DE224205C - - Google Patents

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DE224205C
DE224205C DENDAT224205D DE224205DA DE224205C DE 224205 C DE224205 C DE 224205C DE NDAT224205 D DENDAT224205 D DE NDAT224205D DE 224205D A DE224205D A DE 224205DA DE 224205 C DE224205 C DE 224205C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

-JVl 224205-KLASSE 22 e. GRUPPE-JVl 224205-CLASS 22 e. GROUP

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Zusatz zum Patente 198644 vom 14. Februar 1907.*)Process for the preparation of vat dyes. Addendum to patent 198644 of February 14, 1907. *)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. Dezember 1908 ab. Längste Dauer: 13. Februar 1922.Patented in the German Empire on December 25, 1908. Longest duration: February 13, 1922.

In dem Hauptpatent 198644 und dem Zusatzpatent 198645 wurde gezeigt, daß man aus den Diaminothioindigos, z. B. dem 6,O1- und 5,51-Diaminothioindigo durch Behandlung mit Halogenen zu Farbstoffen gelangt, welche sich durch andere Nuance und durch größere Echtheit von den Ausgangsfarbstoffen unterscheiden. In the main patent 198644 and the additional patent 198645 it was shown that from the Diaminothioindigos, z. B. the 6, O 1 - and 5,5 1 -diaminothioindigo, by treatment with halogens, leads to dyes which differ from the original dyes by different nuances and greater authenticity.

Es wurde nun gefunden, daß man zu einem gleich günstigen Ergebnis gelangt, wenn man im Verfahren des Hauptpatents die Diaminothioindigos durch die Kondensationsprodukte aus 6- bzw. 5-Amino-3-oxy-i-thionaphten mit Isatin (Patentschrift 201837) oder dessen Substitutionsprodukten Analogen oder den in α-Stellung substituierten Aniliden des Isatins bzw. durch die Acetylverbindungen dieser Kondensationsprodukte ersetzt.It has now been found that one arrives at an equally favorable result if one in the process of the main patent, the diaminothioindigos through the condensation products from 6- or 5-amino-3-oxy-i-thionaphtene with isatin (patent specification 201837) or its substitution products Analogs or the anilides substituted in the α-position of isatin or by the acetyl compounds of these Replaces condensation products.

Die neuen Produkte färben Baumwolle und Wolle in der alkalischen Küpe in Tönen an, welche eine noch wesentlich gesteigerte Echtheit und auch eine erhebliche Nuanceverschiebung im Vergleich zu den Färbungen der nicht halogenierten Farbstoffe aufweisen.The new products dye cotton and wool in the alkaline vat in shades which has a significantly increased authenticity and also a considerable shift in nuances in comparison to the colorations of the non-halogenated dyes.

Beispiel I.Example I.

10 g des Kondensationsproduktes aus 4-Acet-10 g of the condensation product from 4-acetal

aminophenyl - 2 - thioglykol -1 - carbonsäure mit Isatin werden mit 150 g Nitrobenzol und 30 g Brom 2 Stunden auf 160 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Farbstoff durch Auskochen mit Sprit gereinigt. Er bildet ein rotbraunes Pulver, ist in den meisten Lösungsmitteln schwer löslich und färbt Wolle und Baumwolle in der alkalischen Küpe in gelbbraunen Tönen an. Man kann die Bromierung auch z. B. in konzentrierter Schwefelsäure ausführen, wobei eine niedrigere Bromierungstemperatur zur Anwendung kommt.aminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid with isatin are mixed with 150 g of nitrobenzene and 30 g Bromine heated to 160 ° for 2 hours. After cooling, it is suctioned off and the dye cleaned by boiling with fuel. It forms a red-brown powder, is in the Most solvents are sparingly soluble and dyes wool and cotton in the alkaline Vat in yellow-brown tones. You can also use the bromination z. B. in more concentrated Run sulfuric acid, using a lower bromination temperature comes.

Beispiel II.Example II.

10 g des Kondensationsproduktes aus 4-Acetaminophenyl - 2 - thioglykol -1 - carbonsäure und Dibromisation werden mit 150 g Nitrobenzol und 30 g Brom 2 Stunden auf 160° erhitzt. Der wie in Beispiel I isolierte Farbstoff bildet ein braunes Pulver, ist in allen Lösungsmitteln sehr schwer löslich; Wolle und Baumwolle werden in' der alkalischen Küpe gelbbraun gefärbt. Die Echtheit dieser Färbungen ist noch besser als die des Ausgangsfarbstoffs. 10 g of the condensation product from 4-acetaminophenyl - 2 - thioglycol -1 - carboxylic acid and dibromization with 150 g of nitrobenzene and 30 g of bromine heated to 160 ° for 2 hours. The dye isolated as in Example I forms a brown powder, is very sparingly soluble in all solvents; Wool and cotton are colored yellow-brown in the alkaline vat. The authenticity of these dyes is even better than that of the starting dye.

Beispiel III.Example III.

10 g des Kondensationsproduktes aus 4-Acetaminophenyl - 2 - thioglykol -1 - carbonsäure mit a-Isatinanilid werden mit 150 g Nitrobenzol uud 30 g Brom 2 Stunden auf 160 ° erhitzt· Die Aufarbeitung geschieht wie nach Beispiel I.10 g of the condensation product of 4-acetaminophenyl - 2 - thioglycol -1 - carboxylic acid with a-Isatinanilid with 150 g of nitrobenzene uud 30 g of bromine heated to 160 ° for 2 hours The work-up is carried out as in Example I.

*) Frühere Zusatzpatente: 198645, 203029.*) Previous additional patents: 198645, 203029.

Man erhält ein braunes Pulver, welches in allen Lösungsmitteln sehr schwer löslich ist und in der alkalischen Küpe Wolle und Baumwolle in braunen Tönen anfärbt.A brown powder is obtained which is very sparingly soluble in all solvents and dyes wool and cotton in brown tones in the alkaline vat.

Beispiel IV.Example IV.

io g des Kondensationsproduktes aus 5-Acetaminophenyl - 2 - thioglykol -1 - carbonsäure und Isatin werden mit 150 g Nitrobenzol und 30 g Brom 2 Stunden auf 160 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Farbstoff durch Auskochen mit Sprit gereinigt. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, löst sich sehr schwer in allen Lösungsmitteln und färbt Wolle und Baumwolle in der alkalischen Küpe in rötlichbraunen Tönen an.10 g of the condensation product from 5-acetaminophenyl - 2 - thioglycol -1 - carboxylic acid and isatin are mixed with 150 g of nitrobenzene and 30 g of bromine heated to 160 ° for 2 hours. After cooling, it is suctioned off and the dye cleaned by boiling with fuel. It forms a black-brown powder and dissolves very heavy in all solvents and dyes wool and cotton in the alkaline vat in reddish brown tones.

Beispiel V.Example V.

10 g des Kondensationsproduktes aus 5-Acetaminophenyl - 2 - thioglykol -1 - carbonsäure mit α-Isatinanilid werden mit 150 g Nitrobenzol und 30 g Brom 2 Stunden auf 160° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie bei dem vorhergehenden Beispiel. Der neue Farbstoff bildet ein schwarzviolettes Pulver, ist in allen Lösungsmitteln schwer löslich und färbt in der alkalischen Küpe Wolle in rötlich blauen, Baumwolle in blaugrauen Tönen an.10 g of the condensation product from 5-acetaminophenyl - 2 - thioglycol -1 - carboxylic acid with α-isatin anilide are mixed with 150 g of nitrobenzene and 30 g of bromine heated to 160 ° for 2 hours. The work-up is carried out as in the previous one Example. The new dye forms a black-violet powder that is in Slightly soluble in all solvents and dyes wool reddish in the alkaline vat blue, cotton in blue-gray tones.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man im Verfahren des Hauptpatents 198644 den 661-Diaminothioindigo durch die Kondensationsprodukte aus 6- bzw. 5-Amino-3-oxy-i-thionaphten resp. 4- oder 5-Acetaminophenyl-2-thioglycol-1 -carbonsäure mit Isatin oder dessen Substitutionsprodukten oder Homologen oder in α-Stellung substituierten Aniliden des Isatins ersetzt.Process for the preparation of vat dyes, consisting in that in the process of the main patent 198644 the 66 1 -diaminothioindigo by the condensation products of 6- or 5-amino-3-oxy-i-thionaphten, respectively. 4- or 5-acetaminophenyl-2-thioglycol-1-carboxylic acid replaced with isatin or its substitution products or homologues or anilides of isatin which are substituted in the α-position. Berlin, gedruckt in der reichsdruckerei.Berlin, printed in the Reichsdruckerei.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5626515A (en) * 1993-04-26 1997-05-06 Danfotech & Slagteriernes Forskningsinstitut Method and apparatus for fixation of a cut open, at the hind legs suspended carcass of a slaughter hog

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5626515A (en) * 1993-04-26 1997-05-06 Danfotech & Slagteriernes Forskningsinstitut Method and apparatus for fixation of a cut open, at the hind legs suspended carcass of a slaughter hog

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