DE2205791A1 - METHOD FOR PRODUCING AZOMETHINES - Google Patents
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Description
2 5 9- T2 5 9- T
Oberhausen-13, 7- Februar 1972 Rcht/Mü - R 1780Oberhausen-13, 7- February 1972 Rcht / Mü - R 1780
Es ist bekannt, daß primäre Amine und Aldehyde unter V/asserabspaltung zu Azomethinen (Schiffsche Basen) reagieren. Diese Umsetzung ist vielseitig anwendbar und kann mit aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aldehyden und eben solchen Aminen ausgeführt werden (siehe Houben-Weyl, Band VII/1, Seite W, Band 11/2, Seite 73 ff sowie britische Patentschrift 1 173 982). Man kann Azomethinverbindungen auch durch Reaktion von Aldiminen oder Ketiminen mit primären Aminen unter Abspaltung von Ammoniak bzw. Amin darstellen. Empfindliche Carbony!verbindungen lassen sich häufig besser in Form ihrer Acetale mit Aminen zu den Schiff3chen Basen kondensieren (siehe Houben-Weyl, Band 11/2, Seite 78). Azomethinverbindungen stellen wertvolle Vorprodukte für weitere Synthesen dar (siehe Houben-Weyl, Band 11/2, Seite 85). So können beispielsweise Alkylidenalkylamine durch !Druckbehandlung njit Wasserstoff glatt in sekundäre Amine überführt werden (siehe Houben-Weyl, Band 11/1, Seite 618 ff).It is known that primary amines and aldehydes with elimination of water react to azomethines (Schiff bases). This implementation is versatile and can be used with aliphatic, cycloaliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes and such amines (see Houben-Weyl, Volume VII / 1, page W, volume 11/2, page 73 ff and British Patent 1,173,982). Azomethine compounds can also be prepared by reacting aldimines or ketimines represent with primary amines with elimination of ammonia or amine. Sensitive carbony compounds can be often condense better in the form of their acetals with amines to form the boat bases (see Houben-Weyl, Volume 11/2, Page 78). Azomethine compounds are valuable precursors for further syntheses (see Houben-Weyl, Volume 11/2, page 85). For example, alkylidene alkylamines can through ! Pressure treatment with hydrogen smoothly converted into secondary amines (see Houben-Weyl, Volume 11/1, page 618 ff).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu entwickeln, das es ermöglicht, bei Normaldruck aus beliebigen gesättigten oder ungesättigten Aldehyden, Ammoniak und Wasserstoff in einer Stufe Azomethinverbindungen zu gewinnen.The invention is based on the object of a method develop, which makes it possible at normal pressure from any saturated or unsaturated aldehydes, ammonia and To win hydrogen in one stage azomethine compounds.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von Azomethinen. Es ist dadurch gekennzeichnet, daß gesättigte oder ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Aldehyde bei 20 bis 2000C in Gegenwart von Katalysatoren, die wenigstens ein Metall derThe invention consists in a process for the preparation of azomethines. It is characterized in that saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic aldehydes at 20 to 200 0 C in the presence of catalysts containing at least one metal
309834/1147 ~ 2 "309834/1147 ~ 2 "
- 2 - R 1780- 2 - R 1780
8. Nebengruppe des Periodischen Systems der Elemente enthalten, mit Ammoniak und Wasserstoff umgesetzt werden.8. Subgroup of the Periodic System of the Elements contain, be reacted with ammonia and hydrogen.
Überraschenderweise wird nach der neuen Arbeitsweise durch die Einhaltung bestimmter Reaktionsbedingungen die weitere Umsetzung der Azomethine zu sekundären Aminen unterbunden, so daß die gewünschten Reaktionsprodukte in hohen Ausbeuten gewonnen werden. Von großer Bedeutung ist auch, daß die Azomethine häufig sehr rein anfallen, so daß ReinigungEoperationen, die wegen der thermischen Unbeständigkeit mancher Azomethine zu einer erheblichen Verminderung der Ausbeute führen können, nicht erforderlich Bind.^Surprisingly, according to the new procedure, by observing certain reaction conditions, the further Conversion of the azomethines to secondary amines prevented, so that the desired reaction products in high yields be won. It is also of great importance that the azomethines are often very pure, so that cleaning operations, which, because of the thermal instability of some azomethines, lead to a considerable reduction in the yield can, not required bind. ^
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lasseyn sich gesättigte und ungesättigte aliphatische, cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Aldehyde beliebiger Herstellungsart, z.B. durch Oxo-Eiynthese gewonnene, in Azomethine überführen. Es ist bemerkenswert, daß die ungesättigten Aldehyde unter den Bedingungen der Arbeitsweise der Erfindung nicht hydriert werden.In the novel process y let n be saturated and unsaturated aliphatic, cycloaliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes any method of production, obtained by oxo-Eiynthese, convert, for example, in azomethines. It is noteworthy that the unsaturated aldehydes are not hydrogenated under the conditions of the procedure of the invention.
Bei der Umsetzung der Ausgangsstoffe kann man von stöchiometrischen Mengen der Reaktionspartner ausgehen, d.h. Aldehyde, Ammoniak und Wasserstoff können im Molverhältnis 2:1:1 vorliegen. Vorteilhafter ist es aber, bezogen auf Aldehyd, Ammoniak und Wasserstoff im Überschuß anzuwenden, wobei das Volumverhältnis von Ammoniak zu Wasserstoff Jedoch 1 : Λ sein soll. Abweichungen von diesem Molverhältniß sind für den Ablauf der Reaktion unschädlich, sofern dafür Sorge getragen wird, daß zumindest" stöchiometrisehe Mengender einzelnen Reaktanten vorhanden sind.When converting the starting materials, it is possible to start from stoichiometric amounts of the reactants, ie aldehydes, ammonia and hydrogen can be present in a molar ratio of 2: 1: 1. However, it is more advantageous to use an excess based on aldehyde, ammonia and hydrogen, but the volume ratio of ammonia to hydrogen should be 1: Λ . Deviations from this molar ratio are not detrimental to the course of the reaction, provided that care is taken that at least "stoichiometric amounts of the individual reactants are present".
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Aldehyde können sowohl in Lögung als auch ungelöst eingesetzt-verden.The aldehydes used by the process according to the invention can be used either in solution or in undissolved form.
- 3 30983A/1U7 - 3 30983A / 1U7
4 O O 4 OO
- 3 - - . ' E 1780- 3 - -. 'E 1780
Ali lösungsmittel kommen inerte Substanzen, z.B. aliphatisch^, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe und Alkohol©, in Betracht. Es ist zweckmäßig wenn die Lösungsmittelö das Gewicht &. eingesetzten Aldehyds nicht übersteigt.Ali solvents come inert substances, e.g. aliphatic ^, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons and alcohol ©, into consideration. It is useful if the solvents the weight &. does not exceed the aldehyde used.
die Beäktion bereits bei Räumtemperatur abläuft, ist &k& Amiendung ©rnohter Temperaturen zur Verkürzung der Reaktionszeit vorteilhaft, insbesondere erweisen sich Temperaturen fön 80 bis It-O0G als günstig.the Beäktion proceeds already at Räumtemperatur, & k & Amiendung © rnohter temperatures is advantageous to shorten the reaction time, in particular, temperatures prove fön 80 to It-O 0 G favorable.
fipfindungsgeffläß können wenigstens ein Metall der 8. ^baugrup pe enthaltende" Katalysatoren zum Einsatz gelangen, woboi ihre Eignung; unabhängig von der Herstellungsweise ist. Bewährt habin ßioh sowohl durch Fällung oder Tränkung hergestellte Träen als auch trägerlose Katalysatoren, z.B. sol-VöEa Typ dör Raney-Metalle. Zweckmäßig enthalten die Katalysatoren außerdem wenigstens ein Metall der 6. Nebengruppe dei "Periodischen Systems, insbesondere Chrom.At least one metal of the 8th building group can be used for fipfindungsgeffläß "PE-containing" catalysts are used, whereby their Fitness; is independent of the manufacturing method. Proven habin Tears produced by both precipitation and impregnation as well as unsupported catalysts, e.g. sol-VöEa Type of Raney metals. The catalysts expediently contain also at least one metal of the 6th subgroup of the "Periodic System, in particular chromium.
Ali besonders vorteilhaft haben sich Katalysatoren erwiesen, die wenigstens ein Metall der Gruppe Eisen, Kobalt, Nickel, vorzugsweise Nickel zusammen mit wenigstens einer Verbindung eines Ketallß d@r 6. Nebengruppe, insbesondere Chrom(3)-oxid, tnthalten*Ali have proven particularly advantageous catalysts that contain at least one metal from the group iron, cobalt, nickel, preferably nickel together with at least one compound of a Ketallß d @ r 6th subgroup, in particular chromium (3) oxide, contain *
Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Nickel-Trägerkatalysatortö. erhalten, denen weiterhin gegebenenfalls Aktivatoren, wie Magnesiumoxid oder Aluminiumoxid, zugesetzt worden sind, ζ,Β. m±t folgender Zusammensetzung:Excellent results have been obtained with supported nickel catalyst. obtained, which further activators, such as magnesium oxide or aluminum oxide, have been added, ζ , Β. m ± t of the following composition:
56 ~ 57 Gew.% Nickel, Magnesiumoxid und Trägermaterial ca. 25 Gew.% Nickel, Aluminiumoxid und Trägermaterial ca. 50 Gew.% Nickel, Chrom(3)-ox.id und Trägermaterial ca. 52 - 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid und Trägermaterial.56 ~ 57 wt% nickel, magnesium oxide and support material approx. 25% by weight nickel, aluminum oxide and carrier material approx. 50% by weight nickel, chromium (3) oxide and carrier material approx. 52 - 53% by weight nickel, chromium (3) oxide and carrier material.
- 4 3 0 9 8 3 A / 1 U 7 - 4 3 0 9 8 3 A / 1 U 7
- 4- - R 1780- 4- - R 1780
Die Katalysatoren gelangen vorteilhaft in Pulverform und «je nach Aktivität in Mengen von etwa 5 bis etwa 10 Gew.%, bezogen auf den Aldehyd, zur Anwendung. Zweckmäßig setzt man sie in reduzierter, aktiver Form ein. Es ist aber auch möglich, reduzierte, stabilisierte Katalysatoren zu verwenden, da diese im Verlauf der Reaktion in die aktive Form übergeführt werden.The catalysts are advantageously in powder form and, depending on the activity, in amounts of about 5 to about 10% by weight, based on weight on the aldehyde, for use. Appropriately, they are used in a reduced, active form. But it is also possible to use reduced, stabilized catalysts, as these are converted into the active form in the course of the reaction.
Das während der Umsetzung gebildete Wasser wird mit dem Gasstrom weitgehend aus dem Reaktionsgemisch ausgetragen. Es kann aber auch auf anderem, dem Fachmann bekannten Wege aus dem Reaktionssystem entfernt werden, z.B. durch azeotrope Destillation.The water formed during the reaction is largely discharged from the reaction mixture with the gas stream. It but can also be removed from the reaction system in other ways known to the person skilled in the art, e.g. by azeotropes Distillation.
Nach ein bis mehrstündiger Reaktionszeit wird das Umsetzungsprodukt durch Filtration oder Zentrifugieren vom Katalysator befreit. Da die Reaktion vielfach quantitativ erfolgt, erhält man häufig sehr reine Azomethine,.·die unmittelbar^ d.h. ohne vorherige Reinigung, weiteren Umsetzungen zugänglich sind. Gegebenenfalls ist aber an den Herstellungsschritt noch eine Reinigungsstufe, z.B. eine Vakuum-destillation, anzuschließen, wobei Jedoch die thermische Instabilität mancher Azomethine zu beachten ist.After a reaction time of one to several hours, the reaction product is removed from the catalyst by filtration or centrifugation freed. Since the reaction often takes place quantitatively, very pure azomethines are often obtained, i.e. those directly, i.e. without prior purification, further reactions are accessible. If necessary, however, there is still another manufacturing step Purification stage, e.g. a vacuum distillation, to be connected, although the thermal instability of some azomethines is to be observed.
Die erfindungsgemäße Arbeitsweise kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Bei absatzweiser Reaktionsführung legt man z.B. in ein mit Kühler versehenes ■Rührgefäß Aldehyd, Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel vor und leitet in diese Suspension Ammoniak und Wasserstoff ein. Die je Zeiteinheit dem Reaktionssystem zugeführte Gasmenge ist abhängig von der Geschwindigkeit, mit der die Umsetzung abläuft und kann im allgemeinen um so grosser sein, Je höher die Temperatur ist.The procedure according to the invention can be carried out batchwise as well as continuously. If the reaction is carried out batchwise, it is placed in a cooler, for example ■ Stirring vessel aldehyde, catalyst and optionally solvent and introduces ammonia and hydrogen into this suspension. The amount fed to the reaction system per unit of time The amount of gas depends on the speed at which the reaction takes place and can generally be all the greater the higher the temperature is.
Die entsprechend den nachfolgenden Beispielen hergestellten Azomethine wurden durch das IR-Spektrum sowie durch Bestimmung ihrer Zusammensetzung identifiziert.The azomethines prepared according to the examples below were determined by the IR spectrum and by determination their composition identified.
309834/1U7 " 5 "309834 / 1U7 " 5 "
- 5 - R 1780- 5 - R 1780
In einen mit Gaseinleitungarohr, Rührer und auf -150C gekühlten Rückflußkühler ausgerüsteten 2 1-Dreihalskolben, wurden 1000 g Isobutyraldehyd und 100 g eines handelsüblichen Nikkel-Trägerkatalysatora (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom (3)-oxid als Aktivator X eingetragen und in diese Suspension bei 900C Wasserstoff und Ammoniak im Volumverhältnis 1 : 1 eingeleitet. Die Gasmenge betrug 160 l/h, insgesamt wurden 24-0 1 Wasserstoff und 24-0 1 Ammoniak zugeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert. Es wurden 889 g Isobutyliden-isobutylamin; erhalten.In one with Gaseinleitungarohr, stirrer and cooled to -15 0 C reflux condenser equipped 2 1 three-necked flask, 1000 g of isobutyraldehyde and 100 of a commercially available nickel-Trägerkatalysatora (g about 52 to 53 wt.% Of nickel, chromium (were oxide 3) as an activator X and entered into this suspension at 90 0 C of hydrogen and ammonia in the volume ratio 1:. launched 1 the amount of gas was 160 l / h, a total of 24-0 and 24-0 1 1 is hydrogen ammonia were supplied After completion of the reaction, the catalyst was. 889 g of isobutylidene-isobutylamine were obtained.
(Gew.%)(Wt.%)
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g n-Butyraldehyd in Gegenwart von 80 g eines handelsüblichen Nickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid als Aktivator) bei 1150C mit Ammoniak und Wasserstoff (Volumverhältnis 1 : 1) umgesetzt. Insgesamt wurden innerhalb 4 Stunden 260 1 Ammoniak und 260 1 Wasserstoff in die Aldehyd-Katalysator-Suspension eingeleitet. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Katalysator vom Reaktionsgemisch abgetrennt. Es wurden 840 g Butyliden-butylamin erhalten. In the apparatus described in Example 1, 1000 g of n-butyraldehyde were added at 115 ° C. with ammonia and hydrogen in the presence of 80 g of a commercially available supported nickel catalyst (about 52 to 53% by weight nickel, chromium (3) oxide as activator) (Volume ratio 1: 1) implemented. A total of 260 liters of ammonia and 260 liters of hydrogen were passed into the aldehyde catalyst suspension over the course of 4 hours. After the reaction had ended, the catalyst was separated off from the reaction mixture. 840 g of butylidene-butylamine were obtained.
Analyse ι N C H (Gew.%) ber.: 11,1 ?5,6 13,4 gef.: 10,2 75,6 13,1Analysis ι N C H (wt.%) Calc .: 11.1-5.6 13.4 found: 10.2 75.6 13.1
- 6 309834/1U7 - 6 309834 / 1U7
- 6 - R 1780- 6 - R 1780
In der in Beispiel 1 beschriebenen Appaozsfcur wurden 1000 g 3-Methylbutanal in Gegenwart von 10Og eines handelsüblichen Nickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid als Aktivator) bei 11O0C mit einem Gemisch von Ammoniak und Wasserstoff (Volumverhältnis 1:1) zur Reaktion gebracht. Die Gasgeschwindigkeit betrug 160 l/h. Insgesamt vnirden Innerhalb von 3 Stunden 240 1 Ammoniak und 240 1 Wasserstoff in die Eatalysatorsuspension eingeleitet. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert. Man erhielt 868 g ^-Methylbutyliden^-methylbutylamin.In the manner described in Example 1 Appaozsfcur 1000 g of 3-methylbutanal in the presence of 10og of a commercially available supported nickel catalyst (about 52 to 53 wt.% Of nickel, chromium (3) oxide as activator) at 11O 0 C with a mixture of ammonia and hydrogen (volume ratio 1: 1) reacted. The gas velocity was 160 l / h. A total of 240 liters of ammonia and 240 liters of hydrogen are passed into the catalyst suspension over a period of 3 hours. After the reaction had ended, the catalyst was filtered off. 868 g of ^ -methylbutylidene ^ -methylbutylamine were obtained.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g 2-Athylhexenal in Gegenwart von 80 g eines handelsüblichen Nickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid als Aktivator) bei 980C mit Ammoniak und Wasserstoff (Volumverhältnis 1:1) umgesetzt. Die Strömungsgeschwindigkeiten der Gase betrug 85 l/h. Insgesamt wurden innerhalb 4 Stunden 340 1 Ammoniak und 340 1 Wasserstoff eingeleitet entsprechend einer Gasgeschwindigkeit von 170 l/h. Nach Entfernung des Katalysators erhielt man 916 g 2-lthylhexyliden-2-äthylhexylamin. In the apparatus described in Example 1, 1000 g of 2-ethylhexenal were treated in the presence of 80 g of a commercially available supported nickel catalyst (about 52 to 53% by weight of nickel, chromium (3) oxide as activator) at 98 ° C. with ammonia and hydrogen (Volume ratio 1: 1) implemented. The flow rates of the gases were 85 l / h. A total of 340 liters of ammonia and 340 liters of hydrogen were introduced over the course of 4 hours, corresponding to a gas velocity of 170 l / h. After removing the catalyst, 916 g of 2-ethylhexylidene-2-ethylhexylamine were obtained.
(Gew.(Weight
- 7 309834/1U7- 7 309834 / 1U7
- 7 - H 1780- 7 - H 1780
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g Isononylaldehyd in Gegenwart von 100 g eines handelsüblichen Hickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.%.Nickel, Chroin(3)-oxid als Aktivator) bei einer Temperatur von 1100C mit Ammoniak und Wasserstoff (Voluraverhältnis 1:1) zur Reaktion gebracht. Die Gasgeschwindigkeit betrug 180 l/h. Insgesamt kamen 180 1 Ammoniak und 180 1 Wasserstoff zur Anwendung. Nach Beendigung der Eeaktion wurde der Katalysator abfiltriert. Es wurden 926 g Isononyliden-isononylamin erhalten. ,!In the apparatus described in Example 1, 1000 g of isononylaldehyde were added in the presence of 100 g of a commercially available Hickel supported catalyst (about 52 to 53% by weight. Nickel, chroin (3) oxide as activator) at a temperature of 110 ° C. with ammonia and hydrogen (volume ratio 1: 1) reacted. The gas velocity was 180 l / h. A total of 180 liters of ammonia and 180 liters of hydrogen were used. After the end of the reaction, the catalyst was filtered off. 926 g of isononylidene-isononylamine were obtained. ,!
(Gew. SS)(Wt. SS)
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g Benzaldehyd in Gegenwart von 80 g eines handelsüblichen Nickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid als Aktivator) bei 1200C mit Ammoniak und Wasserstoff zur Reaktion gebracht. Insgesamt wurden innerhalb von 3 Stunden 54-0 1 Ammoniak- und Wasser st off-Gemisch (Volumverhältnis 1 : 1), entsprechend einer Gasmenge von 180 l/h eingeleitet. Nach Abtrennung des Katalysators erhjLelt man 908 g Benzyliden-Benzylamin.In the apparatus described in Example 1, 1000 g of benzaldehyde were reacted with ammonia and hydrogen at 120 ° C. in the presence of 80 g of a commercially available supported nickel catalyst (about 52 to 53% by weight nickel, chromium (3) oxide as activator) brought. A total of 54-0 1 ammonia and hydrogen st off mixture (volume ratio 1: 1), corresponding to a gas quantity of 180 l / h, were introduced within 3 hours. After the catalyst has been separated off, 908 g of benzylidene-benzylamine are obtained.
(Gew.%)(Wt.%)
309834/1U7309834 / 1U7
22-22-
- 8 - R 1760- 8 - R 1760
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g Furfural in Gegenwart von 120 g eines handelsüblichen Nickel-TragerkatalyBators (etwa 52 bis 53 Gew.% Nickel, Chrom(3)-oxid als Aktivator) bei 140 C mit Ammoniak und Wasserstoff umgesetzt. Bei einer Gasmenge von 160 l/h wurden insgesamt innerhalb 4 Stunden 64-0 1 Ammoniak und Wasserstoff (Volumverhältnis 1:1) eingeleitet. ITach Abtrennung des Katalysators erhielt man 867 g Purfuryliden-furfurylamin.In the described apparatus of Example 1 1000 g of furfural (% nickel, chromium (about 52 to 53 wt. Oxide 3) as an activator) were in the presence of 120 g of a commercially available nickel-TragerkatalyBators reacted at 140 C with ammonia and hydrogen. At a gas flow rate of 160 l / h, a total of 64-0 l ammonia and hydrogen (volume ratio 1: 1) were introduced within 4 hours. After separating off the catalyst, 867 g of purfurylidene-furfurylamine were obtained.
(Gew. %) (Wt. %)
In der in. Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden 1000 g 2-Hienylpropanal in Gegenwart von 90 g eines handelsüblichen
Nickel-Trägerkatalysators (etwa 52 bis 53 Gew.% ITickel,
Chron(3)~oxid als Aktivator) bei 1300C innerhalb 2 Stunden
mit insgesamt 300 1 Ammoniak und Wasserstoff (Volumverhältnis
1:1) zur Reaktion gebracht. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert. Es wurden 921 g
2-Phenylpropyliden-2-phenylpropylamin erhalten.In the apparatus described in Example 1, 1000 g of 2-hienylpropanal were added in the presence of 90 g of a commercially available supported nickel catalyst (about 52 to 53% by weight of nickel,
Chron (3) ~ oxide as activator) at 130 0 C over 2 hours with a total of 300 1 of ammonia and hydrogen (volume ratio 1: 1 accommodated) to the reaction. After the reaction had ended, the catalyst was filtered off. There were 921 g
Obtained 2-phenylpropylidene-2-phenylpropylamine.
Analyse: NCH (Gew.%)Analysis: NCH (wt.%)
ber.: 5,6 84,4 8,0calc .: 5.6 84.4 8.0
gef.: 5,6 84,6 8,1found: 5.6 84.6 8.1
309834/1 147309834/1 147
Claims (6)
Elemente enthalten, mit Ammoniak und Wasserstoff umgesetzt
werden.1. A process for the preparation of azoinethines, characterized in that saturated or unsaturated aliphatic, cjrclo aliphatic, aromatic or heterocyclic aldehydes at 20 to 200 0 C in the presence of catalysts containing at least one metal of the 8th subgroup of the periodic table of
Containing elements reacted with ammonia and hydrogen
will.
Periodischen Systems enthalten.2. The method according to claim "I 1, characterized in that the catalysts at least 1 metal of the 6th subgroup of the
Periodic table included.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722205791 DE2205791C3 (en) | 1972-02-08 | Process for the production of azomethines | |
| NL7301106A NL7301106A (en) | 1972-02-08 | 1973-01-25 | |
| JP48013336A JPS516122B2 (en) | 1972-02-08 | 1973-02-01 | |
| GB512873A GB1418162A (en) | 1972-02-08 | 1973-02-01 | Process for the production of azomethines |
| FR7303603A FR2171119B1 (en) | 1972-02-08 | 1973-02-01 | |
| IT48110/73A IT977239B (en) | 1972-02-08 | 1973-02-07 | PROCEDURE FOR THE MANUFACTURE OF AZOMETINES |
| US05/573,729 US4003921A (en) | 1972-02-08 | 1975-05-01 | Process for the production of azomethines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722205791 DE2205791C3 (en) | 1972-02-08 | Process for the production of azomethines |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE2205791B2 DE2205791B2 (en) | 1975-11-20 |
| DE2205791C3 DE2205791C3 (en) | 1977-11-10 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103896A1 (en) * | 1982-09-21 | 1984-03-28 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Process for the production of an araliphatic aldehyde, and agents for its production |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103896A1 (en) * | 1982-09-21 | 1984-03-28 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Process for the production of an araliphatic aldehyde, and agents for its production |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4891005A (en) | 1973-11-27 |
| IT977239B (en) | 1974-09-10 |
| FR2171119A1 (en) | 1973-09-21 |
| FR2171119B1 (en) | 1977-04-22 |
| NL7301106A (en) | 1973-08-10 |
| JPS516122B2 (en) | 1976-02-25 |
| DE2205791B2 (en) | 1975-11-20 |
| GB1418162A (en) | 1975-12-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |