DE2310793A1 - METHOD FOR THE MANUFACTURING OF TRIALKYLECKY CLAMP ON (METH) ACRYLOYLOXYALCOXY ANGLE CLAMP TO SILANES - Google Patents
METHOD FOR THE MANUFACTURING OF TRIALKYLECKY CLAMP ON (METH) ACRYLOYLOXYALCOXY ANGLE CLAMP TO SILANESInfo
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Description
DR.WALTER NIELSCHDR.WALTER NIELSCH
3 Hamburg 70 - Postfnch Tu914 Fiwnnit: 652 97073 Hamburg 70 - Postfnch Tu914 Fiwnnit: 652 9707
Akte: 2270File: 2270
Reichhold-Albert-Chemie Aktiengesellschaft, 2 Hamburg 70, Iversstraße 57Reichhold-Albert-Chemie Aktiengesellschaft, 2 Hamburg 70, Iversstrasse 57
Verfahren zur Herstellung von Trialkyl-j (meth)-acryloyloxyalkoxy jsilanenProcess for the preparation of trialkyl-j (meth) -acryloyloxyalkoxy jsilanes
Diese Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von reinen Trialkyl-i(meth)acryloyloxyalkoxy| ■ silanen.This invention relates to an improved process for the preparation of pure trialkyl-i (meth) acryloyloxyalkoxy | ■ silanes.
Die Herstellung von Trialkyl-|_(meth)acryloyloxyalkoxy jsilanen ist durch die USA-Patentschrift 2 865 899 an sich bekannt. Gemäß dieser Patentschrift wird (gemäß Beispiel *J) ein Gemisch aus Hydroxyäthylacrylat, Triäthylamin und trockenem benzol bei 0 bis 5 C vorgelegt und dann eine Lösung aus Trimethylchlorsilan in trockenem Benzol zugetropft. Das erhaltene Gemisch wird dann filtriert und das Filtrat destilliert, wobei in einer Ausbeute von 78% Acryloyloxyöthoxytrimethylsilan erhalten wird. Diese bekannte Arbeitsweise hat den großen Nachteil, daß der Filterkuchen erhebliche Mengen des Reaktionsproduktes zurückhält und auch das Filtrat noch darin gelöste Verunreinigungen aufweist. Bei der Aufarbeitung durch Destillation treten dann in größerem Umfang unerwünschte Nebenreaktionen ein, so daß das erhaltene Endprodukt nicht für alle vorgesehenen Verwendungszwecke geeignet ist. DieseThe production of trialkyl- | _ (meth) acryloyloxyalkoxy jsilanes is known per se from U.S. Patent 2,865,899. According to this patent specification (according to example * J) a mixture of hydroxyethyl acrylate, triethylamine and dry benzene presented at 0 to 5 C and then a Solution of trimethylchlorosilane in dry benzene was added dropwise. The resulting mixture is then filtered and the filtrate is distilled, acryloyloxyothoxytrimethylsilane being obtained in a yield of 78%. These known procedure has the great disadvantage that the filter cake contains considerable amounts of the reaction product retains and also the filtrate still dissolved impurities in it having. When working up by distillation, undesired side reactions then occur to a large extent so that the end product obtained is not suitable for all intended uses. These
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Nachteile dieses Verfahrens sind in der russischen Zeitschrift "Plasticeskie Massy" (1968), Heft 4, S. 28 bis 29 von G.H. Anlipina und K.A. Andrianov bestätigt worden. Diese Autoren berichten^ daß die Ausbeute bei dieser Arbeitsweise klein ist, ein Teil des Aminsalzes in der monomeren hergestellten Verbindung gelöst zurück bleibt und bei der Aufarbeitung Nebenreaktionen auftreten. Diese russischen Autoren schlagen daher einen neuen Weg zur Herstellung der gleichen Verbindung vor, indem man nämlich von einem Trimethylsilylessigsäureester ausgeht und diesen in der Wärme unter Vakuum mit einem Hydroxyalkylacrylat umsetzt. Die Autoren haben hierbei Ausbeuten von 69-87% erhalten, jedoch hat dieses Verfahren den großen Nachteil, daß das Ausgangsprodukt in einer besonderen Umsetzungsstufe aus Trimethylchlorsilan hergestellt xtferden muß und außerdem das Endprodukt trotzdem auch noch unerwünschte Verunreinigungen enthält, da offenbar außer Hebenreaktionen auch schon bei der Aufarbeitung durch Destillation eine gewisse Polymerisation oder eine Addition von Säure an die Doppelbindung nicht zu vermeiden ist.Disadvantages of this process are in the Russian magazine "Plasticeskie Massy" (1968), No. 4, p. 28 bis 29 by G.H. Anlipina and K.A. Andrianov has been confirmed. These authors report that the yield in this procedure is small, part of the amine salt in the monomer The compound produced remains dissolved and side reactions occur during work-up. These Russian authors therefore propose a new way of making the same connection, namely, by starting from a Trimethylsilylessigsäureester and these reacted in the heat under vacuum with a hydroxyalkyl acrylate. The authors have yields of 69-87% obtained, but this process has the major disadvantage that the starting product must be prepared from trimethylchlorosilane in a special reaction stage and In addition, the end product still contains undesirable impurities, since obviously apart from lifting reactions even during work-up by distillation, a certain degree of polymerization or an addition of acid to the double bond cannot be avoided.
Die Aufarbeitung von Silicium-organischen Verbindungen mit—5>Si-0R-Bindungen muß bekanntlich mit großer Vorsicht geschehen, da die ->Si~OR-Bindung gemäß Literaturangaben allgemein hydrolytisch spaltbar ist, besonders in Anwesenheit von Wasser, Säuren oder alkalischen Verbindungen (vgl. "Chemie und Technologie der Silicone" von Walter Noil, Verlag Chemie GmbH., Weinheim, 1968, S. 74 u. S. 176).It is well known that the processing of organosilicon compounds with -5> Si-OR bonds must be carried out with great care happen because the -> Si ~ OR bond according to literature is generally hydrolytically cleavable, especially in the presence of water, acids or alkaline compounds (See "Chemistry and Technology of Silicones" by Walter Noil, Verlag Chemie GmbH., Weinheim, 1968, p. 74 and p. 176).
In überraschender Weise wurde nun gefunden, daß man Reaktionsansätze, die analog der Arbeitskreise gemäß der USA-Patentschrift 2 865 899 zur Umsetzung gebracht worden sind und die dann vor der Aufarbeitung in einem pastenbis teigartigen Zustand vorliegen> durch Zugabe von WasserSurprisingly, it has now been found that reaction batches which have been reacted analogously to the working groups according to US Pat. No. 2,865,899 and which are then in a pasty to dough-like state before work-up > by adding water
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eine dünnflüssige Konsistenz erhalten, da gebildetes Aminsalz, überschüssiges Amin, gegebenenfalls überschüssige Säure und nicht umgesetzte Ausgangsstoffe durch einfaches Schütteln oder Rühren sehr schnell in die wässerige Phase übergehen, wobei die wässerige Phase den Bodensatz bildet und das gewünschte Reaktionsprodukt die überstehende organische Phase bildet. Nach dem Stehenlassen tritt eine gute ausgeprägte Schichtenbildung ein. Falls erforderlich, kann das Auswaschen der organischen Phase mit V/asser mehrfach wiederholt werden. Der Erfolg des Auswaschens ist sehr leicht zu kontrollieren, da die aus dem Reaktionsprodukt (organische Phase) zu entferndenden Verbindungen ausreichende Wasserlöslichkeit besitzen. Bei dieser Behandlung des Reaktionsansatzes mit Wasser treten praktisch keine Verluste an dem gebildeten Reaktionsprodukt auf, da dieses hinreichend wasserunlöslich ist und außerdem in solchen Zeiten, wie sie für das Auswaschen mit dem Wasser erforderlich sind, nicht in merklichem Umfang hydrolysiert. Um unerwünschte Nebenreaktionen und Hydrolya-e des hergestelten Produktes bei der Aufarbeitung zu vermeiden, wird bevorzugt, mit Wasser zu waschen, welches Temperaturen zwischen 0 und 300C, bevorzugt zwischen 10 bis 25°C, aufweist. Die das Reaktionsprodukt enthaltende organische Phase wird dann, soweit dies für den Bestimmungszweck erforderlich ist, durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel getrennt, und das Reaktionsprodukt kann dabei in einer Reinheit von über 99$ erhalten werden. Dies ist ein weiteres höchst überraschendes Ergebnis, da bei den bisher bekannten Aufarbeitungen bei der Trennung des Reaktionsproduktes vom Lösungsmittel durch Destillation Nebenreaktionen und eine Verfärbung des zu gewinnenden monomeren Reaktionsproduktes nicht ausgeschlossen werden konnte, so daß bei den bisherigen Aufarbeitungsverfahren sich an die destillative Trennung weitere Reinigungsgänge anschließen mußten, wie dies in der bereitsObtain a thin consistency, since the amine salt formed, excess amine, possibly excess acid and unconverted starting materials pass very quickly into the aqueous phase by simply shaking or stirring, the aqueous phase forming the sediment and the desired reaction product forming the supernatant organic phase. After standing, there is good, pronounced stratification. If necessary, the organic phase can be washed out several times with water. The success of the washing out is very easy to check, since the compounds to be removed from the reaction product (organic phase) have sufficient water solubility. In this treatment of the reaction mixture with water, there is practically no loss of the reaction product formed, since it is sufficiently insoluble in water and, moreover, does not hydrolyze to any significant extent in the times required for washing with the water. In order to avoid undesirable side reactions and Hydrolya-e hergestelten the product in the workup, it is preferred to wash with water, which temperatures between 0 and 30 0 C, preferably between 10 to 25 ° C, comprising. The organic phase containing the reaction product is then, insofar as this is necessary for the intended purpose, separated from the solvent by fractional distillation under reduced pressure, and the reaction product can be obtained in a purity of over $ 99. This is another highly surprising result, since in the previously known work-ups when the reaction product is separated from the solvent by distillation, secondary reactions and a discoloration of the monomeric reaction product to be obtained could not be ruled out, so that in the previous work-up processes, further purification steps are required for the distillative separation had to connect, as in the already
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zitierten russischen Literaturstelle ausdrücklich hervorgehoben wird, wo nämlich das Produkt zur weiteren Reinigung mit Aluminiumoxyd behandelt werden muß.cited Russian literature reference is expressly highlighted, namely where the product for further purification must be treated with aluminum oxide.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Trialkyl- j_(meth)acryloyloxy-alkoxy ! -silanen durch Umsetzen von Hydroxyalkyl(meth)acrylat mit Trialkylchlorsilan in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels und eines in Wasser nicht löslichen organischen Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß nach erfolgter Umsetzung das Reaktionsgemisch mit Wasser solange behandelt wird bis aus der organischen Phase Nebenprodukte und nicht umgesetzte Ausgangsstoffe entfernt sind.The invention relates to a process for the preparation of trialkyl (meth) acryloyloxy-alkoxy ! silanes by reacting hydroxyalkyl (meth) acrylate with trialkylchlorosilane in the presence of an acid-binding agent and a water-insoluble organic solvent, characterized in that, after the reaction, the reaction mixture is treated with water until by-products and unreacted starting materials from the organic phase are away.
Da bei der kombinierten Aufarbeitung, nämlich Waschbehandlung mit Wasser und fraktionierter Destillation zur Trennung von organischen Lösungsmitteln praktisch von dem Reaktionsprodukt nichts Nennenswertes verloren geht, ist man durch diese neuartige Aufarbeitung in der Lage, die eigentliche an sich bekannte Umsetzung verbessert so zu leiten, daß Ausbeuten von über 90% auch in g;roßem technischen Maßstab erreicht werden.Since practically nothing noteworthy is lost from the reaction product in the combined work-up, namely washing treatment with water and fractional distillation to separate organic solvents, this novel work-up enables the actual conversion, which is known per se, to be improved in such a way that yields of over 90% can also be achieved on a large technical scale.
Als Trialkylchlorsilane kann man bei dem vorliegenden Verfahren solche Verbindungen einsetzen, in denen jede Alkylgruppe 1-1I Kohlenstoffatome enthält, beispielsweise Trimethylchlorsilan, Triäthylchlorsilan, Tri-n-propylchlorsilan, Triisopropylchlorsilan, Tri-n-butylchlorsilan und Tri-isobutylchlorsilan.The trialkylchlorosilanes which can be used in the present process are compounds in which each alkyl group contains 1- 1 I carbon atoms, for example trimethylchlorosilane, triethylchlorosilane, tri-n-propylchlorosilane, triisopropylchlorosilane, tri-n-butylchlorosilane and tri-isobutylchlorosilane.
Als Hydroxyalkylacrylate kommen solche Hydroxy-Ester infrage, die im Alkoholrest 2-k Kohlenstoff-Atome enthalten. Es können auch die Hydroxyalky!methacrylate Verwendung finden, die im Alkoholrest 2-4 Kohlenstoffatome enthalten. Beispielsweise seien genannt: Hydroxyäthylacrylat, Hydroxy-Suitable hydroxyalkyl acrylates are those hydroxy esters which contain 2-k carbon atoms in the alcohol radical. It is also possible to use the hydroxyalkyl methacrylates which contain 2-4 carbon atoms in the alcohol radical. Examples include: hydroxyethyl acrylate, hydroxy
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n-propylacrylat, Hydroxyisopropylacrylat, Hydroxy-nbutylacrylat, Hydroxyisobutylacrylat sowie Hydroxyäthylmethacrylat, Hydroxy-n-propylmethacrylat, Hydroxyisopropylmethacrylat, Hydroxy-n-butylmethacrylat, Hydroxy-isobutylmethacrylat. n-propyl acrylate, hydroxyisopropyl acrylate, hydroxy-n-butyl acrylate, Hydroxyisobutyl acrylate and hydroxyethyl methacrylate, hydroxy-n-propyl methacrylate, hydroxyisopropyl methacrylate, Hydroxy-n-butyl methacrylate, hydroxy-isobutyl methacrylate.
Als säurebindendes Mittel bei der Umsetzung verwendet man eine tertiäre organische Stickstoffbase oder ein Gemisch von tertiären Aminen, beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, Chinolin und dergleichen. Das Arbeiten mit Triäthylamin wird bevorzugt.A tertiary organic nitrogen base or a mixture is used as the acid-binding agent in the reaction of tertiary amines, for example trimethylamine, triethylamine, pyridine, quinoline and the like. The work with triethylamine is preferred.
Die Ausgangsverbindungen werden zweckmäßig in destillierbaren inerten wasserfreien organischen Lösungsmitteln gelöst zur Umsetzung gebracht. Bevorzugt werden hierbei solche aromatischen Lösungsmittel oder deren Gemische verwendet, die Siedepunkte zwischen 60 bis etwa 120 C besitzen, so daß hierfür überwiegend Benzol und Toluol enthaltende Lösungsmittel infrage kommen.The starting compounds are expediently dissolved in distillable inert anhydrous organic solvents brought to implementation. Those aromatic solvents or mixtures thereof are preferably used here, have boiling points between 60 and about 120 ° C., so that predominantly benzene and toluene for this purpose Solvents come into question.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt gemäß der folgenden chemischen Gleichung:The reaction of the reactants is carried out according to the following chemical equation:
tert. R' SiCl + HO-R"-O-C-C(Rnt) = CH„ + Amin —*tert. R 'SiCl + HO-R "-OCC (R nt ) = CH" + amine - *
tert.tert.
R' SiOR"-0-C-C(R111) = CH2 + Amin (HCl), wobeiR 'SiOR "-0-CC (R 111 ) = CH 2 + amine (HCl), where
Rf = -CH.,, -C2H^, "C-zHy, -C^Hg»
R" = -C2H4-, -C5H6-, -C11H8- und
R"1 = H oder -CH3 ist.R f = -CH. ,, -C 2 H ^, "C-zHy, -C ^ Hg»
R "= -C 2 H 4 -, -C 5 H 6 -, -C 11 H 8 - and
R " 1 = H or -CH 3 .
Man kann die bei dieser Umsetzung erforderlichen Rooktdons· partner in äquimolekularen Mengen einsetzen. Es wird jedoch bevorzugt, die Alkylchlorsilane in einem geringenYou can use the rooktdons required for this implementation use partners in equimolecular amounts. However, it is preferred to use the alkylchlorosilanes in a small amount
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Überschuß gegenüber den Hydroxyalkyl(meth)-acrylaten zu verwenden, beispielsweise im Molverhältnis von 1,01:1 bis 1,1:1. Das tertiäre Amin wird hierbei in einem Molverhältnis von 1,01:1 bis 1,08:1 Mengen, bezogen auf die einge setzte Menge Trialkylchlorsilan, verwendet. Durch diese spezifische Mengenauswahl der einzusetzenden Reaktionskomponenten wird die Trennung der Phasen beim und nach dem Waschen mit Wasser wesentlich erleichtert. Die Gesamtmenge an inertem Lösungsmittel im vorgelegten Gemisch be trägt zweckmäßig etwa die doppelte Ge\tfichtsmenge an ein gesetztem Trialkylchlorsilan. Gegenüber dem bekannten Verfahren, welches in der USA-Patentschrift genannt ist, wird bei der vorliegenden Erfindung mit einer wesentlich geringeren Menge an organischem inerten Lösungsmittel gearbeitet. To use an excess over the hydroxyalkyl (meth) acrylates , for example in a molar ratio of 1.01: 1 to 1.1: 1. The tertiary amine is used in a molar ratio of 1.01: 1 to 1.08: 1 amounts, based on the amount of trialkylchlorosilane used. This specific selection of the quantities of the reaction components to be used makes the separation of the phases during and after washing with water considerably easier. The total amount of inert solvent in the initially introduced mixture be wearing appropriate about twice Ge \ tfichtsmenge to a set, trialkyl. Compared to the known process, which is mentioned in the US patent, the present invention works with a significantly smaller amount of organic inert solvent .
Ein weiterer Vorteil bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß in dem vorgelegten inerten Lösungsmittel - tertiären Amin- und Hydroxyalkyl(meth)- acrylat - Gemisch während des Zutropfens des Trialkyl- chlorsilans die Reaktionstemperatur zv/ischen 20 bis 350C1 vorzugsweise 25 - 35°C gehalten werden kann, wozu keine intensiv wirkenden Kühlvorrichtungen erforderlich sind. Soweit im Reaktionsansatz nach beendeter Reaktion und nach verschiedenen Waschprozessen mit Wasser in der organischen Phase ein organischer Bodensatz in geringen Mengen anwesend sein sollte, muß dieser in geeigneter Weise abgetrennt werden, z.B. durch einfaches Ablassen oder Dekantieren. Hierdurch wird die Polymerisationsgefahr des hergestellten monomeren Produktes wesentlich herabgesetzt. Um die Poly merisation bei der destillativen Aufarbeitung zu unter drücken, wird dem zu destillierenden Gemisch ein üblicher Polymerisationsinhibitor in an sich bekannten Mengen zugefügt (beispielsweise Hydrochinon in einer Menge von 0,05 bis 0,015 Gew.-5&, bezogen auf das Gewicht des zu destillierenden Gemisches). Im übrigen wird unter Feuchtigkeitsausschluß A further advantage with the embodiments of the present invention is that in the submitted inert solvent - tertiary amine and hydroxyalkyl (meth) - acrylate - mixture during the dropwise addition of the trialkyl chlorosilane, the reaction temperature zv / een 20 to 35 0 C 1 is preferably 25 - 35 ° C can be kept, for which no intensive cooling devices are required. If, after the reaction has ended and after various washing processes with water in the organic phase, small amounts of organic sediment should be present in the reaction mixture , this must be separated off in a suitable manner , for example by simply draining off or decanting. This significantly reduces the risk of polymerisation of the monomeric product produced. In order to suppress the polymerization during the distillation workup , a conventional polymerization inhibitor is added to the mixture to be distilled in amounts known per se (for example hydroquinone in an amount of 0.05 to 0.015% by weight, based on the weight of the mixture to be distilled Mixture). Otherwise, moisture is excluded
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und mit wasserfreien Ausgangsstoffen umgesetzt. Es ist
zweckmäßig, unter Inertgas die Umsetzung vorzunehmen. Verbindungen, die auf diese Weise hergestellt werden können,
sind zum Beispiel:
Trimethyl-|_2-(acryloyloxy)äthoxy silan,
Trimethyl-\2-(methacryloyloxy)äthoxy silan,
Trimethyl-[3-(acryloyloxy)propoxy silan, Trimethyl-j3-(methacryloyloxy)propoxy silan,
Trimethyl-Ql-(acryloyloxy )butoxy silan, Trimethyl-Hl-(methacryloyloxy)butoxy silan.and reacted with anhydrous starting materials. It is advisable to carry out the reaction under an inert gas. Connections that can be made in this way are for example:
Trimethyl- | _2- (acryloyloxy) ethoxy silane, trimethyl- \ 2- (methacryloyloxy) ethoxy silane, trimethyl- [3- (acryloyloxy) propoxy silane, trimethyl-j3- (methacryloyloxy) propoxy silane, trimethyl-Ql- (acryloyloxy) butoxy silane, trimethyl-Hl- (methacryloyloxy) butoxy silane.
Ein Gemisch aus 480 g Benzol, 300 g Hydroxyäthylmethacrylat und 260 g Triäthylamin wird bei 25 bis 30°C in einem Kolben vorgelegt und bei dieser Temperatur werden unter starkem Rühren innerhalb von 3-4 Stunden 270 g Trimethylchlorsilan unter Inertgas (Stickstoff) und Feuchtigkeitsausschluß zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch unter Rühren 5 weitere Stunden bei 25 - 30°C gehalten. Dann werden 360 g Wasser hinzugegeben und dann wird das Reaktionsgemisch noch 3 bis 5 Minuten weiter gerührt. Es bilden sich 2 gut getrennte Phasen, von denen die untere die wässerige Phase ist. Nach Ablassen der wässerigen Phase wird die organische Phase mit der gleichen Menge Wasser noch 4-6 Mal gewaschen. Dann wird in die organische Phase 0,1 g Hydrochinon zugegeben und zuerst wird unter Vakuum die gesamte Menge Benzol abdestilliert. Anschließend wird dann unter Vakuum bei etwa 600 mm Hg bei etwa 1300C das reine Monomere abdestilliert. Es wird in einer Ausbeute von 9J>% erhalten. Das Monomere ist eine wasserhelle Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von 1,4276 bei 20°C und der FormelA mixture of 480 g of benzene, 300 g of hydroxyethyl methacrylate and 260 g of triethylamine is placed in a flask at 25 to 30 ° C. and at this temperature 270 g of trimethylchlorosilane are added dropwise with vigorous stirring under inert gas (nitrogen) and with exclusion of moisture . After the addition has ended, the reaction mixture is kept at 25-30 ° C. for a further 5 hours while stirring. Then 360 g of water are added and the reaction mixture is then stirred for a further 3 to 5 minutes. Two well-separated phases are formed, the lower one being the aqueous phase. After the aqueous phase has been drained off, the organic phase is washed a further 4-6 times with the same amount of water. Then 0.1 g of hydroquinone is added to the organic phase and the entire amount of benzene is first distilled off under vacuum. The pure monomer is then distilled off under reduced pressure at about 600 mm Hg at about 130 ° C. It is obtained in a yield of 9% . The monomer is a water-white liquid with a refractive index of 1.4276 at 20 ° C and the formula
(CH,),Si-O-CH0-CH0-O-C-C-CH0
3 3 2 2 j, j 2(CH,), Si-O-CH 0 -CH 0 -OCC-CH 0
3 3 2 2 j, j 2
0 CH,0 CH,
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231079231079
Ein Gemisch aus r^OG £; Benzol, 33'5 ,-„; Hydroxybutylacrylat und 253 g Triethylamin wird bei 25 bis 30°0 in einem Kol ben vorgelegt und bei dies or Temperatur werden unter starkem Rühren innerhalb von 3 - il Stunden 2βΟ g Tri- methylchlorsilan unter Inertgas (Stickstoff) und Feuchtig keitsausschluß zugetropfc. Mach der Zugabe ::ird das Reak tionsgemisch unter Rühren 5 v:eitcre Stunden bei 25 - 300C gehalten. .Dann werden 360 g V/asser hinzugegeben und dann wird das Reaktionsgemisch noch 3 bis 5 Minuten x/eiter ge rührt. Es bilden sich 2 gut Getrennte Phasen, von denen die untere die wässerige Pliase ist. Nach Ablassen der wässerigen Phase wird die organische Phase mit der glei chen Menge Wasser noch 4-6 r\?l gewaschen. Dann wird in die organische Phase 0,1 g Hydrochinon zugegeben. Zuerst wird unter Vakuum die gesamte Menge Benzol abdestilliert. Anschließend wird dann unter Vakuum bei etwa GO mmHg bei etv/a 138°C abdestilliert. Ep uird dar» reine Monomere in einer Ausbeute von 9k% erhalten. Das Monomere ist eine wasserhelle Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von 1,4308 bei 200C und der Formel A mixture of r ^ OG £; Benzene, 33'5, - "; Hydroxybutyl acrylate and 253 g of triethylamine are initially introduced in a ben Kol at 25 to 30 ° 0 and at this temperature or are under vigorous stirring for 3 - il hours 2βΟ g tri-methylchlorosilane under inert gas (nitrogen) and humid zugetropfc keitsausschluß. Mach :: addition the reac tion mixture with stirring IRD 5 v: eitcre hours at 25 - 30 0 C maintained. Then 360 g v / ater are added and then the reaction mixture is stirred for 3 to 5 minutes x / pus. In formation of 2 well-separated phases, one of which is the lower the aqueous Pliase. After the aqueous phase has been drained off, the organic phase is washed with the same amount of water for another 4-6 r \? L. Then 0.1 g of hydroquinone is added to the organic phase. First, the entire amount of benzene is distilled off under vacuum. Then it is then distilled off under vacuum at about GO mmHg at about 138 ° C. Pure monomers are then obtained in a yield of 9% . The monomer is a water-white liquid with a refractive index of 1.4308 at 20 0 C and the formula
(CH,),Si-O-(-C..Hp-)-O-C"GK = CIU(CH,), Si-O- (-C..Hp-) - OC "GK = CIU
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