DE2204727C3

DE2204727C3 - Surface-active anion substances and processes for their production

Info

Publication number: DE2204727C3
Application number: DE19722204727
Authority: DE
Inventors: Karim Sadykowitsch Achmedow; Nabi Achmedschanowitsch Chodschachanow; Tachir Machmudowitsch Machmudow
Original assignee: INSTITUT CHIMII AKADEMII NAUK USBEKSKOJ SSR TASCHKENT (SOWJETUNION)
Current assignee: INSTITUT CHIMII AKADEMII NAUK USBEKSKOJ SSR TASCHKENT (SOWJETUNION)
Priority date: 1972-02-14
Filing date: 1972-02-01
Publication date: 1975-04-17
Also published as: FR2172469A5; DE2204727A1; DE2204727B2; GB1366974A

Description

Ein anderes Verfahren (Livsic, Ju. I.; Borisovic löslich.Another method (Livsic, Ju. I .; Borisovic soluble. G. F., DymsicL. D., SVCHO, in: D. I. Mendejlejeva, Die wäßrigen l%igen Lösungen vermindern beiG. F., DymsicL. D., SVCHO, in: D. I. Mendejlejeva, The aqueous 1% solutions decrease in

Nr. 4, 438, 1966; Gerskovic A. E. u. a.: »Chimi- 20°C die Oberflächenspannung des Wassers bis zu ceskaia promyslennost« Nr. 5, 1968) zur Herstellung ⁶° 27 bis 28 Erg/cm².No. 4, 438, 1966; Gerskovic AE et al: "Chimi- 20 ° C the surface tension of water up to ceskaia promyslennost" No. 5, 1968) for the production of ⁶ ° 27 to 28 ergs / cm ² .

von oberflächenaktiven Anionensubstanzen besteht in Als Rohstoffe für die Herstellung der genanntenof surface-active anion substances consists in As raw materials for the production of the mentioned

der Alkylierung von Benzol mit einem Gemisch von Verbindungen werden Phenolextrakte verwendet, die Olefinen in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid als Abfallprodukte bei der Erdölverarbeitung darstellen. Katalysator. Dabei werden Alkylbenzole erhalten, die Das Wesen des erfindungsgemäUen Verfahrens be-the alkylation of benzene with a mixture of compounds, phenol extracts are used that Represent olefins in the presence of aluminum trichloride as waste products in petroleum processing. Catalyst. This gives alkylbenzenes which the essence of the process according to the invention

mit Oleum bei Temperaturen zwischen 5 und 10° C «5 steht in folgendem. Der bei der Erdölverarbeitung hersulfuriert werden. Die erhaltenen alkylaromatischen gestellte in einem Temperaturbereich von 360 bis 500 C Säuren werden mit Alkalien behandelt und in ober- siedende Phenolextrakt wird mit Propylenoxid nach flächenaktive Anionensubstanzen verwandelt. der Friedel-Craftschen Reaktion in Gegenwart vonwith oleum at temperatures between 5 and 10 ° C «5 is in the following. Which are sulphurized in petroleum processing. The obtained alkylaromatic posed in a temperature range from 360 to 500.degree Acids are treated with alkalis, and high-boiling phenol extract is followed by propylene oxide surface-active anion substances transformed. the Friedel-Craft reaction in the presence of

3 43 4

Aluminiumtridilond oder Zinkchlorid, Kupferdi- 3. Es wird zum ersten Male vorgeschlagen, als Auschlorid oder Eisentrichlorid als Katalysator in bekann- gangsrohstoff für die Herstellung von oberflächenakter Weise alkylicrt. liven Anionensubstanzen einen Phenolextrakt zu ver-Aluminum tridilond or zinc chloride, copper di-3. It is proposed for the first time as an auschloride or iron trichloride as a catalyst in a well-known raw material for the production of surface character Way alkylicrt. active anion substances to provide a phenol extract

Diese Alkylierung wird bei 7t0 Torr und bei ge- wenden, der als Abfallprodukt in Erdölraffinerien in wohnlicher Temperatur durchgeführt. Es ist jedoch 5 großen Mengen anfällt und in der Volkswirtschaft zur Beschleunigung der Reaktion wünschenswert, das keine Anwendung findet Auf diese Weise wurde das Reaklionsgemisch etwas, z. B. bis 40 C zu erwärmen. Problem der Verwertung von Phenolextrakt gelöst
Die erhaltenen alkylaromatischen Alkohole mit 22 bis Zur Erläuterung des erfindungsgemäß ausgearbeite-32 C-Atomen werden einer Veresterung mit Sulfin- ten Verfahrens zur Herstellung von oberflächenaktiven säure in organischen Lösungsmitteln ausgesetzt, wobei io Anionensubstanzen werden konkrete Ausführungsais solche Petroläther, Flugbenzin, Benzol und dessen beispiele des Verfahrens ausgeführt.
Homologe wie Toluol, Äthylbenzol und o,m,p-XyloleThis alkylation is carried out at 7t0 Torr and at, which is a waste product in petroleum refineries, at a comfortable temperature. It is, however, obtained in large quantities and desirable in the economy to accelerate the reaction, which is not used. B. to 40 C to heat. Problem of utilization of phenol extract solved
The resulting alkylaromatic alcohols with 22 to 32 carbon atoms worked out according to the invention are subjected to an esterification with sulfin- th process for the production of surface-active acid in organic solvents, where io anion substances are specific embodiments of petroleum ether, aviation fuel, benzene and its examples of the procedure.
Homologues such as toluene, ethylbenzene and o, m, p-xylenes

in Frage kommen. Aus der Reaktionsmasse wird das Beispiel 1
Endprodukt durch Extrahieren mit niederen alipha- In einen Reaktor, der mit einem Rückflußkühler tischen Alkoholen isoliert. Die Veresterung soll in 15 und einem Rührer versehen ist, werden 300 g Phenol-Gegenwart von Harnstoff durchgeführt werden, der extrakt, der bei der Erdöldestillation erhalten wird, den Prozeß katalysiert. Es ist zweckmäßig, diese Reak- und in einem Temperaturbereich von 360 bis 500⁰C tion bei Temperaturen zwischen 110 und 115° C durch- siedet, 20 g Ammoniumchlorid und 60 ml Propylenzuführen, was auch den Prozeß beschleunigt, der nach oxid eingebracht, wobei das Propylenoxid bei einer 1,5 bis 2 Stunden endet. Außerdem wird dadurch die 20 Temperatur von 30" C innerhalb von 2 Stunden all-Ausbeute an Endprodukt bis zu 85 "„ erhöht. Die mählich zugesetzt wird. Nach den Abklingen der Reaktion kann auch ohne Erwärmung verlaufen. Sie Alkylierung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und verläuft dabei jedoch langsamer und läßt eine geringere 3mal mit Wasser zum Entfernen des Katalysators geAusbeute an Endprodukt erzielen. Für die Veresterung waschen.come into question. Example 1 is obtained from the reaction mass
End product by extraction with lower aliphatic In a reactor which isolates alcohols with a reflux condenser. The esterification should be carried out in 15 and a stirrer, 300 g phenol will be carried out in the presence of urea, the extract obtained from the petroleum distillation catalyzes the process. It is expedient to boil through this reaction and in a temperature range from 360 to 500 ⁰ C at temperatures between 110 and 115 ° C, 20 g of ammonium chloride and 60 ml of propylene, which also accelerates the process that is introduced after oxide, whereby the propylene oxide ends on 1.5 to 2 hours. In addition, this increases the temperature from 30 "C within 2 hours to a yield of end product up to 85". Which is gradually added. After the reaction has subsided, it can also proceed without heating. The alkylation, the reaction mixture is cooled and takes place more slowly and allows a lower yield of end product to be achieved with water to remove the catalyst. Wash for esterification.

nimmt man alkylaromatische Alkohole und Sulfamin- »5 Im weiteren werden dem Reaktionsgemisch 5,4 gone takes alkylaromatic alcohols and sulfamine-> 5 In the further the reaction mixture 5.4 g

säure bei einem Molekularverhältnis von 1:1. Harnstoff, 86 g Sulfaminsäure und 300 ml Petrolätheracid at a molecular ratio of 1: 1. Urea, 86 g sulfamic acid and 300 ml petroleum ether

Unter dem Fachausdruck »Phenolextrakt« ist ein hinzugefügt. Das Gemisch wird bei einer TemperaturA is added under the term »phenol extract«. The mixture is at a temperature

Produkt zu verstehen, das bei der Erdöldestillation von 115 C innerhalb von 2 Stunden erwärmt.To understand product that heats up within 2 hours of crude oil distillation at 115 C.

entsteht. Der Extrakt stellt eine dunkelbraune dick- Nach der beendeten Veresterung wird das Reak-arises. The extract presents a dark brown thick- After the esterification is complete, the reac-

flüssige Masse mit d*°4 0.9766, n«²⁰ 1,5230 und 3" tionsgemisch abgekühlt und in einer wäßrigen 25%igenliquid mass with d * ° 4 0.9766, n « ²⁰ 1.5230 and 3" tion mixture cooled and in an aqueous 25%

einem Molekulargewicht von 352 sowie mit einer Siede- lsopropylalkohollösung gelöst,a molecular weight of 352 and dissolved with a boiling isopropyl alcohol solution,

temperatur von 360 bis 500"C dar. Dieses Produkt Dabei vollzieht sich die Trennung in zwei Schichten:temperature of 360 to 500 "C. This product is divided into two layers:

wird bei der Destillation von Erdöl aus verschiedenen aus der unteren wäßrigen Alkohollösung werden unterwill be used in the distillation of petroleum from different from the lower aqueous alcohol solution

Erdöllagerstätten gewonnen und findet keine Verwen- Vakuum Lösungsmittel und Wasser abdestilliert, undCrude oil deposits are recovered and are not used - vacuum solvents and water are distilled off, and

dung in der Technik. Das Erdöl kann aus verschiede- 35 man erhält oberflächenaktive Anionensubstanzen indevelopment in technology. The petroleum can be obtained from different 35 surface-active anion substances in

nen Lagerstätten stammen. Bei der Verarbeitung dieser einer Ausbeute von 85% der Theorie.nen deposits originate. When processing this a yield of 85% of theory.

Erdöle bleiben Destillierrückstände zurück, aus denen Eine Elementaranalyse der hergestellten oberflächen-Crude oils remain distillation residues, from which an elemental analysis of the produced surface

man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die ober- aktiven Anionensubstanzen der allgemeinen Brutto-according to the method according to the invention, the top-active anion substances of the general gross

flächenaktiven Stoffe herstellen kann. formel C₂₇H₄₁O₄ gab die Möglichkeit, folgendes fest-can produce surface-active substances. formula C ₂₇ H ₄₁ O ₄ made it possible to establish the following

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung 40 zustellen:The method according to the invention for production 40 deliver:

von oberflächenaktiven Anionensubstanzen weist fol- Gefunden, %: C 67, 92; H 8, 41; O 12, 83; S 6,10;of surface-active anion substances has fol- Found, %: C 67.92; H 8.41; O 12.83; S 6.10;

gende Vorteile auf. N 2,41.advantages. N 2.41.

1. Das Produkt besitzt gute physikalisch-chemische Berechnet, %: C 68,21; H 8,63; O 13,57; S 6,62; und oberflächenaktive Eigenschaften und löst sich N 2,97.1. The product has good physico-chemical calculations,%: C 68.21; H 8.63; O 13.57; S 6.62; and surfactant properties and dissolves N 2.97.

restlos in Wasser und Alkohol, was eine Verbesserung 45 _R . . .completely in water and alcohol, which is an improvement 45 _R. . .

des Waschvermögens dieses Produktes ermöglicht; die Beispiel 2the detergency of this product; the example 2

wäßrigen I %igen Lösungen dieses Produktes ver- Das Verfahren zur Herstellung von oberflächen-aqueous I% solutions of this product. The process for the production of surface

ringern die Oberflächenspannung des Wassers bis zu aktiven Anionensubstanzen wird wie in Beispiel 1reduce the surface tension of the water down to active anion substances as in example 1

27 bis 19 Erg/cm*. angegeben, jedoch unter Verwendung eines Zinkdi-27 to 19 ergs / cm *. specified, but using a zinc di-

Die bekannten ähnlichen oberflächenaktiven Sub- 5° chloridkatalysators durchgeführt. Die Ausbeute anThe known similar surface-active sub- 5 ° chloride catalyst carried out. The yield at

stanzen erzeugen beim Auf losen im Wasser in gewissem oberflächenaktiven Anionensubstanzen beträgt 83%punching produce when dissolving in water in certain surface-active anion substances is 83%

Grad Emulsionen und hinterlassen Flecken beim der Theorie.
Waschen der Stoffe (Geramiceva Z. V. u. a.: »Nefte-Degree of emulsions and stains in theory.
Washing the fabrics (Geramiceva ZV et al: »Neft-

chimijaGospoltechizdat« 15,1963; Chejfec je. m. u.a., Beispiel 5 chimijaGospoltechizdat «15.1963; Chejfec ever. mua, example 5

dortselbst, S. 81). Die wäßrigen 1 %igen Lösungen 55 Das Verfahren zur Herstellung von oberflächen-there, p. 81). The aqueous 1% solutions 55 The process for the production of surface

vermindern die Oberflächenspannung des Wassers bis aktiven Anionensubstanzen wird, wie in Beispiel 1reduce the surface tension of the water until active anion substances are used, as in example 1

zu 30 bis 32 Erg/cm*. angegeben, jedoch unter Verwendung eines Eisentri-at 30 to 32 ergs / cm *. specified, but using an iron tri

Die vorliegende Erfindung ermöglicht es, den Prozeß chloridkatalysators durchgeführt. Die Ausbeute anThe present invention makes it possible to carry out the process chloride catalyst. The yield at

unter Betriebsbedingungen in einer Stufe zu verwirk- oberflächenaktiven Anionensubstanzen beträgt 82,5%to be achieved in one stage under operating conditions - surface-active anionic substances is 82.5%

liehen, was einen kommerziellen Vorteil des erfin- ⁶° der Theorie,borrowed what a commercial advantage of the inventions ⁶ ° theory,

dungsgemäßen Verfahrens im Vergleich zu der·, be- . . . .according to the method compared to the ·, loading. . . .

kannten bedeutet. Beispiel 4knew means. Example 4

2. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung Das Verfahren zur Herstellung von oberflächenvon oberflächenaktiven Anionensubstanzen ermöglicht aktiven Anionensubstanzen wird, wie in Beispiel 1 die Durchführung der Alkylierung und der Veresterung ⁶5 angegeben, jedoch unter der Verwendung einer wäßunter milden Temperaturverhältnissen und innerhalb rigen Äthylalkohollösung zum Extrahieren des Endeiner kurzen Zeitspanne (1,5 bis 2 Stunden). Dadurch produktes durchgeführt. Die Ausbeute an oberflächenwird eine Automatisierung des Prozesses möglich. aktiven Anionensubstanzen beträgt 85% der Theorie.2. The process according to the invention for the preparation The process for the preparation of surface-active ^{anionic substances enables active anionic substances to be carried out as in Example 1 to carry out the alkylation and the esterification 6} 5, but using an aqueous under mild temperature conditions and within rigen ethyl alcohol solution to extract the End of a short period of time (1.5 to 2 hours). This product carried out. The yield of surfaces makes it possible to automate the process. active anion substances is 85% of theory.

Das Verfahren zur Herstellung von oberflächenak^n ATonensubstanzen wird, wie in Beispie. . angegeben, jedoch mit dem Untersch.ed durchgeführt, daß das Extrahieren des Endproduktes unter Verwendung einer wäßrigen 20%igen Nonylalkohw-Hosung vorgenommen wird. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 85% der Theorie.The process for the production of surface ac ^ n ATonensubstanzen is, as in example. . indicated, but carried out with the difference that extracting the end product using an aqueous 20% nonyl alcohol solution is made. The yield of the end product is 85% of theory.

Example 6

Das Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Anionensubstanzen wird, wie in Beispiel 1 angegeben, jedoch mit dem Untersch.ed durchgeführt. daß die Veresterung unter Verwendung von Flugbenz.n als Lösungsmittel vorgenommen wird. Die Ausbeute an oberflächenaktiven AnionensuUtanzen betragt nonimen wird. ^^{ie /xu}_ ₈₅„, _dcrThocrie.The process for the production of surface-active anion substances is carried out as indicated in Example 1, but with the difference ed. that the esterification is carried out using Flugbenz.n as a solvent. The yield of surface-active anion substances is non-existent. ^ ^{ie / xu} _ ₈₅ ", _dcrT hocrie.

^οη B entwickeUe Verfahren zur ,,^erflächenakliven Stoffen erfolgt m ¹™* ^V™ _{40 bzw}. no bis 115 C unter Λ ηκ-1 Stufen I*?* _{3 Stundcn}. _Der erhaltene^ οη B developing process for ,, ^ erflächenakliven substances takes place m ¹ ™ * ^V ™ _{40 or} . no to 115 C below Λ ηκ-1 levels I *? * _{3 hours} . _The received

^"/"^Ji""; _Stofr besitzt verbesserte phys.ka- ^ 5_sch.;_hcmische Eigenschaften.^ "/" ^ Ji ""; _Stofr possesses improved phys.ka- ^ 5 _sch .; _hcmical properties.

Example 8

«;_Βε wäßrige Lösung der Erfindungsprodukte Fine 1 -'-'^^berflachensiinnung von Wasser auf«; _Aqueous solution of the products of the invention Fine 1 -'- '^^ surface sensation of water

bis,28 Erg/cmu _{retcl| von} oberflächen-to, 28 erg / cmu _{retcl | of} surface

Das vertan™ι _dcutschcn Offenlcgungs-The missed _German disclosure

Beispiel 7 - ₂₀ Temperatur von 200 bisExample 7 - ₂₀ temperature of 200 to

Das Verfahren zur Herstellung von oberflächen- stoff-, Luft- ^J aktiven Anionensubstanzen wird, wie in Beispiel 1 Gesamtdaucr von 10 Stunden.The process of making surfac-, air- ^ J active anion substances is, as in Example 1, a total duration of 10 hours.

Claims

1 2 The alkylarylsulfanols are made as follows: (LivSic Ju. T. et al. SVCHO. In: D. I. Mende- iejeva, No. 4, 438, 1966):

1. Oberflächenaktive Anionensubstanzen mit Die Paraff^kohlenwasserstoffe «5^rden ™¹ [^ 1. Surface-active anion substances with the paraffin hydrocarbons «5 ^rden ™ ¹ [^

einem Molekulargewicht von 474 bis 475 und der 5 sauerstoff in Gegenwart von Borsäure oder deren allgemeinen Foiil: Estern, die als Katalysatoren angewendet^nfan. taa molecular weight of 474 to 475 and the 5 oxygen in the presence of boric acid or its General Foiil: Esters Used as Catalysts ^ nfan. ta

Temperaturen zwischen 105 und 110 L oxydiert. Die R-Ar-(CH₂J₃-O-SO₃NrI₁, erhaltenen Ester werden zersetzt, und man -.-hält einTemperatures between 105 and 110 L are oxidized. The R-Ar- (CH ₂ J ₃ -O-SO ₃ NrI ₁ , obtained esters are decomposed, and -.- is observed

worin R ein aliphatisch Rest mit 9 bis 15 C- Gemisch von Alkoholen ^df^r "¹JP^gP¹"" ,1,'**\*^e wherein R is an aliphatic radical having 9 to 15 carbon mixture of alcohols ^d f ^r ^"1 JP ^ gP ^1", "1," ** \ * ^e

Atomen; Ar einen Benzol-, Naphthalin-, oder io mit Schwefelsäure, dann mit Alkali behandelt werden,Atoms; Ar a benzene, naphthalene, or io with sulfuric acid, then treated with alkali,

Anthrazenrest bedeuten. wodurch Alkyiarylsulfanole hregestellt «*rden.Mean anthracene residue. whereby alkyiarylsulfanols are produced.

2 Verfahren zur Herstellung von oberflächen- Benzol und dessen Homologe werden in Gegenwart2 process for the preparation of surface benzene and its homologues are in the presence

aktiven Anionensubstanzen nach Anspruch I durch eines AluminiumchloridkatalysatorsmiteinerMiscnungactive anion substances according to claim I by means of an aluminum chloride catalyst with a mixture

Alkylieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen von Olefinen alkyliert.Alkylation of aromatic hydrocarbons alkylated by olefins.

mit Propylenoxid in Gegenwart von Metallhalo- 15 Das erhaltene Alkylbenzol wird mit Athylenoxid geniden als Katalysatoren unter anschließender alkyliert, und man erhält alkylaromatische Alkohole Veresterung des erhaltenen Alkylates in Gegenwart die mit Schwefelsäure und dann mit Alka . behandelt von Harnstoff in organischen Lösungsmitteln, da- werden, wodurch AlkyJarylalkylsulfanoIe erhalten durch gekennzeichnet, daß man den bei der Erdöl- werden. . destillation hergestellten und in einem Temperatur- 20 Es sind auch als oberflächenaktiven An.onensubbereich von 360 bis 500' C siedenden Phcnolextrakt stanzen Ammoniumalkylsulfate bekannt (Loictevj>. mit Propylenoxyd in an sich bekannter Weise M., Vyssie Zirnye sperty, Moskau »Nauka« 1964). alkyliert, die entstehenden alkylaromatischen Aiko- Die Ammoniumalkylsulfate werden durch die Behandhole mit 22 bis 32 C-Atomen mit Sulfaminsäure lung einer Fraktion von C₁₈ bis C₁₀-AIkOhOIe nut in üblicher Weise verestert und die erhaltenen End- *5 Sulfaminsäure in Gegenwart von Harnstorf als Kataprodukte mit niederen aliphatischen Alkoholen in lysator und von Dimethylformamid als Losungsmittelwith propylene oxide in the presence of metal halide. The alkylbenzene obtained is alkylated with ethylene oxide as catalysts with subsequent alkylation, and alkylaromatic alcohols are obtained. Esterification of the alkylate obtained in the presence of sulfuric acid and then with alka. treated by urea in organic solvents, so that AlkyJarylalkylsulfanoIe are obtained by being characterized in that one is used in petroleum. . ammonium alkyl sulfates are known as the surface-active anion sub-range of 360 to 500 ° C. (Loictevj>. with propylene oxide in a manner known per se M., Vyssie Zirnye sperty, Moscow "Nauka" 1964) ). alkylated, the resulting alkyl aromatic alkoxides are esterified in the usual way by treating 22 to 32 carbon atoms with sulfamic acid treatment of a fraction of C ₁₈ to C ₁₀ alkoxides, and the final sulfamic acid obtained is esterified in the presence of urine peat as cataproducts with lower aliphatic alcohols in lysator and of dimethylformamide as solvent

an sich bekannter Weise extrahiert. hergestellt.extracted in a known manner. manufactured.

Die Analyse der oben dargelegten Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Anionensubstan-30 zen zeigt, daß der Prozeß zu deren Herstellung in mehreren' Stadien durchgeführt werden soll und daß für die Durchführung dieses Prozesses teuere und schwer beschaffbare Ausgangsrohstoffc wie Alkohol,The analysis of the above-mentioned processes for the preparation of surface-active anionic substances shows that the process for their preparation in several 'stages are to be carried out and that this process is expensive and expensive to carry out raw materials that are difficult to obtain, such as alcohol,

Die vorliegende Erfindung betrifft oberflächenaktive Benzol und Olefine erforderlich sind.The present invention relates to benzene surfactants and olefins which are required.

Anionensubstanzen und Verfahren zu deren Herstel- 35 Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, ein Ver-Anion substances and processes for their preparation- 35 The purpose of the present invention is to provide a

lung. fahren zur Herstellung von oberflächenaktiven An-lung. drive for the production of surface-active

Die oberflächenaktiven Anionensubstanzen finden ionensubstanzen aus einem zugänglichen und billigenThe surface-active anion substances find ion substances from an accessible and cheap

ihre Anwendung in der Haushaltschemie als synthe- Rohstoff zu entwickeln, sowie auch das Sortiment vonto develop their application in household chemistry as a synthetic raw material, as well as the range of

tisches Waschmittel, in der Hüttenindustrie als Flota- oberflächenaktiven Anionensubstanzen zu erweitern.table detergent, to be expanded in the iron and steel industry as flota- surface-active anionic substances.

tionsmittel, in der Bohrtechnik als Stabilisator von 40 Die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Anio-tion agent, in drilling technology as a stabilizer of 40. The surface-active anion according to the invention

Tonösungen und Schaumverhütungsmitteln. nensubstanzen stellen neue organische VerbindungenClay solutions and anti-foam agents. substances create new organic compounds

Gegenwärtig sind solche oberflächenaktive Anionen- dar, die bis jetzt in der Fachliteratur nicht beschriebenAt present there are surface-active anions that have not been described in the specialist literature up to now

Substanzen wie Alkylarylsulfonate und Alkylaryl- worden sind.Substances like alkylarylsulfonates and alkylaryl- have been used.

sulfanole weitestgehend bekannt (Gerskevic A. I.: Die oberflächenaktiven Anionensubstanzen weisensulfanols are widely known (Gerskevic A. I .: The surface-active anion substances show

»Zumal Vsesojuznogo Chimiceskogo Obscestva D. I. 45 folgende allgemeine Formel auf: Mendeielejeva«, Nr. 4, 369, 1969; Asinger F.: »Erd-»Especially since Vsesojuznogo Chimiceskogo Obscestva D. I. 45 based on the following general formula: Mendeielejeva ", No. 4, 369, 1969; Asinger F .: »Earth

öl Erdgas«, Zeitschrift, Bd. 82, Nr. 22, 1966; Maruek R Ar (CHa)₃ -O SO₃NH₁,Öl Erdgas ", Zeitschrift, Vol. 82, No. 22, 1966; Maruek R Ar (CHa) ₃ -O SO ₃ NH ₁ ,

H.: »Seifen, öle, Fette, Wachse«, Nr. 23, S. 62, 1968).H .: "Seifen, öle, Fette, Wachse", No. 23, p. 62, 1968).

Die Alkylarylsulfonate werden auf Grund von Paraf- worin R ein aliphatischer Rest mit 9 bis 15 C-Atomen; finkohlenwasserstoffen oder alkylaromatischen Koh- So Ar einen Benzol-, Naphthalin-, oder Anthrazenrest lenwasserstoffen hergestellt. Die Paraffinkohlenwasser- bedeuten.The alkylarylsulfonates are based on Paraf- where R is an aliphatic radical with 9 to 15 carbon atoms; Finohydrocarbons or alkylaromatic Koh- So Ar a benzene, naphthalene, or anthracene radical Hydrogen produced. The paraffin hydrocarbons mean.

stoffe werden mit Schwefelsäure oder mit Schwefel- Die oberflächenaktiven Anionensubstanzen stellenSubstances are made with sulfuric acid or with sulfur The surface-active anion substances

dioxyd bis zur Bildung von Sulfonsäuren behandelt. weiße kristalline Produkte mit einem Schmelzpunkt Die erhaltene Sulfonsäure wird mit Alkalien behandelt von 355 bis 358°C, einem Molekulargewicht von 474 und in oberflächenaktive Anionensubstanzen verwan- 55 bis 475 dar; sie sind in Wasser und niedrigen alipnadelt. tischen Alkoholen, insbesondere in Äthylalkohol gutDioxide treated up to the formation of sulfonic acids. white crystalline products with a melting point The sulfonic acid obtained is treated with alkalis from 355 to 358 ° C, a molecular weight of 474 and converted into surface-active anion substances. 55 to 475; they are needled in water and low alip. table alcohols, especially in ethyl alcohol