheny1sulfid [Chlorbensid] 6-hiethy 1-2-oxo-l, 3-dithi öl o-[4,5-b]-chinoxal in [Quinomethionat] (iM-iZ-FurfuryD-Z-iuethyM-oxocyclopent-Z-enyldMcis + tr3ns) chrysantheniutn-roonocarboxylat [rurethrin] 2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon]S-Allyl ^ -methyM-oxo-Z-cyclopenten-l-yi-chrysanthemumat (Allethrin) B-chloropiperonyl-chrysanthemum oil (barthrin) 2,4-dimethylbenzyl-chrysanthemum uniate (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemumate A-chlorobenzy1-4-chloropheny1 sulfide [chlorine surfactant] 6-hiethy 1-2-oxo-1,3-dithi oil o- [4,5-b] -quinoxal in [quinomethionate] (iM-iZ-FurfuryD-Z-iuethyM-oxocyclopent-Z-enyldMcis + tr3ns) chrysanthenyl-roonocarboxylate [rurethrin] 2-pivaloyl-indan-1,3-dione [pindon]

4-Chlorbenzy1-4-f1uorpheny1-su1fid (Fluorbenside)' 5,6-Dichlor-]-phenoxycarbamyl-2-trifluormethyl-benziniidazol (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfcnat (Ovex) p-Chlorpheny1-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichiorpheny1sulfön (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzy1-p-chlorpheny1sulfid (Chlorbenside) 2-Thio-l,3-dithiolo-(5,6 )chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)4-chlorobenzy1-4-f1uorpheny1-su1fid (fluorosurfactants) ' 5,6-dichloro -] - phenoxycarbamyl-2-trifluoromethyl-benziniidazole (Fenozaflor) p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfcnate (Ovex) p-chloropheny1-benzenesulfonate (Fenson) p-Chlorpheny1-2,4,5-trichiorpheny1sulfön (Tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenyl sulfide (Tetrasul) p-chlorobenzy1-p-chloropheny1 sulfide (chlorine surfactant) 2-thio-1,3-dithiolo- (5,6) quinoxaline (thioquinox) prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) cyclohexyl sulfite (propargil)

FormamidineFormamidine

l-Dimethyl-2-(2l-r:ethyt-4l-chlorphenyl)-forir,amidin (CHLORD IMEFORM) l-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chiorphenyO-formamidin l-Kethyl-2-(2f-methyl-4'-bromphenyl)-formamidin l-Bethyl-2-(2l,4'-dimethylphenyl)-forir.amidin 1-n-Buty l-l-methyl-2-(2'-methyl-V-chl orpheny l)-f ormamidin l-Bethyl-l-U'-methyM'-chloranilino-methylen) 2-(2"-methyl-4"-chlorphenyl)-formaniidin 1-n-Butyl-2-(2'-methy1-4'-chiorphenyl-imino)-pyrrolidinl-dimethyl-2- (2 l -r : ethyt-4 l -chlorophenyl) -forir, amidine (CHLORD IMEFORM) l-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyO-formamidine l-ethyl-2 - (2 f -methyl-4'-bromophenyl) -formamidine l-ethyl-2- (2 l , 4'-dimethylphenyl) -forir.amidine 1-n-butyl ll-methyl-2- (2'-methyl- V-chloropheny l) -formamidine l-ethyl-l-U'-methyM'-chloroanilino-methylene) 2- (2 "-methyl-4" -chlorophenyl) -formaniidin 1-n-butyl-2- (2 '-methy1-4'-chlorophenyl-imino) -pyrrolidine

Harnstoff
K^-Hethyl-A-chlorphenyl-N'.N'-dimethyl-thioharnstoff urea
K ^ -Hethyl-A-chlorophenyl-N'.N'-dimethyl-thiourea

CarbamateCarbamates

l-Naphthyl-N-methylcarbamat (CARBARYL) 2-Butinyl-A-chlorphenylcarbamat A-D imethy1araino-3,5-xy1y1-K-methy1carbamat A-Dimethylamino-S-tolyl-N-methylcarbainat (AMINOCARB) A-MethyHhio-S^-xylyl-N-methylcarbamat (METHIOCARB) 3,A,5-Trimethy 1pheny1-N-me thy 1 ca rbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbainat (CPIiIC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornari-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-oxim !-(DiraeihylcarbanioyD-S-iiiethyl-a-pyrazolyi-NjN-dimethylcarbamat (DIMtTIlAN) 2,3-Dihydro-2,2-dine{hyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat (CARBOFURAN) 2-Methy 1—2—methylthio-propionaldeliyd-O-dnethylcarbamoyl)-oxim (ALDlCARB)l-naphthyl-N-methylcarbamate (CARBARYL) 2-butynyl-A-chlorophenyl carbamate A-D imethy1araino-3,5-xy1y1-K-methylcarbamate A-dimethylamino-S-tolyl-N-methylcarbainate (AMINOCARB) A-MethyHhio-S ^ -xylyl-N-methylcarbamate (METHIOCARB) 3, A, 5-Trimethy 1pheny1-N-me thy 1 ca rbamat 2-chlorophenyl-N-methylcarbainate (CPIiIC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornari-carbonitrile-0- (methylcarbamoyl) oxime ! - (DiraeihylcarbanioyD-S-iiiethyl-a-pyrazolyi-NjN-dimethylcarbamate (DIMtTIlAN) 2,3-dihydro-2,2-dine {hyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (CARBOFURAN) 2-Methy 1—2-methylthio-propionaldelyd-O-methylcarbamoyl) -oxime (ALDlCARB)

309883/1473309883/1473

' - 13 -'- 13 -

8-ChinaidyT-N-methy]carbamat und seine Salze8-ChinaidyT-N-methy] carbamate and its salts

Methyl 2-isopropyM-(niethy lcarbamoyloxykarbani latMethyl 2-isopropyM- (niethy lcarbamoyloxykarbani lat B-0-Aethylpropyl Jphenyl-N-nethylcarbamatB-0-ethylpropyl-phenyl-N-methylcarbamate

3,5-Di-tert.butyl-N-nethylcarbainat3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbainate «-(l-MethylbutyDphenyl-N-ffethylcarbaBat«- (l-Methylbutylphenyl-N-ffethylcarbaBat 2-1 sopropy! pheny 1 -N'-ae thy I carbaaa t2-1 sopropy! pheny 1 -N'-ae thy I carbaaa t 2-sec.Butylphenyl-N-methyIcarbauat2-sec-butylphenyl-N-methylcarbauate

B-ToIy]-N-nethylcarbamatB-ToIy] -N-methyl carbamate

2,3-Xylyl-N-aethylcarbasal2,3-xylyl-N-ethylcarbasal 3-1sopropy1pheny1-N-nethylcarbaaat3-1sopropylphenyl-N-methylcarbaate 3- tert. Bu ty 1 phenyl -N-itc thy lcarbanat3- tert. Bu ty 1 phenyl -N-itc thy lcarbanate

S-SEC.-Butylphcnyl-H-aethylcarbaBatS-SEC.-Butylphcnyl-H-aethylcarbaBat

3-1sopropyJ-5-aethy 1pheny1-N-nethy1carfaamai (PROMECARB)3-1sopropyJ-5-ethy 1pheny1-N-nethy1carfaamai (PROMECARB)

SjS-Diisopropylphenyl-N-aethylcarbaBatSjS-Diisopropylphenyl-N-aethylcarbaBate

2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-aethylcarbamat2-chloro-5-isopropylphenyl-N-ethylcarbamate 2-Chlor-4,5-dimethylpheny1-N-eethylcarbaraat"2-chloro-4,5-dimethylpheny1-N-ethylcarbaraate " 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)pheny!-N-Bethylcarbamat (DIOXACARB)2- (1,3-Dioxolan-2-yl) pheny! -N-Bethylcarbamate (DIOXACARB) 2-{^5-DlBethyU1,3-dlorolan-2-y1)phenyl-N-methylcarbaiai2 - {^ 5-DlBethyU1,3-dlorolan-2-y1) phenyl-N-methylcarbaiai 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-K,N-diniethyIcarbainat2- (1,3-Dioxolan-2-yl) phenyl-K, N-diniethylcarbainate 2-(l,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-diBethylcarbamat2- (1,3-dithiolan-2-yl) -N, N-di-methyl carbamate 2-(l,3-Dithiolan-2-yl)phenyl-H,N-dinethylcarb3mat2- (1,3-dithiolan-2-yl) phenyl-H, N-dinethylcarb3mate 2-lsopropoxyphenyl-N-nethylcarbaEat (ARPROCARB)2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbaEat (ARPROCARB) 2-(2-ProplnyIoxy)phenyl-N-Bethylcarbamat2- (2-propynyoxy) phenyl-N-methyl carbamate 3-(2-Prop!nyloxy)phenyl-N-Bethylcarbamat3- (2-prop! Nyloxy) phenyl-N-methyl carbamate 2-DiisethylaBinophenyl-N-BethylcarbaBat2-DiisethylaBinophenyl-N-BethylcarbaBat 2-Di3l1ylaBinophenyl-N-«ethylcarbaBat2-Di3l1ylaBinophenyl-N- «ethylcarbaBat ^DiallylaBino-S.S-xylyl-N-eethyJcarbamat (ALLYXICARB)^ DiallylaBino-S.S-xylyl-N-eethyJcarbamat (ALLYXICARB) i-Benzothleny'-N-snethylcarbaaati-Benzothleny'-N-methylcarbaate 2,3-Dihydro-2-i»ethyI-?-benzofuranyl-N-fflethy lcarbanat2,3-dihydro-2-i »ethyl I -? - benzofuranyl-N-fflethy lcarbanat

S-Methyl-T-phenylpyrazol-S-yi-NjM-dinethylcarbamatS-methyl-T-phenylpyrazole-S-yi-NjM-dinethyl carbamate

l-lsopropyl-S-methylpyrazol-S-yt-N^-dimethylcarbamat (ISOLAN)l-Isopropyl-S-methylpyrazole-S-yt-N ^ -dimethylcarbamate (ISOLAN) 2-Dimethylamino-5I6-dimethylpyrieidin-4-yl-N,N-diniethy Icarbaiiiat2-Dimethylamino-5 I 6-dimethylpyrieidin-4-yl-N, N-diniethy Icarbaiiat

S-MethyM-diBethylaninoBethyleniainophenyl-N-aiethylcarbaiiiatS-MethyM-diBethylaninoBethyleniainophenyl-N-aiethylcarbaiiat SjA-Oioethylphenyl-N-methyicarbaBatSjA-Oioethylphenyl-N-methyicarbaBat

2-Cyc1 open tyIpheny1-N-ne thy Icarbana t2-Cyc1 open tyIpheny1-N-ne thy Icarbana t

S-DimethylaBino-aethyieniBinophenyl-N-Bethylcarbaniat (FORMtTAHATE) und seine SalzeS-DimethylaBino-aethyieniBinophenyl-N-Bethylcarbaniat (FORMtTAHATE) and its salts

l-Hethylthio-äthylioino-N-nethylcarbaBat (METHOMYL)l-methylthio-ethylioino-N-methylcarbaBate (METHOMYL) 2-MethyIcarbaBoyloxiinino-l,3-d j thiolan2-MethyIcarbaBoyloxiinino-1,3-d j thiolane

S-Methyl^-BethylcarbaiaoyloxiBino-l^-oxythioianS-methyl ^ -BethylcarbaiaoyloxiBino-l ^ -oxythioian

2-(1-Methoxy-2-propoxy)phenyI-N-aethy1carbamat2- (1-methoxy-2-propoxy) phenyl N -ethyl carbamate 2-{l-Butin-3-y!-oxy)phenyl-N-Bethylcarbamat2- {1-Butyn-3-y! -Oxy) phenyl-N-methyl carbamate l-Dimethylcarbamyl-l-Bethyithio-Q-nethylcarbaByl-fornioxiiBl-Dimethylcarbamyl-l-Bethyithio-Q-nethylcarbaByl-fornioxiiB l-(2'-Cyano3thylthio)-0-BethyIcarbaByl-acetaldoxiB1- (2'-Cyano3thylthio) -0-BethyIcarbaByl-acetaldoxiB l-Hethyllhio-O-carbainyi-acRtaldoxiel-Hethyllhio-O-carbainyi-acRtaldoxie

O-iS-sec-RutylphenyO-N-phnnyllhio-H-BethylcarbainatO-iS-sec-rutylphenyO-N-phnnyllhio-H-methyl carbainate

0-2-Dlphenyt-fl-Bethylcarbaaat '0-2-Dlphenyt-fl-Bethylcarbaaat ' 2-(N-Melhy!carbaoyl-oxiralno)-3-chlor-bicyclo[2.2.l]heptan 2-(N-Kethylcarbas:yl-ox>i8ino)-bicyclo[2.2.1. "!heptan 3-lsopropyl pheny l-'J-rethyl-fi-chlorace ty 1-carbasiat2- (N-Melhy! Carbaoyl-oxiralno) -3-chlorobicyclo [2.2.l] heptane 2- (N-Kethylcarbas: yl-ox> 18ino) -bicyclo [2.2.1. "! heptane 3-Isopropyl pheny l-'J-rethyl-fi-chlorace ty 1-carbasate

309883/U73309883 / U73

3- lsopropy 1 phenyl -Ν—nethy 1 —N'-nelhy 1 thionethyl-carbatnat O-C2,2-Diniethyl-A-chl or-2,3-dihydro-7-benzofurany 1 J-f.'-methylcarbamat 0-(2,2,4-Triirethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-H-methylcarbaniat O-Naphthyl -N-rce thy l-N-acetyl-carbamat3-Isopropy 1 phenyl--nethy 1 -N'-nelhy 1 thionethyl carbate O-C2,2-Diniethyl-A-chloro-2,3-dihydro-7-benzofurany 1 J-f .'-methyl carbamate 0- (2,2,4-triirethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl) -H-methylcarbanate O-naphthyl-N-rce thy 1-N-acetyl-carbamate

3-lsopropyl —i-nelliyl ihio-phcnyl-H-wethylcarbamat3-isopropyl-i-nelliyl ihio-phcnyl-H-methyl carbamate

3-Methoxyir.ethoxy-phenyl-N-fre thy lcarbamat 3-Λ11 yl oxypheny l-N-meiliy 1 carbana t Z-PropargyloxymeUioxy-pheriyl-ii-Rethyl-carbaniat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbar,at 4-Methoxycarbony I aiaino-3-isopropyl phenyl -N-me thy 1-carbamat 3,5-Diisethy 1-4-methoxycarbopy lamino-pheny 1-N-meihy l-carbamat 2-y-Melhy1thiopropy1pheny1-N-methy 1-carbarnst 3-{a-Methoxymethyl-2-propenyl l-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Chlor-5-tert-bu ty 1-pheny 1-N-Tie thy 1-carbanat 4-(Methyl-propargylanirio)-3,5-xylyl-K-inethyl-carbainai 4-(Methyl-Y~chloralIy!amino)-3,5-xylyl-N-Reihyl-carbamal 4-CMethyI-ß-chlora] Iy la,-nino)-3,5-xy lyl-N-methyl-carbamat l-(ß-Aethoxycarbcnyläthyl)-3-methyl-5-pyrazolyl-N,N-diisethyl-carbainat 3-Methyl-i-(diniethyla[nino-niethy Inercapio-rneihy leniraino)phenyl-N-methy lcarbairat !,S-BisfcarbaMylthioi^-d^fl-dimethylaminoJ-propanhydrochlorid SjSjDimethylhydroresorcinoldinethylcarbamat 2-[Aethyl-propargylamino]-phenyl-H-meihyl carbama t 2-[Hethyl-propargylaraino]-phenyl-N-niethy lcarbamat Z-tDipropargylaininoJ-phenyl-N-ir.ethylcarbamat A-[DipropargyIamino]-3-tolyl-N-rr,ethy lcarbamat A-[Dipropargylaraino]3,5-xylyl-N-methylcarbamat 2-[AlIy1-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Al Iy l-Jsopropylamlnoj-phenyl-N-niethy lcarbamat3-Methoxyir.ethoxy-phenyl-N-free thy lcarbamate 3-Λ11 yl oxypheny l-N-meiliy 1 carbana t Z-PropargyloxymeUioxy-pheriyl-II-Rethylcarbaniat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbar, at 4-methoxycarbony I aiaino-3-isopropyl phenyl -N-methyl 1-carbamate 3,5-Diisethy 1-4-methoxycarbopylamino-pheny 1-N-meihy 1-carbamate 2-y-Melhy1thiopropy1pheny1-N-methy1-carbarnst 3- {α-Methoxymethyl-2-propenyl-1-phenyl-N-methyl-carbamate 2-chloro-5-tert-buty 1-pheny 1-N-tie thyme 1-carbanate 4- (methyl-propargylanirio) -3,5-xylyl-K-ynethyl-carbainai 4- (Methyl-Y ~ chloroalIy! Amino) -3,5-xylyl-N-Reihyl-carbamal 4-CMethyl-β-chlora] Iyla, -nino) -3,5-xyl-N-methyl-carbamate 1- (β-Aethoxycarbcnyläthyl) -3-methyl-5-pyrazolyl-N, N-diisethyl-carbainate 3-methyl-i- (diniethyla [nino-niethy Inercapio-rneihy leniraino) phenyl-N-methyl carbairate !, S-BisfcarbaMylthioi ^ -d ^ fl-dimethylaminoJ-propane hydrochloride SjSjDimethylhydroresorcinol dinethylcarbamate 2- [ethyl-propargylamino] -phenyl-H-methyl carbama t 2- [Hethyl-propargylaraino] -phenyl-N-diethyl carbamate Z-t DipropargylaininoJ-phenyl-N-ir.ethylcarbamate A- [DipropargyIamino] -3-tolyl-N-rr, ethyl carbamate A- [Dipropargylaraino] 3,5-xylyl-N-methylcarbamate 2- [AlIy1-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 3- [Al Iyl-Isopropylamine-phenyl-N-diethylcarbamate

Chlorierte KohlenwasserstoffeChlorinated hydrocarbons

!-Hexachlorcyclohexan [GASXANE; LINDAN; γ HCH] 1,2,A1 5,6,7,8,8-0^(110^,3(1,4,7,7a'tetrahydro-4,7-methylen1ndan [CHLORDAN] 1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-niethylenindan [H[PTACHLOR] !^,S^.lOjin-hexachlor-l^^a.Sje.ea-hexahydro-endo-l^-exo-S.e-dimethanonaphthalin [ALDRIN] 1,2,3,4,M,10-hexachlor-6,7-€po^y-l,4,4s-5,6,7,8,8 5,8-dtnihanonapbthaltn [OIELDRIN]! -Hexachlorocyclohexane [GASXANE; LINDAN; γ HCH] 1.2, A 1 5,6,7,8,8-0 ^ (110 ^, 3 (1,4,7,7a'tetrahydro-4,7-methylene-1ndane [CHLORDAN] 1,4,5 , 6,7,8,8-heptachloro, 3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-niethylenindan [H [PTACHLORO]! ^, S ^ .lOjin-hexachlor-l ^^ a.Sje.ea- hexahydro-endo-l ^ -exo-Se-dimethanonaphthalene [ALDRIN] 1,2,3,4, M, 10-hexachlor-6,7- € po ^ yl, 4,4s-5,6,7,8, 8 5,8-dtnihanonapbthaltn [OIELDRIN]

dlsethanonaphthalin [ENDRIN]dlsethanonaphthalin [ENDRIN]

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Die Verbindungen der Formeln I und Ia weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes , Basidiotnycetes, Denteromycetes Die Verbindungen der Formeln Ϊ und Ia zeigen ebenfalls eine fungi toxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der
Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.In addition to the properties mentioned above, the compounds of the formulas I and Ia also have an activity against representatives of the Thallophyta department. Some of these compounds show bactericidal activity. But they are above all active against fungi, in particular against the following classes of phytopathogenic fungi: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiotnycetes, Denteromycetes The compounds of the formulas Ϊ and Ia also show a fungi-toxic effect on fungi, which the plants from the soil attack. The new active ingredients are also suitable for treating seeds, fruits, tubers, etc. to protect against fungal infections. The connections of the
Formula I are also suitable for combating phytopathogenic nematodes.

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Die Verbindungen der Formel I und la können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierung?technik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier·-, Netz-, Haft-, Verdiclcungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formell und Ia zu Staubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen j Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet v/erden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgange, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.The compounds of the formula I and la can be used alone or together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula and Ia can be processed into dusting agents, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, solutions or slurries in customary formulations, which are part of general knowledge in application technology. Also to be mentioned are "cattle dips", ie cattle baths, and "spray races", ie spray courses in which aqueous preparations are used.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formeln I tnd Iamit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;The agents according to the invention are produced in an known manner by intimate mixing and / or grinding of active ingredients of the formulas I and Ia with the appropriate ones Carriers, optionally with the addition of opposite dispersants or solvents that are inert to the active ingredients. The active ingredients can be used in the following working-up forms are available and applied;

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Aufarbeitungsformen: Stä'ubemittel, Streumittel,Forms of processing: dusts, grit,

Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprä'gnierungsgranulate und HomogengranulateGranulates, coated granulates, Impregnation granules and homogeneous granules

FlüssigeLiquid

Aufarbeitungsformen:Forms of processing:

a) in Wasser dispergier'uare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)a) dispersible in water
Active ingredient concentrates: wettable powders

Pasten, Emulsionen;Pastes, emulsions;

b) Lösungenb) Solutions

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Sta'ubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Tra'gerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, KaIkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsaure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.For the production of solid processing forms (dust, The active ingredients are mixed with solid carriers mixed. Examples of carrier substances include kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, clay, Attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (Feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products, such as Grain flour, tree bark flour, wood flour, nut shell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated charcoal etc., each individually or as mixtures with one another.

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BAOORfGlNALBAOORfGlNAL

■ - ir. -■ - ir. -

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I und Ia in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO^, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.Granules can be produced very easily by adding an active ingredient of the formula I and Ia in an organic solvent dissolves and the resulting solution on a granulated mineral, e.g. attapulgite, SiO ^, granicalcium, bentonite etc. and then evaporate the organic solvent again.

Es können auch Poljmierengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel ι und la mit polymerisiert baren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Forrnaldehyd; Dicyandiamid/Formaldeb^d; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poi-öse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.Polymer granules can also be produced by mixing the active ingredients of the formula ι and la with polymerizable compounds (urea / formaldehyde; dicyandiamide / formaldehyde; melamine / formaldehyde or others), whereupon a gentle polymerization is carried out from the the active ingredients remain unaffected, and granulation is still carried out during gel formation. It is more favorable to impregnate finished, poi-eyed polymer granules (urea / formaldehyde, polyacrylonitrile, polyester and others) with a certain surface area and a favorable adsorption / desorption ratio that can be determined in advance with the active ingredients, e.g. in the form of their solutions (in a low-boiling solvent) and remove the solvent. Such polymer granules can also be applied in the form of micro-granules with debris weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over large areas of crops of useful plants with the help of airplanes.

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- - 19 -ν- - 19 -ν

Granulate sind auch durch Kompaktieren des Tragermaterids mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.Granules are also made by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then crushing available.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze-und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewahrleisten.These mixtures can also contain additives that stabilize the active substance and / or nonionic, anionic and active substances Cation-active substances are added, for example, the adhesive strength of the active ingredients on plants and Improve plant parts (adhesives and adhesives) and / or ensure better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants).

Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyathylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8 - 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykolather (Carbowachse), Fettalkoholpolyg]ykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.For example, the following substances are possible: olein / lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), Hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl residue, lignin sulfonic acid, their alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol ethers (carbowaxes), fatty alcohol polyg] ycol ethers with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea / formaldehyde as well as latex products.

In Wasser dispergierbare WirkstoffKonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschteActive ingredient concentrates dispersible in water, i.e. wettable powders (wettable powders) Pastes and emulsion concentrates are agents that can be mixed with water to any desired level

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·- 20 -- 20 -

Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstorf, gegebenenfalls den Wirkstoff ■ stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverforrnigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Napthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze .von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali. und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.Concentration can be diluted. they consist of Active ingredient, carrier peat, optionally the active ingredient ■ stabilizing additives, surface-active substances and antifoams and optionally solvents. The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and powdery carriers in suitable devices mixed and ground until homogeneous. as Carriers come, for example, those above for the solid work-up forms mentioned in question. In some cases it is advantageous to use mixtures of different Use carriers. As dispersants, for example the following are used: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and Formaldehyde as well as alkali, ammonium and alkaline earth salts of ligninsulphonic acid, further alkylarylsulphonates, alkali. and Alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, Fatty alcohol sulfates such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated ones Fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertiary ethylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth salts.

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Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 35O°C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.Silicone oils, for example, can be used as antifoam agents Question. The active ingredients are mixed, ground, sieved and strained with the additives listed above, that in wettable powders, the solid part has a grain size from 0.02 to 0.04 and in the case of the pastes does not exceed 0.03 mm. For the production of emulsion concentrates and pastes become dispersants, as in the in the previous sections, organic solvents and water were used. As a solvent For example, alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and those boiling in the range from 120 to 350.degree. C. come Mineral oil fractions in question. The solvents should practically odorless and inert to the active ingredients.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I und Ia in geeignete organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andererThe agents according to the invention can also be used in the form of Solutions are applied. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formulas I and Ia dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. As an organic solvent aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkyl naphthalenes, mineral oils can be used alone or as a mixture with one another. The content of active ingredient in the means described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applying from an airplane or by means of another

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geeigneter Applikationcgernte Konzentrationen bis zti 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I und Ia können beispielsweise wie folgt formuliert werden:Suitable application concentrations up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.
The active ingredients of the formula I and Ia can, for example, be formulated as follows:

Stäubemittel:. Zur Herstellung eines a) 57cigen und
b) 27oigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: Dusting agent :. For the production of a) 57cigen and
b) The following substances are used as dust:

a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc;

b) 2 Teile Wirkstoffb) 2 parts of active ingredient

1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc

Die Wirkstoffe werden mit den Tragerstoffen vermischt und vermählen.The active ingredients are mixed and ground with the carrier materials.

Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: Granules; The following substances are used to produce 5% granules:

5 Teile Wirkstoff5 parts of active ingredient

0,25 Teile Epichlorhydrin, 0.25 part of epichlorohydrin,

0,25 Teile CetylpolyglykolMther, 0.25 part of cetyl polyglycol ether,

3,50 Teile Polyäthylenglykol3.50 parts of polyethylene glycol

91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and
dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then the

309883/U73 BADORiGINAL309883 / U73 BADORiGINAL

Aceton im Vakuum verdampft.Acetone evaporated in vacuo.

.Sp 1LlJiZ-CVlLy^LL ^ur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) lO%igen Spritzpulvera v/erden, folgende Bestandteile verv?endet:.Sp 1 LlJiZ- CVlLy ^ ^ LL for the preparation of a a) a 40%, b) and c) 25% d) lO% sodium Spritzpulvera v / ground, verv following constituents ends?:

a) 40 Teile Wirkstoffa) 40 parts of active ingredient

5 Teile Ligninsulfonsaure-Natriumsalz,5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,

1 Teil Dibutj'lnaphthalinsulfonsa'ure-Natriunisalz,1 part of sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid salt,

Teile Kieselsäure;Parts of silica;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,4.5 parts calcium ligin sulfonate,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyh'thylcellulose-Getnisch (1:1),1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mix (1: 1),

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthallnsulfonat, 19,5 Teile Kieselsaure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoffc) 25 parts of active ingredient

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyh'thylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Ilydroxya'thylcellulose^2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / Ilydroxya'thylcellulose ^

Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,Mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate,

16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;16.5 parts of kieselguhr, parts of kaolin;

-309883/1473-309883/1473

BAD ORlGWAtBAD ORlGWAt

d) 10 Teile Wirkstoffd) 10 parts of active ingredient

3 Tel] e Gemisch der Natriuvnsalze von gesättigten3 parts of a mixture of sodium salts of saturated

Fettalkoholsulfaten,
5 Tc i 1 e Naρ tha 1 in sul f ons au r e /Formal dehy d -Koηd en -sat, Fatty alcohol sulfates,
5 Tc i 1 e Naρ tha 1 in sul f ons au re / Formal dehy d -Koηd en -sat,

82 Teile Kaolin.82 parts of kaolin.

Die Wirkstoffe v/erden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Etnulgi erbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 257oigen eraulgierbaren Konzentrates V7erden folgende Stoffe verwendet: Zen trate Etnulgi newable Kon: To prepare a) a 10% and b) 257oigen eraulgierbaren V7erden concentrate The following substances are used:

a) IO Teile Wirkstoffa) IO parts active ingredient

3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,3.4 parts epoxidized vegetable oil,

13,4 Teile eines Kombinatioriseinulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 13.4 parts of a combinatorial emulsifier, consisting of from fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,

40 Teile Dimethylformamid,40 parts of dimethylformamide,

43,2 Teile Xylol;43.2 parts of xylene;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,2.5 parts epoxidized vegetable oil,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolather-Gemisehes, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,

309883/147 3309883/147 3

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

5 Teile Dimethyiforinatr.id, 57,5 Teile Xylol.5 parts of dimethylphenatride, 57.5 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Such concentrates can be made by diluting with water Prepared emulsions of any desired concentration will.

Spriihmi tfcel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhir.ittels \-7crden die folgenden Bestandteile verwendet:Spriihmi tfcel: For the production of a 5% spray agent The following components are used:

5 Teile Wirkstoff,5 parts active ingredient,

1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);1 part of epichlorohydrin, 94 parts petrol (boiling limits 160-190 0 C);

309883/1473309883/1473

BAD OWGlNALBAD OWGLAL

Beispiel 1example 1

13 g 3-Methylthio-5-amino~triazol in 30 ml Pyridin werden in der Kälte mit 14,9 g N-Methyl-N-(n)-propyl-carbaraoylchlorid versetzt. Nach 16-stündigecn Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsprodukt auf Wasser gegossen und abfiltriert. Man erhalt die Verbindung der Formel13 g of 3-methylthio-5-aminotriazole in 30 ml of pyridine are mixed with 14.9 g of N-methyl-N- (n) -propylcarbaraoyl chloride in the cold. After stirring for 16 hours at room temperature , the reaction product is poured onto water and filtered off. The compound of the formula is obtained

CH.,S~CH., S ~

'5 7'5 7

mit einem Schmelzpunkt von 1050C.with a melting point of 105 0 C.

Beispiel 2Example 2

20,1 g l-N,N-Dimethylcarbamoyl-3-methylthio-5~amino-l,2,4- triazol werden in Dichlormethan unter Eiskühlung mit 23 g 40%ige Peressigsäure versetzt. Nach 1-stündigexn Rühren wird eingedampft und die Reaktionsmassen mit Wasser versetzt. Man erhält die Verbindung der Formel 20.1 g of IN, N-dimethylcarbamoyl-3-methylthio-5-amino-1,2,4- triazole are mixed with 23 g of 40% peracetic acid in dichloromethane while cooling with ice. After stirring for 1 hour , the mixture is evaporated and the reaction masses are treated with water. The compound of the formula is obtained

CH SO -CCH SO -C

2 ^ ^ CH 2 ^ ^ CH

in annähernd lOOXige Ausbeuten, mit einem Schmelzpunkt von 182°c. 309883/1473in approximately 100X yields, with a melting point of 182 ° c. 309883/1473

- '27 -- '27 -

Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: The following connections are also established in the same way:

NHNH

CH S-O/ I OH.,CH S-O / I OH.,

:> Ή-If-C0-JK J smp. 93°C':> Ή-If-C 0 -JK J smp. 93 ° C '

KH (n)C H S-C/ CH„KH (n) C H S-C / CH "

KHKH

CH /CH /

NH2 NH 2

j. XKCONK011; j. XKCONK 011 ;

1IHO 1IH O

* 85 * 85

ο 5 ο 5

^N-C/ I CH.^ N-C / I CH.

5 ^N-HHCO-N^ Smp. .1200C5 ^ N-HHCO-N ^ m.p. 120 0 C

smp. 760Os m p. 76 0 O

CH . Srap. 182°C CH . Srap. 182 ° C

/ I πττ Snip. 87°C/ I πττ Snip. 87 ° C

CII...S-O/ I CIL, Smp. 72°(CII ... S-O / I CIL, m.p. 72 ° (

MH,MH,

(1I)C3H7SO2-C(1I) C 3 H 7 SO 2 -C

NH,NH,

I c I c

/—\ /N=C O N-C I / - \ / N = C O NC I

SCH. S CH.

NilNile

CHCH

Smp.: 11O°CM.p .: 110 ° C

Snip. 102 CSnip. 102 C

NH N =NH N =

/>N-C//> N-C /

CHCH

/N=C 1 / N = C 1

CH7S-CCH 7 SC

H XIH=CHH XIH = CH

N-CN-C

N-CN-C

N -N-CN -N-C

CILCIL

NH N - C<NH N - C <

I CH7 I CH 7

-B"-C0-Ii\nnd-B "-C0-Ii \ nnd

Smp. 8I0C Smp.: 900C Mp. 8I 0 C mp .: 90 0 C

Smp.: 125°CM.p .: 125 ° C

Smp.: 122°CM.p .: 122 ° C

309883/1473309883/1473

mimi

O If-C^ I ClI5 Smp.: 93°CO If-C ^ I ClI 5 m.p .: 93 ° C

309883/1 473309883/1 473

-- 30 -- 30 -

Beispiel 3Example 3

Λ ) I η s ek t: i zide Fr a s s gi £ t -WirkungΛ) I η s ek t: i zide frass gi £ t effect

Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer O,057oigen wässrigen Wirkstoff emulsion (erbalten aus einem lOTägen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L^ und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.Cotton plants and potato plants were with a 0.05% aqueous active substance emulsion (derived from a lOTägen emulsifiable concentrate) sprayed. After the covering had dried on, the cotton plants were each with Spodoptera littoralis or Heliothis virescens larvae L ^ and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata) occupied. The experiment was carried out at 24 ° C and 60% relative humidity carried out.

Die Verbindungen getnäss Beispiel 1 Und 2 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.The compounds according to Example 1 and 2 showed in the above test a good insecticidal food poison action against Spodoptera, Heliothis and Leptinotarsa decemlineata larvae.

B) Systemisch-insektlzide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,017oige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24°C und 10% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.B) Systemic insecticidal action To determine the systemic action, rooted bean plants (Vicia faba) were placed in a 0.017% aqueous active ingredient solution (obtained from a 10% emulsifiable concentrate). After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were placed on the above-ground parts of the plant. The animals were protected from contact and gas effects by a special device. The experiment was carried out at 24 ° C. and 10% relative humidity.

309883/1473309883/1473

' - 31 -'- 31 -

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 und 2 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.The compounds according to Examples 1 and 2 worked in the above Systemic test against Aphis fabae.

Beispiel 4 " Example 4 " Wirkung gegen Chilo suppressalisEffect against Chilo suppressalis

Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Ghilo suppressalis Larven (L.. ; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.6 rice plants of the Caloro variety were placed in plastic pots with an upper diameter of 17 cm, transplanted and raised to a height of approx. 60 cm. Infestation with Ghilo suppressalis Larvae (L ..; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg Active substance per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity is evaluated 10 days after the granules have been added.

Die Verbindungen gem'äss Beispiel 1 und 2 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.The compounds according to Examples 1 and 2 acted against Chilo suppressalis in the above test.

309883/ 1473309883/1473

Beispiel 5Example 5 Wirkung gegen ZeckenEffect against ticks

A) Rhipicephalus bursaA) Rhipicephalus burs a

Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasr'öhrchen gezahlt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.5 adult ticks or 50 tick larvae were each in one Glass tubes counted and for 1 to 2 minutes in 2 ml one aqueous emulsion from a dilution series with 100, 10, 1 or 0.1 ppm test substance each. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the wadding. The evaluation of the adults took place after 2 weeks and in the larvae after 2 days. Two repetitions were run for each attempt.

B) Boophilus microplus (Larven)B) Boophilus microplus (larvae)

"Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die*Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon) Die Verbindungen gernäss Beispiel 1 und 2 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. 0P-resistente Larven von Boophilus microplus."With an analogous dilution series as in test A, tests were carried out with 20 sensitive and OP-resistant larvae each. (The * resistance relates to the tolerance of Diazinon) The compounds according to Examples 1 and 2 acted against adults and larvae in these tests of Rhipicephalus bursa and sensitive or 0P-resistant larvae of Boophilus microplus.

309883/1473309883/1473

Beispiel 6 Akarizide WirkungExample 6 Acaricidal effect

Phageolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstuck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpr'äparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrlihe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen' die behandlten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 250C.Phageolus vulgaris (plants) were covered with an infested piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray mixture did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated for living and dead individuals under the dissecting microscope, and the result was expressed as a percentage. During the "hold time" were 'the behandlten plants in greenhouse compartments at 25 0 C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel lund 2 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.The compounds according to Example 1 and 2 worked in the above test against adults, larvae and eggs of Tetranychus urticae.

Beispiel 7Example 7 Wirkung gegen BodennematodenEffect against soil nematodes

Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.To test the effect against soil nematodes, the active ingredients were used in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and mixed thoroughly. In the one so prepared Soil tomato seedlings were planted immediately afterwards in one test series and in another Test series sown tomatoes after a waiting period of 8 days.

309883/1473309883/1473

^ ORIGINAL^ ORIGINAL

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach dei" Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.The nematocidal effect was assessed for 28 days after planting or after sowing, the galls present on the roots are counted.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 und eine gute V/irkung gegen Meloidogyne arenaria.In this test, the active ingredients according to Example 1 and a good action against Meloidogyne arenaria.

309883/1473309883/1473

Claims (17)

PatentansprücheClaims 1. Verbindungen der Formel1. Compounds of the formula MI2 WED 2 R,R, worin R1 C1-C5-AIlCyIthio, Oj-Cc-Alkylsulfinyl,wherein R 1 C 1 -C 5 -AIlCyIthio, Oj-Cc-alkylsulfinyl, C-j -Cc-Alkylsulfonyl, Co-C,-Alkenylthio, C^-C,-Alkenylsulfinyl, C3-C,-Alkenylsulfonyl, C3-C^-Alkinylthio, C3-C4-Alkinylsulfinyl, C3-C,-Alkinylsulfonyl oder -NCj -Cc-alkylsulphonyl, Co-C, -alkenylthio, C ^ -C, -alkenylsulphinyl, C 3 -C, -alkenylsulphonyl, C 3 -C ^ -alkynylthio, C 3 -C 4 -alkynylsulphinyl, C 3 -C, -Alkynylsulfonyl or -N R C1-C6-AIlCyI, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl oderRC 1 -C 6 -AllCyI, vinyl, allyl, 2-methallyl or propargyl or R1 Methylmerkapto undR 1 methyl mercapto and R2 C2-C6-Alkyl, Vinyl, C1-C5-AIkOXy, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl,R 2 C 2 -C 6 -alkyl, vinyl, C 1 -C 5 -alkyl, vinyl, allyl, 2-methallyl or propargyl, R3 C1-C6-AIlCyI, C1-C6-AIkOXy, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl,R 3 C 1 -C 6 -AlCyI, C 1 -C 6 -AIkOXy, vinyl, allyl, 2-methallyl or propargyl, R, Wasserstoff, C1-C ,--Alkyl, C0-C/-Alkenyl oderR, hydrogen, C 1 -C, -alkyl, C 0 -C / -alkenyl or q- 1 O J H-q- 1 O J H- C3-C,-Alkinyl undC 3 -C, alkynyl and 309883/ 1473309883/1473 R5 C1-C6-AIl^l, C1-C6-AIkOXy, C4-C,-Alkenyl R 5 C 1 -C 6 -AIl ^ l, C 1 -C 6 -AlkOXy, C 4 -C, -alkenyl oder C^-C,-Alkinyl oderor C 1-4 alkynyl or R, und R,- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring bedeuten.R, and R, - together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a saturated ring, optionally interrupted by oxygen or sulfur. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1,2. Compounds according to claim 1, worin R-, Aethylthio, Propylthio, Methylsulf onyl oderwherein R-, ethylthio, propylthio, methylsulfonyl or -N<^ R4 ,-N <^ R 4, R5 R 5 R„ Methyl, n-Propyl, Isopropyl, Vinyl oderR "methyl, n-propyl, isopropyl, vinyl or Allyl oderAllyl or R^ Methylthio und
R2 n-Propyl, Isopropyl, Vinyl oderR ^ methylthio and
R 2 n-propyl, isopropyl, vinyl or Allyl,Allyl, Ro ' Methyl, Methoxy, Allyl oder Propargyl, R, Methyl undRo 'methyl, methoxy, allyl or propargyl, R, methyl and Rr Methyl, Aethyl oder Propyl oder R, und R1. zusammen mit den Stickstoffatom, an dasRr methyl, ethyl or propyl or R, and R 1 . along with the nitrogen atom to which sie gebunden sind, den Morpholinorestthey are bound to the morpholino residue bedeuten.mean. 309883/U73309883 / U73 3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel3. Compound according to claim 2 of the formula m2 m 2 K = C
/ I
Oil.ylt~G I - CIL,K = C
/ I
Oil. y lt ~ G I - CIL, ""Nj5Ii7 (n)"" Nj 5 Ii 7 (n) 4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel4. A compound according to claim 2 of the formula ElIElI /K = C CH S-C I/ K = C CH S-C I 5. Verbindung getnäss Anspruch 2 der Formel5. Compound according to claim 2 of the formula NH0 NH 0 CH3 1 >CH=CH„CH 3 1 > CH = CH " 6. Verbindung gemass Anspruch 2 der Formel6. Compound according to claim 2 of the formula NH N--CNH N - C (n)CvH,7S-C(n) C v H, 7 SC 309883/U73309883 / U73 7. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel7. A compound according to claim 2 of the formula JJHYYH N =N = CH3 CH 3 • CIL,• CIL, 8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel8. A compound according to claim 2 of the formula KHKH CIL,CIL, 7 (n)7 (n) 9. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel9. A compound according to claim 2 of the formula T2 T 2 T=C 0T = C 0 I HI H !MSf-CN(CH-) o ! MSf-CN (CH-) o 10. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel10. A compound according to claim 2 of the formula N-Cx NC x CH,,S02-Cs CH ,, S0 2 -C s CH.CH. 309883/U73309883 / U73 ,; 39 -,; 39 - 11. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel11. A compound according to claim 2 of the formula iffiLiffiL CIL7 CIL 7 12. Verbindung gem'äss Anspruch 2 der Formel12. Compound according to claim 2 of the formula MH N = C^ ^MH N = C ^ ^ O IJ-C I CHV O IJ-C I CH V 13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel13. Process for the preparation of compounds according to claims 1 to 12, characterized in that a compound of the formula NHNH KHKH in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder eine Ver bindung der Formelin the presence of an acid-binding agent or a compound of the formula NHNH N = CX Z N = C X Z i iI -KMe i iI -KMe 309883/ U73309883 / U73 mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula C"C " umsetzt, worin R1 bis R„ die oben angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall steht.reacted, in which R 1 to R "have the meaning given above and Me stands for an alkali metal. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel14. Process for the preparation of compounds of the formula K = Cx 2 K = C x 2 R-S(O)n-CN RS (O) n -C N R,R, worin R C1-C5-AIlCyI, C3-C4-AIkCHyI oder C3"C4-Alkinyl, R„ C1-C6-AIlCyI, Vinyl, Allyl, 2»Methallyl oderwherein RC 1 -C 5 -AlCyI, C 3 -C 4 -AIkCHyI or C 3 "C 4 -alkynyl, R" C 1 -C 6 -AlCyI, vinyl, allyl, 2 »methallyl or Propargyl,
R C1-C6-AIlCyI, C1-C6-AIkOXy, Allyl, 2-MethallylPropargyl,
RC 1 -C 6 -AIlCyI, C 1 -C 6 -AlkOXy, allyl, 2-methallyl oder Propargyl und η- 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelor propargyl and η- 1 or 2, characterized in that a compound of the formula ,/NH,, / NH, =U ti = U ti R-S-C I /R
^H-N-C0-Ν<^RSC I / R
^ HN-C0-Ν <^ mit H^O« oder einer Persaure oxydiert.oxidized with H2O or a peracid. 309883/1A73309883 / 1A73 15. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung der Formel15. Pesticides that are considered active Component a compound of the formula R1.-C I /R
x C O-N<R 1. -CI / R
x C ON < NR N R worin R1. C^Cr-Alkylthio, C-j-Cr-Alkylsulfinyl,wherein R 1 . C ^ Cr-alkylthio, Cj-Cr-alkylsulfinyl, C1-Cc-Alkylsulfonyl, C^-C^-Alkenylthio, C3-C,-Alkenylsulfinyl, C3-C,-Alkenylsulfonyl, C3-C,-Alkinylthio, C3-C,-Alkinylsul-C 1 -Cc -alkylsulfonyl, C ^ -C ^ -alkenylthio, C 3 -C, -alkenylsulfinyl, C 3 -C, -alkenylsulfonyl, C 3 -C, -alkynylthio, C 3 -C, -alkynylsul- finyl, Co-C^-Alkinylsulfonyl oder -N^ R4 ,finyl, Co-C ^ -alkynylsulfonyl or -N ^ R 4, R5 R 5 Rf 2 C1-C6-Alkyl, Vinyl, Allyl, 2-MethaiIyI oder Propargyl,R f 2 C 1 -C 6 alkyl, vinyl, allyl, 2-MethaiIyI or propargyl, R'3 C]L-C6-Alkyl, C1-C6-AIkOXy, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl,R ' 3 C ] L -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, vinyl, allyl, 2-methallyl or propargyl, R1, Wasserstoff, C1-C6-AIlCyI, C3-C^-Alkenyl oder C3-C/-Alkinyl undR 1 , hydrogen, C 1 -C 6 -AlCyI, C 3 -C ^ -alkenyl or C 3 -C / -alkynyl and R1,- C, -Cr-Alkyl,. C-, -C^-Alkoxy, C3-C,-Alkenyl oderR 1 , -C, -C r -alkyl ,. C-, -C ^ -alkoxy, C 3 -C, -alkenyl or C3-C,-Alkinyl oderC 3 -C, alkynyl or R'# und R',- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring bedeutet und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.R '# and R', - together with the nitrogen atom to which they are attached are bound, a saturated one, optionally interrupted by oxygen or sulfur Ring means and contain suitable carriers and / or other additives. 309883/U73309883 / U73 kl - kl - 16. Verwendung von Verbindungen der Formel16. Use of compounds of the formula /N=C/KH
I / N = C / KH
I. worin R^ C1-C5-AIlCyItIIiO, C1-C5-Alkylsulfinyl,wherein R ^ C 1 -C 5 -AIlCyItIIiO, C 1 -C 5 -alkylsulfinyl, C1-C5-AIlCyISuIfOiIyI, C3-C,-Alkenylthio, Co-C,-Alkenylsulfinyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl, C3-C,-Alkinylthio, C3-C,-Alkinylstil-C 1 -C 5 -AlCyISuIfOiIyI, C 3 -C, -alkenylthio, Co-C, -alkenylsulfinyl, C 3 -C 4 -alkenylsulfonyl, C 3 -C, -alkynylthio, C 3 -C, -alkynylstil- finyl, Co-Cz-Alkinylsulfonyl oder -N^ R4 , ■ ' R5 finyl, Co-Cz-alkynylsulfonyl or -N ^ R 4, ■ ' R 5 R1 2 C1-C6-AIlCyI, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oderR 1 2 C 1 -C 6 -AllCyI, vinyl, allyl, 2-methallyl or R'3 C1-C6-AIlCyI, C1-C6-AIkOXy, Vinyl, Allyl, 2-Methallyl oder Propargyl,R ' 3 C 1 -C 6 -AlCyI, C 1 -C 6 -AIkOXy, vinyl, allyl, 2-methallyl or propargyl, R'^ Wasserstoff, C1-C,-Alkyl, C^-C^-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl undR '^ hydrogen, C 1 -C, -alkyl, C ^ -C ^ -alkenyl or C 3 -C 4 -alkynyl and R'5 C1-C6-AIlCyI, C1-C6-AIkOXy, C3-C4-AIlCe^l oderR ' 5 C 1 -C 6 -AlCyI, C 1 -C 6 -AIkOXy, C 3 -C 4 -AIlCe ^ l or C3-C4-AIkinyl oderC 3 -C 4 alkynyl or R1, und R'c zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten, gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Ring bedeutet, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischer und pflanzlicher Schädlinge.R 1 and R'c together with the nitrogen atom to which they are bonded denotes a saturated ring, optionally interrupted by oxygen or sulfur, for combating various animal and plant pests. 17. Verwendung geiaäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.17. Use according to claim 16 for combating Insects and representatives of the order Akarina. . 309883/ 1473. 309883/1473
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT376423B (en) * 1978-04-26 1984-11-26 Glaxo Group Ltd METHOD FOR PRODUCING NEW 1,2,4TRIAZOLE DERIVATIVES

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