DE2145327A1 - Herbicidal compositions - Google Patents

Herbicidal compositions

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DE2145327A1
DE2145327A1 DE19712145327 DE2145327A DE2145327A1 DE 2145327 A1 DE2145327 A1 DE 2145327A1 DE 19712145327 DE19712145327 DE 19712145327 DE 2145327 A DE2145327 A DE 2145327A DE 2145327 A1 DE2145327 A1 DE 2145327A1
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Rudolf Koloman Cambridge Pfeiffer (Grossbritannien)
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Fisons Ltd., Felixstowe, Suffolk (Grossbritannien)
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom

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Description

9 1 L R "~\ 9 7 Herbizide Zusammensetzungen. 9 1 L R "~ \ 9 7 Herbicidal compositions.

Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, ihre Herstellung und Verwendung.The present invention relates to herbicidal compositions, their preparation and use.

Gegenstand der Erfindung ist eine herbizide Zusammensetzung, die 2~Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin und 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin umfaßt.The invention relates to a herbicidal composition containing 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine and 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine includes.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an einem Ort, der damit befallen ist oder befallen werden kann, wobei das Verfahren das Aufbringen einer Unkrautbekämpfenden Menge der Zusammensetzung an dem Ort umfaßt.The invention also relates to a method for combating weeds at a location which is or is infested with them the method comprising applying to the site a weed control amount of the composition.

Die beiden oben angegebenen chemischen Verbindungen sind als Herbizide bekannt; die Wirkung der Mischungen ist aber überraschenderweise der Wirkung überlegen, die man von den beiden wesentlichen Bestandteilen erwarten sollte. Die Mischungen zeigen deshalb einen synergistischen Effekt. Die vorhandene Schwierigkeit, 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino~s-triazin herzustellen, kann z.T. umgangen werden, wenn man einen Teil davon durch eine niedrigere Gewichtsmenge des leichter zu erhaltenen 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazins ersetzt, wobei dieselbe oder eine bessere Wirkung erhalten wird. Es wurde ferner gefunden, daß die Substitution nur eine kleinere Verminderung des Ernteergebnisses oder sogar keinerlei Verminderung zur Folge hat, wenn eine selektive Bekämpfung des Unkrauts in den angebauten Pflanzen vorgenommen wird. Die vorliegenden Zusammensetzungen können durch einfaches Vermischen der Bestandteile hergestellt werden; die beiden wesentlichen Bestandteile sollten jeweils in einer Menge von etwa 1 bis 100 Teilen anwesend sein«. (Teile, Anteile und Prozentsatzangaben beziehen sich in dieser Beschreibung auf das Gewicht.) Gewöhnlich liegt ein größerer Gewichtsanteil an 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin in der Zusammensetzung als 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin vor, und bevorzugte Anteile sind etwa 4 bis 12:1, wobei ein besonders zweckmäßiges Verhältnis etwa 6:1 ist. The two chemical compounds listed above are known as herbicides; but the effect of the mixtures is surprisingly superior to the effect that one should expect from the two essential constituents. The mixtures therefore show a synergistic effect. The existing difficulty of preparing 2-chloro-4-diethylamino-6-äthylamino ~ s-triazine can be circumvented in some cases if one part of it by a lower amount by weight of the easier to obtain 2-chloro-4,6-bis (ethylamino ) -s-triazines replaced, the same or a better effect being obtained. It has also been found that the substitution results in only a minor reduction in the harvest result or even no reduction at all if the weeds in the cultivated plants are controlled selectively. The present compositions can be prepared by simply mixing the ingredients; the two essential ingredients should each be present in an amount of about 1 to 100 parts «. (Parts, proportions and percentages are based on weight in this description.) Usually, there is a greater proportion by weight of 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine in the composition than 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine, and preferred proportions are about 4 to 12: 1, with a particularly useful ratio being about 6: 1.

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Die Zusammensetzungen können etwa 0,5 bis 80$ der zwei wesentlichen Bestandteile insgesamt enthalten. Die Zusammensetzungen werden gewöhnlich in Form eines Konzentrats hergestellt, das zur Anwendung mit V/asser verdünnt wird.The compositions can be about 0.5 to 80 $ of the two essentials Components included in total. The compositions are usually prepared in the form of a concentrate which is diluted with v / ater for use.

Die Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger.The compositions usually contain a surfactant and / or a carrier.

Der Träger kann eine Flüssigkeit, wie z.B. Wasser, sein, und die Zusammensetzung kann vorteilhaft ein oberflächenaktives Mittel enthalten. Ein organisches Lösungsmittel kann mit dem "Wasser vermischt werden, wenn auch dieses nicht eine übliche Ausführungsform darstellt. Der Träger kann eine andere Flüssigkeit als Wasser sein, beispielsweise eine mit Wasser unmischbare Flüssigkeit, z.B. ein aromatisches oder aliphatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, in dem die herbizide Mischung gelöst oder suspendiert wird. Ein Kohlenwasserstoff, dessen Siedepunkt zwischen etwa 130 und 25O°C liegt, kann verwendet werden. Zweckmäßig ist ein oberflächenaktives Mittel in der Zusammensetzung anwesend, sodaß die Zusammensetzung bei Zugabe zu Wasser als selbst-emulgierbares Öl wirkt.The carrier can be a liquid such as water and the composition can advantageously be a surfactant Funds included. An organic solvent can be mixed with the "water", although this is not a common one Embodiment represents. The carrier can be a liquid other than water, for example one which is immiscible with water Liquid, e.g. an aromatic or aliphatic hydrocarbon solvent, in which the herbicidal mixture is dissolved or suspended. A hydrocarbon whose boiling point between about 130 and 250 ° C can be used. A surfactant is useful in the composition present so that the composition acts as a self-emulsifiable oil when added to water.

Der Träger ist jedoch vorzugsweise ein Feststoff, der feinteilig sein kann. Zu geeigneten Feststoffen zählen beispielsweise Tone, Sand, Glimmer, feste Düngemittel, Kreide, Attapulgit, Kieselgur,Perl it und SepiolitjUnd synthetische feste Träger, wie z.B. Siliziumoxyd und Silikate oder Lignosulfonate.However, the carrier is preferably a solid that is finely divided can be. Suitable solids include, for example, clays, sand, mica, solid fertilizers, chalk, attapulgite, Kieselguhr, pearlite and sepiolite, and synthetic solid carriers, such as silicon oxide and silicates or lignosulfonates.

Benetzbare Pulver, die in Wasser löslich oder dispergierbar sind, werden besonders bevorzugt und können hergestellt werden, indem die wesentlichen Herbizide mit oder ohne Träger mit einem oberflächenaktiven Mittel vermischt werden. Ein bevorzugtes benetzbares Pulver umfaßt die beiden wesentlichen Herbizide, Kaolin und/oder Siliziumoxyd als Träger und ein oberflächenaktives Mittel. Erfindungsgemäße benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich insgesamt bis zu etwa 8O96 der beiden wesentlichen Bestandteile.Wettable powders that are soluble or dispersible in water are particularly preferred and can be prepared by mixing the essential herbicides, with or without a carrier, with a surfactant. A preferred wettable powder comprises the two essential herbicides, kaolin and / or silica as a carrier and a surfactant. Wettable powders of the present invention usually contain up to about 8096 total of the two essential ingredients.

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Der Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" wird im weiten Sinne gebraucht, wobei Materialien, die verschiedentlich Emulgierungsmittel, Dispergierungsmittel und Netzmittel genannt werden, eingeschlossen sind. Solche Mittel sind zur Herstellung von Herbiziden gut bekannt.The term "surfactant" is used in a broad sense, whereby materials which variously contain emulsifying agents, Dispersing agents and wetting agents mentioned are included. Such agents are for the manufacture of herbicides well known.

Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische Verbindungen, wie z.B. Seifen; Fettsulfatester, wie z.B. Dodecylnatriumsulfat, Octadecylnatriumsulfat und Cetylnatriumsulfat; fettaromatische Sulfonate, wie z.B. Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate; komplexere Fettsulfonate, wie z.B. das Amidkondensationsprodukt von Ölsäure und N-Methyltaurinjoder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat, umfassen.The surfactants used may include anionic compounds such as soaps; Fatty sulfate esters, such as dodecyl sodium sulfate, Octadecyl sodium sulfate and cetyl sodium sulfate; fatty aromatic sulfonates such as alkylbenzenesulfonates or butylnaphthalene sulfonates; more complex fatty sulfonates, such as the amide condensation product of oleic acid and N-methyltaurine or the sodium sulfonate of dioctyl succinate.

Die oberflächenaktiven Mittel können auch nicht-ionische Verbindungen, wie z.B. Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkohlen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd; oder Fettester und Äther von Zucker oder mehrwertigen Alkoholen oder die Produkte,die man aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhältj oder die als Blockmischpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte, umfassen. Die oberflächenaktiven Mittel können auch kationische Mittel, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid, umfassen.The surface-active agents can also be non-ionic compounds, such as condensation products of fatty acids, fatty alcohols or fat-substituted phenols with ethylene oxide; or Fatty esters and ethers of sugar or polyhydric alcohols or the products obtained from the latter by condensation with ethylene oxide receivesj or as block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide known products. The surfactants can also be cationic agents, e.g. Cetyltrimethylammonium bromide.

Zu bevorzugten oberflächenaktiven Mitteln zählen Fettalkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettalkyläthoxylate, sulfatierte Fettalkyläthoxylate, Dialkylsulfosuccinatester, Ligninsulfonatsalze, sulfonierte Naphthalin-Formaldehydkondensate und sulfonierte Harnstoff- Formaldehydkondensate.Preferred surfactants include fatty alkyl sulfates, Alkylarylsulfonates, fatty alkyl ethoxylates, sulfated fatty alkyl ethoxylates, Dialkyl sulfosuccinate esters, lignosulfonate salts, sulfonated naphthalene-formaldehyde condensates and sulfonated Urea-formaldehyde condensates.

Die wesentlichen Herbizide können mit anderen Pestiziden, z.B. einem anderen Herbizid, oder einem Düngemittel vermischt werden.The essential herbicides can be mixed with other pesticides such as another herbicide or fertilizer.

Die vorliegende herbizide Zusammensetzung kann auf Pflanzen, Erdreich, Land- oder Wasserflächen aufgebracht werden. Die Verwendung kommt insbesondere an einem Ort in Betracht, v/o gewünschte Pflanzen wachsen oder wachsen sollen. Die Zusammen-The present herbicidal composition can be applied to plants, soil, land or water. The usage comes into consideration in particular at a location where v / o desired plants are growing or are intended to grow. The co-

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setzung kann als nicht-selektives Herbizid, insbesondere aber zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in angebautem Gemüse (z.B. Leguminosen), insbesondere Erbsen, Bohnen und Kartoffeln, angewendet werden.settlement can be used as a non-selective herbicide, but especially for selective control of weeds in cultivated vegetables (e.g. legumes), especially peas, beans and potatoes will.

Die Zusammensetzung kann vor dem Hervorwachsen, z.B. vor oder kurz nach dem Sähen der Erbsen oder Bohnen (Vicia spp.) angewendet werden. Sie kann auch nach dem Hervorwachsen, z.B. bei Bohnen(Vicia spp.),angewendet werden. Gewöhnlich wird sie in einer Gesamtmenge von etwa 0,6 bis 2,2 kg, vorzugsweise etwa 0,9 bis 1,8 kg, der beiden wesentlichen Bestandteile pro ha angewendet, und alle Bestandteile werden vorzugsweise zusammen angewendet.The composition can be applied prior to outgrowth, e.g., before or shortly after the peas or beans (Vicia spp.) Are sown will. It can also be used after growing out, e.g. for beans (Vicia spp.). Usually it is in a total amount of about 0.6 to 2.2 kg, preferably about 0.9 to 1.8 kg, of the two essential components per hectare are applied and all of the ingredients are preferably applied together.

Die wesentlichen Bestandteile können unmittelbar vor der Verwendung vermischt werden. Vorzugsweise sollten die wesentlichen Bestandteile jedoch bereits vorher vermischt worden sein.The essential ingredients can be used immediately before use be mixed. However, the essential ingredients should preferably have already been mixed beforehand.

Die vorliegende herbizide Zusammensetzung ist gegenüber der großen Mehrheit von breitblättrigem Unkraut, wie z.B. dem Knöterich (Polygonum spp.) und Erdrauch (Fumaria spp.), und auch vielen einjährigen Grasarten wirksam.The present herbicidal composition is compared to the vast majority of broadleaf weeds such as (spp Fumaria.) The knotweed (Polygonum sp p.) And fumitory, and many annual grass species loss.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutertThe invention is further illustrated by the following examples

Beispiel 1example 1

Eine bevorzugte Zubereitung für die herbizide Mischung ist das benetzbare Pulver:A preferred preparation for the herbicidal mixture is the wettable powder:

2-Chlor-4-diäthylamino-6~äthylamino-s-triazin 37,7% 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-£-triazin 6,3% 2-chloro-4-diethylamino-6 ~ ethylamino-s-triazine 37.7% 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -E-triazine 6, 3%

Kalziumligninsulfonat · k Calcium lignosulfonate k

Natriumsalz des sulfatierten Kondensationsprodukts einer Mischung von Oleylalkohol + Cetylalkohol mit 2 Mol Äthylenoxyd 3Sodium salt of the sulfated condensation product of a mixture of oleyl alcohol + Cetyl alcohol with 2 moles of ethylene oxide 3

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Kondensationsprodukt von LaurylalkoholCondensation product of lauryl alcohol

+ 4 Mol Äthylenoxyd 0,3%+ 4 moles of ethylene oxide 0.3%

Kaolin 47,5%Kaolin 47.5%

100,0% 100.0%

Beispiel 2Example 2

Die Zubereitung von Beispiel 1 in Wasser wurde vor dem Hervorwachsen nach der Saat in einer Menge von etwa 0,84 kg 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin und etwa 0,14 kg 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin pro ha auf Erbsen gesprüht. Die Untersuchung kurz vor der Ernte ergab, daß im Vergleich zu unbehandelten Flächen 14% Unkraut vorlagen, und der Ertrag der Erbsen wurde um 1,5% gesteigert. Daüber hinaus lag keine Schädigung der geernteten Pflanzen vor. Bei einer Verwendung von 1,12 kg 2-Chlor~4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin allein pro ha fand man 14% an Unkraut, aber der Ertrag war um 8,5% verringert. Die Angabe der herbiziden Wirkung beruht jeweils auf dem Durchschnittsergebnis von 8 Versuchen, und jedes Ertragsergebnis stellt den Durchschnitt von 4 Versuchen dar, wobei die Versuche bei verschiedenem Erdreich und klimatischen Bedingungen durchgeführt wurden.The preparation of Example 1 in water was made before the outgrowth after sowing in an amount of about 0.84 kg of 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine and about 0.14 kg of 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine Sprayed on peas per hectare. The examination shortly before the harvest showed that in comparison to untreated Areas were weed 14% and the pea yield was increased by 1.5%. Beyond that, there was no damage of the harvested plants. When using 1.12 kg of 2-chloro ~ 4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine alone 14% weeds were found per hectare, but the yield was reduced by 8.5%. The indication of the herbicidal effect is based in each case on the average of 8 attempts, and each yield result represents the average of 4 attempts, where the tests were carried out in different soil and climatic conditions.

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Claims (6)

"/" 2H5327 Patentansprüche"/" 2H5327 claims 1. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie sowohl 2-Chlor~4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin als auch 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin umfaßt.1. Herbicidal composition, characterized in that it includes both 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-s-triazine and 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 4 bis 12 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 6 Gew.-Teile, 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-6~äthylamino~s·- triazin pro Gew.-Teil 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that it contains about 4 to 12 parts by weight, preferably about 6 parts by weight, 2-chloro-4-diethylamino-6-ethylamino-6 ~ ethylamino ~ s - Contains triazine per part by weight of 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine. 3' Zusammensetzung nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oberflächenaktives Mittel enthält. 3 ' Composition according to claims 1-2, characterized in that it contains a surface-active agent. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen festen Träger oder eine mit Wasser unmischbare Flüssigkeit als Träger enthält.4. Composition according to claims 1-3, characterized in that it is a solid carrier or one which is immiscible with water Contains liquid as a carrier. 5. Verwendung einer herbiziden Zusammensetzung nach Anspruch 1-4 zur Bekämpfung von Unkraut, vorzugsweise zwischen aufwachsenden Pflanzen, oder 'auf Flächen, auf denen Pflanzen aufwachsen sollen.5. Use of a herbicidal composition according to claims 1-4 for combating weeds, preferably between growing ones Plants, or 'on areas on which plants are to grow. 6. Ausführungsform nach Anspruch 5 , dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen aus angebautem Gemüse , insbesondere Erbsen, bestehen.6. Embodiment according to claim 5, characterized in that the plants from grown vegetables, in particular Peas, consist. 209812/1795209812/1795
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