DE2222899C3 - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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DE2222899C3
DE2222899C3 DE2222899A DE2222899A DE2222899C3 DE 2222899 C3 DE2222899 C3 DE 2222899C3 DE 2222899 A DE2222899 A DE 2222899A DE 2222899 A DE2222899 A DE 2222899A DE 2222899 C3 DE2222899 C3 DE 2222899C3
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Description

D
/
-(CH2Jn-N -GruppeD.
/
- (CH 2 J n -N group

ίο dar (wobei D und E Wasserstoffatomo oder eineίο represent (where D and E are hydrogen or a

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Waschmittelzusammensetzung und im besonderen auf eine neue Waschmittelzusammensetzung, welche wenigstens ein amphoterisches oberflächenaktives Mittel enthält und durch die weiter unten angegebene allgemeine Formel I oder die organischen Aminsalze, Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze, Nicht-Alkalimetallsalze und Säurekomplexsalze derselben dargestellt ist, sowie auf ein verbessertes amphoterisches oberflächenaktives Mittel, abgeleitet von einer Verbindung der allgemeinen Formel Il durch Behandlung mit einem amphoterisierenden Mittel wie Monochloressigsäure, /-' - Chlorpropionsäure, ;-Chlorbuttersäure und Monochlorbernsteinsäure sowie die Alkalimetallsalze oder Ester derselben. Maleinsäureanhydrid, Acryl- oder Methacrylsäureester, Acrylnitril oder ähnliche, wobei ein amphoterisches oberflächenaktives Mittel, die organischen Aminsalze, Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze, Nicht-Alkalimetallsalze oder Säurekomplexsalzc derselben als aktive Komponente gebildet werden:The present invention relates to a new detergent composition and in particular to a new detergent composition which contains at least one amphoteric surfactant Contains agents and by the general formula I given below or the organic Amine salts, ammonium salts, alkali metal salts, non-alkali metal salts and acid complex salts thereof, as well as an improved amphoteric surfactant derived from a compound of the general formula II Treatment with an amphoteric agent such as monochloroacetic acid, / - '- chloropropionic acid, ; -Chlorobutyric acid and monochlorosuccinic acid as well as the alkali metal salts or esters thereof. Maleic anhydride, acrylic or methacrylic acid ester, Acrylonitrile or the like, being an amphoteric surfactant, the organic Amine salts, ammonium salts, alkali metal salts, non-alkali metal salts or acid complex salts thereof be formed as an active component:

A XA X

\ I\ I

N—C—COOHN — C — COOH

/ I/ I

B YB Y

wobei A und B Wasserstoffatome oderwhere A and B are hydrogen atoms or

R-CH-CH2-R-CH-CH 2 -

O(CH2CHR'O),HO (CH 2 CHR'O), H.

(D(D

(CHjCHR'OLH-Gruppen(CHjCHR'OLH groups

darstellen (wobei R eine Kolilenwasserstoffgruppe mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen und R' ein Wasserstoffatom oder eine —CH3-Gruppe darstellt), X stellt ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, Y stellt ein Wasserstoffatom oder einerepresent (where R represents a hydrocarbon group of 2 to 28 carbon atoms and R 'represents a hydrogen atom or a —CH 3 group), X represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group of 6 to 30 carbon atoms, Y represents a hydrogen atom or a

~CH,-, -CH2CH(CH1)CH1-.~ CH, -, -CH 2 CH (CH 1 ) CH 1 -.

-(CHj)nCOOH-GrUPPC- (CHj) n COOH-GrUPPC

oder eineor one

R-CH-CH2-R-CH-CH 2 -

O(CH2CHR'O),HO (CH 2 CHR'O), H.

-(CH2CHRO) H-Gruppe- (CH 2 CHRO) H group

darstellen; ρ + q sind dabei ganze Zahlen zwischen 0 und 50), falls X ein Wasserstoffatom ist, muß wenigstens A. B. D oder E einerepresent; ρ + q are integers between 0 and 50), if X is a hydrogen atom, at least AB D or E must be one

R-CH-CH2- -Gruppe
O(CH2CHR'O)„HR-CH-CH 2 - group
O (CH 2 CHR'O) "H

sein, oder falls A, B und Y alle Wasserstoffatome darstellen, muß X eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen sein; und das amphoterische oberflächenaktive Mittel die folgende allgemeine Formel II hat:be, or if A, B and Y all represent hydrogen atoms, X must be a hydrocarbon group of 2 to 28 carbon atoms; and the amphoteric surfactant has the following general formula II:

R1—CH-CH2
OZR 1 -CH-CH 2
OZ

A OHA OH

\ /
-N-(CH2);\ /
-N- (CH 2 );

B OHB OH

■ N—W■ N — W

„ Y"Y

4545 (H)(H)

in welcher R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt,in which R 1 represents a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms,

Z ein Wasserstoffatom oder eine —(CH2CHR2O)pH-Gruppe darstellt, wobeiZ represents a hydrogen atom or a - (CH 2 CHR 2 O) p H group, where

R2 ein Wasserstoffatom oder eine —CH3-Gruppe darstellt und ρ eine ganze Zahl zwischen 1 bis 100 ist; A und B stellen jeweils unabhängig voneinander eine —(CH2)/COOrGruppe oder nichts dar (wobei / eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 ist);R 2 represents a hydrogen atom or a —CH 3 group and ρ is an integer between 1 to 100; A and B each independently represent a - (CH 2 ) / COO r group or nothing (where / is an integer between 1 and 3);

falls A oder B nichts darstellen, d. h. nicht vorhanden sind, ist auch das OH-Radikal, welches an den jeweiligen N-Atomen hängl, nicht vorhanden;
m ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 10;if A or B do not represent anything, ie are not present, the OH radical, which is attached to the respective N atoms, is also not present;
m is an integer between 2 and 10;

ο ist eine ganze Zahl zwischen 0 und 5;ο is an integer between 0 and 5;

M stellt ein Alkalimetall, Nichl-Alkalimetall, Di- und Triäthanolaminc, Ammonium, Butyrat, Hydrochlorid oder C'itiat dar;
ν und ν sind ganze Zahlen, welche von der ValenzM represents an alkali metal, non-alkali metal, di- and triethanolamine, ammonium, butyrate, hydrochloride or carbonate;
ν and ν are integers which have the valence

6«! von M abhängen;6 «! depend on M;

X stellt ein Wassersloffatom, cine -(CH2CHR3O)1JH- oder —(CH2)JCOO-GrUPpC dar;X represents a hydrogen atom, cine - (CH 2 CHR 3 O) 1 JH- or - (CH 2 ) JCOO-GrUPpC;

Y und W stellen jeweils unabhängig voneinander einY and W each set independently

<t<t

Vasserstofiatom oder cineHydrogen atom or cine

-(CH2CHR4O)1, H-.
RCHCH2-.- (CH 2 CHR 4 O) 1 , H-.
RCHCH 2 -.

OZ'
-(CH2IrCOO--OZ '
- (CH 2 IrCOO--

—CHCOO'—CHCOO '

CH,COO"-GruppeCH, COO "group

dar, wobeidar, where

R·1 und R4 jeweils unabhängig voneinander ein W;isserstoffatom oder eine —CH, darstellen;R · 1 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a —CH;

p' und p" sind jeweils sianze Zahlen zwischen 1 bis p ' and p " are each sianze numbers between 1 to

/' und /" sind jeweils ganze Zahlen zwischen 1 und 3; Z' stellt ein Wasserstoffatom oder eine/ 'and / "are each integers between 1 and 3; Z 'represents a hydrogen atom or a

—(CH2CHR5O);'H-Gruppe- (CH 2 CHR 5 O); 'H group

dar, wobei p'" eine ganze Zahl zwischen 1 und 100 ist und R5 ein Wasserstoffatom oder eine —CH,-Gruppe darstellt.where p '"is an integer between 1 and 100 and R 5 represents a hydrogen atom or a —CH, group.

Zum Waschen von natürlichen Fasern oder synthetischen Fasern werden allgemein ionische, oberflächenaktive Mittel, wie z. B. lineare Alkylbenzolsulfonate, Natriumsalze gesättigter linearer Alkoholsulfate oder ähnliche, und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie z. B. ein Nonylphenoläthylenoxydaddukt ocier ähnliche, verwandt. Wenn jedoch solche Waschmittel gebraucht werden, haben die damit gereinigten Fasern einen relativ schlechten Griff, und die antistatische Eigenschaft der Fasern geht verloren. Deshalb wurden die Fasern normalerweise nach dem Waschen mit einem weichen Nachbehandlungsmitlel oder einem antistatischen Mittel behandelt. Diese Eigenschaften, welche so den Fasern verliehen werden, gehen diesen jedoch bei einem weiteren Waschvoigang wieder verloren. \uf der anderen Seite gehen die Vorteile der zum Waschen in Verbindung mit dem Waschmittel benutzten, weichen Nachbehandlungsmittel und antistatischen Mittel oft verloren, und diese Mittel setzen auch oft die Wirksamkeit des Waschmittel herab. Deshalb ist es nötig, die Nachbehandlungsmittel und antistatischen Mittel nach dem Waschen einer Spüllösung beizumischen oder die gewaschenen Fasern einer separaten Behandlung mit diesen Mitteln zu unterwerfen, womit verschiedene Nachteile verbunden sind.Ionic, surface-active substances are generally used for washing natural fibers or synthetic fibers Means such as B. linear alkylbenzenesulfonates, sodium salts of saturated linear alcohol sulfates or similar, and nonionic surfactants, such as. B. a nonylphenolethylene oxide adduct ocier similar, related. However, when such detergents are needed, they have it cleaned fibers have a relatively poor grip, and the antistatic property of the fibers goes lost. Therefore, the fibers were usually washed with a soft finishing agent or an antistatic agent. These properties which give the fibers so However, these will be lost again in another wash cycle. on the other On the other hand, the advantages of the soft ones used for washing in conjunction with the detergent are used Post-treatment agents and antistatic agents are often lost, and these agents also often compromise effectiveness of detergent. That is why it is necessary to use post-treatment agents and antistatic agents after washing to add a rinse solution or the washed fibers to a separate treatment subject to these means, with which various disadvantages are associated.

Des weiteren haben die auf Petroleum- oder Alkoholbasis hergestellten Waschmittel eine gute Waschkraft, aber sie irritieren die Haut. So stellte der Gebrauch von synthetischen Waschmitlein in der Vergangenheit einige Probleme. Des weiteren tragen die schlechte biochemische Zersetzung der oberflächenaktiven Mittel in den synthetischen Waschmittel!! und die kondensierten Phosphate weitgehend zur Verschmutzung der Umwelt bei.Furthermore, the detergents made on the basis of petroleum or alcohol have good washing power, but they irritate the skin. So did the use of synthetic detergents in the past some problems. Furthermore, the poor biochemical decomposition of the surface-active contribute Agent in the synthetic detergent !! and the condensed phosphates largely for Pollution of the environment.

Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, diese Nachteile zu vermeiden und eine neue Wasehmitlelzusammcnselzung zu beschreiben, welche die Haut weniiicr irritiert und des weiteren eine gute hiochemische Zersetzung gewährleistet, wobei die vorliesendc Waschmittelzusammensctzung weniger Av>fbaustoffe, wie z. B. kondensierte Phosphate, benötigt.It is an object of the present invention to obviate these drawbacks and to provide a new detergent composition to describe which is less irritating to the skin and also a good hiochemical one Decomposition is guaranteed, whereby the detergent composition present has fewer building materials, such as B. condensed phosphates are required.

In der früheren deutschen Anmeldung P 21 39 074.9 wurde beschrieben, daß wasserunlösliche Metallsalze amphoterischer oberflächenaktiver Mittel des Imidazolintyps unter Zusatz nines wirkungsvollen Dispersionsmittel in Wasser dispergierl und gelöst werden können und daß die resultierende durchsichtige Lösung äußerlich auf die Fasern niedergeschlagen und von diesen absorbiert werden kann. Es wurde gefunden, daß ein ähnlicher Effekt mit den neuen Waschmittelzusammensctzungen erhallen werden kann.In the earlier German application P 21 39 074.9 it was described that water-insoluble metal salts amphoteric surfactants of the imidazoline type with the addition of an effective dispersant can be dispersed and dissolved in water and that the resulting transparent Solution can be deposited externally on the fibers and absorbed by them. It was found that a similar effect will be obtained with the new detergent compositions can.

Die neuen Waschmittel können allein als Waschmittel oder als Zusatz zu bekannten Waschmitteln verwandt werden, um die Waschkraft, die Schaumbildung und die Schaumbeständigkeit heraufzusetzen und die antistatischen Eigenschaften, den Widerstand gegen Verschmutzung und die Schmutzabstoßung des zu waschenden Materials zu verbessern. Das neue Waschmittel kann als eine Art polymerisches Elektrolyt oder ein polymerisches oberflächenaktives Mittel angesehen werden. Die Konzentralion bei der kritischen Mizellenbildung ist sehr klein im Vergleich mit Alkylbenzolsulfonaten, z. B. ungefähr 1/100 bis 1/1000. Das bedeutet, daß die neue Waschmittelzusammensetzung selbst bei sehr niedrigen Konzentrationen eine gute Oberflächenaklivität und eine gute Waschkraft besitzt. Des weiteren wird eine starke Monoschicht auf der Oberfläche des Materials durch Absorption ausgebildet, die selbst nach dem Spülvorgang und dem Trocknen erhalten bleibt. Somit können den zu waschenden Materialien während einer längeren Zeit antistatische Eigenschaften und Schmutzabstoßung verliehen werden. Das bedeutet, daß die Waschmittelzusammensetzung auch bei der Behandlung mit antistatischen und Antiverschmutzungsmilteln benutzt werden kann.The new detergents can be used alone as detergents or as an additive to known detergents can be used to increase detergency, foam formation and foam resistance and the antistatic properties, the pollution resistance and the dirt repellency to improve the material to be washed. The new detergent can be used as a kind of polymeric Electrolyte or a polymeric surfactant can be considered. The concentration at the critical micelle formation is very small compared to alkylbenzenesulfonates, e.g. B. about 1/100 to 1/1000. This means that the new detergent composition can be used even at very low concentrations has good surface accessibility and good washing power. Furthermore, a strong monolayer formed on the surface of the material by absorption, which even after Rinsing process and drying is retained. Thus, the materials to be washed can be used during antistatic properties and dirt repellency can be imparted for a longer period of time. That means, that the detergent composition is also treated with anti-static and anti-soiling agents can be used.

Wie bereits oben beschrieben, übt die Waschmittclzusammensetzung auch in Verbindung mit bekannten Waschmittelzusammensetzungen ihre vorteilhaften Eigenschaften aus, und die Zusammensetzung eignet sich besonders als Zusatz zu bekannten Teppichwaschmittcln, welche hauptsächlich aus Natriumalkylsulfatestern bestehen, wobei ein sehr stabiler Schaum erhalten wird. Des weiteren wird die Teppichoberfläche nicht so stark benetzt, und die Schmutzpartikeln können wirkungsvoll auf den Schaumblasenobcrflächen absorbiert werden, wodurch eine saubere Teppichoberflächc mit guten antistatischen Eigenschaften, guter Schmutzabstoßung und gutem Verschmulzungswiderstand erhalten wird.As described above, the detergent composition works their advantageous also in connection with known detergent compositions Properties, and the composition is particularly suitable as an additive to known carpet detergents, which mainly consist of sodium alkyl sulfate esters, with one being very stable Foam is obtained. Furthermore, the carpet surface is not so heavily wetted, and so are the dirt particles can be effectively absorbed on the foam bubble surfaces, creating a clean Carpet surface with good antistatic properties, good dirt repellency and good fusion resistance is obtained.

Des weiteren irritiert das neue amphoterische, oberflächenaktive Mittel die Haut weniger und schützt sogar teilweise die Haut. Somit kann es auch als Waschmittel für Eßwaren, Gemüse oder ähnliches verwandt werden. Das amphoterische, oberflächenaktive Mittel hat auch eine keimtötende, eine antibaktcriologischc und eine desodorierende Wirkung und kann somit als Substrat für Toilettenseife, Medizinseife oder Toilettenreiniger sowie als Mischungskomponente für diese Zusammensetzung gebraucht werden. Das vorliegende oberflächenaktive Mittel wird mit bekannten Haushaltswaschmittcln, Industricwaschmitteln, Haarwaschmitteln,Tcppichwaschmilteln, synthetischer Slückseife, Seife oder ähnlichen Verbindungen gebraucht. Auch kann das oberflächenaktiveFurthermore, the new amphoteric, surface-active agent irritates and protects the skin less even partially the skin. It can therefore also be used as a detergent for food, vegetables or the like will. The amphoteric surfactant also has a germicidal, an antibacterial and a deodorant effect, and thus can be used as a substrate for toilet soap, medical soap or toilet cleaners as well as being used as a component in the mixture for this composition. The present surface-active agent is used with known household detergents, industrial detergents, Shampoos, towels, synthetic soap, soap or similar compounds second hand. The surface-active

Mitlei als organisches Aufhaumiltcl für Waschmittel benutzt weiden.Serves as an organic thickening agent for detergents used pastures.

Das neue Waschmittel kann auch in industriellen Waschmitteln, z. B. in verschiedenen Waschmittel in der Faserinduslrie, als Waschmittel in der Reinigungsinduslrie, als Melallwaschmittel, als Auto-, Schiff- oder Fahrzeugwaschmiltel, oder als Waschmittel für Pflanzen oder Gegenstände in der Nahrungsmitlelindustrie, als Waschmittel für Nahrungsi d id MilThe new detergent can also be used in industrial detergents, e.g. B. in various detergents in the fiber industry, as a detergent in the cleaning industry, as a laundry detergent, as a car, ship or vehicle washing agent, or as a detergent for plants or objects in the food industry, as a detergent for food d id mil

Nachfolgend wird ein Verfahren zum Herstellen des neuen oberflächenaktiven Mittels beschrieben.A method for producing the novel surfactant will be described below.

Die Verbindung gemäß der allgemeinen Formel I wird durch Vermischen von 1,2-Epoxyalkan oder «!-Olefin mit einer natürlichen oder synthetischen u-Aminosäure unter Reaktion mit Äthylenoxyd oder Propylcnoxyd aus dem daraus resultierenden Produkt erhallen. Zum Beispiel ein Produkt (A), welches durch Reaktion von Dinatriumglutamat mit 1,2-Epoxy-The compound according to the general formula I is by mixing 1,2-epoxyalkane or «! -Olefin with a natural or synthetic u-amino acid reacting with ethylene oxide or Propylene oxide obtained from the resulting product. For example a product (A), which by Reaction of disodium glutamate with 1,2-epoxy

dk i i idk i i i

g pyg py

miltel oder als Waschmittel und keimtötendes Mittel io dodckan in einem Lösungsmittel Alkohol-Wasser zum Reinigen von Behältern oder ähnlichen benutzt erhalten wurde, wird zweifach mit Calciumchloridmiltel or as a detergent and germicidal agent io dodckan in a solvent alcohol-water for cleaning containers or the like used is obtained twice with calcium chloride

werden.will.

zu einer Verbindung (B) zersetzt: C111II2, CH CH, + NH2-CH-COONadecomposed to a compound (B): C 111 II 2 , CH CH, + NH 2 -CH-COONa

CH,CH,COONaCH, CH, COONa

(A) f CaCl,(A) f CaCl,

C10H21- CH-CH,-NH-CHCOONaC 10 H 21 - CH-CH, -NH-CHCOONa

OH CH2CH2COONaOH CH 2 CH 2 COONa

C10Hj1- CH-CH2-NH-CH-COO Ca
OH CH2CH2COOC 10 Hj 1 - CH-CH 2 -NH-CH-COO Ca.
OH CH 2 CH 2 COO

Beim Zusatz von 20 Mol Äthylenoxyd zu I Mol des Produktes A wird ein Produkt C erhallen. Wenn das Produkt C mit Zinkchlorid zweifach zersetzt wird, wird eine Verbindung D erhalten:When 20 moles of ethylene oxide are added to 1 mole of product A, a product C is obtained. If that Product C is decomposed twice with zinc chloride, a compound D is obtained:

C10H21 C 10 H 21

CH
OHCH
OH

CH1-NH-CHCOONaCH 1 -NH-CHCOONa

CH2CH2COONa
(CH2CH2O)11HCH 2 CH 2 COONa
(CH 2 CH 2 O) 11 H.

, C10H21-CH-CH2-N-CHCOONa, C 10 H 21 -CH-CH 2 -N-CHCOONa

O(CH2CH,O)PH CH2CH2COONaO (CH 2 CH, O) P H CH 2 CH 2 COONa

(CH2CH2O)11FI(CH 2 CH 2 O) 11 FI

C10H21-CH-CH2-N-CH-COO
0(CH2CH2O)11H CH2CH2COO
(p + q = 20)C 10 H 21 -CH-CH 2 -N-CH-COO
0 (CH 2 CH 2 O) 11 H CH 2 CH 2 COO
(p + q = 20)

Falls cine Aminosäure, deren Amino- und Carb- kann mit Natriumhydroxyd verseift werden, so daß oxylgruppen geschützt sind, z. B. N-Acctylalanin- ein Natriumsal.z des u-Tetradecen-alaninaddukts älhyleslcr. und <i-Tctradccen einer Radikaladditions- 50 erhalten wird. Bei einet Zweifach-Zersetzung desIf an amino acid, its amino and carb- can be saponified with sodium hydroxide, so that oxyl groups are protected, e.g. B. N-acctylalanine- a sodium salt of the u-tetradecene-alanine adduct älhyleslcr. and <i-Tctradccen of radical addition 50 is obtained. With a double decomposition of the

ZnCl,ZnCl,

ZnZn

reaktion in Gegenwart von Peroxyd oder unter Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen unterworfen werden, wird die geschützte Aminogruppe vom resultierenden Produkt abgespalten, und das Produktsubjected to reaction in the presence of peroxide or under irradiation with ultraviolet rays are, the protected amino group is split off from the resulting product, and the product

NHCOCH,NHCOCH,

C,,H,,CH =CH,C ,, H ,, CH = CH,

resultierenden Natriumsalzes mit einem geeigneten inorganischen Metallsalz, z. B. Magnesiumchlorid, wird eine Verbindung (E) erhalten.resulting sodium salt with a suitable inorganic metal salt, e.g. B. Magnesium chloride, a compound (E) is obtained.

NHCOCH, C12H,,--CH,CH, —C—COOCI-LNHCOCH, C 12 H 1 - CH, CH, - C - COOCI-L

CH3 CH 3

Peroxyd oder Bestrahlung mit ultravioletten StrahlenPeroxide or exposure to ultraviolet rays

NH,NH,

NaOHNaOH

C14I-U-C-COONa C 14 IUC-COONa

: MgCI,: MgCI,

CH., C14H2,CH., C 14 H 2 ,

NH2 NH 2

C COOC COO

CH,CH,

MgMg

509 682/237509 682/237

1010

3as durch die allgemeine Formel Il dargestellte z.B. Melhylacrylat, mit dem Produkt der allge-3as represented by the general formula II, e.g., methyl acrylate, with the product of the general

xiukt kann zum Beispiel durch Reaktion von meinen Formel Il erhalten werden. Die erhaltenexiukt can be obtained, for example, by reacting my formula II. The received

-lipoxyalkan mit Propylendiamin erhalten werden. Verbindung wird alsdann mit Natriumhydroxyd vcr--lipoxyalkane can be obtained with propylenediamine. Compound is then made with sodium hydroxide.

is amphotcrische, oberflächenaktive Mittel kann seift, wobei ein Nalriumsal/. des amphoterischenis amphoteric, surface-active agents can be soaps, being a sodium salt /. of the amphoteric

rch Reaktion eines amphoterisierenden Mittels, 5 oberflächenaktiven Mittels erhalten wird:When an amphoterizing agent reacts, 5 surfactants are obtained:

R-CH CH, -f NH1(CH1I1NH,R-CH CH, -f NH 1 (CH 1 I 1 NH,

> RCHCH1NI 1(CH1I1NH2 > RCHCH 1 NI 1 (CH 1 I 1 NH 2

OH
R-CHCH1NH(CH1)JNH1 + CH2=CI1COOC1I.,OH
R-CHCH 1 NH (CH 1 ) JNH 1 + CH 2 = CI1COOC1I.,

-* RCHCH1NH(CH2)JNHCh1CH1COOCH.,- * RCHCH 1 NH (CH 2 ) JNHCh 1 CH 1 COOCH.,

OHOH

R-CHCH2NH(CH2)JNHCH1CH2COOCHj + NaOH
OHR-CHCH 2 NH (CH 2 ) JNHCH 1 CH 2 COOCHj + NaOH
OH

> RCHCH2NH(CH2).,NHCH,CH2COONa + CH1OH> RCHCH 2 NH (CH 2 )., NHCH, CH 2 COONa + CH 1 OH

OHOH

Wenn Äthylenoxyd oder Propylenoxyd zu dem resultierenden Nalriumsalz gegeben werden, können Addukte, eiche verschiedene Molmengen Älhylenoxyd oder Propylenoxyd enthalten, erhalten werden.
Die folgenden Verbindungen sind Beispiele der ampholerischen. oberflächenaktiven Mittel der Formel 1:When ethylene oxide or propylene oxide is added to the resulting sodium salt, adducts containing various molar amounts of ethylene oxide or propylene oxide can be obtained.
The following compounds are examples of the ampholeric. Formula 1 surfactants:

C11H13CHCh2NHCH2COO OHC 11 H 13 CHCh 2 NHCH 2 COO OH

C14I I29CHCH2NHCh2COO OHC 14 II 29 CHCH 2 NHCh 2 COO OH

C2hH,,CHCH2NHCHCOO OH CH3 C 2h H ,, CHCH 2 NHCHCOO OH CH 3

OH C1nH1J CHCH2 OH C 1n H 1 J CHCH 2

N —CHCOON -CHCOO

/ I/ I

C10H21CHCH2 CH, OHC 10 H 21 CHCH 2 CH, OH

I C|„H2ICHCH2NHCHCOOIC | "H 2I CHCH 2 NHCHCOO

CaApprox

NaN / A

CaApprox

(2)(2)

MgMg

OHOH

CH1CH7COOCH 1 CH 7 COO

C10H21CH — CH1N-CHCOOC 10 H 21 CH-CH 1 N-CHCOO

OHOH

CH2CH2COO COCH3 CH 2 CH 2 COO COCH 3

1111th

1212th

C1,II^CHCII.NIICnCOOC 1 , II ^ CHCII.NIICnCOO

"' i " I"'i" I.

OH (CH2I4NI ICH2CHC1,!OH (CH 2 I 4 NI I 2 CHC 1 ,!

OHOH

C1nII21ClICH2NHCHCOOC 1n II 21 ClICH 2 NHCHCOO

OH ICH2UNIICOC12Ii25 OH I 2 UNIICOC 12 II 25

NH1(CH1CH2OH)2 NH 1 (CH 1 CH 2 OH) 2

C10H11CHCH2 — Ν —CHCOO OilC 10 H 11 CHCH 2 - Ν -CHCOO Oil

CaApprox

CH2C11H5 COCH.,CH 2 C 11 H 5 COCH.,

C11II11CHCh2NHCHCOOC 11 II 11 CHCh 2 NHCHCOO

OH (CH2I1NHCH2CH-C11H1,OH (CH 2 I 1 NHCH 2 CH-C 11 H 1 ,

OH NH(CH2CH2OH).,OH NH (CH 2 CH 2 OH).,

C1II1,CHCH,N-Cl ICOOC 1 II 1 , CHCH, N-Cl ICOO

OHOH

(CH2I1NHCOCH3 (CH 2 I 1 NHCOCH 3

COCH.,COCH.,

CH1COOCH 1 COO

C14H24CHCH1NC 14 H 24 CHCH 1 N

(CH2CH2O)11H O(CII2CH2O),,H (/· + </ = 4) (CH 2 CH 2 O) 11 HO (CII 2 CH 2 O) ,, H (/ · + </ = 4)

R-CH-CH1-N-CH7COOR-CH-CH 1 -N-CH 7 COO

NaN / A

CaApprox

(CH2CH2O)11H 0(CH2CH2O)71H(CH 2 CH 2 O) 11 H 0 (CH 2 CH 2 O) 71 H

R: eine Mischung von C18H11—C2hH5, (,>+</ = 60)R: a mixture of C 18 H 11 —C 2h H 5 , (,> + </ = 60)

CH,CH,

C111H3J-CH — CH2N-CHCOO ί ί C 111 H 3 J-CH - CH 2 N-CHCOO ί ί

OH (CH2CH2O)5HOH (CH 2 CH 2 O) 5 H

C)(CH1CH1O)1HC) (CH 1 CH 1 O) 1 H

C11H15CH-CH, CH1 C 11 H 15 CH-CH, CH 1

N-CHCOO C12H25CH-CH2 N-CHCOO C 12 H 25 CH-CH 2

0(CH1CH1O)1H0 (CH 1 CH 1 O) 1 H.

NH2(CH1CH,OH),NH 2 (CH 1 CH, OH),

CH1CM1COOCH 1 CM 1 COO

C1nH21CH - CH2N CHCOOH OilC 1n H 21 CH - CH 2 N CHCOOH Oil

CH7CH1OHCH 7 CH 1 OH

1414th

NIl(CH2CH2OIi).,NIl (CH 2 CH 2 OIi).,

(X)CH,(X) CH,

C111H21CH - CH2- N- CHCOO NaC 111 H 21 CH-CH 2 -N-CHCOO Na

CH2CH2COOH 0(CHXH2O)3HCH 2 CH 2 COOH 0 (CHXH 2 O) 3 H

CH2CH2COOCH 2 CH 2 COO

C14H24CH — CH2- N CHCOO Na,C 14 H 24 CH - CH 2 - N CHCOO Na,

(CH2CH2O)11H(CH 2 CH 2 O) 11 H.

0(CH2CH1O),,1'0 (CH 2 CH 1 O) ,, 1 '

0(CH2CH2O)5H Q2H25-CH-CH2 O (CH 2 CH 2 O) 5 H Q 2 H 25 -CH-CH 2

N-CHCOO Na1 N-CHCOO Na 1

C12H25-CH — CH2 CH2CH2COO 0(CH2CH2O)5HC 12 H 25 -CH - CH 2 CH 2 CH 2 COO 0 (CH 2 CH 2 O) 5 H

0(CH1CH2OLH CHXHXOO0 (CH 1 CH 2 OLH CHXHXOO

C111H33CH-CH2-N-CHCOO CaC 111 H 33 CH-CH 2 -N-CHCOO Ca.

(CH2CH2O)11H = 40)(CH 2 CH 2 O) 11 H = 40)

CH1CH1OHCH 1 CH 1 OH

C11H15CHCH2N-CHCOO OHC 11 H 15 CHCH 2 N -CHCOO OH

"" I I "I"" I I "I

OH (CH2UN-CH2CHC12H25 OH (CH 2 UN-CH 2 CHC 12 H 25

CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH

OH CHXH2OHOH CHXH 2 OH

I II I

C12H25CHCH2N—(CH2)4—CHCOOC 12 H 25 CHCH 2 N- (CH 2 ) 4 -CHCOO

CH2CH2OH NaCH 2 CH 2 OH Na

CHXHXjH LiCHXHXjH Li

1515th

OCh1CH1OHOCh 1 CH 1 OH

1616

2H25CHCH1 2 H 25 CHCH 1

^12H25 ^ 12 H 25

N-(CH2I4-CHCOON- (CH 2 I 4 -CHCOO

C12H25CHCH2 C 12 H 25 CHCH 2

OCH1CH1OHOCH 1 CH 1 OH

OCH1CH1OHOCH 1 CH 1 OH

CH1-CH-C12H25 CH 1 -CH-C 12 H 25

CTH-) CH (Tj τ H τ? OCH1CH1OHCTH-) CH (Tj τ H τ? OCH 1 CH 1 OH

0(CH2CH2O)nH0 (CH 2 CH 2 O) n H

(CH2CH2O)11H C111H33CH- CH2- Ν—(CH1I4-CHCOO(CH 2 CH 2 O) 11 H C 111 H 33 CH-CH 2 - Ν- (CH 1 I 4 -CHCOO

(CH2CH2O)rH(CH 2 CH 2 O) r H.

ν'ν '

(CH2CH2OKH(CH 2 CH 2 OKH

CH2CH1OH C16H13CHCH2N-(CH2UCHCOO KCH 2 CH 1 OH C 16 H 13 CHCH 2 N- (CH 2 UCHCOO K

NH2(CH1CH2OH)2 (23)NH 2 (CH 1 CH 2 OH) 2 (23)

OHOH

NHCOC12H25 NHCOC 12 H 25

CH1CH1OHCH 1 CH 1 OH

C16H33CHCH2 — Ν—CHCOO OHC 16 H 33 CHCH 2 - Ν — CHCOO OH

CH2C6H5 CH2CH2OHCH 2 C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH

NH2(CH2CH2OH)1 NH 2 (CH 2 CH 2 OH) 1

C12H25CH — CH2-N-CHCOO OHC 12 H 25 CH-CH 2 -N-CHCOO OH

CH2COO (CH2CH2O)11HCH 2 COO (CH 2 CH 2 O) 11 H

C1nH33CH-CH2-N-CHCOOC 1n H 33 CH-CH 2 -N-CHCOO

K1 K 1

CaApprox

OiCH2CH2O)nH CH2COOOiCH 2 CH 2 O) n H CH 2 COO

{ρ+ C1 = 30) {ρ + C 1 = 30)

(CH2CH2O)11H C6H13CH — CH2-N-CH-COO OiCH2CH2O)nH (Cl I2)., -- N-CH2-CH-C6H13 (CH 2 CH 2 O) 11 H C 6 H 13 CH - CH 2 -N-CH-COO OiCH 2 CH 2 O) n H (Cl I 2 )., - N-CH 2 -CH-C 6 H 13

O(CH,CH2O)VH (CH2CH2O)1U (/)+ ί/ + ι· + S= 8)O (CH, CH 2 O) V H (CH 2 CH 2 O) 1 U (/) + ί / + ι + S = 8)

CaApprox

(24)(24)

(25)(25)

(26)(26)

(27)(27)

(28)(28)

(29)(29)

1818th

1717th

R-CH-CH2-N-CHCOO O(CHXH2O)„HR-CH-CH 2 -N-CHCOO O (CHXH 2 O) "H

(CH2I3-(CH 2 I 3 -

R: eine Mischung von C18H37 C2hH5.,R: a mixture of C 18 H 37 C 2h H 5. ,

{p + q + r + s - {p + q + r + s - 80)80)

0(CHXH20)sH0 (CHXH 2 0) s H.

(CH2CH2O^H O(CH2CH2O),,H(CH 2 CH 2 O ^ H O (CH 2 CH 2 O) ,, H

ButyratButyrate

CH2CH2COOHCH 2 CH 2 COOH

C111H33-CH-CH2-N-CHCOOH OH CH2CH2OHC 111 H 33 -CH-CH 2 -N-CH 2 CH 2 COOH OH OH

Hydrochloric!Hydrochloric!

CH2CH2OH C14H19-CH-CH2-N-CH-COOH OHCH 2 CH 2 OH C 14 H 19 -CH-CH 2 -N-CH-COOH OH

OH (CH2J4-N-CH2-CH-C14HOH (CH 2 J 4 -N-CH 2 -CH-C 14 H

CH2CH2OH CitratCH 2 CH 2 OH citrate

2')2 ')

NH2
C„H,7CHCOONH 2
C "H, 7 CHCOO

, Ca, Approx

NH2 NH 2

CxH17-C-COOC x H 17 -C-COO

CH2COOCH 2 COO

NH,NH,

C8H17-C-COO
CH1 C 8 H 17 -C COO
CH 1

CaApprox

LiLi

NH2
C12H25-C-COONH 2
C 12 H 25 -C COO

CH2CH2COOCH 2 CH 2 COO

NH2
C12H25-C-COONH 2
C 12 H 25 -C COO

CH,CH2COOCH, CH 2 COO

Li, (30)Li, (30)

(31)(31)

132)132)

(33)(33)

NH2 INH 2 I.

VH-s—C —COO CaVH-s-C-COO Approx

CH2C11H5 NH,CH 2 C 11 H 5 NH,

2020th

C12H25-C-COOC 12 H 25 -C COO

CH2C11H5 CH 2 C 11 H 5

NH2 C14H29-C-COONH 2 C 14 H 29 -C-COO

CH,CH,

NH,NH,

I "I "

C1SH.,7—C-COOC 1S H., 7 -C-COO

(CH2)4NH2 NH2 (CH 2 ) 4 NH 2 NH 2

C^H17-C-COO (CH2KCOO NH2 C ^ H 17 -C-COO (CH 2 KCOO NH 2

C18H37-C-COO CH,C 18 H 37 -C-COO CH,

NH,NH,

ι "ι "

C211H5, — C — COO (CH2I3NH2 NH2(CH2CH2OH),C 211 H 5 , - C - COO (CH 2 I 3 NH 2 NH 2 (CH 2 CH 2 OH),

BaBa

CaApprox

LiLi

CaApprox

Die folgenden Verbindungen sind Beispiele von amphoterischen oberflächenaktiven Mitteln, welche von Ve bindungen der allgemeinen Formel Il abgeleitet sind:The following compounds are examples of amphoteric surfactants available from Ve bonds of the general formula II are derived:

OHOH

CH1CH2OHCH 1 CH 2 OH

C111H11CH — CH2N—CH,— CH2—CH,N i
OH CH1COOC 111 H 11 CH - CH 2 N-CH, - CH 2 -CH, N i
OH CH 1 COO

CH2CH2OH
CH1COOCH 2 CH 2 OH
CH 1 COO

Na,N / A,

OHOH

OHOH

C111H21CHCH2NCH2Ch2-NCH, CHC111H21 C 111 H 21 CHCH 2 NCH 2 Ch 2 -NCH, CHC 111 H 21

CH1COOCH 1 COO

I
CH2COO 0(CH1CH2OHKH I.
CH 2 COO 0 (CH 1 CH 2 OHKH

(CH2CH2O)11H (CH2CH1O)1TI 0(CH1CH2O),,! I(CH 2 CH 2 O) 11 H (CH 2 CH 1 O) 1 TI 0 (CH 1 CH 2 O) ,,! I.

NH(CH2CH2OH).,, (47NH (CH 2 CH 2 OH). ,, (47

2121

C10H2XH-CH2NC 10 H 2 XH-CH 2 N

CHXOOCHXOO

OHOH

CHXOOCHXOO

OHOH

CHXOOCHXOO

Na.,N / A.,

LiLi

C10H21CHCH2 — N-CH2COO OH CH2COOC 10 H 21 CHCH 2 - N-CH 2 COO OH CH 2 COO

OHOH

CHXOOCHXOO

C10H21CHCH2N-(CH2CH2O)11H (CHXH,O)rH O(CH,CH,O)rH + ί/ + r = 9)
C111H31CHCH2NHCH2CH2Ch2NHCH2CH2COOC 10 H 21 CHCH 2 N- (CH 2 CH 2 O) 11 H (CHXH, O) r HO (CH, CH, O) r H + ί / + r = 9)
C 111 H 31 CHCH 2 NHCH 2 CH 2 Ch 2 NHCH 2 CH 2 COO

OH
C111H33CHCH2NCH2CH2CH2NCH2Ch-C111H.,.,OH
C 111 H 33 CHCH 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NCH 2 Ch-C 111 H.,.,

OH CHXHXOOOH CHXHXOO

OHOH

CHXHXOO NaCHXHXOO Well

Na,N / A,

C1(,H,XHCH2NHCH2CH2COO OHC 1 ( , H, XHCH 2 NHCH 2 CH 2 COO OH

NaN / A

CHXHXOOCHXHXOO

C111H3XHCH1N
OHC 111 H 3 XHCH 1 N
OH

CHXHXOO 22 CHXHXOO 22

NH2(CH2CH2OH)22 NH 2 (CH 2 CH 2 OH) 22

C16H,XHCH2NHCHXH,NH — CHCOO OHC 16 H, XHCH 2 NHCHXH, NH - CHCOO OH

CHXOO (NH4)CHXOO (NH 4 )

OHOH

C211H5XH-CH2-N-CH2-CH2-CHy-NC 211 H 5 XH-CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CHy-N

(CH2CH2O)11H (CH2CH2O)rH(CH 2 CH 2 O) 11 H (CH 2 CH 2 O) r H

(CH2CM2O)nH(CH 2 CM 2 O) n H.

CHXOO 0(CH2CH2O)11HCHXOO 0 (CH 2 CH 2 O) 11 H

CH,COOCH, COO

K,K,

2323

2424

Im folgenden wird die HiTmdung noch weiter mit Bezug auf Beispiele beschrieben. In den Beispielen sind Gewichisteile angegeben.In the following, the term is continued with Described with reference to examples. In the examples, parts by weight are given.

H e i s ρ i e 1 IH e i s ρ i e 1 I

Wnschmitlel/usiimmcnscl/.ungcn wurden aus IO Teilen des ampholerisehen, oberflächenaktiven Mittels, 5 Teilen Nalriummetasilikal, 8 Teilen Sodaaschc und 77 Teilen Glaubersalz hergestellt. Diese Waschmittelzusammenset/ungen wurden in einer Standard-Menge, wie z. B. bei starken Waschmitteln (0,165 Gewichtsprozent), in eine elektrische Waschmaschine gegeben, und Acrylfaser!!, welche durch Tragen beschmutzt worden waren, wurden gemäß bekannten Waschvorgängen gewaschen. Gleichartig beschmutzte Acrylfasern wurden auch mit auf dem Markt erhältlichen synthetischen Waschmittel gewaschen und mit einem auf dem Markt erhältlichen weichen Nachbehandlungsmitlcl behandelt. Die Waschkraft der Waschmittel und der Griff der gewaschenen Fasern wurden visuell oder durch Berührung bestimmt. Die Resultate sind in der Tabelle 1 wiedergegeben. Aus der Tabelle 1 gehl hervor, daß die Waschmiltelzusammcnsctzungcn der vorliegenden Erfindung eine gute Waschkraft besitzen, obschon die Waschmittelzusammcnsetzungen weniger aktive Komponenten als die auf dem Markt erhältlichen Waschmittel und des weiteren keine Aufbaustoffe wie z. B. Natriumtripolyphosphat enthalten.Wnschmitlel / usiimmcnscl / .ungcn were made from IO parts the ampholeric surfactant, 5 parts Nalriummetasilikal, 8 parts Sodaaschc and 77 parts Glauber's salt. These detergent compositions were in a standard amount such as B. strong detergents (0.165 percent by weight), put in an electric washing machine, and acrylic fiber !! which becomes soiled by wearing were washed according to known washing procedures. Acrylic fibers soiled in the same way were also washed with synthetic detergents available on the market and with a soft aftertreatment agent available on the market. The washing power of detergents and the hand of the washed fibers were determined visually or by touch. The results are shown in Table 1. From Table 1 it can be seen that the detergent compositions of the present invention have good detergency even though the detergent compositions less active components than the detergents available on the market and des no other building materials such. B. contain sodium tripolyphosphate.

Verbindung Waschkrafl Nr.Connection washing machine no.

TabelleTabel

Verbindung Wasch kraft Nr.Connection detergent no.

38
40
44
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
5638
40
44
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56

Kommerzielles
starkes
Waschmittel
(Kontrolle)Commercial
strong
laundry detergent
(Control)

sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gutvery good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good

GnITGnIT AntistatischerAntistatic KfTeklKfTekl (Verlust halb(Loss half wertszeit.value time. Sek.)Sec.) gutWell 3,73.7 gutWell 4,44.4 gutWell 7.67.6 gutWell 4,84.8 gutWell 4,24.2 gutWell 5,05.0 gutWell 3,53.5 gutWell 3,73.7 gutWell 4,04.0 gutWell 2,82.8 gutWell 3,63.6 gutWell 2,92.9 gutWell 3,53.5 gutWell 3,73.7 schlechtbad

Griffhandle

5
8
10
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
36
375
8th
10
12th
13th
14th
15th
16
17th
18th
19th
20th
21
22nd
23
24
25th
26th
27
28
29
30th
36
37

sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gutvery good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good

gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gut gutgood good good good good good good good good good good good good good good good good good good good good good good good

Antistatischer LffcktAntistatic leak

(Vcrluslhalb-(Vcrlusl half-

wcrtszcit,wcrtszcit,

Sek.)Sec.)

2.1 5,1 3.6 3.7 2,8 3,0 2,8 3,5 3.7 3,2 3,5 4.7 4,0 2.8 2.5 3.0 3.5 3.7 4,0 4.2 4.0 4.2 2.8 3,2 4.12.1 5.1 3.6 3.7 2.8 3.0 2.8 3.5 3.7 3.2 3.5 4.7 4.0 2.8 2.5 3.0 3.5 3.7 4.0 4.2 4.0 4.2 2.8 3.2 4.1

Beispiel 2Example 2

5 Teile der oberflächenaktiven Verbindung wurden einem starken kommerziellen Waschmittel beigemischt, welches zum Beispiel aus 25 Teilen linearem Natriumalkylbenzolsulfonal (LAS), 25 Teilen Natriumtripolyphosphal, 5 Teilen Natriummetasilikat, 5 Teilen Sodaasche und 40 Teilen Glaubersalz bestand, wobei die Menge an LAS auf 20 Teile herabgesetzt wurde. Schmutzige Polyesterhemden wurden gemäß bekannten Waschverfahren gewaschen, wobei das Waschmittel in Standard-Mengen (0.165 Gewichtsprozent) benutzt wurde. Die Resultate sind in der Tabelle 2 wiedergegeben. Aus der Tabelle 2 geht hervor, daß die gewaschenen Hemden einen guten Griff hatten und die vorliegenden Waschmittelzusammenselzungen eine gute Waschkraft besitzen. Des weiteren war durch das Vermischen des oberflächenaktiven Mittels mit dem Waschmittel eine leichtere Reinigung möglich.5 parts of the surfactant compound were added to a strong commercial detergent, which, for example, from 25 parts of linear sodium alkylbenzenesulfonal (LAS), 25 parts of sodium tripolyphosphere, 5 parts of sodium metasilicate, 5 parts of soda ash and 40 parts of Glauber's salt consisted, the amount of LAS was reduced to 20 parts. Dirty polyester shirts were made Washed according to known washing methods, the detergent in standard amounts (0.165 percent by weight) was used. The results are shown in Table 2. From table 2 goes indicated that the washed shirts had good hand and the present detergent compositions have good washing power. Furthermore, by mixing the surfactant Easier cleaning is possible with the detergent.

Tabelle 2Table 2

Verbindung Waschkraft Nr.Connection detergent no.

sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gutvery good very good very good very good very good very good

Griffhandle Antistatischer
EffektAntistatic
effect (Verlusthalb
wert szeil.
Sck.i (Loss half
value line.
Sck.i gutWell 2.52.5 gutWell 2.52.5 gutWell 3.03.0 gutWell 3.53.5 gutWell 5.65.6 gutWell 2.02.0

2525th

orisetzungorientation

'erbiudiing Waschkrafl'erbiudiing Waschkrafl

7
8
9
IO
Il
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
557th
8th
9
IO
Il
12th
13th
14th
15th
16
17th
18th
19th
20th
21
22nd
23
24
25th
26th
27
28
29
30th
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55

sehr gut
sehr gut
sehr uut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut
sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gut sehr gutvery good
very good
very uut
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good
very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good very good

(iliff(iliff

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

gutWell

Verbindunglink

WasdikraltWasdicralt

Or iffOr iff

Antislaliv.'hcr HffeklAntislaliv.'hcr Hffekl

(Vcrluslhalhwcrls/cil. Sek.I(Vcrluslhalhwcrls / cil. Sec. I.

3.8 4.0 4.0 4,1 3,53.8 4.0 4.0 4.1 3.5

1,81.8

2,72.7

5.05.0

4,54.5

4,04.0

3,73.7

3,03.0

4.24.2

4,04.0

4,74.7

3,53.5

4,24.2

2,82.8

5,65.6

4.54.5

4,54.5

5.05.0

3,73.7

3,53.5

4,24.2

4,54.5

5,05.0

3,73.7

3,03.0

3,63.6

4.24.2

4.34.3

2,82.8

4.44.4

5,05.0

3,73.7

5,05.0

7.87.8

5,45.4

3,53.5

3.03.0

3.83.8

2,82.8

3,03.0

4,24.2

3.53.5

3,03.0

4,24.2

3,73.7

Kommerzielles
sehr
starkes
Waschmittel
(Kontrolle)Commercial
very
strong
laundry detergent
(Control)

sehr gut
sehr gutvery good
very good

gut
schlechtWell
bad

Antistatischer
l-.ITckiAntistatic
l-.ITcki

(Vcrluslhiilbwerts/cil.
Sek.I(Vcrluslhiilbwerts / cil.
Sec. I.

3,03.0

Beispiel 3Example 3

2 Gewichtsprozent des oberflächenaktiven Mittels wurden zu einer Haarwasehmittelzusammensetzung, bestehend aus z. B. 10 Teilen Laurylsulfattriäthanolamin, 2 Teilen Lauroyldiüthanolamid, 8 Teilen Harn-2% by weight of the surfactant was made into a shampoo composition, consisting of z. B. 10 parts of lauryl sulfate triethanolamine, 2 parts of lauroyldiethanolamide, 8 parts of urinary

stoff, 3 Teilen Laurylalkoholäthersulfatnatriumsalz (3MoI) und 76 Teilen Wasser, vermischt, um ein Haarwaschmittel herzustellen. Frauenhaar wurde mit diesem Haarwaschmittel in Übereinstimmung mit bekannten Verfahren gewaschen. Die Resultate sindsubstance, 3 parts of lauryl alcohol ether sulfate sodium salt (3MoI) and 76 parts of water, mixed to one Manufacture shampoos. Women's hair was made in accordance with this shampoo known method washed. The results are

in der Tabelle 3 wiedergegeben. Aus dieser Tabelle geht hervor, daß die Waschkraft und die Schaumbeständigkeit durch Vermischen des oberflächenaktiven Mittels mit der bekannten Haarwasehmittelzusammensetzung verbessert werden und daß dasshown in Table 3. From this table it can be seen that the detergency and the foam resistance by mixing the surfactant with the known shampoo composition to be improved and that that

Haar nach dem Waschen und dem Trocknen einen guten Griff hat.Hair has a good grip after washing and drying.

Tabelle 3Table 3 StatischerMore static Grifi"Handle " Scha» m-Scha »m- 4040 Verbindunglink ReibungsFrictional besuindigkcitbesuindigkcit Nr.No. koeffizientcoefficient 0,2020.202 weichsoft gutWell 4545 1212th 0,1950.195 weichsoft gutWell 1313th 0,2000.200 weichsoft gutWell 1414th 0,1930.193 weichsoft gutWell 1515th 0,1990.199 weichsoft gutWell 5050 1919th 0,2100.210 weichsoft gutWell 2121 0,1900.190 weichsoft gutWell 2323 0,2110.211 weichsoft gutWell 2525th 0,2100.210 weichsoft gutWell 5555 2626th 0,1940.194 weichsoft gutWell 3838 0,2040.204 weichsoft gutWell 4646 0,2100.210 weichsoft gutWell 4747 0,1950.195 weichsoft gutWell 6060 4848 0,2060.206 weichsoft gutWell 4949 0,2020.202 weichsoft gutWell 5050 0,2000.200 weichsoft gutWell 5151 0,1980.198 weichsoft gutWell AcAc 5252 0,2080.208 weichsoft gutWell °5° 5 5353 0,2020.202 weichsoft gutWell 5454 0,2000.200 weichsoft gutWell 5555

Fortsetzungcontinuation

Verbindunglink

Statischer
Reibungskoeffizient More static
Coefficient of friction

(irilT(irilT

Schauniheslandigki'H Schauniheslandigki'H

Verbindunglink

Nr.No.

Schmutz-Dirt-

ab-away-

sloliungisolation

2828

Benel/ιιημ des Teppichs
nach dem WaschenBenel / ιιημ of the carpet
after washing

An sta EfITo sta EfI

<V( hai<V (hai

Kommerzielles
Haarwaschmittel
(Kontrolle)Commercial
Shampoos
(Control)

0,198
0,2300.198
0.230

weich starrsoft rigid

gulgul

nichtnot

schlechtbad

Beispiel 4Example 4

>5> 5

0,2 Teile des oberflächenaktiven Mittels wurden mit einem Teppichwaschmittel, bestehend aus 0,5 Teilen Laurylsulfalnatriumsalz, 0,15 Teilen Lauroyldiüthanolamid und 99,35 Teilen Wasser, vermischt, wobei die Menge an Laurylsulfatnatriumsalz auf 0,3 Teile herabgesetzt wurde. Beschmutzte cremefarbige Nylonteppiche wurden mit dieser Waschmittelzusammensetzung gemäß bekannten Verfahren gewaschen, welche Verfahren aus Schaumbildung, Bürsten, Einwirkenlassen und Vakuumreinigung bestehen. Die Resultate sind in der Tabelle 4 wiedergegeben. Es ist offensichtlich, daß die neue Teppichwaschmitlelzusammensetzung eine bessere Waschkrafl und Schaumbeständigkeit aufweist, daß durch Vermischen des oberflächenaktiven Mittels mit bekannten Waschmittclzusammensetzungen eine schnellere Trocknung erhalten wird und daß die antistatische Eigenschaft der Teppiche nach dem Waschen besser ist.0.2 part of the surfactant was mixed with a carpet detergent consisting of 0.5 part Lauryl sulfal sodium salt, 0.15 part lauroyl di ethanolamide and 99.35 parts of water, mixed, being the amount of lauryl sulfate sodium salt 0.3 parts has been reduced. Soiled cream colored nylon carpets were made with this detergent composition washed according to known methods, which methods consist of foaming, brushing, exposure and vacuum cleaning. The results are shown in Table 4. It is evident that the new carpet detergent composition a better Waschkrafl and foam resistance that by Mixing the surfactant with known detergent compositions is faster Drying is obtained and that the antistatic property of the carpets after washing is better.

Tabelle 4Table 4

Verbindunglink

Schmulz-Smelting

ub-ub-

stoßungshock

Benetzung des Teppichs nach dem WaschenWet the carpet after washing

gut fühlte sich trockenwell felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

Trocknung
gut fühlte sich trockenDrying
well felt dry

an, schnellereon, faster

TrocknungDrying

Antistatischer EffektAntistatic effect

(Verluslhalbwertszcit, Sek. 1(Loss half value time, Sec. 1

0,50.5

0,60.6

1,01.0

1.61.6

1.51.5

1,41.4

0,30.3

4040

4545

5555

6060

2323 gutWell fühlte sich trockenfelt dry UU an, schnellereon, faster TrocknungDrying 2626th gutWell fühlte sich trockenfelt dry !,^!, ^ an, schneücieon, schnücie TrocknungDrying 2727 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,10.1 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 2828 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,10.1 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 2929 gutWell fühlte sich trockenfelt dry MM. an, schnellereon, faster TrocknungDrying 3838 gu!gu! fühlte sich trockenfelt dry 0,10.1 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 4646 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,80.8 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 4747 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,30.3 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 4848 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,70.7 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 4949 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 1,01.0 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5050 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,80.8 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5151 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,80.8 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5252 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 1,21.2 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5353 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 1,01.0 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5454 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,80.8 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5555 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 0,80.8 an, schnellereon, faster TrocknungDrying 5656 gutWell fühlte sich trockenfelt dry 1,01.0 an, schnellereon, faster TrocknungDrying KommerKommer Schmutzdirt fühlte sich feucht anfelt damp ziellestarget bliebstayed Teppichcarpet waschwash mittelmiddle (Kontrolle)(Control)

29 3029 30

Beispiel 5 flächen zu beschädigen, und eine glänzende Oberfläche wurde erhalten.Example 5 surfaces to damage and a shiny surface has been received.

K) Teile des oberflächenaktiven Mittels 12. 18 und . . .K) parts of surfactant 12. 18 and. . .

21 wurden jeweils zu einem Waschmittel für Nah- Beispiel 721 each became a detergent for close-up Example 7

rungsmitlel und Gemüse der weiter unten angege- .s 10 Teile des oberflächenaktiven Mittels der allge-foodstuffs and vegetables of the 10 parts of the surface-active agent of the general

benen Zusammensetzung gegeben, wobei die Menge meinen Formel I und 3 Teile des oberflächenaktivengiven composition, the amount being my formula I and 3 parts of the surface-active

an LAS auf K) Teile herabgesetzt wurde. Die so her- Mittels, abgeleitet von einer Verbindung der allge-at LAS was reduced to K) parts. The so her- means, derived from a connection of the general

gestelllen Waschmittel/nsammensetziingcn wurden in meinen Formel II. wurden geschmolzen, und 87 TeileThe detergent compositions in my formula II were melted, and 87 parts

Mi Haushalten während 1 Monat im Winter (Februar) heißes Wasser wurden langsam unter Rührung zuge-Wed households for 1 month in winter (February) were slowly added hot water while stirring

gclcslct, und es wurde gefunden, daß die Waschmittel- io geben, um die oberflächenaktiven Mittel zu verdün-gclcslct, and it has been found that the detergents give io to dilute the surfactants.

zusammenselzungen eine gute Waschkraft aufwiesen nen. Die resultierende Lösung wurde durch einenCompositions showed good washing power. The resulting solution was through a

und die Haut der Hände nicht irritierten, was bei den Homogenisator bei 80 C gegeben und dann auf nor-and the skin of the hands did not irritate, which is given with the homogenizer at 80 C and then on normal

bekannten Mitteln der Fall war. male Temperatur abgekühlt, wobei Waschmitlclzu-known means was the case. The temperature is cooled down, with detergent being added

satnmensetzungen erhalten wurden. Die so erhaltenensatnmensätze were obtained. The so obtained

Lineares Natriumalkylbenzol- Teile '5 w^^mittclzusammcnsetzungen wurden Waschkraftsulfonat (LAS) "1O s unlerworlcn- w'*-' dies im Beispiel 1 beschrieben KokosfeUsäurediäthanolamid '.'.'.'.'.' ~2 ™wd'- °!ξ. »«"Haie sind in der Tabelle 5 wieder-Harnsloff 6 gegeben. Die Zusammensetzungen hatten cmc gute Lanolinalkoholäthylenöxyd Waschkraft und verliehen den gewaschenen Mate-ISO Mol) Addukt (P 20 nallcn cmcn guten Griff und antistatische Higen-Wasser Υ.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 7L8 sthaftcn-Linear sodium alkylbenzene parts' 5 w ^^ with compositions were detergency sulfonate (LAS) " 1 O s unlerworlcn - w '* -' this coconut acid diethanolamide described in Example 1 '.'. '.'. '.' ~ 2 ™ wd '- °! Ξ. »« "Sharks are given in Table 5 again-Urnsloff 6. The compositions had good lanolin alcohol ethylene oxide detergency and gave the washed mate-ISO mol) adduct (P 20 nallcn cmcn good handle and antistatic higen water Υ. '.'. '.'. '.'. '.'. '.'. ' . '.'. '. 7L8 sthaftcn -

Beispiel 6 Tabelle 5Example 6 Table 5

Hin Glaswaschmittel mit den weiter unten be- 25Toward glass detergent with the 25

sehriebencn Zusammensetzungen wurde hergestellt, Verbindung Nr Waschkrafi (iriff AntistatischeVery similar compositions have been prepared, Compound No. Waschkrafi (iriff Antistatic

und die Gläser wurden mit diesen Zusammenset- l-.igcnschuftand the glasses were made with these compositions

zungen gewaschen. In diesem Falle wurden die ober- (Vcrlusthalb-tongues washed. In this case, the upper (half-loss)

fläehcnaküven Mittel 14, 16, 18, 19, 21. 22, 23. 27, 30. wertszcii.Sekifläehcnaküven means 14, 16, 18, 19, 21. 22, 23. 27, 30. wertszcii.Seki

31, 32 und 33 benutzt. Hs wurde gefunden, daß die 30
Zusammensetzungen eine gute Waschkraft besaßen31, 32 and 33 are used. It was found that the 30th
Compositions exhibited good detergency

und daß eine glänzende Glasoberflächc nach dem I + 46 gut gut 1,5and that a glossy glass surface after the I + 46 good good 1.5

Waschen ehalten wurde. 7 + 47 gut gut 10Washing was preserved. 7 + 47 good good 10

,. . . 11+48 gut gut 1,6,. . . 11 + 48 good good 1.6

(icwichlsprivenl 35 ., .„ e (icwichlsprivenl 35.,. " e

Oberflächenaktives Mittel 0.025 "' gut 8ut !·8 Surfactant 0.025 "' good 8 ut! X 8

Alkoholäthylcnoxydaddukt 19 + 5() P"t gut 0.9Alcohol / ethyl oxide adduct 19 + 5 () P "t good 0.9

(9MoI) 0.25 24 + 5i gut gut 0,8(9MoI) 0.25 24 + 5i good good 0.8

Kokosfcttsäurcdiäthanolamid 0.50 28 + 52 gut gUt ] 5Coconut acid diethanolamide 0.50 28 + 52 good g U t] 5

lsopropylalkohol 5.0 40 30 4. 53 , ',Isopropyl alcohol 5.0 40 30 4. 53, ',

Wasser 94.225 „ , ,' h feU1 l" Water 94.225 ",, ' h feU1 l "

35 + 54 gut gut 3,0 35 + 54 good good 3.0

Kühlschränke und Nahrungsmittelregale wurden ^0 + ^^ gut gut 2.7Fridges and food shelves were ^ 0 + ^^ good good 2.7

mit diesen Waschmitlelzusammensclzungcn gc- 44 + 56 gUt gUt \j With these detergent compositions gc- 44 + 56 g U tg Ut \ j

waschen, und es wurde gefunden, daß die Zusammen- 45 Kommerzielles gut schlechtwash, and it has been found that the co- 45 Commercial good bad

Setzungen eine große Waschkraft aufwiesen, ohne WaschmittelSettlements exhibited great detergency without detergent

dabei Kunststoffoberflächen oder gestrichene Ober- (Kontrolle)plastic surfaces or painted upper (control)

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Waschmittelzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eines der oberflächenaktiven Mittel, dargestellt durch die allgemeine Formel 1 oder die organischen Aminosalze, Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze, Nicht-Alkalimetallsalze oder Säurekomplexsaize derselben enthält und daß ein amphoterisches oberflächenaktives Mittel, welches durch Amphoterisierung mit einem amphoterisierenden Mittel von einer Verbindung der allgemeinen Formel II erhalten wurde, oder aber die organischen Aminsalze, Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze, Nicht-Alkalimetallsalze und Säurekomplexsalze derselben als aktive Komponente vorliegen, wobei das oberflächenaktive Mittel die folgende allgemeine Formel 1 hat:Detergent compositions, thereby characterized in that it contains at least one of the surfactants represented by the general formula 1 or the organic amino salts, ammonium salts, alkali metal salts, Contains non-alkali metal salts or acid complex salts thereof and that an amphoteric surfactant which is produced by amphoterization with an amphoterizing agent was obtained from a compound of the general formula II, or the organic amine salts, Ammonium salts, alkali metal salts, non-alkali metal salts and acid complex salts thereof as the active component, the surfactant having the following general Formula 1 has: (D(D -C-COOH-C-COOH / I/ I B YB Y Wobei A und B Wasserstoffatome oder R-CH-CH2-Where A and B are hydrogen atoms or R-CH-CH 2 - O(CH2CHR'O)PHO (CH 2 CHR'O) P H —(CH2CHR'O)„H-Gruppen- (CH 2 CHR'O) "H groups darstellen (wobei R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen und R' ein Wassersloffatom oder eine —CH3-Gruppe darstellt), X stellt ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen dar, Y stellt ein Wasserstoffatom oder einerepresent (where R represents a hydrocarbon group having 2 to 28 carbon atoms and R ' represents a hydrogen atom or a —CH 3 group), X represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, Y represents a hydrogen atom or a -CH3-, -CH2CH(CH3)CH3-,-CH 3 -, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 3 -, 3535 4040 CH2-,CH 2 -, —(CH2)„COOH-Gruppe- (CH 2 ) "COOH group (wobei /i eine gauze Zahl zwischen I und 5 ist) oder eine(where / i is an integer between I and 5) or a /
-(CH2),,-N -Gruppe/
- (CH 2 ) ,, - N group dar (wobei D und E Wasserstoffatome oder eine R-CH-CH2-represent (where D and E are hydrogen atoms or an R-CH-CH 2 - 0(CH2CHRO)11H0 (CH 2 CHRO) 11 H. oder eineor one —(CH2CHR'O)„H-Gruppe- (CH 2 CHR'O) "H group darstellen; ρ + q sind dabei ganze Zahlen /wischenrepresent; ρ + q are whole numbers / wipe 4545 5050 5555 6060 65 O und 50) falls X ein Wasserstoffatom ist. muß wenigstens A, B, D oder E eine 65 O and 50) if X is a hydrogen atom. must have at least A, B, D or E one R-CH-CH2- -Gruppe O(CH2CHR'O)pHR-CH-CH 2 - group O (CH 2 CHR'O) p H sein oder falls A, B und Y alle Wasserstoffatome darstellen, muß X eine Kohlenwasserstoffgruppe mit -> bis ->8 Kohlenstoffatomen sein; und das amphoterische oberflächenaktive Mittel d,e folgende allgemeine Formel II hat.or if A, B and Y all represent hydrogen atoms, X must be a hydrocarbon group with -> to -> 8 carbon atoms; and the amphoteric surfactant d, e has the following general formula II. ι X / ι X / OHOH OZOZ IBIB η Υ η Υ OHOH (Π)(Π) in welcher R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mitin which R 1 has a hydrocarbon group 4 bis 30 Kohlenstoffatomen darstelltRepresents 4 to 30 carbon atoms Zein Wasserstoffatom odereine-(C H2L HK-U)11H-Zein hydrogen atom or one- (CH 2 L HK-U) 11 H- Gruppe darstellt, wobeiGroup represents, where R2 ein Wasserstoffatom oder eine —CH3-GruppcR 2 represents a hydrogen atom or a —CH 3 group darstellt und ρ eine ganze Zahl zwischen 1 bis 100represents and ρ is an integer between 1 and 100 A und B stellen jeweils unabhängig voneinander eine —(CH2),COO-Gruppe oder nichts dar (wobei / eine ganze Zahl zwischen 1 und 3 ist); fallsA oder B nichts darstellen, d.h. nicht vorhanden sind, ist auch das OH-Radikal, welches an den jeweiligen N-Atomen hängt, nicht vorhanden; m ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, π ist eine ganze Zahl zwischen 0 und 5, M stellt ein Alkalimetall, Nicht-Alkahmetall, Di- und Triäthanolamine, Ammonium, Butyral, Hydrochlorid oder Citrat dar;
x und y sind ganze Zahlen, welche von der Valenz von M abhängen;
X stellt ein Wasserstoffatom, eine —(CH2CHR3O)p.H-oder—(CH2),COO -GruppeA and B each independently represent a - (CH 2 ), COO group, or nothing (where / is an integer between 1 and 3); if A or B do not represent anything, ie are not present, the OH radical attached to the respective N atoms is also not present; m is an integer between 2 and 10, π is an integer between 0 and 5, M represents an alkali metal, non-alkali metal, di- and triethanolamines, ammonium, butyral, hydrochloride or citrate;
x and y are integers which depend on the valence of M;
X represents a hydrogen atom, a - (CH 2 CHR 3 O) p .H - or - (CH 2 ), COO group dar; .. . .dar; ... . Y und W stellen jeweils unabhängig voneinanderY and W each represent independently of one another ein Wasserstoffatom oder einea hydrogen atom or a -(CH2CHR4O),,.. H-, RCHCH2-,- (CH 2 CHR 4 O) ,, .. H-, RCHCH 2 -, OZ'OZ ' oderor -(CH2), COO--—CHCOCT - (CH 2 ), COO --— CHCOCT CH2COO -GruppeCH 2 COO group dar, wobeidar, where R-1 und R4 jeweils unabhängig voneinander eirR- 1 and R 4 each independently of one another Wasserstoffalom oder cine —CH3 darstellen;Represent hydrogen alom or cine —CH 3; p' und p" sind jeweils ganze Zahlen zwischen bis 100; p ' and p " are each integers between to 100; /' und /" sind jeweils ganze Zahlen zwischen und 3;/ 'and / "are each integers between and 3; Z' stellt ein Wasserstoffatom oder eine
—(CH,CHR5O)p. H-GruppeZ 'represents a hydrogen atom or a
- (CH, CHR 5 O) p . H group dar, wobei p'" eine ganze Zahl zwischen 1 und 100 ist und R3 ein Wasserstoffatom oder eine —CH3-Gruppe darstellt.where p '"is an integer between 1 and 100 and R 3 represents a hydrogen atom or a —CH 3 group. (wobei/leine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist) oder eine(where / l is an integer between 1 and 5) or a
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