DE2200029A1 - herbicide - Google Patents

herbicide

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DE2200029A1
DE2200029A1 DE19722200029 DE2200029A DE2200029A1 DE 2200029 A1 DE2200029 A1 DE 2200029A1 DE 19722200029 DE19722200029 DE 19722200029 DE 2200029 A DE2200029 A DE 2200029A DE 2200029 A1 DE2200029 A1 DE 2200029A1
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herbicide
triazine
diethylamino
chloro
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DE19722200029
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Pfeiffer Rudolf Koloman
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Fisons Ltd
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Fisons Ltd
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

dr. W. Schalk · dipl.-ing. P.Wirth · dipl.-ing. G. Dannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. G UDELdr. W. Schalk dipl.-ing. P.Wirth dipl.-ing. G. Dannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEI N HOLD · DR. D. G UDEL

6 FRANKFURTAM MAIN6 FRANKFURTAM MAIN

OR. ESCHENHEIMER STRASSE 39 SK/SKOR. ESCHENHEIMER STRASSE 39 SK / SK

Case: 964/71 AJACase: 964/71 AJA

Fisons LimitedFisons Limited

Harvest House,
Felixstowe, Suffolk, England
Harvest House,
Felixstowe, Suffolk, England

Herbizidherbicide

Die vorliegende Erfindung bezieht siGh auf herbizide Präparate, ihre Herstellung und ihre Verwendung,The present invention relates specifically to herbicidal preparations and their production and their use,

Die vorliegende Erfindung liefert ein herbizides Präparat aus 3-(3,4-Oichlorphanyl)-1,1-dimethylharnatoff und 2^hloi>-4-diäthylamina-6-äthylaminas-triazin. The present invention provides a herbicidal preparation of 3- (3,4-olichlorophanyl) -1,1-dimethylurate and 2 ^ hloi> -4-diethylamina-6-äthylaminas-triazine.

Weiterhin liefert die vorliegende Erfindung sin Verfahren zur Unkrautbekämpfung am befallenen Ort oder möglicherwsis® befallenen Ort, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit dem Ort eine unkrautbskämpfende Manga des erfindungsgemäßen Präparates in Berührung bringt.The present invention also provides methods for controlling weeds at the infested place or possibly also infested place, that thereby is characterized by the fact that the place is a weed-fighting manga of the Brings preparation according to the invention into contact.

Die beiden oben genannten Chemikalien sind als Herbizids bekannt, die erfindungsgemäßen Mischungen sind jedoch gegenüber dem, was aus dan beiden Einzelbestandteilen zu erwarten war, wesentlich vorteilhafter. Das heißt, die Mischungen sind synergistisch. Die Doabrung des 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoffes kann bei Erzielung derselben oder einer überlegenenThe two chemicals mentioned above are known as herbicides, but the mixtures according to the invention are opposed to what consists of both Individual components was to be expected, much more advantageous. This means, the blends are synergistic. The production of 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea may be superior in achieving the same or a

Wirkung vermindert werden, indem man einen Teil derselben durch eine geringere Gewichtsmenge des leichter herzustellenden 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthyl·- amino-s-triazins ersetzt. Weiterhin sind die Herbizidmischungen gegen Nutzpflanzen, d.h. Getreide, überraschend sicher und zeigen gegenüber der Nutzpflanze ein größeres Maß an Sicherheit als bei Verwendung der einzelnen Komponenten als Herbizide.Effect can be diminished by dividing part of the same by a lesser one Amount by weight of the easier to prepare 2-chloro-4-diethylamino-6-ethyl - replaced amino-s-triazines. Furthermore, the herbicide mixtures against useful plants, i.e. cereals, surprisingly safe and show a greater degree of safety towards the crop than when using the individual Components as herbicides.

Das erfindungsgemäße Präparat erhält man durch einfaches Mischen der Bestandteile; die beiden wesentlichen Bestandteile sollten in einer Menge von 1-100 Teilen anwesend sein, wobei in der vorliegenden Anmeldung Teile, Verhältnisse und Prozentangaben Gew.-Teile, Gewichtsverhältnisse und Gew.-j/o sind. Gewöhnlich beträgt das Verhältnis von 2-ihlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazon zu 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharn^toff im Präparat 0,3-8:1, obgleich gewöhnlich eine größere Gewichtsrr .;.. 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin als an 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff vorliegt; die bevorzugten Verhältnisse sind 1-3:1, insbesondere 3:2. Dieses spezifische Präparat ist besonders geeignet zur Verwendung als benetzbares Pulver mit bis zu 80 Gew.-^ insgesamt an den beiden wesentlichen Bestandteilen.The preparation according to the invention is obtained by simply mixing the ingredients; the two essential components should be present in an amount of 1-100 parts, whereby in the present application parts, Ratios and percentages parts by weight, ratios by weight and j / o by weight are. Usually the ratio of 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazone to 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethyl urea in the preparation 0.3-8: 1, although usually a larger weight range; .. 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine present as 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea; the preferred ratios are 1-3: 1, especially 3: 2. This specific preparation is particularly suitable for use as a wettable Powders with up to 80 wt .- ^ total of the two essentials Components.

Die Präparate werden gewöhnlich in Form von Konzentraten, z.B. mit insgesamt 0,5-80 Gew,-J)d der beiden wesentlichen Bestandteile, hergestellt und zur Aufbringung mit Wasser verdünnt.The preparations are usually in the form of concentrates, e.g. with whole 0.5-80 wt. -J) d of the two essential components, produced and for application diluted with water.

Die Präparate enthalten normalerweise ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger.The preparations normally contain a surfactant and / or a carrier.

Der Träger kann eine flüssigkeit, z.B. Wasser sein, wobei Wasser zum Verdünnen des Konzentrates zwecks Aufbringung verwendet wird; dann kann das Präparat zweckmäßig ein oberflächenaktives Mittel enthalten. Mit dem Wasser kann ein organisches Lösungsmittel gemischt werden, obgleich dies nicht notwendig ist. Der Träger kann auch eine andere Flüssigkeit als Wasser, z.B. ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, wie ein aromatisches oder aliphatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel, sein, in welchem die herbizide Mischung gelöst oder suspendiert wird. Der flüssige Träger kann ein Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt zwischen 130-270 C. sein. Zweckmäßig ist im Präparat ein oberflächenaktives Mittel anwesend, so daß das Präparat nach Zugabe zu Wasser als selbstemulgierbares Öl wirkt.The carrier can be a liquid, for example water, with water being used to dilute the concentrate for application; then the preparation may conveniently contain a surface-active agent. An organic solvent can be mixed with the water, although this is not necessary. The carrier can also be a liquid other than water, for example a water-immiscible solvent such as an aromatic or aliphatic hydrocarbon solvent, in which the herbicidal mixture is dissolved or suspended. The liquid carrier can be a hydrocarbon with a boiling point between 130-270 ° C. A surface-active agent is expediently present in the preparation, so that the preparation acts as a self-emulsifiable oil after it has been added to water.

Im Konzentrat wird jedoch ein fester, fein zerteilter Träger, wie z.B. Tone, Sand oder Glimmer, bevorzugt.However, a solid, finely divided carrier, such as e.g. Clays, sand or mica are preferred.

Benetzbare, in Wasser lösliche oder dispergierbare Pulver werden besonders bevorzugt und können durch Mischen der beiden wesentlichen Herbizide mit oder ohne Träger mit einem oberflächenaktiven Mittel gebildet werden. Ein bevorzugtes benetzbares Pulver umfaßt die beiden wesentlichen Herbizide, Kaolin und/oder Kieselsäure als Träger und ein oberflächenaktives Mittel. Die erfindungsgemäßen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich bis zu 80 % an aktivem Bestandteil.Wettable, water soluble or dispersible powders become particularly preferred and can by mixing the two essential herbicides with or unsupported with a surfactant. A preferred wettable powder comprises the two essential herbicides, kaolin and / or silica as a carrier and a surfactant. The wettable powders according to the invention usually contain up to 80% of active ingredient.

Die hier verwendete Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel11 umfaßt im weiteren Sinn die verschiedenen, Emulgatoren, Dispergierungsmittel und Netzmittel genannten Materialien. Diese Mittel sind in der Herbizidtechnik bekannt.The term "surfactant 11 " as used herein broadly encompasses the various materials mentioned as emulsifiers, dispersants and wetting agents. These agents are known in the herbicidal art.

Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische Verbindungen, wie Seifen, Fettsulfatester, z.B. Dadecylnatriumsulfat, Octadecylnatriumsulfat und Cetylnatriumsulfat, aromatische Fettsulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder ButyJ-naphthalinsulfaonate, komplexere Fettsulfοnate, wie das Amidkondensationsprodukt von Ölsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulf onat von Dioctylsuccinat, umfassen.The surfactants used can be anionic compounds, such as soaps, fatty sulfate esters, e.g. dadecyl sodium sulfate, octadecyl sodium sulfate and cetyl sodium sulfate, aromatic fatty sulfonates such as alkylbenzenesulfonates or butyJ-naphthalene sulfaonates, more complex fatty sulfonates such as the amide condensation product of oleic acid and N-methyl taurine or the sodium sulfonate of dioctyl succinate.

Die oberflächenaktiven Mittel können auch nicht-ionische Mittel umfassen, z.B. die Kodensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die aus den letzteren durch Kondensation mit ÄttyLehoxyd erhaltenen Produkte sowie die als Blockmischpolymerisate aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. Geeignet sind auch kationische oberflächenaktive Mittel, wie Cetyltrirathylammoniumbromid.The surfactants can also include non-ionic agents, E.g. the codensation products of fatty acids, fatty alcohols or fat-substituted phenols with ethylene oxide, or fatty esters and ethers of sugars or polyhydric alcohols, or the products obtained from the latter by condensation with ÄttyLehoxyd and those as block copolymers Ethylene oxide and propylene oxide known products. Cationic surfactants such as cetyltrirethylammonium bromide are also suitable.

Die bevorzugten oberflächenaktiven Mittel umfassen Fettalkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettalkyläthoxylate, sulfatierte Fettalkyläthoxylate, Dialkylsulfoeuccinatester, Ligninsulfonatsalze, sulfonierte Naphthalin/Formeldehyd-Kondeneate und sulfonierte Harnatoff/Formaldehyd-Kondenaate.The preferred surfactants include fatty alkyl sulfates, alkyl aryl sulfonates, fatty alkyl ethoxylates, sulfated fatty alkyl ethoxylates, dialkyl sulfoeuccinate esters, lignosulfonate salts, sulfonated naphthalene / formaldehyde condensates and sulfonated urea / formaldehyde condensates.

Die entscheidenden Herbizide können auch mit einem Düngemittel oder mit anderen agrochemischen Pestiziden, z.B. anderen Herbiziden, gemischt werden.The crucial herbicides can also be used with a fertilizer or with other agrochemical pesticides, e.g. other herbicides.

Das erfindungsgemäße herbizide Präparat kann auf Pflanzen, Boden, Land- oder Meeresgebiete angewendet werden. Es kann als nicht-selektives Herbizid* verwendet werden, obgleich seine Verwendung als selektives Herbizid, insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in Getreiden, vor allem Weizen, bevorzugt wird. Es eignet sich besonders zur Bekämpfung von Wiesenfuchsschwanzgras in ttinterweizsn.The herbicidal preparation according to the invention can be applied to plants, soil, land or Marine areas are applied. It can be used as a non-selective herbicide * although its use as a selective herbicide, in particular for selective control of weeds in cereals, especially wheat, is preferred. It is particularly suitable for combating meadow foxtail grass in ttinterweizsn.

Das Präparat wird vorzugsweise im Vorlaufstadium, z.B. im Herbst bei Winterweizen, angewendet. Es kann jedoch auch als Nachlaufpräparat, z.B. kurz nach dem Sprossen von Winterweizen, verwendet werden. Gewöhnlich wird es in einer Menge von 0,6-7 kg/ha, vorzugsweise 0,8-4 kg/ha, verwendet; zweckmäßig werden die beiden wesentlichen Bestandteile und alle anderen Bestandteile zusammen aufgebracht. Besonders zweckmäßig ist die Verwendung von weniger als 4 kg/ha.The preparation is preferably used in the preliminary stage, e.g. in autumn for winter wheat, applied. However, it can also be used as a follow-up preparation, e.g. shortly after the sprouts of winter wheat. Usually it is used in an amount of 0.6-7 kg / ha, preferably 0.8-4 kg / ha; expedient the two essential components and all other components are applied together. It is particularly useful to use less than 4 kg / ha.

Es wurden vorzugsweise 0,6-2,2 kg/ha 2-Chlor-4—diäthylamino-6-äthylamino-striazin und 0,3-1,7 kg/ha 3-(3,4-üichlorphenyl}-1,1-dimethylharnstoff aufgebracht. Besonders geeignet sind Menge von 0,8 kg/ha an 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin und 0,6 kg/ha an 3*p(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimet hylharnstoff.There were preferably 0.6-2.2 kg / ha of 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-striazine and 0.3-1.7 kg / ha of 3- (3,4-dichlorophenyl} -1,1-dimethylurea applied. Amounts of 0.8 kg / ha of 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine are particularly suitable and 0.6 kg / ha of 3 * p (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimet hylurea.

Die wesentlichen Bestandteile können unmittelbar vor der Verwendung gemischt werden.Es ist jedoch zweckmäßig, wenn die beiden wesentlichen Bestandteile bereits gemischt sind.The essential ingredients can be mixed immediately before use However, it is useful if the two essential components are already mixed.

Das erfindungsgemäße herbizide Präparat ist wirksam gegen eine Vielzahl breitblättriger Unkräuter, wie Sandkraut (Stellaria media) und Hundskamille (Matricaria spp.) sowie auch gegen viele Gräser, wie WissenfuchsschwanzgrasThe herbicidal preparation of the present invention is effective against a variety of broad-leaved weeds such as sandweed (Stellaria media) and dog chamomile (Matricaria spp.) As well as against many grasses such as white foxtail grass

- 6 (Alopecurus myosuroides) und Ripsengras (Poa annua).- 6 (Alopecurus myosuroides) and Ripsgrass (Poa annua).

Das folgende Beispiel veranschaulicht die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel
The following example illustrates the present invention without limiting it.
example

Es wurde eine benetzbare Pulverformulierung hergestellt, die 24 % 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin und 15% 37-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff enthielt. Diese wurde in Wasser suspendiert und im Vorlauf im Herbst in einer Menge von 0,84 kg/ha 2^hlor-4-diäthylamino-6--äthylaminos-triazin und 0,56 kg/ha 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff auf Winterweizen gesprüht, wobei die Gesamtkonzentration an aktivem Bestandteil in der Sprühflüssigkeit 1 Teil in 200 Teilen betrug. Im Vergleich zu Kontrollfeldern ergab die Behandlung eine gute Bekämpfung von Gräsern und breitblättrigen Unkräutern bei der Untersuchung im folgenden Frühling.A wettable powder formulation containing 24% 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine was prepared and 15% 37- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea contained. This was suspended in water and in the autumn in an amount of 0.84 kg / ha 2 ^ chloro-4-diethylamino-6 - äthylaminos-triazine and 0.56 kg / ha of 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea Winter wheat sprayed with the total active ingredient concentration in the spray liquid being 1 part in 200 parts. Compared to control fields the treatment gave good control of grasses and broadleaf weeds when examined the following spring.

Claims (7)

-. 7 Patentansprüche-. 7 claims 1.- Heräzid, bestehend aus oder enthaltend 3-l3,4-0ichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff und 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino>-s-triazin.1.- Heräzid, consisting of or containing 3-13,4-0ichlorophenyl) -1,1-dimethylurea and 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino> -s-triazine. 2.- Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Üs 0,3-3 Gew.-Teile, vorzugsweise 1-3 ßew.-Teile, Triazin pro Gew.-Teil Harnstoff enthält.2.- Herbicide according to claim 1, characterized in that Üs 0.3-3 parts by weight, preferably 1-3 parts by weight of triazine per part by weight of urea. 3.- Herbizid nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oberflächenaktives Mittel enthält. 3. Herbicide according to claim 1 and 2, characterized in that it contains a surface-active agent. 4.- Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß man den zu schützenden Ort mit einem Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3 in Berührung bringt.4.- Weed control method, characterized in that the to brings protective place with an agent according to claim 1 to 3 in contact. 5.- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel als Vor- oder Nachlaufherbizid verwendet wird.5.- The method according to claim 4, characterized in that the agent as Pre- or post-herbicide is used. 6.- Verfahren nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkraut an einem Ort verwendet wird, wo Getreide, vorzugsweise Winterweizen, wächst.6.- The method according to claim 4 and 5, characterized in that the agent used for selective weed control in a place where grain, preferably winter wheat, grows. 7.- Verfahren nach Anspruch 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß insgesamt 0,6-7 kg/ha der beiden wesentlichen Bestandteile verwendet werden.7.- The method according to claim 4 to 6, characterized in that a total of 0.6-7 kg / ha of the two essential components can be used. B.- Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß 0,6-2,2 kg/,ha 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin und 0,3-1,7 kg/ha 3-(3,4-OiChIOr-" phenyl)-1,1-dimethylharnstoff verwendet werden.B.- Method according to claim 7, characterized in that 0.6-2.2 kg /, ha 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine and 0.3-1.7 kg / ha 3- (3,4-OiChIOr- " phenyl) -1,1-dimethylurea can be used. Der Patentanwalt:The patent attorney:
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