DE2257050C3 - Sulfinic acid esters, processes for their preparation and compositions containing them - Google Patents
Sulfinic acid esters, processes for their preparation and compositions containing themInfo
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Description
Nach Wahlroos, Acta Chem. Scand. 19. 1327. und anderen Autoren sollen Methyl-, Propyl- und Propenthiosulfinat in Zwiebeln und Knoblauch enthalten sein. Von Äthylnethansulfinat wird in der NL-PA 68/12 899 angegeben, daß es einen schwefligen "auligen Geruchsbeitrag liefert. After Wahlroos, Acta Chem. Scand. 19. 1327. and According to other authors, methyl, propyl and propenthiosulfinate are found in onions and garlic. Ethylnethansulfinat is stated in NL-PA 68/12 899 that it produces a sulphurous odorous odor.
In B e i I s t e i η. Bd. 4, dritte Ergänzung, ist auf S. 5 die Herstellung des Butylesters von Bulansulfinsäurc beschrieben und angegeben, daß er eine Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch ist, der an Knoblauch erinnert. Auf S. 6 des gleichen Handbuchs wird der Äthylester von 3-Meihylbutansulfinsäure als Flüssigkeit, die ähnlich wie Isoamylacetat riecht, bezeichnet. Außer den in B c i I s t e i η beschriebenen Sulfinaten hat ). B. Douglas die Herstellung verschiedener Alkylalkansulfinate mit Alkyl- und Alkangruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in J. Organic Chem. 30, 633 (1965), beschrieben.In B e I s t e i η. Vol. 4, third addition, is on p. 5 the preparation of the butyl ester of Bulansulfinsäurc described and stated that it is a liquid with characteristic smell reminiscent of garlic. On page 6 of the same manual, the Ethyl ester of 3-methylbutanesulfinic acid as a liquid, which smells similar to isoamyl acetate. Besides the sulfinates described in B c i I s t e i η). B. Douglas started the production of various alkyl alkane sulfinates with alkyl and alkane groups with 1 to 4 carbon atoms in J. Organic Chem. 30, 633 (1965), described.
In US-PS 35 01514 werden einige Sulfinate und Verfuhren zu ihrer Herstellung beschrieben. Field et al. haben Aryl- und Alkarylmethansulfinate in ). A. C. S. 84, 847 (1962) sowie Alkylalkansulfinatc in J. A. C. S. 83. 1256. angegeben. Niedere Alkylmethansulfinate sind von A χ e I r a d in einer unveröffentlichten Dissertation Abstr. B 27 (8) 2643 (1967) (Chem. Abstr. 67, 53 484 a) und alkylaromatische Sulfinate von Kobayashi et al., Bull. Chem. Soc, Japan, 39, 2736: Locke. Dissertation Abstract 22. 2199 (1962); und Wragg et al.. J. Chem. Soc, 1958,3603, beschrieben worden.In US-PS 35 01514 are some sulfinates and Process for their production described. Field et al. have aryl and alkaryl methanesulfinates in). A. C. S. 84, 847 (1962) and alkylalkanesulfinates in J.A.C. S. 83. 1256th stated. Lower alkyl methanesulfinates are from A χ e I r a d in an unpublished dissertation Abstr. B 27 (8) 2643 (1967) (Chem. Abstr. 67, 53 484 a) and alkyl aromatic sulfinates from Kobayashi et al., Bull. Chem. Soc, Japan, 39, 2736: Locke. Dissertation Abstract 22. 2199 (1962); and Wragg et al .. J. Chem. Soc, 1958, 3603.
Die Erfindung bezieht sich demgegenüber auf den in den Ansprüchen definierten Gegenstand.In contrast, the invention relates to the subject matter defined in the claims.
Methylpropansulfinat ist eine Verbindung mit einem Geruch nach gekochten Zwiebeln mit fruchtigen und schwach süßen Aromagrundnolen. Beim Schmecken in wäßriger Lösung mit 10 ppm hat es einen süßen Zwiebelsaftcharakter mit einer brennenden Empfindung. In Salzwasser bei 10 ppm tritt ein süßer Gemüsegeschmack hervor, und bei der gleichen Konzentration in wäßriger Saccharoselösung wird ein reifer Beerencharakler festgestellt. Der Schwellenwert beträgt etwa 1 ppm und die Gebrauchskonzentrationen liegen im allgemeinen bei 10 ppm und darüber. Die Verbindung ist in Zwiebelsuppe- und Soßenaromen und zur Erzielung reifer Aromanoten in Beerenaromen, z. B. roten Johannisbeeren, Himbeeren und Stachelbeeren vorteilhaft Methyl propane sulfinate is a compound with a smell of cooked onions with fruity and slightly sweet aroma bases. When tasted in aqueous solution at 10 ppm, it has a sweet onion juice character with a burning sensation. A sweet vegetable taste is evident in salt water at 10 ppm, and a ripe berry character is observed at the same concentration in aqueous sucrose solution. The threshold is around 1 ppm and usage levels are generally 10 ppm and above. The compound is in onion soup and sauce flavors and to achieve ripe aroma notes in berry flavors, e.g. B. red currants, raspberries and gooseberries beneficial
Allylpropansulfinat ist eine Verbindung mit einem Geruch nach sauer eingelegten Zwiebeln, der nachher in einen Knoblauchcharakter übergeht Bei 2 bis 10 ppm in wäßriger Lösung zeigt es ein charakteristisches Aroma nach rohem geschnittenem KohL Bei 10 ppm weist es ferner einen Geschmack nach frischem Zwiebelsaft auf. Es ist zur Verwendung in Zwiebel-, Gemüse-, besonders Kohl- und Fleischaromen geeignet Bei 1 ppm zeigt es ein schwaches fruchtiges Zwiebelaroma und einen ebensolchen Geschmack mit einer metallischen Note. Es ist auch für Krautsalataromen vorteilhaft In Tabakprodukten, z. B. Zigarrendeckblättern und Ziga rettenfiltern, fügt es ein gutes Havannazigarrenaroma bei. Allyl propane sulfinate is a compound with a smell of pickled onions, which afterwards changes to a garlic character. At 2 to 10 ppm in aqueous solution, it shows a characteristic aroma of raw, cut cabbage. At 10 ppm , it also has a taste of fresh onion juice. It is suitable for use in onion, vegetable, especially cabbage and meat flavors . At 1 ppm it shows a weak fruity onion flavor and a taste with a metallic note. It is also advantageous coleslaw flavors in tobacco products, such. B. Cigar toppers and cigar filter, it adds a good Havana cigar aroma.
Methylhexansulfinat ist eine Verbindung, die bei 0,5 bis 2,0 ppm in wäßriger Lösung ein Aroma und einen Geschmack aufweist wie sie bei frischem Kohl, Krautsalat und Sauerkraut zu finden sind. Diese Aromanoten werden durch Salz verstärkt und dutch Zucker verringert Es ist für Pflanzenaromen, besonders Krautsalat und Sauerkraut vorteilhaft Es weist außerdem einen süßen fruchtigen Charakter auf, der es zur Verwendung in Fruchtsäften in Dosen, z. B. von Orangen und Ananas, geeignet macht. Seine Rahbarber-, Zwiebelknollen- und Blumenaromanoten machen es für Parfümkompositionen geeignet. In Tabakprodukten, z. B. Zigarettenpapieren und -filtern, fügt es eine interessante grüne Grasnote mit guten Brandeigenschaften bei.Methyl hexanesulfinate is a compound which, at 0.5 to 2.0 ppm in aqueous solution, has the same aroma and taste as can be found in fresh cabbage, coleslaw and sauerkraut. These aromas are enhanced by salt and reduced by sugar. It is beneficial for plant aromas, especially coleslaw and sauerkraut. It also has a sweet, fruity character, which makes it suitable for use in canned fruit juices, e.g. B. of oranges and pineapples, makes suitable. Its raspberry, bulbous and floral aroma notes make it suitable for perfume compositions. In tobacco products, e.g. B. Cigarette papers and filters, it adds an interesting green grass note with good burn properties.
Hexylmethansulfinat ist eine Verbindung mit schwachem Frucht- und Piperonalduft Sein Schwellenwert in wäßriger Lösung beträgt etwa 10 ppm und seine Anwendungskonzentrationen betragen etwa 50 bis 100 ppm. Es ist für Fruchtaromen, darunter reife Früchte und Beeren, tropische Früchte und Ananas und Äpfel geeignetHexyl methanesulfinate is a compound with a faint fruit and piperonald odor Its threshold in aqueous solution is about 10 ppm and its use concentrations are about 50 to 100 ppm. It is used for fruit flavors, including ripe fruits and berries, tropical fruits and pineapples and Suitable for apples
Benzylpropansulfinat ist eine Verbindung mit einem charakteristischen Geruch nach gekochtem Sauerkraut. Beim Schmecken in einer Konzentration von 0,2 ppm hat es ein Zwiebel-Rindfleischbrühe-Aroma, das es für Fleisch-, Soßen-, Zwiebel- und Suppenaromen geeignet macht. Sein Schwellenwert in Wasser liegt bei etwa 0,05 ppm.Benzyl propane sulfinate is a compound with a characteristic smell of cooked sauerkraut. When tasted at 0.2ppm concentration, it has an onion and beef broth flavor that it is for Makes meat, sauce, onion and soup flavors suitable. Its threshold value in water is around 0.05 ppm.
Decylmethansulfiinat ist eine Verbindung mit einem frischen Fruchtaroma. Beim Schmecken in Wasser in einer Konzentration von 3 ppm hat es ein süßes Aroma, das an schwarze Kirschen erinnert.Decyl methanesulfiinate is a compound with a fresh fruit aroma. When tasted in water in at a concentration of 3 ppm it has a sweet aroma reminiscent of black cherries.
Die erfindungsgemäßen Sulfinate können daher einzeln oder in Kombination zur Veränderung, Abwandlung, Verstärkung, Modifizierung, Hervorhebung oder sonstigen Verbesserung des Geruchs oder Aromas einer großen Zahl von Stoffen verwendet werden, die verzehrt, verbraucht oder in anderer Weise organoleptisch empfunden werden. Die erfindungsgemäßen Sulfinate und Mischungen daraus sind deshalb in Aromamitteln vorteilhaft, und sie können zum Aromatisieren von festen und flüssigen verzehrbaren Stoffen für Menschen oder Tiere verwendet werden. Sie lassen sich dabei mit üblichen Riechstoffen oder Hilfsstoffen vereinigen, wie Riechstoffen, Trägerstoffen, Stabilisatoren, Verdickungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Konditioniermitteln und Aromaverstärkern.The sulfinates according to the invention can therefore be used individually or in combination for changing, modifying, Enhancement, modification, enhancement or other enhancement of the smell or aroma a large number of substances are used that are consumed, consumed or otherwise organoleptically be felt. The sulfinates according to the invention and mixtures thereof are therefore in Flavoring agents beneficial and they can be used for flavoring solid and liquid edible substances Humans or animals are used. They can be mixed with customary fragrances or auxiliaries combine, such as fragrances, carriers, stabilizers, thickeners, surface-active agents, Conditioning agents and flavor enhancers.
Die erfindungsgemäßen Sulfinate können auch zur .Verbesserung der organoleptischen Eigenschaften von Tabak und Tabakprodukten verwendet werden.The sulfinates according to the invention can also be used for .Improving the organoleptic properties of Tobacco and tobacco products are used.
Die fertigen Erzeugnisse sollen etwa 0,05 bis etwa 150 Teile pro Million (ppm) eines erfindungsgemäßen Sulflnats enthalten. Insbesondere bei Nahrungsmitteln werden vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 20 ppm angewandt Die Menge an Sulfinaten, die in Aromatisierungsmitteln verwendet werden soll, kann in Abhängigkeit von der jeweiligen Eigenschaft, die dem Nahrungsmittel oder anderem verbrauchbaren Stoff verliehen werden soll, innerhalb eines weiten Bereiches schwanken. So können in solche Mittel etwa 0,1% bis zu 80 oder 90% Sulfinat eingebracht werden. Zweckmäßigerweise werden etwa 0,5 bis etwa 25% Sulfinat verwendetThe finished product should be about 0.05 to about 150 Contain parts per million (ppm) of a sulphate according to the invention. Especially with food The amount of sulfinates used in flavoring agents is preferably about 0.2 to about 20 ppm to be used, depending on the particular property that the food or other consumable material is to be given, vary within a wide range. For example, about 0.1% up to 80 or 90% sulfinate can be incorporated into such agents. Appropriately about 0.5 to about 25% sulfinate is used
Die erfindungsgemäßen Mittel sind ferner vorteilhafte olfaktorische Mittel. Ihre Blumen- und Fruchtaromanoten machen s?e zur Zubereitung oder zur Verwendung als Komponente einer Parfümkomposition in entsprechenden Mengen geeignet Hierzu werden diese Sulfinate in Mengen von nur 0,01% oder noch weniger angewandt Die angewandte Menge kann bis zu 0,5% oder mehr betragen. Bei Verwendung als olfaktorische Komponente eines parfümierten Erzeugnisses reichen bereits 0,01% Sulfinat zur Verbesserung des Geruchs aus. Im allgemeinen sind nicht mehr als 2% erforderlich und vorzugsweise werden weniger als 0,2% angewandtThe agents according to the invention are also advantageous olfactory agents. Your floral and fruit aromas make it for preparation or for use as a component of a perfume composition in Appropriate amounts are suitable for this purpose, these sulfinates are used in amounts of only 0.01% or even less Applied The amount applied can be up to 0.5% or more. When used as an olfactory Component of a perfumed product, as little as 0.01% sulfinate is sufficient to improve the odor out. Generally no more than 2% is required and preferably less than 0.2% is used
Herstellung von Methylpropansulfinat OManufacture of methyl propane sulfinate O
IlIl
QH7-S-O-CH3 QH 7 -SO-CH 3
Ein 50-ml-Dreihalskolben, der nrjt einem Magnetrührer einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet ist, wird mit 25,3 g (0,20 Mol) Propylsulfinylchlorid beschickt. Der Kolbeninhalt wird auf -30° C gekühlt und während einer Zeit von 15 Minuten mit 7 g; (0,22 Mol) vorgekühltem Methanol versetzt Während dieser Zeit wird die Kolbentemperatur unter -20° C gehalten. Dann wird der Kolben mit einem Trockeneiskühler versehen und am oberen Ende des Kühlers wird ein Vakuum von 20 Torr angelegt während die Kolbentemperatur in einer Zeit von 2 Stunden auf 20° C ansteigen gelassen wird.A 50 ml three-necked flask that nrjt a magnetic stirrer Equipped with a thermometer and a dropping funnel, 25.3 g (0.20 mol) of propylsulfinyl chloride are added loaded. The contents of the flask are cooled to -30 ° C. and 7 g; (0.22 mol) of precooled methanol are added. During this time, the flask temperature is below -20 ° C held. Then the flask is fitted with a dry ice condenser and is placed on top of the condenser A vacuum of 20 Torr was applied while the flask temperature rose to 20 ° C. over a period of 2 hours is allowed to rise.
Dann wird der Trockeneiskühler abgenommen und die Temperatur wird auf 35° C erhöht wodurch der gelöste Chlorwasserstoff ausgetrieben wird. Danach wird die Reaktionsmischung mit einer Lösung von 2 g Pyridin in 100 ml Diäthyläther behandelt Der entstehende Niederschlag wird entfernt und das Filtrat wird eingedampft Der erhaltene Rückstand wird im Vakuum destilliertThen the dry ice cooler is removed and the temperature is increased to 35 ° C, whereby the dissolved hydrogen chloride is driven off. Thereafter, the reaction mixture with a solution of 2 g Treated pyridine in 100 ml of diethyl ether. The resulting precipitate is removed and the The filtrate is evaporated. The residue obtained is distilled in vacuo
Methylpropansulfinat wird als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 61°C bei 17 Torr erhalten. Die Ausbeute beträgt 133 g (55%). Sdp. 61°C bei 17 Torr; ni? = 1,4829.Methyl propane sulfinate is obtained as a colorless liquid with a boiling point of 61 ° C. at 17 torr. the Yield is 133 g (55%). Bp 61 ° C at 17 torr; ni? = 1.4829.
Analyse für C4H10O2S:
Berechnet: C 3934, H 8,20, S 26,23%; gefunden: C 39,16, H 8,25, 526,42%.Analysis for C4H10O2S:
Calculated: C 3934, H 8.20, S 26.23%; Found: C 39.16, H 8.25, 526.42%.
Herstellung von Allylpropansulfinat OProduction of allyl propane sulfinate O
IlIl
C3H7S-O-CH2-CH=CH2 C 3 H 7 SO-CH 2 -CH = CH 2
zo Ein 50-ml-Dreihalskolben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet ist wird mit 25,3 g (0,20 Mol) Propylsulfinylchlorid beschickt 12,76 g (0,22 Mol) gekühlter Allylalkohol werden in einer Zeit von 15 zo A 50 ml three-necked flask equipped with a magnetic stirrer, a thermometer and a dropping funnel is charged with 25.3 g (0.20 mol) of propylsulfinyl chloride. 12.76 g (0.22 mol) of chilled allyl alcohol are placed in a Time from 15
Minuten zugesetzt in der die Reaktionsmischung bei einer Temperatur von — 20° C gehalten wird. Dann wird der Kolben mit einem Trockeneiskühler beschickt, an die Vorrichtung wird ein Vakuum von 20 mm angelegt und die Kolbentemperatur wird unter Rühren 2 StundenAdded minutes in which the reaction mixture is kept at a temperature of -20 ° C. Then it will be the flask is charged with a dry ice condenser and a vacuum of 20 mm is applied to the device and the flask temperature becomes 2 hours with stirring
auf +20° C erhöht Dann wird der Trockeneiskühler abgenommen und die Temperatur der Reaktionsmischung auf 35° C erhöhtincreased to + 20 ° C. Then the dry ice condenser is removed and the temperature of the reaction mixture is increased increased to 35 ° C
In einen Erlenmeyer-Kolben werden folgende Bestandteile gegeben:The following ingredients are placed in an Erlenmeyer flask:
3535
4040
Bestandteil MengeComponent quantity
Pyridin Wasserfreier DiäthylätherPyridine Diethyl ether anhydrous
2g 100 ml2g 100 ml
Sofort nach Zugabe der Reaktionsmischung zu der Pyridindiäthyläther-Mischung bildet sich ein Niederschlag. Der Niederschlag wird abfiltriert und gewaschen. Aus dem Filtrat wird der Diäthyläther in einemImmediately after the reaction mixture has been added to the pyridine diethyl ether mixture, a precipitate forms. The precipitate is filtered off and washed. From the filtrate is the diethyl ether in one
Rotationsverdampfer entfernt Dann wird der Rückstand im Vakuum destilliert Ausbeute 16 g (54%). Siedepunkt 88 bis 89°C bei 17 Torr Druck; ηϊ = '.,4615. Wie durch Gaschromatographie, Massenspektroskopie und Infrarotspektroskopie festgestellt wird, hat das Produkt folgende Struktur:Rotary evaporator removed. Then the residue is distilled in vacuo. Yield 16 g (54%). Boiling point 88 to 89 ° C at 17 torr pressure; ηϊ = '., 4615. As determined by gas chromatography, mass spectroscopy and infrared spectroscopy, the product has the following structure:
Herstellung von Hexylmethansulfinat OProduction of hexyl methanesulfinate O
CH3-S-O-C11HCH 3 -SOC 11 H
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird unter einer 10 g (Ausbeute 61%) Hexylmethansulfinat mit einer Reinheit von 96% werden als farblose Flüssigkeit mitThe procedure of Example 1 is under a 10 g (yield 61%) of hexyl methanesulfinate with a Purity of 96% will be available as a colorless liquid with
Stickstoffschutzatmosphäre in dem Kolben mit 11,2 g neuincu iuu »ν» *.*..-».. Protective nitrogen atmosphere in the flask with 11.2 g of neuincu iuu »ν» *. * ..- »..
(0,11 Mol) Hexanol, 9,85 g (0,10 Mol) Methylsulfinylchlo- einem Siedepunkt von 82 bis 84°C bei 11 Torr erhalten.(0.11 mol) hexanol, 9.85 g (0.10 mol) methylsulfinylchlo- a boiling point of 82 to 84 ° C at 11 torr.
piH. 1 β Pvridin und 100 ml Äthyläther wiederholt ηΐ = \,4470.piH. 1 β pvridine and 100 ml ethyl ether repeated ηΐ = \ , 4470.
Beispiel 4 Herstellung von MethylhexansulfinatExample 4 Manufacture of methyl hexanesulfinate
Q1H13-S-O-CH3 Q 1 H 13 -SO-CH 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit 16,85 g (10 Mol) Hexylsulfinylchlorid, 3,5 g (0,11 Mol) Methanol, 1 g Pyridin und 100 ml Äthyläther wiederholtThe procedure of Example 1 is used with 16.85 g (10 Mole) hexylsulfinyl chloride, 3.5 g (0.11 mole) methanol, 1 g Pyridine and 100 ml of ethyl ether repeated
11 g (67% Ausbeute) Methylhexansulfinat werden als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 97 Ks 98% bei 11 Torr erhalten. a% = 1,4491.11 g (67% yield) of methyl hexanesulfinate are obtained as a colorless liquid with a boiling point of 97 Ks 98% at 11 torr. a% = 1.4491.
Beispiel 5 Herstellung von DecylmethansulfinatExample 5 Manufacture of decyl methanesulfinate
Ein 50-ml-Dreihalskolben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer, einer Stickstoffspülleitung und einem Tropftrichter ausgestattet ist wird mit 9,9 g(0,10 Mol) Methansulfinylchlorid beschickt Das Methansulfinylchlorid wird auf — 100C gekühlt und tropfenweise mit 17,4 g (0,11 Mol) Decanol versetzt, während die Temperatur bei -5 bis -10"C gehalten wird. Wenn die Zugabe des Decanols beendet ist, wird die Reaktionsmischung unter einem Vakuum von 20 mm auf 500C erwärmt Das erhaltene Produkt wird gekühlt und in 100 ml Diäthyläther, der mit 2 g Pyridin vermischt ist, gelöst Dann wird die Reaktionsmischung zweimal mit je 10 ml Wasser extrahiert Die Ätherschicht wird zur Entfernung von weiterem Chlorid mit einem Tropfen Pyridin versetzt Fall sich kein Niederschlag bildet, wird die Ätherschicht anschließend zweimal mit je 10 ml 3prozentiger Salzsäure extrahiert Dann wird die Ätherschicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend in einem Rotationsverdampfer eingedampft Das verbleibende öl wird destilliert. Das Produkt destilliert unter einem Druck von 0,50 bis 0,65 Torr bei 98° C über, π S? = 1,4508. Ausbeute 16 g (50%). Durch Gaschromatographie, Massenspektroskopie und Infrarotanalyse wird festgestellt, daß dieses Produkt folgende Struktur aufweistA 50-ml three-necked flask equipped with a magnetic stirrer, a thermometer, a nitrogen purge and an addition funnel is charged with 9.9 g (0.10 mol) Methansulfinylchlorid The Methansulfinylchlorid is on - cooled 10 0 C and treated dropwise with 17 , 4 g (0.11 mol) of decanol are added while maintaining the temperature at -5 to -10 "C is maintained when adding the decanol is completed, the reaction mixture is under a vacuum of 20 mm to 50 0 C. the resulting heated The product is cooled and dissolved in 100 ml of diethyl ether mixed with 2 g of pyridine. Then the reaction mixture is extracted twice with 10 ml of water each time The ether layer is then extracted twice with 10 ml of 3 percent hydrochloric acid each time. The ether layer is then dried over anhydrous sodium sulfate and then egg in a rotary evaporator ndamped The remaining oil is distilled. The product distilled under a pressure of 0.50 to 0.65 Torr at 98 ° C over, π S? = 1.4508. Yield 16g (50%). This product is found to have the following structure by gas chromatography, mass spectroscopy and infrared analysis
H3CH 3 C
CH3 CH 3
(CH2),(CH 2 ),
Herstellung von Benzylpropansulfinal OManufacture of Benzylpropanesulfinal O
C,H7—S -O-CH2 C, H 7 -S -O-CH 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wird mit 25,3 g (0,20 Mo!) n-Propylsulfinylchlorid an Stelle des Methansulfinylchlorids und 23,8 g (0,22 Mol) Benzylalkohol an Stelle des Decanols wiederholtThe procedure of Example 5 is carried out with 25.3 g (0.20 mol!) Of n-propylsulfinyl chloride in place of the methanesulfinyl chloride and 23.8 g (0.22 mol) of benzyl alcohol in place of the decanol repeated
Das entstehende Benzylpropansulfinat wird in einer Ausbeute von 20 g (42%) mit einem Siedepunkt von 110 bis 117° C unter einem Druck von 1 Torr gewonnen. η " = 1,5264. Durch Gaschromatographie, Massenspektroskopie und Infrarotanalyse wird festgestellt, daß diese Substanz folgende Struktur aufweist:The resulting benzyl propane sulfinate is in a yield of 20 g (42%) with a boiling point of 110 recovered to 117 ° C under a pressure of 1 torr. η "= 1.5264. It is found by gas chromatography, mass spectroscopy and infrared analysis that this substance has the following structure:
Zubereitung von Parfümkompositionen Eine Parfümkomposition wird durch Vermischen der folgenden Bestandteile bereitetPreparation of perfume compositions A perfume composition is prepared by mixing the following ingredients
4040
4545
5050
5555
6060
6565 Menge (Teile)Quantity (parts)
para-Cresetalpara-cresetal
CyclamalCyclamal
iso-Cyclocitraliso-cyclocitral
(10% in Diäthylphthalat)(10% in diethyl phthalate)
PetinerolPetinerol
GalbanumGalbanum
4-Acetyl-1,1 -dimethyl-6-t-butylindan4-acetyl-1,1-dimethyl-6-t-butylindane
(10% in 95prozentigem Äthylalkohol)(10% in 95% ethyl alcohol)
TerpineolTerpineol
(10% in Diäthylphthalat)(10% in diethyl phthalate)
Die lOprozentige alkoholische Lösung von Methylhexansulfinat verleiht dieser Zubereitung eine »Zwiebelknollen«-Note und erhöht dadurch das Hyazinthenaroma der Zubereitung.The 10 percent alcoholic solution of methyl hexanesulfinate gives this preparation an "onion bulb" note and thereby increases the hyacinth aroma of the preparation.
Folgende Bestandteile werden zu einer Parfümkomposition vermischt:The following ingredients are mixed into a perfume composition:
300 50 30 30 20 25 22 55 50 20 20 20 15300 50 30 30 20 25 22 55 50 20 20 20 15
10 10 20 10 10 20 40 510 10 20 10 10 20 40 5
40 1040 10
60 2060 20
1818th
Die lOprozentige alkoholische Lösung von Methylhexansulfinat verleiht dieser Zubereitung eine »Zwiebelknollen«-Note und erhöht dadurch das Hyazinthenaroma der Zubereitung.The 10 percent alcoholic solution of methyl hexanesulfinate gives this preparation an "onion bulb" note and thereby increases the hyacinth aroma of the preparation.
AromazubereitungAroma preparation
Folgende Bestandteile werden miteinander vermischt: The following ingredients are mixed together:
Bestandteilcomponent
Gewichtsteile Parts by weight
Heliotropin 5,0Heliotropin 5.0
Muskatellersalbei, franz. 1,0Clary sage, French 1.0
Vanillin 5,0 Patschuliöl, 10%igVanillin 5.0 patchouli oil, 10%
(in 95%igem Äthanol) 2,0 Butylisovalerat 7,0 Amylisovalerat 10,0 Methylisovalerat 5,0
2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-on ■ 9,0 Benzaldehyd 6,0 Allylpropansulfinat (nach der Arbeitsweise
von Beispiel 2 hergestellt) 0,5 Propylenglycol 150,0
Griech. Heu, Feststoffextrakt
(10% in 1 :1 Propylenglycol/^O) 800,0(in 95% ethanol) 2.0 butyl isovalerate 7.0 amyl isovalerate 10.0 methyl isovalerate 5.0 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-one ■ 9.0 benzaldehyde 6.0 allyl propane sulfinate (according to the procedure from Example 2) 0.5 propylene glycol 150.0 Greek. Hay, solid extract
(10% in 1: 1 propylene glycol / ^ O) 800.0
Durch den Zusatz von Allylpropansulfinat zu der vorstehenden Zubereitung in der angegebenen Menge erhält diese ein Aroma nach frischen Walnußkernen.By adding allyl propane sulfinate to the above preparation in the specified amount this gets an aroma of fresh walnut kernels.
Tabakaromamischung mit AllylpropansulfinatTobacco flavor mixture with allyl propane sulfinate
Aus folgenden Bestandteilen wird eine Mischung bereitet:A mixture is prepared from the following ingredients:
Diese Mischung wird auf gereiftem, getrocknetem und geschnittenem amerikanischen Burkley-Tabak in Mengen aufgebracht, die Tabake mit einem Gehalt an dieser Mischung von 1A, '/2 und V* Gewichtsprozent auf Trockenbasis ergeben. Dann wird der Alkohol durch Verdampfung entfernt und der Tabak nach üblichen Methoden zu Zigarren verarbeitet. Die in der angegebenen Weise behandelten Tabake haben ein erwünschtes und angenehmes »Havanna-Aroma« inThis blend is applied to matured, dried, and cut American burkley tobacco in amounts that make tobacco containing this blend of 1 A, 1/2 and V * percent by weight on a dry basis. The alcohol is then removed by evaporation and the tobacco is processed into cigars using conventional methods. The tobaccos treated in the manner indicated have a desirable and pleasant "Havana aroma" in
ίο Zigarren, das sich im Haupt- und Nebenrauchstrom feststellen läßt, wenn die Zigarren geraucht werden.ίο cigars in the main and secondary smoke stream determine when the cigars are smoked.
Tabakaromamischung mit MethylhexansulfinatTobacco flavor mixture with methyl hexanesulfinate
Folgende Bestandteile werden miteinander vermischt: The following ingredients are mixed together:
Bestandteilcomponent
Gewichtsteile Parts by weight
') Tabak absolut ist ein Erzeugnis von Adrien & Co, 15, Rue de Cassis, Marseilles, Frankreich.') Tobacco absolut is a product of Adrien & Co, 15, Rue de Cassis, Marseilles, France.
Methylhexansulfinat 10Methyl hexanesulfinate 10
Tabak absolut» 450Absolute tobacco »450
Capronsäure 20Caproic acid 20
Geraniol 20Geraniol 20
Absoluter Äthylalkohol 500Absolute ethyl alcohol 500
■' Tabak absolut ist ein Erzeugnis von Adrien & Co., 15, Rue de Cassis, Marseilles. Frankreich.■ 'Tobacco Absolute is a product of Adrien & Co., 15, Rue de Cassis, Marseilles. France.
Diese Mischung wird aufgeschnittenem und gemischtem amerikanischem Tabak in einer Menge verteilt, die eine Konzentration von 0,005 Gewichtsprozent Methylhexansulfinat, bezogen auf das Gewicht des Tabaks, ergibt. Nach Verdampfen des Äthylalkohols aus dem behandelten Tabak werden daraus Zigaretten mit einem üblichen Celluloseacetatfilter _ erzeugt. Eine zweite Portion von geschnittenem und gemischtem amerikanischem Tabak wird mit den gleichen Bestandteilen mit Ausnahme des Methylhexansulfinats behandelt. Nach Verdampfen des Äthylalkohols aus dem Tabak werden ebenfalls Zigaretten mit dem üblichen Celluloseacetatfilter hergestellt. Die zweite Gruppe von Zigaretten dient als Kontrolle zu Prüfzwecken. Sowohl die mit Methylhexansulfinat behandelten Zigaretten als auch die Kontrollzigaretten werden von Experten geraucht. Die »Sulfinatzigaretten« haben verbesserte Brandeigenschaften und das Aroma beim Verbrennen enthält erwünschte grüne grasartige Noten. Die Kontrollzigaretten haben schlechtere Brandeigenschaften und zeigen beim Rauchen keine grünen grasartigen Noten im Aroma. Das Ergebnis des Expertentests zeigt alsoThis mixture is cut open and mixed American tobacco distributed in an amount that has a concentration of 0.005 percent by weight methyl hexanesulfinate, based on the weight of the tobacco. After evaporation of the ethyl alcohol from the Treated tobacco is used to produce cigarettes with a conventional cellulose acetate filter. A second Serving of cut and blended American tobacco is made with the same ingredients Treated with the exception of methylhexanesulfinate. After evaporation of the ethyl alcohol from the tobacco become also made cigarettes with the usual cellulose acetate filter. The second group of cigarettes serves as a control for test purposes. Both the methyl hexanesulfinate treated cigarettes and the control cigarettes are smoked by experts. The "sulfinate cigarettes" have improved fire properties and the aroma on burning contains desirable green grassy notes. The control cigarettes have poorer fire properties and do not show green grassy notes when smoked in aroma. So the result of the expert test shows
eine Bevorzugung der Methylhexansulfinatzigaretten im Vergleich zu den Kontrollzigaretteaa preference for methylhexanesulfinate cigarettes over control cigarettes a
609 652"2U609 652 "2U
Claims (3)
It. Sulfinsäureester der FormelPatent claims:
It. Sulfinic acid esters of the formula
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20154571A | 1971-11-23 | 1971-11-23 | |
| US20154571 | 1971-11-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2257050A1 DE2257050A1 (en) | 1973-05-24 |
| DE2257050B2 DE2257050B2 (en) | 1976-04-22 |
| DE2257050C3 true DE2257050C3 (en) | 1976-12-23 |
Family
ID=
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