DE2243259C3 - Process for hardening photographic layers containing gelatin - Google Patents
Process for hardening photographic layers containing gelatinInfo
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- G03C1/30—Hardeners
- G03C1/303—Di- or polysaccharides
Description
verwendet, in der bedeuten:used in which mean:
R = CH2CHOHCH3 m = 20-60% η = 40-80% χ = >20R = CH 2 CHOHCH 3 m = 20-60% η = 40-80% χ => 20
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel das Verhältnismzunl : 1 bis3 :2beträgt.2. The method according to claim 1, characterized in that in the general formula The ratio is 1 to 3: 2.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Härtung photographischer gelatinehaltiger Schichten mittels eines Polyalginsäurepropylenglykolesters. The present invention relates to a process for hardening photographic gelatin-containing products Layers by means of a polyalgic acid propylene glycol ester.
Es ist bekannt, daß man die mechanische Festigkeit von gelatinehaltigen photographischen Schichten verbessern kann, wenn man diesen Schichten bei ihrer Herstellung Härtungsmittel zusetzt. Diese Härtungsmittel reagieren chemisch mit der Gelatine unter Bildung von Querverbindungen zwischen den einzelnen PoIypeptidketten und bewirken infolge dieser Vernetzungsreaktion eine Erhöhung des Schmelzpunktes, während gleichzeitig die Wasseraufnahme bzw. die Quellfähigkeit der Gelatine herabgesetzt wird. Derart behandelte gelatinehaltige Schichten besitzen eine verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber mechanischen Beanspruchungen und sind während der Verarbeitung resistent gegenüber den Behandlungsbädern. Zu den als Härtungsmittel bekanntgewordenen Verbindungen gehören vor allem aliphatische und aromatische Aldehyde, insbesondere Formalin, sowie Anlagerungsprodukte von Formaldehyd an Säureamide, wie z. B. Methylol- und Dimethylolharnstoff. Als geeignet für diesen Zweck erwiesen sich ferner Säurechloride, Säureanhydride, Polysaccharide sowie oxydierte Polysaccharide wie sie z. B. in den US-PS 30 57 723 und 30 62 652 beschrieben sind und ferner auch anorganische Stoffe, wie Chromsalze.It is known that the mechanical strength of gelatin-containing photographic layers can be improved if hardening agents are added to these layers during their production. These hardeners react chemically with the gelatin to form cross-links between the individual polypeptide chains and cause an increase in the melting point as a result of this crosslinking reaction, while at the same time the water absorption or the swellability of the gelatin is reduced. Treated like that Gelatin-containing layers have an improved resistance to mechanical stresses and are resistant to the treatment baths during processing. To the as Compounds that have become known to hardeners include mainly aliphatic and aromatic aldehydes, in particular formalin, and addition products of formaldehyde to acid amides, such as. B. methylol and dimethylolurea. Acid chlorides, acid anhydrides, Polysaccharides and oxidized polysaccharides as they are, for. B. in U.S. Patents 3,057,723 and 3,062,652 described are and also inorganic substances such as chromium salts.
Photographische Materialien, die mit solchen Verbindungen bereits während der Herstellung gehärtet werden, Weisen jedoch eine ganze Reihe von Nachteilen auf. So wirken Vor allem die Aldehyde und die Methylolverbindungen nur sehr langsam, so daß^ eine erhebliche Lagerzeit erforderlich ist, bis die optimale Härtuhgswifkung überhaupt erreicht wird. Hierdurch wird naturgemäß der gesamte Härtüngsvorgahg weitgehend unkontrollierbar, und es treten Vorgänge ein, die oft mit einer Verschlechterung der sensitometrisehen Eigenschaften des lichtempfindlichen Materials verbunden sind. Ferner reagieren viele der bekannten Härtungsmittel mit anderen in der Schicht enthaltenen Substanzen, wodurch ebenfalls unerwünschte Nebenwirkungen auftreten können. In neuerer Zeit sind nun auch Härtungsmittel bekanntgeworden, die den photographischen Schichten zugesetzt werden können, ohne daß zunächst härtende Wirkung auftritt Erst wenn das Material mit einer alkalischen Lösung, vorzugsweise einer alkalischen Entwicklerlösung behandelt wird, erfolgt sehr rasch eine völlige Aushärtung. Dieses Verfahrensprinzip, bei welchem die Härtung der Schicht erst nach dem Bildaufbau erfolgt, besitzt gegenüber dem konventionellen Härtungsverfahren wesentliche Vorteile. So wird einmal die ungünstige Beeinflussung derPhotographic materials made with such compounds are hardened during manufacture, but have a number of disadvantages on. Above all, the aldehydes and the methylol compounds act only very slowly, so that ^ one considerable storage time is required until the optimum Härtuhgswifkung is reached at all. As a result, the entire hardening process is, of course, largely uncontrollable, and processes occur which often result in a deterioration in the sensitometry Properties of the photosensitive material are related. Furthermore, many of the known respond Hardening agents with other substances contained in the layer, which also cause undesirable side effects may occur. In recent times, hardeners have become known that the photographic Layers can be added without initially having a hardening effect Material is treated with an alkaline solution, preferably an alkaline developer solution, complete hardening takes place very quickly. This process principle in which the hardening of the layer only takes place after the image has been built up, has significant advantages over the conventional hardening process. So once the unfavorable influence of the
W sensitometrischen Eigenschaften dur:.** das Härtungsmittel der Lagerung ausgeschaltet, und zum anderen be.i:tzt das entwickelte Silber eine so hohe Deckkraft, wie sie mit konventionellen Härtungsmitteln, z. B. den in den US-PS 30 62 652 und 33 68 891 beschriebenen oxydierten Polysacchariden, nicht erreichbar ist. Geeignete Härtungsmittel, die erst nach dem Bildaufbau wirksam werden, sind z. B. die in der DE-PS 12 54 346 und der DE-AS 1153159 beschriebenen Alginsäureester, ferner Disulfitaddukte des Polyacroleins (DE-PS 11 56 649) und die aus der FR-PS 15 77 860 bekanntgewordenen Polyoxymethylenesier.W sensitometric properties dur:. ** off the curing agent storage, and on the other be.i: TZT the developed silver as a high opacity, as such conventional curing agents. B. the oxidized polysaccharides described in US-PS 30 62 652 and 33 68 891, is not achievable. Suitable hardeners that only become effective after the image has been built up are, for. B. the alginic esters described in DE-PS 12 54 346 and DE-AS 1153159, also disulfite adducts of polyacrolein (DE-PS 11 56 649) and the polyoxymethylenesier known from FR-PS 15 77 860.
Als nachteilig hat sich jedoch erwiesen, daß Schwierigkeiten auftreten, wenn phötögräphische Materialien, die nach diesem Verfahrensprinzip gehär·'However, it has been found to be disadvantageous that difficulties arise when photographeic Materials that are made according to this process principle
tet werden, in Entwicklungsmaschinen verarbeitet Werden sollen. Wegen der erst im alkalischen Entwicklerbad einsetzenden Härtung kommen nämlich die Schichten zum Teil in noch nicht mechanisch festemto be processed in developing machines. Because of the only in the alkaline developer bath As the hardening begins, the layers are in part not yet mechanically solid
Zustand mit den Transporteinrichtungen der Maschinen in Berührung und erleiden hierbei mechanische Verletzungen.Condition with the transport equipment of the machines in contact and suffer mechanical injuries.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Härtungsmittel aufzufinden, die diesen Nachteil nicht zeigen, sondern die bereits in einer ersten Wlrkungsstu» fe eine begrenzte Vorhärtung der photographischen Schicht bewirken, während der gewünschte Endhär-The invention is therefore based on the object of finding curing agents which do not have this disadvantage show, but the already in a first working stage fe cause a limited pre-hardening of the photographic layer, while the desired final hardening
tungsgrad in einer zweiten Wirkungsstufe durch Alkaliaktivierung erreicht wird. Gleichzeitig sollen die durch dieses Verfahrensprinzip hohen Deckkraftwerte trotz einer gewissen Vorhärtung erhalten bleiben.efficiency in a second level of efficiency Alkali activation is achieved. At the same time, the high opacity values due to this process principle should be achieved remain in spite of a certain pre-hardening.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man einen partiell oxydierten Polyalginsäurepropylenglykolester der allgemeinen FormelAccording to the invention, this object was achieved by a partially oxidized propylene glycol polyalginate the general formula
—O-O
verwendet, in der bedeuten:used in which mean:
R = CH2CHOHCH3,R = CH 2 CHOHCH 3 ,
m = 20-60% m = 20-60%
η = 40-80% η = 40-80%
χ = >20 χ = > 20
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt zweckmäßig durch Perjodsäure-Oxydation von Alginsäurepropylenglykolestern, wobei der Oxydationsgrad der Endprodukte 20—60% der Hexoseringe betragen soll. Durch genaue Dosierung des Oxydationsmittels läßt sich der Oxydatiu isgrad exakt und reproduzierbar einstellen. Zur Herstellung der O^ydationsprodukte werden 25 g des käuflichen Alginsäurepropylenglykolesters (0,1 Mol) in 1 1 H2O dispergiert, v-?d bei 26°C wird eine Lösung von 0,02 (bis 0,08) Mol H5JO6 in 50 ml H2O unter Rühren zugegeben. Nach 12 Stunden wird das 4fache Volumen an t-Butylalkohol hinzugefügt, das Polymerisat abzentrifugiert, gegen Wasser dialysierl und im Vakuum getrocknet -toThese compounds are expediently prepared by periodic acid oxidation of alginic acid propylene glycol esters, the degree of oxidation of the end products being 20-60% of the hexose rings. The degree of oxidation can be set precisely and reproducibly by precisely metering the oxidizing agent. To prepare the oxidation products, 25 g of the commercially available alginic acid propylene glycol ester (0.1 mol) are dispersed in 1 liter of H 2 O, a solution of 0.02 (to 0.08) mol of H 5 is obtained at 26 ° C JO 6 in 50 ml H 2 O was added with stirring. After 12 hours, 4 times the volume of t-butyl alcohol is added, the polymer is centrifuged off, dialyzed against water and dried in vacuo
Ausbeute 22 g.Yield 22g.
Eine Glykoloxydation ist beispielsweise beschrieben in »Organic Reactions«, II, S. 362.Glycol oxidation is described, for example, in "Organic Reactions", II, p. 362.
Welcher Oxydationsgrad im Einzelfalle zur Erzielung optimaler Ergebnisse zu wählen ist, hängt ab von dem verwendeten Emulsionstyp, den Verarbeitungsbedingungen und von dem gewünschten Maße an Grundhärtung und kann vom Fachmann jeweils leicht ermittelt werden.Which degree of oxidation is to be selected in the individual case in order to achieve optimal results depends on this type of emulsion used, the processing conditions and the desired degree of basic hardening and can easily be determined in each case by the person skilled in the art.
Im allgemeinen haben sich Verbindungen mit einem Oxydationsgrad zwischen 50 und 60% als besonders geeignet erwiesen.In general, compounds with a degree of oxidation between 50 and 60% have proven to be special proved suitable.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Härtung von lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten und ebenso zur Härtung von einer oder mehreren gelatinehaltigen lichtunempfindlichen Hilfsschichten, wie Filterschichten, Lichthofschutzschichten, Haftschichten, Schutzschichten oder Zwischenschichten, verwendet werden.The compounds according to the invention can be used to harden light-sensitive silver halide emulsion layers and also for hardening one or more gelatin-containing, light-insensitive auxiliary layers, such as filter layers, antihalation layers, adhesive layers, protective layers or intermediate layers, be used.
Die Verbindungen werden den photographischen Schichten nach den bekannten Verfahren in einer für den genannten Zweck brauchbaren Menge zugesetzt. Die im Einzelfalle anzuwendende optimale Menge kann dabei leicht vom Fachmann ermittelt werden und beträgt im allgemeinen 0,2—2%, bezogen auf das GelatinetrOckengewichti Der Zusatz erfolgt zweckmäßig in wäßriger Lösung vor dem Vergießen der Emulsion. Es ist jedoch auch möglich, die Verbindungen zu einem anderen Zeitpunkt der Emulsionsherstellung zuzugeben.The compounds are the photographic layers by the known methods in a for added to the stated purpose usable amount. The optimal amount to be used in the individual case can can easily be determined by a person skilled in the art and is generally 0.2-2%, based on the Gelatin dry weighti The addition is appropriate in aqueous solution before pouring the emulsion. However, it is also possible to use the connections to be added at a different point in time during the preparation of the emulsion.
Mit den beschriebenen Verbindungen lassen sich photographische Materialien herstellen, die bereits in unverarbeitetem Zustand eine begrenzte Vorhärtung aufweisen, während der Endhärtungsgrad durch Alkaliaktivierung zu einem beliebigen späteren Zeitpunkt erreicht wird. Ein solcnes Material zeichnet sich vor allem dadurch aus, daß es ohne Schwierigkeiten in Entwicklungsmaschinen verarbeitet werden kann, da die gelatinehaltigen Schichten bereits vor der Alkaliaktivierung ausreichend stabil gegen mechanische Beanspruchungen sind. Gleichzeitig bleibt dabei der wesentliche Vorteil der alkaliaktivierten Härtung, nämlich die Erzielung hoher Deckkraftwerte, voll erhalten. Die Tatsache, daß trotz ausreichender Vorhärtung die Deckkraft unbeeinflußt bleibt, ist überraschend und konnte nicht ohne weiteres erwartet werden. Es ist nämlich bekannt, alkaliaktivierbare Härtungsmittel in Kombination mit konventionellen Hai tungsmitteln zu verwenden, d. h. ebenfalls eine gewisse Vorhärtung zu erzeugen. In allen diesen Fällen bewirkt jedoch die Vorhärtung einen beträchtlichen Abfall der erreichbaren Deckkraftwerte.The compounds described can be used to prepare photographic materials which are already described in show a limited pre-hardening in the unprocessed state, while the final degree of hardening is due to alkali activation is reached at any later time. Such a material stands out mainly because it can be processed in developing machines without difficulty the gelatin-containing layers are sufficiently stable against mechanical stresses even before the alkali activation are. At the same time, the main advantage of alkali-activated hardening remains, namely the Achievement of high opacity values, fully preserved. The fact that, despite sufficient pre-hardening, the Opacity remains unaffected, is surprising and could not easily be expected. It is namely known to alkali-activatable hardeners in combination with conventional Hai processing agents use, d. H. also to produce a certain pre-hardening. In all of these cases, however, the Pre-hardening results in a considerable decrease in the achievable opacity values.
Demgegenüber zeichnen sich die neuen Verbindungen dadurch aus, daß trotz einer Vorhärtungswirkung Schichten mit so hoher Deckkraft erhalten werden können, wie sie weder bei kpnventioneller Härtung noch bei der Anwendung einer Kombination aus einem alkaliaktivierbaren und einem konventionellen Härtungsmittel erreichbar sind.In contrast, the new compounds are distinguished by the fact that, despite a pre-hardening effect Layers with such high opacity can be obtained, as they can neither with conventional curing even when using a combination of an alkali-activatable and a conventional hardening agent are attainable.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht somit die Herr'ellung von photographischen Materialien, die sich durch eine optimale Deckkraft bei guter Maschinengängigkeit auszeichnen. Die nachfolgenden Beispiele sollen dazu dienen, die Erfindung näher zu erläutern:The present invention thus enables the production of photographic materials that characterized by an optimal opacity with good machinability. The following examples are intended to serve to explain the invention in more detail:
Eine wäßrige 1O°/oige Gelatinrlösung wurde mit Polyalginsäurepropylenglykolester, bei dem 60% der Uronsäureeinheiten oxydiert waren, in einer Menge von 0,8%, bezogen auf das Gelatinetrockengewicht in Form einer 1 %igen wäßrigen Lösung versetzt und vergossen.An aqueous 10% gelatin solution was with Propylene glycol polyalginate, in which 60% of the uronic acid units were oxidized, in an amount of 0.8%, based on the dry weight of gelatin, in the form of a 1% strength aqueous solution, and poured.
Nach der Warmablage betrug der in Wasser gemessene Schmelzpunkt der Schicht 59° C. Nach 30 Sekunden langem Eintauchen in eirte 10%ige Natriumcarbonatlösung zeigten die Schichten einen Schmelzpunkt in Wasser von 91 °C. After warm storage, the melting point of the layer, measured in water, was 59 ° C Immersion in a 10% sodium carbonate solution for seconds the layers showed a melting point in water of 91 ° C.
Es wurde eine hochempfindliche Silberhalogenidemulsion hergestellt, die etwa 5% Gelatine und etwa 10% Silberhalogenid enthielt Das Silberhalogenid bestand zu 98 Gewichtsprozent aus Silberbromid und zu 2 Gewichtsprozent aus Silberjodid. Dieser Emulsion werden als Härtungsmittel pro 100 g Trockengelatine 0,8 g eines zu 50% oxydierten Polyalginsäurepropylenglykolesters in Form einer wäßrigen Lösung zugesetzt (Probe A).A high speed silver halide emulsion was prepared containing about 5% gelatin and about Contained 10% silver halide The silver halide consisted of 98% by weight of silver bromide and to 2 percent by weight of silver iodide. This emulsion 0.8 g of a 50% oxidized polyalgic acid propylene glycol ester are used as hardening agent per 100 g of dry gelatin added in the form of an aqueous solution (sample A).
Als Vergleich diente die gleiche Emulsion, die jedoch als Härtungsmittci 0,14 g Chromalaun und 0,17 g Formaldehyd, bezogen auf 100 g Trockengelatine, enthielt (Probe B).The same emulsion was used as a comparison, but that as hardening agents 0.14 g chrome alum and 0.17 g Formaldehyde, based on 100 g of dry gelatin, contained (sample B).
Die Emulsionen wurden auf einen PolyesterschichttrSger vergossen, und das erhaltene lichtempfindliche Material wurde dann in der üblichen Weise ausgewertet.The emulsions were coated on a polyester support, and the resulting photosensitive Material was then evaluated in the usual manner.
Und zwar wurden die Proben in Form der bekannten Prüfstreifen 2 Sekunden lang mit zwei Osramlampen (Wi 9 2660° K) im Abstand von V2m in einem Graukeil-Sensitometer mit einer Keilkonstanten von D = 0,15/cm mit Filtern BG 3 (1,8 mm) und BG 38 (1,5 mm) belichtet und dann 90 Sekunden lang bei 27° C mit einem Entwickler der nachstehenden Zusammensetzung entwickelt:The samples in the form of the known test strips were tested for 2 seconds with two Osram lamps (Wi 9 2660 ° K) at a distance of V2m in a gray wedge sensitometer with a wedge constant of D = 0.15 / cm with filters BG 3 (1, 8 mm) and BG 38 (1.5 mm) and then developed for 90 seconds at 27 ° C with a developer of the following composition:
HydrochinonHydroquinone
1 -PhenyI-3-pyrazolidon1-phenyl-3-pyrazolidone
K2SO3 K 2 SO 3
KOHKOH
NaBO2 · 4 H2ONaBO 2 · 4 H 2 O
PhenylmercaptotetrazolPhenyl mercaptotetrazole
mit H2O aufgefüllt aufmade up with H 2 O
27,00 g27.00 g
1,70 g1.70 g
80,00 g80.00 g
20,00 g20.00 g
25,00 g25.00 g
0,01g0.01g
1111th
Silberkonzentration in g/m2 der enwickelten Emulsionsschicht
verstanden wird, ermittelt. Der einfacheren Vergleichsmöglichkeit wegen wurde der Wert für die
Deckkraft der Vergleichsemulsion gleich 100 gesetzt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt:Silver concentration in g / m 2 of the developed emulsion layer is understood, determined. To make comparison easier, the value for the opacity of the comparison emulsion was set equal to 100.
The results are summarized in Table I:
10 Relative
Deckkraft 10 relative
Opacity
1515th
2020th
2525th
Erfindungsgemäße Emulsion A 160Emulsion A 160 According to the Invention
Vergleichsemulsion B 100Comparative emulsion B 100
Zu einer nach den Angaben von Beispiel 1 hergestellten Silberhalogenidemulsion wurden pro 100 g Trockengelatine als Här»nngsmittel 0,8 g eines zu 60% oxydierten PoIyalginsBurepropylenglykolesters gegeben (Probe A). Als Vergleich diente dieselbe Emulsion, die als Härtungsmittel pro 100 g Gelatine 0,2% Polydialdehydstärke und 0,2% Polyalginsäurepropylenglykolester enthielt (Probe B).To a silver halide emulsion prepared as in Example 1, pro 100 g of dry gelatin as a hardening agent 60% oxidized polyalginic burpropylene glycol ester given (sample A). The same emulsion that was used as the hardening agent per 100 g of gelatin was used as a comparison 0.2% polydialdehyde starch and 0.2% polyalgic acid propylene glycol ester contained (sample B).
Die Emulsionen wurden, wie im Beispiel 1 beschrieben, vergossen, belichtet und verarbeitet und dann die Deckkraftwerte ermitteltThe emulsions were, as described in Example 1, cast, exposed and processed and then the Opacity values determined
Die Ergebnisse sind in Tabelie JI zusammengestellt:The results are compiled in Tabelie JI:
30 Tabelle II30 Table II
Relative
DeckkraftRelative
Opacity
Dann wurde in einem üblichen Fixierbad fixiert, anschließend gewässert und getrocknet.It was then fixed in a conventional fixing bath, then watered and dried.
Anschließend wurde die Deckkraft, worunter der Quotient von gemessener optischer Dichte und der
Erfindungsgemäße Emulsion A
Vergleichsemulsion BThe opacity, including the quotient of the measured optical density and the inventive emulsion A
Comparative emulsion B
130
100130
100
Claims (1)
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Applications Claiming Priority (1)
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Families Citing this family (1)
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1972
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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