DE2211419A1 - Penicilloic acid derivatives - Google Patents

Penicilloic acid derivatives

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DE2211419A1
DE2211419A1 DE19722211419 DE2211419A DE2211419A1 DE 2211419 A1 DE2211419 A1 DE 2211419A1 DE 19722211419 DE19722211419 DE 19722211419 DE 2211419 A DE2211419 A DE 2211419A DE 2211419 A1 DE2211419 A1 DE 2211419A1
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Peter Dr Fullinsdorf Vogler Karl Dr Riehen Weck Alain de Prof Dr Marly Le Petit Quitt, (Schweiz)
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
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    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems

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Description

Df. !ng. Ä. von der Werfh 9. März 1972Df.! Ng. Ä. von der Werfh March 9, 1972 Ix. Franz Letter« Ix. Franz Letter " PATENTANWAUI 2211419PATENTANWAUI 2211419

RAN 4050/3-02RAN 4050 / 3-02

F. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/SchweizF. HofFmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel / Switzerland

PenicilloinsäurederivatePenicilloic acid derivatives

Die vorliegende Erfindung betrifft Penicilloinsäurederivate der allgemeinen FormelThe present invention relates to penicilloic acid derivatives of the general formula

NH2 HHNH 2 HH

R—C—CONH-C—C^ XC^R-C-CONH-C-C 1-4 X C 1-4

i Mli Ml

n CO NH CH COOH n CO NH CH COOH

NHNH

«jVn COOH«JVn COOH

in der η 1 bis 5 und R den Phenylrest oder den !»^■-Cyclohexadienylrest bedeutet, sowie deren Salze.in which η 1 to 5 and R is the phenyl radical or the ! »^ ■ -Cyclohexadienyl radical means and their salts.

209839/1237209839/1237

221U19221U19

JUine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel I sind solche, in denen η 5 ist und besonders bevorzugt ist die Verbindung, worin η 5 und R Phenyl bedeutet.A preferred group of compounds of the formula I. are those in which η is 5 and the compound in which η 5 and R is phenyl is particularly preferred.

Die Verbindungen der Formel I können auch als Salze, z.B. als Na-, K- oder Ca-SaIz vorliegen. Ferner können die Verbindungen als innere Salze vorliegen,wobei die Salzbildung zwischen Aminogruppe und Carboxylgruppe erfolgt.The compounds of the formula I can also be used as salts, e.g. present as Na, K or Ca salts. Furthermore, the compounds can be present as internal salts, with the formation of salts takes place between amino group and carboxyl group.

Die Verbindungen der Formel I und deren Salze werden dadurch hergestellt, dass man eine Verbindung der allgemeinen FormelThe compounds of the formula I and their salts are prepared by a compound of the general formula

H HH H

\ c '· ! S
R—C-CONH-C-C^ XC^~ 5 „ II \ c '· ! S.
R-C-CONH-CC ^ X C ^ ~ 5 "II

H CO-N CH COOH H CO-N CH COOH

in der R die obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelin which R has the above meaning with a compound of the general formula

NHNH

2— (CH2)- COOH III 2 - (CH 2 ) - COOH III

in der η die obige Bedeutung hat,in which η has the above meaning,

umsetzt und das Reaktionsprodukt gewünsentenfalls in ein Salz überführt.converts and the reaction product, if desired, in a salt convicted.

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III wird zweckmässig in wässrigalkalischem Medium vorgenommen. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise 5-3O0C.The reaction of a compound of the formula II with a compound of the formula III is expediently carried out in an aqueous alkaline medium. The reaction temperature is preferably 5-3O 0 C.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren pharmazeutisch verträgliche Salze können zur Hemmung allergischer Reaktionen, die bei Verabreichung von Penicillinen auftreten,The compounds of general formula I and their pharmaceutically acceptable salts can be used to inhibit allergic Reactions that occur when penicillins are administered

209839/1237209839/1237

verwendet werden.be used.

So konnte in vitro die Ausfällung von anti-Penicilloyl-Ant!körpern, vor allem anti-Ampicilloyl-Ant!körpern, (gewonnen aua Kaninchen- und Meerschweinchenseren) durch Penicilloyl-Antigene mittels 6-(a-Aminobenzyl-a-penicilloylamino)capronsäure gehemmt werden. Weiterhin wurde gefunden, dass das vorstehend genannte Penicilloinsäurederivat die Hämagglutination von mit anti-Penicilloyl-Antikörpern, vor allem anti-Ampicilloyl-Antikörpern, präincubierten Erythrozyten durch Ampicilloyl-Antigene hemmt. Ebenso liess sich die durch Ampicilloyl-Antigene hervorgerufene Kontraktion des mittels anti-Ampicilloyl-Kaninchen-y-globulin passiv sensibilisierten Meerschweinchenileums (Schultz-Dale-Versuch) hemmen. In vivo konnten durch 6-(a-Aminobenzyl-a-penicilloylamino)-capronsäure penicillinallergische Reaktionen, wie z.B. die passive Hautanaphylaxie des Meerschweinchens sowie die urtikarielle Hautreaktion des ampicillinallergischen Menschen gehemmt werden. Analoges gilt von der 6-La-Amino-(1,A-cyclohexadienylJmethyl-a-penicilloy-amino]-capronsäure. So in vitro the precipitation of anti-penicilloyl antibodies could especially anti-ampicilloyl ant! bodies, (won also rabbit and guinea pig sera) through penicilloyl antigens using 6- (a-aminobenzyl-a-penicilloylamino) caproic acid be inhibited. Furthermore, it was found that the above-mentioned penicilloic acid derivative the Hemagglutination of anti-penicilloyl antibodies especially anti-ampicilloyl antibodies, preincubated erythrocytes by ampicilloyl antigens. Likewise, the Contraction of the anti-ampicilloyl rabbit y-globulin caused by ampicilloyl antigens passive sensitized guinea pig ileum (Schultz-Dale experiment) inhibit. In vivo, 6- (a-aminobenzyl-a-penicilloylamino) -caproic acid penicillin allergic reactions, such as passive skin anaphylaxis in guinea pigs as well the urticarial skin reaction of people allergic to ampicillin can be inhibited. The same applies to 6-La-amino- (1, A-cyclohexadienyl-methyl-a-penicilloy-amino] -caproic acid.

Die Verfahrensprodukte können in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z.B. Wasser, pflanzliche OeIe, Polyalkylenglykole usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können z.B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotlschen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.The products of the process can be in pharmaceutical form Find preparations use which they or their salts in a mixture with one for enteral or parenteral administration suitable pharmaceutical, organic or inorganic inert carrier material, such as water, vegetable Contain oils, polyalkylene glycols, etc. The pharmaceutical Preparations can be in the form of solutions, suspensions or emulsions, for example. If necessary, they are sterilized and or or contain auxiliaries such as preservatives, Stabilizing agents, wetting agents or emulsifying agents, salts for changing the osmotic pressure or buffers. You can also contain other therapeutically valuable substances.

209833/1237209833/1237

-A--A-

Für die orale Therapie kommen Dosierungen von 200-600 mg pro Medikation in Betracht. Derartige Dosierungen können 2 bis 4 mal täglich verabreicht werden.For oral therapy, dosages of 200-600 mg per medication can be considered. Such dosages can be administered 2 to 4 times a day.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.The following examples explain the preparation of the compounds according to the invention. The temperatures are in Degrees Celsius.

Beispiel 1example 1

26 g 6-Aminocapronsäure in 345 ml 1,ON Natronlauge werden während 10 Minuten bei 10° mit 58 g Ampicillin-trihydrat versetzt und noch 20 Minuten gerührt. Dann wird die Lösung auf 1 kg Amberlite IR 120 gegeben und mit Wasser eluiert. Die wässrige Lösung wird lyophilisiert, der Rückstand wird in Alkohol gelöst und mit Aethylacetat gefällt. Das ausgefällte Material setzt man in methanolischer Lösung mit 2N Natriumäthylcaproat in Aethylacetat um und fällt mit Aether. Aus Methanol/Aether erhält man nach Behandlung mit Tierkohle, das Natriumsalz von 6-(a-Aminobenzyl-a-penicilloylaaino)-capronsäure; Schmelzpunkt 157-160°, LaJ^5 = +30,3° (1,0 in Wasser).26 g of 6-aminocaproic acid in 345 ml of 1, ON sodium hydroxide solution are mixed with 58 g of ampicillin trihydrate for 10 minutes at 10 ° and stirred for a further 20 minutes. The solution is then poured onto 1 kg of Amberlite IR 120 and eluted with water. The aqueous solution is lyophilized, the residue is dissolved in alcohol and precipitated with ethyl acetate. The precipitated material is reacted in methanolic solution with 2N sodium ethyl caproate in ethyl acetate and precipitated with ether. After treatment with animal charcoal, the sodium salt of 6- (a-aminobenzyl-a-penicilloylaaino) -caproic acid is obtained from methanol / ether; Melting point 157-160 °, LaJ ^ 5 = + 30.3 ° (1.0 in water).

Beispiel 2Example 2

In Analogie zu Beispiel 1 erhält man aus α-Amino-(1,4-cyclohexadienyl)methyl-penicillin und 6-Aminocapronaäure das Natriumsalz von o-La-Amino-il^-cyclohexadienylJmethyla-penicilloylamino J-capronsäure.In analogy to Example 1, α-amino (1,4-cyclohexadienyl) methyl penicillin is obtained and 6-aminocaproic acid, the sodium salt of o-La-Amino-il ^ -cyclohexadienylJmethyla-penicilloylamino J-caproic acid.

Beispiel 3Example 3

Eine Kapsel zur oralen Verabreichung enthält die folgenden Inhaltsstoffe:One capsule for oral administration contains the following ingredients:

209839/1237209839/1237

6-(a-Aminobenzyl-a-penicilloylamino)■ capronsaure-Natrlum6- (α-aminobenzyl-α-penicilloylamino) ■ caproic acid sodium

Milchzucker Magnesiumstearat TalkLactose Magnesium Stearate Talk

2211422114 1919th 200200 mgmg 7070 mgmg 33 mgmg 1717th mgmg

209839/1237209839/1237

Claims (10)

PatentansprücheClaims j). Verfahren zur Herstellung von Penicilloinsäurederivaten der allgemeinen Formel j). Process for the preparation of penicilloic acid derivatives of the general formula NHp H HNH p HH R-O-COM—C—CR-O-COM-C-C 0 NH CH COOH0 NH CH COOH j
COOH j
COOH in der η 1 bis 5 und R den Phenylrest oder den 1,4-Cyclohexadienylrest bedeutet,in which η 1 to 5 and R denotes the phenyl radical or the 1,4-cyclohexadienyl radical, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formeland their salts, characterized in that one Compound of the general formula NH9 H HNH 9 HH ; : av ^cH; : a v ^ cH R-C-CONH—C-C C. ° RC-CONH-CC C. ° GH, LL GH, LL CO-N CH COOHCO-N CH COOH in der R die obige Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formelin which R has the above meaning with a compound of the general formula NH^—(CH2)-COOH IIINH ^ - (CH 2 ) -COOH III in der η die obige Bedeutung hat,in which η has the above meaning, umsetzt und das Reaktionsprodukt gewünöchtenfalls in ein Salz überführt.converts and the reaction product, if desired, in a Salt transferred. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIIverwendet, in der η die Zahl 5 bedeutet.2. The method according to claim 1, characterized in that a compound of the formula III is used in which η the number 5 means. 209839/1237209839/1237 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in der R Phenyl bedeutet.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that that a compound of the formula II is used in which R is phenyl. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daas man Ampicillin mit 6-Aminocapronsäure umsetzt und das Reaktionsprodukt gewünschtenfalls in ein Salz überfahrt.4. The method according to claim 1, 2 or 3, characterized in that one ampicillin with 6-aminocaproic acid and the reaction product, if desired, is converted into a salt. 209839/1237209839/1237 5. Verfahren zur Herstellung von Präparaten zur Hemmung bzw. Verhütung von Penicillinallergien, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Penicilloinsäurederivat der allgemeinen Formel I oder ein Salz davon als wirksamen Bestandteil mit zur therapeutischen Verabreichung geeigneten, nicht-toxischen, inerten, an sich in solchen Präparaten üblichen festen und flüssigen Trägern und/oder Eicipientien vermischt.5. Process for the production of preparations for the inhibition or prevention of penicillin allergies, thereby characterized in that a penicilloic acid derivative of the general formula I or a salt thereof is effective Component with non-toxic, inert, in itself in such preparations suitable for therapeutic administration customary solid and liquid carriers and / or eicipients mixed. 6. Präparate zur Hemmung bzw. Verhütung von Penicillinallergien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Penicilloinsäurederivat der allgemeinen Formel I oder eines Salzes davon.6. Preparations for the inhibition or prevention of penicillin allergies, characterized by a content of one Penicilloic acid derivative of the general formula I or a salt thereof. 209839/1237209839/1237 7. Verbindungen der allgemeinen Formel NH0 HH7. Compounds of the general formula NH 0 HH ' * ' _x i3 ^ j» v^Xl»-»-'*' _x i3 ^ j »v ^ Xl» - »- R~C—CONH-C-C cCR ~ C-CONH-C-C cC ώ j Iώ j I n CO NH CH COOH n CO NH CH COOH NHNH COOHCOOH in der η 1 bis 5 und R den Phenylrest oder den 1»4-Cycloheiadienylrest bedeutet, und deren Salze.in which η 1 to 5 and R denotes the phenyl radical or the 1 »4-cycloheiadienyl radical , and salts thereof. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 7, worin η die Zahl 5 bedeutet, und deren Salze.8. Compounds according to claim 7, wherein η is the number 5 means, and their salts. 9. Verbindungen gemäas Anspruch 7 oder 8, worin R Phenyl bedeutet,und deren Salze.9. Compounds according to claim 7 or 8, wherein R Means phenyl and their salts. 10. 6-(a-Aminobenzyl-a-penicilloylamino)-capronsäure-Natrium. 10. 6- (α-Aminobenzyl-α-penicilloylamino) -caproic acid, sodium. 209839/1237209839/1237
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