DE2229266C3 - Process for the recovery of bromine from organic production residues containing bromine - Google Patents
Process for the recovery of bromine from organic production residues containing bromineInfo
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Description
Bei der großtechnischen Herstellung von Bromverbindungen durch addierende oder substituierende Bromiening organischer Verbindungen entstehen neben dem gewünschten Endprodukt gewöhnlich durch Nebenreaktion mehr oder weniger große Mengen an Nebenprodukten, für die sehr oft keine Verwendungsmöglichkeit gegeben ist. Auch bei der Destillation bromhaltiger Verbindungen bilden sich oft Rückstände, die größere Mengen Brom enthalten.In the large-scale production of bromine compounds by adding or substituting In addition to the desired end product, bromination of organic compounds usually results from Side reaction more or less large amounts of by-products, for which very often there is no possibility of use given is. Residues are also often formed during the distillation of bromine-containing compounds, which contain large amounts of bromine.
Solche unerwünschten Abfallprodukte sind nur sehr schwer zu beseitigen, da sie vielfach toxisch wirken und die Luft oder das Abwasser in unkontrollierbarer Weise verschmutzen können. Zudem stellt der Bromgchalt einen nicht unbeachiltchcn Wert dar. so daß ein geeignetes Wiedergewinnungsverfahren des Broms in doppelter Hinsicht wünschenswert erscheint.Such undesirable waste products are very difficult to dispose of because they are often toxic and can pollute the air or wastewater in an uncontrollable manner. In addition, the Bromgchalt a not irrelevant value. so that a a suitable recovery process of the bromine appears to be desirable in two respects.
Ein sokhes Verfahren wird bereits in der französischen Patentschrift 1596 723 beschrieben. Danach werden Btrommethanc. wie Bromoform. Tcirabromkohlenstoff oder Gemische solcher Stoffe, bei Temperaturen zwischen 400 und 500°C in Gegenwart von Aktivkohle mit Wasserdampf hydrolysiert. Es bildet sich Bromwasserstoff, der sich beim Abkühlen in dem gleichzeitig gebildeten Wasser zu einer gesättigten H Br-Lösung löst Wenn auch der Wiederverwendungswert der so gewonnenen H Br- Lösung wesentlich größer als der der Ausgangsstoffe ist, so läßt sich elementares Brom, wie es für viele großtechnische Verfahren erforderlich ist, nur durch einen weiteren FabrikatwnsschriU daraus herstellen.A similar procedure is already used in the French Patent 1596 723 described. After that, Btrommethanc. like bromoform. Tcirabromide carbon or mixtures of such substances, at temperatures between 400 and 500 ° C in the presence of Activated charcoal hydrolyzed with water vapor. Hydrogen bromide is formed, which is formed in the when it cools water formed at the same time dissolves to a saturated H Br solution, albeit the reuse value of the H Br solution obtained in this way is significant greater than that of the starting materials, elemental bromine can be used, as is the case for many large-scale Procedure is required, only by producing a further manufacturer's document from it.
Dieser Schritt wird nach dem Verfahren der US-PS 33 79 506 zwar vermieden, indem als Reaktionsprodukt direkt elementares Brom anfällt, dafür ist das Verfahren jedoch mit der Bromiening von Fluor kohlenwasserstoffen verbunden, wobei die gesamten Reaktionsgase zusammen mit Sauerstoff über einen Deacon-Katalysator geleitet werden, der die selektive Oxidation des im Gasgemisch enthaltenen Bromwasserstoffs zu Brom bewirkt.This step is avoided according to the process of US Pat. No. 3,379,506 by using it as a reaction product elemental bromine is obtained directly, but the process is based on the bromination of fluorocarbons connected, the entire reaction gases together with oxygen over a Deacon catalyst be passed, which the selective oxidation of the hydrogen bromide contained in the gas mixture to bromine causes.
Auch das in der US-PS 35 92600 beschriebene Verfahren zur Rückgewinnung des bei der Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen als Katalysator verwendeten Broms oder Jods ist ein spezielles Verfahren, bei dem das durch Verbrennung gewonnene elementare Halogen mit einer hydrazinhaltigen Ammoniaklösung ausgewaschen wird.Also the process described in US Pat. No. 3,592,600 for the recovery of the dehydrogenation Bromine or iodine used as a catalyst by hydrocarbons is a special process at the elementary halogen obtained by combustion with an ammonia solution containing hydrazine is washed out.
Solche Verfahren sind auf ganz bestimmte Zusammensetzungen der einzusetzenden Nebenprodukte oder Rückstände abgestimmt Bei Produkten beliebiger oder wechselnder Zusammensetzung ist daher mit auftretenden Schwierigkeiten zu rechnen, insbesondere dann, wenn unbekannte, insbesondere teerartige Verunreinigungen enthalten sind und das Wiedergewinnungsverfahren in Gegenwart eines Katalysators verläuft.Such processes are based on very specific compositions of the by-products to be used or Residues coordinated With products of any or changing composition is therefore with occurring Difficulties to be expected, especially when unknown, especially tarry impurities and the recovery process proceeds in the presence of a catalyst.
Daher wurde nach einem Verfahren gesucht, das es gestattet, aus den verschiedenartigsten organische Brom verbindungen enthaltenden Rückständen und Nebenprodukten auf direktem Weg und cJme Gegcnwart eines Katalysators elementares Brom zu gewinnen.A search was therefore made for a process that would allow a wide variety of organic Residues and by-products containing bromine compounds by direct route and in the presence a catalyst to obtain elemental bromine.
organischen, bromhaltigen Fabrikationsrückständen bei erhöhten Temperaturen durch Verbrennen mit einem einen Oberschuß an Luft oder Sauerstoff enthaltenden Gas. Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß die organischen, bromhaltigen Fabrikationsrückstände in flüssiger, feinverteilter Form in eine Verdampfungszonc eingebracht und verdampft werden, worauf dieorganic, bromine-containing production residues at elevated temperatures by incineration with a an excess of air or gas containing oxygen. The method is characterized in that the organic, bromine-containing production residues in liquid, finely divided form in an evaporation zone introduced and vaporized, whereupon the
jo entstandenen Dämpfe mit Sauerstoff oder saucrstoffhaitigen Gasen vermischt in eine auf Temperaturen von oberhalb 9000C vorgeheizte Vcrbrcnnningszone eingeführt werden und aus den aus dieser Vcrbrcnnungs/.one austretenden Gasen das Brom durch Kondensationjo resulting vapors with oxygen or saucrstoffhaitigen gases mixed in a preheated to temperatures of above 900 0 C Vcrbrcnnningszone be introduced and from the from this Vcrbrcnnungs / .one gases exiting the bromine by condensation
j5 oder Absorption gewonnen wird.j5 or absorption is obtained.
Zur Durchführung des crfindungsgcmäßcn Verfahrens werden die organischen, bromhaltigen 1-abrikationsrückstände in flüssiger Form eingesetzt. Sofern sie in dieser Form nicht vorliegen, müssen sie in geeigneten Flüssigkeilen gelöst oder suspendiert werden. Als solche Flüssigkeiten haben sich bewährt Alkohole. Ester. Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie /um Beispiel Methanol, Esssigsäurcäthylcsicr, Aceton. Benzol. The organic, bromine-containing 1-ablation residues are used to carry out the process according to the invention used in liquid form. If they are not available in this form, they must be in suitable form Liquid wedges are dissolved or suspended. Alcohols have proven useful as such liquids. Ester. Ketones, aromatic hydrocarbons, such as, for example, methanol, acetic acid ethyl acetate, acetone. Benzene.
Die auf diese Weise verflüssigten organischen, bromhaltigen Fabrikationsrückständc werden in möglichst feinverteiltcr Form oder in Form von Tropfen in eine Verdampfungszone in einer Menge kontinuierlich eingebracht, die in dieser Verdampfungszonc vollkommen verdampft werden kann. Die entstehenden Dämpfe werden hierbei mit Sauerstoff oder jaucrstoffhalligcn Gasgemischen, vorzugsweise mit Luft, vermischt und der auf Temperaturen von oberhalb 900" C vorgeheizten Verbrentmngszone zugeführt. Für die meisten organischen, bromhaltigen Fabrikationsrücksiände reicht es aus, wenn die Temperatur der Vcrbrcnnungszone auf 900 bis 1400°C gehallen wird. Bei Zumischung von Sauerstoff zu den Dämpfen kann die Temperatur der Verbrennungszone zwischen 900 und UOO0C eingestellt sein, während bei Zumischung von Luft die Temperatur der Verbrennungszone auf Werten von 1100 bis 1200° C zu halten ist.The organic, bromine-containing production residues liquefied in this way are continuously introduced into an evaporation zone in as finely divided form as possible or in the form of drops in an amount that can be completely evaporated in this evaporation zone. The vapors produced are mixed with oxygen or gas mixtures with a yogurt-like atmosphere, preferably with air, and fed to the combustion zone preheated to temperatures above 900 ° C. For most organic, bromine-containing production residues, it is sufficient if the temperature of the combustion zone is between 900 and 1400 ° C is gehallen. when addition of oxygen to the vapors the temperature of the combustion zone between 900 and UOO may be set to 0 C, whereas with admixture of air, the temperature of the combustion zone on values from 1100 to 1200 ° C is to be maintained.
Der Sauerstoff oder das saucrsioffhaltigc Gasgemisch soll den verdampften organischen, bromhaltigen Fabrikationsrückständen in solchen Mengen zugesetzt werden, daß eine reduzierende Verbrennung vermieden wird. Er kann den organischen, bromhaltigen Rückständen auch bereits vor oder in der VerbrennuneszoncThe oxygen or the oxygen-containing gas mixture is said to be added to the evaporated organic, bromine-containing production residues in such quantities be that reducing combustion is avoided. It can remove the organic, bromine-containing residues also before or in the burn zone
zugcscut werden.be Zugcscut.
Die Umsetzung in der Verbrennungszone HSBt sich beschleunigen und der Durchsatz pro Zeiteinheit demgemäß vergrößern, wenn durch Einbauten oder Füllkörper innerhalb der Verbrennungszone für eine innige Durchmischung des Dampf-Luft- bzw. Dampf-Sauerstoff-Gemisches und für eine mögliche große Berührungsfläche mit aufgeheizten Teilen und Wandungen der Verbrennungszone gesorgt wird.The implementation in the combustion zone HSBt Accelerate and increase the throughput per unit of time accordingly, if by internals or Packing within the combustion zone for an intimate mixing of the steam-air or steam-oxygen mixture and for a possible large contact area with heated parts and walls the combustion zone is taken care of.
Die aus der Verbrennungszone austretenden heißen Gase werden abgekühlt. Durch fraktionierte Kondensation kann daraus elementares Brom in hoher Reinheit bei guter Ausbeute gewonnen werden. Es ist auch möglich, die abgekühlten Verbrennungsgase in eine Natriumhydroxidlösung einzuleiten, wobei elementares Brom unter Bildung von Natriumhypobromit und Natriumbromid und gegebenenfalls vorhandene geringe Mengen an Bromwasserstoff unter Bildung von Natriumbromid absorbiert werden. Die Absorptionslösung wird nach beendeter Verbrennung mit Schwefelsäure angesäuert, wobei elementares Brom und Bromwasserstoff wieder zurückgebildet werden und nach Austreiben aus der Lösung durch Kondensation der Bromdämpfe getrennt aufgefangen werden können.The hot gases emerging from the combustion zone are cooled. By fractional condensation elemental bromine can be obtained from it in high purity with good yield. It is also possible to introduce the cooled combustion gases into a sodium hydroxide solution, with elementary Bromine with the formation of sodium hypobromite and sodium bromide and any small amounts that may be present Amounts of hydrogen bromide are absorbed with formation of sodium bromide. The absorption solution is acidified with sulfuric acid after the combustion has ended, with elemental bromine and Hydrogen bromide can be formed back again and after being driven out of the solution by condensation the bromine vapors can be collected separately.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hat sich eine Vorrichtung besonders bewährt, die im wesentlichen die Form eines senkrecht stehenden Rohrs hat und aus einem temperaturbeständigen Material besteht, das auch von den Verbrcnnungsprodukten und den übrigen Reaktionskomponenten nicht angegriffen wird. Besonders bewährt hat sich ein Rohr aus Aluminiumoxid, das, vorzugsweise elektrisch, beheizt werden kann. Vorteilhaft wird dieses Rohr senkrecht angeordnet und nur in dc;n Teil beheizt, der am unleren Ende des Rohrs vicginnt und sich bis zur js Hälfte bzw. bis zu zwei Drittel der ' icsamtlänge des Rohres erstreckt. Dadurch bildet sich in dem oberen Teil des Rohrs eine Verdampfungszone aus, die dann in die beheizte Verbrennungszone übergeht. Vorteilhaft sind 50% des Volumens der Verbrennungszonc mit Füllkörpcm ausgefüllt. Als Füllkörper haben sich gröbere Tonscherben bewährt. Es können jedoch auch Stücke aus anderen feuerfesten Materialien hierfür eingesetzt werden, die von den Verbrennungsprodukten nicht angegriffen werden.For carrying out the method according to the invention A device has proven to be particularly effective, which essentially has the shape of a vertical one Rohrs and consists of a temperature-resistant material that is also used by the combustion products and the other reaction components are not attacked. A pipe has proven particularly useful made of aluminum oxide, which can be heated, preferably electrically. This pipe is advantageous arranged vertically and only heated in part, the vicginnt at the lower end of the tube and down to the js Half or up to two thirds of the total length of the Pipe extends. This forms an evaporation zone in the upper part of the tube, which then flows into the heated combustion zone passes. 50% of the volume of the combustion zone with packing is advantageous filled out. Coarser potsherds have proven themselves as fillers. However, pieces can also be used from other refractory materials are used for this purpose, those from the combustion products are not to be attacked.
Über der oberen öffnung des Rohrs ist vorteilhaft eine Dosiervorrichtung angeordnet, die als Eintropfoder Sprühvorrichtung ausgebildet sein kann und zur Einspeisung der flüssigen Fabrikationsrückstände in die Verdampfungszone dient. In dieser öffnung des Rohrs so ist außerdem eine Leitung zur Einleitung von Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen angeordnet, die vorteilhaft bis in den letzten und an die Verbrennungszonc angrenzenden Teil der Verdampfungszone geführt ist. Sie kann jedoch auch bereits in einem anderen Teil der Verdampfungszone enden oder bis in den Anfang der Verbrennungszone geführt sein.Above the top opening of the pipe is advantageous a dosing device is arranged, which can be designed as a dropping or spraying device and for The liquid production residues are fed into the evaporation zone. In this opening of the pipe like that a line for introducing oxygen or oxygen-containing gases is also arranged, which is advantageous to the last part of the evaporation zone and adjacent to the combustion zone. However, it can also end in another part of the evaporation zone or into the beginning of the Be led combustion zone.
Es können aber auch andere geeignete Vorrichtungen eingesetzt werden, wenn diese eine Verdampfung der in flüssiger Form fein zerteilten bromhaltigen Rückstände m> bewirken und die Möglichkeit geben, diese verdampften Rückstände im Gemisch mit überschüssigem Sauerstoff, auch in Form von Luft, möglichst vollständig zu verbrennen.However, other suitable devices can also be used if this requires evaporation of the in liquid form finely divided bromine residues m> effect and give the possibility of these evaporated residues mixed with excess oxygen, also in the form of air to burn as completely as possible.
Die aus der Verbrennungszone austretenden Gase und Dämpfe werden in eine geeignete Kühlvorrichtung eingeleitet, in der sie auf eine Temperatur von 40 bis 120° C gekühlt werden. Diese Kühlvorrichtung muß ebenfalls aus einem Material besteben, das von den Gasen und Dämpfen sowie von Kondensationsprodukten nicht angegriffen wird. Als Kühlmittel können Luft oder Wasser eingesetzt werden.The gases and vapors emerging from the combustion zone are placed in a suitable cooling device initiated, in which they are cooled to a temperature of 40 to 120 ° C. This cooler must also consist of a material that is free from gases and vapors as well as condensation products is not attacked. Air or water can be used as the coolant.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, bromhaltige Fabrikationsrückstände aus der Erzeugung bromierter, organischer Vorbindungen und der Wiedergewinnung von Brom so zu beseitigen, daß nur gasförmige Produkte entstehen, die unschädlich sind und die Umwelt nicht verschmutzen. Bescjders vorteilhaft und in technisch einfacher Weise läßt sich dieses Verfahren in der erfindungsgemäßen Vorrichtung durchführen.According to the process of the invention, it is possible to remove bromine-containing production residues from the Production of brominated, organic pre-bonds and the recovery of bromine so that only gaseous products are formed which are harmless and do not pollute the environment. Bescjders can be advantageous and in a technically simple manner carry out this method in the device according to the invention.
Einige Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern,A few examples are intended to explain the process according to the invention in more detail,
Ein senkrecht angeordnetes Rohr aus Aluminiumoxid mit 40 mm innerem Durchmesser und IUOO mm Länge wird im unteren Teil auf etwa 600 mm Länge elektrisch beheizt. Die beheizte Zone ist zu etwa 50% des Volumens mit groben Tonscherben gefüllt Am oberen Ende wird Luft zugeführt und das zu verbrennende Produkt in flüssiger Form zugetropft, so daß es in der erwärmten Zone verdampft, die der eigentlichen Verbrennungszone vorgelagert ist. Das am unteren Ende des Rohrs austretende Verbrennungsgas wird in eine Natriumhydroxidtösung mit 5 bis 8 Gewichtsprozent NaOH gele-tet, wo die Absorption von Brom und von gegebenenfalls vorhandenem Bromwasserstoff erfolgt.A vertically arranged tube made of aluminum oxide with an inner diameter of 40 mm and a length of 100 mm is electrically heated in the lower part to a length of about 600 mm. The heated zone is about 50% of the time Volume filled with coarse pottery shards At the upper end, air is supplied and that to be burned Product in liquid form is added dropwise so that it evaporates in the heated zone, which is the actual Combustion zone is upstream. The combustion gas exiting at the lower end of the tube is in a 5 to 8 weight percent sodium hydroxide solution NaOH carried out where the absorption of bromine and from any hydrogen bromide present.
In die genannte Vorrichtung, die auf 1200°C aufgeheizt ist, werden im Verlauf von 150 Minuten 30 g eines brom- und chlorhaltigen, flüssigen, organischen Abfallproduktes zusammen mit 290 g Luft aufgegeben. Das eingesetzte Produkt enthält 24,6 Gewichtsprozent Kohlenstoff. 4,7 Gewichtsprozent Wasserstoff. 49.4 Gewichtsprozent Brom, 7.6 Gewichtsprozent Chlor und 13,7 Gewichtsprozent Sauerstoff. Das Verbrennungsgas ist frei von Rußteilchen. Aus der angesäuerten Absorptionslösung werden 14.7 g Brom und 2.2 g Chlorwasserstoff gewonnen. Bromwasserstoff und Chlor sind nicht vorhanden.In the said device, which is set to 1200 ° C is heated, 30 g of a bromine and chlorine-containing, liquid, organic are in the course of 150 minutes Abandoned waste product together with 290 g of air. The product used contains 24.6 percent by weight Carbon. 4.7 percent by weight hydrogen. 49.4 percent by weight Bromine, 7.6 percent by weight chlorine and 13.7 percent by weight oxygen. The combustion gas is free from soot particles. 14.7 g of bromine and 2.2 g are obtained from the acidified absorption solution Hydrogen chloride obtained. Hydrogen bromide and chlorine are not present.
In die Vorrichtung gemäß Beispiel 1. die auf IOOO°C aufgeheizt ist, werden im Verlauf von 90 Minuten 150 g des gleichen Abfallproduktes wie im Beispiel 1 zusammen mit 220 g Sauerstoff aufgegeben. Das Verbrennungsgas ist frei von Rdßteilchcn. Aus der angesäuerten Absorptionslösung werden 74,0 g Brom und 113 g Chlorwasserstoff gewonnen. Bromwasserstoff und Chlor sind nicht vorhanden. Die Abgase hinter der Absorptionslösung enthalten nur Sauerstoff und Kohlendioxid, kein Kohlenmonoxid.In the device according to Example 1, which is set to 100 ° C is heated, 150 g in the course of 90 minutes abandoned the same waste product as in Example 1 together with 220 g of oxygen. The combustion gas is free from debris. The acidified absorption solution becomes 74.0 g of bromine and 113 g Hydrogen chloride obtained. Hydrogen bromide and chlorine are not present. The exhaust behind the Absorbent solution contain only oxygen and carbon dioxide, no carbon monoxide.
In die Vorrichtung gemäß Beispiel 1. die auf 8500C aufgeheizt ist, werden im Verlauf von 130 Minuten 100 g des gleichen Abfallproduktes wie im Beispiel 1 zusammen mit 200 g Sauerstoff aufgegeben. Das Verbrennungsgas ist nicht ganz frei von Rußteilchen. Aus der angesäuerten Absorptionslösung werden 37.6 g Brom. 11,6 g Bromwasserstoff und 7,6 g Chlorwasserstoff gewonnen. Die Abgase hinter der Absorptionslösung enthalten außer Sauerstoff und Kohlendioxid auch ca. 5 Volumenprozent Kohlenmonoxid.In the device according to Example 1, which is heated to 850 ° C., 100 g of the same waste product as in Example 1 together with 200 g of oxygen are added in the course of 130 minutes. The combustion gas is not entirely free from soot particles. 37.6 g of bromine are obtained from the acidified absorption solution. 11.6 g of hydrogen bromide and 7.6 g of hydrogen chloride were obtained. In addition to oxygen and carbon dioxide, the exhaust gases behind the absorption solution also contain about 5 percent by volume of carbon monoxide.
In die Vorrichtung gemäß Beispiel 1, die auf 10000C aufgeheizt ist, werden im Verlauf von 55 Minuten 100 g eines bromhaltigen, flüssigen, organischen Abfallproduktes zusammen mit 115 g Sauerstoff aufgegeben. Das eingesetzte Produkt enthält 21,6 Gewichtsprozent Kohlenstoff, 3,4 Gewichtsprozent Wasserstoff, 64,5 Gewichtsprozent Brom und 10,5 Gewichtsprozent Sauerstoff, Das Verbrennungsgas ist frei von Rußteilchen. Aus der angesäuerten Absorptionslösung werden 63,5 g Brom und 0,8 g Bromwasserstoff gewonnen. Die Abgase hinter der Absorptionslösung enthalten nur Sauerstoff und Kohlendioxid, kein Kohlenmonoxid.In the device according to Example 1, which is heated to 1000 ° C., 100 g of a bromine-containing, liquid, organic waste product together with 115 g of oxygen are added in the course of 55 minutes. The product used contains 21.6 percent by weight carbon, 3.4 percent by weight hydrogen, 64.5 percent by weight bromine and 10.5 percent by weight oxygen. The combustion gas is free from soot particles. 63.5 g of bromine and 0.8 g of hydrogen bromide are obtained from the acidified absorption solution. The exhaust gases behind the absorption solution contain only oxygen and carbon dioxide, no carbon monoxide.
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