DE2164010A1 - N-nicotinoyl-para-aminobenzoate as geriatric agent - - from nicotinoylchloride and alkyl-para-aminobenzoate - Google Patents

N-nicotinoyl-para-aminobenzoate as geriatric agent - - from nicotinoylchloride and alkyl-para-aminobenzoate

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Abstract

A cpd. of formula (I):- and its HCl-salt for use in geriatric therapy influences the fat- and cholesterol-level and cardiovascular malfunction (better O2-utilisation than previous cpds.). Prepd. from nicotinoyl chloride and dimethylaminoethyl-p-aminobenzoate in presence of a tert. base or from nicotinoyl chloride and alkyl-p-aminobenzoate via the N-nicotinoylaminobenzoate which is re-esterified with dimethylaminoethanol in presence of Na.

Description

N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesüredimethylaminoäthylester, Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltendes geriatrisches Mittel Die Erfindung bezieht sich auf N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester der Formel: und dessen Hydrohalogenide.N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester, process for its preparation and geriatric agent containing this compound The invention relates to N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester of the formula: and its hydrohalides.

Die Verwendung von 4-Aminobenzoesäure (ß-diäthylamino)-äthylester für die Geriatrie ist bereits bekannt. In der Deutschen Patentschrift 1 226 102 wird die Verbindung 4-Nicotinoylaminobenzoesäure(ß-diäthylamino)-äthylester beschrieben. Ein diese Verbindung enthaltendes geriatrisches Präparat ist bereits im Handel.The use of 4-aminobenzoic acid (ß-diethylamino) ethyl ester for geriatrics is already known. In German patent specification 1 226 102 the compound 4-nicotinoylaminobenzoic acid (ß-diethylamino) ethyl ester is described. A geriatric preparation containing this compound is already on the market.

Es wurde nun gefunden, daß der N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaininoäthylester überraschenderweise gegenüber diesen bereits bekannten Verbindungen bemerkenswerte pharmakologische Eigenschaften und therapeutische Vorteile besitzt.It has now been found that the N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaininoethyl ester Surprisingly remarkable compared to these already known compounds possesses pharmacological properties and therapeutic advantages.

Die Fähigkeit der Verbindung bei Zellsuspensionen von tierischen Organen bzw. Organschnitten die Sauerstoffutilisation zu erhöhen, ist nämlich deutlich größer als bei dem 4-Aminobenzoesäure (ßdiäthylamino)-äthylester (Procain) und bei dem N-Nicotinoyl-paminobenzoesäuredimethylaminoäthylester.The ability to bond in cell suspensions of animal organs Increasing the oxygen utilization or organ sections is significantly greater than in the 4-aminobenzoic acid (ßdiäthylamino) ethyl ester (procaine) and in the N-nicotinoyl-paminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester.

Die Hauptursache der günstigen Wirkung scheint in der Erhöhung der Sauerstoffutilisation und damit in einer allgemeinen Zellregeneration zu liegen. Die erfindungsgemäße Verbindung ist daher insbesondere als Wirkstoff für die geriatrische Behandlung geeignet. Diese Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung erstreckt sich auf Abnützungserscheinungen physischer und psychischer Art. Im einzelnen zeigt sich eine günstige Wirkung auf den Fett-und CholesterinblutspiegelJ auf cardiovaskuläre Dysfunktionen, Dysfunktionen des Vegetativums und psychische Fehileistungen. Es sind Hinweise dafür vorhanden, daß die Verbindung besonders gut die BluthirnsenraSce passiert, Bei der therapeutischen Anwendung des erfindungsgemäßen N-Nicotinoyl-p-arninobenzoesäuredimethylaminoäthylesters wurden nicht zu erwartende bedeutende Erfolge erzielt. Vor allem war die gute Wirkung auf die im Alter so häufige Cerebralsklerose und Gedächtnisschwäche überraschend.The main cause of the beneficial effect seems to be in the increase in Oxygen utilization and thus to lie in a general cell regeneration. The compound of the invention is therefore particularly useful as an active ingredient for geriatric Treatment suitable. This treatment with the compound of the invention extends shows signs of wear and tear of a physical and psychological nature have a beneficial effect on fat and cholesterol blood levelsJ on cardiovascular Dysfunctions, dysfunctions of the vegetative system and mental malfunctions. It there are indications that the connection is particularly good at the blood-brain speed happens in the therapeutic use of the N-nicotinoyl-p-arninobenzoic acid dimethylaminoethyl ester according to the invention significant successes that were not expected were achieved. Most of all it was the good effect on cerebral sclerosis and poor memory, which are so common in old age surprised.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung kann nach mehreren Wegen geschehen: So kann man z.B. Nicotinsäure mit p-Aminobenzoesäuredimethylaminoester in Pyridin zu der gewünschten Verbindung umsetzen. Anstelle der Nicotinsäure kann auch ein funktionelles Derivat davon, wie Nicotinsäurechlorid oder Nicotinsäureanhydrid verwendet werden.The preparation of the compound according to the invention can be carried out after several Because of what happened: For example, nicotinic acid can be mixed with p-aminobenzoic acid dimethylamino ester convert in pyridine to the desired compound. Instead of nicotinic acid you can also a functional derivative thereof such as nicotinic acid chloride or nicotinic anhydride be used.

Die beiden Ausgangssubstanzen können auch in der Form der Halogenwasserstoff-Additionssalze, z.B. als Hydrochlorid vorliegen. Anstelle des Pyridins können auch andere tertiäre organische Basen eingesetzt werden. Außerdem kann die Reaktion noch in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Chloroform etc. durchgeführt werden.The two starting substances can also be in the form of the hydrogen halide addition salts, e.g. present as hydrochloride. Instead of pyridine, other tertiary organic bases are used. In addition, the reaction can still be organic Solvents such as benzene, chloroform, etc. can be carried out.

Ein weiterer Weg geht von p-Aminobenzoesäurealkylestern aus. Diese Alkylester sind vorzugsweise niedrige Alkylester, wie der Methyl-und der Äthylester. Dieser Ester wird mit Nicotinsäure bzw. einem funktionellen Derivat davon, gegebenenfalls in Form des Hydrohalogenids, in Pyridin als Lösungsmittel umgesetzt. Anstelle des Pyridins können auch andere organische tertiäre Basen oder andere organische Lösungsmittel verwendet werden. Der auf diese Weise erhaltene N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäurealkylester wird sodann mit Dimethylaminoäthanol und katalytischen Mengen von Natrium zur gewünschten Verbindung umgeestert.Another way starts from p-aminobenzoic acid alkyl esters. These Alkyl esters are preferably lower alkyl esters, such as the methyl and ethyl esters. This ester is mixed with nicotinic acid or a functional derivative thereof, if necessary in the form of the hydrohalide, reacted in pyridine as a solvent. Instead of Pyridines can also contain other organic tertiary bases or other organic solvents be used. The alkyl N-nicotinoyl-p-aminobenzoate thus obtained is then to the desired with dimethylaminoethanol and catalytic amounts of sodium Connection transesterified.

Ein dritter .feg zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung besteht schließlich darin, daß man p-Aminobenzoesäure mit Nicotinsäure oder einem funktionellen Derivat davon zu N-Nicotinoyl-paminobenzoesäure umsetzt. Die Nicotinsäure bzw. das funktionelle Derivat kann auch in Form des Hydrohalogenids vorliegen. Die Umsetzung erfolgt in einer tertiären organischen Base wie Pyridin oder in einem anderen geeigneten organischen Lösungsmittel wie Benzol und Chloroform. Die erhaltene Verbindung wird sodann in üblicher Weise, beispielsweise mit Thionylchlorid zum entsprechenden Säurechlorid umgesetzt. Letzteres wird sodann in den erwähnten Lösungsmitteln mit Dimethylaminoäthanol zur Umsetzung gebracht, wodurch die gewünschte Verbindung entsteht.A third .feg for producing the compound according to the invention is finally that you p-aminobenzoic acid with nicotinic acid or a functional derivative thereof converts to N-nicotinoyl-paminobenzoic acid. The nicotinic acid or the functional derivative can also be in the form of the hydrohalide. the Implementation takes place in a tertiary organic base such as pyridine or in a other suitable organic solvents such as benzene and chloroform. The received Compound is then in the usual way, for example with thionyl chloride for corresponding acid chloride implemented. The latter is then in the solvents mentioned brought to implementation with dimethylaminoethanol, whereby the desired Connection is established.

Der auf diese Weise hergestellte N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester kann in bekannter Weise in das Halogenwasserstoff-Additionssalz übergeführt werden. Hierzu kann man z.B. die freie Base in einem geeigneten Lösungsmittel wie Benzol lösen und mit der alkoholischen Lösung der Halogenwasserstoffsäure versetzen.The N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester prepared in this way can be converted into the hydrogen halide addition salt in a known manner. For this you can e.g. the free base in a suitable solvent such as benzene dissolve and add the alcoholic solution of the hydrohalic acid.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert: Beispiel 1: lo Teile Nicotinsäurechloridhydrochlorid werden in der T"Eårme (ca. 9o°) in 30 Teilen Pyridin gelöst und 12 Teile p-Aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester auf einmal hinzugefügt. Nachdem eine vollständige Lösung eingetreten ist, wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser geschüttet und mit Sodalösung auf pH 9 eingestellt.The invention is illustrated in the examples: Example 1: lo parts Nicotinic acid chloride hydrochloride are in the arm (about 90 °) in 30 parts of pyridine dissolved and 12 parts of dimethylaminoethyl p-aminobenzoate added at once. After complete solution has occurred, the reaction mixture becomes 200 Poured ml of water and adjusted to pH 9 with soda solution.

Dabei fällt N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester als freie Base aus. Sie wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Smp 12ovo. Ausbeute go, bezogen auf eingesetzten p-Aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester.N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester is precipitated as a free base. It is filtered off with suction, washed with water and dried. M.p. 12ovo. Yield go, based on dimethylaminoethyl p-aminobenzoate used.

Beispiel 2: lo Teile Nicotinsäurechloridhydrochlorid werden unter Erwärmen auf 900 in 30 Teilen Pyridin gelöst und 9 Teile p-Aminobenzoesäureäthylester hinzugefügt. Nach vollständiger Auflösung ist die Reaktion beendet und das Reaktionsgemisch wird mit 200 ml Wasser verdünnt. Es fällt auch ohne Zufügen von Sodalösung der N-Nicotinoylp-aminobenzoesäureäthylester aus, der abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. lo Teile der trockenen Verbindung werden mit 50 Teilen Dimethylaminoäthanol und katalytischen Mengen Na 6 Std. unter Rückfluß gekocht, dann das überschüssige Dimethylaminoäthanol abdestilliert, der Rückstand in verdünnter HC1 aufgelöst. Beim Puffern mit Na-Acetat fällt möglicherweise nicht umgesetzter tJ-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäureäthylester aus, von dem abgesaugt wird, Das erhaltene Filtrat wird auf pH 9 eingestellt, wobei N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester als Base kristallin anfällt, die abgesaugt und getrocknet wird.Example 2: lo parts of nicotinic acid chloride hydrochloride are under Heat to 900 dissolved in 30 parts of pyridine and 9 parts of ethyl p-aminobenzoate added. After complete dissolution, the reaction is complete and the reaction mixture is complete is diluted with 200 ml of water. The ethyl N-nicotinoylp-aminobenzoate also falls without adding soda solution from, which is suctioned off, washed with water and dried. lo parts of the dry Compound with 50 parts of dimethylaminoethanol and catalytic amounts of Na Boiled under reflux for 6 hours, then the excess dimethylaminoethanol is distilled off, the residue dissolved in dilute HC1. When buffering with Na acetate it may fall not implemented tJ-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid ethyl ester from, from which is sucked off, the filtrate obtained is adjusted to pH 9, wherein N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester is obtained in crystalline form as a base, which is filtered off with suction and dried.

Beispiel 3: lo Teile Nicotinsäurechloridhydrochlorid werden in 30 Teilen Pyridin bei 900 C gelöst und 7 Teile p-Aminobenzoesäure auf einmal zugegeben. Die Reaktion ist nach Klarwerden des Reaktionsgemisches beendet. Es wird mit 200 ml dest. Wasser verdünnt und ein pH'inert von 5 - 5 eingestellt, wobei die freie N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäure kristallin ausfällt. Die Säure wird durch Umfällen und Behandeln mit Aktivkohle gereinigt und getrocknet. lo Teile der getrockneten Säure werden mit 50 Teilen Thionylchlorid 2 Std. auf ooO erhitzt, dann das Thionylchlorid im Vakuum möglichst vollständig entfernt. Zum Rückstand werden vorsichtig unter Kühlung mit Wasser 9 Teile Dimethylaminoäthanol gelöst in lo Teilen Pyridin zugegeben. Nach lo Minuten wird mit 200 ml Wasser verdünnt, die Lösung auf pH 9 eingestellt, wobei N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäure als freie Base kristallin ausfällt.Example 3: lo parts of nicotinic acid chloride hydrochloride are in 30 Parts of pyridine dissolved at 900 ° C. and 7 parts of p-aminobenzoic acid were added all at once. The reaction is ended after the reaction mixture has become clear. It will be with 200 ml dist. Diluted water and set a pH'inert of 5 - 5, with the free N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid precipitates in crystalline form. The acid is produced by reprecipitation and treating with activated carbon, cleaned and dried. lo parts of the dried Acid are heated with 50 parts of thionyl chloride for 2 hours to ooO, then the thionyl chloride as completely removed as possible in a vacuum. Be careful taking to residue Cooling with water, 9 parts of dimethylaminoethanol dissolved in 10 parts of pyridine are added. After 10 minutes, it is diluted with 200 ml of water, the solution is adjusted to pH 9, whereby N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid precipitates in crystalline form as the free base.

Beispiel 4 Herstellung des Hydrochlorids. lo Teile N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester werden in 5 Teilen getrockneten Benzols gelöst und bis zu einem pH-Wert von 3 alkoholische HC1 unter Rühren zugegeben. Das kristallin ausgefallene Hydrochlorid wird abgesaugt und getrocknet.Example 4 Preparation of the hydrochloride. lo parts of N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester are dissolved in 5 parts of dried benzene and alcoholic up to a pH of 3 HC1 added with stirring. The crystalline precipitated hydrochloride is filtered off with suction and dried.

Claims (1)

Patentansprüche Claims 1. N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester der Formel: Q CO-NH O -Coo-CH2-CH2-N (OH5)2 und dessen Hydrohalogenide.1. N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester of the formula: Q CO-NH O -Coo-CH2-CH2-N (OH5) 2 and its hydrohalides. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäureaminoäthylester nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man Nicotinsäure oder ein funktionelles Derivat davon, gegebenenfalls in Form des Hydrohalogenids, mit p-Aminobenzoesäuredimethylaminoester oder dessen Hydrohalogenid in einer tertiären organischen Base oder in einem organischen Lösungsmittel umsetzt und davon den erhaltenen Ester gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in das Hydrohalogenid überführt.2. Process for the preparation of N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid aminoethyl ester according to claim 1, characterized in that nicotinic acid or a functional derivative thereof, optionally in the form of the hydrohalide, with p-Aminobenzoic acid dimethylamino ester or its hydrohalide in a tertiary organic base or in an organic solvent and the resulting Esters optionally converted into the hydrohalide in a manner known per se. 5. Verfahren zur Herstellung von N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoester nach Anspruch 1, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t, daß man durch Umsetzung eines p-Aminobenzoesäureniedrigalkylesters mit Nikotinsäure oder einem funktionellen Derivat davon in. einer tertiären organischen Base oder in einem organischen Lösungsmittel den entsprechenden N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäureniedrigalkylester herstellt, diesen in Gegenwart einer katalytischen Menge von Natrium mit Dimethylaminoäthanol oder dessen Hydrohalogenid umestert, und daß man den erhaltenen Ester gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in das Hydrohalogenid überführt.5. Process for the preparation of N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylamino ester according to claim 1, characterized in that by implementing a p-Aminobenzoic acid lower alkyl ester with nicotinic acid or a functional derivative thereof in a tertiary organic base or in an organic solvent the corresponding N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid lower alkyl ester, this in the presence of a catalytic amount of sodium with dimethylaminoethanol or its hydrohalide transesterified, and that the ester obtained possibly converted into the hydrohalide in a manner known per se. 4. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch g e k e n n z e i c h -n e t, daß der p-Aminobenzoesäureniedrigalkylester der p-Aminobenzoesäuremethylester oder der p-Aminobenzoesäureäthylester ist.4. The method according to claim 5, characterized in that g e k e n n z e i c h -n e t, that the p-aminobenzoic acid lower alkyl ester of the p-aminobenzoic acid methyl ester or is the ethyl p-aminobenzoate. 5. Verfahren zur Herstellung von N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylester nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß man p-Aminobenzoesäure mit Nicotinsäure oder einem funktionellen Derivat davon, gegebenenfalls in Form des Hydrohalogenids, zu N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäure umsetzt, diese Verbindung in an sich bekannter Weise in das entsprechende Säurechlorid überführt, das erhaltene Säurechlorid in einer tertiären organischen Base oder einem organischen Lösungsmittel mit Dimethylaminoäthanol oder dessen Hydrohalogenid umsetzt, und daß man gegebenenfalls den erhaltenen Ester in an sich bekannter Weise in das Hydrohalogenid überführt.5. Process for the preparation of N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethyl ester according to claim 1, characterized in that p-aminobenzoic acid is used with nicotinic acid or a functional derivative thereof, optionally in the form of the hydrohalide, converts this compound to N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid converted in a manner known per se into the corresponding acid chloride, the obtained Acid chloride in a tertiary organic base or an organic solvent with dimethylaminoethanol or its hydrohalide, and that optionally the ester obtained is converted into the hydrohalide in a manner known per se. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 - 5, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t, daß das funktionelle Derivat der Nicotinsäure Nicotinsäurechlorid oder Nicotinsäureanhydrid ist.6. The method according to any one of claims 2-5, characterized in that g e -k e n n notes that the functional derivative of nicotinic acid is nicotinic acid chloride or nicotinic anhydride. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 - 6, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t, daß die tertiäre organische Base Pyridin ist, und das organische Lösungsmittel Benzol oder Chloroform ist.7. The method according to any one of claims 2-6, characterized in that g e -k e n n notes that the tertiary organic base is pyridine and the organic Solvent is benzene or chloroform. 8. Geriatrisches Mittel, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß es neben pharmazeutisch annehmbaren Hilfsstoffen als Wirkstoff N-Nicotinoyl-p-aminobenzoesäuredimethylaminoäthylester oder dessen Hydrohalogenid enthält.8. Geriatric agent, thereby g e k e n n n z e i c h n e t that it in addition to pharmaceutically acceptable excipients as the active ingredient N-nicotinoyl-p-aminobenzoic acid dimethylaminoethyl ester or its hydrohalide.
DE19712164010 1971-05-03 1971-12-22 N-nicotinoyl-para-aminobenzoate as geriatric agent - - from nicotinoylchloride and alkyl-para-aminobenzoate Pending DE2164010A1 (en)

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