DE2320253A1 - Bis hydroxyethylamine derivs - antibacterials prepd by reacting diamine and an epoxide - Google Patents

Bis hydroxyethylamine derivs - antibacterials prepd by reacting diamine and an epoxide

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DE2320253A1
DE2320253A1 DE19732320253 DE2320253A DE2320253A1 DE 2320253 A1 DE2320253 A1 DE 2320253A1 DE 19732320253 DE19732320253 DE 19732320253 DE 2320253 A DE2320253 A DE 2320253A DE 2320253 A1 DE2320253 A1 DE 2320253A1
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Abstract

Novel title cpds. are of formula (I) (acid addition and bis quaternary salts and di-N-oxides are includes) RCH(OZ).CH2.N(R1) 2X (I) (R = 3-15C alkyl or 4-7C cycloalkyl, R1 = H or 1-4C non-tert. alkyl; X = 2-12C alkylene attached to N by different C, or X'.Y.X", X' and X" = 1-4C alkylene attached to N and Y by same or different C; Y = 4-7C cycloalkylene (attached by same or different C), phenylene, vinylene or ethynylene and total no of C. in R and X 9; Z = H, or when R1 = alkyl, N-phenyl(thio)carbamoyl opt. ring substd. by 1-3 non-tertiary 1-4C alkyl, halo, 1-4C alkoxy or by one CF3, CH3CONH, NO2 or CH3SO2) (I) have in vitro bactericidal activity and are useful as disinfectants. (I) are prepd. by reacting R.CH.CH2 and R'NH.X.NHR'.

Description

Substituierte N,N'-überbrückte-Bis-hydroxyäthylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft N,N'-überbrückte-Bis-[(O-und/oder N-substituierte) -2-alkyl-2-hydroxyäthylamine3 und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.Substituted N, N'-bridged bis-hydroxyethylamines and methods for their preparation The invention relates to N, N'-bridged-bis - [(O- and / or N-substituted) -2-alkyl-2-hydroxyäthylamine3 and a process for their preparation.

Gegenstand der Erfindung sind N,N'-(X)-Bis-[N-(R')-2-(R)-2-(ZO)-äthylamine der Formel worin R eine Alkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen R' ein Wasserstoffatom oder eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den Stickstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen aus oder X'-Y-X" bedeuten, worin X' und x,t Alkylengruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten mit Bindungen zu Y und zu den Stickstoffatomen von dem gleichen oder von unterschiedlichen Kohlenstoffatomen und worin Y eine Cycloalkylengruppe mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen mit Bindungen zu X' und X" von gleichen oder unterschiedlichen Kohlenstoffatomen, Phenylen, Vinylen oder Äthinylen bedeutet, wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome von R und X mindestens 9 beträgt, Z Wasserstoff bedeutet oder, wenn R' eine nichttertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, N-Phenylcarbamoyl oder N-Phenylcarbamoyl, substituiert im Benzolring durch 1 bis 3 nicht-tertiäre Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder eine nichttertiäre Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch einen TriSluormethyl-, Acetamido-, Nitro- oder Methylsulfonylrest, sowie die Additionssalze davon, und wenn R' eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff bedeutet, die N,N'-Dioxyde, die N,N'-Di-(nicht-tertiär-alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen)-diammonium-quaternären Salze und die N,N'-Dibenzyldiammonium-quaternären Salze davon.The invention relates to N, N '- (X) -Bis- [N- (R') - 2- (R) -2- (ZO) -ethylamines of the formula wherein R is an alkyl group with 3 to 15 carbon atoms or a cycloalkyl group with 4 to 7 ring carbon atoms, R 'is a hydrogen atom or a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, X is an alkylene group with 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different carbon atoms or X'-YX "mean in which X 'and x, t mean alkylene groups with 1 to 4 carbon atoms with bonds to Y and to the nitrogen atoms of the same or different carbon atoms and in which Y is a cycloalkylene group with 4 to 7 ring carbon atoms with bonds to X 'and X "denote the same or different carbon atoms, phenylene, vinylene or ethynylene, where the sum of the number of carbon atoms of R and X is at least 9, Z denotes hydrogen or when R' denotes a non-tertiary alkyl group having 1 to 4 carbon atoms , N-phenylcarbamoyl or N-phenylcarbamoyl, substituted in the benzene ring by 1 to 3 non-tertiary alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, halogen or a non-tertiary alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms or by a trisluoromethyl, acetamido, nitro or methylsulfonyl radical, and the addition salts thereof, and when R 'is a non-tertiary Alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Z denotes hydrogen, the N, N'-dioxides, the N, N'-di- (non-tertiary-alkyl with 1 to 4 carbon atoms) -diammonium-quaternary salts and the N, N ' -Dibenzyldiammonium quaternary salts thereof.

Die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze, die N,N'-Dioxyde und die N,N'-Diammonium-quaternären Salze davon besitzen in vitro antibakterielle Aktivität und sind nützlich als antibakterielle Mittel.The compounds of the formula I and the acid addition salts, the N, N'-dioxides and the N, N'-diammonium quaternary salts thereof have in vitro antibacterial properties Activity and are useful as antibacterial agents.

Die N,N'-(X)-Bis-[N-(R')-2-(R)-2-(ZO)-äthylamine] der Formel I, worin Z Wasserstoff bedeutet, können hergestellt werden, indem man ein Epoxyd der Formel mit einem Diamin der Formel R'IGH - X - NHR' (iii) worin R in der Formel II und R1 und X in der Formel III die in Formel I gegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert.The N, N '- (X) -Bis- [N- (R') - 2- (R) -2- (ZO) -äthylamines] of the formula I, wherein Z is hydrogen, can be prepared by a Epoxy of the formula with a diamine of the formula R'IGH - X - NHR '(iii) in which R in formula II and R1 and X in formula III have the meanings given in formula I.

Bedeutet R eine Alkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, so kann diese eine normale Alkylgruppe oder eine verzweigte Alkylgruppe sein; Beispiele dafür sind Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl und Pentadecyl. Da R und Äthyl ein Ganzes bilden, können sie auch zusammen bezeichnet werden, wenn R Alkyl bedeutet. Somit werden die als Beispiele aufgeführten Alkylgruppen jeweils die folgenden Gruppen Pentyl, 3-Methylbutyl, Hexyl, 4-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3,3-Dimethylbutyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl und Heptadecyl.If R is an alkyl group with 3 to 15 carbon atoms, so can these can be a normal alkyl group or a branched alkyl group; Examples therefor are propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl and pentadecyl. Since R and ethyl form a whole, they can also be referred to together if R is alkyl. Thus, the exemplified alkyl groups are respectively the following groups pentyl, 3-methylbutyl, hexyl, 4-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Pentadecyl, hexadecyl and heptadecyl.

Bedeutet R Cycloalkyl mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen, so kann R beispielsweise sein Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.If R is cycloalkyl with 4 to 7 ring carbon atoms, R for example its cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.

Bedeutet R' eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so kann R' beispielsweise sein Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sek.-Butyl.If R 'means a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, for example, R 'can be methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or sec-butyl.

Bedeutet X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen an die Stickstoffatome von verschiedenen Kohlenstoffatomen, so kann diese Gruppe unverzweigt oder verzweigt sein. Ist sie unverzweigt, kann X beispielsweise bedeuten 1,2-Äthylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 1 5-Pentylen, 1,6-Hexylen, 1,7-Heptylen, 1,8-Octylen, 1 9-Nonylen, 1,10-Decylen, 1,11-Undecylen oder 1,12-Dodecylen. Ist sie verzweigt, kann X beispielsweise bedeuten 1,2-Propylen, 2,4-Butylen, 2,10-Dodecylen oder 2-Methyl-1,4-butylen.X is an alkylene group with 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different carbon atoms, this group can be straight or branched. If it is unbranched, X can mean, for example 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 15-pentylene, 1,6-hexylene, 1,7-heptylene, 1,8-octylene, 19-nonylene, 1,10-decylene, 1,11-undecylene or 1,12-dodecylene. is if it is branched, X can mean, for example, 1,2-propylene, 2,4-butylene, 2,10-dodecylene or 2-methyl-1,4-butylene.

Bedeutet X X'-Y-X", so können X' und X" gleich oder unterschiedlich sein und sie können unverzweigteoder verzweigte Alkylengruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten mit Bindungen an Y und an die Stickstoffatome vom gleichen oder von unterschiedlichen Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylen, Äthylen, Äthyliden oder 1,4-Butylen. Bedeutet Y eine Cycloalkylengruppe mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen mit Bindungen zu X' und X" am gleichen oder an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen, so kann es beispielsweise bedeuten Cyclobutyliden, 1,4-Cyclohexylen oder 1 ,2-Cycloheptylen.If X means X'-Y-X ", then X 'and X" can be identical or different and they can be straight or branched alkylene groups of 1 to 4 carbon atoms mean with bonds to Y and to the nitrogen atoms of the same or different Carbon atoms such as methylene, ethylene, ethylidene or 1,4-butylene. Y means a cycloalkylene group with 4 to 7 ring carbon atoms with bonds to X 'and X "on the same or different carbon atoms, so it can for example cyclobutylidene, 1,4-cyclohexylene or 1,2-cycloheptylene.

Bedeutet Y Cycloalkylen oder Vinylen, so können die Bindungen zu X' und X" cis oder trans sein. Somit kann X'-Y-X" beispielsweise bedeuten 1,3-Cyclobutylen-bis-methyl, 1,4-Cyclohexylen-bis-methyl, cis-1,4-Cyclohexylen-bis-methyl, trans-1,4-Cyclohexylen-bis-methyl, 1,2-Cycloheptylen-bis-methyl, Cyclohexylen-1-methyl-4-(2-äthyl), Cyclohexylen-1-methyl-4-(1-äthyl), Cyclohexylen-1-methyl-4-(4-butyl), 1,4-Phenylenbis-methyl, trans-1 ,4-(2-Butenylen) und 1 ,4-(2-Butinylen) Bedeutet Z N-Phenylcarbamoyl, substituiert in dem Benzolring, so kann es beispielsweise bedeuten N-(o-Tolyl)-carbamoyl, N-(p-Bromphenyl)-carbamoyl, N-(m-Methoxyphenyl)-carbamoyl, N-(4-Chlor-o-tolyl)-carbamoyl, N-(5-Chlor-2,4-dimethoxyphenyl)-carbamoyl, N-[m-Trifluormethyl)-phenyl]-carbamoyl, N-(p-Acetamidophenyl)-carbamoyl, N-(m-Nitrophenyl)-carbamoyl, oder N-[p-(Methylsulfonyl)-phenyl]-carbamoyl. Bezeichnet man.If Y is cycloalkylene or vinylene, the bonds to X ' and X "be cis or trans. Thus, X'-Y-X" can mean, for example, 1,3-cyclobutylene-bis-methyl, 1,4-cyclohexylene-bis-methyl, cis-1,4-cyclohexylene-bis-methyl, trans-1,4-cyclohexylene-bis-methyl, 1,2-cycloheptylene-bis-methyl, cyclohexylene-1-methyl-4- (2-ethyl), cyclohexylene-1-methyl-4- (1-ethyl), Cyclohexylene-1-methyl-4- (4-butyl), 1,4-phenylenebis-methyl, trans-1, 4- (2-butenylene) and 1, 4- (2-butynylene) Z means N-phenylcarbamoyl, substituted in the benzene ring, it can mean, for example, N- (o-tolyl) -carbamoyl, N- (p-bromophenyl) -carbamoyl, N- (m-methoxyphenyl) -carbamoyl, N- (4-chloro-o-tolyl) -carbamoyl, N- (5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl) -carbamoyl, N- [m-trifluoromethyl) -phenyl] -carbamoyl, N- (p-acetamidophenyl) -carbamoyl, N- (m-nitrophenyl) -carbamoyl, or N- [p- (methylsulfonyl) phenyl] carbamoyl. One denotes.

sie als substituierte Carbanilate, so sind die aufgeführten substituerten N-Phenylcarbamoylgruppen jeweils o-Methylcarbanilat, p-Bromcarbanilat, m-Methoxycarbanilat, 2-Methyl-4-chlorcarbanilat, 5-Chlor-2,4-dimethoxycarbanilat, m- (Trifluormethyl)-carbanilat, p-Acetamidocarbanilat m-Nitricarbanilat und p-(Methylsulfonyl)-carbanilat. Ist die N-Phenylcarbamoylgruppe im Benzolring durch Halogen. substituiert, so kann Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeuten.if they are substituted carbanilates, those listed are substituted N-phenylcarbamoyl groups each o-methylcarbanilate, p-bromocarbanilate, m-methoxycarbanilate, 2-methyl-4-chlorocarbanilate, 5-chloro-2,4-dimethoxycarbanilate, m- (trifluoromethyl) -carbanilate, p-Acetamidocarbanilate, m-Nitricarbanilate and p- (Methylsulfonyl) -carbanilate. Is the N-phenylcarbamoyl group in the benzene ring through halogen. substituted, so can halogen Mean fluorine, chlorine, bromine or iodine.

In den N,N'-Diammonium-quaternären Salzen der Verbindungen der Formel I, worin R' eine Alkyl-, eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, kann R' sein Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sek.-Butyl.In the N, N'-diammonium quaternary salts of the compounds of the formula I, where R 'is an alkyl, a non-tertiary alkyl group with 1 means up to 4 carbon atoms, R 'can be methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Butyl, isobutyl or sec-butyl.

Das bevorzugte Verfahren, um ein Epoxyd der Formel II mit einem Diamin der Formel III zu kondensieren, besteht darin, daß man ein Lösungsmittel verwendet, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist. Beispielsweise kann man Acetonitril, Benzol, Chloroform, N,N-Dimethylformamid, Äthanol, Methanol oder Tetrahydrofuran bei einer Temperatur im Bereich von O bis 100 0C verwenden. Methanol ist das bevorzugte Lösungsmittel und Zimmertemperatur ist die bevorzugte Temperatur0 Verbindungen der Formel I, worin R' eine nicht-tertiäre Alkylgruppe bedeutet, können ebenfalls durch reduktive Alkylierung, beispielsweise durch Methylierung der entsprechenden Verbindungen der Formel I, worin Rt ein Wasserstoffatom bedeutet, mit dem entsprechenden Aldehyd oder Keton und einem Reduktionsmittel, beispielsweise mit Formaldehyd und Ameisensäure hergestellt werden.The preferred method of making an epoxy of Formula II with a diamine of the formula III to condense consists in using a solvent which is inert under the reaction conditions. For example, you can use acetonitrile, Benzene, chloroform, N, N-dimethylformamide, ethanol, methanol or tetrahydrofuran use at a temperature in the range of 0 to 100 0C. Methanol is the preferred Solvent and room temperature is the preferred temperature compound of the Formula I, in which R 'denotes a non-tertiary alkyl group, can also be carried out by reductive alkylation, for example by methylation of the corresponding compounds of the formula I, in which Rt is a hydrogen atom, with the corresponding aldehyde or ketone and a reducing agent, for example with formaldehyde and formic acid getting produced.

Die Phenylcarbamoylierung und die Phenylthiocarbamoylierung der Verbindungen der Formel I, worin R' eine Alkylgruppe und Z ein Wasserstoffatom bedeuten, die Bildung der Säureadditionssalze er Verbindungen der Formel I und die N,N'-Dioxydation und die N,N'-Diauaternerisierung der Verbindungen der Formel I, worin R' eine Alkylgruppe bedeutet, erfolgen jeweils nach Standardverfahren.The phenylcarbamoylation and the phenylthiocarbamoylation of the compounds of the formula I, wherein R 'is an alkyl group and Z is a hydrogen atom, the Formation of the acid addition salts of the compounds of the formula I and N, N'-dioxydation and the N, N'-diauternization of the compounds of formula I wherein R 'is an alkyl group means, are carried out according to standard procedures.

Die Phenylisocyanate und Phenylisothiocyanate, die zur Phenylcarbamoylierung und Phenylthiocarbamoylierung erforderlich sind, sind eine bekannte Klasse von Verbindungen und einige sind im Handel erhältlich. Die (subst.-Phenyl)-isocyanate, die nicht im Handel erhältlich sind, können beispielsweise hergestellt werden, inden man Carbonylchlorid in heiße Lösungen der entsprechenden Aniline in Toluol, die mit Chlorwasserstoff gesättigt sind, leitet. Die (subst.-Phenyl )-isothiocyanate, die nicht im Handel erhätlich sind, können beispielsweise hergestellt werden, indem man die entsprechenden Ammoniurn-(subst.-phenyl)-dithiocarbamate, die ihrerseits aus den entsprechenden substituierten Anilinen hergestellt werden, mit Schwefelkohlenstoff und Ammoniak und Bleinitrat behandelt.The phenyl isocyanates and phenyl isothiocyanates leading to phenylcarbamoylation and phenylthiocarbamoylation are a known class of compounds and some are commercially available. The (subst.-phenyl) isocyanates that are not Commercially available, for example, can be prepared by adding carbonyl chloride in hot solutions of the corresponding anilines in toluene with hydrogen chloride are saturated, conducts. The (subst.-phenyl ) isothiocyanates, the are not commercially available, for example, can be manufactured by one the corresponding ammonium (substituted-phenyl) -dithiocarbamate, which in turn made from the corresponding substituted anilines, with carbon disulfide and treated ammonia and lead nitrate.

Die Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I können mit irgendeiner pharmazeutisch annehmbaren anorganischen (Mineral-) oder organischen Säure hergestellt werden. Verwendet man anorganische Säuren, so kann man beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Sulfaminsäure verwenden. Verwendet man organische Säuren, so kann man beispielsweise Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Chinasäure, Hydrozimtsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Methansulfonsäure oder Benzolsulfonsäure verwenden.The acid addition salts of the compounds of formula I can be mixed with any pharmaceutically acceptable inorganic (mineral) or organic acid will. If you use inorganic acids, you can, for example, hydrochloric acid, Use hydrobromic acid, nitric acid, phosphoric acid, or sulfamic acid. If you use organic acids, you can, for example, acetic acid, glycolic acid, Lactic acid, quinic acid, hydrocinnamic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, Use methanesulfonic acid or benzenesulfonic acid.

Die N,N'-Diammonium-quaternären Salze der Verbindungen der Formel I, worin R' Alkyl bedeutet, können mit irgendeinem pharmazeutisch annehmbaren nicht-tertiären C1- bis C4-Alkyl oder Benzylester einer starken anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise mit Methylchlorid, Methyljodid, i!thylp-toluensulfonat, Propylbromid, Isobutyljodid ode Benzylbromid hergestellt werden.The N, N'-diammonium quaternary salts of the compounds of the formula I, where R 'is alkyl, can be substituted with any pharmaceutically acceptable non-tertiary C1- to C4-alkyl or benzyl ester of a strong inorganic or organic acid, for example with methyl chloride, methyl iodide, i! thyl p-toluene sulfonate, propyl bromide, Isobutyl iodide or benzyl bromide can be produced.

Daß die Säure und die Alkylester pharmazeutisch annehmbar sind, bedeutet, daß die günstigen Eigenschaften, die der freien Base inhärent sind, durch Nebenwirkungen, die d-en Anionen zugeschrieben sind, nicht beeinträchtigt werden.That the acid and the alkyl esters are pharmaceutically acceptable means that the beneficial properties inherent in the free base are due to side effects, which are ascribed to d-en anions are not affected.

Obgleich pharmazeutisch annehmbare Salze bevorzugt sind, sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung alle Salze. Ein pharmazeutisch nicht annehmbares Salze kann beispielsweise für die Identifizierung oder für die Reinigung oder bei der Herstellung eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes durch Ionenaustauschverfahren wertvoll sein.Although pharmaceutically acceptable salts are preferred, are subject of the present invention all salts. A pharmaceutically unacceptable salt can be used, for example, for identification or for cleaning or for Preparation of a pharmaceutically acceptable salt by ion exchange processes be valuable.

Die als Zwischenprodukte verwendeten Epoxyde der Formel II sind eine bekannte Klasse von Verbindungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Epoxydierung der entsprechenden 1-Alkene und Vinylcycloalkane nach irgendeinem der vielen bekannten Verfahren, beispielsweise durch die Verwendung von Peressigsäure, die mit Natriumacetat gepuffert ist. Die 1-Alkene und Vinylcycloalkane sind bekannte Verbindungen, einige von ihnen sind im Handel erhältlich.The epoxies of the formula II used as intermediates are one known class of compounds. They are produced by epoxidizing the corresponding 1-alkenes and vinylcycloalkanes according to any of the many known Method, for example, through the use of peracetic acid with sodium acetate is buffered. The 1-alkenes and vinylcycloalkanes are known compounds, some of them are commercially available.

Die als Zwischenprodukte verwendeten Diamine der Formel III sind ebenfalls eine bekannte Klasse von Verbindungen, einige von ihnen sind im Handel erhältlich. Die Herstellung von Verbindungen, die nicht im Handel erhältlich sind, erfolgt nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch reduktive Aminierung der entsprechenden Diketone oder Dialdehyde, Aminierung der entsprechenden Dihalogenide oder Dialkohol-p-toluolsulfonat-diester oder durch Reduktion der entsprechenden Dinitrile, Dioxime, Diamide, Diazide oder anderen Di-stickstoffverbindungen in höherem Oxydationszustand. Unsymmetrische Diamine können aus unsymmetrischen Ausgangsmaterialien hergestellt werden.The diamines of formula III used as intermediates are also a known class of compounds, some of which are commercially available. The preparation of compounds that are not commercially available takes place after known processes, for example by reductive amination of the corresponding Diketones or dialdehydes, amination of the corresponding dihalides or dialcohol p-toluenesulfonate diesters or by reducing the corresponding dinitriles, dioximes, diamides, or diazides other dinitrogen compounds in a higher state of oxidation. Unsymmetrical diamines can be made from unsymmetrical starting materials.

Die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze, die N,N'-Dioxyde und die N,N'-Diammonium-quaternären Salze davon werden durch Destillation oder durch Umkristallisation gereinigt. Ihre Strukturen ergeben sich aus ihrem Syntheseweg und stehen irn Einklang mit den Infrarot-Analysen und entsprechend den berechneten und gefundenen Werten der Elementaranalyse von den Proben.The compounds of the formula I and the acid addition salts, the N, N'-dioxides and the N, N'-diammonium quaternary salts thereof are obtained by distillation or by Purified recrystallization. Their structures result from their synthetic route and are in accordance with the infrared analyzes and those calculated accordingly and found values of the elemental analysis of the samples.

Wie oben angegeben, besitzen die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze, die N,N'-Dioxyde und die N,N'-Diammonium-quaternären Salze davon antibakterielle Aktivität in vitro, die durch Standard-Reihenverdünnungsversuche bestimmt wurde. Bei diesem Versuch ist die Konzentration der Verbindung, die das Wachstum der Mikroorganismen hemmt, die bakteriostatische Konzentration und wird als Teile pro Million (ppm) ausgedrückt. Die Konzentration der Verbindung, die das Wachstum der -Mikroorganismen nach weiterer Inkubation verhindert, ist die bakterizide Konzentration und wird ebenfalls in Teilen pro Million ausgedrückt.As stated above, the compounds of formula I and have Acid addition salts, the N, N'-dioxides and the N, N'-diammonium quaternary salts thereof antibacterial activity in vitro determined by standard serial dilution experiments was determined. In this attempt, the concentration of the compound that makes the Inhibits growth of microorganisms, the bacteriostatic concentration and becomes as parts per million (ppm). The concentration of the compound, which prevents the growth of the microorganisms after further incubation is the bactericidal concentration and is also expressed in parts per million.

Die Verbindungen der Formel 1 und die Säureadditionssalze, die N,N'-Dioxyde und die N,N'-Diammonium-quaternären Salze davon sind wertvolle antibakterielle Mittel und sind besonders wertvoll, um lebende und nicht-lebende Flächen durch übliches Betupfen, Behandeln mit Watte oder Tampon, Besprühen, Eintauchen, Abspülen und ähnliche Verfahren zu desinfizieren und in hygienischen Zustand zu überführen. Abhängig von dem besonderen Zweck, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in wäßrigen Lösungen, in wäßrigen Detergenslösungen oder in Lösungen in organischen Lösungsmitteln eingesetzt.The compounds of formula 1 and the acid addition salts, the N, N'-dioxides and the N, N'-diammonium quaternary salts thereof are valuable antibacterial agents and are especially valuable to living and non-living areas by common Dabbing, treating with cotton wool or a tampon, spraying, dipping, rinsing and the like Disinfect the process and bring it to a hygienic state. Depending on the particular purpose, the compounds according to the invention are in aqueous solutions, used in aqueous detergent solutions or in solutions in organic solvents.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.

Beispiel 1 Eine Lösung von 1-Undecenoxyd (88,8 g), Hexamethylendiamin (1,6-Hexandiamin, 30,3 g) und Methanol (400 ml) wurde bei OOC über Nacht und d dann bei Zimmertemperatur über das Wochenende aufbewahrt. Der Feststoff wurde gesammelt und aus Äthanol umkristallisiert, man erhielt N,N'-(1,6-Herylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (1: R = CH3(CH2)8, Rl = H, X = (CH2)6, Z = H), Fp. 122,6 bis 129,0°C.Example 1 A solution of 1-undecene oxide (88.8 g), hexamethylene diamine (1,6-hexanediamine, 30.3 g) and methanol (400 ml) was at OOC overnight and then stored at room temperature over the weekend. The solid was collected and recrystallized from ethanol, one obtained N, N '- (1,6-Herylen) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (1: R = CH3 (CH2) 8, R1 = H, X = (CH2) 6, Z = H), m.p. 122.6-129.0 ° C.

Bromwasserstoff wurde durch eine Lösung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (5 g) in Methanol (100 ml) geleitet.Hydrogen bromide was obtained by a solution of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (5 g) passed into methanol (100 ml).

Der entstehende Feststoff wurde gesammelt (4,6 g) und aus Methanol umkristallisie:rt. Man erhielt das NSNt-(1,6-Hexylen3-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dihydrobromid (2,4 g, Fp. 299 bis 301 0c).The resulting solid was collected (4.6 g) and removed from methanol recrystallized: rt. The NSNt- (1,6-hexylen3-bis- [2-hydroxyundecylamine] dihydrobromide) was obtained (2.4 g, m.p. 299-301 0c).

Eine Lösung aus N,N'-(1,6-Hexylen-bis-[2-hydroxyundecylamin] (5 g), Glykolsäure (1,66 g) und Methanol wurde, bis sich die Feststoffe gelöst hatten, erwärmt und dann zur Trockene eingedampft. Umkristallisation des Feststoffs aus Aceton ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-diglykolat (4,6 g, Fp. 88,2 bis 94,6°C).A solution of N, N '- (1,6-hexylene-bis- [2-hydroxyundecylamine] (5 g), glycolic acid (1.66 g) and methanol until the solids had dissolved, warmed and then evaporated to dryness. Recrystallization of the solid Acetone gave N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] diglycolate (4.6 g, m.p. 88.2 to 94.6 ° C).

Auf ähnliche Weise erhielt man, wenn man Essigsäure und Milchsäure anstelle von Glykolsäure verwendete, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-diacetat (Fp. 113 bis 120, 60C) und N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dilactat (Fp.In a similar manner, acetic acid and lactic acid were obtained 'N, N' - (1,6-hexylene) bis- [2-hydroxyundecylamine] diacetate used in place of glycolic acid (M.p. 113 to 120, 60C) and N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dilactate (Fp.

102,0 bis 104,0°C).102.0 to 104.0 ° C).

Verwendete man Chlorwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Sulfaminsäure, China-säure, Hydrozimtsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Methansulfonsäure und Benzolsulfonsäure, so erhielt man N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dihydrochlorid, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dinitrat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-diphosphat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-disulfamat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dichinat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dihydrocinnamat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-succinat, N,Nt - (1 (6-Hexylen)-bis-02-hydroxyundecylamin]-tartrats N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dicitrat, N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dimethansulfonat, und N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin]-dibenzolsulfonat.If you used hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, Sulfamic acid, quinic acid, hydrocinnamic acid, succinic acid, tartaric acid, citric acid, Methanesulfonic acid and benzenesulfonic acid, this gave N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dihydrochloride, N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dinitrate, N, N' - (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] diphosphate, N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] -disulfamate, N, N' - (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] -dichinate, N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dihydrocinnamate, N, N' - (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] succinate, N, Nt - (1 (6-hexylene) -bis-02-hydroxyundecylamine] -tartrate N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] -dicitrate, N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dimethanesulfonate, and N, N' - (1,6-hexylene) bis [2-hydroxyundecylamine] dibenzenesulfonate.

In Tabelle I sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin aufgeführt.Table I shows the results of the antibacterial tests in listed in vitro of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine.

Tabelle I Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Konzen-Konzentration(ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 2,5 5 Eberthella typhi 5 5 Clostridium welchii 10 10 Pseudomonas aeruginosa 7,5 25 Beispiel 2 Kondensation von 1-Pentenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxypentylamin] (I: R = CH3(CH2)2, R' = H, X = (CH2)6, Z = H). Table I Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Concentration (ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 2.5 5 Eberthella typhi 5 5 Clostridium welchii 10 10 Pseudomonas aeruginosa 7.5 25 Example 2 Condensation of 1-pentene oxide and Hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxypentylamine] (I: R = CH3 (CH2) 2, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 3 Kondensation von 3-Methyl-1 -butenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-3-methylbutylamin] (I: R = (CH3)2CH, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 3 Condensation of 3-methyl-1-butene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-3-methylbutylamine] (I: R = (CH3) 2CH, R' = H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 4 Kondensation von 1-Hexenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt -N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyhexylamin] (1: R = CH3(CH2)3, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 4 gives condensation of 1-hexene oxide and hexamethylenediamine -N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyhexylamine] (1: R = CH3 (CH2) 3, R' = H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 5 Kondensation von 4-Methyl-2-pentenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-4-methylpentylamin] (I: R = (CH3)2CHCH2, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 5 Condensation of 4-methyl-2-pentene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-4-methylpentylamine] (I: R = (CH3) 2CHCH2, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 6 Kondensation von 3-Methyl-1-pentenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-3-methylpentylamin] (I: R = CH3CH2(CH3)C, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 6 Condensation of 3-methyl-1-pentene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-3-methylpentylamine] (I: R = CH3CH2 (CH3) C, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 7 Kondensation von 3,3-Dimethyl-1-butenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-3,3-dimethylbutylamin] (I: R = (CH3)3C, R' = H, X = (CH2)6 , Z = H).Example 7 Condensation of 3,3-dimethyl-1-butene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-3,3-dimethylbutylamine] (I: R = (CH3) 3C, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 8 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurden 1-Heptenoxyd (71,8 g) und Hexamethylendiamin (32 g) kondensiert und dann wurde das entstehende Produkt aus Äthanol umkristallisiert' Man erhielt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyheptylamin] (I: R = CH3(CH2)4, R' = H, X = (CH2)6, Z = H) (16,5 g, Fp.Example 8 In a manner similar to Example 1, 1-heptene oxide (71.8 g) and hexamethylenediamine (32 g) condensed and then the resulting became Product recrystallized from ethanol 'One received N, N' - (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyheptylamine] (I: R = CH3 (CH2) 4, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H) (16.5 g, m.p.

131,2 bis 134,2°C).131.2 to 134.2 ° C).

Beispiel 9 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Octenoxyd (42 g) und Hexamethylendiamin (19,05 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produkts aus Methanol das N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyoctylamin] (I: R = CH3(CH2)5, R' = H, X = (CH2)6, Z = H) (17,2 g, Fp.Example 9 In a manner similar to that described in Example 1 gives the condensation of 1-octene oxide (42 g) and hexamethylenediamine (19.05 g) and the Recrystallization of the resulting product from methanol the N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyoctylamine] (I: R = CH3 (CH2) 5, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H) (17.2 g, m.p.

124,0 bis 127,4°C).124.0 to 127.4 ° C).

Beispiel 10 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Nonenoxyd (97,4 g) und Hexamethylendiamin (39,8 g) uud die Umkristallisation des entstehenden Produkts (67 g) aus Äthanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxynonylamin] (I: R = CH3(CH2)6, R1 = H, X = (CH2)6, Z = H)? (67 g, Fp. 122 bis 129,2°C).Example 10 In a manner similar to that described in Example 1 gives the condensation of 1-nonene oxide (97.4 g) and hexamethylenediamine (39.8 g) uud the Recrystallization of the resulting product (67 g) from ethanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxynonylamine] (I: R = CH3 (CH2) 6, R1 = H, X = (CH2) 6, Z = H)? (67 g, m.p. 122-129.2 ° C).

Behandlung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxynonylamin] (4 g) mit Milchsäure (212 g) in Methanol und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Aceton ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxynonylamin]-dilactat (3,3 g, Fp. 103 bis 104,60C).Treatment of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxynonylamine] (4 g) with Lactic acid (212 g) in methanol and recrystallization of the resulting salt Acetone gives N, N '- (1,6-hexylene) bis [2-hydroxynonylamine] dilactate (3.3 g, m.p. 103 up to 104.60C).

Beispiel 11 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Decenoxyd (50 g) und Hexamethylendiamin (18,6 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxydecylamin], (1: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = (CH2)6, Z = H) (25,4 g, Fp.Example 11 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of 1-decene oxide (50 g) and hexamethylenediamine (18.6 g) and the Recrystallization of the resulting product from methanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxydecylamine], (1: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H) (25.4 g, m.p.

118,0 bis 126,8°C).118.0 to 126.8 ° C).

Beispiel 12 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Dodecenoxyd (50 g) und Hexamethylendiamin (15,8 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Äthanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)9, R' = H, X = (CH2)6, Z = H), 35 g, Fp. 123,6 bis 128,0°C.Example 12 In a manner similar to that described in Example 1 gives the condensation of 1-dodecene oxide (50 g) and hexamethylenediamine (15.8 g) and the Recrystallization of the resulting product from ethanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 9, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H), 35 g, m.p. 123.6-128.0 ° C.

Beispiel 13 Kondensation von 1-Tridecenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxytridecylamin] (I: R = CH3(CH2)10, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 13 Condensation of 1-tridecene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxytridecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 10, R' = H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 14 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Tetradecenoxyd (91,8 g) und Hexamethylendiamin (25 g) und Umkristallisation des entstehenden Produkts (71 g, Fp. 118 bis 1210C) aus Äthanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxytetradecylamin] (I: R = CH3(CH2)11, R' = H, X = (CH2)6, Z = H) (55,3 g, Fp. 122 bis 126°C).Example 14 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of 1-tetradecene oxide (91.8 g) and hexamethylenediamine (25 g) and Recrystallization of the resulting product (71 g, melting point 118 to 1210 ° C.) from ethanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxytetradecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 11, R' = H, X = (CH2) 6, Z = H) (55.3 g, m.p. 122-126 ° C).

Beispiel 15 Auf ähnliche Weise wie i-n Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 1-Pentadecenoxyd (81,7 g) und Hexamethylendiamin (21 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produkts (74,3 g) aus Isopropylalkohol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxypentadecylamin] (I: CH(CH2)12, R1 = H, X = (CH2)6, Z = H) (Fp. 117,4 bis 124,0°C).Example 15 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of 1-pentadecene oxide (81.7 g) and hexamethylenediamine (21 g) and the recrystallization of the resulting product (74.3 g) from isopropyl alcohol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxypentadecylamine] (I: CH (CH2) 12, R1 = H, X = (CH2) 6, Z = H) (m.p. 117.4-124.0 ° C).

Beispiel 16 Kondensation von 1-Hexadecenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyhexadecylamin] (I: R = CH3(CH2)13, R' = H, X = (CH2)6, z = H).Example 16 Condensation of 1-hexadecene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyhexadecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 13, R' = H, X = (CH2) 6, z = H).

Beispiel 17 Kondensation von 1-Heptadecenoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyheptadecylamin] R = CH3(CH2)14, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 17 Condensation of 1-heptadecene oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyheptadecylamine] R = CH3 (CH2) 14, R' = H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 18 Kondensation von Vinylcyclobutanoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-2-cyclobutyläthylamin] (I: R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 18 Condensation of vinylcyclobutane oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-2-cyclobutylethylamine] (I: R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 19 Kondensation von Vinylcyclopentanoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-2-cyclopentyläthylamin] (I: R = CH2(CH2)3CH, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 19 Condensation of vinylcyclopentane oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-2-cyclopentylethylamine] (I: R = CH2 (CH2) 3CH, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 20 Kondensation von Vinylcyclohexanoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxy-2-cyclohexyläthylamin] (1: R = CH2(CH2)4CH, R' = H, X = (CH2)6, Z = H).Example 20 Condensation of vinyl cyclohexane oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-2-cyclohexylethylamine] (1: R = CH2 (CH2) 4CH, R '= H, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 21 Kondensation von Vinylcycloheptanoxyd und Hexamethylendiamin ergibt N,N' - (1 , 6-Hexylen) -bis- [2-hydroxy-2-cycloheptyläthylamin] (I: R = CH2(CH2)5CH, R' = II, X = (CH2)6, Z = H).Example 21 Condensation of vinylcycloheptane oxide and hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxy-2-cycloheptylethylamine] (I: R = CH2 (CH2) 5CH, R '= II, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 22 A. N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin](25,6 g) wurde in Teilen zu einer Lösung aus Ameisensäure (98%, 25 ml) und Formaldehyd (60%, 15 ml) zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde bei 700 C gehalten. Nach Beendigung der Zugabe wurde die entstehende Lösung 9 Stunden am Rückfluß erwärmt und dann mit Natriumhydroxydlösung (35%ig) bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Der Feststoff wurde gesammelt und mit methanolischem Kaliumhydroxyd behandelt. Die Mischung wurde mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Konzentration des Ätherextraktes und Destillation des Rückstands im Vakuum ergibt ein Öl (16 g, Kp. 208 bis 214°C/0,05 mm). Bromwasserstoff wurde durch eine Ätherlösung des Öls geleitet. Der entstehende Feststoff wurde aus Äther-Isopropylalkohol umkristallisiert, wobei man das N,N-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin]-dihydrobromid erhielt (I: R = CH3(CH2), R' = CH3, X - (CH2)6, Z = H), Fp. 186,4 bis 189,80C.Example 22 A. N, N '- (1,6-Hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (25.6 G) became in parts a solution of formic acid (98%, 25 ml) and formaldehyde (60%, 15 ml) added. The reaction mixture was kept at 700.degree. After the addition was complete, the resulting solution was refluxed for 9 hours and then mixed with sodium hydroxide solution (35%) until an alkaline reaction. The solid was collected and treated with methanolic potassium hydroxide. the Mixture was diluted with water and extracted with ether. Concentration of the ether extract and distillation of the residue in vacuo gives an oil (16 g, b.p. 208-214 ° C / 0.05 mm). Hydrogen bromide was bubbled through an ethereal solution of the oil. The emerging Solid was recrystallized from ether-isopropyl alcohol, the N, N- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] -dihydrobromide obtained (I: R = CH3 (CH2), R '= CH3, X - (CH2) 6, Z = H), m.p. 186.4-189.80C.

B. Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N-Dimethylhexamethylendiamin und Behandlung des entstehenden Produkts mit Bromwasserstoff ergibt ebenfalls N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin]-dihydrobromid.B. Condensation of 1-undecene oxide and N, N-dimethylhexamethylenediamine and treatment of the resulting product with hydrogen bromide also gives N, N '- (1,6-hexylene) bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] dihydrobromide.

In Tabelle II sind die Ergebnisse der in vitro antibakteriellen Versuche von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin]-dihydrobromid aufgeführt.In Table II are the results of the in vitro antibacterial tests of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] -dihydrobromide.

Tabelle II Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration(ppm) zentration (ppm) Staphylococcus aureus 2,5 7,5 Eberthella typhi 5 5 Clostridium welchii 5 5 Pseudomonas aeruginosa 25 50 Beispiel 23 Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Diäthylhexamethylendiamin ergibt N,Ni-(1,6-Hexylen)-bis-rN-Ethyl-2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = CH3CH2, X = (CH2)6, Z = H). Table II Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Kon Concentration (ppm) concentration (ppm) Staphylococcus aureus 2.5 7.5 Eberthella typhi 5 5 Clostridium welchii 5 5 Pseudomonas aeruginosa 25 50 example 23 Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-diethylhexamethylenediamine gives N, Ni- (1,6-hexylene) -bis-rN-ethyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= CH3CH2, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 24.Example 24.

Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Dipropylhexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-propyl-2-hydroxyundecylaminJ (I: R = CH3(CH2)8, R' = CH3(CH2)2, x = (CH2)6, Z = H).Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-dipropylhexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-propyl-2-hydroxyundecylamineJ (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= CH3 (CH2) 2, x = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel- 25 Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Di-(isopropyl)-hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-isopropyl-2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = (CH3)2CH, X = (CH2)6, Z = H).Example 25 Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-di (isopropyl) hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-isopropyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= (CH3) 2CH, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 26 Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Dibutylhexamethylendiamin ergibt N,Nt-(1,6-Hexylen)-bis-[N-butyl-2-hydroxyundecylamin](I: R = CH3(CH2)8, R' = CH3(CH2)3, X = (CH2)6, Z = H).Example 26 Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-dibutylhexamethylenediamine yields N, Nt- (1,6-hexylene) -bis- [N-butyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R ' = CH3 (CH2) 3, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 27 Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Di-(isobutyl)-hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-isobutyl-2-hydroxyundecylamin](I: R = CH3(CH2)8, R' = (CH3)2CHCH2, X = (CH2)6, Z = H).Example 27 Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-di- (isobutyl) -hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-isobutyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= (CH3) 2CHCH2, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 28 Kondensation von 1-Undecenoxyd und N,N'-Di-(sek.-butyl)-hexamethylendiamin ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-(sek.-butyl)-2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8 , R' = CH3CH2(CH3)CH, X = (CH2)6, Z = H).Example 28 Condensation of 1-undecene oxide and N, N'-di- (sec-butyl) -hexamethylenediamine gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N- (sec-butyl) -2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8 , R '= CH3CH2 (CH3) CH, X = (CH2) 6, Z = H).

Beispiel 29 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyheptylamin] (35,7 g) methyliert. Ein Teil (18 g) des entstehenden Produkts (35,6 g) wurde mit Bromwasserstoff behandelt und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Aceton ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyheptylamin] (I: R = CH3(CH2)4, R' = CH3, X = (CH2)6, Z = H)-dihydrobromid (15,5 g, Fp. 147 bis 149°C).Example 29 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyheptylamine] (35.7 g) methylated. One part (18 g) the resulting product (35.6 g) was treated with hydrogen bromide and recrystallized of the resulting salt from acetone gave N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyheptylamine] (I: R = CH3 (CH2) 4, R '= CH3, X = (CH2) 6, Z = H) dihydrobromide (15.5 g, m.p. 147 bis 149 ° C).

Beispiel 30 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyoctylamin] (35 g) methyliert.Example 30 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyoctylamine] (35 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes (Kp. 177 bis 182°C/1 mm) mit Bromwasserstoff ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyoctylamin] (I: R = CH3(CH2)5, R' = CH3, X = (CH2)6, Z = H)-dihydrobromid (19,1 g, Fp. 167,0 bis 168,8°C).Treatment of the resulting product (bp. 177 to 182 ° C / 1 mm) with Hydrogen bromide gave N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyoctylamine] (I: R = CH3 (CH2) 5, R '= CH3, X = (CH2) 6, Z = H) dihydrobromide (19.1 g, m.p. 167.0-168.8 ° C).

Beispiel 31 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxynonylamin] (36 g) methyliert.Example 31 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxynonylamine] (36 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes (25 g, Kp. 172 bis 1760C/ 0,05 mm) mit Bromwasserstoff ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxynonylamin] (I: R = CH3(CH2)6, R' = CH3, X = (CH2)6, z = H)-dihydrobromid (26,3 g, Fp. 176 bis 177°C).Treatment of the resulting product (25 g, b.p. 172 to 1760C / 0.05 mm) with hydrogen bromide gave N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxynonylamine] (I: R = CH3 (CH2) 6, R '= CH3, X = (CH2) 6, z = H) dihydrobromide (26.3 g, m.p. 176 to 177 ° C).

Beispiel 32 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxydecylamin] (36,7 g) methyliert.Example 32 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxydecylamine] (36.7 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes (17,5 g, Kp. 204 bis -2060C/o,03 mm) mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Isopropylalkohol ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] (I : R =CH3(CH2)7, R' = CH3, X = (CH2)6, Z = H)-dihydrobromid (8,4 g, Fp.Treatment of the resulting product (17.5 g, b.p. 204 to -2060C / o, 03 mm) with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt from isopropyl alcohol gave N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = CH3, X = (CH2) 6, Z = H) dihydrobromide (8.4 g, m.p.

186,0 bis 187,6°C).186.0 to 187.6 ° C).

Beispiel 33 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxydodecylamin] (25 g) methyliert. Behandlung des entstehenden Produktes (Kp. 217 bis 228°C/0,02 mm) mit Bromwasserstoff und Um, kristallisation des entstehenden Salzes aus Isopropylalkohol ergab N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydodecylamin] (I: R = CH3(CH2)9, R' = CH3, X = (CH2)6, Z = H)-dihydrobromid (9,6 g, Fp. 197,0 bis 198,4°C).Example 33 In a similar manner to Example 22, N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxydodecylamine] (25 g) methylated. Treatment of the resulting product (bp. 217 to 228 ° C / 0.02 mm) with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt from isopropyl alcohol gave N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydodecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 9, R '= CH3, X = (CH2) 6, Z = H) dihydrobromide (9.6 g, m.p. 197.0-198.4 ° C).

Beispiel 34 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxytetradecylamin] (30 g) methyliert.Example 34 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxytetradecylamine] (30 g) methylated.

Man erhielt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxytetradecylamin] (I: R = CH3(CH2)11, R' = CH3, X = (CH2)6, Z = H) als braunes Öl (28,2 g3.N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxytetradecylamine] were obtained (I: R = CH3 (CH2) 11, R '= CH3, X = (CH2) 6, Z = H) as a brown oil (28.2 g3.

Beispiel 35 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Decenoxyd (100 g) und Äthylendiamin (19,2 g) kondensiert.Example 35 In a manner similar to that described in Example 1 1-decene oxide (100 g) and ethylenediamine (19.2 g) condensed.

Umkristallisation eines, Teils (20 g) des entstehenden Fes-tstoffs (45 g) aus Äthanol ergab N,N'-Äthylen-bis-[2-hydroxy decylamin (I R = CH3(CH2)7, R' = H, X = (CH2)2, Z = H) (13,6 g, Fp. 140,0 bis 145,8°C).Recrystallization of part (20 g) of the resulting solid (45 g) from ethanol gave N, N'-ethylene-bis- [2-hydroxy decylamine (I R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = (CH2) 2, Z = H) (13.6 g, m.p. 140.0-145.8 ° C).

Beispiel 36 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Undecenoxyd (40 g) und Äthylendiamin (7,07 g) kondensient.Example 36 In a similar manner to that described in Example 1 1-undecene oxide (40 g) and ethylenediamine (7.07 g) condenses.

Zwei Umkristallisationen des entstehenden Feststoffs (14,9 g) aus Äthanol ergab N,N'-Äthylen-bis-[2-hydroxyundecylamin] (I: = CH3(CH2)8, R' - H, X = (CH2)2, Z = H), (12,4 g, Fp.Two recrystallizations of the resulting solid (14.9 g) from Ethanol gave N, N'-ethylene-bis- [2-hydroxyundecylamine] (I: = CH3 (CH2) 8, R '- H, X = (CH2) 2, Z = H), (12.4 g, m.p.

130,2 bis 137,8°C).130.2 to 137.8 ° C).

Beispiel 37 Äuf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Dodecanoxyd'(100 g) und Äthylendiamin (16,3 g) kondensiert.Example 37 In a manner similar to that described in Example 1 1-Dodecanoxyd '(100 g) and ethylenediamine (16.3 g) condensed.

Umkristallisation eines Teils (20 g) des entstehenden Produkts (55,3 g) aus Methanol ergab N,N'-Äthylen-bis-[2-hydroxydodecylamin] (1: R = CH3(CH2)9, R' = H, X = (CH2)2, Z = H) (13,4 g, Fp. 137,0 bis 142,00C).Recrystallization of part (20 g) of the resulting product (55.3 g) from methanol gave N, N'-ethylene-bis- [2-hydroxydodecylamine] (1: R = CH3 (CH2) 9, R '= H, X = (CH2) 2, Z = H) (13.4 g, m.p. 137.0 to 142.00C).

Beispiel 38 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-Äthylen-bis-[2-hydroxydecylamin] (15 g) methyliert. Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff ergab N,N'-Äthylen-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = (CH2)2, Z = H)-dihydrobromid (4,0 g, Fp. 152,0 bis 164,0°C).Example 38 In a manner similar to that described in Example 22 N, N'-ethylene-bis- [2-hydroxydecylamine] (15 g) methylated. Treatment of the emerging Product with hydrogen bromide gave N, N'-ethylene-bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = (CH2) 2, Z = H) dihydrobromide (4.0 g, m.p. 152.0 up to 164.0 ° C).

Beispiel 39 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,Nt-Äthylen-bis-[2-hydroxyundecylamin] (30 g) methyliert. Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Isopropylalkohol ergab N,N'-Äthylen-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, Ri = CH3, X = (CH2)2, Z = H)-dihydrobrcmid (12,8 g, Fp. 151 bis 1620C).Example 39 In a manner similar to that described in Example 22 N, Nt-ethylene-bis- [2-hydroxyundecylamine] (30 g) methylated. Treatment of the emerging Product with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt Isopropyl alcohol gave N, N'-ethylene-bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, Ri = CH3, X = (CH2) 2, Z = H) dihydrobromide (12.8 g, m.p. 151 to 1620C).

Beispiel 40 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-Äthylen-bis-[2-hydroxydodecylamin] (35 g) methyliert. Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Isopropylalkohol ergab N,N'-Äthylen-bis-[N-methyl-2-hydroxydodecylamin] (I: R = CH3(CH2)9, R' = CH3, X = (CH2)2, Z = H)-dihydrobromid (4,6 g, Fp. 162°C). -Beispiel 41 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Nonenoxyd (120 g) und 1,3-Propandiamin (31,2 g) kondensiert und zwei Umkristallisationen -des entstehenden Produktes aus Methanol ergaben N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxynonylamin] (I: R = CH3(CH2)6, R' = H, X = (CH2)3, Z = H), (13,2 g, Fp.Example 40 In a manner similar to that described in Example 22 N, N'-ethylene-bis- [2-hydroxydodecylamine] (35 g) methylated. Treatment of the emerging Product with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt Isopropyl alcohol gave N, N'-ethylene-bis- [N-methyl-2-hydroxydodecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 9, R '= CH3, X = (CH2) 2, Z = H) dihydrobromide (4.6 g, m.p. 162 ° C). -Example 41 In a manner similar to that described in Example 1, 1-nonene oxide (120 g) and 1,3-Propanediamine (31.2 g) condensed and two recrystallizations of the resulting Product from methanol gave N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxynonylamine] (I: R = CH3 (CH2) 6, R '= H, X = (CH2) 3, Z = H), (13.2 g, m.p.

107 bis 1090C).107 to 1090C).

Beispiel 42 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Decenoxyd (58 g) und 1,3-Propandiamin (13,8 g) kondensiert und drei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Methanol ergaben N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = (C112)3, Z = H) (8,5 g, Fp.Example 42 In a similar manner to that described in Example 1 1-decene oxide (58 g) and 1,3-propanediamine (13.8 g) condensed and three recrystallizations of the resulting product from methanol gave N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = (C112) 3, Z = H) (8.5 g, m.p.

104,0 bis 107,60C).104.0 to 107.60C).

Beispiel 43 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Undecenoxyd (104,6 g) und 1,3-Propandiamin (22,7 g) kondensiert und zwei Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol ergaben N,N'-(1,4-Propylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = H, X = (CH2)3, Z = H) (29,0 g, Fp. 94 bis 103 C).Example 43 In a similar manner to that described in Example 1 1-undecene oxide (104.6 g) and 1,3-propanediamine (22.7 g) condensed and two recrystallizations of the resulting product from methanol gave N, N '- (1,4-propylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= H, X = (CH2) 3, Z = H) (29.0 g, m.p. 94-103 C).

Beispiel 44 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Dodecenoxyd (100 g) und 1,3-Propandiamin (20,1 g) kondensiert. Drei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Isopropylalkohol ergaben N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxydodecylamin] (I: R = CH3(CH2)9, R1 = H, X = (C112)3, Z = H) (11,9 g, 96 bis 106°C).Example 44 In a similar manner to that described in Example 1 1-dodecene oxide (100 g) and 1,3-propanediamine (20.1 g) condensed. Three recrystallizations of the resulting product from isopropyl alcohol gave N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxydodecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 9, R1 = H, X = (C112) 3, Z = H) (11.9 g, 96-106 ° C).

Beispiel 45 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxynonylamin] (14 g) methyliert.Example 45 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxynonylamine] (14 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und zwei Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Acetonitril ergaben N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxynonylamin] (I: R = CH3(CH2)6, R' = CH3, X = (CH2)3, Z = H)-dihydrobromid (9,1 g, Fp. 175 bis 1890C).Treatment of the resulting product with hydrogen bromide and two Recrystallization of the resulting salt from acetonitrile gave N, N '- (1,3-propylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxynonylamine] (I: R = CH3 (CH2) 6, R '= CH3, X = (CH2) 3, Z = H) dihydrobromide (9.1 g, m.p. 175 to 1890C).

Beispiel 46 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxydecylamin] (21,4 g) methyliert.Example 46 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxydecylamine] (21.4 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und vier Umkristallisationen des entstehenden Salzes aus Äthylacetat-Isopropylalkohol ergaben N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] (1: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = (CH2)3, Z ~ H)-dihydrobromid (9,0 g, Fp. 174,2 bis 184°C).Treatment of the resulting product with hydrogen bromide and four Recrystallizations of the resulting salt from ethyl acetate-isopropyl alcohol resulted N, N '- (1,3-propylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] (1: R = CH3 (CH2) 7, R' = CH3, X = (CH2) 3, Z ~H) dihydrobromide (9.0 g, m.p. 174.2-184 ° C).

Beispiel 47 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N"-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (16 g) methyliert.Example 47 In a manner similar to that described in Example 22 N, N "- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (16 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Aceton ergab N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = CH3,0X = (CH2)3, Z = H)-dihydrobromid (12,9 g, Fp. 176 bis 189°C).Treatment of the resulting product with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt from acetone gave N, N '- (1,3-propylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R '= CH3.0X = (CH2) 3, Z = H) dihydrobromide (12.9 g, m.p. 176 to 189 ° C).

Beispiel 48 Kondensation von 1-Undecenoxyd und 1,4-Butandiamin ergibt N,N'-(1,4-Butylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = H, X = (CH2)4, Z = H).Example 48 Condensation of 1-undecene oxide and 1,4-butanediamine gives N, N '- (1,4-butylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R' = H, X = (CH2) 4, Z = H).

Beispiel 49 Kondensation von 1-Undecenoxyd und 1,5-Pentandiamin ergibt N,N'-(1,5-Pentylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (I: R = CH3(CH2)8, R' = H, X = (CH2)5, Z = H).Example 49 Condensation of 1-undecene oxide and 1,5-pentanediamine gives N, N '- (1,5-pentylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R' = H, X = (CH2) 5, Z = H).

Beispiel 50 Kondensation von 1-Heptenoxyd und 1,7-Heptandiamin ergibt N,N'-(1,7-Heptylen)-bis-[2-hydroxyheptylamin] (I: R = CH3(CH2)4, R' = H, X = (CH2)7, Z = H).Example 50 gives condensation of 1-heptene oxide and 1,7-heptanediamine N, N '- (1,7-heptylene) -bis- [2-hydroxyheptylamine] (I: R = CH3 (CH2) 4, R' = H, X = (CH2) 7, Z = H).

Beispiel 51 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Heptenoxyd (52 g) und 1,8-Octadiamin (32,8 g) kondensiert.Example 51 In a similar manner to that described in Example 1 1-heptene oxide (52 g) and 1,8-octadiamine (32.8 g) condensed.

Zwei Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol ergaben N,N'-(1,8-Octylen)-bis-[2-hydroxyheptylamin] (I: R = CH3(CH2)4, R' = , X = (CH2)8, Z = H) (17,2 g, Fp. 128,0 bis 132,80C).Two recrystallizations of the resulting product from methanol gave N, N '- (1,8-octylene) -bis- [2-hydroxyheptylamine] (I: R = CH3 (CH2) 4, R' =, X = (CH2) 8, Z = H) (17.2 g, m.p. 128.0 to 132.80C).

Beispiel 52 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,8-Octylen)-bis-[2-hydroxyheptylamin] (16,9 g) methyliert.Example 52 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,8-octylene) -bis- [2-hydroxyheptylamine] (16.9 g) methylated.

Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und zwei Umkristallisationen des entstehenden Salzes aus Isopropylalkohol ergaben N,N'-(1,8-Octylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyheptylaminj (I: R = CH3(CH2), R' = CH3, X = (CH2), Z = H)-dihydrobromid (15,9 g, Fp. 177 bis 190°C).Treatment of the resulting product with hydrogen bromide and two Recrystallizations of the resulting salt from isopropyl alcohol gave N, N '- (1,8-octylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyheptylamine] (I: R = CH3 (CH2), R '= CH3, X = (CH2), Z = H) dihydrobromide (15.9 g, m.p. 177 to 190 ° C).

Beispiel 53 Kondensation von 1-Hexenoxyd und 1,9-Nonandiamin ergibt N,N'-(1,9-Nonylen)-bis-[2-hydroxyhexylamin] (I: R = CH3(CH2)3, R' = H, X = (CH2)9, Z = H).Example 53 gives condensation of 1-hexene oxide and 1,9-nonanediamine N, N '- (1,9-nonylene) -bis- [2-hydroxyhexylamine] (I: R = CH3 (CH2) 3, R' = H, X = (CH2) 9, Z = H).

Beispiel 54 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Hexenoxyd (34,8 g) und 1,10-Decandiamin (30 g)kondensiert.Example 54 In a similar manner to that described in Example 1 1-hexene oxide (34.8 g) and 1,10-decanediamine (30 g) condensed.

Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Isopropylalkohol ergab N,N'-(1,10-Decylen)-bis-[2-hydroxyhexylamin] (I: R = CH3(CH2)3, R' = H, X = (CH2)10, Z = H) (8,9 g, Fp.Recrystallization of the resulting product from isopropyl alcohol gave N, N '- (1,10-decylene) -bis- [2-hydroxyhexylamine] (I: R = CH3 (CH2) 3, R' = H, X = (CH2) 10, Z = H) (8.9 g, m.p.

127 bis 137°C). 127 to 137 ° C).

Beispiel 55 Kondensation von 1-PentenoxWyd und 1,11-Undecandiamin ergibt N,N'-(1,11-Undecylen)-bis-[2-hydroxypentylamin] (I: R CH3(CH2)2, R' = H, X = (CH2)11, Z = H).Example 55 Condensation of 1-pentene oxide and 1,11-undecanediamine gives N, N '- (1,11-undecylene) -bis- [2-hydroxypentylamine] (I: R CH3 (CH2) 2, R' = H, X = (CH2) 11, Z = H).

Beispiel 56 Kondensation von 1-Pentenoxyd und 1,12-Dodecandiamin ergibt N,N'-(1,12-Dodecylen)-bis-[2-hydroxypentylamin] (I: R = CH3(CH2)2, R' = H; X = (CH2)12, Z = H).Example 56 Condensation of 1-pentene oxide and 1,12-dodecanediamine gives N, N '- (1,12-dodecylene) -bis- [2-hydroxypentylamine] (I: R = CH3 (CH2) 2, R '= H; X = (CH2) 12, Z = H).

Beispiel 57 Kondensation von 1-Undecenoxyd und 1-Methyl-1,2-äthandiamin ergibt N,N'-(1,2-Propylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] (I : R = CH3(CH2)8, R' = H, X = CH(CH3)CH2, Z = H).Example 57 Condensation of 1-undecene oxide and 1-methyl-1,2-ethanediamine gives N, N '- (1,2-propylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 8, R' = H, X = CH (CH3) CH2, Z = H).

Beispiel 58 Kondensation von 1-Undecenoxyd und 1,2-Dimethyl-1,2-äthandiamin ergibt N,N'-(2,4-Butylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin 3 (I: R = CH3(CH2)8, R' = H, X = CH(CH3)CH(CH3), Z = H).Example 58 Condensation of 1-undecene oxide and 1,2-dimethyl-1,2-ethanediamine gives N, N '- (2,4-butylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine 3 (I: R = CH3 (CH2) 8, R' = H, X = CH (CH3) CH (CH3), Z = H).

Beispiel 59 Kondensation von 1-Pentenoxyd und 1,10-Dimethyl-1,1,0-decandi amin ergibt N,N'-(2,10-Dodecylen)-bis-[2-hydroxypentylamin] (I: R = CH3(CH2)2, R' = H, X = CH(CH3)(CH2)8CH(CH3), Z = H).Example 59 Condensation of 1-pentene oxide and 1,10-dimethyl-1,1,0-decanedi amine gives N, N '- (2,10-dodecylene) -bis- [2-hydroxypentylamine] (I: R = CH3 (CH2) 2, R' = H, X = CH (CH3) (CH2) 8CH (CH3), Z = H).

Beispiel 60 Kondensation von 1-Undecenoxyd und 2-Methyl-1*4-butandiamin ergibt N,N'-(2-Methyl-1,4-butylen)-bis-C2-hydroxywndecylaminj (I: R = CH3(CH2)8, R! = H, X = CH2CH(CH3)CH2CH2, Z = H).Example 60 Condensation of 1-undecene oxide and 2-methyl-1 * 4-butanediamine gives N, N '- (2-methyl-1,4-butylene) -bis-C2-hydroxyndecylaminej (I: R = CH3 (CH2) 8, R! = H, X = CH2CH (CH3) CH2CH2, Z = H).

Beispiel 61 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben werden 1-Octenoxyd (50 g) und 1,4-Cyclohexylen-bis-(methylamin)(27,8 g) kondensiert. Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Aceton ergab N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-02-hydroYLyoctylamin] (1: R = CH3(CH2)5, R' = H, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H) (12 g, Fp. 90,0 bis 96,20C).Example 61 Described in a similar manner to Example 1 1-octene oxide (50 g) and 1,4-cyclohexylenebis (methylamine) (27.8 g) condensed. Recrystallization of the resulting product from acetone gave N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis-02-hydroYLyoctylamine] (1: R = CH3 (CH2) 5, R '= H, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H) (12g, m.p. 90.0-96.20C).

Beispiel 62 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Decenoxyd (zwei Versuche, jeweils 50 g) und 1,4-Cyclohexylen-bis-(methylamin) (22,8 g bei jedem Versuch) kondensiert. Zwei Umkristallisation des entstehenden Produkts aus Aceton ergaben N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[2-hydroxydecylamin] (R = CH3(CH2)7, R' = H, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z (18,4 g, Fp. 92,0 bis 98,8 C).Example 62 In a similar manner to that described in Example 1 1-decene oxide (two experiments, 50 g each) and 1,4-cyclohexylenebis (methylamine) (22.8 g for each attempt) condensed. Two recrystallizations of resulting product from acetone gave N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [2-hydroxydecylamine] (R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z (18.4g, m.p. 92.0-98.8 C).

Beispiel 63 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Decenoxyd (96,6 g) und cis-1,4-Cyclohexylen-bis-(methylamin) (44,2 g) kondensiert. Zwei Umkristallisationen des entstehenden Produkts aus Aceton ergaben N,N1-(cis-1,4-Cyclohexylenbis-methyl)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = cis-CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z ~ H) (13,5 g, Fp. 72,6 bis 77,40C).Example 63 In a similar manner to that described in Example 1 1-decene oxide (96.6 g) and cis-1,4-cyclohexylene-bis (methylamine) (44.2 g) condensed. Two recrystallizations of the resulting product from acetone gave N, N1- (cis-1,4-cyclohexylenebis-methyl) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = cis -CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z ~H) (13.5 g, m.p. 72.6 up to 77.40C).

Beispiel 64 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Decenoxyd (98,9 g) und trans-1,4-Cyclohexylen-bis-(methylamin) (45,2 g) kondensiert. Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Aceton ergab N,N'-(trans-1,4-Cyclohexylen-bismethyl)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = trans-CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H) (23,3 g, Fp. 101,0 bis 102,80C).Example 64 In a similar manner to that described in Example 1 1-decene oxide (98.9 g) and trans-1,4-cyclohexylene-bis (methylamine) (45.2 g) condensed. Recrystallization of the resulting product from acetone gave N, N '- (trans-1,4-cyclohexylene-bismethyl) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = trans -CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H) (23.3 g, m.p. 101.0 up to 102.80C).

Beispiel 65 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 22 beschrieben wurde N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-r2-hydroxydecylamin] methyliert. Zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Methanol ergaben N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N methyl-2-hydroxydecylamin] (1: R = CH3(CH2)7, , R' = H, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H) (8,9 g, Fp. 66 bis 69°C).Example 65 In a manner similar to that described in Example 22 N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis-r2-hydroxydecylamine] methylated. Two recrystallizations of the resulting product from methanol gave N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N methyl-2-hydroxydecylamine] (1: R = CH3 (CH2) 7,, R '= H, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H) (8.9 g, m.p. 66-69 ° C).

Beispiel 66 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 1-Dodecenoxyd (50 g) und 1,4-Cyclohexylen-bis-(methylamin) (19,3 g) kondensiert. Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol ergab N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis -[2-hydroxydodecylamin] (I: R = CH3(CH2)9, R' = H, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H) (9,5 g, Fp. 93 bis 960C).Example 66 In a similar manner to that described in Example 1 1-dodecene oxide (50 g) and 1,4-cyclohexylenebis (methylamine) (19.3 g) condensed. Recrystallization of the resulting product from methanol gave N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis - [2-hydroxydodecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 9, R '= H, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H) (9.5 g, m.p. 93-960C).

Beispiel 67 Kondensation von 1-Decenoxyd und Cyclobutyliden-bis-(methylamin) ergibt N,N'-(Cyclobutyliden-bis-methyl-)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = z = H).Example 67 Condensation of 1-decene oxide and cyclobutylidene-bis (methylamine) gives N, N '- (cyclobutylidene-bis-methyl-) - bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = z = H).

Beispiel 68 Kondensation von i-Decenoxyd und 1 ,2-Cycloheptylen-bis-(methylamin) ergibt N,N'-(1,2-Cycloheptylen-bis-methyl)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = Z = H).Example 68 Condensation of i-decene oxide and 1,2-cycloheptylene-bis (methylamine) gives N, N '- (1,2-cycloheptylene-bis-methyl) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = Z = H).

Beispiel 69 Kondensation von 1-Decenoxyd und 1-(Arninomethyl)-4-(2-amino äthyl)-cyclohexan ergibt N,N'-[Cyclohexylen-1-methyl-4-(2-äthyl)]-bis-[2-hydroxydecylamin] (1: R = CH3(CH2)7, Rt = X = CH2CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = Beispiel 70 Kondensation von 1-Decenoxyd und 1-(Aminomethyl)-4-(1-aminoäthyl)-cyclohexan ergibt N,N'-[Cyclohexylen-1-methyl-4-(1-äthyl)]-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = CH(CH3)CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H).Example 69 Condensation of 1-decene oxide and 1- (aminomethyl) -4- (2-amino ethyl) cyclohexane gives N, N '- [cyclohexylene-1-methyl-4- (2-ethyl)] - bis- [2-hydroxydecylamine] (1: R = CH3 (CH2) 7, Rt = X = CH2CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = Example 70 condensation of 1-decene oxide and 1- (aminomethyl) -4- (1-aminoethyl) cyclohexane gives N, N '- [cyclohexylene-1-methyl-4- (1-ethyl)] - bis [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = CH (CH3) CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H).

Beispiel 71 .Example 71.

Kondensation von 1-Decenoxyd und 1-(Aminomethyl)-4-(4-aminobutyl)-cyclohexan ergibt N,N'-[Cyclohexylen-1-methyl-4-(4-butyl)]-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H X = (CH2)4CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = H).Condensation of 1-decene oxide and 1- (aminomethyl) -4- (4-aminobutyl) -cyclohexane gives N, N '- [cyclohexylene-1-methyl-4- (4-butyl)] - bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H X = (CH2) 4CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = H).

Beispiel 72 Kondensation von 1-Decenoxyd und 1,4-Phenylen-bis-(methylamin) ergibt N,N'-(1,4-Phenylen-bis-methyl)-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = 1,4-CH2C6H4CH2, Z = H).Example 72 Condensation of 1-decene oxide and 1,4-phenylene-bis (methylamine) results N, N '- (1,4-phenylene-bis-methyl) -bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = H, X = 1,4-CH2C6H4CH2, Z = H).

Beispiel 73 Kondensation von 1 -Decenoxyd und trans-?,4- (2-Butenyl)-diamin ergibt N,N'-[trans-1,4-(2-Butenylen)]-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = trans-CH2CH=CHCH2, Z = H).Example 73 Condensation of 1-decene oxide and trans - ?, 4- (2-butenyl) diamine gives N, N '- [trans-1,4- (2-butenylene)] - bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= H, X = trans -CH2CH = CHCH2, Z = H).

Beispiel 74 Kondensation von 1-Decenoxyd und 1,4-(2-Butinylen>-diamin ergibt N,N'-[1,4-(2-Butinylen)]-bis-[2-hydroxydecylamin] (I: R= CH3(CH2)7, R' = H, X = CH2C=CCH2, Z = H).Example 74 Condensation of 1-decene oxide and 1,4- (2-butynylene> -diamine gives N, N '- [1,4- (2-butynylene)] - bis- [2-hydroxydecylamine] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = H, X = CH2C = CCH2, Z = H).

Beispiel 75 Eine Mischung aus N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] (3,6 g), Phenylisocyanat (1,78 g), Pyridin (7 Tropfen) und Benzol (45 ml) wurde am Rückfluß während 3 Stunden erwärmt und dann filtriert. Das Filtrat wurde mit Hexan (10 ml) verdünnt und das entstehende Produkt (2,4 g) wurde aus Methanol umkristallisiert. Man erhält N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-dicarbanilat (I: R = CH3(CH257, R' = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2, Z = CONHC6H5) (Fp. 74 bis 76°C).Example 75 A mixture of N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] (3.6 g), phenyl isocyanate (1.78 g), pyridine (7 drops) and benzene (45 ml) heated to reflux for 3 hours and then filtered. The filtrate was with Hexane (10 ml) and the resulting product (2.4 g) was recrystallized from methanol. N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -dicarbanilate is obtained (I: R = CH3 (CH257, R '= CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2, Z = CONHC6H5) (m.p. 74-76 ° C).

Beispiel 76 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und o-Tolylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-bis-(o-methylcarbanilat) (1: R = CH3(CH2)7, R1 = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = CONHC6H4CH3-o).Example 76 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and o-tolyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -bis- (o-methylcarbanilate) (1: R = CH3 (CH2) 7, R1 = CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = CONHC6H4CH3-o).

Beispiel 77 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylaminJ und p-Bromphenylisocyanat ergibt X,N'- ycloheXylen-bis-methyl)-bis-tN-methyl-2-hydroXyde amin]-bis-(p-bromcarbanilat) (I: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = CH2CH(CH2CH2-)2CHCH2, Z = CONHC6H4Br-p).Example 77 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and p-bromophenyl isocyanate gives X, N'-ycloheXylen-bis-methyl) -bis-tN-methyl-2-hydroxide amine] -bis- (p-bromocarbanilate) (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = CH2CH (CH2CH2-) 2CHCH2, Z = CONHC6H4Br-p).

Beispiel 78 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und 4-Chlor-o-tolylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-bis-(2-methyl-4-chlorcarbanilat) (I: R = CH3(CH2)7, = CM3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = CONHC6H3-2-Cl-4).Example 78 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and 4-chloro-o-tolyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -bis- (2-methyl-4-chlorocarbanilate) (I: R = CH3 (CH2) 7, = CM3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = CONHC6H3-2-Cl-4).

Beispiel 79 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und 5-Chlor-2,4-dimethoxyphenylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-bis-(5-chlor-2,4-dimethoxycarbanilat) (I: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = CONHC6H2(OCH3)2-2,4-Cl-5).Example 79 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -bis- (5-chloro-2,4 -dimethoxycarbanilate) (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = CONHC6H2 (OCH3) 2-2,4-Cl-5).

Beispiel 80 -Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und m-(Trifluormethyl)-phenylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl 2-hydroxydecylamin]-bis-[mgtriSluormethyl)-carbanilat] (I: R = CH3(CH2)7, R' = CM3, , X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2 ,-Z = CONHC6H4CF3-m).Example 80 -Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and m- (trifluoromethyl) phenyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl 2-hydroxydecylamine] bis [mgtriSluoromethyl) carbanilate] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CM3, , X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, -Z = CONHC6H4CF3-m).

Beispiel 81 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und p-Acetamidophenylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl3-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-bis-(p-acetamidocarbanilat) (I: R =CM3(CH2)7, Rt = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z 6 CONHC6H4NHCOCH3-p).Example 81 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and p-acetamidophenyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl3-bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -bis- (p-acetamidocarbanilate) (I: R = CM3 (CH2) 7, Rt = CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z 6 CONHC6H4NHCOCH3-p).

Beispiel 82 Kondensation von N,N'-(i ,4-Cyclohexylen-bis-me.Ehyl)-bis-iN-methyl -2-hydroxydecylamin] und m-Nitrophenylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-bis-(m-nitrocarbanilat) (I: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = CONHC6H4NO2-m).Example 82 Condensation of N, N '- (i, 4-Cyclohexylene-bis-me.Ehyl) -bis-iN-methyl -2-hydroxydecylamine] and m-nitrophenyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -bis- (m-nitrocarbanilate) (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = CONHC6H4NO2-m).

Beispiel 83 Kondensation von N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] und p- (Methylsulfonyl) -phenylisocyanat ergibt N,N'-(1,4-Cyclohexylen-bis-methyl)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin3=bis[p-(methylsulfonyl)-carbanilat] (I: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = CH2CH(CH2CH2)2CHCH2, Z = CONHC6H4SO2CH3-p).Example 83 Condensation of N, N '- (1,4-Cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] and p- (methylsulfonyl) phenyl isocyanate gives N, N '- (1,4-cyclohexylene-bis-methyl) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine3 = bis [p- (methylsulfonyl) -carbanilate] (I: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = CH2CH (CH2CH2) 2CHCH2, Z = CONHC6H4SO2CH3-p).

Die Beispiele 84 bis 90 sind N,Nt-Dioxyde der Formel Beispiel 84 Wasserstoffperoxyd (30, 164 ml) wird tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin] (51,6 g) in Alkohol (200 ml) ) zugegeben.Examples 84 to 90 are N, Nt-dioxides of the formula Example 84 Hydrogen peroxide (30, 164 ml) is added dropwise with stirring to a solution of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] (51.6 g) in alcohol ( 200 ml)) was added.

Die Temperatur wird bei ungefähr 25 0C unter Kühlen während der Zugabe gehalten. Die Lösung wird über. Nacht bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Eine Geringe Menge an Palladium-auf-Tierkohle wird zugegeben und die Mischung wird erneut über Nacht aufbewahrt. Die Mischung wird filtriert und die Lösungsmittel werden von dem Filtrat abgestreift, zurück bleibt ein Öl. Kristalle, die sich aus der Acetonlösung des Ols abscheiden, werden aus Aceton umkristallisiert. Man erhält N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin 3 -N,N ? dioxyd (IV: R = CH3(CH2)8, R' = CH3, X = (CH2)6) (3,2 g, Fp. 168,0 bis 170,6°C).The temperature will be around 25 ° C with cooling during the addition held. The solution will be over. Stored at room temperature overnight. A minor one Amount of palladium-on-charcoal is added and the mixture is again over Kept at night. The mixture is filtered and the solvents are removed from the The filtrate is stripped off, leaving an oil. Crystals emerging from the acetone solution Separate the oil, are recrystallized from acetone. N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine are obtained 3 -N, N? Dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 8, R '= CH3, X = (CH2) 6) (3.2 g, m.p. 168.0 to 170.6 ° C).

In Tabelle III sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin]-N,N'-dioxyd aufgeführt.In Table III are the results of the antibacterial tests in listed in vitro of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] -N, N'-dioxide.

Tabelle III Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Konzen-Konzentration(ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 10 25 Eberthella typhi ->100 Clostridium welchii 10 10 Pseudomonas aeruginosa 100 >100 Beispiel 85 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 84 beschrieben, ergibt die Oxydation von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyheptylamin] (20,2 g) und zwei Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Aceton das N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyheptylamin]-N,N'-dioxyd (IV: R = CH3(CH2)4, R' = CH3, x = (CH2)6) (6,O.g, Fp. 148,0 bis 152,400). Table III Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Concentration (ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 10 25 Eberthella typhi -> 100 Clostridium welchii 10 10 Pseudomonas aeruginosa 100> 100 Example 85 In a similar manner as described in Example 84, the oxidation of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyheptylamine] (20.2 g) and two recrystallizations of the resulting product from acetone, the N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyheptylamine] -N, N'-dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 4, R '= CH3, x = (CH2) 6) (6, O.g, m.p. 148.0 to 152.400).

Beispiel 86 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 84 beschrieben ergibt die Oxydation von N, NI -(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyoctylamin] (30,3 g) und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Acetonitril N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyoctylamin]-N,N'-dioxyd (IV: R = CH3(CH2)5, R' = CH3, X =(CH2)6) (26,1 g, Fp. 143>8 bis 145,5°C).Example 86 In a manner similar to that described in Example 84 gives the oxidation of N, NI - (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyoctylamine] (30.3 g) and recrystallization of the resulting product from acetonitrile N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyoctylamine] -N, N'-dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 5, R '= CH3, X = (CH2) 6) (26.1 g, m.p. 143> 8 to 145.5 ° C).

Beispiel 87 Auf ähnliche Weise wie in Beispiei 84 beschrieben ergibt die Oxydation von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxynonylamin] und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Acetonitril N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxynonylamin]-N,N'-dioxyd (IV: R = CH3(CH2)6, R' = CH3, X =(CH2)6) (19,3 g, Fp. 155,0 bis 157,6°C).Example 87 In a manner similar to that described in Example 84 gives the oxidation of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxynonylamine] and recrystallization of the resulting product from acetonitrile N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxynonylamine] -N, N'-dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 6, R '= CH3, X = (CH2) 6) (19.3 g, m.p. 155.0-157.6 ° C).

Beispiel 88 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 84 beschrieben ergeben die Oxydation von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis[N-methyl-2-hydroxydecyl amins (31,7 g) und zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Aceton-Methanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-N,N'-dioxyd (IV: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, X = (CH2)6) (4,0 g, Fp. 162 bis 1660C).Example 88 In a manner similar to that described in Example 84, obtained the oxidation of N, N '- (1,6-hexylene) -bis [N-methyl-2-hydroxydecyl amines (31.7 g) and two recrystallizations of the resulting product from acetone-methanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] -N, N'-dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, X = (CH2) 6) (4.0 g, m.p. 162 to 1660C).

Beispiel 89 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 84-beschrieben ergeben die Oxydation von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydodecylaminj (40 g) und zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Aceton-Methanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydodecylamin]-N,N'-dioxyd (IV: R = CH3(CH2)9, R' = CH3, X = (CH2)6) (10,4 g, Fp. 163,6 bis 166,0°C).Example 89 In a manner similar to Example 84-described the oxidation of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydodecylaminej (40 g) and two recrystallizations of the resulting product from acetone-methanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydodecylamine] -N, N'-dioxide (IV: R = CH3 (CH2) 9, R '= CH3, X = (CH2) 6) (10.4 g, m.p. 163.6-166.0 ° C).

Beispiel 90 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 84 beschrieben ergeben die Oxydation von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-]n-methyl-2-hydroxytetradecylamin] (28,2 g) und zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Aceton-Methanol N,N'-(1,6-Hexylen)-bis [N-methyl-2-hydroxytetradecylamin]-N,N'-dioxyd (V: R = CH3-(CH2)11, R' = CH31 X = (CH2)6) (8,8 g, Fp. 150 bis 1550C).Example 90 In a manner similar to that described in Example 84, obtained the oxidation of N, N '- (1,6-hexylene) -bis-] n-methyl-2-hydroxytetradecylamine] (28.2 g) and two recrystallizations of the resulting product from acetone-methanol N, N '- (1,6-hexylene) -bis [N-methyl-2-hydroxytetradecylamine] -N, N'-dioxide (V: R = CH3- (CH2) 11, R '= CH31 X = (CH2) 6) (8.8 g, m.p. 150 to 1550C).

Die Beispiele 91 bis 98 sind quaternäre N,N'-Diammoniumsalze der Formel Beispiel 91 Eine Mischung aus N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxy undecylamin] (1G g), Methylchlorid (34 g) und Acetonitril (30 ml) wird in einer Bombe erwärmt (60 bis 65°C, 4 Stunden).Examples 91 to 98 are quaternary N, N'-diammonium salts of the formula Example 91 A mixture of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxy undecylamine] (1G g), methyl chloride (34 g) and acetonitrile (30 ml) is placed in a bomb heated (60 to 65 ° C, 4 hours).

Das entstehende Produkt t3,6 g) wird aus Acetonitril umkristallisiert, man erhält N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N,N-dimethyl-2-hydroxyundecylammonium]-dichlorid (V: R = CH3(CH2)8, R' R" = CH3, X = (CH2)6, Y = Cl) (7,0 g, Fp. 171,0 bis 174,8°C).The resulting product (3.6 g) is recrystallized from acetonitrile, N, N '- (1,6-hexylene) bis [N, N-dimethyl-2-hydroxyundecylammonium] dichloride is obtained (V: R = CH3 (CH2) 8, R ' R "= CH3, X = (CH2) 6, Y = Cl) (7.0 g, m.p. 171.0 to 174.8 ° C).

In Tabelle IV sind die antibakteriellen Versuche in vitro von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N,N-dimethyl-2-hydroxyundecylammonium]-dichlorid aufgeführt.In Table IV are the in vitro antibacterial tests of N, N '- (1,6-hexylene) bis- [N, N-dimethyl-2-hydroxyundecylammonium] dichloride listed.

Tabelle IV Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Konzen-Konzentration (ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 2,5 2,5 Eberthella coli 50 50 Pseudomonas aeruginusa 50 >100 Proteus vulgaris >100 Beispiel 92 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 91 beschrieben ergibt die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] (zwei Versuche, jeweils 10 g) mit Methylchlorid C4O ml ein Versuch , 28 g anderer Versuch) und Umkristallisation der vereinigten Produkte aus Acetonitril das N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N,N-dimethyl-2-hydroxydecylammonium]-dichlorid (V: R = CH3(CH2)7, Rt = R" = CH3, X = (CH2)6, Y = Cl) (18,7 g, Fp. 171 bis 1740C). -Beispiel 93 Die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] mit MethylJodid ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-{n,N'-dimethyl-2-hydroxydecylammonium]-dichlorid CV: R = CH3(CH2)7, R' - R" = CH3, X = (CH2)6, Y -Beispiel 94 Die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin3 mit Äthyl-p-toluolsulfonat ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-tN-äthyl-N-methyl-2-hydroxydecylammonium]-bis-(p-toluolsulfonat) (V: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, R = CH3CH2, X = (CH2)6, Y = SO3C6H4CH3-p). Table IV Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Concentration (ppm) tration (ppm) Staphylococcus aureus 2.5 2.5 Eberthella coli 50 50 Pseudomonas aeruginusa 50> 100 Proteus vulgaris> 100 Example 92 In a similar manner to Described in Example 91, the quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] (two attempts, 10 g each) with methyl chloride C4O ml one attempt, 28 g another Experiment) and recrystallization of the combined products from acetonitrile, the N, N '- (1,6-hexylene) bis [N, N-dimethyl-2-hydroxydecylammonium] dichloride (V: R = CH3 (CH2) 7, Rt = R "= CH3, X = (CH2) 6, Y = Cl) (18.7 g, m.p. 171 to 1740C). - Example 93 The quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] with methyl iodide gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis- {n, N'-dimethyl-2-hydroxydecylammonium] dichloride CV: R = CH3 (CH2) 7, R '- R "= CH3, X = (CH2) 6, Y - Example 94 The quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine3 with ethyl p-toluenesulfonate gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis-tN-ethyl-N-methyl-2-hydroxydecylammonium] -bis- (p-toluenesulfonate) (V: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, R = CH3CH2, X = (CH2) 6, Y = SO3C6H4CH3-p).

Beispiel 95 Die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-N-propyl-2-hydroxydecylamin3 mit Propylbromid ergibt N,N'-(1,6-HeXylen)-bis-EN-methyl-N-propyl-2-hydroxydecylammonium]-dibromid (V: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, Rt = CH3(CH2)2, X = (CH2)6' Y = Br).Example 95 The quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-N-propyl-2-hydroxydecylamine 3 with propyl bromide gives N, N '- (1,6-HeXylene) -bis-EN-methyl-N-propyl-2-hydroxydecylammonium] dibromide (V: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, Rt = CH3 (CH2) 2, X = (CH2) 6' Y = Br).

Beispiel 96 Die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin] mit Isobutyljodid ergibt N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-CN-isobutyl-N-methyl-2-hydroxydecyla (V: R = CH3(CH2)7, R' = CH3, Rt? = (CH3)2CHCH2, X = (CN2)6, Y = Beispiel 97 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 91 beschrieben ergibt die Quaternisierung von N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxydodecylamin] (10 g) mit Methylchlorid (34 g) und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Acetonitril das N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N,N'-dimethyl-2-hydroxydodecylammonium]-dichlorid (V: R = CH3(CH2)9, R' = R" = CH3, X = (CH2)6, Y = Cl) (8,5 , Fp. 176,6 bis 180,0°C).Example 96 The quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] with isobutyl iodide gives N, N '- (1,6-hexylene) -bis-CN-isobutyl-N-methyl-2-hydroxydecyla (V: R = CH3 (CH2) 7, R '= CH3, Rt? = (CH3) 2CHCH2, X = (CN2) 6, Y = example 97 up In a manner similar to that described in Example 91, the quaternization of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxydodecylamine] (10 g) with methyl chloride (34 g) and recrystallization of the resulting product from acetonitrile the N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N, N'-dimethyl-2-hydroxydodecylammonium] -dichloride (V: R = CH3 (CH2) 9, R '= R "= CH3, X = (CH2) 6, Y = Cl) (8.5, m.p. 176.6-180.0 ° C).

Beispiel 98 Eine Mischung aus N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyheptylamin] (5 g), Benzylbromid (4,7 g) und Hexan (60 ml) wird am Rückfluß während 5 Stunden erwärmt. Acetonitril wird zugegeben und man erwärmt weitere 5 Stunden am Rückfluß. Die Lösungsmittel werden abgestreift und der Rückstand wird aus Äthylendichlorid umkristallisiert. Man erhält N,N'-(1,6-Nexylen)-bis [N-benzyl-N-methyl-2-hydroxyheptylammonium]-dibromid (V: R = CH3(CH2)4, R' = CH3, R" = C6H5CH2, X = (CH2)6, Y = Br) (3,5 g, Fp. 127 bis 129 C).Example 98 A mixture of N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [N-methyl-2-hydroxyheptylamine] (5 g), benzyl bromide (4.7 g) and hexane (60 ml) are refluxed for 5 hours warmed up. Acetonitrile is added and the mixture is refluxed for a further 5 hours. The solvents are stripped off and the residue is made from ethylene dichloride recrystallized. N, N '- (1,6-nexylene) -bis [N-benzyl-N-methyl-2-hydroxyheptylammonium] -dibromide is obtained (V: R = CH3 (CH2) 4, R '= CH3, R "= C6H5CH2, X = (CH2) 6, Y = Br) (3.5 g, m.p. 127 to 129 C).

Claims (1)

Patentansprüche Claims 1. N,N'-(X)-bis-[N-(R')-2-(R)-2-(ZO)-Äthylamin] der Formel 1 worin R eine Alkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen bedeutet, R' ein Wasserstoffatom oder eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den Stickstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen oder X'-Y-X" bedeutet, worin X' und X" Alkylengruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu Y und zu den Stickstoffatomen von dem gleichen oder unterschiedlichen Kohlenstoffatomen bedeuten und Y eine Cycloalkylengruppe mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen mit Bindungen zu X' und X11 von dem gleichen oder unterschiedlichen Kohlenstoftatomen, Phenylen, Vinylen oder Äthinylen bedeutet, wobei die Summe der Anzahl der Kohlenstoffatome von R und X mindestens 9 beträgt, Z Wasserstoff bedeutet oder, wenn R' eine nichttertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, N-Phenyloarbamoyl oder N-Phenyloarbamoyl, substituiert im Benzolring mit einer bis drei Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder einer nicht-tertiären Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomgruppen oder durch eine Trifluormethyl-, Acetamido-, Nitro- oder Methylsulfonylkruppe, und die Säureadditionssalze davon, oder wenn R' eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff bedeuten, ein N,N'-Dioxyd, ein N,N'-Di-(nicht-tertiär-alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen)-diammonium-quaternäres Salz oder ein N,N'-Dibenzyldiammonium-quaternäres Salz davon.1. N, N '- (X) -bis- [N- (R') - 2- (R) -2- (ZO) -ethylamine] of formula 1 where R is an alkyl group having 3 to 15 carbon atoms or a cycloalkyl group having 4 to 7 ring carbon atoms, R 'is a hydrogen atom or a non-tertiary alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, X is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different carbon atoms or X'-YX "denotes, wherein X 'and X" denote alkylene groups with 1 to 4 carbon atoms with bonds to Y and to the nitrogen atoms of the same or different carbon atoms and Y a cycloalkylene group with 4 to 7 ring carbon atoms with bonds to X 'and X11 of the same or different carbon atoms, phenylene, vinylene or ethynylene, where the sum of the number of carbon atoms of R and X is at least 9, Z is hydrogen or, if R' is a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, N-phenyloarbamoyl or N-phenyloarbamoyl, substituted in benzene ng with one to three alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, halogen or a non-tertiary alkoxy group with 1 to 4 carbon atom groups or by a trifluoromethyl, acetamido, nitro or methylsulfonyl group, and the acid addition salts thereof, or if R 'is a non- tertiary alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Z denotes hydrogen, an N, N'-dioxide, an N, N'-di- (non-tertiary-alkyl with 1 to 4 carbon atoms) -diammonium-quaternary salt or an N, N '-Dibenzyldiammonium quaternary salt thereof. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R eine Alkylgruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet und X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den Stickstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen oder X'-Y-X" bedeutet, worin X' und X" Alkylengruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu Y und zu den Stickstoffatomen von den gleichen oder unterschiedlichen Kohlenstoffatomen bedeuten und Y eine Cycloalkylengruppe mit 4 bis.7 Ringkohlenstoffatomen mit Bindungen zu X' und X" von den gleichen oder unterschiedlichen Kohlenstoffatomen bedeutet und Z Wasserstoff bedeutet.A compound according to claim 1, wherein R is an alkyl group of 3-15 Is carbon atoms and X is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different carbon atoms or X'-Y-X " means where X 'and X "represent alkylene groups of 1 to 4 carbon atoms with bonds to Y and to nitrogen atoms from the same or different carbon atoms and Y is a cycloalkylene group having 4 to 7 ring carbon atoms with bonds to X 'and X "means the same or different carbon atoms and Z is hydrogen. 3. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin RI Wasserstoff und X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den Stickstoffatomen von verschiedenen Kohlenatoffatomen bedeuten.3. A compound according to claim 2, wherein RI is hydrogen and X is an alkylene group with 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different Mean carbon atoms. 4. Verbindung gemäß Anspruch 3, worin X 1,6-Hexylen bedeutet.4. A compound according to claim 3, wherein X is 1,6-hexylene. 5. N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[2-hydroxyundecylamin] oder ein Säureadditionssalz davon Verbindung gemäß Anspruch 3, worin X 1,3-Propylen bedeutet.5. N, N '- (1,6-hexylene) -bis- [2-hydroxyundecylamine] or an acid addition salt thereof compound according to claim 3, wherein X is 1,3-propylene. 7. N,N'-(1,3-Propylen)-bis-[2-hydroxydecylamin] 8. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin R' eine nicht- -tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den Stickstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen bedeuten.7. N, N '- (1,3-propylene) -bis- [2-hydroxydecylamine] 8. Compound according to Claim 2 wherein R 'is a non-tertiary alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and X is alkylene of 2 to 12 carbon atoms with bonds to the nitrogen atoms of different carbon atoms mean. 9. Verbindung gemäß Anspruch 6--,- worin R' Methyl und X 1,6-Hexylen bedeuten.9. A compound according to claim 6 -, - wherein R 'is methyl and X is 1,6-hexylene mean. 10. N,N'-(1,6-Hexylen)-bis-[N-methyl-2-hydroxyundecylamin]-dihydrobromid.10. N, N '- (1,6-hexylene) bis [N-methyl-2-hydroxyundecylamine] dihydrobromide. 11. Verbindung gemäß Anspruch 8, worin R' Methyl und X Äthylen bedeuten.11. A compound according to claim 8, wherein R 'is methyl and X is ethylene. 12. N,N'-Äthylen-bis-[N-methyl-2-hydroxydecylamin]-dihydrobromid.12. N, N'-ethylene-bis- [N-methyl-2-hydroxydecylamine] dihydrobromide. 13. Verfahren zur HerstellAng einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Epoxyd der Formel II mit einem Diamin der Formel III R'NH-X-NHR' (III> kondensiert, wobei man eine Verbindung erhält, worin Z Wasserstoff bedeutet, und man gewünschtenfalls, wenn Rt eine nichttertiare Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, die erhaltene Verbindung einer Phenylcarbamoylierungs- oder Phenylthiocarbamoylierungsreaktion unterwirft, um die entsprechende Verbindung herzustellen, worin Z eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, man gewünschtenfalls eine Verbindung, worin R' Wasserstoff bedeutet, reduktiv alkyliert, um die entsprechende Verbindung herzustellen, worin Rt eine nichttertiäre Alkylgruppe bedeutet, und man gewünschtenfalls eine basische erhaltene Verbindung in das Säureadditionssalz überführt und man gewünschtenfalls eine erhaltene Verbindung, worin Rt eine nicht-tertiäre Alkylgruppe und Z Wasserstoff bedeuten, in ein N,N'-Dioxyd, ein N,N'-Di-(nicht-tertiäres Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen)-diammonium-quaternäres Salz oder ein N,N'-Dibenzyldiammonium-quaternäres Salz davon überführt.13. A process for the production of a compound according to claim 1, characterized in that an epoxide of the formula II with a diamine of the formula III R'NH-X-NHR '(III> condensed to give a compound in which Z is hydrogen, and if desired, when Rt is a non-tertiary alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, the compound obtained is a Subjecting phenylcarbamoylation or phenylthiocarbamoylation reaction to produce the corresponding compound in which Z is other than hydrogen, if desired, a compound in which R 'is hydrogen, reductively alkylated to produce the corresponding compound in which Rt is a non-tertiary alkyl group, and one If desired, a basic compound obtained is converted into the acid addition salt and, if desired, a compound obtained in which Rt is a non-tertiary alkyl group and Z is hydrogen, is converted into an N, N'-dioxide, an N, N'-di- (non-tertiary alkyl with 1 to 4 carbon atoms) -diammonium-quaternary salt or an N, N'-dibenzyldiammonium-quaternary Salt transferred from it.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4485259A (en) * 1982-09-30 1984-11-27 Ppg Industries, Inc. Pigment grinding vehicle

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