DE2318805A1

DE2318805A1 - 8-Nonen-2-one food additive - to impart or enhance dairy prod. esp. "blue cheese"flavour

Info

Publication number: DE2318805A1
Application number: DE19732318805
Authority: DE
Inventors: Izuru Yamamoto
Original assignee: Shiono Koryo Kaisha Ltd; Suntory Ltd
Current assignee: Shiono Koryo Kaisha Ltd; Suntory Ltd
Priority date: 1973-04-13
Filing date: 1973-04-13
Publication date: 1974-10-24

Abstract

Addn. of 8-nonen-2-one (I) to foods, pref. dairy prods., e.g. natural butter, cheese, cream and milk, or their sec. prods., e.g. cakes, ice-cream or their synthetic substitutes, imparts a flavour ranging between that of Blue Cheese (RTM), for higher concns. of (I), and that of fresh dairy prods. Pref. (I) is added to a flavouring compsn. contg. >=1 of (un)satd. linear 4-18C fatty acids and their lower alkyl esters, satd. linear 3-15C Me ketones, 2-12C aliphatic aldehydes, sec. alcohols contg. 3-9C aliphatic gps., diacetyl, acetoin and solvents. On its own, (I) may be used in 1-100 ppm concn. In flavouring compsns., concn. of (I) may be 1-10%.

Description

Verfahren, um Nahrungsmitteln den Geschmack von Molkereiprodukten zu verleihen Die Erfindung betrifft ein Verfahren, um Nahrungsmitteln einen Geschmack nach Molkereiprodukten zu verleihen oder diesen Geschmack zu erhöhen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zu den Nahrungsprodukten 8-Nonen-2-on und compoundierte Geschmacksmaterialien zufügt.Process to give food the taste of dairy products The invention relates to a method for giving food a taste to add to dairy products or to enhance that flavor. The inventive The process is characterized in that 8-nonen-2-one is added to the food products and add compounded flavor materials.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, um Nahrungsmitteln ein Aroma zu verleihen, das dem von einem Molkereiprodukt oder von Molkereiprodukten ähnelt. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren, um den Geschmack von Nahrungsmitteln, der dem von einem Molkereiprodukt oder -produkten ähnelt, zu erhöhen. Wenn in der vorliegenden Anmeldung von "Geschmackl' gesprochen wird, so soll davon gleichfalls das Aroma, die Würze und der Geruch mitumfaßt werden. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren, um Nahrungsmitteln Geschmack zu verleihen oder den Geschmack von Nahrungsmitteln zu erhöhen, wobei der Geschmack dem von einem Milch- oder Molkereiprodukt oder -produkten ähnelt und wobei diese Nahrungsmittel entweder -die primären Molkereiprodukte wie Käse, Butter, Rahm, kondensierte Milch oder die sekundären Molkereiprodukte wie Getränke, Gebäck und Kuchen, die aus den primären Molkereiprodukten hergestellt wurden, sind.The invention relates to a method for a food To impart flavor similar to that of a dairy product or products resembles. The invention is also a method to the taste of Food that is similar to that of a dairy product or products. Whenever "taste" is spoken of in the present application, it should be the aroma, flavor and smell are also included. The invention particularly relates to a method for imparting flavor to food to increase the taste of food, the taste being that of one Dairy or dairy product or products and being similar to these food either -the primary dairy products such as cheese, butter, cream, condensed milk or the secondary dairy products such as drinks, pastries and cakes made from the primary dairy products.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist durch die Verwendung von 8-Nonen-2-on charakterisiert.The method of the invention is through the use of 8-nonen-2-one characterized.

Es ist bereits bekannt, daß die folgenden Materialien in natürlichem Käse, natürlicher Butter, natürlichem Rahm und ähnlichen Stoffen als Geschmacksmaterialien enthalten sind: (1) gesättigte oder ungesättigte geradkettige Fettsäuren mit einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen von 4 bis 18 wie Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure usw. und niedrige Alkylester der Fettsäuren wie die Methylester oder Äthylester; (2) gesättigte geradkettige Methylketone mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen wie Aceton, Butanon, 2-Pentanon, 2-Hexanon, 2-Heptanon usw.; (3) gesättigte oder ungesättigte geradkettige oder verzweigte Carbonylverbindungen wie Aldehyde mit 1 bis 14-Kohlenstoffatomen, Diketone, Ketoalkohole wie Heptanal, Nonen-2-al, Diacetylacetoin; (4) sekundäre Alkohole, die gesättigte aliphatische Gruppen mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen enthalten wie 2-Pentanol, 2-Heptanol, 2-Nnanol; (5) delta-Lactone von aliphatischen Verbindungen, die 8 bis 16 Kohlenstoffatome enthalten wie a -Decalacton, a -Dodecalacton; (6) eine geringe Menge von Aminen, Schwefel enthaltenden Verbindungen wie Methylamin, Dimethylsulfid, Methylmercaptan.It is already known that the following materials are in natural Cheese, natural butter, natural cream and similar substances as flavor materials Contains: (1) saturated or unsaturated straight chain fatty acids with a even number of carbon atoms from 4 to 18 such as butyric acid, caproic acid, caprylic acid, Capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, etc. and lower alkyl esters of fatty acids such as the methyl esters or ethyl esters; (2) saturated straight-chain methyl ketones with 3 to 15 carbon atoms such as acetone, Butanone, 2-pentanone, 2-hexanone, 2-heptanone, etc .; (3) saturated or unsaturated straight-chain or branched carbonyl compounds such as aldehydes with 1 to 14 carbon atoms, Diketones, keto alcohols such as heptanal, nonen-2-al, diacetylacetoin; (4) secondary Alcohols containing saturated aliphatic groups with 3 to 9 carbon atoms such as 2-pentanol, 2-heptanol, 2-nanol; (5) delta-lactones of aliphatic compounds, containing 8 to 16 carbon atoms such as α -decalactone, α -dodecalactone; (6) a small amount of amines, sulfur-containing compounds such as methylamine, Dimethyl sulfide, methyl mercaptan.

Die verschiedenen Verbindungen, die oben erwähnt wurden, wurden hergestellt und zu natürlichen und künstlichen Nahrungsmitteln zugefügt, um diesen Geschmack zu verleihen und ihren Geschmack, der den von Molkereiprodukten ähnelt, zu erhöhen. Von diesen Verbindungen ist das gesättigte Methylketon, aufgeführt unter (3), ein wichtiges Material, um diese Wirkung zu erzielen. Es ist übliche Praxis, verschiedene Verbindungen, die oben angegeben wurden, zu natürlichen und künstlichen Nahrungsmitteln zuzufügen, um diesen Geschmack zu verleihen, und deren Geschmack, der dem von Molkereiprodukten ähnelt, zu erhöhen. Es ist weiterhin übliche Praxis, die folgenden Materialien zu solchen Nahrungsmitteln mit weniger Geschmack wie Käse, Butter und künstlicher Butter zuzufügen, um diesen Geschmack zu verleihen, und deren Geschmack, der dem von Molkereiprodukten ähnelt, zu erhöhen. Dieses Material enthält: gesättigte Fettsäuren mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen 3 bis 30 Teile niedrige Alkylester gesättigter Fettsäuren mit 4 bis 12 C-Atomen 0,1 bis 1 gesättigte Methylketone mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen 10 bis 30 ' sekundäre Alkohole von Fettsäuren mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen 0,1 bis 1 n Diacetyl und/oder Acetoin 0,1 bis 1 ' b -Lactone mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen 1 bis 30 Triglyceride von Fettsäuren mit 8 bis 10 C-Atomen oder natürliches pflanzliches Ol 900 bis 1000 Teile Beispiele von d;esen Verbindungen wurden bereits als bekannte Verbindungen erwähnt und das Diglycerid von Fettsäuren mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ist ein Material, das üblicherweise verwendet wird und Materialien oder natürlichem pflanzlichem Ö1, das als Lösungsmittel dafür dient, zufügt wird, um diesen Geschmack zu verleihen. Trotz der Zugabe dieser synthetischen Geschmacksmaterialien ist es sehr schwierig, Nahrungsmitteln den natürlichen Geschmack von frischem Käse, Butter oder Rahm zu verleihen. Verschiedene Untersuchungen wurden durchgeführt, um ein einziges Material zu finden, das käse-und/oder butterähnlichen Geschmack besitzt, da man annahm, daß ein solches einziges Material vorhanden ist. Bis jetzt wurden jedoch keine zufriedenstellenden Ergebnisse erhalten.The various compounds mentioned above were made and natural and artificial foods added to to give this taste and its taste that of dairy products resembles to increase. Of these compounds, the saturated methyl ketone is listed under (3), an important material to achieve this effect. It's common Practice making various compounds that have been given above natural and adding to artificial foods to impart this flavor, and their Increase flavor similar to that of dairy products. It is still common Practice the following materials on such foods with less flavor like adding cheese, butter and artificial butter to give this flavor, and to increase their taste, which is similar to that of dairy products. This material contains: saturated fatty acids with 4 to 12 carbon atoms 3 to 30 parts low Alkyl esters of saturated fatty acids with 4 to 12 carbon atoms 0.1 to 1 saturated methyl ketones with 4 to 12 carbon atoms with 10 to 30 'secondary alcohols of fatty acids 3 to 9 carbon atoms 0.1 to 1 n diacetyl and / or acetoin 0.1 to 1 'b -lactones with 4 to 10 carbon atoms 1 to 30 triglycerides of fatty acids with 8 to 10 C atoms or natural vegetable oil 900 to 1000 parts Examples of these Compounds have already been mentioned as known compounds and diglyceride of fatty acids with 8 to 10 carbon atoms is a material commonly used is used and materials or natural vegetable oil that is used as a solvent it serves, is added, in order to give this taste. Despite the addition of this Synthetic flavor materials make it very difficult to make foods natural To give the taste of fresh cheese, butter or cream. Various investigations were carried out to find a single material that was cheese- and / or butter-like Has taste since it was supposed that such a single material is available. However, no satisfactory results have been obtained up to now.

Viele der natürlichen Geschmacksmaterialien besitzen in ihren chemischen Strukturen cis-artige Doppelbindungen und die Anmelder haben verschiedene Verbindungen synthetisiert, die geeignet zu Käse, Butter und/oder Rahm zugefügt werden können, um den Geschmack von irgendeinem oder mehreren dieser Produkte zu erhöhen. Die Anmelder haben gefunden, daß unter den geradkettigen Verbindungen ein ungesättigtes Methylketon und nicht der Alkohol einen starken käseartigen Geschmack besitzt, daß eine derartige Verbindung mit 9 Kohlenstoffatomen und der Doppelbindung so weit wie möglich von der Carbonylgruppe entfernt, insbesondere mit der Doppelbindung am Ende, einen Geschmack besitzt, der stark Käse ähnelt. Die Anmelder haben überraschenderweise gefunden, daß 8-Nonen-2-on einen besonders starken Geschmack ergibt, der dem von frischem Blue Cheese (Blaukäse) und dem von frischen Molkereiprodukten ähnelt.Many of the natural flavor materials possess in their chemical Structures of cis-type double bonds and applicants have different connections synthesized, which can be suitably added to cheese, butter and / or cream, to enhance the taste of any one or more of these products. The applicant have found that among the straight-chain compounds there is an unsaturated methyl ketone and the alcohol does not have a strong cheesy taste that such Compound with 9 carbon atoms and the double bond as far as possible from removes the carbonyl group, especially with the double bond at the end, a flavor which is very similar to cheese. The applicants have surprisingly found that 8-non-2-one gives a particularly strong taste, that of fresh Blue Cheese and that of fresh dairy products.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, um Nahrungsmitteln einen Geschmack zu verleihen, der dem von Molkereiprodukten ähnelt. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Nonen-2-on oder 8-Nonen-2-on und ein compoundiertes Geschmacksmaterial zu den Nahrungsmitteln zufügt.The invention relates to a method for a food To give flavor similar to that of dairy products. The inventive The method is characterized in that 8-non-2-one or 8-non-2-one and adding a compounded flavoring material to the food.

8-Nonen-2-on ist ein Material, das bereits bekannt ist und J.M. Conia et al haben es beispielsweise durch Grignard-Reaktion, d.h. 1,4-Additionsreaktion von 5-Brom-1-penten an Methylvinylketon synthetisiert (Tetrahedron Letters, 1966, (1), 129; Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967 (3), 830). Die Anmelder haben reines 8-Nonen-2-on aus 8-Nonyn-2-on synthetisiert, das via Acetylen nach dem von M. Barbier et al (Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, 1324) beschriebenen Verfahren und durch Partialhydrierung mit einem Lindlar-Katalysator erhalten wurde. Die Gesamtausbeute an reinem Material beträgt -34,8% und die physikalischen Eigenschaften sind die folgenden: Siedepunkt 92 bis 93°C/25 Torr.8-Nonen-2-one is a material that is already known and J.M. Conia et al did, for example, by the Grignard reaction, i.e., 1,4-addition reaction synthesized by 5-bromo-1-pentene on methyl vinyl ketone (Tetrahedron Letters, 1966, (1), 129; Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967 (3), 830). The applicant have synthesized pure 8-nonyn-2-one from 8-nonyn-2-one, which via acetylene after that of M. Barbier et al (Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, 1324) described method and by partial hydrogenation with a Lindlar catalyst was obtained. The total yield pure material is -34.8% and the physical properties are as follows: Boiling point 92 to 93 ° C / 25 Torr.

spezifisches Gewicht d420 0,8434 Brechungsindex n20 1,4352 D beobachteter Molekularrefraktionswert 43,403 als C9H160F1 berechneter Wert 43,306 Infrarotabsorption 3080, 1715 cm (,c=o) 1655, 995, 910 com 1 (-CH=CH2) L NMR60M 3 1, 2 - 1,7 (4H, M, C-(CH2)2-C) c 1,8 - 2,1 (2H, C=C-CH2-) 2,13 (3H, S, CH3C=0) 2,41 (2H, T, J 7,5 cP.,S2c0P3 ca.4,98 (2H, -C-C=CH2) ca.5,81 (1H, -C-CH-C) MS, m/e 140 M 43 CM3CO 97 M -43 58 CH3-C0-CH2 + H 82 M -58 41, 55, 69, 83 allylische Spaltung Semicarbazon Fp. 1170C Analyse Berechnet: C 60,88% H 9,71% Gefunden : 60,79 9,69 In der Literatur finden sich jedoch keine Hinweise über die Geschmackswirkung von 8-Nonen-2-on. Es wurde nun gefunden, daß das Material nicht nur einen sehr starken Geschmack nach Blue Cheese verleiht, sondern daß es ebenfalls Geschmack oder Aromen verleiht, die denen von natürlichem Käse, Butter, Rahm ähneln, wenn man es zusammen mit bereits bekannten Geschmacksmaterialien von Fettsäuren und Fettalkoholen, die zuvor erwähnt wurden, einsetzt. Wenn man beispielsweise 8-Nonen-2-on (mit oder ohne Zugabe von gesättigtem Methylketon) zu den zuvor erwähnten compoundierten Geschmacksmaterialien für Molkereiprodukte zufügt, so besitzen die Molkereiprodukte genau den gleichen Geschmack wie natürliche Molkereiprodukte. specific gravity d420 0.8434 refractive index n20 1.4352 D observed Molecular refraction value 43.403, value calculated as C9H160F1, 43.306 infrared absorption 3080, 1715 cm (, c = o) 1655, 995, 910 com 1 (-CH = CH2) L NMR60M 3 1, 2 - 1.7 (4H, M, C- (CH2) 2-C) c 1.8 - 2.1 (2H, C = C-CH2-) 2.13 (3H, S, CH3C = 0) 2.41 (2H, T, J 7, 5 cP., S2c0P3 about 4.98 (2H, -C-C = CH2) about 5.81 (1H, -C-CH-C) MS, m / e 140 M 43 CM3CO 97 M -43 58 CH3-C0-CH2 + H 82 M -58 41, 55, 69, 83 allylic cleavage semicarbazone m.p. 1170C Analysis Calculated: C 60.88% H 9.71% Found: 60.79 9.69 Find in literature However, there is no evidence of the taste effects of 8-non-2-one. It was now found that the material not only has a very strong taste of Blue Cheese, but that it also gives flavors or aromas to those of natural cheese, butter, cream, if you put it together with already familiar Flavor materials of fatty acids and fatty alcohols mentioned earlier begins. For example, if you have 8-non-2-one (with or without an encore of saturated methyl ketone) to the aforementioned compounded flavor materials for dairy products, the dairy products have exactly the same Taste like natural dairy products.

Fügt man 8-Nonen-2-on allein zu natürlichen Molkereiprodukten, so sind nur ungefähr 1 bis 100 ppm ausreichend, und fügt man es zu den zuvor erwähnten compoundierten Geschmacksmaterialien, so sind ungefähr 1 bis 10% ausreichend. Es ist selbstverständlich möglich, jedes Geschmacksmaterial zu Nahrungsmitteln getrennt und unabhängig während der Verarbeitung oder bei einer geeigneten Stufe der Nahrungsmittelherstellung zuzufügen. Es ist jedoch wesentlich besser, eine Mischung aus den Geschmacksmaterialien herzustellen und diese Mischung zu den Nahrungsmitteln bei einer geeigneten Stufe der Nahrungsinittelherstellung zuzufügen. Es soll betont werden, daß die Verwendung gesättigter Methylketone, von denen bekannt ist, daß sie in den Molkereiprodukten vorhanden sind wie 2-Pentanon, 2-Heptanon, 2-Nonanon u.a., anstelle von 8-Nonen-2-on wesentlich geringere Wirkungen ergibt.If you add 8-non-2-one to natural dairy products alone, so only about 1 to 100 ppm are sufficient, adding to those previously mentioned compounded flavor materials, about 1 to 10% is sufficient. It it is of course possible to separate each flavor material for food and independently during processing or at an appropriate stage of food production to add. However, it is far better to have a mix of the flavor materials prepare and add this mixture to the food at an appropriate stage add to food production. It should be emphasized that the use saturated methyl ketones, which are known to be found in dairy products are present such as 2-pentanone, 2-heptanone, 2-nonanone and others, instead of 8-nonen-2-one results in significantly lower effects.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.

Wenn in der vorliegenden Anmeldung von "Blue Cheese" gesprochen wird, so versteht man darunter einen amerikanischen Käse, der in den USA vielfach verwendet wird und unserem Roquefortkäse ähnelt.When "Blue Cheese" is used in the present application, it is an American cheese that is widely used in the USA and is similar to our Roquefort cheese.

Beispiel 1 Ein Ausschuß, der aus zwölf Spezialisten bestand, untersuchte in einem Versuch 8-Nonen-2-on hinsichtlich seines Geschmacks.Example 1 A committee consisting of twelve specialists examined in one attempt 8-non-2-one with regard to its taste.

Alle Mitglieder gaben an, daß diese Verbindung einen Geschmack nach Blue Cheese hatte. Für einen Geschmackstest wurde Schmelzkäse, der einen dürftigen Geschmack hatte, bei niedriger Temperatur und im Hochvakuum desodoriert. Dann fügte man zu der Reaktionsmischung 100 ppm 8-Nonen-2-on. Der behandelte Käse schmeckte genau wie Blue Cheese. Bei einem weiteren Versuch wurde eine Wasserlösung, die 1 ppm 8-Nonen-2-on enthielt, im Mund längere Zeit gehalten und von zwölf Spezialisten untersucht. Acht der zwölf Spezialisten sagten, daß die Wasserlösung einen käseartigen Geschmack hatte. Vier von ihnen sagten aus, daß sie einen butter- oder rahmartigen Geschmack platte. Der Schwellwert von 8-Nonen-2-on beträgt ungefähr 0,2 ppm. Man stellte fest, daß eine extrem niedrige Konzentration einen Geschmack von Butter, Rahm und/oder einen Geschmack, der allen Käsesorten eigen ist, ergibt, mit der Ausnahme von dem von Blue Cheese. Den Geschmack von Wasserlösungen, die verschiedene Konzentrationen an 8-Nonen-2-on enthalten, bewerten zwölf Spezialisten des zuvor erwähnten Ausschusses folgendermaßen: Wasserlösung, die 8-Nonen-2-on Der Geschmack ähnelt in folgenden Konzentrationen enthält 3 bis 50 ppm Blue Cheese 1 bis 5 " Käse 0,2 bis 1 " Butter, Rahm oder frischer Milch Es wurden zwei verschiedene Arten von cis-Isomeren des 8-Nonen-2-ons synthetisiert. Jede besitzt eine entsprechende Doppelbindungen an verschiedenen Stellen. 8-Nonen-2-on und zwei Arten von cis-Isomeren wurden verglichen, um festzustellen, welche der drei Verbindungen einen Geschmack besitzt, der am stärksten dem von Milchprodukten ähnelt. Es erfolgten jeweils paarweise Vergleiche nach der Scheffè-Analyse, wobei man dem ersten Rang 3 Kreuze, dem zweiten Rang 2 Kreuze und dem dritten Rang 1 Kreuz zuordnete. Man erhielt bei diesem Vergleich die folgenden Ergebnisse: cis-6-Nonen-2-on cis-7-Nonen-2-on 8-Nonen-2-on 1.Rang 0 1 11 2. " 1 10 1 3. " 11 1 0 Summe 13 Kreuze -24 Kreuze 35 Kreuze Beispiel 2 1 Teil 8-Nonen-2-on wurde zu einer oder mehreren Arten Fettsäuren, deren Estern, Alkoholen, Carbonylverbindungen und/oder Lactonen zugefügt. 1 ppm der entsprechenden Mischung wurde zu Wasser zugegeben, wobei man verschiedene Arten von Wasserlösungen erhielt. Die Wasserlösungen wurden miteinander verglichen, um die Cowirkung von 8-Nonen-2-on festzustellen.All members stated that this compound had a taste for it Had blue cheese. For a taste test, processed cheese was a poor one Taste had at lower Temperature and deodorized in a high vacuum. Then 100 ppm of 8-nonen-2-one were added to the reaction mixture. The treated cheese tasted just like blue cheese. In a further experiment, a water solution was which contained 1 ppm 8-nonen-2-one, kept in the mouth for a long time and by twelve specialists examined. Eight of the twelve specialists said the water solution was cheese-like Had taste. Four of them said they had a buttery or creamy one Taste plate. The 8-nonen-2-one threshold is approximately 0.2 ppm. Man found that an extremely low concentration produced a taste of butter, Cream and / or a taste that is characteristic of all cheeses, with the exception from that of Blue Cheese. The taste of water solutions that have different concentrations included in 8-non-2-one, assess twelve specialists of the aforementioned committee as follows: water solution, the 8-non-2-one The taste is similar in the following Concentrations contains 3 to 50 ppm Blue Cheese 1 to 5 "cheese 0.2 to 1" butter, Cream or fresh milk There have been two different types of cis isomers of 8-non-2-ons synthesized. Each has a corresponding double bond different places. 8-nonen-2-one and two types of cis isomers were compared, to determine which of the three compounds has a taste that is strongest is similar to that of dairy products. In each case, comparisons were made in pairs according to the Scheffè analysis, whereby the first rank 3 crosses, the second rank 2 crosses and assigned a cross to the third rank. The following were obtained from this comparison Results: cis-6-non-2-on cis-7-non-2-on 8-non-2-on 1st place 0 1 11 2nd "1 10 1 3rd" 11 1 0 Total 13 crosses -24 crosses 35 crosses Example 2 1 Part 8-non-2-one became one or more types of fatty acids, their esters, alcohols, Carbonyl compounds and / or lactones added. 1 ppm of the corresponding mixture was added to water to obtain various kinds of water solutions. The water solutions were compared to determine the coeffectiveness of 8-non-2-one ascertain.

Bei diesen Vergleichsversuchen waren zwölf Spezialisten vorhanden, die feststellten, welche der Verbindungen einen Geschmack verleihen, der stärker natürlichen Molkereiprodukten ähnelt. Die erhaltenen Werte dieser Vergleichsversuche sind im folgenden angegeben.Twelve specialists were present in these comparative tests, who determined which of the compounds impart a taste, the stronger is similar to natural dairy products. The values obtained from these comparative tests are given below.

Material, das gleichzeitig mit 1 Teil 8-Nonen-2-on verwendet wurde Teil(e) Geschmack Wirkung 1. Buttersäure 2 käseähnlich ++ 2. Caprylsäure 0,1 Blue Cheese- ++ ähnlich 3. hthylbutyrat 0,1 Erhöhung d. + Blumigkeit 4. 2-Hexanol 0,1 allen Molkerei- + produkten eigen 5. 2-Heptanon 9 käseartig 6. Acetoin 0,1 allen Molkerei- + produkten eigen 7. Diacetyl 0,1 1t + 8. t -Decalacton 1 butterartig 9. " 9 nach frischer Milch 10. Capronsäure 8 käseartig 2-Heptanon 1 11. Ölsäure 2 butterartig d -Decalacton 1 12. Buttersäure 1 käseartig Capronsäure 2 Caprylsäure 4 2-Heptanon 1 Acetoin 0,1 13. Buttersäure 2 butterartig Ölsäure 2 2-Pentanon 0,3 2-Heptanon 0,5 Diacetyl 0,1 Acetoin 0,1 6-Decalacton 8 d -Dodecalacton +++ besonders stark wirksam ++ beachtlich wirksam + in gewissem Ausmaß wirksam Beispiel 3 A B Teil(e) Teil(e) Buttersäure 2 2 Propionsäure ' 1 1 Äthylbutyrat 1 1 Äthyloleat 50 50 Butyllactat 50 50 Vanillin 1 1 z -Decalacton 26 26 d -Dodecalacton 30 30 Acetoin 1 1 8-Nonen-2-on 20 2-Heptanon - 20 Octyldecyltriglycerid 818 818 Summe 1000 1000 Jedes compoundierte Geschmacksmaterial A oder B, das einen Geschmack nach frischer Milch hatte, wurde hergestellt, indem man die Bestandteile zusammen vermischt. 1 ppm jeder Mischung wurde zu einer compoundierten Milch zugegeben, die die folgenden Materialien enthielt: gepulverter Magermilch 19,6 Teile pflanzliches Öl 3 II Emulgiermittel und Stabilisator 0,4 Wasser 87 Summe 100 Die compoundierte Milch, die A und B enthielt, wurde von zehn Spezialisten untsersucht, um festzustellen, welche Mischung A oder B einen Geschmack hatte, der natürlicher frischer Milch stärker ähnelte. Alle Spezialisten gaben an, daß A einen Geschmack hatte, der natürlicher frischer Milch stärker ähnelte.Material used concurrently with 1 part of 8-non-2-one Part (s) Taste Effect 1. Butyric acid 2 cheese-like ++ 2. Caprylic acid 0.1 Blue Cheese ++ similar to 3. ethyl butyrate 0.1 increase d. + Floweriness 4. 2-hexanol 0.1 common to all dairy + products 5. 2-heptanone 9 cheese-like 6. acetoin 0.1 all Dairy + products own 7. Diacetyl 0.1 1t + 8.t -decalactone 1 buttery 9. "9 after fresh milk 10. Caproic acid 8 cheese-like 2-heptanone 1 11. Oleic acid 2 buttery d -decalactone 1 12. Butyric acid 1 cheesy caproic acid 2 caprylic acid 4 2-heptanone 1 acetoin 0.1 13. Butyric acid 2 buttery oleic acid 2 2-pentanone 0.3 2-heptanone 0.5 diacetyl 0.1 acetoin 0.1 6-decalactone 8 d-dodecalactone +++ particularly effective ++ remarkably effective + effective to a certain extent Example 3 A B part (s) part (s) butyric acid 2 2 propionic acid 1 1 ethyl butyrate 1 1 ethyl oleate 50 50 butyl lactate 50 50 vanillin 1 1 z -decalactone 26 26 d -dodecalactone 30 30 acetoin 1 1 8-Nonen-2-one 20 2-Heptanon - 20 Octyldecyltriglycerid 818 818 Total 1000 1000 Any compounded flavor material A or B that has a fresher taste Milk was made by mixing the ingredients together. 1 ppm of each mixture was added to a compounded milk, which contained the following materials: powdered skimmed milk 19.6 parts vegetable Oil 3 II Emulsifier and Stabilizer 0.4 Water 87 Total 100 The compounded Milk containing A and B was examined by ten specialists to determine which mixture A or B had a taste that was stronger than that of natural fresh milk resembled. All specialists stated that A had a taste that was more natural looked more like fresh milk.

Beispiel 4 Eine Eiscrememischung, die enthielt Teile raffiniertes Sojabohnenprotein 50 pulvrige Magermilch 60 raffiniertes pflanzliches Öl 100 Zucker 150 Glucose 50 Emulgiermittel 5 Stabilisator 5 Extrakte von natürlicher Vanille 5 Wasser 575 Summe 1000 wurde hergestellt.Example 4 An ice cream mix containing refined parts Soybean protein 50 powdered skimmed milk 60 refined vegetable oil 100 sugar 150 glucose 50 emulsifier 5 stabilizer 5 extracts of natural vanilla 5 water 575 total 1000 was made.

Zu dieser Mischung fügte man 0,5 ppm Geschmacksmaterialien, die enthielten Teile 8-Nonen-2-on 1 Octyldecyltriglycerid 9 Summe 10 Aus dieser Mischung stellte man Eiscreme nach bekannten Verfahren her und diese Eiscreme wurde mit A bezeichnet. Eine Eiscreme, die das Geschmacksmaterial nicht enthielt, wurde nach bekannten Verfahren hergestellt und wurde als B bezeichnet. A und B wurden durch Vergleich von zehn Spezialisten untersucht, um festzustellen, welche der Eiscremes besser waren. Alle Spezialisten gaben an, daß A besser war.To this mixture was added 0.5 ppm of flavor materials containing Parts of 8-Nonen-2-one 1 Octyldecyltriglyceride 9 Total 10 From this Mixture, ice cream was made by known methods and this ice cream was made denoted by A. An ice cream that did not contain the flavoring material was made produced by known processes and was designated as B. A and B were studied by comparing ten specialists to determine which of the ice creams were better. All specialists stated that A was better.

Beispiel 5 Nach den folgenden Rezepturen A und B wurden Mischungen hergestellt. Die Mischung A hatte einen Geschmack, der dem von Blue Cheese stark ähnelte, während die Mischung B einen Geschmack hatte, der dem von Cheddarkäse stark ähnelte. Example 5 Mixtures were made according to the following formulations A and B manufactured. Mixture A had a taste strongly similar to that of Blue Cheese while Mixture B had a taste strongly that of cheddar cheese resembled.

A B Teil(e) Teil(e) n-Buttersäure 15 20 Capronsäure 20 40 Caprylsäure 3 5 Caprinsäure 4 5 2-Heptanol 1 5 2-Pentanol t 1 5 n-Butanol 1 2 Acetoin 1 1 Diacetyl 0,1 0,2 Äthylbutyrat 0,2 0,3 Äthylacetat 0,1 0,2 8-Nonen-2-on 50 10 raffiniertes pflanzliches Öl 903,6 906,3 Summe 1000 1000 0,01t6 von A oder B wurde zu Schmelzkäse mit mäßigem Duft zugefügt und der bei niedriger Temperatur im Hochvakuum desodoriert worden war. Danach wurde der Geschmack des Käses von zehn Spezialisten durch Vergleich mit natürlichem Blue Cheese oder natürlichem Cheddarkäse festgestellt. Man erhielt die folgenden Vergleichsergebnisse: A B Anzahl der Spezialisten, die angaben, daß zwischen dem Schmelzkäse und dem natürlichen Blue Cheese oder dem natürlichen Cheddarkäse eine starke Ahnlichkeit bestand 10 9 Anzahl der Spezialisten, die angaben, daß eine gewisse Ahnlichkeit zwischen dem Schmelzkäse und dem natürlichen Blue Cheese oder dem natürlichen Cheddarkäse besteht 0 1 Anzahl der Spezialisten, die angaben, daß keine Ähnlichkeit zwischen dem Schmelzkäse und dem natürlichen Blue Cheese oder dem Cheddarkäse besteht 0 0 Es wurden Mischungen entsprechend den zuvor erwähnten Rezepturen A und B hergestellt, worin verschiedene Arten von gesättigten Methylketonen der folgenden Materialien anstelle von 8-Nonen-2-on verwendet wurden. Diese Rezepturen wurden mit A1 und B' bezeichnet. A B part (s) part (s) n-butyric acid 15 20 caproic acid 20 40 caprylic acid 3 5 capric acid 4 5 2-heptanol 1 5 2-pentanol t 1 5 n-butanol 1 2 acetoin 1 1 diacetyl 0.1 0.2 ethyl butyrate 0.2 0.3 ethyl acetate 0.1 0.2 8-nonen-2-one 50 10 refined vegetable oil 903.6 906.3 total 1000 1000 0.01t6 of A or B turned into processed cheese added with a moderate fragrance and deodorized at low temperature in a high vacuum had been. After that, the taste of the cheese was tested by ten specialists by comparison noted with natural blue cheese or natural cheddar cheese. One received the following comparison results: A B number of specialists, who stated that between the processed cheese and the natural Blue Cheese or the natural cheddar cheese consisted of a strong resemblance 10 9 number of specialists, who indicated that there was some resemblance between the processed cheese and the natural Blue Cheese or the natural cheddar cheese consists of 0 1 number of specialists, who stated that there was no resemblance between the processed cheese and the natural Blue Cheese or Cheddar cheese consists of 0 0 Mixtures were made according to the previously mentioned formulations A and B prepared in which different types of saturated Methyl ketones of the following materials were used in place of 8-nonen-2-one. These recipes were designated A1 and B '.

At B' Teile Teile 2-Pentanon 10 2 2-Heptanon 30 6 2-Nonanon 10 2 Summe 50 10 A und A', B und B' wurden von zehn Spezialisten untersucht, um den Geschmack dieser Mischungen mit dem von natürlichem Blue Cheese oder Cheddarkäse zu vergleichen. In dem Vergleichsversuch gaben alle der zehn Spezialisten an, daß A oder B einen Geschmack hatten, der stärker dem der natürlichen Proddste ähnelte als A' oder B'. Cheesecrackers, die die folgenden Materialien und 0,01% von A, A', B und B' enthielten, wurden nach bekannten Verfahren hergestellt. At B 'parts parts 2-pentanone 10 2 2-heptanone 30 6 2-nonanone 10 2 Total 50 10 A and A ', B and B' were examined by ten specialists to determine the taste Compare these mixes with that of natural blue cheese or cheddar cheese. In the comparison experiment, all of the ten specialists stated that A or B was one Had taste more like that of natural products than A 'or B'. Cheesecrackers containing the following materials and 0.01% of A, A ', B and B', were produced according to known processes.

Teil(e) Weizenmehl 100 Backfett 16 Tafelsalz 7,8 Natriumbicarbonat 0,9 Hefe 3 Geschmacksmaterialien 0,001 Wasser 30,0 Zu Vergleichszwecken wurden ebenfalls Cheesecracker hergestellt, zu denen man natürlichen Blue Cheese oder natürlichen Cheddarkäse zugefügt hatte. Bei dem Vergleichsversuch wurden alle Cheesecracker von zehn Spezialisten untersucht. Alle erwiderten, daß A oder B einen Geschmack hatten, der stärker dem der natürlichen Produkte ähnelte als der von A' oder B'. Part (s) wheat flour 100 shortening 16 table salt 7,8 sodium bicarbonate 0.9 yeast 3 flavor materials 0.001 water 30.0 were also used for comparison purposes Cheesecracker are made to be natural or natural blue cheese Had added cheddar cheese. In the comparative experiment, all became cheesecrackers examined by ten specialists. All replied that A or B had a taste that more closely resembled that of the natural products than that of A 'or B'.

Beispiel 6 Eine Mischung wurde nach der folgenden Rezeptur C hergestellt.Example 6 A mixture was prepared according to recipe C below.

Die Mischung C hatte einen Geschmack, der stark dem von natürlicher frischer Butter oder Rahm ähnelte.Mixture C had a taste very much that of natural fresh butter or cream resembled it.

C Teil(e) n-Buttersäure 50 Capronsäure 5 2-Pentanol 3 2-Heptanol 3 n-Butanol 1 4 -Decalacton 35 A -Dodecalacton 6 Acetoin 2 Diacetyl 1 Äthylbutyrat 0,1 Äthylacetat 0,1 Äthyllactat 0,1 cis-3-Hexenol 1 8-Nonen-2-on 10 raffiniertes pflanzliches Öl 882,7 Summe 1000 0,01% C wurde zu künstlicher Butter, die keinen Geschmack hatte, zugegeben und danach wurde der Geschmack der künstlichen Butter von zehn Spezialisten untersucht, die einen Vergleich mit natürlicher frischer Butter durchführten. Alle Spezialisten gaben an, daß der Geschmack stark dem von natürlicher frischer Butter ähnelte. C part (s) n-butyric acid 50 caproic acid 5 2-pentanol 3 2-heptanol 3 n-butanol 1 4 -decalactone 35 A -dodecalactone 6 acetoin 2 diacetyl 1 ethyl butyrate 0.1 ethyl acetate 0.1 ethyl lactate 0.1 cis-3-hexenol 1 8-nonen-2-one 10 refined vegetable oil 882.7 total 1000 0.01% C turned into artificial butter, which had no taste, admitted and afterwards the taste became the artificial one Butter examined by ten specialists who compared it with natural fresher Performed butter. All specialists stated that the taste was very similar to that of resembled natural fresh butter.

Es wurde weiterhin entsprechend der Rezeptur eine Mischung C hergestellt, wo jedoch die folgenden Materialien anstelle von 10 Gew.Teilen 8-Nonen-2-on verwendet wurden. Diese Rezeptur wurde als C' bezeichnet.A mixture C was also produced according to the recipe, however, where the following materials are used in place of 10 parts by weight of 8-nonen-2-one became. This recipe was designated as C '.

Teil(e) Butanon 1 2-Pentanon 2 2 -Heptanon 5 2 -Nonanon 2 Summe 10 0,0170 C oder C' wurde zu Imitationsrahm, der keinen Geschmack enthielt, zugegeben und danach wurde der Geschmack von dem nachgemachten Rahm von zehn Spezialisten durch Vergleich mit natürlichem Rahm untersucht. Alle Spezialisten gaben an, daß.C einen Geschmack hatte, der stärker dem von natürlichem Rahm ähnelte als der von C'. Part (s) Butanone 1 2-Pentanone 2 2 -Heptanone 5 2 -Nonanone 2 Total 10 0.0170 C or C 'was added to imitation cream containing no flavor and after that the taste of the counterfeit cream by ten specialists examined by comparison with natural cream. All specialists stated that C. had a taste more like that of natural cream than that of C '.

Claims

1. Process for imparting a taste to food which d-em of dairy products, characterized in that 8-nonen-2-one to foods.

2. Process for imparting a taste to foods that similar to that of dairy products, characterized in that it is compounded into one Flavor material 8-non-2-one adds, with the flavor material one or more saturated or unsaturated straight chain fatty acids with an even number of Carbon atoms from 4 to 18, lower alkyl esters of fatty acids, saturated; straight-chain methyl ketones with 3 to 15 carbon atoms, aliphatic aldehydes with 2 to 12 carbon atoms, secondary alcohols with aliphatic group with 3 to 9 carbon atoms, diacetyl, acetoin and solvent and one contains the Mixture used to: Flavor materials.

3. The method according to claim 1, characterized in that as Food natural butter, natural cheese, natural cream, natural Used cream and natural milk.

4. The method according to claim 1, characterized in that as Foods artificial butter, artificial cheese, artificial cream or artificial Used cream and artificial milk.

5. The method according to claim 1, characterized in that the food obtained from dairy products.

6. The method according to claim 2, characterized in that as Food natural butter, natural Cheese, natural Cream or natural cream and natural milk used.

7. The method according to claim 2, characterized in that as Foodstuffs, artificial cheese, artificial butter, artificial cream or artificial Used cream and artificial milk.

8. The method according to claim 2, characterized in that the food are made from dairy products.