DE2247076A1

DE2247076A1 - Weed-killer for rice-fields - contg alpha(beta-naphthoxy)-propionanilide and a thiocarbamate

Info

Publication number: DE2247076A1
Application number: DE19722247076
Authority: DE
Inventors: Auf Nichtnennung Antrag
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1972-09-26
Filing date: 1972-09-26
Publication date: 1974-04-04
Also published as: DE2247076B2; DE2247076C3

Abstract

Weed killer consists of a mixt. of alpha-(p-naphthoxy)-propionanilide (I) and a cpd of formula A-S-CO-NR1R2 (II) (where A is Et, iso-Pr, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthylmethyl, or a Gp. X-O-CHY- in which O is p-phenylene, X is Cl, F, CH3, Et, n-Pr, iso-Pr, t-Bu, OCH3 or SCH3 and Y is H or CH3; and R1 and R2 are 1-3C alkyl or NR1R2 is hexamethyleneimino). The combination of (I) and (IIe has partic. high activity against annual and perennial weeds, even at relatively later stages of growth, and retains its herbicidal activity for a prolonged period so that plants developing after treatment are also affected. (I) is active against broadleaf weeds while (II) are active against monocotyledonous weeds, leading to very good synergism between the two cpds.

Description

Synergistisches Unkrautvernichtungsmittel für Reisfelder Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Unkrautvernichtungsmittel zur Verwendung in Reisfeldern. Synergistic weed killer for rice fields The invention refers to a new herbicide for use in rice fields.

Zur Verwendung in umgepflanzten Reisfeldern sind Pentachlorphenol, Diphenyläther und dergleichen wegen ihrer ausgezeichneten unkrautvernichtenden Wirkung bei Anwendung im Anfangsstadium des Wachsens der Pflanzen zur Bekämpfung von Unkräutern allgemein bekannt. Weiterhin wird auch DGPA und SWEP.M, eine Mischung aus 20 % Methyl-N-(3,4-Dichlorphenyl)-Carbamat und 0,7 % Ethyl (2-Methy1-4-Chlorphenoxyacetat) als Unkrautvernichtungsmittel verwendet. Diese werden jedoch erst benutzt, wenn die Pflanzen ein gewisses Wachstumstadium erreicht haben.For use in replanted rice fields are pentachlorophenol, Diphenyl ether and the like for their excellent herbicidal properties when used in the initial stage of plant growth to control weeds well known. DGPA and SWEP.M, a mixture of 20% methyl N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate, are also used and 0.7% ethyl (2-methy1-4-chlorophenoxyacetate) are used as weed killers. However, these are only used when the plants have a certain Have reached growth stage.

Die Verwendung von DCPA erfordert jedoch eine vollständige Ableitung des Wassers von den Reisfeldern vor seiner Anwendung.However, the use of DCPA requires full derivation of the water from the rice fields before its application.

Wenn die Wasserentfernung ungenügend ist, liefert DCPA nur ungenügende Erfolge bei der Unkrautvernichtung. In diesem Zusammenhang ist jedoch darauf hinzuweisen, daß es praktisch außerordentlich schwierig ist, Wasser vollständig von Reisfeldern abzuziehen, so daß in der Praxis PA selten angewendet wird. SWEP.M kann auch in den unter Wasser stehenden Feldern angewendet werden, aber seine unkrautvernichtende Wirkung und seine phytotoxischen Eigenschaften gegenüber Reispflanzen schwanken beträchtlich in Abhängigkeit von der besonderen Temperatur und den Bodenbedingungen. Mit anderen Worten, die unkrautvernichtende Wirkung des Mittels wird bei niederer Temperatur sehr vermindert, während die umgekehrte Wirkung des Mittels bei hohen Temperaturen sehr deutlich in Erscheinung tritt. Andererseits tritt bei Reisfeldern, die kontinuierlich unter Wasser stehen, das Mittel in den Boden ein und wird von den Wurzeln der Reispflanzen aufgenommen, was eine Schädigung derselben verursacht.If the water removal is insufficient, DCPA will provide insufficient Success in weed killing. In this context, however, it should be noted that that it is extremely difficult in practice to completely water from rice fields deducted, so that PA is rarely used in practice. SWEP.M can also be used in to be applied to the underwater fields, but its weed-killing Effect and its phytotoxic properties against rice plants vary considerably depending on the particular temperature and soil conditions. In other words, the herbicidal effect of the remedy is lower Temperature very low, while the reverse effect of the agent at high Temperatures very clearly appears. On the other hand, in rice fields, which are continuously under water, the agent enters the ground and is from taken from the roots of the rice plants, causing damage to them.

Wenn SWEP.M.in Kombination mit Carbamaten oder organischen Insecticiden auf Phosphorbasis verwendet wird, ergibt sich bei der praktischen Anwendung ein großes Problem, weil die Reispflanzen ernsthaft geschädigt werden Es ist daher sehr erwünscht, ein neues Unkrautvernichtungsmittel zu entwickeln, das stabile Wirkungen in der Beseitigung des Unkrauts aufweist, das bereits zu einem gewissen Grade herangewachsen ist, ohne daß es auf die Reispflanzen phytotmisch wirkt.When SWEP.M. in combination with carbamates or organic insecticides phosphorus-based is used, there is a practical use big problem because the rice plants are seriously damaged so it is very desired to develop a new herbicide which has stable effects in removing the weeds that have already grown to some extent without having a phytotic effect on the rice plants.

Gegenstand der Erfindung ist daher die Schaffung eines neuen Unkrautvernichtungsmittels mit den angegebenen Eigenschaften, das die oben angegebenen Nachteile vermeidet.The object of the invention is therefore to create a new weed killer with the specified properties, which avoids the disadvantages specified above.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung eines Unkrautvernichtungsmittels, das sowohl gegenüber einjällrigen wie perennierenden Unkräutern wirksam ist, die bereits bis zu einem gewissen Grade herangewachsen sind.Another object of the invention is to provide a Herbicide, which is effective against both solitary and perennial weeds, the have already grown up to a certain extent.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung eines Unkrautvernichtungsmittels, das seine unkrautvernichtend&i Eigenschaften lange Zeit beibehält.Another object of the invention is to provide a weed killer, that retains its herbicidal & i properties for a long time.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist schließlich die Schaffung eines Unkrautvernichtungsmittels, das angewendet werden kann, ohne daß das Wasser von den Reisfeldern abgeleitet werden muß.Finally, another object of the invention is the creation a weed killer that can be applied without the water must be derived from the rice fields.

Ein wesentliches Merkmal der Erfindung besteht in einer unkrautvernichtenden Mischung zur Verwendung in Reisfeldern, die aus einemα-(ß-Naphthoxdy)-Propionanilid und einer Thiocarbamat-Verbindung besteht, die durch die Formel I wiedergegeben wird. An essential feature of the invention consists in a weed-killing mixture for use in rice fields, which consists of an α- (ß-naphthoxdy) -propionanilide and a thiocarbamate compound represented by the formula I.

to-C3H7, tertiäres-C4H9, OsH3, SOH3 und Y Wasserstoff oder CH3 bedeutet). R1 und R2 bedeuten Alkyl-Radikale, die 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten oder die Reste R1 und R2 bilden zusammen mit Stickstoff einen 6-gliedrigen heterozyklischen Ring (1-Hexamethylenimin).to-C3H7, tertiary-C4H9, OsH3, SOH3 and Y is hydrogen or CH3). R1 and R2 represent alkyl radicals which contain 1 to 3 carbon atoms or which Rests R1 and R2 together with nitrogen form a 6-membered heterocyclic Ring (1-hexamethyleneimine).

Dasα-(ß-Naphthosy)-Propionanilid, das im folgenden zur Abkürzung mit NOPA bezeichnet wird, besitzt einen Schmelzpunkt von 125 bis 12700.The α- (ß-Naphthosy) -propionanilide, which is used below for abbreviation is designated NOPA, has a melting point of 125 to 12700.

Die Erfinder haben als Ergebnis ausgiebiger Studien an verschiedenen Arten von Unkrautvernichtungsmitteln festgestellt, daß die oben beschriebene Unkrautvernichtungsmischung besonders hohe Wirkung in der Beeinflussung besonders einjähriger und mehrjähriger Unkräuter auch noch in verhältnismäßig spätem Wachstumsstadium besitzt und seine unkrautvernichtende Eigenschaft lange Zeit beibehält, so daß es möglich ist, auch solches Unkraut vollständig zu beeinflussen, das sich nach der Behandlung entwickelt.As a result of extensive studies, the inventors have made various Types of weed killers found that the weed kill mixture described above particularly high effect in influencing particularly annual and perennial Weeds also still in a relatively late stage of growth and its Retains herbicidal property for a long time, so it is possible, too To completely affect such weeds that develop after treatment.

Die Mischung gemäß vorliegender Erfindung enthält NOPA, das zur Beeinflussung einjähriger und mehrjähriger breitblättriger Unkräuter dient, sowie eine Thiocarbamatverbindung, die zur Beeinflussung schmalblättriger Unkräuter wirksam ist. Dies führt zu einem außergewöhnlich guten synergistischen Effekt der beiden Verbindungen. Uberdies erfordert diese neue Mischung nicht notwendigerweise eine Entwässerung des Reisfeldes und liefert ausgezeichnete Erfolge, selbst wenn sie in einem unter Wasser stehenden Feld angewandt wird. Das Mischungsverhältnis von NOPA zur Verbindung I beträgt vorzugsweise 1 : 1-4. Es kann jedoch innerhalb eines verhältnismäßig breiten Bereichs je nach den besonderen Erfordernissen schwanken.The mixture according to the present invention contains NOPA, which is used to influence annual and perennial broad-leaved weeds, as well as a thiocarbamate compound, which is effective for influencing narrow-leaved weeds. This leads to a exceptionally good synergistic effect of the two compounds. In addition, requires this new mix does not necessarily involve drainage of the rice field and delivers excellent results even when in a submerged area Field is applied. The mixing ratio of NOPA to compound I is preferably 1: 1-4. However, it can vary within a relatively wide range depending on vary according to the special requirements.

Die Verbindung I des Unkrautvernichtungsmittels gemäß der Erfindung kann aus folgenden Substanzen bestehen: (Siedepunkt 170-173 0C (Siedepunkt 212-2170C bei O,5 mm Quecksilberdruck) bei 2 mm Quecksilberdruck) Verbindung C Verbindung D (Siedepunkt 214-215°C (Siedepunkt 140-147°C bei 2 mm Quecksilberdruck) bei 0,45 mm Quecksilberdruck Verbindung E Verbindung F (Siedepunkt 128,5 - 130,5°C (Siedepunkt 133 - 13100 bei 0,4 mm Quecksilberdruck) bei 0,06 - 0,05 mm Que cks ilberdruck) Verbindung G Verbindung H (Siedepunkt 150 - 157°C (Siedepunkt 163 - 167°C bei 0,03 - 0,025 mm Queck- bei 4 mm Quecksilberdruck) silberdruck) Verbindung I Verbindung J (Siedepunkt 142-145°C (Siedepunkt 167-1680C bei 0,2 mm Quecksilberdruck) bei 4 mm Quecksilberdruck) Verbindung K Verbindung L (Siedepunkt 189-190°C (Siedepunkt 150-152°C bei 10 mm Quecksilberdruck) bei 0,3 mm Quecksilberdruck) Verbindung M Verbindung N (Siedepunkt 160-165 0C (Siedepunkt 136,5-1370C bei 0,3 mm Quecksilberdruck) bei 10 mm Quecksilberdruck) Verbindung o Das Unkrautvernichtungsmittel gemäß vorliegender Erfindung kann in Verbindung mit festen Trägerstoffen, wie Verdünnungsmitteln, Füllstoffen und dergleichen, verwendet werden. Falls erforderlich kann das Unkrautvernichtungsmittel in Form eines angefeuchteten Pulvers oder in Form von Körnern unter Zusatz von Hilfsmitteln verwendet werden, wie stabilisierenden, dispergierenden, suspendierenden Mitteln, Sprühmitteln, Durchdringungsmitteln, Anfeuchtungsmitteln und dergleichen. Das Unkrautvernichtungsmittel gemäß der Erfindung kann in Form von Mischungen mit landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Fungiciden, Insecticiden oder anderen Unkrautvernichtungsmitteln oder Düngemitteln, wie Harnstoff, Ammonsulfat, Ammonphosphat, Caliumsalzen oder Bodenbeeinflussungsmitteln und dergleichen, angewendet werden. Wenn das Unkrautvernichtungsmittel gemäß der Erfindung in Form von Körnern vorliegt, ist es erwunscht-, daß diese Körner 1 - 20 Gew.-%- der Masse gemäß der Erfindung enthalten. Wenn das Mittel in Form eines anfeuchtbaren Pulvers vorliegt, soll es 10 - 50 % an wirksamer Substanz enthalten.The compound I of the herbicide according to the invention can consist of the following substances: (Boiling point 170-173 0C (boiling point 212-2170C at 0.5 mm mercury pressure) at 2 mm mercury pressure) Compound C Compound D (Boiling point 214-215 ° C (boiling point 140-147 ° C at 2 mm mercury pressure) at 0.45 mm mercury pressure Compound E Compound F. (Boiling point 128.5 - 130.5 ° C (boiling point 133 - 13100 at 0.4 mm mercury pressure) at 0.06 - 0.05 mm mercury pressure) Compound G Compound H (Boiling point 150 - 157 ° C (boiling point 163 - 167 ° C at 0.03 - 0.025 mm mercury at 4 mm mercury pressure) silver print) Compound I Compound J. (Boiling point 142-145 ° C (boiling point 167-1680C at 0.2 mm mercury pressure) at 4 mm mercury pressure) Compound K Compound L. (Boiling point 189-190 ° C (boiling point 150-152 ° C at 10 mm mercury pressure) at 0.3 mm mercury pressure) Compound M Compound N (Boiling point 160-165 0C (boiling point 136.5-1370C at 0.3 mm mercury pressure) at 10 mm mercury pressure) Compound o The weedkiller of the present invention can be used in conjunction with solid carriers such as diluents, fillers and the like. If necessary, the herbicide may be used in the form of moistened powder or in the form of grains with the addition of auxiliaries such as stabilizing, dispersing, suspending agents, spraying agents, penetrants, wetting agents and the like. The weedkiller according to the invention can be used in the form of mixtures with agricultural chemicals such as fungicides, insecticides or other weedkillers or fertilizers such as urea, ammonium sulfate, ammonium phosphate, potassium salts or soil influencing agents and the like. When the weed killer according to the invention is in the form of grains, it is desirable that these grains contain 1-20% by weight of the composition according to the invention. If the agent is in the form of a wettable powder, it should contain 10-50% of the active substance.

Die unkrautvernichtende Wirkung der Masse gemäß der Erfindung ergibt sich aus den folgenden Versuchsbeispielen.The weed-killing effect of the mass according to the invention results from the following experimental examples.

Versuchsbeispiel 1: 3,3 kg Erde, die eine Anzahl von Unkräutern enthält, die von Natur in Reisfeldern wachsen, werden in 5000er Wagner-Beh-ter eingebracht. Dem Boden werden 0,8 g Stickstoff, Phosphorsäure und Kali in Form von Düngemitteln zugegeben, worauf dann die genügende Menge Wasser zugesetzt wird. Die Mischung wird kräftig geruhrt, worauf die Wagner-Behälter einer Berieselung ausgesetzt werden.Experimental example 1: 3.3 kg of soil containing a number of weeds, which naturally grow in rice fields are placed in 5,000 Wagner containers. The soil will add 0.8 g of nitrogen, phosphoric acid and potash in the form of fertilizers added, after which the sufficient amount of water is added. The mix will vigorously stirred, whereupon the Wagner containers are exposed to a sprinkling.

Andererseits werden Reispflanzensämlinge im 3-Blatt-Stadium im Treibhaus herangezüchtet. In je einen Behälter werden 2 Bündel von Reispflanzen, von denen jedes 2 Sämlinge aufweist, in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt. Dann werden 200 mg Barnyard-Grassamen über den Boden jedes Behälters ausgesät und mit der Bodenoberfläche vermischt. Dann werden die Behälter zum Herankeimen der Samen ins Treibhaus gebracht.On the other hand, rice plant seedlings become at the 3-leaf stage in the greenhouse bred. There are 2 bundles in each container of rice plants, each of which has 2 seedlings, planted to a depth of 3 cm. then 200 mg of barnyard grass seeds are sown over the bottom of each container and with mixed with the soil surface. Then the containers are used to germinate the seeds brought to the greenhouse.

15 Tage nach dem Pflanzen waren in den erstgenannten Behältern Unkräuter gewachsen, und zwar Barnyard-Gras mit durchschnittlich 2 1/2 Blättern in einer Höhe von 5 - 10 cm, Cyperus Difformis in einer Höhe von 3 - 5 cm, Monochoria Vaginalis in einer Höhe von 2 - 5 cm, Rotala Indica in einer Höhe von 2 - 5 cm und Dopatrium Junceum ebenfalls in einer Höhe von 2 - 5 cm. Nunmehr wurde eine bestimmte Menge NOPA oder ein Granulat der Verbindung 1 oder eine Mischung beider Verbindungen, wie in Tabelle 1 angegeben, dem Wasser jedes Behälters zugesetzt. Einen Monat nach der Behandlung wurde der übriggebliebene Teil der Unkräuter geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Während des Versuchs wurde die Wassertiefe in jedem Behälter auf 3 cm gehalten. Tabelle 1 Dosis des Reispflanzen in Gew.-% zu Unkraut in Gew.-% zu nicht gejäteten angewandten handgejäteten Pflanzen Pflanzen Mittels Anzahl Gewicht Barnyard- Cyperus Mono- Rotala- Cal- Eleocha in g/a der Gras difformis choria Indica litri- acicular Schöß- vaginalis che- linge verna 2 100,0 103,2 100,0 100,0 16,3 11,4 31,4 38,2 5 100,0 101,6 100,0 92,1 4,1 3,2 18,6 12,3 NOPA 10 100,0 100,1 99,8 84,6 0,0 0,0 0,0 0,0 20 100,0 99,4 94,3 71,4 0,0 0,0 0,0 0,0 5 100,0 101,3 28,3 18,3 94,2 88,1 98,2 26,8 Verbindung B 10 100,0 99,1 14,2 0,0 87,1 71,9 78,3 16,1 20 100,0 97,4 0,0 0,0 53,4 37,4 54,9 10,0 5 100,0 99,8 25,3 14,9 89,3 80,5 96,3 21,6 Verbindung D 10 100,0 98,3 5,4 0,0 72,8 68,4 69,2 13,5 20 90,0 91,2 0,0 0,0 42,3 31,1 54,6 0,0 5 100,0 93,5 37,9 31,2 100,0 96,8 100,0 63,2 Verbindung E 10 90,0 89,2 19,6 11,3 91,3 83,8 84,6 39,8 20 80,0 86,4 8,7 0,0 83,4 71,2 68,1 16,5 5 100,0 100,0 47,8 38,1 88,1 90,0 92,4 88,4 Verbindung F 10 100,0 98,2 18,4 14,2 80,0 82,1 78,9 70,0 20 90,0 95,6 0,0 0,0 68,4 72,0 66,4 43,9 Tabelle 1 (Fortsetzung) 5 100,0 99,1 49,3 48,1 90,0 89,9 93,4 70,4 Verbindung G 10 100,0 98,6 13,4 24,1 82,1 88,7 91,2 68,2 20 90,0 94,5 0,0 0,0 64,1 69,3 80,4 54,1 5 100,0 101,4 20,4 10,3 82,1 30,1 40,0 38,9 Verbindung H 10 110,0 99,8 0,0 0,0 20,0 0,8 30,0 24,1 20 110,0 92,4 0,0 0,0 0,0 0,0 10,0 0,0 5 104,2 101,6 18,4 12,4 79,4 31,4 41,0 36,5 Verbindung J 10 100,1 100,7 0,0 0,0 21,0 0,9 28,6 21,4 20 102,4 99,8 0,0 0,0 0,0 0,0 10,1 0,0 5 107,6 102,7 16,2 10,4 62,7 32,1 32,6 30,6 Verbindung K 10 109,2 101,6 0,0 0,0 19,1 0,9 21,4 19,8 20 101,4 100,2 0,0 0,0 0,0 0,0 9,7 0,0 5 105,6 100,7 21,9 10,9 81,2 45,0 25,0 30,2 Verbindung N 10 104,3 100,2 0,0 0,0 21,9 29,6 20,1 18,1 20 100,7 100,6 0,0 0,0 1,8 10,8 10,7 1,9 NOPA + Verbindung B 5 10 110,0 104,2 6,0 4,8 7,9 0,8 7,1 8,8 5 20 100,0 101,2 0,0 0,0 0,0 0,0 6,0 7,0 10 10 100,0 99,8 1,0 0,8 0,0 0,0 5,8 5,0 10 20 100,0 97,4 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 Tabelle 1 (Fortsetzung NOPA+Verbindung D 5 10 110,0 98,2 4,4 2,3 8,9 2,4 10,0 4,2 5 20 110,0 98,8 0,0 0,0 0,0 0,0 5,2 0,0 10 10 100,0 99,7 0,8 1,2 0,0 0,0 4,3 0,0 10 20 90,0 99,4 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung E 10 10 90,0 103,1 0,9 12,2 10,0 10,0 14,8 30,0 20 20 100,0 99,8 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung G 10 20 100,0 107,4 0,0 12,2 10,0 10,0 12,4 5,0 20 20 110,0 99,8 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung H 5 10 100,0 107,4 6,0 0,8 5,4 10,0 10,4 5,0 5 20 100,0 103,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 0,0 10 10 100,0 99,8 0,0 0,0 0,0 0,0 8,4 0,0 10 20 100,0 97,9 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 20 20 100,0 98,8 0,0 0,0 0,0 0,0 10,0 0,0 NOPA+VERBINDUNG J 5 5 100,1 108,4 2,7 0,2 2,1 4,8 6,7 1,7 5 10 100,0 100,6 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 10 100,7 100,3 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 20 20 100,4 100,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 Tabelle 1 (Fortsetzung) NOPA+Verbindung K 5 10 100,4 100,6 4,7 0,6 2,9 6,8 6,5 3,9 10 5 100,7 100,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 10 100,6 100,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 20 100,4 100,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung N 5 5 100,7 100,2 3,1 0,9 2,8 7,2 8,7 4,2 10 10 100,6 100,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 20 100,6 100,1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 2 70,0 80,9 40,8 24,4 5,0 10,0 10,0 15,0 M C P A* 4 60,0 71,2 12,8 12,2 0,0 0,0 0,0 0,0 6 40,0 67,1 2,3 10,0 0,0 0,0 0,0 0,0 N I P** 20 100,0 98,8 60,0 40,0 80,0 61,0 74,0 79,9 90,0 92,1 100 100 100 100 100 100 ungejätet (2,64 g/ (0,22 g/ (0,24 g/ (0,10g/ (0,07g/ (0,09g/ Behälter) Behälter) Behälter) Behälter) Behäl- Behälter) ter) 100 100 (10 (3,45 g/ handgejätet Schöß- Behälter linge) *MCPA bedeutet Natrium-2-Methyl-4-Chlorphenoxy-Acetat **NIP bedeutet 2,4-Dichlor-4'-Nitrodiphenyl-Äther Versuchsbeispiel 2: In einem Betonbehälter mit den Abmessungen 50 x 50 x 50 cm wurde Erde von Reisfeldern eingebracht, die eine Anzahl von Unkräutementhielt, wie sie in der Natur in Reisfeldern wachsen. In den Behältern wurden Reispflanzen herangezogen, um sie als Versuchs stücke zu verwenden. Die Reispflanzen wurden in Bündeln verpflanzt, von denen jedes 2 Sämlinge enthielt, und zwar in einem Abstand von 20 cm voneinander.Fifteen days after planting, weeds had grown in the first-mentioned containers, namely barnyard grass with an average of 2 1/2 leaves at a height of 5 - 10 cm, Cyperus Difformis at a height of 3 - 5 cm, Monochoria vaginalis at a height from 2 - 5 cm, Rotala Indica at a height of 2 - 5 cm and Dopatrium Junceum also at a height of 2 - 5 cm. A certain amount of NOPA or a granulate of compound 1 or a mixture of both compounds, as indicated in Table 1, was then added to the water in each container. One month after the treatment, the remaining part of the weeds was checked. The results are shown in Table 1. During the experiment, the water depth in each container was kept at 3 cm. Table 1 Dose of rice plants in% by weight to weeds in% by weight to not weeded applied hand-weeded plants plants Means Number Weight Barnyard- Cyperus Mono- Rotala- Cal- Eleocha in g / a the grass difformis choria Indica litri- acicular Pelvis- vaginalis che- linge verna 2 100.0 103.2 100.0 100.0 16.3 11.4 31.4 38.2 5 100.0 101.6 100.0 92.1 4.1 3.2 18.6 12.3 NOPA 10 100.0 100.1 99.8 84.6 0.0 0.0 0.0 0.0 20 100.0 99.4 94.3 71.4 0.0 0.0 0.0 0.0 5 100.0 101.3 28.3 18.3 94.2 88.1 98.2 26.8 Compound B 10 100.0 99.1 14.2 0.0 87.1 71.9 78.3 16.1 20 100.0 97.4 0.0 0.0 53.4 37.4 54.9 10.0 5 100.0 99.8 25.3 14.9 89.3 80.5 96.3 21.6 Compound D 10 100.0 98.3 5.4 0.0 72.8 68.4 69.2 13.5 20 90.0 91.2 0.0 0.0 42.3 31.1 54.6 0.0 5 100.0 93.5 37.9 31.2 100.0 96.8 100.0 63.2 Compound E 10 90.0 89.2 19.6 11.3 91.3 83.8 84.6 39.8 20 80.0 86.4 8.7 0.0 83.4 71.2 68.1 16.5 5 100.0 100.0 47.8 38.1 88.1 90.0 92.4 88.4 Compound F 10 100.0 98.2 18.4 14.2 80.0 82.1 78.9 70.0 20 90.0 95.6 0.0 0.0 68.4 72.0 66.4 43.9 Table 1 (continued) 5 100.0 99.1 49.3 48.1 90.0 89.9 93.4 70.4 Compound G 10 100.0 98.6 13.4 24.1 82.1 88.7 91.2 68.2 20 90.0 94.5 0.0 0.0 64.1 69.3 80.4 54.1 5 100.0 101.4 20.4 10.3 82.1 30.1 40.0 38.9 Compound H 10 110.0 99.8 0.0 0.0 20.0 0.8 30.0 24.1 20 110.0 92.4 0.0 0.0 0.0 0.0 10.0 0.0 5 104.2 101.6 18.4 12.4 79.4 31.4 41.0 36.5 Compound J 10 100.1 100.7 0.0 0.0 21.0 0.9 28.6 21.4 20 102.4 99.8 0.0 0.0 0.0 0.0 10.1 0.0 5 107.6 102.7 16.2 10.4 62.7 32.1 32.6 30.6 Compound K 10 109.2 101.6 0.0 0.0 19.1 0.9 21.4 19.8 20 101.4 100.2 0.0 0.0 0.0 0.0 9.7 0.0 5 105.6 100.7 21.9 10.9 81.2 45.0 25.0 30.2 Compound N 10 104.3 100.2 0.0 0.0 21.9 29.6 20.1 18.1 20 100.7 100.6 0.0 0.0 1.8 10.8 10.7 1.9 NOPA + Connection B 5 10 110.0 104.2 6.0 4.8 7.9 0.8 7.1 8.8 5 20 100.0 101.2 0.0 0.0 0.0 0.0 6.0 7.0 10 10 100.0 99.8 1.0 0.8 0.0 0.0 5.8 5.0 10 20 100.0 97.4 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 Table 1 (continued NOPA + connection D 5 10 110.0 98.2 4.4 2.3 8.9 2.4 10.0 4.2 5 20 110.0 98.8 0.0 0.0 0.0 0.0 5.2 0.0 10 10 100.0 99.7 0.8 1.2 0.0 0.0 4.3 0.0 10 20 90.0 99.4 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection E. 10 10 90.0 103.1 0.9 12.2 10.0 10.0 14.8 30.0 20 20 100.0 99.8 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection G 10 20 100.0 107.4 0.0 12.2 10.0 10.0 12.4 5.0 20 20 110.0 99.8 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection H 5 10 100.0 107.4 6.0 0.8 5.4 10.0 10.4 5.0 5 20 100.0 103.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.4 0.0 10 10 100.0 99.8 0.0 0.0 0.0 0.0 8.4 0.0 10 20 100.0 97.9 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 20 20 100.0 98.8 0.0 0.0 0.0 0.0 10.0 0.0 NOPA + CONNECTION J 5 5 100.1 108.4 2.7 0.2 2.1 4.8 6.7 1.7 5 10 100.0 100.6 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 10 10 100.7 100.3 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 20 20 100.4 100.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 Table 1 (continued) NOPA + connection K 5 10 100.4 100.6 4.7 0.6 2.9 6.8 6.5 3.9 10 5 100.7 100.5 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 10 10 100.6 100.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 10 20 100.4 100.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection N 5 5 100.7 100.2 3.1 0.9 2.8 7.2 8.7 4.2 10 10 100.6 100.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 10 20 100.6 100.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2 70.0 80.9 40.8 24.4 5.0 10.0 10.0 15.0 MCPA * 4 60.0 71.2 12.8 12.2 0.0 0.0 0.0 0.0 6 40.0 67.1 2.3 10.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NIP ** 20 100.0 98.8 60.0 40.0 80.0 61.0 74.0 79.9 90.0 92.1 100 100 100 100 100 100 not weeded (2.64 g / (0.22 g / (0.24 g / (0.10g / (0.07g / (0.09g / Container) container) container) container) container- container) ter) 100 100 (10 (3.45 g / hand-weeded peplum container linges) * MCPA means sodium 2-methyl-4-chlorophenoxy acetate ** NIP means 2,4-dichloro-4'-nitrodiphenyl ether Test example 2: Soil from rice fields was placed in a concrete container measuring 50 x 50 x 50 cm which contained a number of weeds such as those found naturally in rice fields. Rice plants were grown in the containers to be used as test pieces. The rice plants were transplanted in bunches each containing 2 seedlings at a distance of 20 cm from each other.

15 Tage nach dem Verpflanzen wurde eine bestimmte Menge der zu prüfenden Verbindungen über die Töpfe ausgespruht, Einen Monat nach der Behandlung mit den Verbindungen wurde die übriggebliebene Menge an Unkräutern geprüft. Dabei ergaben sich die in Tabelle 2 zusammengestellten Versuchsergebnisse. Während des Versuchs wurde die Wassertiefe in dem Betonbehälter auf 3 cm gehalten.15 days after transplanting, a certain amount of the test was made Compounds sprayed over the pots one month after treatment with the Connections were checked for the remaining amount of weeds. It resulted the test results compiled in Table 2. During the trial the water depth in the concrete container was kept at 3 cm.

Tabelle 2 Menge der Reispflanzen in Gew.-% zu Unkräuter in Gew.-% zu nicht gejäteten angewendeten handgejäteten Pflanzen Pflanzen Verbindung Anzahl der Gewicht Barnyard- Eleocharis andere in g/a Schößlinge Gras acicularis breitblätt- schmal- rige Un- blättrige kräuter Unkräuter 5 104,0 101,8 99,8 10,0 21,8 80,0 NOPA 10 100,0 100,9 80,7 0,0 0,0 10,0 20 100,0 102,1 80,4 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung A 20 20 104,0 106,4 10,0 2,8 0,0 0,0 NOPA+Verbindung B 10 20 96,0 103,4 0,0 0,0 0,0 0,0 20 20 100,0 107,7 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung C 96,0 104,3 0,9 5,4 0,0 0,0 20 20 NOPA+Verbindung D 10 20 104,0 101,4 0,0 0,0 0,0 0,0 20 20 104,0 102,8 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung E 20 20 100,0 101,4 9,8 2,3 0,0 0,0 Tabelle 2 (Fortsetzung) NOPA+Verbindung F 20 20 104,0 99,0 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung G 20 20 108,0 98,8 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung H 5 10 104,0 109,4 8,0 0,2 0,7 0,4 5 20 104,0 100,8 0,0 0,0 0,0 0,0 10 10 108,0 100,4 4,0 0,1 0,0 0,0 10 20 100,0 102,1 0,0 0,0 0,0 0,0 20 20 104,0 97,7 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung I 20 20 101,0 108,4 0,2 0,1 0,0 0,0 NOPA+Verbindung J 10 10 104,2 100,8 0,0 0,0 0,0 0,0 NOPA+Verbindung L 99,4 98,7 0,0 0,0 0,0 0,0 10 10 NOPA+Verbindung M 10 10 107,3 100,9 0,0 0,0 0,0 0,0 Tabelle 2 (Fortsetzung) NOPA+Verbindung N 10 10 104,0 102,4 0,0 0,0 0,0 0,0 M C P A 3 96,0 92,4 76,1 10,2 0,0 42,1 6 88,0 89,0 40,1 0,0 0,0 38,8 Simetryne* 4,5 96,0 97,7 14,2 0,0 0,0 0,0 6 88,0 82,1 0,0 0,0 0,0 0,0 N I P 20 104,0 107,1 78,1 98,8 60,5 70,2 nicht gejätet 96,0 90,9 100 100 100 100 (38,4 g je (4,02 g je (28,4 g je (18,7 g Behälter) Behälter Behälter je Behäl- ter) handgejätet 100 100 - - - - (25 Schöß- (20,4 g linge je je Be- Behälter) hälter) *Simetryne bedeutet 2-Methylthio-4,6-bis(Ethylamino)-S-Triazin Versuchsbeispiel 3: Reisfelder, die eine Anzahl verschiedener,natürlich vorkommender Unkrautsamen enthielten, wurden gepflügt und mit 1 kg Stickstoff, Phosphorsäure und Kali je Ar gedüngt. Die Reisfelder wurden dann in Abschnitte eingeteilt. von denen jeder eine Fläche von 10 qm (2,5 x 4 m) umfaßte. In jeden Abschnitt wurden Bündel von 2 Reissämlingen im Alter von 5 Blättern eingepflanzt in einem Furchenabstand von 30 cm und einem Pflanzenabstand von 15 cm. Nach dem Pflanzen wurde die Wassertiefe des Feldes auf 3 - 5 cm gehalten. Bei einem Alter der Unkräuter von 2 - 3 Blättern (15 Tage nach dem Pflanzen) wurden dann 300 g pro Ar NOPA sowie von den Verbindungen B, D und H und Mischkörner beider Verbindungen über die bewässerten Reisfelder gestreut.Table 2 Amount of rice plants in% by weight to weeds in% by weight to not weeded applied hand-weeded plants plants link Number of Weight Barnyard Eleocharis others in g / a saplings grass acicularis broad-leaved- narrow- rige leafless herbs weeds 5 104.0 101.8 99.8 10.0 21.8 80.0 NOPA 10 100.0 100.9 80.7 0.0 0.0 10.0 20 100.0 102.1 80.4 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection A 20 20 104.0 106.4 10.0 2.8 0.0 0.0 NOPA + connection B 10 20 96.0 103.4 0.0 0.0 0.0 0.0 20 20 100.0 107.7 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + Compound C 96.0 104.3 0.9 5.4 0.0 0.0 20 20 NOPA + connection D 10 20 104.0 101.4 0.0 0.0 0.0 0.0 20 20 104.0 102.8 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection E. 20 20 100.0 101.4 9.8 2.3 0.0 0.0 Table 2 (continued) NOPA + connection F. 20 20 104.0 99.0 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection G 20 20 108.0 98.8 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + connection H 5 10 104.0 109.4 8.0 0.2 0.7 0.4 5 20 104.0 100.8 0.0 0.0 0.0 0.0 10 10 108.0 100.4 4.0 0.1 0.0 0.0 10 20 100.0 102.1 0.0 0.0 0.0 0.0 20 20 104.0 97.7 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + compound I 20 20 101.0 108.4 0.2 0.1 0.0 0.0 NOPA + connection J 10 10 104.2 100.8 0.0 0.0 0.0 0.0 NOPA + compound L 99.4 98.7 0.0 0.0 0.0 0.0 10 10 NOPA + connection M 10 10 107.3 100.9 0.0 0.0 0.0 0.0 Table 2 (continued) NOPA + connection N 10 10 104.0 102.4 0.0 0.0 0.0 0.0 MCPA 3 96.0 92.4 76.1 10.2 0.0 42.1 6 88.0 89.0 40.1 0.0 0.0 38.8 Simetryne * 4.5 96.0 97.7 14.2 0.0 0.0 0.0 6 88.0 82.1 0.0 0.0 0.0 0.0 NIP 20 104.0 107.1 78.1 98.8 60.5 70.2 not weeded 96.0 90.9 100 100 100 100 (38.4 g each (4.02 g each (28.4 g each (18.7 g Container) container container per container ter) hand-weeded 100 100 - - - - (25 peplum (20.4 g each item Container) container) * Simetryne means 2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -S-triazine Test example 3: Rice fields, which contained a number of different, naturally occurring weed seeds, were plowed and fertilized with 1 kg of nitrogen, phosphoric acid and potash per ar. The rice fields were then divided into sections. each of which covered an area of 10 square meters (2.5 x 4 m). In each section, bunches of 2 rice seedlings at the age of 5 leaves were planted with a furrow spacing of 30 cm and a plant spacing of 15 cm. After planting, the water depth of the field was kept at 3-5 cm. When the weeds were 2-3 leaves old (15 days after planting), 300 g per are of NOPA as well as compounds B, D and H and mixed grains of both compounds were then scattered over the irrigated rice fields.

Die Prüfung des Unkrautwachstums wurde 1 Monat nach dem Pflanzen durchgeführt, während die Prüfung der Reisausbeute nach 4 Monaten erfolgte. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.Weed growth test was carried out 1 month after planting, while the rice yield test was carried out after 4 months. The results are compiled in table 3.

Tabelle 3 Dosis der Unkräuter in Gew.-% zu den luftge- Phytotoxische Wirkung auf die angewandten trockneten nicht gejäteten Unkräutern Reispflanzen Barnyard- Cyperus Breitblatt- Eleocharis Unkrautver- Grad der Ausbeute in g/a Gras difformis Unkräuter acicularis nichtungs- phytotoxi- in % der wirkung schen handgejäte- Wirkung ten Pflanzen 10 87,5 30,0 0,5 16,1 gering nichts 89 N O P A 15 85,6 18,7 0,4 12,1 gering nichts 90 20 84,7 12,7 0,1 9,8 gering nichts 91 10 0,6 0,4 37,5 11,2 mäßig nichts 92 Verbindung B 20 0,4 0,1 29,7 2,0 mäßig nichts 93 10 0,2 0,7 29,6 5,7 mäßig nichts 94 Verbindung D 20 0,1 0,2 21,4 4,1 mäßig nichts 95 10 0,1 0,2 26,1 4,1 mäßig nichts 91 Verbindung H 15 0 0 24,5 2,5 stark nichts 92 20 0 0 16,7 1,7 stark nichts 95 10 0,7 0,8 28,7 7,8 mäßig nichts 94 Verbindung J 15 0,2 0,4 29,6 6,2 mäßig nichts 96 20 0 0 18,2 2,9 stark nichts 97 Tabelle 3 (Fortsetzung) 10 0,6 0,7 27,4 11,4 mäßig nichts 92 Verbindung M 15 0,1 0,4 25,6 7,1 mäßig nichts 95 20 0 0 18,9 2,1 stark nichts 96 10 0,9 0,8 48,6 5,7 mäßig nichts 89 Verbindung O 15 0,7 0,3 37,2 4,5 mäßig nichts 92 20 0 0 29,6 1,8 mäßig nichts 94 NOPA+Verbindung B 10 20 0,2 0,1 0,1 0,4 sehr stark nichts 98 20 20 0 0,1 0 0 sehr stark nichts 101 NOPA+Verbindung D 10 20 0,1 0,2 0 0,1 sehr stark nichts 96 20 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 99 NOPA+VERBINDUNG H 10 10 0,3 0 0 0,1 sehr stark nichts 98 10 15 0,1 0,1 0 0,1 sehr stark nichts 97 10 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 101 15 15 0 0 0 0 sehr stark nichts 104 15 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 102 20 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 101 Tabelle 3 (Fortsetzung) NOPA+Verbindung J 10 10 0,1 0,1 0,2 0,1 sehr stark nichts 100 10 15 0 0,2 0 0 sehr stark nichts 104 10 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 102 15 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 107 20 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 102 NOPA+Verbindung K 10 10 0,2 0,3 0,1 0,1 sehr stark nichts 100 10 15 0 0,1 0,2 0 sehr stark nichts 101 15 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 100 20 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 100 NOPA+Verbindung N 10 10 0,1 0,2 0,3 0,1 sehr stark nichts 102 10 15 0 0,1 0,1 0,1 sehr stark nichts 104 15 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 102 20 20 0 0 0 0 sehr stark nichts 101 SWEP.M 300 12,5 10,1 0,6 1,6 stark mäßig 91 nicht gejätet 100 100 100 100 84 (19,7 (89,5 (38,4 (6,4 g/qm) g/qm) g/qm) g/qm) handgejätet - - - - - - 100 (84,4 kg/a) Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Unkrautvernichtungsmittel gemäß der Erfindung sehr beträchtliche das Unkraut beeinflussende Wirkungen besitzen. Die Unkrautvernichtungsmittel lassen sich leicht erhalten, wie dies aus den folgenden Beispielen im einzelnen ersichtlich ist. Alle in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.Table 3 Dose of weeds in wt .-% to the air- Phytotoxic effect on the applied dried weeds not weed rice plants Barnyard- Cyperus Breitblatt- Eleocharis Weedver- Degree of yield in g / a grass difformis weeds acicularis non-phytotoxi- in% of effect of hand-weeded Effect th plants 10 87.5 30.0 0.5 16.1 low nothing 89 NOPA 15 85.6 18.7 0.4 12.1 low nothing 90 20 84.7 12.7 0.1 9.8 little nothing 91 10 0.6 0.4 37.5 11.2 moderate nothing 92 Connection B 20 0.4 0.1 29.7 2.0 moderate nothing 93 10 0.2 0.7 29.6 5.7 moderate nothing 94 Connection D 20 0.1 0.2 21.4 4.1 moderate nothing 95 10 0.1 0.2 26.1 4.1 moderate nothing 91 Compound H 15 0 0 24.5 2.5 strong nothing 92 20 0 0 16.7 1.7 strong nothing 95 10 0.7 0.8 28.7 7.8 moderate nothing 94 Compound J 15 0.2 0.4 29.6 6.2 moderate nothing 96 20 0 0 18.2 2.9 strong nothing 97 Table 3 (continued) 10 0.6 0.7 27.4 11.4 moderate nothing 92 Compound M 15 0.1 0.4 25.6 7.1 moderate nothing 95 20 0 0 18.9 2.1 strong nothing 96 10 0.9 0.8 48.6 5.7 moderate nothing 89 Compound O 15 0.7 0.3 37.2 4.5 moderate nothing 92 20 0 0 29.6 1.8 moderate nothing 94 NOPA + connection B 10 20 0.2 0.1 0.1 0.4 very much nothing 98 20 20 0 0.1 0 0 very strong nothing 101 NOPA + connection D 10 20 0.1 0.2 0 0.1 very much nothing 96 20 20 0 0 0 0 very strong nothing 99 NOPA + CONNECTION H 10 10 0.3 0 0 0.1 very much nothing 98 10 15 0.1 0.1 0 0.1 very much nothing 97 10 20 0 0 0 0 very strong nothing 101 15 15 0 0 0 0 very strong nothing 104 15 20 0 0 0 0 very strong nothing 102 20 20 0 0 0 0 very strong nothing 101 Table 3 (continued) NOPA + connection J 10 10 0.1 0.1 0.2 0.1 very strong nothing 100 10 15 0 0.2 0 0 very strong nothing 104 10 20 0 0 0 0 very strong nothing 102 15 20 0 0 0 0 very strong nothing 107 20 20 0 0 0 0 very strong nothing 102 NOPA + connection K 10 10 0.2 0.3 0.1 0.1 very strong nothing 100 10 15 0 0.1 0.2 0 very much nothing 101 15 20 0 0 0 0 very strong nothing 100 20 20 0 0 0 0 very strong nothing 100 NOPA + connection N 10 10 0.1 0.2 0.3 0.1 very much nothing 102 10 15 0 0.1 0.1 0.1 very much nothing 104 15 20 0 0 0 0 very strong nothing 102 20 20 0 0 0 0 very strong nothing 101 SWEP.M 300 12.5 10.1 0.6 1.6 strong moderate 91 not weeded 100 100 100 100 84 (19.7 (89.5 (38.4 (6.4 g / qm) g / qm) g / qm) g / qm) hand-weeded - - - - - - 100 (84.4 kg / a) From the above results it can be seen that the weed killers according to the invention have very considerable weed influencing effects. The herbicides can be easily obtained, as will be seen in detail from the following examples. All parts given in the examples are parts by weight.

Beispiel 1 25 Teile NOPA, 25 Teile der Verbindung A, 45 Teile Bentonit und 5 Teile Natrium Dodecylbenzolsulfonat werden miteinander gemischt, um 100 Teile eines anfeuchtbaren Pulvers zu erhalten.Example 1 25 parts of NOPA, 25 parts of compound A, 45 parts of bentonite and 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate are mixed together to make 100 parts of a wettable powder.

Beispiel 2 7 Teile NOPA, 7 Teile Verbindung B, 83 Teile Talkum, 2 Teile Polyoxyäthylen Glykol Nonolaurylat und 1 Teil eines Waphthalin-Sulfonat-Kondensats werden miteinander gemischt. Die erhaltene Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden.Example 2 7 parts of NOPA, 7 parts of compound B, 83 parts of talc, 2 Parts of polyoxyethylene glycol nonolaurylate and 1 part of a waphthalene sulfonate condensate are mixed together. The mixture obtained is in the usual way under Granulating using a granulating machine, 100 parts of granules being obtained will.

Beispiel 3 5 Teile NOPA, 7 Teile Verbindung D, 86 Teile Talkum und 2 Teile Polyäthylen Alkylphenyl Äther werden miteinander vermischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden.Example 3 5 parts of NOPA, 7 parts of compound D, 86 parts of talc and 2 parts of polyethylene alkylphenyl ether are mixed together. The mixture is granulated in a conventional manner using a granulating machine, wherein 100 parts of granules are obtained.

Beispiel 4 20 Teile NOPA, 30 Teile Verbindung E, 45 Teile Talkum und 5 Teile eines Naphtalin-Sulfonat-Kondensats werden miteinander gemischt, wobei 100 Teile eines anfeuchtbaren Pulvers erhalten werden.Example 4 20 parts of NOPA, 30 parts of compound E, 45 parts of talc and 5 parts of a naphthalene sulfonate condensate are mixed together, 100 Parts of a wettable powder are obtained.

Beispiel 5 30 Teile NOPA, 30 Teile der Verbindung F, 2 Teile Natrium Ligninsulfonat und 38 Teile Talkum werden miteinander vermischt, wobei 100 Teile eines anfeuchtbaren Pulvers erhalten werden.Example 5 30 parts of NOPA, 30 parts of compound F, 2 parts of sodium Lignosulfonate and 38 parts of talc are mixed together, 100 parts a wettable powder.

Beispiel 6 6 Teile NOPA, 7 Teile Verbindung G, 40 Teile Bentonit, 44 Teile Talkum, 2 Teile Natrium Ligninsulfonat und 1 Teil Polyoxyäthylen Sorbitanalkyl-Ester werden miteinander gemischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granulierauchin.Example 6 6 parts of NOPA, 7 parts of compound G, 40 parts of bentonite, 44 parts of talc, 2 parts of sodium lignin sulfonate and 1 part of polyoxyethylene sorbitan alkyl ester are mixed together. The mixture is used in the usual manner a granulate alsoin.

granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden.granulated, 100 parts of granules being obtained.

Beispiel 7 6 Teile NOPA, 7 Teile der Verbindung H, 84 Teile Talkum, 2 Teile Natrium~Ligninsulfonat und 1 Teil Natrium Dodecylbenzolsulfonat werden miteinander vermischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden.Example 7 6 parts of NOPA, 7 parts of compound H, 84 parts of talc, 2 parts of sodium lignin sulfonate and 1 part of sodium dodecylbenzenesulfonate are mixed together mixed. The mixture is made in the usual manner using a granulating machine granulated, 100 parts of granules being obtained.

Beispiel 8 20 Teile NOPA, 20 Teile Verbindung J, 4 Teile Natrium Alkylbenzolsulfonat und 56 Teile Talkum werden miteinander gemischt, wobei 100 Teile eines anfeuchtbaren Pulvers erhalten werden.Example 8 20 parts of NOPA, 20 parts of Compound J, 4 parts of sodium alkylbenzenesulfonate and 56 parts of talc are mixed together, 100 parts of a wettable Powder can be obtained.

Beispiel 9 7 Teile NOPA, 7 Teile Verbindung K, 40 Teile Bentonit, 43 Teile Talkum, 2 Teile Natrium-Ligninsulfonat und 1 Teil Polyoxyäthylen-Sorbitanalkyl-Ester werden miteinander gemischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden.Example 9 7 parts of NOPA, 7 parts of compound K, 40 parts of bentonite, 43 parts of talc, 2 parts of sodium lignosulfonate and 1 part of polyoxyethylene sorbitan alkyl ester are mixed together. The mixture is used in the usual manner granulated in a granulating machine, 100 parts of granules being obtained.

Beispiel 10 7 Teile NOPA, 7 Teile der Verbindung L, 60 Teile Bentonit, 22 Teile Talkum und 4 Teile Natrium Dodecylbenzolsulfonat werden miteinander vermischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden. Example 10 7 parts of NOPA, 7 parts of compound L, 60 parts of bentonite, 22 parts of talc and 4 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate are mixed with one another. The mixture is granulated in the usual way using a granulating machine, 100 parts of granules are obtained.

Beispiel 11 6 6 Teile NOPA, 7 Teile Verbindung N, 60 Teile Bentonit, 23 Teile Talkum und 4 Teile Natrium N-Methyl-N-Oleyl-Taurat werden miteinander gemischt. Die Mischung wird in üblicher Weise unter Verwendung einer Granuliermaschine granuliert, wobei 100 Teile Granulat erhalten werden. Example 11 6 6 parts of NOPA, 7 parts of compound N, 60 parts of bentonite, 23 parts of talc and 4 parts of sodium N-methyl-N-oleyl taurate are mixed with one another. The mixture is granulated in the usual way using a granulating machine, 100 parts of granules are obtained.

Obwohl die' Erfindung an bevorzugten Beispielen beschrieben ist, ist es für den Fachmann offensichtlich, daß verschiedene Änderungen und Abweichungen vorgenommen werden können, ohne den Schutzbereich der Erfindung zu verlassen. Although the 'invention is described using preferred examples, it is apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the scope of the invention.

Claims

1 weed killer for use in rice fields, consisting of a mixture of α- (ß-naphthoxy) propionanilide and a compound of the general formula and X is chlorine, fluorine, CH3, C2H5, n-C3H7, iso-CDH7, tertiary-C4Hg, OCH3 or SCH3 and Y is hydrogen or OH3, while R1 and R2 represent an alkyl radical with 1-3 carbon atoms, or R1 and R2 together form a 6-membered heterocyclic ring (1-hexamethyleneimine) with nitrogen.

2. Weed killer according to claim 1, characterized in that that the ratio of d - (- naphthoxy) -propion anilide to the second compound 1 : Is 1-4.

3. Weed killer according to claim 1, characterized in that the second compound is one of the following.

4. Weed killer according to claim 1, characterized in that that the mixture is in the form of granules or a wettable powder.

5. Weed killer according to claim 4, characterized in that that the granulate contains 1 - 20 Vo of the effective mixture.

6. weed killer according to claim 4, characterized in that that the wettable powder contains 10-50% of the effective mixture.

7. Weed killer according to claim 1, characterized in that that it further contains a diluent, a filler or an auxiliary.

8. Weed killer according to claim 7, characterized in that that the auxiliary is a stabilizing agent, a dispersing agent, a suspending agent, represents a spray, a penetrant or a wet spray.

9. Weed killer according to claim 1, characterized in that that it continues to be a fungicide, an insecticide, or agricultural chemicals contains a soil improver.

10. Weed killer according to claim 9, characterized in that that the soil improver from urea, ammonium sulfate, ammonium phosphate or a potassium salt.